JP2013151645A - 水性ウレタン系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記の(A)を主成分とし、下記の(B)および(C)成分を含有する水性ウレタン系樹脂組成物とする。
(A)親水性ポリオール。
(B)水分散性ポリイソシアネート。
(C)第二級アミノ基を有するアスパラギン酸エステル。
【選択図】なし
Description
(A)親水性ポリオール。
(B)水分散性ポリイソシアネート。
(C)第二級アミノ基を有するアスパラギン酸エステル。
上記親水性ポリオール(A)としては、例えば、アクリル系,ポリエステル系,ポリエーテル系など種々のタイプのポリオールを使用することができ、水酸基、アニオン性基であるカルボキシル基やスルホン基等の官能基により親水性を有し、その数平均分子量(Mn)が500〜50000、好ましくは数平均分子量(Mn)1000〜30000のポリオールが用いられる。すなわち、上記数平均分子量が上記範囲未満であると、乾燥性が低下したり、架橋密度が高くなり過ぎて硬化物が脆くなる傾向にあり、逆に上記範囲を超えると、架橋密度が低くなり、耐水性、耐溶剤性等が低下する傾向にあるからである。なお、上記数平均分子量(Mn)は、ゲル透過クロマトグラフィー測定等により求めることができる。
水酸基価〔mgKOH/g〕=[((A−B)×f×28.05)/S]+酸価
A:空試験に用いた0.5mol/l水酸化カリウムエタノール溶液の量(ml)
B:滴定に用いた0.5mol/l水酸化カリウムエタノール溶液の量(ml)
f:ファクター
S:試料採取量(g)
本発明で使用するポリイソシアネートは、単量体イソシアネートから誘導されるポリイソシアネートである。単量体イソシアネートは、芳香族、芳香族置換脂肪族、脂肪族、脂環族などのいずれの組合せであってもよく、例えば、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、2,2′−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、ジベンジルジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサヘチレン−1,6−ジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサヘチレン−1,6−ジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、水素添加キシリレンジイソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、水素添加トリメチルキシリレンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネートなどがあげられる。
上記親水性ポリオール(A)および水分散性ポリイソシアネート(B)とともに用いられる、第二級アミノ基を有するアスパラギン酸エステル(C)としては、下記の式(1)に示される化合物であることが、本発明の樹脂組成物における反応性や乾燥性、混合安定性、可使時間等の観点から好ましい。
アミン価〔mgKOH/g〕=(A×f×28.05)/S
A:測定に要したHClの滴定量(ml)
f:HClのファクター
S:試料採取量(g)
バイヒドロールA2546、バイエルマテリアルサイエンス社製[アニオン基含有アクリル系ポリオール、数平均分子量(Mn):13000、樹脂分41%、水酸基価56mgKOH/g(有姿)、粘度150mPa・s/23℃]
バイヒドロールA2290、バイエルマテリアルサイエンス社製[アニオン基含有エステル系ポリオール、数平均分子量(Mn):2000、樹脂分45%、水酸基価58mgKOH/g(有姿)、粘度1500mPa・s/23℃]
撹拌機、温度計、漏斗を備えた三つ口フラスコに、116gの2−メチル−1,5−ペンタンジアミンを取り、344gのマレイン酸ジエチルエステルを撹拌しながら滴下した。このとき発熱が50℃を超えない滴下スピードで行った。滴下が完了した後これを50℃で12時間保った。その結果、粘度100mPa・s/25℃、アミン価246mgKOH/gの微黄色透明液体(第二級アミノ基を有するアスパラギン酸エステル)を得た。
撹拌機、温度計、漏斗を備えた三つ口フラスコに、210gの4,4’−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタンを取り、344gのマレイン酸ジエチルエステルを撹拌しながら滴下した。このとき発熱が50℃を超えない滴下スピードで行った。滴下が完了した後これを50℃で12時間保った。その結果、粘度1000mPa・s/25℃、アミン価201mgKOH/gの無色透明液体(第二級アミノ基を有するアスパラギン酸エステル)を得た。
バイヒジュールXP2547、バイエルマテリアルサイエンス社製[アニオン性親水性基含有HDI(ヘキサメチレンジイソシアネート)系ポリイソシアネート、NCO基含有率22.5%、粘度650mPa・s/23℃]
バイヒジュール3100、バイエルマテリアルサイエンス社製[ノニオン性親水性基含有HDI系ポリイソシアネート、NCO基含有率17.5%、粘度2800mPa・s/23℃]
デスモジュールN3900、バイエルマテリアルサイエンス社製[低粘度型HDI系ポリイソシアネート、NCO基含有率23.5%、粘度700mPa・s/23℃]
イソホロンジアミン(IPDA)
ジエチルトルエンジアミン(DETDA)
3官能性ポリエーテルアミン(Jeffamine T−403、Huntsman社製)
Poligen WE1(BASF社製)
BYK187(BYK社製)
BYK024(BKY社製)
BYK380(BKY社製)
Acrysol RM−5000(Rohn&Haas社製)
親水性ポリオール(i)89.8重量部と、アスパラギン酸エステル(i)6.5重量部と、改質剤4.5重量部と、添加剤類(湿潤剤,消泡剤,レベリング剤,粘度調整剤)3.6重量部と、水31.8重量部とを混合し、これを主剤とした。また、水分散性ポリイソシアネート(i)25.9重量部を硬化剤とした。そして、上記調製の主剤と硬化剤とを混合し、樹脂組成物を調製した。この際、主剤と硬化剤混合時の固形分が40〜48重量%、また主剤と硬化剤混合時のカップ粘度が30〜35秒になるよう、水などで調整した。なお、樹脂組成物中の親水性ポリオール/アスパラギン酸エステル比率(樹脂換算)、および樹脂組成物のNCOインデックス(NCOindex)は、後記の表1に示す通りである。
後記の表1〜表3に示すように、各成分の配合量等を変更し、実施例1に準じて、樹脂組成物を調製した。なお、各樹脂組成物中の親水性ポリオール/アスパラギン酸エステル比率(樹脂換算)、および各樹脂組成物のNCOインデックス(NCOindex)は、後記の表1〜表3に示す通りである。
ガラス板にドクターブレードを用いて樹脂組成物を塗布し、厚膜(乾燥時約60μm)の塗膜を形成した後、乾燥機(プラチナスルシファーPL−2K、ESPEC社製)を用いて、常温環境下(21.5℃、湿度46.5%、風速約0.5m/s)、または低温環境下(5℃、湿度50%、風速約0.5m/s)で、上記塗膜の乾燥性評価を行った。その際、上記塗膜がJIS K 5600−1−1による半硬化乾燥するまでの時間(分)を測定した。半硬化乾燥とは、塗面の中央を指先で静かに軽くこすって塗面にすり傷が付かない状態を指す。この状態は、水分がある程度飛散し、かつ反応がある程度進行した結果、外部からの細かなゴミなどが付着しないことや、通常の範囲での傷が付きづらいことを意味するので、現実の作業においては重要な指標となる。そして常温環境下では、その硬化時間が100分未満であったものを○、硬化時間が100分以上であったものを×と評価し、低温環境下では、その硬化時間が200分未満であったものを○、硬化時間が200分以上であったものを×と評価した。
ガラス板に樹脂組成物を塗布し、その塗膜を完全に硬化させた後、上記塗膜表面の艶(光沢度)を、光沢計(BKY社製、micro−haze plus)を用いて測定角60°で測定した。
ガラス板に樹脂組成物を塗布し、その塗膜を完全に硬化させた後、上記塗膜表面の硬度(秒)を、ペンデュラム硬度試験器(BYK社製)を用いて測定した。170以上のものを○、170未満のものを×と評価した。
ガラス板に樹脂組成物を塗布し、その塗膜を完全に硬化させた後、JIS A 5705に準拠し、上記塗膜の耐化学薬品性を試験した。すなわち、20℃環境下で、上記塗膜に、30%塩酸水溶性(HCl)または30%水酸化ナトリウム水溶性(NaOH)の液滴を48時間接触させた後、その液滴をふき取り、塗膜表面状態を目視により観察した。液滴の跡形がほとんど残っていないものを○、液滴の跡形が残っているものを×と評価した。
ガラス板に樹脂組成物を塗布し、その塗膜を完全に硬化させた後、20℃環境下で、上記塗膜に、溶剤(水またはトルエン)の液滴を1分間接触させた後、その液滴をふき取り、塗膜表面状態を目視により観察した。液滴の跡形がほとんど残っていないものを○、液滴の跡形が残っているものを×と評価した。
親水性ポリオール(A)とアスパラギン酸エステル(C)を所定の樹脂換算混合比でブレンド後、ガラス容器中で室温中に静置し、混合直後から3日後までの液状態を目視で観察した。均一化して分離がない状態を○、分離する状態あるいはゲル化する状態を×と評価した。なお、比較例3,4については、アスパラギン酸エステルと水を45:55の重量比でブレンドし評価した。比較例5,6,7については、親水性ポリオールと第一級アミンを98:2の重量比でブレンドし評価した。
主剤と硬化剤を所定の量取りホモミキサーを用いて混合し、ポリカップ中に10分間静置した後、ポリカップを傾けて混合液の流動性を目視により観察した。流動性のあるものを○、流動性のないものを×と評価した。
Claims (8)
- 下記の(A)を主成分とし、下記の(B)および(C)成分を含有することを特徴とする水性ウレタン系樹脂組成物。
(A)親水性ポリオール。
(B)水分散性ポリイソシアネート。
(C)第二級アミノ基を有するアスパラギン酸エステル。 - 水分散性ポリイソシアネート(B)が、親水基を有するポリイソシアネートおよび親水基を有しないが粘度2000mPa・s/25℃以下であるポリイソシアネートの少なくとも一つである、請求項1記載の水性ウレタン系樹脂組成物。
- NCOインデックスが1.2〜1.6の範囲である、請求項1または2記載の水性ウレタン系樹脂組成物。
- 親水性ポリオール(A)と第二級アミノ基を有するアスパラギン酸エステル(C)との総重量に対する、第二級アミノ基を有するアスパラギン酸エステル(C)の割合が15〜50重量%の範囲である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性ウレタン系樹脂組成物。
- 親水性ポリオール(A)が、アニオン基で親水性化されたポリオールである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性ウレタン系樹脂組成物。
- 親水性ポリオール(A)を主成分とし第二級アミノ基を有するアスパラギン酸エステル(C)を含有する主剤と、水分散性ポリイソシアネート(B)を主成分とする硬化剤とからなる、二液反応型組成物である請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性ウレタン系樹脂組成物。
- 塗料、接着剤、またはシーラントに用いられる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の水性ウレタン系樹脂組成物。
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