JP7256700B2 - 付加硬化型シリコーンコーティング組成物、シリコーン硬化物及び光半導体装置 - Google Patents
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Description
一方、ゴム状のシリコーン組成物をLED封止用途に使用する場合、硬化物表面にべたつき(タック)が残りやすく、一般照明用途等での使用中に埃やごみ等が樹脂表面に付着し、明るさを低下させ信頼性の低下を招いていた。
(A)下記(A-i)および(A-ii)からなる群より選ばれるアルケニル基含有オルガノポリシロキサン(但し、前記(A)成分全体のうち前記(A-ii)成分の割合が50~100質量%である。)、
(A-i)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A-ii)下記平均式で表され、23℃において蝋状もしくは固体であるオルガノポリシロキサン、
(R2 3SiO1/2)a(R1R2 2SiO1/2)b(R1R2SiO)c(R2 2SiO)d(R1SiO3/2)e(R2SiO3/2)f(SiO4/2)g
(式中、R1はアルケニル基であり、R2はアルケニル基を含まない同一又は異なっていても良い、置換または非置換の一価炭化水素基である。ただし、a、b、c、d、e、f、gはそれぞれ、a≧0、b≧0、c≧0、d≧0、e≧0、f≧0およびg≧0を満たす数であり、ただし、b+c+e>0、e+f+g>0であり、かつ、a+b+c+d+e+f+g=1を満たす数である。)
(B)1分子中に少なくとも2個以上のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(B)成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が前記(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基1個当たり0.1~5個となる量、
(C)白金族金属系触媒:前記(A)成分及び前記(B)成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で1~500ppm、
(D)溶剤:前記(A)~(C)成分の合計100質量部に対して5~1,000質量部
を含有する付加硬化型シリコーンコーティング組成物を提供する。
この硬化物は、シリコーンゴム表面のタックを抑制することができるものである。
この被覆物は、シリコーンゴム表面のタックを抑制することができるものである。
(A)下記(A-i)および(A-ii)からなる群より選ばれるアルケニル基含有オルガノポリシロキサン(但し、前記(A)成分全体のうち前記(A-ii)成分の割合が50~100質量%である。)、
(A-i)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A-ii)下記平均式で表され、23℃において蝋状もしくは固体であるオルガノポリシロキサン、
(R2 3SiO1/2)a(R1R2 2SiO1/2)b(R1R2SiO)c(R2 2SiO)d(R1SiO3/2)e(R2SiO3/2)f(SiO4/2)g
(式中、R1はアルケニル基であり、R2はアルケニル基を含まない同一又は異なっていても良い、置換または非置換の一価炭化水素基である。ただし、a、b、c、d、e、f、gはそれぞれ、a≧0、b≧0、c≧0、d≧0、e≧0、f≧0およびg≧0を満たす数であり、ただし、b+c+e>0、e+f+g>0であり、かつ、a+b+c+d+e+f+g=1を満たす数である。)
(B)1分子中に少なくとも2個以上のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(B)成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が前記(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基1個当たり0.1~5個となる量、
(C)白金族金属系触媒:前記(A)成分及び前記(B)成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で1~500ppm、
(D)溶剤:前記(A)~(C)成分の合計100質量部に対して5~1,000質量部
を含有する付加硬化型シリコーンコーティング組成物である。
[付加硬化型シリコーンコーティング組成物]
本発明の付加硬化型シリコーンコーティング組成物は、前記(A)~(D)成分を含有するものである。
以下、各成分について詳細に説明する。
(A)成分は下記(A-i)および(A-ii)からなる群より選ばれるアルケニル基含有オルガノポリシロキサンである。
(A-i)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A-ii)下記平均式で表され、23℃において蝋状もしくは固体であるオルガノポリシロキサン
(R2 3SiO1/2)a(R1R2 2SiO1/2)b(R1R2SiO)c(R2 2SiO)d(R1SiO3/2)e(R2SiO3/2)f(SiO4/2)g
(式中、R1はアルケニル基であり、R2はアルケニル基を含まない同一又は異なっていても良い、置換または非置換の一価炭化水素基である。ただし、a、b、c、d、e、f、gはそれぞれ、a≧0、b≧0、c≧0、d≧0、e≧0、f≧0およびg≧0を満たす数であり、ただし、b+c+e>0、e+f+g>0であり、かつ、a+b+c+d+e+f+g=1を満たす数である。)
(A-i)成分は、主鎖がジオルガノシロキシ単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された、基本的に直鎖状の分子構造を有する生ゴム状のオルガノポリシロキサンである。
前記粘度は、より好ましくは3,000~30,000mPa・sであり、更に好ましくは5,000~20,000mPa・sである。
(A-i)成分は、一種単独で用いても分子量や構造の異なる二種以上を併用してもよい。
(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、(A)成分中に含まれるアルケニル基とヒドロシリル化反応により架橋する架橋剤として作用する。(B)成分の分子構造に特に制限はなく、例えば、直鎖状、環状、分岐鎖状、三次元網状構造(樹脂状)等の各種オルガノハイドロジェンポリシロキサンを使用することができる。
更に、(B)成分は室温(25℃)で液状であっても蝋状または固体であってもよい。
R3 hHiSiO(4-h-i)/2 (2)
(式中、R3はアルケニル基を含まない、互いに同一又は異種の非置換もしくは置換の炭素原子数が好ましくは1~12、より好ましくは1~10、更に好ましくは1~8のケイ素原子に結合した一価炭化水素基であり、h及びiは、好ましくは0.7≦h≦2.1、0.001≦i≦1.0であり、かつ0.8≦h+i≦3.0を満たす正数であり、より好ましくは1.0≦h≦2.0、0.01≦i≦1.0であり、かつ1.55≦h+i≦2.5を満足する正数である。)
(C)成分の白金族金属系触媒は、(A)成分中のアルケニル基と(B)成分中のケイ素原子に結合した水素原子とのヒドロシリル化反応を促進するものである。
(C)成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(D)成分の溶剤は、(A)~(C)成分と相溶するものであればいかなる溶媒であってもよい。その具体例としては、トルエン、キシレン、n-ヘプタン等の炭化水素系溶媒;ヘキサフルオロメタキシレン等のハロゲン置換炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒;アセトン;酢酸エチル;1,3-ビストリフルオロメチルベンゼンなどが挙げられる。
前記成分以外にも、本発明の付加硬化型シリコーンコーティング組成物には樹脂に対する接着性を高めるために、接着性向上剤を添加してもよい。接着性向上剤としては、本発明の付加硬化型シリコーンコーティング組成物に自己接着性を付与する観点から、接着性を付与する官能基を含有するシラン、シロキサン等の有機ケイ素化合物、非シリコーン系有機化合物等が用いられる。
また、非シリコーン系有機化合物としては、例えば、有機酸アリルエステル、エポキシ基開環触媒、有機チタン化合物、有機ジルコニウム化合物、有機アルミニウム化合物等が挙げられる。
これらの中でも、本発明では、(E)成分として、シランカップリング剤を含有するものが特に好ましい。
反応抑制剤による硬化抑制効果の度合いは、反応抑制剤の化学構造によって大きく異なるため、反応抑制剤の配合量は、使用する反応抑制剤ごとに最適な量に調整することが好ましい。通常は、(A)成分及び(B)成分の合計100質量部に対して0.001~5質量部である。
本発明の付加硬化型シリコーンコーティング組成物は、特に光透過率が高いことから、光学用途の半導体素子のコーティング材、電気・電子用の保護コーティング材、特に封止材のコーティング材として好適に使用できる。
本発明の付加硬化型シリコーンコーティング組成物を硬化して本発明のシリコーン硬化物を得ることができる。本発明の付加硬化型シリコーンコーティング組成物の硬化方法、条件は、公知の硬化方法、条件を採用することができる。一例としては室温において15分~1時間静置することにより溶剤を風乾、その後120~180℃において10分~2時間の条件で硬化させることができる。
さらに、硬化後のシリコーン硬化物の膜厚は特に限定されないが、タック低減性を得るために5~50μmの膜厚とすることが好ましい。かかる範囲を満たすと、透明性が高く、タックが低減されたシリコーン硬化物を得ることができる。
LED等の光半導体装置の封止材として使用されたシリコーンゴムの表面にはタックが残りやすいが、シリコーンゴム表面の少なくとも一部に本発明の付加硬化型シリコーンコーティング組成物を塗布し、硬化して本発明のシリコーン硬化物により被覆された本発明の被覆物は、本発明のシリコーン硬化物により被覆された部分のタックが抑制されたものとなる。
シリコーンゴムにより光半導体素子が封止された光半導体装置の前記シリコーンゴム表面の少なくとも一部に本発明の付加硬化型シリコーンコーティング組成物を塗布し、硬化して本発明の光半導体装置が得られる。本発明の光半導体装置のシリコーンゴム表面のうち本発明のシリコーン硬化物で被覆された部分のタックは抑制されている。したがって、埃やごみ等が表面に付着しないものであり、高い信頼性を有するものとなる。
表1に示す配合量で下記の各成分を混合し、付加硬化型シリコーンコーティング組成物を調製した。
なお、表1における各成分の数値は質量部を表す。[Si-H]/[アルケニル基]値は、(A)成分中の全ケイ素原子に結合したアルケニル基の合計数に対する(B)成分中のケイ素原子に結合した水素原子(Si-H基)の数の比(モル比)を表す。
(A-i-1)構成単位比(CH2=CH(CH3)2SiO1/2)0.0006(CH2=CH(CH3)SiO)0.0013((CH3)2SiO)0.998で表されるオルガノポリシロキサン(30質量%トルエン溶液粘度8,000mPa・s)、
(A-ii-1)平均式((CH3)3SiO1/2)0.4(CH2=CH(CH3)2SiO1/2)0.07(SiO2)0.53で表され、23℃において固体であるオルガノポリシロキサン、
(A-ii-2)平均式((CH3)3SiO1/2)0.1(CH2=CH(CH3)2SiO1/2)0.17((CF3CH2CH2SiO3/2)0.51(SiO2)0.22で表され、23℃において固体であるオルガノポリシロキサン
(B-1)構成単位比((CH3)3SiO1/2)0.412(H(CH3)2SiO1/2)0.0262(SiO2)0.56 で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B-2)平均式((CH3)3SiO1/2)0.05(H(CH3)SiO)0.95で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B-3)平均式((CH3)3SiO1/2)0.07((CF3CH2CH2)CH3SiO)0.47(H(CH3)SiO)0.46で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(C-1)六塩化白金酸と1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンとの反応生成物のトルエン溶液(白金含有量が0.05質量%)
(D-1)n-ヘプタン
(D-2)イソプロピルアルコール
(D-3)酢酸エチル
(D-4)キシレン
(D-5)ヘキサフルオロメタキシレン
(E-1)エチニルシクロヘキサノール
ガラスシャーレにシリコーンゴム(信越化学工業(株)社製KER-2700)を2mm厚になるよう流し込み、150℃×1時間の条件で硬化させた。そこに実施例1~3、比較例1、2で得られた付加硬化型シリコーンコーティング組成物を刷毛によって塗布し、室温で1時間風乾させ、溶剤を十分に揮発させた。その後、150℃×2時間の条件で付加硬化型シリコーンコーティング組成物を硬化させ、シリコーンゴム表面にシリコーン硬化物の被膜を形成した試験片について、下記の評価を行った。
ガラスシャーレにシリコーンゴム(信越化学工業(株)社製KER-2700)を2mm厚になるよう流し込み、150℃×1時間の条件で硬化させた。得られた硬化物を室温で1時間、次いで、150℃で2時間加熱した試験片について、下記の評価を行った。
各試験片の外観を目視にて観察した。
テクスチャーアナライザー(TA-XT2:Texture Technoligies Corp.社製)を用いて各試験片の表面タック性を評価した。タック性はgfで表され、値が大きい(0に近い)ほどタックが低減されていることを示す。
一方、比較例3~5においては、シリコーンゴムがシリコーン硬化物で被覆された被覆物(比較例4及び5)、シリコーンゴム(比較例5)の透明性は高いものの、前記被覆物、シリコーンゴムはタックを有するものであった。
Claims (6)
- (A)下記(A-i)および(A-ii)からなる群より選ばれるアルケニル基含有オルガノポリシロキサン(但し、前記(A)成分全体のうち前記(A-ii)成分の割合が50~100質量%である。)、
(A-i)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサン、
(A-ii)下記平均式で表され、23℃において蝋状もしくは固体であるオルガノポリシロキサン、
(R2 3SiO1/2)a(R1R2 2SiO1/2)b(R1R2SiO)c(R2 2SiO)d(R1SiO3/2)e(R2SiO3/2)f(SiO4/2)g
(式中、R1はアルケニル基であり、R2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及び炭素原子数が1~12のハロゲン化アルキル基から選ばれる基であり、同一又は異なっていても良い。ただし、a、b、c、d、e、f、gはそれぞれ、a≧0、b≧0、c≧0、d≧0、e≧0、f≧0およびg≧0を満たす数であり、ただし、b+c+e>0、e+f+g>0であり、かつ、a+b+c+d+e+f+g=1を満たす数である。)
(B)1分子中に少なくとも2個以上のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(B)成分中に含まれるケイ素原子に結合した水素原子の数が前記(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基1個当たり0.1~5個となる量、
(C)白金族金属系触媒:前記(A)成分及び前記(B)成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で1~500ppm、
(D)溶剤:前記(A)~(C)成分の合計100質量部に対して100~1,000質量部
を含有する付加硬化型シリコーンコーティング組成物であって、前記(A-i)、及び前記(A-ii)に該当しないアルケニル基含有オルガノポリシロキサンを含有しないものであることを特徴とする付加硬化型シリコーンコーティング組成物。 - 前記(A-i)成分がその30質量%トルエン溶液の25℃における粘度が3,000mPa・s以上のものであることを特徴とする請求項1に記載の付加硬化型シリコーンコーティング組成物。
- 更に(E)シランカップリング剤を含有するものであることを特徴とする請求項1または2に記載の付加硬化型シリコーンコーティング組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーンコーティング組成物の硬化物であることを特徴とするシリコーン硬化物。
- 請求項4に記載のシリコーン硬化物によりシリコーンゴム表面の少なくとも一部が被覆されたものであることを特徴とする被覆物。
- シリコーンゴムにより光半導体素子が封止された光半導体装置であって、前記シリコーンゴム表面の少なくとも一部が請求項4に記載のシリコーン硬化物により被覆されているものであることを特徴とする光半導体装置。
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