JP7282712B2 - ダイボンディング用シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置 - Google Patents
ダイボンディング用シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7282712B2 JP7282712B2 JP2020070055A JP2020070055A JP7282712B2 JP 7282712 B2 JP7282712 B2 JP 7282712B2 JP 2020070055 A JP2020070055 A JP 2020070055A JP 2020070055 A JP2020070055 A JP 2020070055A JP 7282712 B2 JP7282712 B2 JP 7282712B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- unsubstituted
- component
- silicone composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 59
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 20
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 69
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- -1 organosilane compound Chemical class 0.000 claims description 44
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 8
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 125000005388 dimethylhydrogensiloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004954 Polyphthalamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020489 SiO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000001867 hydroperoxy group Chemical group [*]OO[H] 0.000 description 1
- NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N hydroxy(diphenyl)silicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)C1=CC=CC=C1 NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical compound [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920006375 polyphtalamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M rhodium;triphenylphosphane;chloride Chemical compound [Cl-].[Rh].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229940024463 silicone emollient and protective product Drugs 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/04—Non-macromolecular additives inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/08—Macromolecular additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L24/00—Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
- H01L24/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L24/28—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
- H01L24/29—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/006—Additives being defined by their surface area
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
- C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Die Bonding (AREA)
Description
(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を含み、25℃における粘度が100mPa・s以下であるオルガノポリシロキサン、
(B)下記平均組成式(1)で表され、23℃において蝋状もしくは固体の三次元網状オルガノポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分の合計100質量部に対して60~95質量部、
(C)下記平均組成式(2)で表され、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分中の全ケイ素原子に結合したアルケニル基の合計数に対して(C)成分中のケイ素原子に結合した水素原子の数が0.5~5.0倍となる量、
(D)エポキシ基を一分子中に1個以上含むオルガノポリシロキサン:(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計100質量部に対して1~25質量部、
(E)白金族金属系触媒:(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で1~500ppm、
(F)下記一般式(3)で示される加水分解性オルガノシラン化合物:(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計質量部に対して10~10,000ppm
を含むものであるダイボンディング用シリコーン組成物を提供する。
(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を含み、25℃における粘度が100mPa・s以下であるオルガノポリシロキサン、
(B)下記平均組成式(1)で表され、23℃において蝋状もしくは固体の三次元網状オルガノポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分の合計100質量部に対して60~95質量部、
(C)下記平均組成式(2)で表され、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分中の全ケイ素原子に結合したアルケニル基の合計数に対して(C)成分中のケイ素原子に結合した水素原子の数が0.5~5.0倍となる量、
(D)エポキシ基を一分子中に1個以上含むオルガノポリシロキサン:(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計100質量部に対して1~25質量部、
(E)白金族金属系触媒:(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で1~500ppm、
(F)下記一般式(3)で示される加水分解性オルガノシラン化合物:(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計質量部に対して10~10,000ppm
を含むものであるダイボンディング用シリコーン組成物である。
本発明のダイボンディング用シリコーン組成物は、後述する(A)~(F)成分を含有するものである。
以下、各成分について詳細に説明する。
(A)成分は、1分子中に2個以上のアルケニル基を含み、25℃における粘度が100mPa・s以下であるオルガノポリシロキサンである。
直鎖状オルガノポリシロキサンの具体例としては、下記式で表されるもの等が挙げられる。
(B)成分は下記平均組成式(1)で表され、23℃において蝋状もしくは固体の三次元網状オルガノポリシロキサンである。(B)成分は、硬化物の透明性を維持したまま、補強性を得るための成分であり、分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基、及び、SiO3/2単位及びSiO4/2単位の少なくとも一方を含有する三次元網状のオルガノポリシロキサン樹脂であり、ダイシェア強度を得るために重要な成分である。ここで、「蝋状」とは、23℃における粘度が10,000,000mPa・s以上、特に100,000,000mPa・s以上の、ほとんど自己流動性を示さないガム状(生ゴム状)であることを意味する。
(C)成分は、(A)成分及び(B)成分中に含まれるアルケニル基とヒドロシリル化反応により架橋する架橋剤として作用する。(C)成分は、下記平均組成式(2)で表され、ケイ素原子に結合した水素原子(即ち、Si-H基)を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
(D)成分は一分子中にエポキシ基を1つ以上含むオルガノポリシロキサンである。(D)成分のオルガノポリシロキサンの分子構造は直鎖状、環状、分岐状、三次元網状構造のいずれであってもよく、下記式(8)で表されるものが挙げられる。
(E)成分の白金族金属系触媒は、前記(A)~(C)成分のヒドロシリル化反応を進行及び促進させるための成分である。
(F)成分は、下記一般式(3)で示される、1分子内に加水分解性シリル基とS-Si結合の双方を有する加水分解性オルガノシラン化合物であり、本発明のダイボンディング用シリコーン組成物中の接着性を発現させるための成分として作用する。
本発明のダイボンディング用シリコーン組成物は、(G)成分としてヒュームドシリカを含んでもよい。(G)成分は、本発明のダイボンディング用シリコーン組成物を安定に塗布するために適当なチクソ性を付与する成分である。
本発明の組成物は、上記(A)~(G)成分以外にも、以下に例示するその他の成分を必要に応じて配合してもよい。
本発明のダイボンディング用シリコーン組成物には、必要に応じて(E)成分の付加反応触媒に対して硬化抑制効果を持つ公知の反応抑制剤(反応制御剤)を使用することができる。この反応抑制剤としては、トリフェニルホスフィン等のリン含有化合物;トリブチルアミンやテトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素含有化合物;硫黄含有化合物;アセチレン系化合物;ハイドロパーオキシ化合物;マレイン酸誘導体等が例示される。
本発明のダイボンディング用シリコーン組成物には、(G)成分のヒュームドシリカのほか、結晶性シリカ、中空フィラー、シルセスキオキサン等の無機質充填剤;及びこれらの充填剤をオルガノアルコキシシラン化合物、オルガノクロロシラン化合物、オルガノシラザン化合物、低分子量シロキサン化合物等の有機ケイ素化合物により表面疎水化処理した充填剤等;シリコーンゴムパウダー;シリコーンレジンパウダー等を充填することが出来る。本成分としては、特にチクソ性を付与できる充填剤を使用することが作業性の面から特に好ましい。
さらに、本発明は、ダイボンディング用シリコーン組成物の硬化物であるシリコーン硬化物を提供する。
さらに、本発明は、上記のシリコーン硬化物で光半導体素子がダイボンディングされたものである光半導体装置を提供する。
M:(CH3)3SiO1/2
MVi:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2
MVi3:(CH2=CH)3SiO1/2
D:(CH3)2SiO2/2
DH:H(CH3)SiO2/2
表1に示す配合量で下記の各成分を混合し、ダイボンディング用シリコーン組成物を調製した。
(B-1)平均構造がMVi 1.2M7.4Q10で表され、23℃において固体であり、ビニル基量が0.085mol/100gである三次元網状オルガノポリシロキサン
(B-2)構成単位比がMVi3 0.07M0.4Q0.53で表され、23℃において固体であり、ビニル基量が0.246mol/100gである三次元網状オルガノポリシロキサン
(C-1)平均構造がM2DH 8で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(C-2)平均構造がM2D14.5DH 38で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(D-1)構成単位比がT1 0.49T0.51で表されるエポキシ基含有シロキサン(分子量2,780、粘度313mPa・s)
(D-2)構成単位比がT2 0.47T0.53で表されるエポキシ基含有シロキサン(分子量2,570、粘度138mPa・s)
(D-3)構成単位比がT3 0.57T0.43で表されるエポキシ基含有シロキサン(分子量1,890、粘度137mPa・s)
(D-4)構成単位比がM0.04DH 0.58D0.19D1 0.19で表されるエポキシ基含有オルガノハイドロジェンポリシロキサン(分子量7,550、粘度350mPa・s)
(D-5)構成単位比がT4 0.52T0.48で表されるオルガノポリシロキサン(分子量2,900、粘度261mPa・s)
六塩化白金酸と1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンとの反応生成物を、白金含有量が0.004質量%となるように、MVi 2D40で表される直鎖状のジメチルポリシロキサン(粘度60mPa・s)で稀釈して調製した白金触媒。
(H)反応抑制剤:1-エチニルシクロヘキサノール
[硬度]
上記組成物を2mm厚になるよう型に流し込み、150℃×2時間の条件で硬化させた。硬化物のTypeD硬度をJIS K 6253-3:2012に準拠して測定した。
上記組成物をダイボンダー(ASM社製、AD-830)を用いて、SMD5730パッケージ(I-CHIUN PRECSION INDUSTRY CO.製、樹脂部:ポリフタルアミド)の銀メッキ電極部に対して、スタンピングにより定量転写した。さらに、その上に光半導体素子(SemiLEDs社製、EV-B35A、35mil)を搭載した。作製したパッケージを150℃のオーブンで一定時間(2時間、4時間)加熱し、組成物を硬化したのち、ボンドテスター(Dage社製、Series4000)を用いてダイシェア強度の測定を行った。
Claims (6)
- (A)1分子中に2個以上のアルケニル基を含み、25℃における粘度が100mPa・s以下であるオルガノポリシロキサン、
(B)下記平均組成式(1)で表され、23℃において蝋状もしくは固体の三次元網状オルガノポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分の合計100質量部に対して60~95質量部、
(C)下記平均組成式(2)で表され、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)成分及び(B)成分中の全ケイ素原子に結合したアルケニル基の合計数に対して(C)成分中のケイ素原子に結合した水素原子の数が0.5~5.0倍となる量、
(D)エポキシ基を一分子中に1個以上含むオルガノポリシロキサン:(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計100質量部に対して1~25質量部、
(E)白金族金属系触媒:(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で1~500ppm、
(F)下記一般式(3)で示される加水分解性オルガノシラン化合物:(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計質量部に対して10~10,000ppm
を含むものであることを特徴とするダイボンディング用シリコーン組成物。
- 前記シリコーン組成物中に含まれる全てのR1のうち80モル%以上がメチル基であることを特徴とする請求項1に記載のダイボンディング用シリコーン組成物。
- 更に、(G)BET比表面積が100~400m2/gのフュームドシリカを含有するものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のダイボンディング用シリコーン組成物。
- 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載のダイボンディング用シリコーン組成物の硬化物であることを特徴とするシリコーン硬化物。
- 請求項5に記載のシリコーン硬化物で光半導体素子がダイボンディングされたものであることを特徴とする光半導体装置。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020070055A JP7282712B2 (ja) | 2020-04-08 | 2020-04-08 | ダイボンディング用シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置 |
CN202110203140.9A CN113493677B (zh) | 2020-04-08 | 2021-02-23 | 固晶用有机硅组合物、其固化物及光半导体装置 |
KR1020210043752A KR20210125426A (ko) | 2020-04-08 | 2021-04-05 | 다이 본딩용 실리콘 조성물, 그의 경화물, 및 광반도체 장치 |
TW110112494A TW202204513A (zh) | 2020-04-08 | 2021-04-07 | 黏晶用聚矽氧組成物、其硬化物,及光半導體裝置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020070055A JP7282712B2 (ja) | 2020-04-08 | 2020-04-08 | ダイボンディング用シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021167364A JP2021167364A (ja) | 2021-10-21 |
JP7282712B2 true JP7282712B2 (ja) | 2023-05-29 |
Family
ID=77995006
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020070055A Active JP7282712B2 (ja) | 2020-04-08 | 2020-04-08 | ダイボンディング用シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7282712B2 (ja) |
KR (1) | KR20210125426A (ja) |
CN (1) | CN113493677B (ja) |
TW (1) | TW202204513A (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006342200A (ja) | 2005-06-07 | 2006-12-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物 |
JP2010285571A (ja) | 2009-06-15 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物 |
JP2013119529A (ja) | 2011-12-07 | 2013-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 有機ケイ素化合物及びその製造方法、ゴム用配合剤並びにゴム組成物 |
JP2014177570A (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性シリコーン樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3609971B2 (ja) | 1998-12-18 | 2005-01-12 | 信越化学工業株式会社 | 接着性シリコーンエラストマーフィルム |
TWI688609B (zh) * | 2014-11-13 | 2020-03-21 | 美商道康寧公司 | 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣 |
JP6555196B2 (ja) * | 2016-06-17 | 2019-08-07 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性液状シリコーンゴム組成物 |
JP6654593B2 (ja) * | 2017-03-15 | 2020-02-26 | 信越化学工業株式会社 | ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物及び硬化物 |
-
2020
- 2020-04-08 JP JP2020070055A patent/JP7282712B2/ja active Active
-
2021
- 2021-02-23 CN CN202110203140.9A patent/CN113493677B/zh active Active
- 2021-04-05 KR KR1020210043752A patent/KR20210125426A/ko active Search and Examination
- 2021-04-07 TW TW110112494A patent/TW202204513A/zh unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006342200A (ja) | 2005-06-07 | 2006-12-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物 |
JP2010285571A (ja) | 2009-06-15 | 2010-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物 |
JP2013119529A (ja) | 2011-12-07 | 2013-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 有機ケイ素化合物及びその製造方法、ゴム用配合剤並びにゴム組成物 |
JP2014177570A (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性シリコーン樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113493677B (zh) | 2024-03-22 |
TW202204513A (zh) | 2022-02-01 |
KR20210125426A (ko) | 2021-10-18 |
CN113493677A (zh) | 2021-10-12 |
JP2021167364A (ja) | 2021-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4586981B2 (ja) | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2010285571A (ja) | ダイボンディング用シリコーン樹脂組成物 | |
JP2008019385A (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
JP2011252175A (ja) | シリコーン組成物、それらの製造法及びシリコーンエラストマー | |
JP4680274B2 (ja) | 高硬度シリコーンゴムを与える組成物およびそれを封止材として用いた半導体装置 | |
TW201843282A (zh) | 晶粒黏著用聚矽氧樹脂組成物及硬化物 | |
JP7041094B6 (ja) | ダイボンディング用シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置 | |
JP4541842B2 (ja) | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 | |
TWI830872B (zh) | 晶片黏合用矽氧樹脂組成物、硬化物及光半導體裝置 | |
TWI831858B (zh) | 加成硬化型聚矽氧樹脂組成物、其硬化物,及光半導體裝置 | |
JP2007258317A (ja) | 半導体装置の製造方法 | |
JP7495434B2 (ja) | 熱伝導性シリコーン組成物 | |
JP7282712B2 (ja) | ダイボンディング用シリコーン組成物、その硬化物、及び光半導体装置 | |
TWI798500B (zh) | 加成硬化型聚矽氧樹脂組成物、其硬化物及光半導體裝置 | |
JP7270574B2 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物、シリコーン硬化物、及び、光学素子 | |
JP7256700B2 (ja) | 付加硬化型シリコーンコーティング組成物、シリコーン硬化物及び光半導体装置 | |
KR102679282B1 (ko) | 열 전도성 실리콘 조성물 | |
JP2010215763A (ja) | 定着ロール用付加硬化型シリコーン接着剤及び定着ロール | |
JP2000327921A (ja) | 硬化性シリコーン組成物 | |
TW202043419A (zh) | 黏晶用有機改質矽氧樹脂組成物、其硬化物及光半導體元件 | |
TW202039669A (zh) | 接著性聚有機矽氧烷組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210118 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220422 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230404 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230425 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230517 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7282712 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |