CN110267941A

CN110267941A - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置

Info

Publication number: CN110267941A
Application number: CN201880010759.4A
Authority: CN
Inventors: 门间裕史; 铃木宏记; 泷田悠介; 铃木恒德; 濑尾哲史
Original assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Current assignee: Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date: 2017-02-09
Filing date: 2018-01-26
Publication date: 2019-09-20
Also published as: US20200028095A1; US20230263055A1; US11665960B2; KR102567674B1; JP2022166086A; DE112018000748B4; WO2018146570A1; JP7120930B2; JPWO2018146570A1; KR20190117570A; DE112018000748T5

Abstract

本发明的一个方式提供一种新颖的有机化合物。换言之，提供一种在提高元件特性或可靠性方面优越的新颖的有机化合物。本发明的一个方式是由以下通式(G1)表示的包含蒽骨架及咔唑骨架的有机化合物。(在通式中，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至13的亚芳基，并且在亚芳基具有取代基的情况下，该取代基可以彼此键合而形成环。另外，Cz表示取代或未取代的咔唑骨架。另外，R1至R9及R11至R17分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、以及取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。另外，R12和R13、R14和R15、R15和R16、或者R16和R17的至少一个可以稠环)。

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置

技术领域

本发明的一个方式涉及一种有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置。本发明的一个方式不局限于上述技术领域。也就是说，本发明的一个方式涉及一种物体、方法、制造方法或驱动方法。另外，本发明的一个方式涉及一种工序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或组合物(composition of matter)。此外，具体而言，作为一个例子可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置等。

背景技术

由于在一对电极之间夹有EL层的发光元件(也称为有机EL元件)具有薄型轻量、对输入信号的高速响应性及低功耗等特性，所以使用上述发光元件的显示器被期待用作下一代平板显示器。

发光元件通过在一对电极之间施加电压，从各电极注入的电子和空穴在EL层中再结合而EL层所包含的发光物质(有机化合物)成为激发态，当该激发态返回到基态时发光。另外，作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S^*)和三重激发态(T^*)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。另外，在发光元件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S^*：T^*＝1：3。从发光物质得到的发射光谱是该发光物质特有的，并且通过将不同种类的有机化合物用作发光物质，可以得到呈现各种发光颜色的发光元件。

为了提高上述发光元件的元件特性，正在积极地进行元件结构的改进、材料的开发等(例如，参照专利文献1)。

[先行技術文献]

[专利文献]

[专利文献1]日本专利申请公开第2010-182699号公报

发明内容

发明所要解决的技术问题

在发光元件的开发中，用于发光元件的有机化合物在提高发光元件特性及可靠性上是非常重要的。本发明的一个方式提供一种新颖的有机化合物。就是说，提供一种在提高元件特性及可靠性上有效的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种可以用于发光元件的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种可以用于发光元件的EL层的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式提供一种使用本发明的一个方式的新颖的有机化合物的效率高且可靠性高的新颖的发光元件。另外，本发明的一个方式提供一种新颖的发光装置、新颖的电子设备或新颖的照明装置。注意，这些目的的记载不妨碍其他目的的存在。注意，本发明的一个方式并不需要实现所有上述目的。另外，从说明书、附图、权利要求书等的记载中可明显看出上述目的以外的目的，可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中抽出上述目的以外的目的。

解决技术问题的手段

本发明的一个方式是具有蒽骨架及咔唑骨架并由下述通式(G1)表示的有机化合物。

[化学式1]

注意，在通式(G1)中，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至13的亚芳基，并且在亚芳基具有取代基的情况下，该取代基可以彼此键合而形成环。另外，Cz表示取代或未取代的咔唑骨架。此外，R¹至R⁹及R¹¹至R¹⁷分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。另外，R¹²和R¹³、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、或者R¹⁶和R¹⁷中的至少一个可以稠环。

另外，本发明的另一个方式是以上述通式(G1)中的Cz表示的咔唑骨架的9位、3位或2位与咔唑骨架键合的有机化合物。

另外，本发明的另一个方式是上述通式(G1)中的Ar为取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的联苯二基的有机化合物。

另外，本发明的另一个方式是上述通式(G1)中的R⁵为取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基的有机化合物。

上述的本发明的一个方式的有机化合物具有蒽骨架及咔唑骨架。具有蒽骨架的有机化合物作为具有双极性的荧光主体材料被开发出多个材料，然而本发明的一个方式的有机化合物因为不只具有蒽骨架还具有咔唑骨架，所以与只由蒽骨架构成的有机化合物相比，本发明的一个方式的有机化合物是呈现良好的空穴传输性的荧光主体材料。

此外，本发明的一个方式的有机化合物是具有蒽骨架及联咔唑骨架的荧光主体材料。注意，在为这种有机化合物的情况下，与HOMO轨道位于蒽骨架的情况相比，HOMO轨道位于联咔唑骨架的有机化合物有HOMO能级较浅的趋势。在将这种HOMO能级较浅的荧光主体材料用于发光层时，该发光层的HOMO能级与接触于发光层的空穴传输层的HOMO能级之间的差异减小，因此使从空穴传输层到发光层的空穴的注入势垒缓和，而提高从空穴传输层到发光层的空穴的注入性。由此，可以实现降低驱动电压或提高发光效率。

另外，上述的本发明的一个方式的有机化合物具有蒽骨架及咔唑骨架，通过将键合于蒽骨架的第一咔唑骨架的2位和键合于其的第二咔唑骨架的键合位置设定为所希望的位置，与第一咔唑骨架的3位和第二咔唑骨架键合的情况相比，斯托克斯位移较小且能够具有更高的单重激发态的能级，因此容易实现向更短波长的客体材料的能量转移。由此，可以提高发光元件的发光效率。另外，可以提高元件的可靠性。注意，在本发明的一个方式的有机化合物中，键合于蒽骨架的第一咔唑骨架的2位和第二咔唑骨架的9位、3位或2位键合，因此容易进行合成，所以是优选的。

本发明的另一个方式是由结构式(200)、结构式(220)、结构式(221)、结构式(252)或结构式(253)表示的有机化合物。

[化学式2]

本发明的其他的一个方式是使用具有蒽骨架及咔唑骨架的有机化合物的发光元件。另外，本发明还包括包含上述有机化合物及客体材料的发光元件。

本发明的其他的一个方式是使用上述本发明的一个方式的有机化合物的发光元件。此外，本发明还包括一对电极之间的EL层或EL层中的发光层包含本发明的一个方式的有机化合物的发光元件。除了发光元件之外，包括晶体管或衬底等的发光装置也包括在发明的范畴内。并且，除了上述发光装置之外，包括麦克风、相机、操作按钮、外部连接部、外壳、覆盖物、支撑台或扬声器等的电子设备和照明装置也包括在发明的范畴内。

另外，本发明的一个方式在范畴内不仅包括具有发光元件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。另外，发光装置还包括如下模块：将例如FPC(Flexible Printed Circuit：柔性印刷电路)或TCP(Tape Carrier Package：载带封装)等连接器连接到发光装置的模块；将印刷线路板设置于TCP端部的模块；或者通过COG(Chip On Glass：玻璃上芯片)方式将IC(集成电路)直接安装到发光元件上的模块。

发明效果

本发明的一个方式可以提供一种新颖的有机化合物。就是说，可以提供一种在提高元件特性或可靠性上有效的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种可以用于发光元件的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种可以用于发光元件的EL层的新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式可以提供一种使用本发明的一个方式的新颖的有机化合物的效率高且可靠性高的新颖的发光元件。另外，本发明的一个方式可以提供一种新颖的发光装置、新颖的电子设备或新颖的照明装置。注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。本发明的一个方式并不需要实现所有上述效果。另外，从说明书、附图、权利要求书等的记载中可明显看出这些效果以外的效果，可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中抽出这些效果以外的效果。

附图简要说明

[图1]说明发光元件的结构的图。

[图2]说明发光装置的图。

[图3]说明发光装置的图。

[图4]说明电子设备的图。

[图5]说明电子设备的图。

[图6]说明汽车的图。

[图7]说明照明装置的图。

[图8]说明照明装置的图。

[图9]结构式(200)所示的有机化合物的¹H-NMR谱。

[图10]结构式(200)所示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。

[图11]结构式(221)所示的有机化合物的¹H-NMR谱。

[图12]结构式(221)所示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。

[图13]说明发光元件的结构的图。

[图14]示出发光元件1及对比发光元件2的电流密度-亮度特性的图。

[图15]示出发光元件1及对比发光元件2的电压-亮度特性的图。

[图16]示出发光元件1及对比发光元件2的亮度-电流效率特性的图。

[图17]示出发光元件1及对比发光元件2的电压-电流特性的图。

[图18]示出发光元件1及对比发光元件2的发射光谱的图。

[图19]示出发光元件1及对比发光元件2的可靠性的图。

[图20]结构式(252)所示的有机化合物的¹H-NMR谱。

[图21]结构式(252)所示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。

[图22]结构式(253)所示的有机化合物的¹H-NMR谱。

[图23]结构式(253)所示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。

[图24]结构式(220)所示的有机化合物的¹H-NMR谱。

[图25]结构式(220)所示的有机化合物的紫外-可见吸收光谱及发射光谱。

[图26]示出发光元件3的电流密度-亮度特性的图。

[图27]示出发光元件3的电压-亮度特性的图。

[图28]示出发光元件3的亮度-电流效率特性的图。

[图29]示出发光元件3的电压-电流特性的图。

[图30]示出发光元件3的发射光谱的图。

[图31]9-氯-7H-苯并[c]咔唑的¹H-NMR谱。

[图32]PCcBCz的¹H-NMR谱。

[图33]PCcBCz-02的¹H-NMR谱。

实施发明的方式

以下利用附图详细地说明本发明的实施方式。注意，本发明不局限于下述说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。

此外，为了便于理解，有时在附图等中示出的各结构的位置、大小及范围等并不表示其实际的位置、大小及范围等。因此，所公开的发明不一定局限于附图等所公开的位置、大小、范围等。

注意，在本说明书等中，当利用附图说明发明的结构时，有时在不同的附图中共同使用表示相同的部分的符号。

(实施方式1)

在本实施方式中，对本发明的一个方式的有机化合物进行说明。

本实施方式所示的有机化合物具有由以下通式(G1)表示的包含蒽骨架及咔唑骨架的结构。

[化学式3]

注意，在上述通式(G1)中，在取代或未取代的碳原子数为6至13的亚芳基、取代或未取代的咔唑骨架、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个具有取代基的情况下，作为该取代基可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、sec-丁基、叔丁基、戊基及己基等碳原子数为1至6的烷基、环戊基、环己基、环庚基、1-降冰片基、2-降冰片基等碳原子数为5至7的环烷基、苯基、联苯基等碳原子数为6至12的芳基。

此外，在上述通式(G1)中，作为取代或未取代的碳原子数为6至13的亚芳基的具体例子，可以举出亚苯基、2，5-二甲基-1，4-亚苯基、萘二基、联苯二基、9，9-二甲基芴二基、9，9-二苯基芴二基、9，9’-螺双芴二基等。

另外，在上述通式(G1)中，作为取代或未取代的咔唑骨架的具体例子，可以举出苯并[a]咔唑、苯并[b]咔唑、苯并[c]咔唑、二苯并[a，c]咔唑、二苯并[a，g]咔唑、二苯并[c，g]咔唑、二苯并[b，g]咔唑、萘并[2，3-c]咔唑、萘并[1，2-c]咔唑等。

此外，在上述通式(G1)中，作为取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、sec-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、sec-戊基、tert-戊基、新戊基、己基、异己基、sec-己基、tert-己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基基、1，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基等。

此外，作为上述通式(G1)中的取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基的具体例子,可以举出苯基、萘基(1-萘基、2-萘基)、甲苯基(o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基)、联苯基(联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基)等。

通式(G1)所示的本发明的一个方式的有机化合物具有蒽骨架及咔唑骨架。注意，具有蒽骨架的有机化合物作为具有双极性的荧光主体材料被开发出多个材料，然而由通式(G1)表示的有机化合物因为具有蒽骨架及咔唑骨架，所以与只由蒽骨架的构成的有机化合物相比，由通式(G1)表示的有机化合物是呈现良好的空穴(空穴)传输性的荧光主体材料。

此外，通式(G1)所示的本发明的一个方式的有机化合物是具有蒽骨架及联咔唑骨架的荧光主体材料。注意，在为这种有机化合物的情况下，与HOMO轨道位于蒽骨架的情况相比，HOMO轨道位于联咔唑骨架的有机化合物有HOMO能级较浅的趋势。在将这种HOMO能级较浅的荧光主体材料用于发光层时，该发光层的HOMO能级与接触于发光层的空穴传输层的HOMO能级之间的差异减小，因此使从空穴传输层到发光层的空穴的注入势垒缓和，而提高从空穴传输层到发光层的空穴的注入性。由此，可以实现降低驱动电压或提高发光效率。

另外,本发明的一个方式的有机化合物具有蒽骨架及咔唑骨架,通过以键合于蒽骨架的第一苯基咔唑的3位和第二苯基咔唑的键合位置设定为所希望的位置,可以提高发光效率或使用它的发光元件的可靠性。注意,作为和第一苯基咔唑的3位键合的第二苯基咔唑的键合位置,优选的是通式(G1)所示的第二苯基咔唑的2位。

接着，以下示出上述本发明的一个方式的有机化合物的具体结构式。注意，本发明不局限于此。

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

[化学式9]

[化学式10]

[化学式11]

另外，由上述结构式(200)至(260)表示的有机化合物为由上述通式(G1)表示的有机化合物的一个例子，本发明的一个方式的有机化合物不局限于此。

接着，说明本发明的一个方式的由通式(G1)表示的有机化合物的合成方法的一个例子。

《由通式(G1)表示的有机化合物的合成方法》

首先，说明由下述通式(G1)表示的有机化合物的合成方法的一个例子。

[化学式12]

在通式(G1)中，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至13的亚芳基，并且在亚芳基具有取代基的情况下，该取代基可以彼此键合而形成环。另外，Cz表示取代或未取代的咔唑骨架。此外，R¹至R⁹及R¹¹至R¹⁷分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。另外，R¹²和R¹³、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、或者R¹⁶和R¹⁷中的至少一个可以稠环。

由上述通式(G1)表示的有机化合物可以通过以下所示的合成方案(A-1)合成。就是说，利用铃木-宫浦反应使蒽衍生物的卤素化物(化合物1)和咔唑衍生物或稠合多环咔唑衍生物的有机硼化合物或硼酸(化合物2)耦合，而可以得到由通式(G1)表示的有机化合物。

[化学式13]

注意，在上述合成方案(A-1)中，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至13的亚芳基，并且在亚芳基具有取代基的情况下，该取代基可以彼此键合而形成环。另外，Cz表示取代或未取代的咔唑骨架。此外，R¹至R⁹及R¹¹至R¹⁷分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。另外，R¹²和R¹³、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、或者R¹⁶和R¹⁷中的至少一个可以稠环。另外，R⁵⁰及R⁵¹表示氢和碳原子数为1至6的烷基中的任一个。注意，R⁵⁰和R⁵¹可以彼此键合而形成环。另外，X¹表示卤素或三氟甲磺酸酯基。

作为在上述合成方案(A-1)中可以使用的钯催化剂，可以举出醋酸钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)钯(II)二氯化物等，然而可以使用的钯催化剂不局限于此。作为在合成方案(A-1)中可以使用的钯催化剂的配体，可以举出三(邻-甲苯基)膦、三苯基膦、三环己基膦等。但是，可以使用的钯催化剂的配体不局限于此。作为在合成方案(A-1)中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等有机碱、碳酸钾、碳酸钠等无机碱等，但是可以使用的碱不局限于此。作为在合成方案(A-1)中可以使用的溶剂，可以举出如下溶剂：甲苯和水的混合溶剂；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；二甲苯和水的混合溶剂；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；苯和水的混合溶剂；苯、乙醇等醇和水的混合溶剂；乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂等。但是可以使用的溶剂不局限于此。另外，优选为甲苯和水、或甲苯、乙醇和水的混合溶剂、乙二醇二甲醚等醚类和水的混合溶剂。

另外，上述合成方案(A-1)中的化合物2除了有机硼化合物或硼酸之外，还可以使用有机铝化合物、有机锆化合物、有机锌化合物、有机锡化合物等。

另外，作为合成方案(A-1)所示的反应之外的耦合反应，可以采用合成方案(A-2)所示的耦合反应。就是说，在合成方案(A-2)所示的耦合反应中，在碱的存在下利用金属催化剂、金属或金属化合物使蒽衍生物的卤素化物(化合物3)和咔唑衍生物(化合物4)进行耦合，而可以得到由通式(G1)表示的有机化合物。

[化学式14]

注意，在上述合成方案(A-2)中，Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至13的亚芳基，并且在亚芳基具有取代基的情况下，该取代基可以彼此键合而形成环。另外，Cz表示取代或未取代的咔唑骨架。此外，R¹至R⁹及R¹¹至R¹⁷分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基和取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。另外，R¹²和R¹³、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、或者R¹⁶和R¹⁷中的至少一个可以稠环。另外，X²表示卤素，并且作为卤素，更优选为碘、溴及氯。

在上述合成方案(A-2)中进行哈特维希-布赫瓦尔德(Hartwig-Buchwald)反应的情况下，作为可以使用的钯催化剂(II)可以举出双(二亚苄基丙酮)钯(0)、醋酸钯(II)等。注意，作为在合成方案(A-2)中可以使用的钯催化剂的配体，可以举出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦及三环己基膦等。作为在合成方案(A-2)中可以使用的碱，可以举出叔丁醇钠等的有机碱、碳酸钾等的无机碱等。另外，作为在合成方案(A-2)中可以使用的溶剂，可以举出甲苯、二甲苯、苯、四氢呋喃等。注意，除了哈特维希-布赫瓦尔德反应之外，还可以利用乌尔曼(Ullmann)反应等，而不局限于此。

以上，虽然说明了本发明的一个方式的以通式(G1)表示的有机化合物的合成方法，但是本发明不局限于此，也可以通过其他的合成方法进行合成。

因为上述本发明的一个方式的有机化合物具有电子传输性及空穴传输性，所以可以将其用作发光层的主体材料或者用于电子传输层、空穴传输层。另外，优选将本发明的一个方式的有机化合物与发射荧光的物质(荧光材料)组合而用作主体材料。另外，由于其呈现荧光发光，所以可以直接用作发光元件的发光物质。因此，包含这些有机化合物的发光元件也包括在本发明的一个方式的范畴内。

另外，通过使用本发明的一个方式的有机化合物，可以实现一种发光效率高的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。此外，也可以实现一种耗电量低的发光元件、发光装置、电子设备或照明装置。

在本实施方式中，描述了本发明的一个方式。另外，在其他实施方式中，将描述本发明的一个方式。但是，本发明的一个方式不局限于此。换而言之，在本实施方式及其他的实施方式中，记载有各种各样的发明的方式，因此本发明的一个方式不局限于特定的方式。

本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。

(实施方式2)

在本实施方式中，参照图1A至图1E说明使用实施方式1所示的有机化合物的发光元件。

《发光元件的基本结构》

首先，说明发光元件的基本结构。图1A示出在一对电极之间具有包括发光层的EL层的发光元件。具体而言，该发光元件具有EL层103夹在第一电极101与第二电极102之间的结构。

图1B示出在一对电极之间具有多个(在图1B中两层)EL层(103a及103b)且在EL层之间具有电荷产生层104的叠层结构(串联结构)的发光元件。具有串联结构的发光元件可以实现能够进行低电压驱动且低功耗的发光装置。

电荷产生层104具有在对第一电极101及第二电极102施加电压时，对一个EL层(103a或103b)注入电子并对另一个EL层(103b或103a)注入空穴的功能。由此，在图1B中，当以使第一电极101的电位比第二电极102高的方式施加电压时，电子和空穴分别从电荷产生层104注入到EL层103a和EL层103b中。

另外，从光提取效率的观点来看，电荷产生层104优选对可见光具有透光性(具体而言，电荷产生层104的可见光透过率为40％以上)。另外，即使电荷产生层104的电导率比第一电极101或第二电极102低也能够发挥功能。

图1C示出本发明的一个方式的发光元件的EL层103的叠层结构。注意，在此情况下，第一电极101被用作阳极。EL层103具有在第一电极101上依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115的结构。另外，在如图1B所示的串联结构那样具有多个EL层的情况下，各EL层也具有从阳极一侧如上所述地依次层叠的结构。另外，在第一电极101为阴极且第二电极102为阳极的情况下，叠层顺序相反。

EL层(103、103a及103b)中的发光层113适当地组合发光物质和多个物质而能够获得呈现所希望的发光颜色的荧光发光及磷光发光。另外，发光层113也可以为发光颜色不同的叠层结构。在此情况下，作为用于层叠的各发光层的发光物质或其他物质分别使用不同材料即可。另外，也可以采用从图1B所示的多个EL层(103a及103b)获得彼此不同的发光颜色的结构。在此情况下，作为用于各发光层的发光物质及其他物质使用不同材料即可。

另外，在本发明的一个方式的发光元件中，例如，通过使图1C所示的第一电极101为反射电极、使第二电极102为半透射-半反射电极并采用光学微腔谐振器(微腔)结构，可以使从EL层103中的发光层113获得的光在上述电极之间发生谐振，从而可以增强穿过第二电极102获得的光。

在发光元件的第一电极101为由具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料(透明导电膜)的叠层结构构成的反射电极的情况下，可以通过调整透明导电膜的厚度来进行光学调整。具体而言，在从发光层113获得的光的波长为λ时，优选将第一电极101与第二电极102的电极间距离调节为mλ/2(注意，m为自然数)左右。

另外，为了将从发光层113获得的所希望的光(波长：λ)放大，优选将从第一电极101到发光层113中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离及从第二电极102到发光层113中的能够获得所希望的光的区域(发光区域)的光学距离都调节为(2m’+1)λ/4(注意，m’为自然数)左右。注意，在此说明的“发光区域”是指发光层113中的空穴与电子的再结合区域。

通过进行上述光学调整，可以使能够从发光层113获得的特定的单色光的光谱变窄，由此获得色纯度良好的发光。

另外，在上述情况下，严格地说，第一电极101和第二电极102之间的光学距离可以说是从第一电极101中的反射区域到第二电极102中的反射区域的总厚度。但是，因为难以准确地决定第一电极101及第二电极102中的反射区域的位置，所以通过假定第一电极101及第二电极102中的任意的位置为反射区域可以充分得到上述效果。另外，严密地说，第一电极101和可以获得所希望的光的发光层之间的光学距离可以说是第一电极101中的反射区域和可以获得所希望的光的发光层中的发光区域之间的光学距离。但是，因为难以准确地决定第一电极101中的反射区域及可以获得所希望的光的发光层中的发光区域的位置，所以通过假定第一电极101中的任意的位置为反射区域且假定可以获得所希望的光的发光层的任意的位置为发光区域，可以充分得到上述效果。

图1C所示的发光元件具有微腔结构，因此即使使用相同的EL层也可以提取不同波长的光(单色光)。由此，不需要进行为了获得不同的发光颜色的分别涂布(例如涂布为R、G、B)。由此，容易实现高分辨率。另外，可以与着色层(滤色片)组合。并且，可以增强具有特定波长的正面方向上的发光强度，从而可以实现低功耗化。

图1E所示的发光元件是图1B所示的串联结构的发光元件的一个例子，如附图所示，具有三个EL层(103a、103b、103c)夹着电荷产生层(104a、104b)而层叠的结构。三个EL层(103a、103b、103c)分别包括发光层(113a、113b、113c)，并且可以自由地组合各发光层的发光颜色。例如，发光层113a及发光层113c可以呈现蓝色，发光层113b可以呈现红色、绿色、黄色中的一种。另外，例如，发光层113a及发光层113c可以呈现红色，发光层113b可以呈现蓝色、绿色、黄色中的一种。

另外，在上述本发明的一个方式的发光元件中，第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、半透射-半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光透过率为40％以上。另外，在该电极为半透射-半反射电极的情况下，半透射-半反射电极的可见光反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下。另外，这些电极的电阻率优选为1×10^-2Ωcm以下。

另外，在上述本发明的一个方式的发光元件中，在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光反射率为40％以上且100％以下，优选为70％以上且100％以下。另外，该电极的电阻率优选为1×10^-2Ωcm以下。

《发光元件的具体结构及制造方法》

接着，参照图1A至图1E对本发明的一个方式的发光元件的具体结构及制造方法进行说明。在此，参照图1D说明具有图1B所示的串联结构及微腔结构的发光元件。在图1D所示的发光元件具有微腔结构的情况下，作为第一电极101形成反射电极，作为第二电极102形成半透射-半反射电极。由此，可以单独使用所希望的电极材料或者使用多个电极材料以单层或叠层形成上述电极。另外，第二电极102在形成EL层103b之后，与上述同样地选择材料而形成。另外，上述电极可以利用溅射法或真空蒸镀法形成。

<第一电极及第二电极>

作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr))、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。

在图1D所示的发光元件中第一电极101为阳极的情况下，通过真空蒸镀法在第一电极101上依次层叠EL层103a的空穴注入层111a及空穴传输层112a。在形成EL层103a及电荷产生层104之后，与上述同样，在电荷产生层104上依次层叠EL层103b的空穴注入层111b及空穴传输层112b。

<空穴注入层及空穴传输层>

空穴注入层(111、111a、111b)是将空穴从阳极的第一电极101及电荷产生层104注入到EL层(103、103a、103b)的层，包含空穴注入性高的材料。

作为空穴注入性高的材料，可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除了上述以外，可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H₂Pc)、铜酞菁(CuPC)等；芳香胺化合物如4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)等；或者高分子如聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)等。

作为空穴注入性高的材料，也可以使用包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料。在此情况下，由受体材料从空穴传输性材料抽出电子而在空穴注入层(111、111a、111b)中产生空穴，空穴通过空穴传输层(112、112a、112b)注入到发光层(113、113a、113b)中。另外，空穴注入层(111、111a、111b)可以采用由包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料构成的单层，也可以采用分别使用空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)形成的层的叠层。

空穴传输层(112、112a、112b)是将从第一电极101及电荷产生层104经过空穴注入层(111、111a、111b)注入的空穴传输到发光层(113、113a、113b)中的层。另外，空穴传输层(112、112a、112b)是包含空穴传输性材料的层。作为用于空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料，特别优选使用具有与空穴注入层(111、111a、111b)的HOMO能级相同或相近的HOMO能级的材料。

作为用于空穴注入层(111、111a、111b)的受体材料，可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钼、氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钨、氧化锰、氧化铼。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。除了上述以外，可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等有机受体。具体而言，可以使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F₄-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)等。尤其是，HAT-CN这样的具有多个杂原子的稠合芳香环与吸电子基团键合的化合物具有热稳定性，所以是优选的。另外，包括吸电子基团(尤其是如氟基等卤基、氰基)的[3]轴烯衍生物的电子接收性非常高所以特别优选的。具体而言，可以举出：α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[4-氰-2，3，5，6-四氟苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，6-二氯-3，5-二氟-4-(三氟甲基)苯乙腈]、α，α’，α”-1，2，3-环丙烷三亚基三[2，3，4，5，6-五氟苯乙腈]等。

作为用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料，优选为具有10^-6cm²/Vs以上的空穴迁移率的物质。另外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，可以使用上述以外的物质。

作为空穴传输性材料，优选使用富π电子型杂芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物，具体的例子为如下：4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4'-双[N-(螺-9，9'-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、

N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、4，4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9'-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4'，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4'，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)等具有芳香胺骨架的化合物；1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3，3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等具有咔唑骨架的化合物；4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。

再者，还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。

注意，空穴传输性材料不局限于上述材料，可以将已知的各种材料中的一种或多种的组合作为空穴传输性材料用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)。另外，空穴传输层(112、112a、112b)也可以分别由多个层构成。也就是说，例如，也可以层叠有第一空穴传输层和第二空穴传输层。

在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的空穴传输层112a上形成发光层113a。另外，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，通过真空蒸镀法在EL层103b中的空穴传输层112b上形成发光层113b。

<发光层>

发光层(113、113a、113b、113c)是包含发光物质的层。另外，作为发光物质，适当地使用呈现蓝色、紫色、蓝紫色、绿色、黄绿色、黄色、橙色、红色等的发光颜色的物质。另外，通过在多个发光层(113a、113b、113c)中分别使用不同的发光物质，可以成为呈现不同的发光颜色的结构(例如，可以组合处于补色关系的发光颜色获得白色光)。再者，也可以为一个发光层包含不同的发光物质的叠层结构。

另外，发光层(113、113a、113b、113c)除了发光物质(客体材料)以外还可以包含一种或多种有机化合物(主体材料、辅助材料)。另外，作为一种或多种有机化合物，可以使用在本实施方式中说明的空穴传输性材料和电子传输性材料中的一方或双方。

另外，对可用于发光层(113、113a、113b、113c)的发光物质可以使用将单重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质或将三重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质等。

另外，作为其他发光物质，例如可以举出如下物质。

作为将单重激发能量转换成发光的发光物质，可以举出发射荧光的物质(荧光材料)，例如可以举出芘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物、芴衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的发光量子产率高，所以是优选的。作为芘衍生物的具体例子，可以举出N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn)、N，N’-二苯基-N，N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1，6-二胺(简称：1，6FLPAPrn)、N，N’-双(二苯并呋喃-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6FrAPrn)、N，N’-双(二苯并噻吩-2-基)-N，N’-二苯基芘-1，6-二胺(简称：1，6ThAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-6-胺](简称：1，6BnfAPrn)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-02)、N，N’-(芘-1，6-二基)双[(6，N-二苯基苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃)-8-胺](简称：1，6BnfAPrn-03)等。

除了上述以外，可以使用5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N，N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9，10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPBA)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四-(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)等。

作为将三重激发能量转换为发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质(磷光材料)或呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(Thermally activated delayedfluorescence：TADF)材料。

作为磷光材料，可以举出有机金属配合物、金属配合物(铂配合物)、稀土金属配合物等。这种物质分别呈现不同的发光颜色(发光峰值)，因此根据需要适当地选择。

作为呈现蓝色或绿色且其发射光谱的峰值波长为450nm以上且570nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。

例如可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-***-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)₃])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-***)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)₃])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-***]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)₃])、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-***]铱(III)(简称：[Ir(iPr5btz)₃])等具有4H-***骨架的有机金属配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-***]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)₃])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-***)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)₃])等具有1H-***骨架的有机金属配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)₃])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)₃])等具有咪唑骨架的有机金属配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C^2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C^2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C^2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：[Ir(CF₃ppy)₂(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C^2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属配合物等。

作为呈现绿色或黄色且其发射光谱的峰值波长为495nm以上且590nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。

例如可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)₃])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)₃])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降莰基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(dmppm-dmp)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)₂(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)₂(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N，C²')铱(III)(简称：[Ir(ppy)₃])、双(2-苯基吡啶根-N，C^2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)₂(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)₂(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)₃])、三(2-苯基喹啉-N，C^2′)铱(III)(简称：[Ir(pq)₃])、双(2-苯基喹啉-N，C^2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)₂(acac)])、等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C^2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(dpo)₂(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C^2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(p-PF-ph)₂(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C^2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bt)₂(acac)])等有机金属配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)₃(Phen)])等稀土金属配合物。

作为呈现黄色或红色且其发射光谱的峰值波长为570nm以上且750nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。

例如可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)₂(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)₂(dpm)])、(二新戊酰甲烷)双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(d1npm)₂(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物；(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr)₂(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(tppr)₂(dpm)])、双{4，6-二甲基-2-[3-(3，5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，6-二甲基-3，5-庚二酮-κ²O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-P)₂(dibm)])、双{4，6-二甲基-2-[5-(4-氰基-2，6-二甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ²O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmCP)₂(dpm)])、(乙酰丙酮)双[2-甲基-3-苯基喹喔啉合(quinoxalinato)]-N，C^2’]铱(III)(简称：[Ir(mpq)₂(acac)])、(乙酰丙酮)双(2，3-二苯基喹喔啉合(quinoxalinato)-N，C^2’]铱(III)(简称：[Ir(dpq)₂(acac)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合(quinoxalinato)]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)₂(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C^2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)₃])、双(1-苯基异喹啉-N，C^2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)₂(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：[PtOEP])等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)₃(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)₃(Phen)])等稀土金属配合物。

作为用于发光层(113、113a、113b、113c)的有机化合物(主体材料、辅助材料)，可以使用选择一种或多种其能隙比发光物质(客体材料)大的物质。

当发光物质是荧光材料时，优选使用单重激发态的能级大且三重激发态的能级小的有机化合物作为主体材料。例如，优选使用蒽衍生物或并四苯衍生物。具体而言，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c，g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1，2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)、5，12-二苯基并四苯、5，12-双(联苯-2-基)并四苯等。

在发光物质是磷光材料的情况下，选择其三重态激发能量比发光物质的三重态激发能量(基态和三重激发态之间的能量差)大的有机化合物作为主体材料，即可。在此情况下，可以使用锌或铝类金属配合物、噁二唑衍生物、***衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、菲罗啉衍生物、芳香胺、咔唑衍生物等。

作为主体材料，更具体而言，例如可以使用如下空穴传输性材料及电子传输性材料。

作为这些空穴传输性高的主体材料，例如，可以举出芳香胺化合物，诸如N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等。

另外，也可以举出咔唑衍生物，诸如3-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3，6-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。另外，作为咔唑衍生物，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。

另外，作为空穴传输性高的主体材料，例如，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：1-TNATA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：m-MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N―苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9，9-二甲基-2-二苯基氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]螺-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2，7-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)等芳香族胺化合物等。另外，可以使用3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)、4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)苯(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)、4-[3-(三亚苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPTp-II)等咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、芴化合物、三亚苯化合物、菲化合物等。

作为电子传输性高的主体材料，可以举出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物，例如：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq₃)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq₂)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等。另外，还可以使用双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑基类、噻唑类配体的金属配合物等。再者，除了金属配合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)等噁二唑衍生物；3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁苯基)-1，2，4-***(简称：TAZ)等***衍生物；2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有咪唑骨架的化合物(尤其是苯并咪唑衍生物)；4，4’-双(5-甲基苯并恶唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等具有噁唑骨架的化合物(尤其是苯并恶唑衍生物)；红菲绕啉(简称：Bphen)、浴铜灵(简称：BCP)、2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(简称：NBphen)等菲罗啉衍生物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)，7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的杂环化合物；3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物。另外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。

另外，作为主体材料，可以举出：蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、衍生物、二苯并[g，p]衍生物等稠合多环芳香族化合物。具体而言，可以举出9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N，9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、2PCAPA、6，12-二甲氧基-5，11-二苯DBC1、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9'-联蒽(简称：BANT)、9，9'-(二苯乙烯-3，3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9'-(二苯乙烯-4，4'-二基)二菲(简称：DPNS2)以及1，3，5-三(1-芘基)苯(简称：TPB3)等。

另外，在将多个有机化合物用于发光层(113、113a、113b、113c)的情况下，也可以组合形成激基复合物的两种化合物(第一化合物及第二化合物)和有机金属复合物。在此情况下，可以适当地组合各种有机化合物，但是为了高效地形成激基复合物，特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)和容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。另外，作为空穴传输性材料及电子传输性材料的具体例子，可以使用本实施方式所示的材料。通过采用上述结构，可以同时实现高效率、低电压以及长寿命。

TADF材料是指能够利用微小的热能量将三重激发态上转换(up-convert)为单重激发态(逆系间窜越)并高效率地发射来自单重激发态的发光(荧光)的材料。作为可以高效率地获得热活化延迟荧光的条件，例如可以举出三重激发能级和单重激发能级之间的能量差为0eV以上且0.2eV以下，优选为0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所发射的延迟荧光是指具有与一般的荧光同样的光谱但寿命非常长的发光。其寿命为10^-6秒以上，优选为10^-3秒以上。

作为TADF材料，例如可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。另外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为含金属卟啉，例如，也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(ProtoIX))、中卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(简称：SnF₂(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(简称：SnF₂(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(简称：PtCl₂OEP)等。

除了上述以外，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-***(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等具有富π电子型芳杂环及缺π电子型芳杂环的杂环化合物。另外，在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中，富π电子型芳杂环的供体性和缺π电子型芳杂环的受体性都强，单重激发态与三重激发态之间的能量差变小，所以是尤其优选的。

另外，在使用TADF材料的情况下，可以与其他有机化合物组合。

在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的发光层113a上形成电子传输层114a。另外，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，通过真空蒸镀法在EL层103b中的发光层113b上形成电子传输层114b。

<电子传输层>

电子传输层(114、114a、114b)是将从第二电极102或电荷产生层(104)经过电子注入层(115、115a、115b)注入的电子传输到发光层(113、113a、113b)中的层。另外，电子传输层(114、114a、114b)是包含电子传输性材料的层。作为用于电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料，优选为具有1×10^-6cm²/Vs以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，可以使用上述以外的物质。

作为用于电子传输性材料可以举出具有喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体、噻唑配体的金属配合物、噁二唑衍生物、***衍生物、菲罗啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物等。除了上述以外，也可以使用含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物。

具体而言，可以使用Alq₃、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq₃)、双(10-羟基苯并[h]-喹啉)铍(简称：BeBq₂)、BAlq、双[2-(2-羟基苯基)苯并恶唑]锌(II)(简称：Zn(BOX)₂)、双[2-(2-羟基苯基)苯并噻唑]锌(II)(简称：Zn(BTZ)₂)等金属配合物、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、OXD-7、3-(4’-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-联苯基)-1，2，4-***(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-***(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：Bphen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等杂芳族化合物、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物。

另外，还可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等高分子化合物。

另外，电子传输层(114、114a、114b)可以为单层，也可以为包含上述物质的两层以上的叠层。

在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的电子传输层114a上形成电子注入层115a。然后，形成EL层103a及电荷产生层104，并在形成到EL层103b中的电子传输层114b后通过真空蒸镀法形成电子注入层115b。

<电子注入层>

电子注入层(115、115a、115b)是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层(115、115a、115b)，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF₂)及锂氧化物(LiO_x)等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF₃)等稀土金属化合物。此外，也可以将电子盐用于电子注入层(115、115a、115b)。作为电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，也可以使用如上所述的构成电子传输层(114、114a、114b)的物质。

此外，也可以将混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料用于电子注入层(115、115a、115b)。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用用于如上所述的电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料(金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

例如，在将从发光层113b获得的光放大的情况下，优选以第二电极102与发光层113b之间的光学距离相对于发光层113b呈现的光的波长成为小于λ/4的方式形成。在此情况下，通过改变电子传输层114b或电子注入层115b的厚度，可以调整光学距离。

<电荷产生层>

电荷产生层104具有当第一电极101(阳极)和第二电极102(阴极)之间被施加电压时，对EL层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加电子受体(受体)的结构，也可以具有对电子传输性材料添加电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。另外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。

在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子受体，可以举出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F₄-TCNQ)、氯醌等。另外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物。具体而言，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。

在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加电子供体的结构的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。另外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。

图1E中的EL层103c可以为与上述EL层(103、103a、103b)同样的结构。另外，电荷产生层104a、104b也可以为与上述电荷产生层104同样的结构。

<衬底>

本实施方式所示的发光元件可以形成在各种衬底上。注意，对衬底的种类没有特定的限制。作为该衬底的一个例子，可以举出半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。

作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、丙烯酸树脂等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧、无机蒸镀薄膜、纸类等。

另外，当制造本实施方式所示的发光元件时，可以利用蒸镀法等真空工序或旋涂法、喷墨法等溶液工序。作为蒸镀法，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学气相沉积法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法等)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法等)等方法形成包括在发光元件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104、104a、104b))。

另外，本实施方式所示的构成发光元件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b)以及电荷产生层(104、104a、104b))的材料不局限于此，只要为可以满足各层的功能的材料就可以组合地使用。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳(Core Shell)型量子点材料、核型量子点材料等。

(实施方式3)

在本实施方式中，说明本发明的一个方式的发光装置。图2A所示的发光装置是形成在第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光元件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光元件(203R、203G、203B、203W)共同使用EL层204，并且采用根据各发光元件的发光颜色分别调整了各发光元件的电极之间的光学距离的微腔结构。另外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的滤色片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。

在图2A所示的发光装置中，将第一电极207用作反射电极，并将第二电极208用作半透射-半反射电极。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。

另外，在图2A中，例如，在以发光元件203R作为红色发光元件，以发光元件203G作为绿色发光元件，以发光元件203B作为蓝色发光元件，以发光元件203W作为白色发光元件的情况下，如图2B所示，将发光元件203R中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200R，将发光元件203G中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200G，并且将发光元件203B中的第一电极207与第二电极208之间的距离调整为光学距离200B。另外，如图2B所示，通过将导电层207R层叠在发光元件203R的第一电极207上，并将导电层207G层叠在发光元件203G的第一电极207上，可以进行光学调整。

在第二衬底205上形成有滤色片(206R、206G、206B)。滤色片使特定波长范围的可见光透过并遮阻特定波长范围的可见光。因此，如图2A所示，通过在与发光元件203R重叠的位置上设置只透射红色的波长范围的滤色片206R，可以从发光元件203R得到红色光。另外，通过在与发光元件203G重叠的位置上设置只透射绿色的波长范围的滤色片206G，可以从发光元件203G得到绿色光。另外，通过在与发光元件203B重叠的位置上设置只透射蓝色的波长范围的滤色片206B，可以从发光元件203B得到蓝色光。注意，发光元件203W无需设置滤光片就可以得到白色光。另外，也可以在各滤色片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，滤色片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。

虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图2C所示那样在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，将第一电极207用作半透射-半反射电极，并将第二电极208用作反射电极。另外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。另外，如图2C所示，将滤色片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光元件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。

另外，虽然在图2A中示出发光元件为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件以及白色发光元件的情况，但是本发明的一个方式的发光元件不局限于该结构，也可以使用黄色发光元件或橙色发光元件。作为用来制造这些发光元件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层)的材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光元件的发光颜色而适当地选择滤色片。

通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光元件的发光装置。

(实施方式4)

在本实施方式中，对本发明的一个方式的发光装置进行说明。

通过采用本发明的一个方式的发光元件的元件结构，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。另外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光元件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个方式中。另外，可以将其他实施方式所示的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。

在本实施方式中，首先参照图3A和图3B说明有源矩阵型发光装置。

图3A是发光装置的俯视图，图3B是沿图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。

在第一衬底301上设置有引绕布线307。引绕布线307与作为外部输入端子的FPC308连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。另外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置中。

图3B示出截面结构。

像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。

另外，对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以适用交错型晶体管或反交错型晶体管。另外，也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。

另外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，也可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。

作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。

驱动电路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。另外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。

第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。

在第一电极313上层叠形成有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。

作为本实施方式所示的发光元件317的结构，可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。

虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光元件317，但是，在像素部302中多个发光元件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。另外，除了可以得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光元件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件追加能够得到上述多种发光的发光元件，可以获得提高色纯度、降低电力消耗等效果。另外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。注意，作为滤色片可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。

通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光元件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。另外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。

可以将环氧类树脂或玻璃料用作密封剂305。另外，作为密封剂305优选使用尽量不会使水分和氧透过的材料。另外，第二衬底306可以使用与第一衬底301同样的材料。由此，可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由FRP(Fiber-Reinforced Plastics：纤维增强塑料)、PVF(polyvinyl fluoride：聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃料的情况下，作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。

如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。

另外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光元件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光元件之后通过施加热、力量、激光照射等在剥离层剥离FET与发光元件再将其转置于柔性衬底。另外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。另外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐久性及耐热性以及轻量化及薄型化。

(实施方式5)

在本实施方式中，对适用本发明的一个方式的发光装置或包括本发明的一个方式的发光元件制造的显示装置的各种电子设备或汽车的例子进行说明。

图4A至图4E所示的电子设备可以包括框体7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008、7019等。

图4A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。

图4B示出具备记录介质的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。

图4C示出护目镜型显示器，该护目镜型显示器除了上述以外还可以包括第二显示部7002、支撑部7012、耳机7013等。

图4D示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。

图4E示出移动电话机(包括智能手机)，在框体7000中可以包括显示部7001、麦克风7019、扬声器7003、照相机7020、外部连接部7021、操作用按钮7022等。

图4F示出大型电视装置(也称为电视或电视接收器)，该大型电视装置可以包括框体7000、显示部7001、扬声器7003等。另外，在此示出利用支架7018支撑框体7000的结构。

图4A至图4F所示的电子设备可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上；触控面板；显示日历、日期或时刻等；通过利用各种软件(程序)控制处理；进行无线通信；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上等。再者，在具有多个显示部的电子设备中，可以具有如下功能：一个显示部主要显示图像信息，而另一个显示部主要显示文字信息；或者，在多个显示部上显示考虑到视差的图像来显示立体图像等。再者，在具有图像接收部的电子设备中，可以具有如下功能：拍摄静态图像；拍摄动态图像；对所拍摄的图像进行自动或手动校正；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中；将所拍摄的图像显示在显示部等。注意，图4A至图4F所示的电子设备可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。

图4G示出智能手表，该智能手表包括框体7000、显示部7001、操作用按钮7022、操作用按钮7023、连接端子7024、表带7025、表带扣7026等。

安装在兼作框架(bezel)部分的框体7000中的显示面板7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标7027以及其他图标7028等。另外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸屏(输入输出装置)。

图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上；触控面板；显示日历、日期或时刻等；通过利用各种软件(程序)控制处理；进行无线通信；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上等。

框体7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测定如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。

注意，本发明的一个方式的发光装置及包括本发明的一个方式的发光元件的显示装置可以用于本实施方式所示的电子设备的各显示部，而能够实现色纯度良好的显示。

作为适用发光装置的电子设备，可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。

显示部9311由铰链部9313所连接的三个框体9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸屏(输入输出装置)。此外，显示部9311使用铰链部9313在两个框体9315的连接部弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置应用于显示部9311。另外，能够实现色纯度良好的显示。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的开启。

图6A和图6B示出适用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以适用于图6A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。另外，可以适用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、倒后镜5108等。除此之外，也可以适用于玻璃窗的一部分。

如上所述，可以得到适用本发明的一个方式的发光装置或显示装置的电子设备或汽车。另外，在此情况下，能够实现色纯度良好的显示。能够适用本发明的一个方式的发光装置或显示装置的电子设备或汽车不局限于在本实施方式中示出的电子设备或汽车，而可以在各种领域应用。

注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而使用。

(实施方式6)

在本实施方式中，参照图7A至图7D说明应用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的结构。

图7A至图7D示出照明装置的截面图的例子。图7A及图7B是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图7C及图7D是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。

图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光元件4002。另外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光元件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。

第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。另外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。

衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。另外，优选在密封衬底4011与发光元件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图7A所示那样的凹凸，因此可以提高提取在发光元件4002中产生的光的效率。

另外，如图7B所示的照明装置4100那样，也可以在衬底4001的外侧设置扩散板4015代替衬底4003。

图7C所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光元件4202。发光元件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。

第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。另外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。另外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。

衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。另外，也可以在密封衬底4211与发光元件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图7C所示那样的凹凸，因此可以提高提取在发光元件4202中产生的光的效率。

另外，如图7D所示的照明装置4300那样，也可以在发光元件4202上设置扩散板4215代替密封衬底4211。

此外，如本实施方式所示，通过适用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件，可以提供具有所希望的色度的照明装置。

本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合。

(实施方式7)

在本实施方式中，参照图8对适用本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的应用例子进行说明。

作为室内的照明装置，可以使用天花射灯8001。作为天花射灯8001，有直接安装型或嵌入型。这种照明装置由发光装置与框体或盖的组合而制造。除此以外，也可以应用于吊灯(用电线吊装在天花板上)的照明装置。

另外，地脚灯8002照射地面，可以提高脚下的安全性。例如，将其用在卧室、楼梯或通道很有效。在此情况下，可以根据房间的大小或结构而适当地改变地脚灯的尺寸或形状。另外，地脚灯8002也可以为组合发光装置和支架而形成的安装型照明装置。

另外，片状照明8003为薄膜状的照明装置。因为是将其贴在墙上而使用，所以不占空间而可以应用于各种用途。另外，容易实现大面积化。另外，也可以将其贴在具有曲面的墙或框体上。

另外，也可以使用来自光源的光被控制为只沿着所希望的方向的照明装置8004。

通过将本发明的一个方式的发光装置或其一部分的发光元件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。

如上所述，可以得到适用发光装置的各种各样的照明装置。另外，这种照明装置包括在本发明的一个方式中。

本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的结构适当地组合而实施。

[实施例1]

《合成例子1》

在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(200)表示的本发明的一个方式的有机化合物9’-苯基-9’-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，3’-联-9H-咔唑(简称：PCCPA-02)的合成方法。注意，以下示出PCCPA-02的结构。

[化学式15]

将9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽1.2g(3.0mmol)、9’-苯基-2，3’-联-9H-咔唑1.2g(3.0mmol)、叔丁醇钠0.60g(6.2mmol)放入200mL的三口烧瓶内，对烧瓶内进行氮置换。对该混合物添加二甲苯30mL，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入三(叔丁基)膦0.4mL及双(二亚苄基丙酮)钯(0)48mg(83μmol),在氮气流下以150℃回流6小时。

在搅拌后,对该混合物加入水并使用甲苯对水层进行萃取。对所得到的有机层使用饱和碳酸氢钠水溶液及饱和食盐水进行清洗,使用硫酸镁干燥有机层。对上述混合物进行重力过滤且浓缩滤液而获得固体。将所得到的油状物的甲苯溶液通过硅藻土、矾土进行抽滤且浓缩滤液而获得固体。对所得到的固体使用甲苯进行再结晶,由此以49％的收率获得目的物的淡黄色固体1.1g。以下(a)示出上述合成方法的合成方案。

[化学式16]

利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体1.1g进行升华纯化。升华纯化条件为在压力为3.1Pa且氩气体流量为5.0mL/分，以335℃对9’-苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，3’-联-9H-咔唑进行加热。在升华纯化之后，以92％的回收率获得淡黄色固体1.0g。

以下示出所得到的黄色固体的磁共振光谱法(¹H-NMR)的分析结果。另外，图9A及图9B示出¹H-NMR谱。注意,图9B是将图9A中的7.0ppm至9.0ppm的范围放大并表示的谱图。由其结果可知,在本实施例中得到了由上述结构式(200)表示的本发明的一个方式的有机化合物PCCPA-02。

¹H NMR(CDCl₃，300MHz)：δ＝7.29-7.81(m、27H)、7.85-7.94(m、5H)、8.24(d、J＝7.8Hz、2H)、8.30(d、J＝7.8Hz、1H)、8.48(d、J＝1.2Hz、1H)。

接着,对PCCPA-02的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。使用紫外可见分光光度计(溶液：日本分光株式会社制造的V-550，薄膜：日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的U-4100)进行吸收光谱的测量。注意，通过减去只将甲苯放入到石英皿而测量出的吸收光谱来计算出溶液的吸收光谱，并且根据包括衬底的透过率及反射率得到的吸光度(-log₁₀[％T/(100-％R)]来计算出薄膜的吸收光谱。注意，％T表示透过率，％R表示反射率。此外，使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测量发射光谱。

图10A示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。另外，图10B示出固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图10A的结果，PCCPA-02的甲苯溶液在396nm、376nm、322nm、304nm附近具有吸收峰值，并且在422nm、433nm(激发波长377nm)具有发光波长的峰值。另外，根据图10B的结果，PCCPA-02的固体薄膜在399nm、377nm、353nm、325nm、304nm附近具有吸收峰值，在445nm附近(激发波长380nm)具有发光波长的峰值。

另外，确认了PCCPA-02发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物PCCPA-02可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。另外，可知PCCPA-02的薄膜具有在大气下也不容易凝聚的良好的膜质。

利用循环伏安法(CV：Cyclic Voltammetry)测量计算出PCCPA-02的HOMO能级及LUMO能级。下面示出算出方法。

作为测量装置，使用电化学分析仪(BAS株式会社(BAS Inc.)制造，型号：ALS型号600A或600C)。在CV测量时的溶液中，作为溶剂，使用脱水二甲基甲酰胺(DMF)(株式会社Aldrich制造，99.8％，目录号码：22705-6)，使作为支持电解质的高氯酸四正丁基铵(n-Bu₄NClO₄)(东京化成工业株式会社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)制造，目录号码：T0836)以100mmol/L的浓度溶解，并且使测量对象以2mmol/L的浓度溶解而调制。

另外，作为工作电极使用铂电极(BAS株式会社制造，PTE铂电极)，作为辅助电极使用铂电极(BAS株式会社制造，VC-3用Pt对电极(5cm))，作为参考电极使用Ag/Ag⁺电极(BAS株式会社制造，RE7非水参比电极)。另外，测量在室温(20℃至25℃)下进行。

另外，将CV测量时的扫描速度统一为0.1V/秒，测量相对于参考电极的氧化电位Ea[V]及还原电位Ec[V]。Ea是氧化-还原波的中间电位，Ec是还原-氧化波的中间电位。在此，因为已知在本实施例中使用的参考电极的相对于真空能级的势能为-4.94[eV]，所以根据HOMO能级[eV]-4.94-Ea，LUMO能级[eV]-4.94-Ec的算式可以算出HOMO能级及LUMO能级。

另外，反复进行CV测量100次，比较第100次测量中的氧化-还原波与第1次测量中的氧化-还原波，来调查化合物的电性稳定性。

由其结果可知，在PCCPA-02的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.69eV。另一方面，可知在还原电位Ec[V]的测量中LUMO能级为-2.72eV。此外，在氧化-还原波的反复测量中，对第1次循环与第100次循环后的波形进行了比较，因为在Ea测量中保持了83％的峰强度，在Ec测量中保持了87％的峰值强度，所以确认到PCCPA-02的耐氧化性及耐还原性非常优异。

[实施例2]

《合成例子2》

在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(221)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-苯基-9’-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2’-联-9H-咔唑(简称：PCCPA-03)的合成方法。注意，以下示出PCCPA-03的结构。

[化学式17]

将9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽1.2g(3.0mmol)、9-苯基-2，2’-联-9H-咔唑1.3g(3.1mmol)、叔丁醇钠0.59g(6.1mmol)放入100mL3口烧瓶内，对烧瓶内进行氮置换。对该混合物添加二甲苯30mL，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入三(叔丁基)膦的10wt％己烷溶液0.4mL、双(二亚苄基丙酮)钯(0)85mg(0.15mmol)，在氮气流下以140℃回流6小时。

在搅拌后，对所得到的混合物使用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水进行清洗，使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行重力过滤且浓缩滤液。对所得到的油状物利用硅胶柱层析法(甲苯：己烷1：2)进行纯化，并且使用甲苯进行再结晶，从而以71％的收率获得目的物的淡黄色固体1.6g。以下(b)示出上述合成方法的合成方案。

[化学式18]

利用梯度升华法对所得到的淡黄色固体1.6g进行升华纯化。在升华纯化中,在压力为3.2Pa且氩气流量为5.0mL/分的条件下,以320℃进行加热18小时。在升华纯化之后,以93％的回收率获得淡黄色固体1.4g。

以下示出所得到的淡黄色固体的磁共振光谱法(¹H-NMR)的分析结果。另外，图11A及图11B示出¹H-NMR谱。注意，图11B是将图11A中的7.0ppm至8.5ppm的范围放大并表示的谱图。由其结果可知，在本实施例中得到了由上述结构式(221)表示的本发明的一个方式的有机化合物PCCPA-03。

¹H NMR(1，1，2，2-四氯乙烷-d2，300MHz)：δ＝7.31-7.95(m、32H)、8.19(d、J＝7.5Hz、1H)、8.23-8.28(m、3H)。

接着，对PCCPA-03的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。使用分光光度计(溶液：日本分光株式会社制造的V-550，薄膜：日立高新技术(Hitachi High-TechnologiesCorporation)制造的U-4100)进行吸收光谱的测量。注意，通过减去只将甲苯放入到石英皿而测量出的吸收光谱来计算出溶液的吸收光谱，并且根据包括衬底的透过率及反射率得到的吸光度(-log₁₀[％T/(100-％R)]来计算出薄膜的吸收光谱。注意，％T表示透过率，％R表示反射率。此外，使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测量发射光谱。

图12A示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。另外，图12B示出固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图12A的结果，PCCPA-03的甲苯溶液在396nm、375nm、326nm附近具有吸收峰值，并且在423nm(激发波长376nm)具有发光波长的峰值。另外，根据图12B的结果，PCCPA-03的固体薄膜在401nm、380nm、356nm、335nm附近具有吸收峰值，在446nm附近(激发波长360nm)具有发光波长的峰值。

另外，确认了PCCPA-03发射蓝色光。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。另外，可知PCCPA-03的薄膜具有在大气下也不容易凝聚的良好的膜质。

[实施例3]

在本实施例中，对发光元件1和对比发光元件2的元件结构、制造方法及特性进行说明。发光元件1是本发明的一个方式的发光元件，在其发光层中使用实施例1所说明的PCCPA-02(结构式(200))；作为比较的对比发光元件2在其发光层中使用对比有机化合物PCCPA(结构式(300))。图13示出本实施例中使用的发光元件的元件结构，表1示出具体结构。另外，以下示出本实施例中使用的材料的化学式。

[表1]

*PCCPA-02:1,6mMemFLPAPrn(1:0.03 25nm)

**PCCPA:1,6mMemFLPAPrn(1:0.03 25nm)

[化学式19]

《发光元件的制造》

如图13所示，本实施例所示的发光元件具有如下结构：在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。

首先，在衬底900上形成第一电极901。电极面积为4mm²(2mm×2mm)。另外，作为衬底900使用玻璃衬底。第一电极901

通过利用溅射法形成厚度为70nm的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)而形成。

在此，作为预处理，利用水对衬底表面进行清洗，在200℃的温度下焙烧1小时，然后进行UV臭氧处理370秒。然后，将衬底放入其内部被减压到10^-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并在真空蒸镀装置内的加热室中，在170℃的温度下进行真空焙烧60分钟，然后对衬底进行冷却30分钟左右。

接着,在第一电极901上形成空穴注入层911。在真空蒸镀装置内被减压到10^-4Pa之后，将3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)和氧化钼以质量比为PCPPn：氧化钼4：2且厚度为10nm的方式进行共蒸镀,以形成空穴注入层911。

接着,在空穴注入层911上形成空穴传输层912。以厚度为30nm的方式蒸镀PCPPn,以形成空穴传输层912。

接着,在空穴传输层912上形成发光层913。

在发光元件1的发光层913中,作为主体材料使用PCCPA-02,作为客体材料使用N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-双〔3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基〕-芘-1，6-二胺(简称：1，6mMemFLPAPrn),以重量比为PCCPA-02：1，6mMemFLPAPrn 1：0.03的方式进行共蒸镀。另外,将膜厚度设定为25nm。

对比发光元件2的发光层913作为主体材料使用PCCPA，并且作为客体材料使用1，6mMemFLPAPrn，以重量比为PCCPA：1，6mMemFLPAPrn＝1：0.03的方式进行共蒸镀。另外，将膜厚度设定为25nm。

接着,在发光层913上形成电子传输层914。在发光元件1中,通过将PCCPA-02和红菲绕啉(简称：Bphen)分别以厚度为10nm和15nm的方式依次进行蒸镀形成电子传输层914。另外,在对比发光元件2中,通过将PCCPA和红菲绕啉分别以厚度为10nm和15nm的方式依次进行蒸镀形成电子传输层914。

接着，在电子传输层914上形成电子注入层915。电子注入层915通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。

接着，在电子注入层915上形成第二电极903。第二电极903通过以厚度为200nm的方式蒸镀铝而形成。在本实施例中，第二电极903被用作阴极。

通过上述工序在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层的发光元件。另外，上述工序中说明的空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个方式中的EL层的功能层。另外，在上述制造方法的蒸镀过程中，都利用电阻加热法进行蒸镀。

另外，使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光元件。当使用另一衬底(未图示)进行密封时，在氮气氛的手套箱内使用密封剂将另一衬底(未图示)固定于衬底900上，将密封剂涂敷于形成在衬底900上的发光元件的周围，在密封时以6J/cm²照射365nm的紫外光，并且以80℃进行1小时的加热处理。

《发光元件的工作特性》

对所制造的每个发光元件的工作特性进行测定。该测量在室温下进行。另外，图14至图17示出其结果。

此外，下面的表2示出1000cd/m²附近的各发光元件的主要初始特性值。

[表2]

由上述结果可知，在本实施例中制造的发光元件1具有优异的电流效率和高外部量子效率。由其结果可知，通过改变键合于蒽骨架的第一咔唑骨架和键合于第一咔唑骨架的第二咔唑骨架的键合位置，顺利地进行发光材料的能量转移，而能够得到良好的元件特性。

另外，图18示出以12.5mA/cm²的电流密度使电流流过发光元件1及对比发光元件2时的发射光谱。从图18可知，发光元件1及对比发光元件2的发射光谱在466nm附近具有峰值，该峰值来源于包含在发光层913中的1，6mMemFLPAPrn的发光。

接着，进行发光元件1及对比发光元件2的可靠性测试。图19示出可靠性测试的结果。在图19中，纵轴表示以初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以2mA进行恒流驱动测试。

由其结果可知，在电流效率及外部量子效率上本发明的一个方式的发光元件(发光元件1)呈现比对比发光元件2更良好的特性，而且在可靠性上也本发明的一个方式的发光元件(发光元件1)更优异。

[实施例4]

《合成例子3》

在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(252)表示的本发明的一个方式的有机化合物7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7H-苯并[c]咔唑(简称：PCcBCzPA)的合成方法。注意，以下示出PCcBCzPA的结构。

[化学式20]

将9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽1.8g(4.4mmol)、9-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7H-苯并[c]咔唑2.0g(4.4mmol)、叔丁醇钠0.85g(8.8mmol)放入100mL3口烧瓶内，对烧瓶内进行氮置换。对该混合物添加二甲苯22mL、三(叔丁基)膦的10wt％己烷溶液0.9mL，在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)0.13g(0.22mmol),在氮气流下以160℃回流6小时。

在搅拌后,对该混合物加入水并过滤固体。对所得到的固体的甲苯溶液通过硅藻土、矾土及硅酸镁进行抽滤且浓缩滤液而获得固体。对所得到的固体利用硅胶柱层析法(甲苯)进行纯化,并且使用甲苯进行再结晶,由此以63％的收率获得目的物的淡黄色固体2.2g。以下式(c)示出上述合成方法的合成方案。

[化学式21]

利用梯度升华法对所得到的0.95g的淡黄色固体进行升华纯化。在升华纯化中,在压力为1.3×10^-2Pa的条件下,以300℃对淡黄色固体进行加热。在升华纯化之后,以78％的回收率获得淡黄色固体0.74g。

以下示出所得到的淡黄色固体的核磁共振分光法(¹H-NMR)的分析结果。另外,图20A及图20B示出¹H-NMR谱。注意,图20B是将图20A中的7.0ppm至9.0ppm的范围放大并表示的谱图。由其结果可知,在本实施例中得到了由上述结构式(252)表示的本发明的一个方式的有机化合物PCcBCzPA。

¹H NMR(CDCl₃，300MHz)：δ＝7.29-7.97(m、32H)、8.03(d、J＝1.5Hz、1H)、8.08(d、J＝7.8Hz、1H)、8.25(d、J＝7.8Hz、1H)、8.51(d、J＝1.5Hz、1H)、8.79(d、J＝8.4Hz、1H)、8.95(d、J＝8.1Hz、1H)。

接着,对PCcBCzPA的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。使用紫外可见分光光度计(溶液：日本分光株式会社制造的V-550，薄膜：日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的U-4100)进行吸收光谱的测量。注意，通过减去只将甲苯放入到石英皿而测量出的吸收光谱来计算出溶液的吸收光谱，并且根据包括衬底的透过率及反射率得到的吸光度(-log₁₀[％T/(100-％R)]来计算出薄膜的吸收光谱。注意，％T表示透过率，％R表示反射率。此外，使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测量发射光谱。

图21A示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。另外，图21B示出固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图21A的结果，PCcBCzPA的甲苯溶液在396nm、375nm、355nm、341nm附近具有吸收峰值，并且在422nm、434nm(激发波长375nm)具有发光波长的峰值。另外，根据图21B的结果，PCcBCzPA的固体薄膜在402nm、380nm、359nm、345nm、305nm附近具有吸收峰值，在446nm附近(激发波长370nm)具有发光波长的峰值。

另外，确认了PCcBCzPA发射蓝色光。本发明的一个方式的有机化合物PCcBCzPA可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。另外，可知PCcBCzPA的薄膜具有在大气下也不容易凝聚且形态变化小的良好的膜质。

利用CV测量计算出PCcBCzPA的HOMO能级及LUMO能级。下面示出算出方法。

由其结果可知，在PCcBCzPA的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.64eV。另一方面，可知在还原电位Ec[V]的测量中LUMO能级为-2.73eV。此外，在氧化-还原波的反复测量中，对第1次循环与第100次循环后的波形进行了比较，因为在Ea测量中保持了85％的峰强度，在Ec测量中保持了71％的峰值强度，所以确认到PCcBCzPA的耐氧化性及耐还原性非常优异。

[实施例5]

《合成例子4》

在本实施例中，说明由实施方式1的结构式(253)表示的本发明的一个方式的有机化合物7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-7H-苯并[c]咔唑(简称：PCcBCzPA-02)的合成方法。注意，以下示出PCcBCzPA-02的结构。

[化学式22]

将9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽0.80g(2.0mmol)、9-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-7H-苯并[c]咔唑0.90g(2.0mmol)、叔丁醇钠0.38g(4.0mmol)放入100mL3口烧瓶内，对烧瓶内进行氮置换。对该混合物添加二甲苯10mL、三(叔丁基)膦的10wt％己烷溶液0.4mL，在减压下以进行脱气。对该混合物加入双(二亚苄基丙酮)钯(0)58mg(0.10mmol)，在氮气流下以150℃回流6小时。

在搅拌后，过滤该混合物，使用水清洗固体。使用饱和食盐水清洗该滤液并使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行重力过滤且浓缩滤液。对所得到的油状物和固体一起利用硅胶柱层析法(甲苯：己烷＝1：2)进行纯化，并且使用甲苯/己烷进行再结晶，从而以59％的收率获得目的物的白色固体0.70g。以下(d)示出上述合成方法的合成方案。

[化学式23]

利用梯度升华法对所得到的白色固体0.50g进行升华纯化。升华纯化条件为在压力为3.2×10^-2Pa的，以300℃进行进行加热。在升华纯化之后，以80％的回收率获得黄色固体0.40g。

以下示出所得到的黄色固体的磁共振光谱法(¹H-NMR)的分析结果。另外，图22A及图22B示出¹H-NMR谱。注意，图22B是将图22A中的7.0ppm至9.0ppm的范围放大并表示的谱图。由其结果可知，在本实施例中得到了由上述结构式(253)表示的本发明的一个方式的有机化合物PCcBCzPA-02。

¹H NMR(CDCl₃，300MHz)：δ＝7.28-7.91(m、31H)、7.95(d、J＝9.3Hz、1H)、7.99(d、J＝1.5Hz、1H)、8.08(d、J＝7.8Hz、1H)、8.18(d、J＝7.5Hz、1H)、8.26(d、J＝7.8Hz、1H)、8.73(d、J＝8.1Hz、1H)、8.91(d、J＝8.7Hz、1H)。

接着，对PCcBCzPA-02的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。使用分光光度计(溶液：日本分光株式会社制造的V-550，薄膜：日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的U-4100)进行吸收光谱的测量。注意，通过减去只将甲苯放入到石英皿而测量出的吸收光谱来计算出溶液的吸收光谱，并且根据包括衬底的透过率及反射率得到的吸光度(-log₁₀[％T/(100-％R)]来计算出薄膜的吸收光谱。注意，％T表示透过率，％R表示反射率。此外，使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测量发射光谱。

图23A示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。另外，图23B示出固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图23A的结果，PCcBCzPA-02的甲苯溶液在396nm、376nm、355nm、343nm、320nm附近具有吸收峰值，并且在422nm(激发波长376nm)具有发光波长的峰值。另外，根据图23B的结果，PCcBCzPA-02的固体薄膜在401nm、381nm、358nm、343nm、323nm附近具有吸收峰值，在445nm附近(激发波长370nm)具有发光波长的峰值。

另外，确认了PCcBCzPA-02发射蓝色光。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体。另外，PCcBCzPA-02的薄膜具有在大气下也不容易凝聚的良好的膜质。

利用CV测量计算出PCcBCzPA-02的HOMO能级及LUMO能级。下面示出算出方法。

由其结果可知，在PCcBCzPA-02的氧化电位Ea[V]的测量中，HOMO能级为-5.73eV。另一方面，可知在还原电位Ec[V]的测量中LUMO能级为-2.74eV。此外，在氧化-还原波的反复测量中，对第1次循环与第100次循环后的波形进行了比较，因为在Ea测量中保持了78％的峰强度，所以确认到PCcBCzPA-02的耐氧化性非常优异。

[实施例6]

《合成例子5》

在本实施例中,说明由实施方式1的结构式(220)表示的本发明的一个方式的有机化合物9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，9’-联-9H-咔唑(简称：CzCzPA-02)的合成方法。注意,以下示出CzCzPA-02的结构。

[化学式24]

将9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽0.65g(1.6mmol)、2，9’-联-9H-咔唑0.54g(1.6mmol)、叔丁醇钠0.32g(3.3mmol)放入100mL的三口烧瓶内,对烧瓶内进行氮置换。对该混合物添加二甲苯10mL,在减压下搅拌以进行脱气。对该混合物加入三(叔丁基)膦的10w％己烷溶液0.4mL及双(二亚苄基丙酮)钯(0)34mg(59μmol),在氮气流下以120℃搅拌6小时。

在搅拌后,对所得到的混合物使用水、饱和食盐水进行清洗,使用硫酸镁干燥有机层。对该混合物进行重力过滤且浓缩滤液。对所得到的油状物利用硅胶柱层析法(甲苯：己烷＝1：2)及高效液相层析法(展开溶剂：氯仿)进行纯化,并且使用甲苯进行再结晶,从而以63％的收率获得目的物的白色固体0.66g。以下(e)示出上述合成方法的合成方案。

[化学式25]

利用梯度升华法对所得到的白色固体0.69g进行升华纯化。在升华纯化中,在压力为3.4Pa且氩气流量为5.0mL/分的条件下,以300℃进行加热22小时。在升华纯化之后,以88％的回收率获得淡黄色固体0.61g。

以下示出所得到的淡黄色固体的磁共振光谱法(¹H-NMR)的分析结果。另外,图24A及图24B示出¹H-NMR谱。注意,图24B是将图24A中的7.0ppm至9.0ppm的范围放大并表示的谱图。由其结果可知,在本实施例中得到了由上述结构式(220)表示的本发明的一个方式的有机化合物CzCzPA-02。

¹H NMR(DMSO-d6，300MHz)：δ＝7.31(dt、J＝0.9Hz、7.8Hz、2H)、7.40-7.76(m、23H)、7.82(d、J＝1.5Hz、1H)、8.02(d、J＝8.4Hz、2H)、8.28(d、J＝7.8Hz、2H)、8.45(d、J＝7.5Hz、1H)、8.61(d、J＝8.1Hz、1H)。

接着,对CzCzPA-02的甲苯溶液及固体薄膜的紫外-可见吸收光谱(以下简称为“吸收光谱”)及发射光谱进行测量。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。使用分光光度计(溶液：日本分光株式会社制造的V-550，薄膜：日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的U-4100)进行吸收光谱的测量。注意，通过减去只将甲苯放入到石英皿而测量出的吸收光谱来计算出溶液的吸收光谱，并且根据包括衬底的透过率及反射率得到的吸光度(-log₁₀[％T/(100-％R)]来计算出薄膜的吸收光谱。注意，％T表示透过率，％R表示反射率。此外，使用荧光光度计(日本滨松光子学株式会社制造的FS920)测量发射光谱。

图25A示出所得到的甲苯溶液的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。另外，图25B示出固体薄膜的吸收光谱及发射光谱的测量结果。其横轴表示波长,纵轴表示吸收强度及发光强度。

根据图25A的结果，CzCzPA-02的甲苯溶液在396nm、376nm、356nm、334nm、322nm附近具有吸收峰值，并且在419nm、434nm(激发波长376nm)具有发光波长的峰值。另外，根据图25B的结果，CzCzPA-02的固体薄膜在402nm、380nm、335nm附近具有吸收峰值，在440nm附近(激发波长345nm)具有发光波长的峰值。

另外,确认了CzCzPA-02发射蓝色光。本发明的一个方式的化合物可以被用作发光物质机或可见区域的荧光发光物质的主体。另外,可知CzCzPA-02的薄膜具有在大气下也不容易凝聚的良好的膜质。

[实施例7]

在本实施例中作为本发明的一个方式的发光元件,制造将在实施例6中说明的CzCzPA-02(结构式(220))用于发光层的发光元件3,示出对其特性进行测量的结果。

本实施例中使用的发光元件的元件结构与实施例3所示的图13中的发光元件的结构相同，表3示出构成元件结构的各层的具体结构。另外，下面示出在本实施例中使用的材料的化学式。

[表3]

*CzCzPA-02:1,6mMemFLPAPrn(1:0.03 25nm)

[化学式26]

《发光元件的工作特性》

对所制造的发光元件3的工作特性进行测定。该测量在室温下进行。另外，图26至图29示出其结果。

此外，下面的表4示出1000cd/m²附近的各发光元件的主要初始特性值。

[表4]

由上述结果可知，在本实施例中制造的发光元件3能够进行低电压驱动，并且能够以高效显示色度良好的蓝色。

另外，图30示出以12.5mA/cm²的电流密度使电流流过发光元件3时的发射光谱。从图30可知，发光元件的发射光谱来源于包含在发光层913中的发光物质的发光。

[实施例8][]

在本实施例中，说明用于实施例4所示的PCcBCzPA(结构式(252))的合成的9-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-7H-苯并[c]咔唑(PCcBCz(结构式(400)))及用于实施例5所示的PCcBCzPA-02(结构式(253))的合成的9-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-7H-苯并[c]咔唑(PCcBCz-02(结构式(401)))的合成方法。注意，下面示出PCcBCz及PCcBCz-02的结构。

[化学式27]

<步骤1：9-氯-7H-苯并[c]咔唑的合成>

将1-(4-氯苯基)-2-硝萘2.9g(10mmol)、三苯基膦11g(40mmol)、o-二氯苯50mL放入200mL3口烧瓶内，在氮气流下以180℃搅拌10小时。在反应之后，对该混合物利用硅胶柱层析法(甲苯：己烷＝1：1)进行纯化，获得固体。对所得到的固体使用己烷进行清洗，从而以80％的收率获得目的物的白色固体2.0g。以下(f-1)示出步骤1的合成方案。

[化学式28]

以下示出所得到的白色固体的磁共振光谱法(¹H-NMR)的分析结果。另外，图31A及图31B示出¹H-NMR谱。注意，图31B是将图31A中的7.0ppm至9.0ppm的范围放大并表示的谱图。由其结果可知，得到了作为上述(f-1)中的目的物的9-氯-7H-苯并[c]咔唑。

¹H NMR(CDCl₃，300MHz)：δ＝7.34(dd、J₁＝9.0Hz，J₂＝1.8Hz，1H)、7.47-7.52(m、1H)、7.54(d、J＝2.1Hz、1H)、7.61(d、J＝8.7Hz、1H)、7.68-7.74(m、1H)、7.87(d、J＝8.7Hz、1H)、8.00(d、J＝7.8Hz、1H)、8.43-8.46(m、2H)、8.69(d、J＝8.4Hz、1H)。

<步骤2-1：PCcBCz的合成>

在本步骤2-1中，说明使用在上述步骤1中合成的9-氯-7H-苯并[c]咔唑合成PCcBCz的方法。

将在上述步骤1中合成的9-氯-7H-苯并[c]咔唑1.8g(7.1mmol)、9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸2.2g(7.1mmol)、二(1-金刚烷)-n-丁基膦0.25g(0.70mmol)、磷酸三钾4.6g(22mmol)、叔丁基醇1.6g(22mmol)及二乙二醇二甲基醚35mL放入200mL3口烧瓶内，对该混合物一边减压一边搅拌来脱气。

对该混合物添加79mg(0.35mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以160℃搅拌13小时。在反应之后，通过抽滤从该混合物去除固体，对所得到的滤液利用硅胶柱层析法(氯仿：己烷＝1：2)进行纯化，获得固体。对所得到的固体使用己烷进行清洗，由此以61％的收率获得目的物的淡褐色固体2.0g。以下(f-2-1)示出上述合成方法的合成方案。

[化学式29]

以下示出所得到的淡褐色固体的磁共振光谱法(¹H-NMR)的分析结果。另外，图32A及图32B示出¹H-NMR谱。注意，图32B是将图32A中的7.0ppm至9.0ppm的范围放大并表示的谱图。由其结果可知，得到了作为上述(f-2-1)中的目的物的PCcBCz(结构式(400))。

¹H NMR(CDCl₃，300MHz)：δ＝7.30-7.36(m、1H)、7.44-7.53(m、5H)、7.60-7.66(m、5H)、7.71-7.81(m、3H)、7.86-7.89(m、2H)、8.02(d、J＝7.8Hz、1H)、8.23-8.25(m、1H)、8.47-8.49(m、2H)、8.63(d、J＝8.1Hz、1H)、8.82(d、J＝8.4Hz、1H)。

<步骤2-2：PCcBCz-02的合成>

在本步骤2-2中，说明使用在步骤1中合成的9-氯-7H-苯并[c]咔唑合成PCcBCz-02的方法。

将在上述步骤1中合成的9-氯-7H-苯并[c]咔唑1.0g(4.0mmol)、9-苯基-9H-咔唑-2-硼酸1.2g(4.0mmol)、二(1-金刚烷)-n-丁基膦29mg(0.080mmol)、磷酸三钾2.5g(12mmol)、叔丁基醇0.90g(12mmol)及二乙二醇二甲基醚20mL放入200mL3口烧瓶内，对该混合物一边减压一边搅拌来脱气。

对该混合物添加9.0mg(0.040mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下以120℃搅拌20小时。在反应之后，通过抽滤从该混合物去除固体，对所得到的滤液利用硅胶柱层析法(甲苯：己烷＝1：2)进行纯化，获得固体。对所得到的固体使用己烷进行清洗，由此以50％的收率获得目的物的淡褐色固体0.91g。以下(f-2-2)示出上述合成方法的合成方案。

[化学式30]

以下示出所得到的淡褐色固体的磁共振光谱法(¹H-NMR)的分析结果。另外，图33A及图33B示出¹H-NMR谱。注意，图33B是将图33A中的7.0ppm至9.0ppm的范围放大并表示的谱图。由其结果可知，得到了作为目的物的PCcBCz-02(结构式(401))。

¹H NMR(CDCl₃，300MHz)：δ＝7.27-7.33(m、1H)、7.40-7.52(m、4H)、7.61-7.73(m、9H)、7.81(d、J＝1.5Hz、1H)、7.86(d、J＝8.7Hz、1H)、7.99(d、J＝8.4Hz、1H)、8.17(d、J＝7.8Hz、1H)、8.23(d、J＝9.0Hz、1H)、8.41(s、1H)、8.57(d、J＝8.4Hz、1H)、8.77(d、J＝7.8Hz、1H)。

[符号说明]

101 第一电极

102 第二电极

103 EL层

103a、103b EL层

104 电荷产生层

111、111a、111b 空穴注入层

112、112a、112b 空穴传输层

113、113a、113b 发光层

114、114a、114b 电子传输层

115、115a、115b 电子注入层

201 第一衬底

202 晶体管(FET)

203R、203G、203B、203W 发光元件

204 EL层

205 第二衬底

206R、206G、206B 滤色片

206R’、206G’、206B’ 滤色片

207 第一电极

208 第二电极

209 黑色层(黑色矩阵)

210R、210G 导电层

301 第一衬底

302 像素部

303 驱动电路部(源极线驱动电路)

304a、304b 驱动电路部(栅极线驱动电路)

305 密封剂

306 第二衬底

307 引绕布线

308 FPC

309 FET

310 FET

311 FET

312 FET

313 第一电极

314 绝缘物

315 EL层

316 第二电极

317 发光元件

318 空间

900 衬底

901 第一电极

902 EL层

903 第二电极

911 空穴注入层

912 空穴传输层

913 发光层

914 电子传输层

915 电子注入层

4000 照明装置

4001 衬底

4002 发光元件

4003 衬底

4004 第一电极

4005 EL层

4006 第二电极

4007 电极

4008 电极

4009 補助布线

4010 绝缘层

4011 密封衬底

4012 密封剂

4013 干燥剤

4015 拡散板

4100 照明装置

4200 照明装置

4201 衬底

4202 发光元件

4204 第一电极

4205 EL层

4206 第二电极

4207 电极

4208 电极

4209 補助布线

4210 绝缘层

4211 密封衬底

4212 密封剂

4213 阻挡膜

4214 平坦化膜

4215 拡散板

4300 照明装置

5101 灯

5102 轮毂

5103 车门

5104 显示部

5105 方向盘

5106 变速杆

5107 座位

5108 倒后镜

7000 框体

7001 显示部

7002 第二显示部

7003 扬声器

7004 LED灯

7005 操作键

7006 连接端子

7007 传感器

7008 麦克风

7009 开关

7010 红外端口

7011 记录介质读取部

7012 支撑部

7013 耳机

7014 天线

7015 快门按钮

7016 接收部

7018 支架

7019 麦克风

7020 照相机

7021 外部连接部

7022、7023 操作用按钮

7024 连接端子

7025 表带、

7026 表带扣

7027 表示时间的图标

7028 其他图标

8001 照明装置

8002 照明装置

8003 照明装置

8004 照明装置

9310 便携式信息终端

9311 显示部

9312 显示区域

9313 铰链部

9315 框体

Claims

1.一种由通式(G1)表示的有机化合物，

在通式中：

Ar表示取代或未取代的碳原子数为6至13的亚芳基且在所述亚芳基具有取代基的情况下，所述取代基可以彼此键合而形成环；

Cz表示取代或未取代的咔唑骨架；

R¹至R⁹及R¹¹至R¹⁷分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、以及取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个。

2.一种由通式(G1)表示的有机化合物，

在通式中：

Cz表示取代或未取代的咔唑骨架；

R¹至R⁹及R¹¹至R¹⁷分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、以及取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基中的任一个；

R¹²和R¹³、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁵和R¹⁶、或者R¹⁶和R¹⁷的至少一个可以稠环。

3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，

其中键合于所述通式(G1)中的咔唑骨架的Cz的键合位置是以所述Cz表示的咔唑骨架的9位、3位或2位。

4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，

其中所述通式(G1)中的Ar为取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的联苯二基。

5.根据权利要求1或2所述的有机化合物，

其中所述通式(G1)中的R⁵为取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。

6.一种由结构式(200)、结构式(220)、结构式(221)、结构式(252)或结构式(253)表示的有机化合物。

7.一种使用权利要求1、2或6中任一项所述的有机化合物的发光元件。

8.一种在一对电极之间包括EL层的发光元件，

其中，所述EL层包括权利要求1、2或6中任一项所述的有机化合物。

9.一种在一对电极之间包括EL层的发光元件，

其中，所述EL层包括发光层，

所述发光层包括权利要求1、2或6中任一项所述的有机化合物。

10.一种发光装置，包括：

权利要求7所述的发光元件；以及

晶体管和衬底中的至少一个。