JP6684317B2 - 有機化合物の合成方法 - Google Patents

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Description

本発明は、有機化合物、アントラセン誘導体、および前記アントラセン誘導体を用いた発
光素子、発光装置、並びに電子機器に関する。
発光材料を用いた発光素子は薄型軽量などの特徴を有しており、次世代のディスプレイと
して有力視されている。また、自発光型であるため、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）と比較
して、視野角等の問題がなく視認性に優れていると言われている。
発光素子の基本構造は、一対の電極間に発光層を有する構造である。このような発光素子
は、電圧を印加することにより、陽極から注入される正孔と陰極から注入される電子が発
光層内の発光中心で再結合して分子を励起し、励起した分子が基底状態に戻る際にエネル
ギーを放出することによって発光すると言われている。なお、再結合により生成する励起
状態には一重項励起状態と三重項励起状態とがある。発光はどちらの励起状態を経ても可
能であると考えられており、特に一重項励起状態から直接基底状態まで戻る際の発光は蛍
光、三重項励起状態から基底状態まで戻る際の発光は燐光と呼ばれている。
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、材料に依存した問題が
多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
例えば、特許文献１では、緑色の発光を示すアントラセン誘導体について記載されている
。しかしながら、特許文献１では、アントラセン誘導体の発光スペクトルを示しているだ
けであり、発光素子に適用した場合に、どのような特性を示すかは開示されていない。
また、特許文献２では、アントラセン誘導体を電荷輸送層として適用した発光素子につい
て記載されている。しかしながら、特許文献２では、発光素子の寿命については記載され
ていない。
商品化を踏まえれば長寿命化は重要な課題であり、また、さらにより良い特性を持つ発光
素子の開発が望まれている。
米国特許出願公開第２００５／０２６０４４２号明細書 特開２００４−９１３３４号公報
上記問題を鑑み、本発明は新規有機化合物及び新規アントラセン誘導体を提供することを
課題とする。
また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、視感効率の高い青色
発光が得られる発光素子を提供することを課題とする。また、長時間駆動可能な発光素子
を提供することを課題とする。
また、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを課題とする。
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体が
、課題を解決できることを見出した。したがって本発明の構成は、下記一般式（１）で表
されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１）において、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、α
は炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａは、上記構造式（２−１）〜（２−３
）のいずれかで表され、β１〜β３は、置換または無置換のベンゼン環を表す。また、Ｂ
は、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、また
はハロゲン基、またはハロアルキル基、または上記構造式（２−１）〜（２−３）のいず
れかである。
さらに好ましい構成は、上記一般式（１）において、β１が無置換のベンゼン環であるア
ントラセン誘導体である。
また、本発明の構成は、下記一般式（３）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（３）において、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、α
は炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ６は水素、または炭素数１〜４
のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水素、ま
たは炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基
、またはハロアルキル基、または上記構造式（４）のいずれかで表され、上記構造式（４
）において、Ｒ１〜Ｒ６は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、
またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、それぞれ
同一でも異なっていても良い。
また、本発明の構成は、下記一般式（５）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（５）において、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、α
は炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｂは、水素、または炭素数１〜４のアル
キル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基
、または上記構造式（６）のいずれかで表される。
また、本発明の構成は、下記一般式（７）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（７）において、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、α
は炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｒ７およびＲ８は水素、または炭素数１
〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５の
アリール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水素
、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲ
ン基、またはハロアルキル基、または上記構造式（８）のいずれかで表され、上記構造式
（８）において、Ｒ７およびＲ８は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロ
ゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、
それぞれ同一でも異なっていても良い。
また、本発明の構成は、下記一般式（９）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（９）において、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、α
は炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｒ９およびＲ１０は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５
のアリール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水
素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロ
ゲン基、またはハロアルキル基、または上記構造式（１０）のいずれかで表され、上記構
造式（１０）において、Ｒ９およびＲ１０は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれか
を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。
また、本発明の構成は、下記一般式（１１）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１１）において、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、
αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｂは、水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル
基、または上記構造式（１２）のいずれかで表される。
また、本発明の構成は、下記一般式（１３）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１３）において、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、
αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｒ３０〜Ｒ３９は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５
のアリール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水
素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロ
ゲン基、またはハロアルキル基、または上記構造式（１４）のいずれかで表され、上記構
造式（１４）において、Ｒ３０〜Ｒ３９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、また
はハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを
表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。
また、本発明の構成は、下記一般式（１５）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（１５）において、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、
αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｂは、水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル
基、または上記構造式（１６）のいずれかで表される。）
また、本発明の構成は、上記アントラセン誘導体を含む発光素子である。
また、このようにして得られた本発明の発光素子は長寿命化を実現できるため、これを発
光素子として用いた発光装置（画像表示デバイス）は、長寿命化も実現できる。したがっ
て本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含むものする。
本発明の発光装置は、上記のアントラセン誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制
御する制御回路とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、
発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導
電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープ
もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュ
ール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光
素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装さ
れたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明機器等に用いられる発光
装置も含むものとする。
また、本発明の発光素子を表示部に用いた電子機器も本発明の範疇に含めるものとする。
したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素
子の発光を制御する制御回路とを備えたことを特徴とする。
また、本発明のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も新規な物質で
あるため、本発明のアントラセン誘導体を合成する際に用いられる有機化合物も本発明と
する。したがって、本発明の構成は、下記一般式（１７）で表される有機化合物である。
上記一般式（１７）において、式中、Ｒ１〜Ｒ６は水素、または炭素数１〜４のアルキル
基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のい
ずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハ
ロアルキル基、または上記構造式（１８）のいずれかで表され、上記構造式（１８）にお
いて、Ｒ１〜Ｒ６は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のア
リール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいずれかを表し、それぞれ同一で
も異なっていても良い。
また、本発明の構成は、下記一般式（１９）で表される有機化合物である。
上記一般式（１９）において、式中、Ｂは、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または上
記構造式（２０）のいずれかで表される。
また、本発明の構成は、下記一般式（２１）で表される有機化合物である。
上記一般式（２１）において、式中、Ｒ７およびＲ８は水素、または炭素数１〜４のアル
キル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基
のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水素、または炭
素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、また
はハロアルキル基、または上記構造式（２２）のいずれかで表され、上記構造式（２２）
において、Ｒ７およびＲ８は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基
、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、それぞ
れ同一でも異なっていても良い。
また、本発明の構成は、下記一般式（２３）で表される有機化合物である。
上記一般式（２３）において、式中、Ｒ９およびＲ１０は水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール
基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水素、または
炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、ま
たはハロアルキル基、または上記構造式（２４）のいずれかで表され、上記構造式（２４
）において、Ｒ９およびＲ１０は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲ
ン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、そ
れぞれ同一でも異なっていても良い。
また、本発明の構成は、下記一般式（２５）で表される有機化合物である。
上記一般式（２５）において、式中、Ｂは、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または上
記構造式（２６）のいずれかで表される。
また、本発明の構成は、下記一般式（２７）で表される有機化合物である。
上記一般式（２７）において、式中、Ｒ３０〜Ｒ３９は水素、または炭素数１〜４のアル
キル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基
のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水素、または炭
素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、また
はハロアルキル基、または上記構造式（２８）のいずれかで表され、上記構造式（２８）
において、Ｒ３０〜Ｒ３９は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、またはハロゲン基
、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表し、それぞ
れ同一でも異なっていても良い。
また、本発明の構成は、下記一般式（２９）で表される有機化合物である。
上記一般式（２９）において、式中、Ｂは、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ま
たは炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または上
記構造式（３０）のいずれかで表される。
本発明のアントラセン誘導体は、効率よく発光する。また、本発明のアントラセン誘導体
を発光素子に用いることにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本
発明のアントラセン誘導体を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ること
ができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いることにより、長寿命な発光装置および電子機
器を得ることができる。
本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光素子を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の発光装置を説明する図。 本発明の電子機器を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 本発明の照明装置を説明する図。 ＰＣＣの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＰＣＣＰＡの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図 ＰＣＣＰＡのトルエン溶液中における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ＰＣＣＰＡの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ＰＣＣＰＡのＣＶ（酸化反応）を示す図。 ＰＣＣＰＡのＣＶ（還元反応）を示す図。 ＴＰＣの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＴＰＣＰＡの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＴＰＣＰＡのトルエン溶液中における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ＴＰＣＰＡの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。 ＴＰＣＰＡのＣＶ（酸化反応）を示す図。 ＴＰＣＰＡのＣＶ（還元反応）を示す図。 実施例２の発光素子を説明する図。 実施例２で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例２で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 比較例１で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 比較例１で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 比較例１で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 比較例１で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例２で作製した発光素子の信頼性測定結果を示す図。 実施例３で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 実施例３で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 比較例２で作製した発光素子の電流密度―輝度特性を示す図。 比較例２で作製した発光素子の電圧―輝度特性を示す図。 比較例２で作製した発光素子の輝度―電流効率特性を示す図。 比較例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。 ＰＣ２Ｃの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＰＣ２ＣＰＡの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＰＣ２ＣＰＡのトルエン溶液中における吸収スペクトルを示す図。 ＰＣ２ＣＰＡのトルエン溶液中における発光スペクトルを示す図。 ＰＣ２ＣＰＡの薄膜における吸収スペクトルを示す図。 ＰＣ２ＣＰＡの薄膜における発光スペクトルを示す図。 ＴＰ２Ｃの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＴＰ２ＣＰＡの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＴＰ２ＣＰＡのトルエン溶液中における吸収スペクトルを示す図。 ＴＰ２ＣＰＡのトルエン溶液中における発光スペクトルを示す図。 ＴＰ２ＣＰＡの薄膜における吸収スペクトルを示す図。 ＴＰ２ＣＰＡの薄膜における発光スペクトルを示す図。 ＣＰＣの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＣＰＣＰＡの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＣＰＣＰＡのトルエン溶液中における吸収スペクトルを示す図。 ＣＰＣＰＡのトルエン溶液中における発光スペクトルを示す図。 ＣＰＣＰＡの薄膜における吸収スペクトルを示す図。 ＣＰＣＰＡの薄膜における発光スペクトルを示す図。 ＣＰ２Ｃの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＣＰ２ＣＰＡの１Ｈ ＮＭＲチャートを示す図。 ＣＰ２ＣＰＡのトルエン溶液中における吸収スペクトルを示す図。 ＣＰ２ＣＰＡのトルエン溶液中における発光スペクトルを示す図。 ＣＰ２ＣＰＡの薄膜における吸収スペクトルを示す図。 ＣＰ２ＣＰＡの薄膜における発光スペクトルを示す図。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に
示す実施の形態の記載内容に限定されるものではない。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体について説明する。
本発明のアントラセン誘導体は、一般式（３１）で表されるアントラセン誘導体である。
上記一般式（３１）において、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、
αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ａは、上記構造式（３２−１）〜（３
２−３）のいずれかで表され、β１〜β３は、置換または無置換のベンゼン環を表す。ま
た、Ｂは、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基
、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または上記構造式（３２−１）〜（３２−
３）のいずれかである。
上記一般式（３１）において、Ａｒで表される置換基としては、例えば、構造式（３３−
１）〜構造式（３３−９）で表される置換基が挙げられる。
また、上記一般式（３１）において、αで表される置換基としては、例えば、構造式（３
４−１）〜構造式（３４−９）で表される置換基が挙げられる。
また、上記一般式（３１）において、Ａｒおよびαが炭素数１〜４のアルキル基、または
炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。本発明のアントラセン誘導体の溶
解性が増すため、湿式法による発光素子の作製が可能となる。上記炭素数１〜４のアルキ
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。また、上記炭素
数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が挙
げられる。
本発明のアントラセン誘導体として、以下構造式（１０１）〜構造式（４１４）で表され
るアントラセン誘導体が挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。
本発明のアントラセン誘導体の合成法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば
、下記の合成スキーム（ａ−１）〜（ａ−３）に示す合成法を用いることで合成すること
ができる。
まず、９−ハロゲン化−１０−アリールアントラセン（化合物１）と、ハロゲン化アリー
ルのボロン酸又は、ハロゲン化アリールの有機ホウ素化合物（化合物７）とをパラジウム
触媒を用いた鈴木・宮浦反応によりカップリングして、９−（ハロゲン化アリール）−１
０−アリールアントラセン（化合物２）を得ることができる。反応式中、Ｘ１はハロゲン
又はトリフラート基を表し、Ｘ２はハロゲンを表す。Ｘ１がハロゲンの場合、Ｘ１とＸ２
は同じであっても異なっていても良い。ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素が好ましく、Ｘ
１がヨウ素、Ｘ２が臭素の組み合わせがより好ましい。また、Ｒ１００とＲ１０１は、水
素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１００とＲ１０１は、同じであっても異な
っていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。また、Ａｒは炭素数６〜２５
のアリール基を表す。また、αは炭素数６〜２５のアリーレン基を表す。合成スキーム（
ａ−１）において、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ
）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられるが、用いる
ことができる触媒はこれらに限られるものではない。合成スキーム（ａ−１）において、
用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィ
ンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用い
ることができるパラジウム触媒の配位子はこれらに限られるものではない。合成スキーム
（ａ−１）において、用いることができる塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキ
シド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる
塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキーム（ａ−１）において、用いることが
できる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと
水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混
合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒
、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる
。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものではない。また、トルエンと
水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。
一方、３−ハロゲン化カルバゾール（化合物３）と、トリアリールアミンのボロン酸又は
、トリアリールアミンの有機ホウ素化合物（化合物４）とを、パラジウム触媒を用いた鈴
木・宮浦反応によりカップリングして、３位にトリアリールアミンが置換されたカルバゾ
ール化合物（化合物５）を得ることができる。式中、Ｘ４はハロゲン又はトリフラート基
を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素と臭素が挙げられる。また、Ｒ１０２とＲ１０３は、
水素、又は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１０２とＲ１０３は、同じであっても異
なっていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。また、β１〜β３は、置換
または無置換のベンゼン環を表す。合成スキーム（ａ−２）において、用いることができ
るパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られる
ものでは無い。合成スキーム（ａ−２）において、用いることができるパラジウム触媒の
配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、ト
リシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限ら
れるものでは無い。合成スキーム（ａ−２）において、用いることができる塩基としては
、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙
げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものではない。合成スキーム（
ａ−２）において、用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエ
ンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエ
タノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノー
ル等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
と水の混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られる
ものではない。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好
ましい。
そして、合成スキーム（ａ−１）で得られた、９−（ハロゲン化アリール）−１０−アリ
ールアントラセン（化合物２）と、３位にトリアリールアミンが置換されたカルバゾール
化合物（化合物５）とを、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト反応、
または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、本発明のア
ントラセン誘導体である化合物６を得ることができる。合成スキーム（ａ−３）において
、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒と
しては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等
が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものではない。合成スキー
ム（ａ−３）において、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシ
ルホスフィン等が挙げられる。また、用いることができる配位子はこれらに限られるもの
ではない。合成スキーム（ａ−３）において、用いることができる塩基としては、ナトリ
ウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる
が、用いることができる塩基はこれらに限られるものではない。合成スキーム（ａ−３）
において、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒ
ドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるもので
はない。合成スキーム（ａ−３）においてウルマン反応を行う場合について説明する。合
成スキーム（ａ−３）においてＲ１０４とＲ１０５は、ハロゲンやアセチル基等を表し、
ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｒ１０４がヨウ素であるヨウ
化銅（Ｉ）、又はＲ１０５がアセチル基である酢酸銅（ＩＩ）が好ましい。反応に用いら
れる銅化合物はこれらに限られるものではない。また、銅化合物の他に銅を用いることが
できる。合成スキーム（ａ−３）において、用いることができる塩基としては、炭酸カリ
ウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものではな
い。合成スキーム（ａ−３）において、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメ
チル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）、ト
ルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られ
るものではない。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収
率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。ま
た、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰ
Ｕを用いる。また、式中、Ａｒは炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、αは炭素数
６〜２５のアリーレン基を表す。また、Ｘ２はハロゲンを表す。また、β１〜β３は、置
換または無置換のベンゼン環を表す。なお、化合物６で表される化合物は、上述した一般
式（３１）におけるＡが一般式（３２−１）で表され、また、Ｂが水素である場合に対応
する。
本発明のアントラセン誘導体は、量子収率が高く、青色から青緑色に発光する。よって、
発光素子に好適に用いることが出来る。また、本発明のアントラセン誘導体は、酸化還元
反応を繰り返しても安定である。よって、本発明のアントラセン誘導体を発光素子に用い
ることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を合成するための原料である有機化合物
について説明する。該有機化合物は新規な物質であるため、本発明の構成の一つである。
該有機化合物は、一般式（１４９−１）、一般式（１５０−１）、一般式（１５１−１）
で表される有機化合物である。
上記一般式（１４９−１）において、式中、Ｒ１〜Ｒ６は水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール
基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水素、または
炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、ま
たはハロアルキル基、または上記構造式（１４９−２）のいずれかで表される。また、上
記構造式（１４９−２）において、Ｒ１〜Ｒ６は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基のいず
れかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。
また、上記一般式（１５０−１）において、式中、Ｒ７およびＲ８は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５
のアリール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水
素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロ
ゲン基、またはハロアルキル基、または上記構造式（１５０−２）のいずれかで表される
。また、上記構造式（１５０−２）において、Ｒ７およびＲ８は水素、または炭素数１〜
４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のア
リール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。
また、上記一般式（１５１−１）において、式中、Ｒ３０〜Ｒ３９は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５
のアリール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。また、Ｂは、水
素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基、またはハロ
ゲン基、またはハロアルキル基、または上記構造式（１５１−２）のいずれかで表される
。また、上記構造式（１５１−２）において、Ｒ３０〜Ｒ３９は水素、または炭素数１〜
４のアルキル基、またはハロゲン基、またはハロアルキル基、または炭素数６〜２５のア
リール基のいずれかを表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。
このような本発明の有機化合物の具体例としては、以下構造式（５０１）〜構造式（８０
２）で表される有機化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない
。
上記の本発明の有機化合物の合成法としては、種々の反応の適用が可能である。例えば、
実施の形態１で示した化合物５と同様の合成法（合成スキーム（ａ−２））を用いて合成
することができる。
（実施の形態３）
本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子の一態様について、図１を用いて以下に説
明する。
本発明の発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。当該複数の層は、電極から離れ
た所に発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でのキャリアの再結合が
行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組
み合わせて積層されたものである。
本実施の形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０３と、第１の
電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられた有機化合物を含む層１０２とから構成
されている。なお、本形態では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０３
は陰極と機能するものとして、以下を説明する。つまり、第１の電極１０１の方が第２の
電極よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０３に電圧を印加し
たときに、発光が得られるものとして、以下に説明をする。
基板１００は発光素子の支持体として用いられる。基板１００としては、例えばガラス、
またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子を作製工程において支持
体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
第１の電極１０１としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金
、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例え
ば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若
しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺ
Ｏ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパ
ッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸
化インジウム−酸化亜鉛（ＩＺＯ）は、酸化インジウムに対し１〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛
を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化
タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに
対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲ
ットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金
（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ
）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料
の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
有機化合物を含む層１０２は、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高
い物質または正孔輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バ
イポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質等から成る層と、本実施の形態で
示す発光層とを適宜組み合わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正
孔阻止層（ホールブロッキング層）、発光層、電子輸送層、電子注入層等を適宜組み合わ
せて構成することができる。本実施の形態では、有機化合物を含む層１０２は、第１の電
極１０１の上に順に積層した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子
輸送層１１４を有する構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的
に示す。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジ
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰ
ｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛
４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルア
ミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレン
ジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子
等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させ
た複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を
含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶ
ことができる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事
関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、７，７，８，８
−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ
）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。
また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。
具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン
、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中
でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ま
しい。
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香
族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジ
フェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，
４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル
｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−
（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ
）等を挙げることができる。
複合材料に用いることのできるカルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（
９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾ
ール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−
イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、
３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。また、４
，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４
−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カル
バゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス
［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を
用いることができる。
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５
−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，
１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０
−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔ
ｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テ
トラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチ
ル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０
’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル
）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェ
ニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペ
リレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また
、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃ
ｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いるこ
とがより好ましい。
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい
。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジ
フェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジ
フェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニ
ルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルア
ミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略
称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フ
ェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもでき
る。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質とし
ては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−
トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４
’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニル
アミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレ
ン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］−１，１’−ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）など
の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ
２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物
質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は
、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、正孔輸送層１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポ
リ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いるこ
ともできる。
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態で示す発光素子は、
発光層１１３は実施の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含む。本発明のアン
トラセン誘導体は、青色の発光を示すため、発光性の高い物質として発光素子に好適に用
いることができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を用いることができる。例えば、トリス（８
−キノリノラトアルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト
）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェ
ニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノ
リン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾオキゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾ
ール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属
錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ
−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰ
ｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた
物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よ
りも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わ
ない。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層
したものとしてもよい。
また、電子輸送層１１４として、高分子化合物を用いることができる。例えば、ポリ［（
９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル
）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを
用いることができる。
第２の電極１０３を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以
下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。
このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、
すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（
Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこ
れらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ
）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１
０３と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず
、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様
々な導電性材料を第２の電極１０３として用いることができる。これら導電性材料は、ス
パッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能であ
る。
なお、電子注入層としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フ
ッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの
化合物を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金
属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばＡｌｑ中にマグネ
シウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、電
子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたも
のを用いることにより、第２の電極１０３からの電子注入が効率良く行われるためより好
ましい。
また、有機化合物を含む層１０２の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の
方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート
法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成して
も構わない。
電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペースト
を用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を
用いて形成しても良い。
以下、具体的な発光素子の形成方法を示す。本発明の発光素子を表示装置に適用し、発光
層を塗り分ける場合には、発光層は湿式法により形成することが好ましい。発光層をイン
クジェット法などの湿式法を用いて形成することにより、大型基板であっても発光層の塗
り分けが容易となる。
例えば、本実施の形態で示した構成において、第１の電極を乾式法であるスパッタリング
法、正孔注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、正孔輸送層を乾式法
である真空蒸着法、発光層を湿式法であるインクジェット法、電子注入層を乾式法である
共蒸着法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成し
てもよい。また、第１の電極を湿式法であるインクジェット法、正孔注入層を乾式法であ
る真空蒸着法、正孔輸送層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を
湿式法であるインクジェット法、電子注入層を湿式法であるインクジェット法やスピンコ
ート法、第２の電極を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法を用いて形成して
もよい。なお、上記の方法に限らず、湿式法と乾式法を適宜組み合わせればよい。
また、例えば、第１の電極を乾式法であるスパッタリング法、正孔注入層および正孔輸送
層を湿式法であるインクジェット法やスピンコート法、発光層を湿式法であるインクジェ
ット法、電子注入層を乾式法である真空蒸着法、第２の電極を乾式法である真空蒸着法で
形成することができる。つまり、第１の電極が所望の形状で形成されている基板上に、正
孔注入層から発光層までを湿式法で形成し、電子注入層から第２の電極までを乾式法で形
成することができる。この方法では、正孔注入層から発光層までを大気圧で形成すること
ができ、発光層の塗り分けも容易である。また、電子注入層から第２の電極までは、真空
一貫で形成することができる。よって、工程を簡略化し、生産性を向上させることができ
る。
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０３と
の間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３に
おいて正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が
形成されるような構成となっている。
なお第１の電極１０１と第２の電極１０３との間に設けられる層の構成は、上記のものに
は限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
１の電極１０１および第２の電極１０３から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光
領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
つまり、層の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質または正孔輸送
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性（電子及び
正孔の輸送性の高い物質）の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明のアントラ
セン誘導体と自由に組み合わせて構成すればよい。
本発明のアントラセン誘導体は、青色の発光を示すため、本実施の形態に示すように、
他の発光性物質を含有させることなく発光層として用いることが可能である。
本発明のアントラセン誘導体は量子収率が高いため、発光素子に用いることにより、発
光効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体は酸化還
元反応を繰り返しても安定であるため、発光素子に用いることにより、長寿命の発光素子
を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の青色発光が可能なた
め、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の青色発光が可
能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。特に、青色発光素
子は、緑色発光素子、赤色発光素子に比べ、寿命、効率の点で開発が遅れており、良好な
特性を有する青色発光素子が望まれている。本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素
子は、高効率、長寿命の青色発光が可能であり、フルカラーディスプレイに好適である。
（実施の形態４）
本実施の形態では、実施の形態３で示した構成と異なる構成の発光素子について説明する
。
実施の形態２で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体を他の物質に分散
させた構成とすることで、本発明のアントラセン誘導体からの発光を得ることができる。
本発明のアントラセン誘導体は青色の発光を示すため、青色の発光を示す発光素子を得る
ことができる。
ここで、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質としては、種々の材料を用いるこ
とができ、実施の形態２で述べた正孔輸送の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、４，
４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）や、２，２’，２”−（１
，３，５−ベンゼントリイル）トリス［１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール］（略
称：ＴＰＢＩ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）
、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：Ｃ
ｚＰＡ）などが挙げられる。また、本発明のアントラセン誘導体を分散させる物質として
高分子材料を用いることができる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：Ｐ
ＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４
−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ
｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−
ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ
）などや、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジ
ン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン
−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：Ｐ
Ｆ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
本発明のアントラセン誘導体は発光効率が高いため、発光素子に用いることにより、発光
効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体を発光素子
に用いることにより、長寿命の発光素子を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の青色発光が可能なた
め、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、長寿命の青色発光が可
能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。
なお、発光層１１３以外は、実施の形態３に示した構成を適宜用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態３および実施の形態４で示した構成と異なる構成の発光
素子について説明する。
実施の形態３で示した発光層１１３を、本発明のアントラセン誘導体に発光性の物質を
分散させた構成とすることで、発光性の物質からの発光を得ることができる。
本発明のアントラセン誘導体を他の発光性物質を分散させる材料として用いる場合、発光
性物質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のアントラセン誘導体に起因
した発光色と、アントラセン誘導体中に分散されている発光性物質に起因した発光色との
混色の発光色を得ることもできる。
ここで、本発明のアントラセン誘導体に分散させる発光性物質としては、種々の材料を用
いることができる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）
、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−
ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン
）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣ
Ｍ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、｛２−（１，１−ジメチ
ルエチル）−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチ
ル−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４
−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、５，１２−ジフェニルテトラセ
ン（略称：ＤＰＴ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル
−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４，４’−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフ
ェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１
，４−フェニレンジアミン（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
−フェニルスチルベン−４−アミン（略称：ＹＧＡＳ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン−４，４’−ジアミン（略
称：ＰＣＡ２Ｓ）、４，４’− ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：
ＤＰＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ
）、ペリレン、ルブレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレンなどの蛍光を発光する
蛍光発光性物質を用いることができる。また、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビ
ス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄ
ｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２
１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）などの燐光を発光する燐
光発光性物質を用いることができる。
なお、発光層１１３以外は、実施の形態３に示した構成を適宜用いることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３〜実施の形態５で示した構成と異なる構成の発光素子
について説明する。
本発明のアントラセン誘導体は、正孔輸送性を有する。よって、陽極と発光層との間に
本発明のアントラセン誘導体を含む層を用いることができる。具体的には、実施の形態２
で示した正孔注入層１１１や正孔輸送層１１２に用いることができる。
また、正孔注入層１１１に本発明のアントラセン誘導体を用いる場合には、本発明のア
ントラセン誘導体と、本発明のアントラセン誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物
とを含む複合材料として用いることが好ましい。複合材料とすることにより、キャリア密
度が増大するため、正孔注入性、正孔輸送性が向上する。また、正孔注入層１１１として
用いる場合、第１の電極１０１とオーム接触をすることが可能となり、仕事関数に関わら
ず第１の電極１０１を形成する材料を選ぶことができる。
複合材料に用いる無機化合物としては、遷移金属の酸化物であることが好ましい。また
元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体
的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸
化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも
特に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態３〜実施の形態６で示した構成と異なる構成の発光素子に
ついて図２を用いて説明する。
本実施の形態で示す発光素子は、実施の形態２で示した発光素子における発光層１１３に
第１の層１２１と第２の層１２２を設けたものである。
発光層１１３は、発光性の高い物質を含む層であり、本発明の発光素子において、発光層
１１３は、第１の層１２１と第２の層１２２を有する。第１の層１２１は、第１の有機化
合物と正孔輸送性の有機化合物とを有し、第２の層１２２は、第２の有機化合物と電子輸
送性の有機化合物を有する。第１の層１２１は、第２の層１２２の第１の電極側、つまり
陽極側に接して設けられている。
第１の有機化合物および第２の有機化合物は、発光性の高い物質であり、種々の材料を用
いることができる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）
、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（ｐ−
ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＭ１）、４−（ジシアノメチレン
）−２−メチル−６−（ジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣ
Ｍ２）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン（略称：ＤＭＱｄ）、｛２−（１，１−ジメチ
ルエチル）−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１，１，７，７−テトラメチ
ル−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４
−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、５，１２−ジフェニルテトラセ
ン（略称：ＤＰＴ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル
−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４，４’−（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイル）ビス｛Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−
９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアニリン｝（略称：ＹＧＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフ
ェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１
，４−フェニレンジアミン（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
−フェニルスチルベン−４−アミン（略称：ＹＧＡＳ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）スチルベン−４，４’−ジアミン（略
称：ＰＣＡ２Ｓ）、４，４’− ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：
ＤＰＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ
）、ペリレン、ルブレン、１，３，６，８−テトラフェニルピレンなどの蛍光を発光する
蛍光発光性物質を用いることができる。また、第１の有機化合物と第２の有機化合物は、
同一でも異なっていてもよい。
第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性よりも正孔輸送性の方
が高い物質であり、本発明のアントラセン誘導体を好適に用いることが出来る。また、第
２の層１２２に含まれる電子輸送性の有機化合物は、正孔輸送性よりも電子輸送性の方が
高い物質である。
以上のような構成を有する本発明の発光素子に関し、図２を用い以下の原理で説明する。
図２において、第１の電極１０１から注入された正孔は、第１の層１２１に注入される。
第１の層１２１に注入された正孔は、第１の層１２１に輸送されるが、さらに第２の層１
２２にも注入される。ここで、第２の層１２２に含まれる電子輸送性の有機化合物は正孔
輸送性よりも電子輸送性の方が高い物質であるため、第２の層１２２に注入された正孔は
移動しにくくなる。その結果、正孔は第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近に多く
存在するようになる。また、正孔が電子と再結合することなく電子輸送層１１４にまで達
してしまう現象が抑制される。
一方、第２の電極１０３から注入された電子は、第２の層１２２に注入される。第２の層
１２２に注入された電子は、第２の層１２２に輸送されるが、さらに第１の層１２１にも
注入される。ここで、第１の層１２１に含まれる正孔輸送性の有機化合物は、電子輸送性
よりも正孔輸送性の方が高い物質であるため、第１の層１２１に注入された電子は移動し
にくくなる。その結果、電子は第１の層１２１と第２の層１２２の界面付近に多く存在
するようになる。また、電子が正孔と再結合することなく正孔輸送層１１２にまで達して
しまう現象が抑制される。
以上のことから、第１の層１２１と第２の層の界面付近の領域に正孔と電子が多く存在す
るようになり、その界面付近における再結合の確率が高くなる。すなわち、発光層１１３
の中央付近に発光領域が形成される。またその結果、正孔が再結合することなく電子輸送
層１１４に達してしまったり、あるいは電子が再結合することなく正孔輸送層１１２に達
してしまうことが抑制されるため、再結合の確率の低下を防ぐことが出来る。これにより
、経時的なキャリアバランスの低下が防げるため、信頼性の向上に繋がる。
第１の層１２１に正孔および電子が注入されるようにするためには、正孔輸送性の有機化
合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、最高被占軌道準位（ＨＯＭＯ
準位）は−６．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましい。また、正孔輸送性の
有機化合物は最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）は、−３．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下で
あることが好ましい。したがって、本発明のアントラセン誘導体が好適に用いることが出
来る。
同様に、第２の層１２２に正孔および電子が注入されるようにするためには、正孔輸送性
の有機化合物は酸化反応および還元反応が可能な有機化合物であり、ＨＯＭＯ準位は−６
．０ｅＶ以上−５．０ｅＶ以下であることが好ましい。また、正孔輸送性の有機化合物は
ＬＵＭＯ準位は、−３．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下であることが好ましい。
このように酸化反応および還元反応が可能な有機化合物としては、３環以上６環以下のポ
リアセン誘導体が挙げられ、具体的には、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、
ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等が挙げられる。例
えば、第２の層に用いることのできる電子輸送性の化合物としては、９−［４−（Ｎ−カ
ルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジ
フェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラ
セン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂｕ
ＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，
３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４
’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−
１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などが挙げられる。
また、図２を用いて先に説明した通り、本発明の発光素子においては、第１の層１２１か
ら第２の層１２２に正孔が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送性の有機化合
物に用いる本発明のアントラセン誘導体のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯ
ＭＯ準位との差は小さい方が好ましい。また、第２の層１２２から第１の層１２１に電子
が注入されるように素子を構成するため、正孔輸送性の有機化合物に用いる本発明のアン
トラセン誘導体のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位との差は小さい
方が好ましい。正孔輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯ
ＭＯ準位との差が大きいと、発光領域が第１の層もしくは第２の層のどちらかに偏ってし
まう。同様に、正孔輸送性の有機化合物のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＬＵ
ＭＯ準位との差が大きい場合も、発光領域が第１の層もしくは第２の層のどちらかに偏っ
てしまう。よって、正孔輸送性の有機化合物に用いる本発明のアントラセン誘導体のＨＯ
ＭＯ準位と電子輸送性の有機化合物のＨＯＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以下であること
が好ましい。より好ましくは、０．１ｅＶ以下であることが望ましい。また、正孔輸送性
の有機化合物に用いる本発明のアントラセン誘導体のＬＵＭＯ準位と電子輸送性の有機化
合物のＬＵＭＯ準位との差は、０．３ｅＶ以下であることが好ましい。より好ましくは、
０．１ｅＶ以下であることが好ましい。
また、発光素子は電子と正孔が再結合することにより発光が得られるため、発光層１１３
に用いられる有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定であることが好
ましい。つまり、酸化反応および還元反応に対して可逆的であることが好ましい。特に、
正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化反応および還元反応を繰
り返しても安定であることが好ましい。したがって、本発明のアントラセン誘導体は正孔
輸送性の有機化合物として用いることに好適である。酸化反応および還元反応を繰り返し
ても安定であることは、サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）測定によって、確認する
ことが出来る。
具体的には、有機化合物の酸化反応の酸化ピーク電位（Ｅｐａ）の値や還元反応の還元ピ
ーク電位（Ｅｐｃ）の値の変化、ピークの形状の変化等を測定することにより、酸化反応
および還元反応を繰り返しても安定であるかどうか確認することができる。発光層１１３
に用いる正孔輸送性の有機化合物および電子輸送性の有機化合物は、酸化ピーク電位の強
度および還元ピーク電位の強度の変化が５０％よりも小さいことが好ましい。より好まし
くは、３０％よりも小さいことが好ましい。つまり、例えば、酸化ピークが減少しても５
０％以上のピークの強度を保っていることが好ましい。より好ましくは、７０％以上のピ
ークの強度を保っていることが好ましい。また、酸化ピーク電位および還元ピーク電位の
値の変化は、０．０５Ｖ以下であることが好ましい。より好ましくは、０．０２Ｖ以下で
あることが好ましい。
第１の層に含まれる発光性の高い物質と第２の層に含まれる発光性の高い物質とを同じ物
質とすることにより、発光層の中央付近で発光させることが可能となる。また、第１の層
と第２の層とで異なる発光性の高い物質を含む構成とすると、どちらか一方の層でのみ発
光してしまう可能性がある。よって、第１の層に含まれる発光性の高い物質と第２の層に
含まれる発光性の高い物質とを同じ物質とすることが好ましい。
本実施の形態で示す発光素子は、発光層と正孔輸送層との界面または発光層と電子輸送層
との界面に発光領域が形成されているのではなく、発光層の中央付近に発光領域が形成さ
れている。よって、正孔輸送層や電子輸送層に発光領域が近接することによる劣化の影響
を受けることがない。したがって、劣化が少なく、寿命の長い発光素子を得ることができ
る。また、本発明の発光素子の発光層は、酸化反応および還元反応を繰り返しても安定な
化合物で形成されているため、正孔と電子の再結合による発光を繰り返しても劣化しにく
い。よって、より長寿命な発光素子を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体は、青色〜青緑色の発光を示す発光性の高い物質を好
適に励起するため、本実施の形態で示す素子構造は、青色系の発光素子および青緑色系の
発光素子に対して特に有効である。青色は、フルカラーディスプレイを作製する際には必
要な色であり、本発明を適用することにより劣化を改善することができる。無論、緑や赤
の発光素子に用いてもよい。また、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせる
ことも可能である。
（実施の形態８）
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積
層型素子という）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電
極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。発光ユニ
ットとしては、実施の形態２〜実施の形態６で示した有機化合物を含む層１０２と同様な
構成を用いることができる。つまり、実施の形態２〜実施の形態６で示した発光素子は、
１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを
有する発光素子について説明する。
図３において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５
１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の
発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と
第２の電極５０２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発
光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であって
もよく、その構成は実施の形態２〜実施の形態６に記載の有機化合物を含む層と同様なも
のを適用することができる。
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２または実施の形態５で示した複合材料であ
り、有機化合物とバナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸
化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭
化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を
用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動
度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも
正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属
酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、
低電流駆動を実現することができる。
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料と他の材料とを組み合わ
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与
性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせ
て形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜と
を組み合わせて形成してもよい。
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷
発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれ
ば良い。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以
上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で
仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域で発光が可能であり、
そのため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗に
よる電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動
が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態９）
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について
説明する。
本実施の形態では、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置について
図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４
（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の
発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）４０１、画
素部４０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）４０３を含んでいる。また、４０４は封止
基板、４０５はシール材であり、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になって
いる。
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１及びゲート側駆動回路４０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１
と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路４０１はｎチャネル型ＴＦＴ４２３とｐチャネル型ＴＦＴ４２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、画素
部が形成された基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、駆動回路を画素部と同一基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
第１の電極４１３上には、有機化合物を含む層４１６、および第２の電極４１７がそれ
ぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極４１３に用いる材料として
は、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含
有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化
チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンと
アルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜
と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線と
しての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させるこ
とができる。
また、有機化合物を含む層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、
スピンコート法等の種々の方法によって形成される。有機化合物を含む層４１６は、実施
の形態１で示した本発明のアントラセン誘導体を含んでいる。また、有機化合物を含む層
４１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、
デンドリマーを含む）であっても良い。
さらに、有機化合物を含む層４１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極４１
７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれ
らの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いること
が好ましい。なお、有機化合物を含む層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過させ
る場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ
、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸
化インジウム−酸化スズ、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
さらにシール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、
素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素
子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填され
る場合もある。
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光装置を得るこ
とができる。
本発明の発光装置は、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いているため、良
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、寿命の長い発光装置を得る
ことができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、発光効率が高いため、低消費
電力の発光装置を得ることができる。
また、本発明のアントラセン誘導体を用いた発光素子は、高効率の青色〜緑色発光が可
能なため、フルカラーディスプレイに好適に用いることができる。また、消費電力が低く
、長寿命の青色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに好適に用いることがで
きる。
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の
発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発
光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を
Ｘ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９
５６との間には有機化合物を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層
９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔
壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭
くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状で
あり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方
が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも
短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を
防ぐことが出来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含
むことによって、寿命の長い発光装置を得ることができる。また、低消費電力の発光装置
を得ることができる。
（実施の形態１０）
本実施の形態では、実施の形態９に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示したアントラセン誘導体を含み
、長寿命の表示部を有する。また、消費電力の低減された表示部を有する。
本発明のアントラセン誘導体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビ
デオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシス
テム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機
器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等
）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ
Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置
）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命
であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴
を有するため、このテレビ装置は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。こ
のような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図る
ことが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図
られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、実施
の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、青色〜緑色発光が可能である
ため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するテレビ装置を得ることができ
る。
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜実施の形
態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発
光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。その発光素子で構成
される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化が少な
く、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化
補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０
１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供する
ことができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、青
色〜緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有するコ
ンピュータを得ることができる。
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成さ
れている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿命であるという特徴を有している。そ
の発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質
の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話におい
て、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本
体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話
は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供す
ることができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用いた発光素子は、
青色〜緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な表示部を有する
携帯電話を得ることができる。
図６（Ｄ）は本発明の係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜実施の形態７で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率が高く、長寿
命であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特
徴を有するため、このカメラは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。この
ような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能回路や電源回路を大幅に削減、若しく
は縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発
明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適し
た製品を提供することができる。また、実施の形態１で示したアントラセン誘導体を用い
た発光素子は、青色〜緑色発光が可能であるため、フルカラー表示可能であり、長寿命な
表示部を有するカメラを得ることができる。
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明のアントラセン誘導体を用いることによ
り、寿命の長い表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を
照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、発光効率が
高く、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発
光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、
液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力で
あるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長
寿命であるため、本発明の発光装置を用いた液晶表示装置も長寿命である。
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例で
ある。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、発光効率が高く、長
寿命であるため、電気スタンドも発光効率が高く、長寿命である。
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である
。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に
係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
（合成例１）
本合成例では、構造式（１０１）で表される本発明のアントラセン誘導体である９−フェ
ニル−９’−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−３，３’−ビ（９
Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１： ９−フェニル−３，３’−ビ（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣ）
の合成］
３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニルカルバゾール
−３−ボロン酸２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１５２ｍ
ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコへ入れた。フラスコ内を窒素で置換し
、この混合物へジメトキシエタノール５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１
０ｍＬを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気し、脱気後、酢酸パラジ
ウム５０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を、窒素気流下で８０℃３時間攪
拌した。攪拌後、この混合物にトルエン約５０ｍＬを加え、３０分ほど攪拌し、この混合
物を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した
。この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ油状物質を得た。得られた油
状物質をトルエンに溶かし、この溶液をフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番
号：５３１−１６８５５）を通してろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、目的物の白
色固体を３．３ｇ、収率８０％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（ｂ−１）に示
す。
なお、上記ステップ１で得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）を測定した。
以下に測定データを示す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１０に示す。このことから、
本合成例において、本発明のアントラセン誘導体の一部に用いられる、構造式（５０１）
で表される本発明の有機化合物ＰＣＣが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１６−７．２１（ｍ，１Ｈ）
，７．２９−７．６０（ｍ，８Ｈ），７．６７−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．８１−７．
８７（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ
，１Ｈ），１１．３０（ｓ、１Ｈ）
［ステップ２： ＰＣＣＰＡの合成］
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）
と、ＰＣＣ１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（
１０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れた。フラスコ内を窒素にて置換し、この
混合物へトルエン２０ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン
溶液）０．１ｍＬを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気
後、この混合物へ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）９６ｍｇ（０．１
７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を窒素気流下で、１１０℃８時間還流した。還流後、
この混合物にトルエン約５０ｍＬを加え、３０分ほど攪拌し、この混合物を水、飽和食塩
水の順で洗浄した。洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自
然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、油状物質を得た。得られた油状物質を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝１：１）により精製
した。得られた淡黄色個体をクロロホルム／ヘキサンにより再結晶すると、目的物である
ＰＣＣＰＡの淡黄色粉末状固体を１．２ｇ収率５４％で得た。得られた淡黄色粉末状固体
２．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力８．
７Ｐａ、アルゴンガスを流量３．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３５０℃でＰＣＣＰＡを
加熱した。昇華精製後、ＰＣＣＰＡの淡黄色固体を２．２ｇ回収率９４％で得た。また、
ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
なお、上記ステップ２で得られた固体の１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示
す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１に示す。このことから、本合成例において、上
述の構造式（２２０）で表される本発明のアントラセン誘導体ＰＣＣＰＡが得られたこと
がわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３４−７．９１（ｍ，３２Ｈ），
８．２７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．
５２（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）
次にＰＣＣＰＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度
計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて測定を行
った。また、ＰＣＣＰＡの発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度
計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて測
定を行った。測定結果を図１２に示す。また、ＰＣＣＰＡを蒸着法にて成膜し、薄膜状態
にて同様な測定を行った。測定結果を図１３に示す。また、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は
吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。
図１２より、ＰＣＣＰＡのトルエン溶液の場合では、３５５ｎｍ付近、３７５ｎｍ付近、
３９５ｎｍ付近に、吸収が見られた。また、図１３から、ＰＣＣＰＡの薄膜状態の場合で
は、３５７ｎｍ付近、３７９ｎｍ付近、４０１ｎｍ付近に吸収が見られた。
図１２および図１３より、ＰＣＣＰＡからの発光は、薄膜状態において４５４ｎｍ（励起
波長：３８０ｎｍ）にピークを有し、トルエン溶液中において４３６ｎｍ（励起波長：３
７０ｎｍ）にピークを有することがわかる。このように、ＰＣＣＰＡは、特に青色系の発
光を呈する発光物質にも適することがわかる。
また、ＰＣＣＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（
理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．４０ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ
準位が−５．４０ｅＶであることがわかった。さらに、ＰＣＣＰＡの薄膜の吸収スペクト
ルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９
０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求
めたところ、−２．５０ｅＶであった。
また、ＣＶ測定により、ＰＣＣＰＡの酸化還元反応特性を測定した。ＣＶ測定は、電気化
学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製 ＡＬＳ６００ａ）を用いた。また、溶媒に
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、支持電解質に過塩素酸テトラ‐ｎ‐ブチルアンモニウ
ム（ｎ‐Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を用い１０ｍｍｏｌ／Ｌとなるように調整した。さらに、電
解質溶液にＰＣＣＰＡを１ｍｍｏｌ／Ｌとなるように調整した。また、作用電極に白金電
極（ビー・エー・エス（株）製 ＰＴＥ白金電極）、補助電極に白金電極（ビー・エー・
エス（株）製 ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極）、参照電極にＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・
エー・エス（株）製 ＲＥ５非水溶媒系参照電極）を用いた。なお、ＣＶ走査速度は、０
．１Ｖ／ｓとし、１００サイクル測定を行った。酸化反応測定結果を図１４に示す。また
、還元反応測定結果を図１５に示す。また、横軸は参照電極に対する作用電極電位（Ｖ）
、縦軸は作用電極と補助電極間の電流値（mＡ）を示す。
図１４より、ＰＣＣＰＡの酸化電位は０．４７Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であった。
また、図１５より、ＰＣＣＰＡの還元電位は−２．１９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）で
あった。また、１００サイクル走査結果より、ＣＶ曲線に酸化還元反応のピークが明確に
観測され、これより、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応に対して優れた可逆性
を示す物質であることがわかった。
（合成例２）
本合成例では、構造式（２４６）で表される本発明のアントラセン誘導体である４−｛９
−［４−（１０‐フェニル−９−アントリル）フェニル］‐９Ｈ−カルバゾール‐３‐イ
ル｝トリフェニルアミン（略称：ＴＰＣＰＡ）の合成方法を具体的に説明する。
［ステップ１： ３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾールの合成］
９Ｈ−カルバゾール３２ｇ（０．１９ｍｏｌ）を２Ｌマイヤーフラスコに入れ、酢酸エチ
ル１．２Ｌを加えて９Ｈ−カルバゾールを溶かした。この溶液へＮ−ブロモコハク酸（Ｎ
ＢＳ）３４ｇ（０．１９ｍｏｌ）を加えて室温空気下で約１５時間攪拌した。攪拌後、こ
の混合物に水を加えて、析出した固体を溶かした。この混合物の有機層を水で３回洗浄し
、その後飽和食塩水で１回洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥
後、混合物を自然ろ過して、得られたろ液を濃縮したところ白色固体を得た。得られた固
体を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を３６ｇ収
率６７％で得た。また、ステップ１の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
［ステップ２： Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン−４−ボロン酸の合成］
４−ブロモトリフェニルアミン１０ｇ（３０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ
、フラスコ内を窒素置換した。フラスコへテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍＬを加
え、この溶液を−８０℃で攪拌した。この溶液へｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌ
ヘキサン溶液）２０ｍＬ（３２ｍｍｏｌ）をシリンジから滴下して加えた。滴下後、この
溶液を同温度にて１時間攪拌した。攪拌後、この溶液へホウ酸トリメチル４０ｍＬ（６０
ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻しながら１時間攪拌した。この溶液へ塩酸（１．０ｍｏｌ／
Ｌ）２００ｍＬを加え、約１５時間攪拌した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と
飽和食塩水にて洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。この混合物を自然
ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、白色固体を得た。この固体をクロロホルム／ヘ
キサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を５．２ｇ収率５８％で得た。
また、ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
［ステップ３： ４−（９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：Ｔ
ＰＣ）の合成法］
３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリ
ン−４−ボロン酸２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィン１５２
ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬの三口フラスコへ入れた。フラスコ内を窒素置換
し、この混合物へエチレングリコールジメチルエーテル５０ｍＬ、炭酸カリウム水溶液（
２．０ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを加えた。この混合物を減圧下で攪拌することで脱気した。
脱気後、この混合物へ酢酸パラジウム（ＩＩ）５０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を加えた。
この混合物を８０℃３時間攪拌した。攪拌後、この混合物を水と、飽和食塩水で洗浄した
。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液
を濃縮したところ固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒ヘキサン：トルエン＝６：４）により精製したところ、目的物ＴＰＣの白色固体を３．
４ｇ収率８２％で得た。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
なお、上記ステップ３で得られた固体の１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示
す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１６に示す。このことから、本合成例において、本
発明のアントラセン誘導体の一部に用いられる、構造式（６２２）で表される本発明の有
機化合物ＴＰＣが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９９−７．４１（ｍ，１４Ｈ
），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），
７．６５−７．７１（ｍ，３Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（
ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），１１．２８（ｓ，１Ｈ）
［ステップ４： ＴＰＣＰＡの合成］
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）
、ＴＰＣ１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１
０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコへ入れフラスコ内を窒素置換した。この混合物へ
トルエン２０ｍＬとトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）０
．１ｍＬを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。脱気後この混合
物へビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）５０ｍｇ（０．０９０ｍｍｏｌ）
を加えた。この混合物を１１０℃８時間還流した。還流後、この混合物にトルエン約５０
ｍＬを加え３０分ほど攪拌し、この混合物を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、有
機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。この混合物を自然ろ過して、得られたろ液を濃
縮したところ油状物質を得た。得られた油状物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝１：１）により精製したところ、目的物ＴＰＣＰＡ
の淡黄色固体を得た。この固体を、トルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物
ＴＰＣＰＡの淡黄色粉末状固体を１．０ｇ収率４１％で得た。また、ステップ４の合成ス
キームを下記（ｃ−４）に示す。
なお、上記ステップ４で得られた固体の１Ｈ ＮＭＲを測定した。以下に測定データを示
す。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１７に示す。このことから、本合成例において、上
述の構造式（２２３）で表される本発明のアントラセン誘導体ＴＰＣＰＡが得られたこと
がわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０２−７．８７（ｍ，３６Ｈ），
８．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）
また、得られた本発明のアントラセン誘導体ＴＰＣＰＡの分解温度を高真空差動型示差熱
天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定
した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎ、真空度１０Ｐａに設定し、昇温したところ、３３０℃
にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
次にＴＰＣＰＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度
計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて測定を行
った。また、ＴＰＣＰＡの発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度
計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を用いて、室温にて測
定を行った。測定結果を図１８に示す。また、ＴＰＣＰＡを蒸着法にて成膜し、薄膜状態
にて同様な測定を行った。測定結果を図１９に示す。また、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は
吸収強度（任意単位）および発光強度（任意単位）を表す。
図１８より、ＴＰＣＰＡのトルエン溶液の場合では、３７４ｎｍ付近、３９４ｎｍ付近に
、吸収が見られた。また、図１９から、ＴＰＣＰＡの薄膜状態の場合では、３７６ｎｍ付
近、４０２ｎｍ付近に吸収が見られた。
図１８および図１９より、ＴＰＣＰＡからの発光は、薄膜状態において４６０ｎｍ（励起
波長：３９５ｎｍ）にピークを有し、トルエン溶液中において４３２ｎｍ（励起波長：３
７０ｎｍ）にピークを有することがわかる。このように、ＴＰＣＰＡは、特に青色系の発
光を呈する発光物質にも適することがわかる。
また、ＴＰＣＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（
理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．２８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ
準位が−５．２８ｅＶであることがわかった。さらに、ＴＰＣＰＡの薄膜の吸収スペクト
ルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９
３ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求
めたところ、−２．３５ｅＶであった。
また、ＣＶ測定により、ＴＰＣＰＡの酸化還元反応特性を測定した。ＣＶ測定は、電気化
学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製 ＡＬＳ６００ａ）を用いた。また、溶媒に
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、支持電解質に過塩素酸テトラ‐ｎ‐ブチルアンモニウ
ム（ｎ‐Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を用い１０ｍｍｏｌ／Ｌとなるように調整した。さらに、電
解質溶液にＴＰＣＰＡを１ｍｍｏｌ／Ｌとなるように調整した。また、作用電極に白金電
極（ビー・エー・エス（株）製 ＰＴＥ白金電極）、補助電極に白金電極（ビー・エー・
エス（株）製 ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極）、参照電極にＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・
エー・エス（株）製 ＲＥ５非水溶媒系参照電極）を用いた。なお、ＣＶ走査速度は、０
．１Ｖ／ｓとし、１００サイクル測定を行った。酸化反応測定結果を図２０に示す。また
、還元反応測定結果を図２１に示す。また、横軸は参照電極に対する作用電極電位（Ｖ）
、縦軸は作用電極と補助電極間の電流値（mＡ）を示す。
図２０より、ＴＰＣＰＡの酸化電位は０．５８Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であった。
また、図２１より、ＴＰＣＰＡの還元電位は−２．２２Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）で
あった。また、１００サイクル走査結果より、ＣＶ曲線に酸化還元反応のピークが明確に
観測され、これより、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応に対して優れた可逆性
を示す物質であることがわかった。
本実施例では、本発明の発光素子について、図２２を用いて説明する。本実施例で用いた
材料の化学式は以下に示す。
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１００上に、酸化珪素を含むインジウムスズ酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０１を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第
１の電極２１０１上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）と共蒸着することにより、有機
化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０２を形成した。その膜厚は
５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリ
ブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源か
ら同時に蒸着を行う蒸着法である。
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０２上にＮＰＢを１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０３を形成した。
さらに、実施例１の合成例１にて合成した本発明のアントラセン誘導体であるＰＣＣＰＡ
と、ＰＣＡＰＡとを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０３上に３０ｎｍの膜厚の第
１の層２１２１を形成した。ここで、ＰＣＣＰＡとＰＣＡＰＡとの重量比は、１：０．０
５（＝ＰＣＣＰＡ：ＰＣＡＰＡ）となるように調節した。
さらに、ＣｚＰＡと、ＰＣＡＰＡとを共蒸着することにより、第１の層２１２１上に３０
ｎｍの膜厚の第２の層２１２２を形成した。ここで、ＣｚＰＡとＰＣＡＰＡの重量比は１
：０．０５（＝ＣｚＰＡ：ＰＣＡＰＡ）となるように調節した。
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、第２の層２１２２上にトリス（８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）を３０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１
０４を形成した。
さらに、電子輸送層２１０４上にフッ化リチウムを１ｎｍの膜厚となるように成膜し、電
子注入層２１０５を形成した。
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０５上にアルミニウムを２００ｎ
ｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０６を形成することで、発光
素子１を形成した。
発光素子１の電流密度―輝度特性を図２３に示す。また、電圧―輝度特性を図２４に示す
。また、輝度―電流効率特性を図２５に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図２６に示す。発光素子１のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時
（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．２９）であり、発光素子１の発光色は青色であった。
（発光素子２）
本発光素子２は、第１の層における、ＰＣＣＰＡに換えて、実施例１の合成法２にて合
成した本発明のアントラセン誘導体であるＴＰＣＰＡを用いた以外は、発光素子１と同様
に作製した。すなわち図２２に示すように、ＰＣＡＰＡと、ＴＰＣＰＡとを共蒸着するこ
とにより、正孔輸送層２１０３上に３０ｎｍの膜厚の第１の層２１２１を形成した以外は
、発光素子１と同様にして作製した。なお、ＴＰＣＰＡとＰＣＡＰＡとの重量比は、１：
０．０５（＝ＴＰＣＰＡ：ＰＣＡＰＡ）となるように調節した。
発光素子２の電流密度―輝度特性を図２７に示す。また、電圧―輝度特性を図２８に示す
。また、輝度―電流効率特性を図２９に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図３０に示す。発光素子２のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時
（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２２）であり、発光素子２の発光色は青色であった。
（比較例１）
本比較例１では、図２２における第１の層２１２１を形成しなかったこと以外は、発光素
子１および発光素子２と同様に比較素子１を作製した。
比較素子１の電流密度―輝度特性を図３１に示す。また、電圧―輝度特性を図３２に示す
。また、輝度―電流効率特性を図３３に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図３４に示す。比較素子１のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時
（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２１）であり、比較素子１の発光色は青色であった。
また、発光素子１、発光素子２、比較素子１の初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、
電流密度一定の条件で駆動した輝度測定結果を図３５に示す。
以上の測定結果から、各発光素子の電流効率および寿命を比較した。結果を下記表１に示
す。
表１において、電流効率は１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時の電流効率を示し、寿命は輝度
が初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２の９０％に減衰する時間を示す。発光素子１は、比較素子
１と比べ大幅に電流効率および寿命が向上した。また、発光素子２は、比較素子１と比べ
電流効率および寿命が向上した。
このように本発明の発光素子は、非常に良好な特性を示した。また、本発明の発光素子に
用いられる本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応に優れた可逆性を有するため、本
発明の発光素子は発光時間の経過に伴う輝度劣化が少なく、良好な素子寿命を示すことが
わかる。
本実施例３では、本発明の発光素子について、図２２を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式は以下に示す。
（発光素子３）
本実施例３で作製した発光素子３は、第１の層において、ＰＣＡＰＡに換えてＹＧＡ２Ｓ
を用い、また、第２の層において、ＰＣＡＰＡに換えてＹＧＡ２Ｓを用いた以外は、実施
例２の発光素子１と同様にして作製した。すなわち図２２に示すように、ＰＣＣＰＡとＹ
ＧＡ２Ｓとを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０３上に３０ｎｍの膜厚の第１の層
２１２１を形成した。また、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとを共蒸着することにより、第１の層
２１２１上に３０ｎｍの膜厚の第２の層２１２２を形成した。この他の構成は、発光素子
１と同様にして作製した。なお、ＰＣＣＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０５（
＝ＰＣＣＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調整した。また、ＣｚＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重
量比は、１：０．０５（＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）となるように調整した。
発光素子３の電流密度―輝度特性を図３６に示す。また、電圧―輝度特性を図３７に示す
。また、輝度―電流効率特性を図３８に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図３９に示す。発光素子３のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時
（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．１９）であり、発光素子３の発光色は青色であった。
また、本実施例３で作製した発光素子４は、本発明のアントラセン誘導体であるＴＰＣＰ
Ａを用いた発光素子である。発光素子４について具体的に例示する。
（発光素子４）
本発光素子４は、第１の層において、ＰＣＣＰＡに換えてＴＰＣＰＡを用いた以外は、
発光素子３と同様に作製した。すなわち図２２に示すように、ＹＧＡ２Ｓと構造式（２２
３）で表されるＴＰＣＰＡとを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０３上に３０ｎｍ
の膜厚の第１の層２１２１を形成した以外は、発光素子３と同様にして作製した。なお、
ＴＰＣＰＡとＹＧＡ２Ｓとの重量比は、１：０．０５（＝ＴＰＣＰＡ：ＹＧＡ２Ｓ）とな
るように調節した。
発光素子４の電流密度―輝度特性を図４０に示す。また、電圧―輝度特性を図４１に示す
。また、輝度―電流効率特性を図４２に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図４３に示す。発光素子４のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時
（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１７）であり、発光素子４の発光色は青色であった。
（比較例２）
本比較例２では、図２２における第１の層２１２１を形成しなかったこと以外は、発光素
子３および発光素子４と同様に比較素子２を作製した。
比較素子２の電流密度―輝度特性を図４４に示す。また、電圧―輝度特性を図４５に示す
。また、輝度―電流効率特性を図４６に示す。また、１ｍＡの電流を流した時の発光スペ
クトルを図４７に示す。比較素子２のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度の時
（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１７）であり、比較素子２の発光色は青色であった。
発光素子３、発光素子４、比較素子２における１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のときの電流
効率を比較した。発光素子３は、５．０ｃｄ／Ａであり、発光素子４は５．２ｃｄ／Ａで
あり、比較素子２は３．９ｃｄ／Ａであった。このことから、本発明を適用することによ
り、発光効率の高い発光素子を実現することができることがわかる。
（合成例３）
本合成例では、構造式（１９３）で表される本発明のアントラセン誘導体である９，９’
’−ジフェニル−９’−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−３，３
’：６’，３’’−テル（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣ２ＣＰＡ）の合成方法を具
体的に説明する。
［ステップ１： ９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸の合成］
１０ｇ（３２ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールを５００ｍＬ
の三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。１５０ｍＬのテトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）をフラスコに加えて、この溶液を−８０℃に冷却した。この溶液へ、２２ｍＬ（
３６ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６１ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）を、シリンジ
により滴下して加えた。滴下終了後、溶液を同温度で１時間攪拌した。攪拌後、この溶液
へ４．６ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチルを加え、室温に戻しながら約１５時間
攪拌した。攪拌後、この溶液に約５０ｍＬの希塩酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時
間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わ
せて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥
し、乾燥後この混合物を自然ろ過して、得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物
を得た。この油状物をクロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色
粉末を６．２ｇ、収率６８％で得た。ステップ１の合成スキームを（ｄ−１）に示す。
［ステップ２： ９，９”−ジフェニル−３，３’：６’，３”−テル（９Ｈ−カルバゾ
ール）（略称：ＰＣ２Ｃ）の合成］
３００ｍＬ三口フラスコに１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモカルバゾー
ルと、１．８ｇ（６．２ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ボロン酸
と、４５７ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）のトリス（オルト−トリル）ホスフィンを入れた。こ
の混合物に２０ｍＬのエタノールと、５０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬの炭酸カリウム水
溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した
。この混合物に７０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この
混合物を１１０℃で５時間還流した。所定時間経過後、水層をトルエンで抽出し、抽出溶
液と有機層とを合わせて水で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して褐色固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル
＝３：１）により精製したところ、白色固体を得た。この固体をクロロホルム／ヘキサン
により再結晶したところ、目的物の白色粉末を１．２ｇ、収率６０％で得た。ステップ２
の合成スキームを（ｄ−２）に示す。
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が構造式
（５６８）で表される本発明の有機化合物であるＰＣ２Ｃであることを確認した。
以下に１Ｈ ＮＭＲデータを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７
．４３−７．６２（ｍ，２０Ｈ），７．７８−７．８３（ｍ，４Ｈ），８．１１（ｓ，１
Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ
２＝４．８Ｈｚ，４Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４８に示す。なお、図４８（
Ｂ）は、図４８（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャ
ートである。
［ステップ３： ９，９’’−ジフェニル−９’−［４−（１０−フェニル−９−アント
リル）フェニル］−３，３’：６’，３’’−テル（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣ
２ＣＰＡ）の合成］
２００ｍＬ三口フラスコに０．６３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル
）−１０−フェニルアントラセンと、１．０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の９，９”−ジフェニ
ル−３，３’：６’，３”−テル（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣ２Ｃ）と、０．５
０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。フラスコ内を窒
素置換してから、この混合物へ２０ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧しながら攪
拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ、４３ｍｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）のビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、１
１０℃で２時間攪拌した。攪拌後、この混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタ
ログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カ
タログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た
固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝３：１）
により精製し、得られた淡黄色固体をトルエン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的
物の淡黄色粉末を０．６９ｇ、収率４７％で得た。ステップ３の合成スキームを（ｄ−３
）に示す。
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が９，９
’’−ジフェニル−９’−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−３，
３’：６’，３’’−テル（９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣ２ＣＰＡ）であることを
確認した。
以下に１Ｈ ＮＭＲデータを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝
７．３０−７．７０（ｍ，２７Ｈ），７．７５−７．９６（ｍ，１４Ｈ），８．２８（ｄ
，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ
＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４９に示す。なお、図４９（Ｂ
）は、図４９（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャー
トである。
次にＰＣ２ＣＰＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光
度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液について、室温にて測定を
行った。測定結果を図５０に示す。図５０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強
度（任意単位）を表す。また、ＰＣ２ＣＰＡの発光スペクトルを測定した。発光スペクト
ルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を
用いて、室温にて測定を行った。測定結果を図５１に示す。図５１において、横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。
また、ＰＣ２ＣＰＡを蒸着法にて成膜し、薄膜状態にて同様な測定を行った。図５２に吸
収スペクトルを、図５３に発光スペクトルを示す。図５２において、横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図５３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発
光強度（任意単位）を表す。
図５０より、ＰＣ２ＣＰＡのトルエン溶液の場合では、３０７ｎｍ付近、３５４ｎｍ付近
、３７６ｎｍ付近、３９７ｎｍ付近に、吸収が見られた。また、図５２から、ＰＣ２ＣＰ
Ａ薄膜状態の場合では、２６２ｎｍ付近、３１３ｎｍ付近、３８１ｎｍ付近、４０３ｎｍ
付近に吸収が見られた。
また、図５１より、ＰＣ２ＣＰＡからの発光は、トルエン溶液中において４２２ｎｍ（励
起波長：３２３ｎｍ）にピークを有することがわかる。また、図５３から、ＰＣ２ＣＰＡ
からの発光は、薄膜状態において４５７ｎｍ（励起波長：３９８ｎｍ）にピークを有する
ことがわかる。このように、ＰＣ２ＣＰＡは、特に青色系の発光を呈する発光物質に適す
ることがわかる。
（合成例４）
本合成例では、構造式（３１２）で表される本発明のアントラセン誘導体である４，４’
−｛９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−
３，６−ジイル｝ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）（略称：ＴＰ２ＣＰＡ）の合成方
法を具体的に説明する。
［ステップ１： ４，４’−（９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアニリン）（略称：ＴＰ２Ｃ）の合成］
３００ｍＬ三口フラスコに１．１ｇ（３．５ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモカルバゾール
と、２．０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）のトリフェニルアミン−４−ボロン酸と、０．２４ｇ（
１．１ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れた。この混合物に３０ｍＬ
のエタノールと、５０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ
／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した後、この混合物に４
７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加えた。この混合物を窒素気流
下、８０℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンで抽出した。この抽
出溶液と有機層とを合わせて、飽和食塩水で洗浄した後、この有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥後、この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮して、淡黄色の油状
物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン
：ヘキサン＝１：１）で精製したところ、淡黄色の油状物を得た。この油状物をトルエン
／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を１．２ｇ、収率５１％で得た。ステ
ップ１の合成スキームを（ｅ−１）に示す。
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が構造式
（６９２）で表される本発明の有機化合物であるＴＰ２Ｃであることを確認した。
以下に１Ｈ ＮＭＲデータを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ
＝７．０３−７．１１（ｍ，１６Ｈ），７．３０−７．３５（ｍ，８Ｈ），７．５３−７
．５５（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．７３（ｍ，６Ｈ）８．５２（ｓ，２Ｈ），１１．３
（ｓ，１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図５４に示す。なお、図５４（Ｂ）は、図
５４（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである
。
［ステップ２： ４，４’−｛９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル
］−９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジイル｝ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）（略称
：ＴＰ２ＣＰＡ）の合成］
１００ｍＬ三口フラスコに０．７０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル）
−１０−フェニルアントラセンと、１．１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の４，４’−（９Ｈ−カ
ルバゾール−３，６−ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）（略称：ＴＰ２Ｃ）
と、０．４９ｇ（９．０ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。フラ
スコ内を窒素置換した後、この混合物へ３０ｍＬのトルエンと、０．２０ｍＬのトリ（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧し
ながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物に、４６ｍｇ（０．０８０ｍｍｏ
ｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気
流下、１１０℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物をセライト（和光純薬工業株式会
社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式
会社、カタログ番号：５４０−００１３５）を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮
したところ、淡黄色固体が得られた。この固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ
、目的物の淡黄色粉末を０．７０ｇ、収率４２％で得た。ステップ２の合成スキームを（
ｅ−２）に示す。
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が４，４
’−｛９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール
−３，６−ジイル｝ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン）（略称：ＴＰ２ＣＰＡ）である
ことを確認した。
以下に１Ｈ ＮＭＲデータを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：
δ＝７．０４−７．１６（ｍ，１７Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，８Ｈ），７．４９−
７．５１（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．８５（ｍ，１７Ｈ），７．９３−７．９５（ｍ，
２Ｈ），８．６５（ｓ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図５５に示す。なお、図
５５（Ｂ）は、図５５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。
次にＴＰ２ＣＰＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光
度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液について、室温にて測定を
行った。測定結果を図５６に示す。図５６において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強
度（任意単位）を表す。また、ＴＰ２ＣＰＡの発光スペクトルを測定した。発光スペクト
ルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を
用いて、室温にて測定を行った。測定結果を図５７に示す。図５７において、横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。
また、ＴＰ２ＣＰＡを蒸着法にて成膜し、薄膜状態にて同様な測定を行った。図５８に吸
収スペクトルを、図５９に発光スペクトルを示す。図５８において、横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図５９において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発
光強度（任意単位）を表す。
図５６より、ＴＰ２ＣＰＡのトルエン溶液の場合では、３２９ｎｍ付近、３７４ｎｍ付近
、３９６ｎｍ付近に、吸収が見られた。また、図５８から、ＴＰ２ＣＰＡの薄膜状態の場
合では、２６４ｎｍ付近、３３１ｎｍ付近、４０１ｎｍ付近に吸収が見られた。
また、図５７より、ＴＰ２ＣＰＡからの発光は、トルエン溶液中において４３１ｎｍ（励
起波長：３４１ｎｍ）にピークを有することがわかる。また、図５９から、ＴＰ２ＣＰＡ
からの発光は、薄膜状態において４５９ｎｍおよび５４６ｎｍ（励起波長：４００ｎｍ）
にピークを有することがわかる。このように、ＴＰ２ＣＰＡは、特に青色系の発光を呈す
る発光物質に適することがわかる。
（合成例５）
本合成例では、構造式（３４３）で表される本発明のアントラセン誘導体である３−［４
−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰＣＰＡ）の合成方法を具体的に
説明する。
［ステップ１： ９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾールの合成］
５６ｇ（２４０ｍｍｏｌ）のｐ−ジブロモベンゼンと、３１ｇ（１８０ｍｍｏｌ）の９Ｈ
−カルバゾールと、４．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）と、６６ｇ（４８０ｍｍ
ｏｌ）の炭酸カリウムと、２．１ｇ（８ｍｍｏｌ）の１８−クラウン−６−エーテルを３
００ｍＬ三口フラスコに入れた。この混合物を約１００℃に加熱してから、８ｍＬのＮ，
Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）を加えた。この混合物を１８０℃で６時間
撹拌した。攪拌後、混合物を１００℃まで冷ましてから約２００ｍＬのトルエンを加え、
室温までさました。冷却後、この混合物を吸引ろ過して沈殿物を除去し、得られたろ液を
希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。有機層を硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した後、この混合物を自然ろ過し、得たれたろ液を濃縮したところ、
油状物質を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサ
ン：酢酸エチル＝９：１）により精製してから、クロロホルム／ヘキサンにより再結晶し
たところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を２１ｇ、収率３５％で得た。ステップ１の合
成スキームを（ｆ−１）に示す。
［ステップ２： ４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸の合成］
９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール２１．８ｇ（６７．５ｍｍｏｌ）を５
００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換し、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
２００ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃にしてから、ｎ−ブチルリチウム（１．５２ｍ
ｏｌ／Ｌ ヘキサン溶液）４８．９ｍＬ（７４．３ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間
攪拌した。その後、ホウ酸トリメチル１７．４ｍＬ（１５５ｍｍｏｌ）を加え、同温度で
１時間攪拌後、室温に戻しながら２４時間撹拌した。撹拌後、この溶液に１．０ｍｏｌ／
Ｌ塩酸２００ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。混合物の有機層を水で洗浄し、水層を
酢酸エチルで抽出した。抽出溶液を有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をク
ロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物である４−（９Ｈ−カルバゾール
−９−イル）フェニルボロン酸の白色粉末状固体を１２．８ｇ、収率６５．９％で得た。
ステップ２の合成スキームを（ｆ−２）に示す。
［ステップ３： ３−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−９Ｈ−カル
バゾール（略称：ＣＰＣ）の合成］
５．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾールと、５．８ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）の４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸と、３０８ｍｇ（１．０
ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを３００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラ
スコ内を窒素置換した。この混合物へ１００ｍＬのエチレングリコールジエチルエーテル
と、２０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を、減圧
下で攪拌しながら脱気し、脱気後、４６ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（Ｉ
Ｉ）を加えた。この混合物を、９０℃で４時間半還流した。還流後、この混合物の有機層
を水で２回洗浄し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食
塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過
して、得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色オイル状物質を得た。得られた油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精
製したところ、目的物の粉末状白色固体を５．４ｇ、収率６５％で得た。ステップ３の合
成スキームを（ｆ−３）に示す。
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が構造式
（７２３）で表される本発明の有機化合物であるＣＰＣであることを確認した。
以下に１Ｈ ＮＭＲデータを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７
．２７−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．５８（ｍ、８Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ、２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ、Ｊ２＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、
７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ），８．１６−８．１８（ｍ、３Ｈ）、８．４０（
ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ、１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図６０に示す。なお、図
６０（Ｂ）は、図６０（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表し
たチャートである。
［ステップ４： ３−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−
（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰＣＰ
Ａ）の合成］
１．８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセ
ンと、１．８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の３−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェ
ニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰＣ）と、１．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）のナトリウ
ム ｔｅｒｔ−ブトキシドを２００ｍＬ三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物へ、２５ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホス
フィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気
し、脱気後、５８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）を加えた。この混合物を還流した後、室温まで冷ましてから、約５０ｍＬのトル
エンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５
）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナ
を通して、吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して、淡黄色固体を得た、この固体をトル
エン／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末状固体を２．６ｇ、収率８
１％で得た。ステップ４の合成スキームを（ｆ−４）に示す。
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が本発明
のアントラセン誘導体である３−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称
：ＣＰＣＰＡ）であることを確認した。
以下に１Ｈ ＮＭＲデータを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７
．３０−７．９１（ｍ，３０Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ），８．１９（
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ），８．５３（ｄ，
Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図６１に示す。なお、図６１（
Ｂ）は、図６１（Ａ）における７．０ｐｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャ
ートである。
次にＣＰＣＰＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度
計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液について、室温にて測定を行
った。測定結果を図６２に示す。図６２において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度
（任意単位）を表す。また、ＣＰＣＰＡの発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの
測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を用い
て、室温にて測定を行った。測定結果を図６３に示す。図６３において、横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。
また、ＣＰＣＰＡを蒸着法にて成膜し、薄膜状態にて同様な測定を行った。図６４に吸収
スペクトルを、図６５に発光スペクトルを示す。図６４において、横軸は波長（ｎｍ）、
縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図６５において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発光
強度（任意単位）を表す。
図６２より、ＣＰＣＰＡのトルエン溶液の場合では、３５１ｎｍ付近、３７３ｎｍ付近、
３９４ｎｍ付近に、吸収が見られた。また、図６４から、ＣＰＣＰＡの薄膜状態の場合で
は、２６５ｎｍ付近、２９８ｎｍ付近、３８２ｎｍ付近、４０３ｎｍ付近に吸収が見られ
た。
また、図６３より、ＣＰＣＰＡからの発光は、トルエン溶液中において４２４ｎｍ（励起
波長：３７０ｎｍ）にピークを有することがわかる。また、図６５から、ＣＰＣＰＡから
の発光は、薄膜状態において４４０ｎｍ（励起波長：４０１ｎｍ）にピークを有すること
がわかる。このように、ＣＰＣＰＡは、特に青色系の発光を呈する発光物質に適すること
がわかる。
また、ＣＰＣＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法（
理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６８ｅＶであった。その結果、ＨＯＭＯ
準位が−５．６８ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＰＣＰＡの薄膜の吸収スペクト
ルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端
を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２．９
１ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位を求
めたところ、−２．７７ｅＶであった。
（合成例６）
本合成例では、構造式（３８８）で表される本発明のアントラセン誘導体である３，６−
ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（１０−フェニル
−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰ２ＣＰＡ）の合成方法
を具体的に説明する。
［ステップ１： ３，６−ビス〔４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル〕−９
Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰ２Ｃ）の合成］
３００ｍＬ三口フラスコに１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモ−９Ｈ−カ
ルバゾールと、１．８ｇ（６．２ｍｍｏｌ）の４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニルボロン酸と、４５７ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）のトリス（オルト−トリル）ホスフィ
ンを入れた。この混合物に２０ｍＬのエタノールと、５０ｍＬのトルエンと、２０ｍＬの
炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌する
ことで脱気した。この混合物に７０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）
を加えた。この混合物を１１０℃で５時間還流し、室温まで冷却してから１５時間放置し
たところ、黒色固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過して回収した。回収した固体を
熱したトルエンに溶解し、この溶液を、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号
：５３１−１６８５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番
号：５４０−００１３５）を通してろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、白色固体
が得られた。得られた固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末
を１．１ｇ、収率５８％で得た。また、ステップ１の合成スキームを下記（ｇ−１）に示
す。
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が構造式
（７６９）で表される本発明の有機化合物であるＣＰ２Ｃであることを確認した。
以下に１Ｈ ＮＭＲデータを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７
．２９−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），
７．８２（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ１
＝１．８Ｈｚ，Ｊ２＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），８
．２４（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ ＮＭＲチャ
ートを図６６に示す。なお、図６６（Ｂ）は、図６６（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜９．
０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
［ステップ２： ３，６−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−９
−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：
ＣＰ２ＣＰＡの合成］
２００ｍＬ三口フラスコに０．６３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル）
−１０−フェニルアントラセンと、１．０ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の３，６−ビス〔４−（
９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル〕−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＰ２Ｃ）と
、０．５０ｇ（４．５ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。フラス
コ内を窒素置換してから、この混合物へ２０ｍＬのトルエンと、０．１０ｍＬのトリ（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧し
ながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ、４３ｍｇ（０．０７５ｍｍｏ
ｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気
流下、１１０℃で２時間攪拌し、室温まで冷却してから１５時間放置したところ、褐色固
体が析出した。析出した固体を吸引ろ過して回収した。回収した固体を熱した２００ｍＬ
のトルエンに溶解し、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８
５５）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００
１３５）を通してろ過した。得られたろ液を濃縮したところ、白色固体が得られた。得ら
れた固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を１．０ｇ、収率
６７％で得た。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｇ−２）に示す。
得られた化合物を核磁気共鳴測定（ＮＭＲ）によって測定し、得られた化合物が、本発
明のアントラセン誘導体である３，６−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フ
ェニル］−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣＰ２ＣＰＡ）であることを確認した。
以下に１Ｈ ＮＭＲデータを示す。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝
７．３０−７．９６（ｍ，３７Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，４Ｈ），８．１８
（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ）。また、１Ｈ
ＮＭＲチャートを図６７に示す。なお、図６７（Ｂ）は、図６７（Ａ）における７．０ｐ
ｐｍ〜９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。
次にＣＰ２ＣＰＡの吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光
度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、トルエン溶液について、室温にて測定を
行った。測定結果を図６８に示す。図６８において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強
度（任意単位）を表す。また、ＣＰ２ＣＰＡの発光スペクトルを測定した。発光スペクト
ルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、トルエン溶液を
用いて、室温にて測定を行った。測定結果を図６９に示す。図６９において、横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。
また、ＣＰ２ＣＰＡを蒸着法にて成膜し、薄膜状態にて同様な測定を行った。図７０に吸
収スペクトルを、図７１に発光スペクトルを示す。図７０において、横軸は波長（ｎｍ）
、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図７１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は発
光強度（任意単位）を表す。
図６８より、ＣＰ２ＣＰＡのトルエン溶液の場合では、２９４ｎｍ付近、３１２ｎｍ付近
、３７６ｎｍ付近、３９６ｎｍ付近に、吸収が見られた。また、図７０から、ＣＰ２ＣＰ
Ａの薄膜状態の場合では、２６３ｎｍ付近、２９８ｎｍ付近、３１８ｎｍ付近、３８０ｎ
ｍ付近、４０２ｎｍ付近に吸収が見られた。
また、図６９より、ＣＰ２ＣＰＡからの発光は、トルエン溶液中において４２３ｎｍ（励
起波長：３１３ｎｍ）にピークを有することがわかる。また、図７１から、ＣＰ２ＣＰＡ
からの発光は、薄膜状態において４４４ｎｍおよび５４０ｎｍ（励起波長：３９９ｎｍ）
にピークを有することがわかる。このように、ＣＰ２ＣＰＡは、特に青色系の発光を呈す
る発光物質に適することがわかる。
また、ＣＰ２ＣＰＡの薄膜状態におけるイオン化ポテンシャルを大気中の光電子分光法
（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した結果、５．６７ｅＶであった。その結果、ＨＯＭ
Ｏ準位が−５．６７ｅＶであることがわかった。さらに、ＣＰ２ＣＰＡの薄膜の吸収スペ
クトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸
収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは２
．９０ｅＶであった。得られたエネルギーギャップの値とＨＯＭＯ準位からＬＵＭＯ準位
を求めたところ、−２．７７ｅＶであった。
１００ 基板
１０１ 第１の電極
１０２ 有機化合物を含む層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１２１ 第１の層
１２２ 第２の層
４０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
４０２ 画素部
４０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ 有機化合物を含む層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９２２ 筐体
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 有機化合物を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１００ ガラス基板
２１０１ 第１の電極
２１０２ 複合材料を含む層
２１０３ 正孔輸送層
２１０４ 電子輸送層
２１０５ 電子注入層
２１０６ 第２の電極
２１２１ 第１の層
２１２２ 第２の層
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部

Claims (5)

  1. 下記化合物１１と、下記化合物１２とをパラジウム触媒下でカップリングすることにより、下記化合物１３を合成する有機化合物の合成方法。


  2. 下記化合物２１と、下記化合物２２とをパラジウム触媒下でカップリングすることにより、下記化合物２３を合成する有機化合物の合成方法。


  3. 下記化合物３１と、下記化合物３２とをパラジウム触媒下でカップリングすることにより、下記化合物３３を合成する有機化合物の合成方法。


  4. 下記化合物５１と、下記化合物５２とをパラジウム触媒下でカップリングすることにより、下記化合物５３を合成する有機化合物の合成方法。


  5. 下記化合物６１と、下記化合物６２とをパラジウム触媒下でカップリングすることにより、下記化合物６３を合成する有機化合物の合成方法。




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