TWI525089B - 具有雜芳香族環之咔唑衍生物及使用具有雜芳香族環之咔唑衍生物的發光元件、發光裝置和電子裝置 - Google Patents

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Description

具有雜芳香族環之咔唑衍生物及使用具有雜芳香族環之咔唑衍生物的發光元件、發光裝置和電子裝置
本發明關於一種具有雜芳環的咔唑衍生物，和使用彼之發光元件、發光裝置及電子裝置。
近年來，積極地對利用電致發光的發光元件進行研究和開發。這種發光元件的基本結構是在一對電極之間***包含發光物質之層的結構。對該元件施加電壓提供來自發光物質的發光。
因為這種發光元件是不必使用背光燈的自發光型元件，且具有例如比液晶顯示器更高的像素可見性之優點，所以該發光元件被認為不僅適合用於照明裝置，而且適合用於平板顯示器。此外，這種發光元件可以製成薄且重量輕的裝置，亦是其重大優點。另外，極快的回應速度也是這種發光元件的特徵。
因為這種發光元件可以形成為膜狀，所以可以容易獲得具有大面積的平面發光。此特徵難由白熾燈泡和LED為代表的點光源或以螢光燈為代表的線光源獲得。因而，該發光元件作為可應用於照明裝置等的面光源是顯著有效的。
利用電致發光的發光元件可以根據發光物質是有機化合物或是無機化合物而被大致分類。在將有機化合物作為發光物質時，藉由對發光元件施加電壓，電子及電洞從一對電極注入到包含發光有機化合物的層，藉此電流流過。這些載子(電子及電洞)重新結合使得發光有機化合物被激發，並且在該激發態回到發光有機化合物的基態時發光。
來自上述之機制的這種發光元件被稱為電流激發型發光元件。注意：有機化合物的激發態可以為單重激發態和三重激發態。來自單重激發態(S*)的發光被稱為螢光，而來自三重激發態(T*)的發光被稱為磷光。考慮到：發光元件中的這兩種激發態的生成比例在統計上為S*：T*=1：3，即，單重激發態的生成比例為25%，而三重激發態的生成比例為75%。
一般地，能從單重激發態發光的化合物(以下稱為螢光化合物)在室溫下沒有來自其三重激發態的發光(磷光)，而僅展示來自單重激發態的發光(螢光)。從而，咸信：由於發光元件中的單重激發態的生成比率為25%，因此使用螢光化合物的發光元件的內部量子效率的理論最 大值(所產生之光子對注入之載子的比率)為25%。
另一方面，發光元件中的三重激發態的生成比率成為75%，且一些單重激發態的有機分子能躍遷到三重激發態。因此，使用能從三重激發態發光的化合物(以下稱為磷光化合物)理論上容許發光元件的內部量子效率提高到75%至100%，可以得到如使用螢光化合物的發光元件的3倍至4倍高的發光效率。因為這些原因，為了實現高效率的發光元件，近年來積極地開發使用磷光化合物的發光元件(專利文獻1及非專利文獻1)。
在使用上述磷光化合物形成發光元件的發光層時，為了抑制磷光化合物的濃度猝滅或三重態-三重態湮滅，於大多數的情況中，使該磷光化合物分散於由另一材料形成的基質中。於這些情況中，用於形成基質的材料被稱為主體材料，分散在基質中的材料如磷光物質被稱為客體材料。
在以磷光化合物作為客體材料之情況中，主體材料需要具有比該磷光化合物大的三重激發能(基態和三重激發態之間的能差)。已知在非專利文獻1中作為主體材料的CBP具有比發綠光至發紅光之磷光化合物大的三重激發能。因此，CBP廣泛地作為磷光化合物的主體材料。
然而，雖然CBP具有高的三重激發能，但是其接受電洞或電子的能力不足造成增加發光元件的驅動電壓之問題。因此，作為磷光化合物的主體材料，需要具有高的三重激發能，且可以容易接受和傳輸電洞和電子兩者的物質 (即，雙極性物質)。
此外，由於單重激發能(基態和單重激發態之間的能差)比三重激發能大，因此具有高三重激發能的物質還具有高單重激發能。因此，上述除了具有高三重激發能之外並具有雙極性性質的物質對使用螢光化合物作為發光物質的發光元件是有效的。
[文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利申請公開案第2002-352957號。
[非專利文獻]
[非專利文獻1] M. A. Baldo以及其他人，Applied Physics Letters, vol. 75, No. 1, pp. 4-6, (1999)。
[發明概述]
本發明之具體例的目的是提供激發能大的物質，特別是，具有比發射可見光之磷光化合物的三重激發能大的能隙的化合物。另外，另一目的是提供雙極性化合物。還有另一目的是提高發光元件的性能。更另一目的是提供耗電力低且驅動電壓低的發光裝置及電子裝置。
明確而言，本發明提供具有雜芳環的咔唑衍生物，其中該咔唑衍生物在同一分子中具有的二唑部分或喹啉部分作為具有電子傳輸性質的雜芳環和具有電洞傳輸性質 的咔唑部分。此外，提供在其發光層或載子傳輸層中使用前述之具有雜芳環的咔唑衍生物的發光元件。此外，提供應用前述之發光元件的發光裝置及電子裝置。
本發明之一個具體例是下述通式(G1)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是通式Q1或Q2所示的取代基；Ar1至Ar3各自是環碳數為6至10的芳基；且芳基隨意地具有取代基。R28至R31各自表示氫原子或碳數為1至4的烷基。R11至R15以及R21至R27各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
所揭示之本發明的另一具體例是下述通式(G2)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是通式Q1或Q2所示的取代基；Ar2及Ar3各自是環碳數為6至10的芳基；且芳基隨意地具有取代基。R28至R31各自表示氫原子或碳數為1至4的烷基。R11至R15、R21至R27、以及R41至R45各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
所揭示之本發明的還有另一具體例是下述通式(G3)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是通式Q1或Q2所示的取代基；Ar2及Ar3各自是環碳數為6至10的芳基；且芳基隨意地具有取代基。R13、R21至R27、以及R41至R45各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結合而形成咔唑環。)
所揭示之本發明的更另一個具體例是下述通式(G4)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是通式Q1或Q2所示的取代基；Ar2及Ar3各自是環碳數為6至10的芳基；且芳基隨意地具有取代基。R13是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結合而形成咔唑環。)
再者，所揭示之本發明的具體例是下述通式(G5)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是通式Q1-1或Q2-1所示的取代基；R13、R51至R55、以及R61至R65各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
所揭示之本發明的另一個具體例是下述通式(G6)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是結構式Q1-2或Q2-2所示的取代基；R13是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
所揭示之本發明的另一具體例是一種發光元件，其在一對電極之間包括上述通式(G1)、(G2)、(G3)、(G4)、(G5)以及(G6)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物中之至少一者。
所揭示之本發明的還有另一個具體例是一種發光元件，其在一對電極之間包括發光層，其中該發光層包含：上述通式(G1)、(G2)、(G3)、(G4)、(G5)以及(G6)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物中之至少一者；和發光物質。
所揭示之本發明的更另一個具體例是一種發光元件，其在一對電極之間包括發光層，其中該發光層包含：上述通式(G1)、(G2)、(G3)、(G4)、(G5)以及(G6)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物中之至少一者；和磷光物質。
所揭示之本發明的另一個具體例是一種發光裝置及電子裝置，其在一對電極之間包含具有發光層之發光元件，其中發光層包含：上述通式(G1)、(G2)、(G3)、(G4)、(G5)以及(G6)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物中之至少一者；和發光物質。
注意：本說明書中的發光裝置的種類包括使用發光元件的圖像顯示器件或發光裝置。另外，本發明的發光裝置的種類包括配備附有連接器之發光元件之基板的模組，例如，卷帶式自動接合(TAB)膠帶如各向異性導電膜或捲帶式封裝(TCP)；連接器的一端配有印刷電路板的模組；和藉由玻璃覆晶接合(COG)方法而使積體電路(IC)直接安裝在配有發光元件之基板上的模組。
本發明之具體例的發光元件係以在一對電極之間具有一層為特徵，其中該層包括本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物。
本發明之具體例的發光裝置係以具有前述之發光元件以及控制發光元件發光的控制單元為特徵。本發明的具體例的電子裝置係以具有顯示器部分為特徵，該顯示器部分包括發光元件和控制發光元件發光的控制單元。
由於本發明之具體例的發光元件可以達成具有高效率的發光，因此使用該發光元件的發光裝置可以實現低耗電力。從而，本發明的具體例亦包括使用該發光元件的發光裝置及電子裝置。
注意：鍵結至環碳數為6至10的芳基之取代基是碳數為1至4的烷基或環碳數為6至10的芳基，並且該取代基的該芳基隨意地具有碳數為1至4的烷基。
本發明能提供一種新穎的具有雜芳環的咔唑衍生物，其具有比發射可見光的磷光化合物大的能隙，並可以作為發光元件的電子傳輸層或發光層的主體材料。此外，藉由使用新穎的具有雜芳環的咔唑衍生物，可以提供發光效率高的發光元件。此外，可以提供具有減低電力消耗的發光裝置及電子裝置。
[具體例發明詳述]
下面，本發明的具體例將參照附圖給予詳細的說明。注意：本發明不侷限於以下說明，熟習該技術人員可以很容易地理解的是，在不脫離本發明之精神及範圍，可以完成各種各樣的變化和修飾。因此，本發明不應該被限於下面具體例模式和具體例的記載。
[具體例1]
本具體例說明本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物。
下面顯示本具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物的通式(G1)。
(在通式中，Q是通式Q1或Q2所示的取代基；Ar1至Ar3各自是環碳數為6至10的芳基，且該芳基隨意地具有取代基。R28至R31各自表示氫原子或碳數為1至4的烷基。R11至R15以及R21至R27各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，該芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)烷基的引入改善本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物的溶解性。
在通式(G1)中，Ar1至Ar3各自是環碳數為6至10的芳基，且該芳基隨意地具有取代基。明確而言，可以例示結構式S-1至S-17所示的取代基作為Ar1至Ar3。
在通式(G1)中，R28至R31各自表示氫原子或碳數為1至4的烷基。明確而言，可以例示結構式S-18至S-26所示的取代基作為R28至R31。
在通式(G1)中，R11至R15以及R21至R27各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且該芳基隨意地具有取代基。舉出結構式S-1至S-26所示的取代基作為R11至R15以及R21至R27的特定具體例。
注意：在通式(G1)中，α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。
較佳的的是，通式(G1)的Ar1是苯基，因為有助於咔唑衍生物的合成且用於合成的原料可以小成本取得。在此情況下，下述通式(G2)表示本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是通式Q1或Q2所示的取代基；Ar2及Ar3各自是環碳數為6至10的芳基；且該芳基隨意地具有取代基。R28至R31各自表示氫原子或碳數為1至4的烷基。R11至R15、R21至R27、以及R41至R45各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且該芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
較佳的是，通式(G2)的R11、R12、R14、R15、及R28至R31各自是氫原子，因為無大的位阻產生且有助於咔唑衍生物的合成。在此情況下，下述通式(G3)表示本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是通式Q1或Q2所示的取代基；Ar2及Ar3各自是環碳數為6至10的芳基；且該芳基隨意地具有取代基。R13、R21至R27、以及R41至R45各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且該芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
較佳的是，通式(G3)的R41至R45以及R21至R27各自是氫原子，因為咔唑衍生物的三重激發能變成較大。在此情況下，下述通式(G4)表示本發明之具體例的具有雜芳基的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是通式Q1或Q2所示的取代基；Ar2及Ar3各自是環碳數為6至10的芳基；且該芳基隨意地具有取代基。R13是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且該芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
較佳的是，通式(G4)的Ar2及Ar3各自是苯基，因為三重激發能變得更高。在此情況下，下述通式(G5)表示本發明之具體例的具有雜芳基的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是通式Q1-1或Q2-1所示的取代基；R13、R51至R55、以及R61至R65各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且該芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
較佳的是，通式(G5)的R51至R55以及R61至R64各自是氫原子，因為三重激發能變得更高。在此情況下，下述通式(G6)表示本發明之具體例的具有雜芳基的咔唑衍生物。
(在通式中，Q是結構式Q1-2或Q2-2所示的取代基；R13是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且該芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
可以舉出結構式(1)至(128)所示的化合物作為具有雜芳環的咔唑衍生物的特定具體例。然而，本發明不侷限於下面化合物。
接著，將描述本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物的合成方法的例子。
通式(G1)所示的具有雜芳環的咔唑衍生物可以藉由使下面所示的咔唑衍生物(A1)和有雜芳環的鹵化化合物(B1)反應而予以合成。
(在通式中，Q是通式Q1或Q2所示的取代基；X是鹵素原子；Ar1至Ar3各自是環碳數為6至10的芳基；且該芳基隨意地具有取代基。R28至R31各自表示氫原子或碳數為1至4的烷基。R11至R15以及R21至R27各自是氫原子、碳數為1至4的烷基、或環碳數為6至10的芳基，且該芳基隨意地具有取代基。注意：α位置的碳和β位置的碳可以彼此直接鍵結而形成咔唑環。)
下面，顯示本具體例所例示的具有雜芳環的咔唑衍生物的合成流程圖(M1)。
在合成流程圖(M1)中，具有雜芳環的鹵化化合物(B1)的取代基X表示鹵素原子，並且較佳地為碘或 溴。
在本合成流程圖(M1)中，可以藉由偶合咔唑衍生物(A1)和具有雜芳環的鹵化化合物(B1)，獲得具有雜芳環的咔唑衍生物(G1)。本合成流程圖(M1)所示的反應藉由在鹼的存在下應用鈀催化的哈特維希-布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)反應或使用銅或銅化合物的烏爾曼反應等而平穩地進行。
在進行哈特維希-布赫瓦爾德反應的情況中，可以舉出雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)、乙酸鈀(Ⅱ)等作為鈀催化劑。可以使用三(第三丁基)膦、三(正己基)膦、三環己基膦等作為鈀催化劑的配位體。可以使用如第三丁醇鈉等的有機鹼，和碳酸鉀等的無機鹼作為鹼。作為溶劑，可以使用甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。
在進行烏爾曼反應的情況中，除了如碘化銅(I)和乙酸銅(Ⅱ)的銅化合物之外還可以使用銅。可以使用如碳酸鉀等的無機鹼作為鹼。作為溶劑，可以使用1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。較佳地使用高沸點的DMPU或二甲苯作為溶劑，因為在烏爾曼反應的情況中，當反應溫度高於或等於100℃時可以以較短的時間且較高收率獲得目的物。DMPU為更佳的，因為反應溫度等於或高於150℃為更佳的。
如上述，雖然使用反應流程圖(M1)作為合成例子而完成說明，本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物(G1)可以藉由任何其他任成方法予以合成。
上述的本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物擁有二唑部分或喹啉部分作為具有電子傳輸性質的雜芳環的和具有電洞傳輸性質的咔唑部分兩者。因此其是具有傳輸電子及電洞傳輸高能力的雙極性材料。此外，其具有寬的能隙。因此，將本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物用於發光層或電子傳輸層能形成具有優良的載子平衡的發光元件。
[具體例2]
在本具體例中，將參照圖1A至1C描述發光元件，其中本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物作為磷光化合物的主體材料。
圖1A至1C各自說明在第一電極101和第二電極102之間包括發光層113的發光元件。發光層113包含上述具體例1所例示的具有雜芳環的咔唑衍生物作為主體材料。
將分別使用第一電極101和第二電極102作為陽極和作為陰極之電壓施加至本具體例所說明的發光元件。將從第一電極101射出的電洞和從第二電極102射出的電子傳輸到包含具有雜芳環的咔唑衍生物的發光層113。在發光層113中，電子和電洞再結合而使作為發光物質的磷光化合物激發。激發狀態下的磷光化合物在回到基態時發光，而使發光元件起作用。可以將本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物作為這種發光(電致發光)元件的發光層中的主體材料、電洞傳輸材料或電子傳輸材料等。
本具體例的發光層113包含本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物。因為本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有大激發能，其適合作為發光物質的主體材料。注意：也可以單獨使用具有雜芳環的咔唑衍生物作為發光物質。
在作為主體材料的具有雜芳環的咔唑衍生物中分散發光物質而形成發光層113。考慮到發光效率，分散磷光化合物作為發光層113中的發光物質是特佳的。磷光化合物於主體材料中的分散可以防止磷光化合物的發光因磷光化合物的濃度增加而猝滅。
在使用磷光化合物作為發光物質的情況中，磷光化合物的三重激發能需要比主體材料的三重激發能大。注意：三重激發能是三重激發態和基態之間的能差，並且單重激發能是指單重激發態和基態之間的能差。
本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有大的三重激發能。由此，例如，可以藉由將具有雜芳環的咔唑衍生物作為主體材料，和分散發紅光或綠光之磷光化合物作為發光物質而形成發光層113。使用這種發光層113，可以形成發光效率高的發光元件。
下面所述之有機金屬錯合物可以作為磷光化合物的例子，該磷光化合物可以與本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物一起用於發光層113。注意：與主體材料一起使用的磷光化合物應選自具有三重激發能小於主體材料的三重激發能的磷光化合物。
例如，作為展現發綠光或些許綠光的發光物質，可以舉出下列：三(2-苯基吡啶-N,C2')銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(ppy)2(acac))、雙(1,2-二苯基-1H-苯並咪唑)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(pbi)2(acac))、雙(苯並[h]喹啉)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(bzq)2(acac))等。
作為展現發黃光或些許黃光的發光物質，可以舉出下列：雙(2,4-二苯基-1,3-唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(dpo)2(acac))、雙{2-[4'-(全氟苯基苯基)吡啶-N,C2’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(p-PF-ph)2(acac))、雙(2-苯基苯並噻唑-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(bt)2(acac))等。
作為展現發橙光或些許橙光的發光物質，可以舉出下列：三(2-苯基喹啉-N,C2')銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(pq)3)、雙(2-苯基喹啉-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(pq)2(acac))等。
作為展現發紅光或些許紅光的發光物質，可以舉出下列：雙[2-(2'-苯並[4,5-a]噻吩基)吡啶-N,C3’]銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(btp)2(acac))、雙(1-苯基異喹啉-N,C2’)銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(piq)2(acac))、(乙醯丙酮)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹啉]銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(Fdpq)2(acac))、(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉)鉑(Ⅱ) (縮寫：PtOEP)等。
此外，例如三(乙醯丙酮)(一啡啉)鋱(Ⅲ)(縮寫：Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)(一啡啉)銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲醯基)-3,3,3-三氟丙酮](一啡啉)銪(Ⅲ)(縮寫：Eu(TTA)3(Phen))等的稀土金屬錯合物從稀土金屬離子發光(在不同多重態之間的電子躍遷)；因此，此稀土金屬錯合物可以作為磷光化合物。
本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物亦具有大的單重激發能。因此，可以將具有雜芳環的咔唑衍生物作為主體材料，並分散各種螢光化合物作為發光物質而形成發光層113。下面所述之化合物可以作為螢光化合物的例子，該螢光化合物可以與本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物一起用於發光層113。
例如，作為展現發藍光或些許藍光的發光物質，可以舉出下列：2,5,8,11-四(第三丁基)苝(縮寫：TBP)、4,4’-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯苯(縮寫：DPVBi)、4,4'-雙[2-(9-乙基咔唑-3-基)乙烯基]聯苯(縮寫：BCzVBi)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(縮寫：BAlq)、氯化雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鎵(縮寫：Gamq2Cl)、N,N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(縮寫：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮寫：YGAPA) 等。
作為展現發綠光或些許綠光的發光物質，可以舉出下列：N-(9,0-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(縮寫：2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'-聯苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(縮寫：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(縮寫：DPhAPhA)等。
作為展現發黃光或些許黃光的發光物質，可以舉出下列：5,12-雙(1,1'-聯苯-4-基)-6,11-二苯基稠四苯(縮寫：BPT)等。
作為展現發紅光或些許紅光的發光物質，可以舉出下列：N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)稠四苯-5,11-二胺(縮寫：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)二氫苊並(acenaphtho)[1,2-a]1,2-苯並二氫苊(fluoranthene)-3,10-二胺(縮寫：p-mPhAFD)等。
本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有二唑部分或喹啉部分作為具有電子傳輸性質的雜芳環，和具有電洞傳輸性的咔唑部分兩者。因此，其是具有電子及電洞之高傳輸性的雙極性材料。由此，可以單獨使用本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物作為分散發光物質 的主體材料。
此外，可混合本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物和另一材料，並可使用該混合物作為分散發光物質的主體材料。例如，也可以將混合本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物和具有電洞傳輸性質或電子傳輸性質的有機化合物而成的材料作為主體材料。
作為獲得最理想的載子平衡的方法，使用混合具有電洞傳輸性質的有機化合物和具有電子傳輸性質的有機化合物而成的材料作為主體材料是特別有效的。此外，由於發光區擴大，因此可以期待發光元件的發光效率或可靠性的提高。
作為可以藉由與本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物混合而作為主體材料的具有電洞傳輸性質的有機化合物，可以使用如下物質：例如4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)、4,4'-雙[N-(9-菲基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：PPB)、4,4'-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：TPD)、4,4'-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DFLDPBi)、4,4',4"-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(縮寫：TDATA)、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯基胺(縮寫：m-MTDATA)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(縮寫：TCTA)、1,1-雙[4-(二苯基胺基)苯基]環己烷(縮寫：TPAC)、9,9-雙[4-(二苯基胺基)苯基]茀(縮寫：TPAF)、4-(9H-咔唑基)-4'-(5-苯基- 1,3,4-二唑-2-基)三苯基胺(縮寫：YGAO11)、N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9,9-二甲基茀-2-胺(縮寫：YGAF)等的芳香族胺化合物，或者例如4,4’-二(N-咔唑基)聯苯(縮寫：CBP)、1,3-雙(N-咔唑基)苯(縮寫：mCP)、1,3,5-三(N-咔唑基)苯(縮寫：TCzB)等的咔唑衍生物。
可以藉由與本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物混合而作為主體材料的具有電子傳輸性質的有機化合物之例子，包括例如9-[4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)苯基]咔唑(縮寫：CO11)、1,3-雙[5-(對-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑(縮寫：PBD)、2,2',2"-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯並咪唑)(縮寫：TPBI)、3-(4-第三丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯基)-1,2,4-***(縮寫：TAZ)、3-(4-第三丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-***(縮寫：p-EtTAZ)、9,9',9"-[1,3,5-三-2,4,6-三基]三咔唑(縮寫：TCzTRZ)、2,2',2"-(1,3,5-苯三基)三(6,7-二甲基-3-苯基喹啉)(縮寫：TriMeQn)、2,3-雙(4-二苯基胺基苯基)喹啉(縮寫：TPAQn)、9,9'-(喹啉-2,3-二基二-4,1-伸苯基)二(9H-咔唑)(縮寫：CzQn)、3,3',6,6'-四苯基-9,9'-(喹啉-2,3-二基二-4,1-伸苯基)二(9H-咔唑)(縮寫：DCzPQ)、二苯基二氮雜菲(bathophenanthroline)(縮寫：BPhen)、或2,9-二甲 基-4,7-二苯基-1,10-鄰二氮菲(bathocuproine)(縮寫：BCP)等的雜芳香環化合物，和例如三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Almq3)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(Ⅲ)(縮寫：BAlq)、三[2-(2-羥基苯基)-5-苯基-1,3,4-二唑]鋁(Ⅲ)(縮寫：Al(OXD)3)、三(2-羥基苯基-1-苯基-1H-苯並咪唑)鋁(Ⅲ)(縮寫：Al(BIZ)3)、雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(Ⅱ)(縮寫：Zn(BTZ)2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯並唑]鋅(Ⅱ)(縮寫：Zn(PBO)2)、或雙[2-(2-羥基苯基)吡啶]鋅(縮寫：Znpp2)等的金屬錯合物。
注意：本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物除了可以作為發光層的主體材料之外，亦可以單獨作為發光層。此外，其可以藉由將其分散於主體材料中而作為發光物質，該主體材料具有比具有雜芳環的咔唑衍生物大的能帶隙。
發光層113可以藉由例如濺射法、蒸鍍法等的方法而形成。
亦可以藉由使用如噴墨法或旋塗法等的濕式方法而塗佈應用液體而形成發光層113，該應用液體係得自將本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物和發光物質溶解或分散於適當的溶劑中。
可以使用之溶劑的例子包括但不限於例如甲苯和甲氧基苯(苯甲醚)之具有芳香環的有機溶劑；例如二***、二、和四氫呋喃(THF)之醚溶劑；例如甲醇、乙 醇、異丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、和2-乙氧基乙醇的醇；乙腈；其混合溶劑；和諸如此類者。
在使用濕式方法層疊複數個有機薄膜的情況下，所需要的應用液體係藉由選擇會溶解待沈積之材料但不會溶解已形成作為基底之層的溶劑而形成。另外，該溶劑較佳地為具有沸點從50℃至200℃的揮發性有機溶劑，以便不會殘留在薄膜中。
在使用濕式方法層疊有機薄膜的情況下，可以塗佈混合發光物質和本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物而得的溶液。此外，該溶液可以添加所述之具有電洞傳輸性質的有機化合物、具有電洞傳輸性質的高分子化合物、或具有電子傳輸性質的高分子化合物。
另外，為了改善所形成的膜的性質，可以包含黏合劑。關於黏合劑，使用電惰性之高分子化合物是較佳的。明確地說，可以使用聚(甲基丙烯酸甲酯)(縮寫：PMMA)或聚醯亞胺等。
作為具有電洞傳輸性質的高分子化合物，可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(縮寫：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N'-苯基胺基}苯基)甲基丙烯醯胺](縮寫：PTPDMA)、聚[N,N'-雙(4-丁基苯基)-N,N'-雙(苯基)聯苯胺](縮寫：Poly-TPD)等。
可以作為主體材料之具有電子傳輸性質的高分子化合物的例子包括聚(2,5-吡啶-二基)(縮寫：PPy)、聚 [(9,9-二己基茀-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](縮寫：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基茀-2,7-二基)-co-(2,2'-聯吡啶-6,6'-二基)](縮寫：PF-BPy)等。
在圖1A至1C中，基板100作為發光元件的基底。作為基板100，例如，可以使用玻璃基板、塑膠基板等的基板。注意：可以使用非玻璃或塑膠之材料，只要其可以作為發光元件的支撐體。
雖然對第一電極101沒有特別的限制，但是在如本具體例中作為陽極的情況下，其係較佳地使用功函數高的物質而形成。具體來說，可能使用銦錫氧化物(ITO)、包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)、包含2重量%至20重量%氧化鋅的氧化銦(IZO)、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)等。注意：第一電極101可以藉由例如濺射法、蒸鍍法等而形成。
雖然對第二電極102也沒有特別的限制，但是在如本具體例中作為陰極的情況下，其係較佳地使用功函數低的物質而形成。具體來說，可能使用鋁(Al)、銦(In)、例如鋰(Li)或銫(Cs)的鹼金屬、例如鎂(Mg)或鈣(Ca)的鹼土金屬、例如鉺(Er)或鐿(Yb)的稀土金屬等等。或者，可以使用例如鋁-鋰合金(AlLi)或鎂-銀合金(MgAg)等的合金。注意：第二電極102可以藉由例如濺射法、蒸鍍法等而形成。
光穿過第一電極101及第二電極102中的至少一者而 發射到外部。因此，為了使光發射到外部，第一電極101及第二電極102中的至少一者係由使用可以使可見光透過之導電膜(例如ITO)所形成之電極或者具有數奈米至數十奈米厚度以使可見光透過的電極。在只有第一電極101係由具有透光性的導電膜構成的情況下，如圖1A所示，所發射的光穿過第一電極101和基板100。在只有第二電極102係由具有透光性的導電膜構成的情況下，如圖1B所示，所發射的光穿過第二電極102。在第一電極101及第二電極102都由具有透光性的導電膜構成的情況下，如圖1C所示，所發射的光從發光元件的上下兩面穿過第一電極101及第二電極102。
另外，如圖1A至1C所示，可以在第一電極101和發光層113之間設置電洞傳輸層112。此處，電洞傳輸層是指具有將從第一電極101射出的電洞傳輸到發光層113之功能的層。因為藉此所提供的電洞傳輸層112能將第一電極101和發光層113隔開，可以防止發光因金屬而淬滅。但是，不一定要提供電洞傳輸層112。
對於構成電洞傳輸層112的物質沒有特別的限制，可以代表性地使用下列中之任一者：例如4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)、4,4'-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：TPD)、4,4'-雙[N-(9,9-二甲基茀-2-基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：DFLDPBi)、4,4',4”-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺(縮寫：TDATA)、和4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基 胺基]三苯胺(縮寫：m-MTDATA)的芳香族胺化合物。另外，還可以使用例如聚(4-乙烯基三苯胺)(縮寫：PVTPA)等的高分子化合物。
注意：電洞傳輸層112可以是層疊兩層或更多層的層而形成的多層結構。另外，電洞傳輸層112也可以藉由混合兩種或更多種的物質而形成。
如圖1A至1C所示，可以在第二電極102和發光層113之間進一步設置電子傳輸層114。此處，電子傳輸層是指具有將從第二電極102射出的電子傳輸到發光層113之功能的層。因為藉此所提供的電子傳輸層114能將第二電極102和發光層113隔開，可以防止發光因鄰近第二電極102中的金屬而淬滅。注意：不一定要提供電子傳輸層114。
對於構成電子傳輸層114的物質沒有特別的限制，可以代表性地舉出下列：例如三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Alq3)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(縮寫：Almq3)、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(縮寫：BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(縮寫：BAlq)、雙[2-(2-羥基苯基)-苯並唑]鋅(縮寫：ZnBOX)、和雙[2-(2-羥基苯基)苯並噻唑]鋅(縮寫：Zn(BTZ)2)的金屬錯合物。另外，還可以使用例如2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑(縮寫：PBD)、1,3-雙[5-(對-第三丁基苯基)-1,3,4-二唑-2-基]苯(縮寫：OXD-7)、3-(4-第三丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯苯 基)-1,2,4-***(縮寫：TAZ)、3-(4-第三丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯苯基)-1,2,4-***(縮寫：p-EtTAZ)、二苯基二氮雜菲(縮寫：BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-鄰二氮菲(縮寫：BCP)、或4,4'-雙(5-甲基苯並唑-2-基)二苯乙烯(縮寫：BzOs)的雜芳香環化合物。還可以使用如聚(2,5-吡啶-二基)(縮寫：PPy)的高分子化合物。注意：電子傳輸層114可以是層疊兩層或更多層的層而形成的多層結構且也可以藉由混合兩種或更多種的物質而形成。
由於本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物是具有高電子傳輸性及電洞傳輸性的雙極性材料，因此其可以作為電洞傳輸層或電子傳輸層的材料。特別是，由於本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有高激發能，因此可以藉由將其用於與發光層相鄰的層而防止產生發光層所產生的激子擴散進入另一層。結果為可以獲得高發光效率的發光元件。
如圖1A至1C所示，可以在第一電極101和電洞傳輸層112之間進一步設置電洞注入層111。此處，電洞注入層是指具有輔助電洞從作為陽極的電極注入到電洞傳輸層112之功能的層。注意：不一定要提供電洞注入層111。
對構成電洞注入層111的物質沒有特別的限制，可以使用下列：例如氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸、和氧化釕的金屬氧化物。 另外，還可以使用例如酞菁(縮寫：H2Pc)、銅酞菁(縮寫：CuPc)等的酞菁化合物。或者，還可以使用構成上述電洞傳輸層112的物質。另外或者，可以使用如聚(乙烯二氧噻吩)和聚(苯乙烯磺酸酯)之混合物(縮寫：PEDOT/PSS)的高分子化合物。
仍或者，關於電洞注入層111，可以使用藉由使有機化合物和電子受體結合而成的複合材料。此種複合材料因電子受體而在有機化合物中產生電洞(陽離子基)而具有優異的電洞注入性質及電洞傳輸性質。在此情況下，有機化合物較佳地為在傳輸所產生之電洞具有優異性的材料。具體來說，例如，可以使用用於構成電洞傳輸層112的上述物質(例如，芳香族胺化合物)。
可以使用任何物質作為電子受體，只要其對有機化合物呈現電子接受性質。具體來說，過渡金屬氧化物是較佳的，且其例子包括氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸、氧化釕等。也可以使用例如氯化鐵(Ⅲ)或氯化鋁(Ⅲ)的路易士酸(Lewis acid)。或者，可以使用例如7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟對醌二甲烷(縮寫：F4-TCNQ)的有機化合物。注意：電洞注入層111可以是層疊兩層或更多層的層而形成的多層結構。
如圖1A至1C所示，可以在第二電極102和電子傳輸層114之間進一步設置電子注入層115。此處，電子注入層是指具有輔助電子從作為陰極的電極注入到電子傳輸 層114之功能的層。注意：不一定要提供電子注入層115。
雖然對於構成電子注入層115的物質沒有特別的限制，可以使用如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)或鋰氧化物的鹼金屬化合物或鹼土金屬化合物。或者，可以使用如氟化鉺(ErF3)的稀土金屬化合物。另外，還可以使用用於構成電子傳輸層114的上述物質。
關於電子注入層115，也可以使用藉由將有機化合物和有機化合物的電子給體結合而成的複合材料。此種複合材料因藉由電子給體而在有機化合物中產生電子而具有優異的電子注入性質及電子傳輸性質。在此情況下，有機化合物較佳地為在傳輸所產生之電子具有優異性的材料。具體來說，例如可以使用用於構成電子傳輸層114的上述物質(例如，金屬錯合物或雜芳香族化合物等)。作為電子給體，可以使用對有機化合物呈現電子給予性的物質，且使用鹼金屬、鹼土金屬或者稀土金屬，例如鋰、銫、鎂、鈣、鉺或鐿，係是較佳的。另外，較佳者為鹼金屬氧化物或鹼土金屬氧化物，例子為氧化鋰、氧化鈣、氧化鋇等。或者，還可以使用如氧化鎂的路易士鹼。另外或者，可以使用如四硫富瓦烯(縮寫：TTF)的有機化合物。
在上述的發光元件中，電洞注入層111、電洞傳輸層112、發光層113、電子傳輸層114、和電子注入層115各自可以藉由任何方法例如蒸鍍法、噴墨法、塗佈法等而形成。另外，第一電極101或第二電極102各自亦可以藉由 濺射法、蒸鍍法等，或如噴墨法、塗佈法等的濕式方法等中的任一種方法而形成。
本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有二唑部分或喹啉部分作為電子傳輸性質的雜芳環和具有電洞傳輸性質的咔唑部分。因此，其是電子及電洞傳輸性高的雙極性材料。此外，其具有寬的能隙。因此，將本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物用於發光層或載子傳輸層能形成具有優異發光效率的發光元件。
注意：本具體例可以與其他具體例自由地組合。
[具體例3]
在本具體例中，參照圖2A和2B描述結構不同於具體例2所示結構的發光元件。
圖2A說明在發光層113和電子傳輸層114b之間設置控制電子載子傳輸的層114a之結構。在發光層113中，本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物作為主體材料，並於其中分散發光物質。控制電子載子傳輸的層114a是於其中將少量電子捕捉性高的物質添加至構成電子傳輸層之具有高電子傳輸性質的材料中的層，如具體例2所例示。或者，其為其中添加具有低LUMO能和電洞傳輸性質之材料至具有高電子傳輸性質之材料中的層。控制電子載子傳輸的層114a能控制電子載子傳輸，其容許輕易地調節載子平衡。這種結構對因電子穿過發光層113到達與發光層113的陽極側相鄰的層而引起的問題(例如， 元件壽命的降低)的抑制非常有效。
作為另一結構，可以使用多個層構成發光層113。圖2B所示之例子係是發光層113由第一發光層113a和第二發光層113b所構成。
例如，在從電洞傳輸層112一側按順序層疊第一發光層113a和第二發光層113b形成發光層113的情況中，可以使用具有電洞傳輸性質的物質作為主體材料而形成第一發光層113a，且可以使用具有電子傳輸性質的物質作為主體材料而形成第二發光層113b。
本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有二唑部分或喹啉部分作為具有電子傳輸性質的雜芳環和具有電洞傳輸性質的咔唑部分。因此，其是電子及電洞傳輸性高的雙極性材料。此外，其具有寬的能隙。因此，本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物可以作為分散發光物質的主體材料、作為發光物質、和作為載子傳輸材料。
注意：可以根據其載子傳輸性質選擇塗佈本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物的層。例如，在將其塗佈至具有如圖2B所示之結構的發光元件之情況中，可以將與電子傳輸性質相比電洞傳輸性質較優良的具有雜芳環的咔唑衍生物用於第一發光層113a。可以將與電洞傳輸性質相比電子傳輸性質較優良的具有雜芳環的咔唑衍生物用於第二發光層113b。
本具體例可以與其他具體例任意地組合。
[具體例4]
在本具體例中，參照圖3說明具有多個發光層的發光元件之具體例作為使用本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物的例子。圖3的發光元件具有多個發光層，且可獲得藉由混合多個發光層所發射的光而得到的光。例如，藉由混合不同發光層所發射的光，可以獲得白光。
在圖3的發光元件中，在第一電極301和第二電極302之間設置第一發光層313和第二發光層316。在第一發光層313和第二發光層316之間設置N層321及P層322作為電荷產生層。
N層321產生電子，P層322產生電洞。當施加電壓使得第一電極301的電位高於第二電極302的電位時，從第一電極301射出的電洞和從N層321射出的電子在第一發光層313中再結合，且因此包含在第一發光層313中的第一發光物質發光。以類似方式，從第二電極302射出的電子和從P層322射出的電洞在第二發光層316中再結合，且因此包含在第二發光層316中的第二發光物質發光。
可以將例如前述具體例2所述之第一發光層113之層施加至第一發光層313和第二發光層316。例如，可以使用將本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物作為主體材料並於其中分散發光物質所形成的層。
此處，關於第一發光層313，使用在本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物中分散在450nm至510nm (即，藍色至藍綠色區)具有發光峰值的螢光化合物而得的層。本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有寬的能隙，且因此可以作為發藍光物質的主體材料。
另一方面，關於第二發光層316，使用在本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物中分散能夠提供發紅光的磷光化合物或螢光化合物而得的層。本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有寬的能隙，且因此可以作為發各種藍光至紅光物質的主體材料。
由於N層321是產生電子的層，因此其可使用藉由使上述具體例2所述的有機化合物和電子給體結合而成之複合材料而形成。藉由採用此一結構，可以將電子注入到第一發光層313側。
由於P層322是產生電洞的層，所以其可使用藉由使上述具體例2所述的有機化合物和電子受體結合而成之複合材料而形成。採用此一結構，可以將電洞注入到第二發光層316側。另外，關於P層322，可以使用如氧化鉬、氧化釩、ITO、或ITSO的具有電洞注入性質優異的金屬氧化物。
雖然，如圖3所示，在本具體例中記載有設置兩個發光層的發光元件，但是發光層的數量不侷限於兩層，但例如可以是三層。此外，來自每一發光層的發光可被混合。結果是例如可以得到白光。
第一電極301具有與上述具體例2所述的第一電極101之結構類似的結構。第二電極302亦可具有與上述具 體例2所述的第二電極102類似的結構。
在本具體例中，如圖3所示，設置有電洞注入層311、電洞傳輸層312及電洞傳輸層315、電子傳輸層314及電子傳輸層317、和電子注入層318。可將上述具體例2及3所述之層的結構應用至這些層。但是，這些層不一定要被設置，且可根據元件特性而適當地設置。
由於本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有優良的電子傳輸性質；因此當其用於與發光層接觸的電子傳輸層時，可以降低發光元件的驅動電壓。另外，由於其具有大的能隙，因此來自發光層的激子之能量轉移幾乎不會發生，從而發光效率的降低是可忽略的。
另外，由於本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物具有大的能隙，因此其可以用於發光層作為呈現發光峰值波長短如為400nm至500nm的發藍光的磷光化合物的主體材料。結果是如本具體例的疊層型發光元件，只有發光效率方面優於螢光物質的磷光化合物可以作為發光物質，其能製造具有發光效率優良的白光發光元件。
據此，使用利用本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物的發光元件，可以實現具有耗電力低的發光裝置。
如本具體例的發光元件，在一對電極間將多個發光單元以電荷產生層隔開的配置可能提供低電流密度的高亮度。
注意：本具體例可以與其他具體例自由地組合。
[具體例5]
在本具體例中，將參考圖4A、4B、5A、和5B描述使用本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物所製造的發光裝置。注意：圖4A是說明發光裝置的俯視圖，而圖4B是沿著圖4A之段落A-A’而得的截面圖。源極側驅動電路係以虛線所示的元件符號401、402和403表示，該元件符號分別表示是驅動電路部分(源極側驅動電路)、像素部分、驅動電路部分(閘極側驅動電路)。元件符號404是密封基板，元件符號405是密封劑，由密封劑405所密封的內側區域是空間407。
注意：引導佈線408是用於傳送輸入到源極側驅動電路401及閘極側驅動電路403的信號的佈線，和收到來自作為外部輸入端子的撓性印刷電路(FPC)409的視頻信號、時鐘信號、起始信號、重設信號等。雖然僅說明FPC，但是在該FPC上可以安裝印刷線路板(PWB)。本發明說明書中的發光裝置種類不僅包括發光裝置本身，還包括附有FPC或PWB的發光裝置。
接下來，參照圖4B描述截面結構。雖然在基板410上形成驅動電路部分及具有多個像素的像素部分402，在此說明作為驅動電路部分的源極側驅動電路401和像素部分402的多個像素中的一個像素。
注意：藉由組合n通道型TFT 423和p通道型TFT 424所形成的CMOS電路作為源極側驅動電路401。另外，驅動電路可以使用各種CMOS電路、PMOS電路或者 含有TFT之NMOS電路而形成。在本具體例中，顯示在基板上形成驅動電路的驅動器整合類型，但是其不一定具有此一結構，而驅動電路可以不在基質上而是外部形成。
像素部分402包括具有開關TFT 411、電流控制TFT 412以及直接連接到電流控制TFT 412之汲極的第一電極413的多個像素。形成絕緣體414以覆蓋第一電極413的端部。此處，使用正型感光性丙烯酸系樹脂膜形成絕緣體414。
形成絕緣體414以便在絕緣體414的上端部或下端部具有曲率的曲面以獲得有利的覆蓋性。例如，當使用正型感光性丙烯酸系樹脂作為絕緣體414的材料，較佳地只使絕緣體414的上端部存在具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。或者，可以使用藉由光照射成為不溶於蝕刻劑的負型樹脂或者藉由光照射而成為可溶於蝕刻劑的正型樹脂作為絕緣體414。
在第一電極413上形成包含發光物質的層416以及第二電極417。在此，作為用於形成充當陽極的第一電極413的材料，較佳地使用功函數高的材料。例如，可以使用下述層形成第一電極413：氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層；氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜、和另一氮化鈦膜的三層結構；或諸如此類者，及單層膜如銦錫氧化物(ITO)膜、含有矽的銦錫氧化物膜、銦鋅氧化物(IZO)膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、或Pt膜。多層結構的使用得到具有低電阻的佈線，能提供有利的歐 姆接觸，且進一步容許電極作為陽極。
夾於第一電極413和第二電極417之間的包含發光物質的層416係以類似於具體例2至具體例4的方式予以形成，且該層416的一部分使用具體例1所述的本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物。作為可以藉由與本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物組合而作為材料，可以使用低分子類材料、寡聚物、樹枝狀聚合物或者高分子類材料。於大部分情況中，包含發光物質的層416係以有機化合物的單層或疊層形成。但是，在本發明中，亦可利用其中有機化合物膜包括無機化合物的結構。
包含發光物質的層416係藉由各種方法例如使用蒸鍍掩罩的蒸鍍法、噴墨法、旋塗法而的形成。
作為用於在包含發光物質的層416上所形成的第二電極417的材料，較佳地使用具有功函數低的材料(例如，Al、Ag、Li、Ca或者其合金或化合物如MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2、氮化鈣或氟化鈣)。注意：在使包含發光物質的層416中發射的光穿過作為陰極的第二電極417的情況下，較佳地使用減小膜厚度的金屬薄膜和透明導電膜(銦錫氧化物(ITO)、氧化銦-氧化鋅合金(In2O3-ZnO)、氧化鋅(ZnO)等)的疊層作為第二電極417。
使用密封劑405將密封基板404連接至基板410形成一結構，在該結構中，由基板410、密封基板404以及密封劑405圍繞而成的空間407設置發光元件418。注意：空間407可以惰性氣體(例如，氮或氬等)或以密封劑 405予以填充。
注意：較佳地使用環氧類樹脂作為密封劑405。作為密封劑之材料較佳地是盡可能地不透過水分或氧的材料。除了玻璃基板、石英基板以外，還可以使用由玻璃纖維增強塑膠(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸系樹脂等構成的塑膠基板作為密封基板404。
如上述，可以得到使用本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物所製造的發光裝置。
因為具體例1所述的具有雜芳環的咔唑衍生物用於本發明之具體例的發光裝置，所以可以得到高性能的發光裝置。具體來說，由於發光裝置具有發光效率高的發光元件，所以可以得到較低電力消耗並可以長時間驅動的發光裝置。
雖然上面描述控制具有電晶體的發光元件之驅動的主動矩陣發光裝置，但是發光裝置可為被動矩陣發光裝置。圖5A和5B說明依據本發明所製造的被動矩陣型影像顯示裝置。注意：圖5A是說明被動矩陣型影像顯示裝置的透視圖，而圖5B是沿著線X-Y的圖5A截面圖。在圖5A和5B中，在基板951上設置電極952和電極956，以及在電極952和956之間設置包含發光物質的層955。電極952的邊緣部分被絕緣層953覆蓋。在絕緣層953上設置隔層954。
隔層954的側壁是傾斜的，致使兩側壁之間的距離朝著基質表面逐漸變窄。那就是，隔層954的短邊方向上的 截面是梯形，及底邊(與絕緣層953接觸的邊)比上邊(不與絕緣層953接觸的邊)短。藉由以此方式設置隔層954，可以防止由串電(crosstalk)等引起的發光元件的缺陷。
介於電極952和電極956之間的包含發光物質的層955係以類似於具體例2至具體例4之方式予以形成，且該層955的一部分使用具體例1所述的本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物。
由於本發明之具體例的發光裝置使用具體例1所述的具有雜芳環的咔唑衍生物，因此可以得到高性能的發光裝置。明確而言，由於發光裝置具有發光效率高的發光元件，所以可以得到具有減低電力消耗並可以長時間驅動的發光裝置。
[具體例6]
在本具體例中，描述本發明的電子裝置，其每一者包括具體例5所述的發光裝置。本發明之具體例的電子裝置包括具體例1所述的具有雜芳環的咔唑衍生物，且因此包括具有發光效率高、低電力消耗、能長時間驅動的顯示器部分。另外，本發明之具體例的電子裝置具有顏色再現性優異的顯示器部分。
作為各自含有使用本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物所製造之發光元件的電子裝置的例子，舉出下列：相機(如攝影機或數位相機)、護目鏡型顯示器、導航 系統、聲音再現裝置(如汽車音響組件和音響組件)、電腦、遊戲機、可攜式資訊終端機(如可攜式電腦、手機、可攜式遊戲機、和電子書籍)、以及具備記錄媒體的圖像再現裝置(具體地，能夠再現記錄媒體如數位光碟(DVD)及配有能夠顯示圖像的顯示裝置的裝置)。這些電子裝置的特定例子示於圖6A至6D。
圖6A說明根據本發明的電視裝置，其包括框體9101、支撐體9102、顯示器部分9103、揚聲器部分9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置的顯示器部分9103中，類似於具體例2至4所述者的發光元件係以矩陣排列。該發光元件具有發光效率高的特徵。含有該發光元件的顯示器部分9103具有類似特徵，其使該電視裝置展現高亮度的光並消耗較小量的電力。由於根據本發明的電視裝置減少電力消耗及改善圖像品質，因此可以提供適合任何居住環境的產品。
圖6B顯示根據本發明的電腦，其包括主體9201、框體9202、顯示器部分9203、鍵盤9204、外部連接埠9205、定位裝置9206等。在該電腦的顯示器部分9203中，類似於具體例2至4所述者的發光元件係以矩陣排列。該發光元件具有發光效率高的特徵。含有該發光元件的顯示器部分9203具有類似特徵，其使該顯示器部分9203展現高亮度的光，並消耗較小量的電力。由於根據本發明的電腦減少電力消耗及改善圖像品質，因此可以提供適合任何居住環境的產品。
圖6C說明根據本發明的手機1000，且框體1001中具備顯示器部分1002、操作按鈕1003、外部連接埠1004、揚聲器1005、麥克風1006等。當用手指等觸摸顯示器部分1002時，可以輸入資訊。此外，例如打電話或製作電子郵件的操作也可以藉由用手指等觸摸顯示器部分1002而進行。在該手機的顯示器部分1002中，類似於具體例2至4所述者的發光元件係以矩陣排列。該發光元件具有發光效率高的特徵。含有該發光元件的顯示器部分1002具有類似特徵，其使該顯示器部分1002展現高亮度的光，並消耗較小量的電力。由於根據本發明的手機減少電力消耗及改善圖像品質，因此可以提供適合任何居住環境的產品。
圖6D顯示根據本發明的相機，其包括主體9501、顯示器部分9502、框體9503、外部連接埠9504、遙控接收部分9505、圖像接收部分9506、電池9507、音頻輸入部9508、操作鍵9509、目鏡部分9510等。在該相機的顯示器部分9502中，類似於具體例2至4所述者的發光元件係以矩陣排列。該發光元件具有發光效率高和能夠長時間驅動的優點。含有該發光元件的顯示器部分9502具有類似特徵，其使該顯示器部分9502展現高亮度的光，且消耗較小量的電力。由於根據本發明的相機減少電力消耗及改善圖像品質，因此可以提供適合任何居住環境的產品。
如上所述，本發明的發光裝置的應用範圍相當廣，可以將該發光裝置應用於各種領域的電子裝置。使用本發明 之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物，可以製備各自具有發射效率高、能夠長時間驅動且低電力消耗之顯示器部分的電子裝置。
另外，本發明之具體例的發光裝置可以作為照明裝置。將參照圖7描述使用本發明之具體例的發光元件作為照明裝置之例子。
圖7顯示將本發明的發光裝置作為背光燈的液晶顯示裝置的例子。圖7所說明的液晶顯示裝置包括框體9601、液晶層9602、背光燈9603、框體9604，且液晶層9602與驅動器IC 9605連接。使用本發明的發光裝置作為背光燈9603，且藉由端子9606供給電流。
藉由將本發明之具體例的發光裝置作為液晶顯示裝置的背光燈，可以得到減少電力消耗的液晶顯示裝置。另外，由於本發明之具體例的發光裝置是面發光的照明裝置且可能使發光裝置大面積化，所以可以使背光燈變大且液晶顯示裝置亦可以具有較大面積。再者，由於本發明之具體例的發光裝置為薄型，所以可以減少液晶顯示裝置的厚度。另外，因為本發明之具體例的發光裝置可以展現高亮度的光，因此使用本發明之具體例的發光裝置的液晶顯示裝置也可以展現高亮度的光。
圖8說明使用本發明的發光裝置作為照明裝置的臺燈的例子。圖8所示的臺燈包括框體2001以及光源2002。本發明之具體例的發光裝置作為光源2002。由於本發明之具體例的發光裝置的發光效率高並能夠長時間驅動，且 減少電力消耗，所以桌燈也具有高發光效率，能夠長時間驅動且減低電力消耗。
圖9說明使用本發明的發光裝置作為室內照明裝置3001的例子。
因為本發明之具體例的發光裝置可以變大，所以發光裝置可以作為大面積的照明裝置。另外，由於本發明之具體例的發光裝置為薄型且減少電力消耗，所以其可以作為薄型化且減少電力消耗的照明裝置。據此，於使用應用本發明的發光裝置作為室內照明裝置3001的房間裏設置如圖6A所說明的根據本發明的電視裝置3002，致使可以觀賞公眾廣播或電影。在這種情況下，因為這兩種裝置具有減少電力消耗，所以可以在明亮的室內觀賞很多影像而不必擔心電費。
100‧‧‧基板
101‧‧‧第一電極
102‧‧‧第二電極
111‧‧‧電洞注入層
112‧‧‧電洞傳輸層
113‧‧‧發光層
113a‧‧‧第一發光層
113b‧‧‧第二發光層
114‧‧‧電子傳輸層
114a‧‧‧控制電子載子傳輸的層
114b‧‧‧電子傳輸層
115‧‧‧電子注入層
301‧‧‧第一電極
302‧‧‧第二電極
311‧‧‧電洞注入層
312‧‧‧電洞傳輸層
313‧‧‧第一發光層
314‧‧‧電子傳輸層
315‧‧‧電洞傳輸層
316‧‧‧第二發光層
317‧‧‧電子傳輸層
318‧‧‧電子注入層
321‧‧‧N層
322‧‧‧P層
401‧‧‧驅動電路部分(源極側驅動電路)
402‧‧‧像素部分
403‧‧‧驅動電路部分(匣極側驅動電路)
404‧‧‧密封基板
405‧‧‧密封劑
407‧‧‧空間
408‧‧‧引導佈線
409‧‧‧撓性印刷電路(FPC)
410‧‧‧基板
411‧‧‧開關TFT
412‧‧‧電流控制TFT
413‧‧‧第一電極
414‧‧‧絕緣體
416‧‧‧層
417‧‧‧第二電極
418‧‧‧發光元件
423‧‧‧n-通道TFT
424‧‧‧p-通道TFT
951‧‧‧基板
952‧‧‧電極
953‧‧‧絕緣層
954‧‧‧隔斷層
955‧‧‧層
956‧‧‧電極
9101‧‧‧框體
9102‧‧‧支撐體
9103‧‧‧顯示器部分
9104‧‧‧揚聲器部分
9105‧‧‧視訊輸入端子
9201‧‧‧主體
9202‧‧‧框體
9203‧‧‧顯示器部分
9204‧‧‧鍵盤
9205‧‧‧外部連接埠
9206‧‧‧定位裝置
9501‧‧‧主體
9502‧‧‧顯示器部分
9503‧‧‧框體
9504‧‧‧外部連接埠
9505‧‧‧遙控接收部分
9506‧‧‧圖像接受部分
9507‧‧‧電池
9508‧‧‧音頻輸入部分
9509‧‧‧操作鍵
9510‧‧‧目鏡部分
9601‧‧‧框體
9602‧‧‧液晶層
9603‧‧‧背光燈
9604‧‧‧框體
9605‧‧‧驅動器IC
9606‧‧‧端子
2001‧‧‧框體
2002‧‧‧光源
3001‧‧‧室內照明裝置
3002‧‧‧電視裝置
2101‧‧‧玻璃基質
2102‧‧‧第一電極
於附圖中：圖1A至1C各自說明根據本發明的具體例的發光元件；圖2A和2B各自說明根據本發明的具體例的發光元件；圖3說明根據本發明的具體例的發光元件；圖4A和4B各自說明根據本發明的具體例的發光裝置；圖5A和5B各自說明根據本發明的具體例的發光裝 置；圖6A至6D各自說明根據本發明的具體例的電子裝置；圖7說明根據本發明的具體例的電子裝置；圖8說明根據本發明的具體例的照明裝置；圖9說明根據本發明的具體例的照明裝置；圖10A和10B各自為PCBA1PQ的1H NMR圖；圖11A和11B各自分別說明PCBA1PQ的甲苯溶液及薄膜的紫外光-可見光吸收光譜及發射光譜；圖12A和12B各自說明PCBA1PQ的CV測量結果；圖13A和13B各自為PCBAO11的1H NMR圖；圖14A和14B各自分別說明PCBAO11的甲苯溶液及薄膜的紫外光-可見光吸收光譜及發射光譜；圖15A和15B各自說明PCBAO11的CV測量結果；圖16A和16B自為PCC1PQ的1H NMR圖；圖17A和17B各自分別說明PCC1PQ的甲苯溶液及薄膜的紫外光-可見光吸收光譜及發射光譜；圖18A和18B各自說明PCC1PQ的CV測量結果；圖19A和19B各自為PCCO11的1H NMR圖；圖20A和20B各自分別說明PCCO11的甲苯溶液及薄膜的紫外光-可見光吸收光譜及發射光譜；圖21A和21B各自說明PCCO11的CV測量結果；圖22說明在具體例中製造的發光元件；圖23A和23B分別顯示在具體例5中製造的發光元 件的電流密度-亮度特性及電壓-亮度特性；圖24A和24B分別顯示在具體例5中製造的發光元件的亮度-電流效率特性及發射光譜；圖25A和25B分別顯示在具體例6中製造的發光元件的電流密度-亮度特性及電壓-亮度特性；圖26A和26B分別顯示在具體例6中製造的發光元件的亮度-電流效率特性及發射光譜；圖27A和27B分別說明PCBA1PQ的理想分子結構的最高被佔據之分子軌域(HOMO)和最低未被佔據之分子軌域(LUMO)；圖28A和28B分別說明PCCO11的理想分子結構的最高被佔據之分子軌域(HOMO)和最低未被佔據之分子軌域(LUMO)。
實施例1 《合成例1》
在本實施例中，說明在具體例1中以結構式(1)表示且具有雜芳環的咔唑衍生物的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-4'-(3-苯基喹啉-2-基)三苯胺(縮寫：PCBA1PQ)的合成方法。
(M2)顯示製備4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-4'-(3-苯基喹啉-2-基)三苯胺的流程圖。
將1.7g(4.2mmol)的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺、1.5g(4.2mmol)的2-(4-溴聯苯基)-3-苯基喹啉及1.0g(10mmol)的第三丁醇鈉放入在100mL的三頸燒瓶中，燒瓶內的氣體以氮取代。對該混合物添加15mL的甲苯及0.10mL的三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)，在減壓下攪拌而脫氣，然後，燒瓶內的氣體以氮取代。對該混合物添加0.020g(0.035mmol)的雙(二亞苄 基丙酮)鈀(0)，接著在80℃攪拌5個小時。
在反應之後，對該混合物添加甲苯，且所得之懸浮液藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)進行抽濾。對所獲得的濾液依次使用飽和碳酸鈉水溶液及飽和鹽水進行洗滌。在對有機層添加硫酸鎂進行乾燥之後，對該混合物進行抽濾以去除硫酸鎂。濃縮所獲得的濾液並藉由矽膠管柱層析法對所得之殘液進行純化。
在管柱層析法中，依次使用甲苯：己烷=1：1的混合溶劑、甲苯、甲苯：乙酸乙酯=5：1的混合溶劑作為展開劑。濃縮所獲得的餾分，藉由二氯甲烷和甲醇的混合溶劑對所得的固體進行再結晶，得到2.7g的黃色粉末狀固體，產率為92%。
其次，藉由梯度昇華法(train sublimation)對所獲得的1.6g的黃色固體進行純化。在7Pa的減壓下，氬流速為3mL/min，及310℃進行18個小時的昇華純化。收獲量為1.2g(75%)。
下面顯示因此所獲得的粉末利用核磁共振光譜法(1H NMR)進行分析而得到的結果。圖10A及10B顯示1H NMR圖。注意：圖10B是放大圖10A中的7.0ppm至8.5ppm範圍的圖。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ7.04-7.10(m,3H)，7.17-7.79(m,27H)，8.14-8.20(m,3H)，8.33 (s,1H)。
根據1H NMR的分析結果，確認本合成例所獲得的化合物是結構式(1)所示且為本發明之具體例的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-4'-(3-苯基喹啉-2-基)三苯基胺(縮寫：PCBA1PQ)。
接著，測量PCBA1PQ的紫外光-可見光吸收光譜及發射光譜。將放置在石英皿中的PCBA1PQ的甲苯溶液和真空蒸鍍於石英基板上的PCBA1PQ的薄膜作為樣品。使用紫外光-可見光分光光度計(日本分光株式會社製，V-550型)測量吸收光譜。使用螢光光度計(日本濱松光子學株式會社(Hamamatsu Photonics Corporation)製，FS920型)測量發射光譜。
圖11A和圖11B分別顯示PCBA1PQ的甲苯溶液和薄膜的測量結果。橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光度的任意強度及發光強度。至於溶液樣品的吸收光譜，顯示減去只將甲苯放入到石英皿所測量的吸收光譜而得的結果。在薄膜樣品的情況下，顯示減去石英基板的吸收光譜而得的結果。
PCBA1PQ的甲苯溶液的吸收光譜的峰值波長為403nm，而螢光光譜的峰值波長為500nm(激發波長403nm)。PCBA1PQ的薄膜的吸收光譜的峰值波長為417nm，而螢光光譜的峰值波長為527nm(激發波長410nm)。
對薄膜狀態下的PCBA1PQ的HOMO能級和LUMO 能級進行評估。藉由用光電子分光計(日本理研計器株式會社製，AC-2)將所得的離子電位值換算為負數值而獲得HOMO能級的值。使用PCBA1PQ的薄膜的吸收光譜的資料，從假定直接躍遷的Tauc繪圖所得之吸收邊峰被視為光學能隙，且被加至HOMO能級的數值，而獲得LUMO能級的值。結果是PCBA1PQ的HOMO能級是-5.42eV，能隙為2.66eV，和LUMO能級為-2.76eV。因此，證明PCBA1PQ是具有能帶隙超過2eV的有機物質。
評估PCBA1PQ的氧化還原反應特性。藉由循環伏安(CV)測量，評估氧化還原反應特性。使用電化學分析儀(日本BAS株式會社製，型號：ALS模型600A)進行測量。
至於用於CV測量的溶液，使用脫水N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪奧德里奇公司製，99.8%，目錄號碼：22705-6)作為溶劑，將作為支援電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4，日本東京化成工業株式會社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)製，目錄號碼：T0836)溶解於溶劑中使其濃度為100mmol/L。另外，待測量的目標物溶解於溶液中使其濃度為1mmol/L。鉑電極(日本BAS株式會社制，PTE鉑電極)作為工作電極，鉑電極(日本BAS株式會社製，用於VC-3的Pt相對電極(5cm))作為輔助電極，和Ag/Ag+電極(日本BAS株式會社製，用於非水性溶劑的RE-7參考電極)作為參考電極。在室溫下進行測量。
藉由下述方法評估PCBA1PQ的氧化反應特性。以在將相對於參考電極的工作電極的電位從0.28V變化至0.65V之後從0.65V變化至0.28V的掃描視為一個週期，進行測量達100個週期。CV測量的掃描速度為0.1V/s。
藉由下述方法評估PCBA1PQ的還原反應特性。以在將相對於參考電極的工作電極的電位從-1.40V變化至-2.24V之後從-2.24V變化至-1.40V的掃描視為一個週期，進行測量達100個週期。CV測量的掃描速度為0.1V/s。
圖12A和圖12B分別顯示PCBA1PQ的氧化側和還原側的CV測量結果。在圖12A及12B中，橫軸顯示相對於參考電極的工作電極的電位(V)，而縱軸顯示工作電極和輔助電極之間流過的電流值(μA)。在圖12A中，在約+0.52V(vs.Ag/Ag+)觀察到指出氧化的電流。在圖12B中，在約-1.98V(vs.Ag/Ag+)觀察到指出還原的電流。
雖然進行掃瞄多達100個週期，在氧化反應及還原反應兩者皆沒有觀察到的CV曲線的尖峰位置和尖峰強度的顯著變化，其證明根據本發明的具有雜芳環的咔唑衍生物在重複進行氧化還原反應是穩定的。
利用密度泛函理論法(DFT)使PCBA1PQ的基態分子結構最佳化。在DFT中，總能量表示電勢能、電子間靜電能、電子的動能、和包括電子間的所有複雜互相作用的交換相關能的總合。在DFT中，由於以電子密度表示的一個電子電勢的泛函數(另一函數的函數)近似表示交換相關作用，所以計算是非常快速且高精度。在此，利用 混合泛函數的B3LYP對與交換相關能有關的各參數進行權重。此外，作為基底函數，將6-311(使用每個原子價軌域的三個收縮函數之三重***價層(triple split valence)基底函數組的基底函數)應用到所有原子。藉由上述基底函數，例如，在氫原子的情況下，考慮到1s至3s的軌域，而在碳原子的情況下，考慮到1s至4s和2p至4p的軌域。再者，作為極化基底函數組，對氫原子加上p函數，對氫原子以外的原子加上d函數，以便提高計算正確性。
注意：Gaussian 03作為量子化學電腦程式。使用高性能電腦(日本SGI株式會社製，Altix3700 DX)進行計算。
使用Gauss View 4.1使藉由計算而得的PCBA1PQ的理想分子結構中的最高被佔據分子軌域(HOMO)和最低未被佔據分子軌域(LUMO)被可見化，且其顯示於圖27A和27B。圖27A顯示最高被佔據分子軌域(HOMO)，圖27B顯示最低未被佔據軌域(LUMO)。圖27A和27B中的球表示構成PCBA1PQ的原子，原子周邊的雲狀物表示最高被佔據分子軌域(HOMO)或最低未被佔據軌域(LUMO)。
從圖27A和27B可知，使最高被佔據分子軌域在胺基附近定域，其指出胺基顯著地提供PCBA1PQ的電洞傳輸性質。此外，使最低未被佔據軌域在喹啉基附近定域，其證明喹啉基顯著地提供PCBA1PQ的電子傳輸性 質。因此，可以理解因為在PCBA1PQ中同時引入具有電子傳輸性質之含有雜芳環的喹啉部分和具有電洞傳輸性質的咔唑部分，所以可以實現雙極性材料。
實施例2 《合成例2》
在本實施例中，說明具體例1之結構式(67)所示且具有雜芳環的咔唑衍生物的4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBAO11)的合成方法。
(M3)顯示製備4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBAO11)的流程圖。
將1.8g(4.3mmol)的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺、1.3g(4.3mmol)的2-(4-溴聯苯基)-5-苯基-1,3,4-二唑及1.0g(10mmol)的第三丁醇鈉放入在100mL的三頸燒瓶中，燒瓶內的氣體以氮取代。對該混合物添加15mL的甲苯及0.10mL的三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶液)，在減壓下攪拌而脫氣，接著添加0.020g(0.035mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。在80℃加熱攪拌該混合物5個小時。
在反應之後，對該混合物添加甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)對所得的懸浮液進行抽濾。對所獲得的濾液依次使用飽和碳酸鈉水溶液及飽和鹽水進行洗滌。所得之有機層用硫酸鎂乾燥之後，對該混合物進行抽濾以去除硫 酸鎂。濃縮所獲得的濾液，並藉由矽膠管柱層析法對所得之殘液進行純化。
依次使用甲苯、甲苯：乙酸乙酯=20：1的混合溶劑作為管柱層析法中的展開溶劑。濃縮所獲得的餾分，且所得固體用氯仿和己烷的混合溶劑再結晶，得到2.5g的淡黃色粉末狀固體，產率為92%。
藉由梯度昇華法對所獲得的固體進行昇華純化。在7Pa的減壓下，氬流速為3mL/min，及300℃進行12個小時的昇華純化。2.5g PCBAO11的昇華純化得到2.2g的產量(產率為88%)。
下面顯示因此所獲得的粉末利用核磁共振光譜法(1H NMR)進行分析而得到的結果。圖13A及13B顯示1H NMR圖。注意：圖13B是放大圖13A中的7.0ppm至8.5ppm範圍的圖。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ7.13-7.70(m,24H)，7.98(d,J=8.8Hz,2H)，8.11-8.15(m,2H)，8.19(d,J=7.8Hz,1H)，8.35(sd,J=2.0Hz,1H)。
根據1H NMR的分析結果，確認本合成例所獲得的化合物是結構式(67)所示且為本發明之具體例的4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBAO11)。
使用差示掃描量熱計(DSC：Differential Scanning Calorimetry，珀金埃爾默公司(Perkin Elmer Co.,Ltd.)製，型號：Pyris1 DSC)所測得之PCBAO11的玻璃轉變 溫度是118℃。此結果揭露PCBAO11是具有有利耐熱性的材料。
其次，測量PCBAO11的紫外光-可見光吸收光譜及發射光譜。將放置在石英皿中的PCBAO11的甲苯溶液和真空蒸鍍於石英基板上的PCBAO11的薄膜作為樣品。使用紫外光-可見光分光光度計(日本分光株式會社製，V-550型)測量吸收光譜。使用螢光光度計(日本濱松光子學株式會社(Hamamatsu Photonics Corporation)製，FS920型)測量發射光譜。
圖14A和圖14B分別顯示PCBAO11的甲苯溶液和薄膜的測量結果。橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光度的任意強度及發光強度。至於溶液樣品的吸收光譜，顯示減去只將甲苯放入到石英皿所測定的吸收光譜而得的結果。在薄膜樣品的情況下，顯示減去石英基板的吸收光譜而得的結果。
PCBAO11的甲苯溶液的吸收光譜的峰值波長為366nm，而螢光光譜的峰值波長為439nm(激發波長366nm)。PCBAO11的薄膜的吸收光譜的峰值波長為379nm，而螢光光譜的峰值波長為471nm(激發波長368nm)。
對薄膜狀態下的PCBAO11的HOMO能級和LUMO能級進行評估。藉由用光電子分光計(日本理研計器株式會社製，AC-2)將所得的離子電位值換算為負數值而獲得HOMO能級的值。使用PCBAO11的薄膜的吸收光譜的資 料，從假定直接躍遷的Tauc繪圖所得之吸收邊峰被視為光學能隙，且被加至HOMO能級的數值，而獲得LUMO能級的值。結果是PCBAO11的HOMO能級為-5.39eV，能隙為2.98eV，和LUMO能級為-2.41eV。因此，證明PCBAO11是具有能帶隙約3eV的有機物質。
評估PCBAO11的氧化還原反應特性。藉由循環伏安(CV)測量，評估氧化還原反應特性。使用電化學分析儀(日本BAS株式會社製，型號：ALS模型600A)進行測量。
至於用於CV測量的溶液，使用脫水N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪奧德里奇公司製，99.8%，目錄號碼：22705-6)作為溶劑，將作為支援電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)(日本東京化成工業株式會社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)製，目錄號碼：T0836)溶解於溶劑中，使其濃度為100mmol/L。另外，待測量的目標物溶解於溶劑中，使其濃度為1mmol/L。鉑電極(日本BAS株式會社製，PTE鉑電極)作為工作電極，鉑電極(日本BAS株式會社製，用於VC-3的Pt對電極(5cm))作為輔助電極，使用Ag/Ag+電極(日本BAS株式會社製，用於非水性溶劑的RE-7參考電極)作為參考電極。在室溫下進行測量。
藉由下述方法評估PCBAO11的氧化反應特性。以在將相對於參考電極的工作電極的電位從0.214V變化至0.900V之後從0.900V變化至0.214V的掃描視為一個週 期，進行測量達100個週期。CV測量的掃描速度為0.1V/s。
藉由下述方法評估PCBAO11的還原反應特性。以在將相對於參考電極的工作電極的電位從-1.25V變化至-2.65V之後從-2.65V變化至-1.25V的掃描視為一個週期，進行測量達100個週期。CV測量的掃描速度為0.1V/s。
圖15A和圖15B分別顯示PCBAO11的氧化側和還原側的CV測量結果。在圖15A及15B中，橫軸顯示相對於參考電極的工作電極的電位(V)，而縱軸顯示工作電極和輔助電極之間流過的電流值(μA)。在圖15A中，在約+0.58V(vs.Ag/Ag+)觀察到指出氧化的電流。在圖15B中，在約-2.46V(vs.Ag/Ag+)觀察到指出還原的電流。
雖然重複掃瞄多達100個週期，在氧化反應及還原反應兩者皆沒有觀察到的CV曲線的尖峰位置和尖峰強度的顯著變化，其證明根據本發明的具有雜芳環的咔唑衍生物即使在重複進行氧化還原反應時是穩定的。
實施例3 《合成例3》
在本實施例中，說明具體例1之結構式(35)所示且具有雜芳環的咔唑衍生物的9-苯基-9'-[4-(3-苯基喹啉-2-基)苯基]-3-3'-聯(9H-咔唑)(縮寫：PCC1PQ)的合成方法。
(M4)顯示製備9-苯基-9'-[4-(3-苯基喹啉-2-基)苯基]-3,3'-聯(9H-咔唑)(縮寫：PCC1PQ)的流程圖。
將1.7g(4.2mmol)的9-苯基-3,3'-聯(9H-咔唑)、1.5g(4.2mmol)的2-(4-溴聯苯基)-3-苯基喹啉及1.0g(10mmol)的第三丁醇鈉放入在100mL的三頸燒瓶中，燒瓶內的氣體以氮取代。對該混合物添加15mL的甲苯及0.10mL的三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶 液)，在減壓下攪拌而脫氣，接著添加0.020g(0.035mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)。在80℃加熱攪拌該混合物5個小時。
在反應之後，對該混合物添加甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)、和礬土對所得的懸浮液進行抽濾。使用水對所獲得的濾液進行洗滌。所得之有機層用硫酸鎂乾燥。對該混合物進行抽濾以去除硫酸鎂。濃縮所獲得的濾液，並藉由矽膠管柱層析法對所得之殘液進行純化。
依次使用甲苯：己烷=1：1的混合溶劑、甲苯、和甲苯：乙酸乙酯=5：1的混合溶劑作為管柱層析法中的展開溶劑。濃縮所獲得的餾分，且所得固體用二氯甲烷和甲醇的混合溶劑再結晶，得到2.2g的淡黃色粉末狀固體，產率為75%。
藉由梯度昇華法對所獲得的固體進行昇華純化。在7Pa的減壓下，氬流速為3mL/min，及320℃進行22個小時的昇華純化。1.7g PCC1PQ的昇華純化得到0.85g的產量(產率為50%)。
下面顯示因此所獲得的粉末利用核磁共振光譜法(1H NMR)進行分析而得到的結果。圖16A及16B顯示1H NMR圖。注意：圖16B是放大圖16A中的7.0ppm至9.0ppm範圍的圖。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ7.29-7.36(m,2H)， 7.44-7.86(m,24H)，8.22-8.27(m,4H)，8.45-8.48(m,2H)
根據1H NMR的分析結果，確認本合成例所獲得的化合物是結構式(35)所示且為本發明之具體例的9-苯基-9'-[4-(3-苯基喹啉-2-基)苯基]-3,3'-聯(9H-咔唑)(縮寫：PCC1PQ)。
其次，測量PCC1PQ的紫外光-可見光吸收光譜及發射光譜。將放置在石英皿中的PCC1PQ的甲苯溶液和真空蒸鍍於石英基板上的PCC1PQ的薄膜作為樣品。使用紫外光-可見光分光光度計(日本分光株式會社製，V-550型)測量吸收光譜。使用螢光光度計(日本濱松光子學株式會社(Hamamatsu Photonics Corporation)製，FS920型)測量發射光譜。
圖17A和圖17B分別顯示PCC1PQ的甲苯溶液和薄膜的測量結果。橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光度的任意強度及發光強度。至於溶液樣品的吸收光譜，顯示減去只將甲苯放入到石英皿所測量的吸收光譜而得的結果。在薄膜樣品的情況下，顯示減去石英基板的吸收光譜而得的結果。
PCC1PQ的甲苯溶液的吸收光譜的峰值波長為371nm，而螢光光譜的峰值波長為466nm(激發波長371nm)。PCC1PQ的薄膜的吸收光譜的峰值波長為386nm，而螢光光譜的峰值波長為503nm(激發波長307nm)。
此外，對薄膜狀態下的PCzPCN1的HOMO能級和LUMO能級進行評估。對薄膜狀態下的PCC1PQ的HOMO能級和LUMO能級進行測量。藉由用光電子分光計(日本理研計器株式會社製，AC-2)將所得之離子電位值換算為負數值而獲得HOMO能級的值。使用PCC1PQ的薄膜的吸收光譜的資料，從假定直接躍遷的Tauc繪圖所得之吸收邊峰被視為光學能隙，且被加至HOMO能級的數值，而獲得LUMO能級的值。結果是PCC1PQ的HOMO能級為-5.55eV，能隙為2.88eV，LUMO能級為-2.67eV。因此，證明PCC1PQ是具有能帶隙超過2eV的化合物。
評估PCC1PQ的氧化還原反應特性。藉由循環伏安(CV)測量，評估氧化還原反應特性。使用電化學分析儀(日本BAS株式會社製，型號：ALS模型600A)進行測量。
至於用於CV測量的溶液，使用脫水N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪奧德里奇公司製，99.8%，目錄號碼：22705-6)作為溶劑，將作為支援電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)(日本東京化成工業株式會社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)製，目錄號碼：T0836)溶解於溶劑中，使其濃度為100mmol/L。另外，待測量的目標物溶解於溶劑中，使其濃度成為1mmol/L。鉑電極(日本BAS株式會社製，PTE鉑電極)作為工作電極，鉑電極(日本BAS株式會社製，用於VC-3的Pt對電極(5cm))作為輔助電極，並且Ag/Ag+ 電極(日本BAS株式會社製，用於非水性溶劑的RE-7參考電極)作為參考電極。在室溫下進行測量。
藉由下述方法評估PCC1PQ的氧化反應特性。以在將相對於參考電極的工作電極的電位從0.026V變化至0.839V之後從0.839V變化至0.026V的掃描視為一個週期，進行測量達100個週期。CV測量的掃描速度為0.1V/s。
藉由下述方法評估PCC1PQ的還原反應特性。在將相對於參考電極的工作電極的電位從-1.37V變化至-2.19V之後，從-2.19V變化至-1.37V的掃描視為一個週期，進行測量達100個週期。CV測量的掃描速度為0.1V/s。
圖18A和圖18B分別顯示PCC1PQ的氧化側和還原側的CV測量結果。在圖18A及18B中，橫軸顯示相對於參考電極的工作電極的電位(V)，而縱軸顯示工作電極和輔助電極之間流過的電流值(μA)。在圖18A中，在約+0.67V(vs.Ag/Ag+)觀察到指出氧化的電流。在圖18B中，在約-1.93V(vs.Ag/Ag+)觀察到指出還原的電流。
雖然重複掃瞄多達100個週期，在氧化反應及還原反應兩者皆沒有觀察到的CV曲線的尖峰位置和尖峰強度的顯著變化，其證明根據本發明的具有雜芳環的咔唑衍生物即使在重複進行氧化還原反應時是穩定的。
實施例4 《合成例4》
在本實施例中，說明具體例1之結構式(99)所示且具有雜芳環的咔唑衍生物的9-苯基-9'-[4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)苯基]-3,3'-聯(9H-咔唑)(縮寫：PCCO11)的合成方法。
(M5)顯示製備9-苯基-9'-[4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)苯基]-3,3'-聯(9H-咔唑)(縮寫：PCCO11)的流程圖。
將1.8g(4.3mmol)的9-苯基-3,3'-聯(9H-咔唑)、1.3g(4.3mmol)的2-(4-溴聯苯基)-5-苯基-1,3,4-二唑及1.0g(10mmol)的第三丁醇鈉放入在100mL的三頸燒瓶中，燒瓶內的氣體以氮取代。對該混合物添加15mL的甲苯及0.1mL的三(第三丁基)膦(10重量%己烷溶 液)，在減壓下攪拌而脫氣。在進行脫氣之後，對該混合物添加0.020g(0.035mmol)的雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)，及在80℃加熱攪拌該混合物5個小時。
在反應之後，對該混合物添加甲苯，藉由矽藻土(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：531-16855)、礬土、和矽酸鎂(日本和光純藥工業株式會社、目錄號碼：540-00135)對所得的懸浮液進行抽濾。對所獲得的濾液依次使用飽和碳酸鈉水溶液及飽和鹽水進行洗滌。有機層用硫酸鎂乾燥，和對該混合物進行抽濾以去除硫酸鎂。濃縮所得的濾液，並藉由矽膠管柱層析法對所獲得的固體進行純化。
依次使用甲苯、甲苯：乙酸乙酯=20：1的混合溶劑作為管柱層析法中的展開溶劑。濃縮所獲得的餾分，且所得固體用氯仿和己烷的混合溶劑再結晶，得到2.1g的淡黃色粉末狀固體，產率為78%。
藉由梯度昇華法對所獲得的固體進行昇華純化。在7Pa的減壓下，氬流速為3mL/min，及320℃進行12個小時的昇華純化。1.8g PCCO11的昇華純化得到1.1g的產量(產率為61%)。
下面顯示因此所獲得的粉末利用核磁共振光譜法(1H NMR)進行分析而得到的結果。圖19A及19B顯示1H NMR圖。注意：圖19B是放大圖19A中的7.0ppm至9.0ppm範圍的圖。
1H NMR(CDCl3,300MHz)：δ7.30-7.65(m,16H) 、7.75-7.86(m,4H)，8.18-8.28(m,4H)，8.42(d,J=8.8Hz,2H)，8.47(sd,J=1.5Hz,2H)
根據1H NMR的分析結果，確認本合成例所獲得的化合物是結構式(99)所示且為本發明之具體例的9-苯基-9'-[4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)苯基]-3,3'-聯(9H-咔唑)(縮寫：PCCO11)。
使用差示掃描量熱計(DSC：Differential Scanning Calorimetry，珀金埃爾默公司(Perkin Elmer Co.,Ltd.)製，型號：Pyris1 DSC)所測得之PCCO11的玻璃轉變溫度是138℃。此結果揭露PCCO11是具有有利耐熱性的材料。
其次，測量PCCO11的紫外光-可見光吸收光譜及發射光譜。將放置在石英皿的PCCO11的甲苯溶液和真空蒸鍍於石英基板上的PCCO11的薄膜作為樣品。使用紫外光-可見光分光光度計(日本分光株式會社製，V-550型)測量吸收光譜。使用螢光光度計(日本濱松光子學株式會社(Hamamatsu Photonics Corporation)製，FS920型)測量發射光譜。
圖20A和圖20B分別顯示PCCO11的甲苯溶液和薄膜的測量結果。橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示吸光度的任意強度及發光強度。至於溶液樣品的吸收光譜，顯示減去只將甲苯放入到石英皿所測定的吸收光譜而得的結果。在薄膜樣品的情況下，顯示減去石英基板的吸收光譜而得的結果。
PCCO11的甲苯溶液的吸收光譜的峰值波長為350nm，而螢光光譜的峰值波長為418nm(激發波長350nm)。PCCO11的薄膜的吸收光譜的峰值波長為358nm，而螢光光譜的峰值波長為456nm(激發波長355nm)。
對薄膜狀態下的PCCO11的HOMO能級和LUMO能級進行評估。藉由用光電子分光計(日本理研計器株式會社製，AC-2)將所得的離子電位數值換算為負數值而獲得HOMO能級的值。使用PCCO11的薄膜的吸收光譜的資料，從假定直接躍遷的Tauc繪圖所得之吸收邊峰被視為光學能隙，且被加至HOMO能級的數值，而獲得LUMO能級的值。結果是PCCO11的HOMO能級為-5.47eV，能隙為3.02eV，LUMO能級為-2.45eV。因此，證明PCCO11是具有能帶隙超過3eV的有機物質。
評估PCCO11的氧化還原反應特性。藉由循環伏安(CV)測量，評估氧化還原反應特性。使用電化學分析儀(日本BAS株式會社製，型號：ALS模型600A)進行測量。
至於用於CV測量的溶液，使用脫水N,N-二甲基甲醯胺(DMF，西格瑪奧德里奇公司製，99.8%，目錄號碼：22705-6)作為溶劑，將作為支援電解質的過氯酸四正丁基銨(n-Bu4NClO4)(日本東京化成工業株式會社(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)制，目錄號碼：T0836)溶解於溶劑中，使其濃度為100mmol/L。另外， 待測量的目標物溶解於溶劑中，使其濃度成為1mmol/L的方式。鉑電極(日本BAS株式會社製，PTE鉑電極)作為工作電極，鉑電極(日本BAS株式會社製，用於VC-3的Pt對電極(5cm))作為輔助電極，且Ag/Ag+電極(日本BAS株式會社製，用於非水性溶劑的RE-7參考電極)作為參考電極。在室溫下進行測量。
藉由下述方法評估PCCO11的氧化反應特性。以在將相對於參考電極的工作電極的電位從0.324V變化至0.800V之後從0.800V變化至0.324V的掃描視為一個週期，進行測量達100個週期。CV測量的掃描速度為0.1V/s。
藉由下述方法評估PCCO11的還原反應特性。以在將相對於參考電極的工作電極的電位從-1.59V變化至-2.49V之後，從-2.49V變化至-1.59V的掃描視為一個週期，進行測量達100個週期。CV測量的掃描速度為0.1V/s。
圖21A和圖21B分別顯示PCCO11的氧化側和還原側的CV測量結果。在圖21A及21B中，橫軸顯示相對於參考電極的工作電極的電位(V)，而縱軸顯示工作電極和輔助電極之間流過的電流值(μA)。在圖21A中，在約+0.69V(vs.Ag/Ag+)觀察到指出氧化的電流。在圖21B中，在約-2.34V(vs.Ag/Ag+)觀察到指出還原的電流。
雖然重複掃瞄多達100個週期，在氧化反應及還原反應兩者皆沒有觀察到的CV曲線的尖峰位置和尖峰強度的顯著變化，其證明根據本發明的具有雜芳環的咔唑衍生物 即使在重複進行氧化還原反應時是穩定的。
藉由與上述PCBA1PQ類似的方法，使PCCO11的基態分子結構最佳化。
使用Gauss View 4.1使藉由計算而得的PCCO11的理想分子結構中的最高被佔據分子軌域(HOMO)和最低未被佔據分子軌域(LUMO)被可見化，且其顯示於圖28A和28B。圖28A顯示最高被佔據分子軌域(HOMO)，而圖28B顯示最低未被佔據分子軌域(LUMO)。圖28A和28B中的球表示構成PCCO11的原子，於原子周邊的雲狀物表示最高被佔據分子軌域(HOMO)或最低未被佔據分子軌域(LUMO)。
從圖28A和28B可知，使最高被佔據分子軌域在咔唑基附近定域，其指出咔唑基顯著地提供PCCO11的電洞傳輸性質。此外，使最低未被佔據分子軌域在二唑基附近定域，其證明二唑基顯著地提供PCCO11的電子傳輸性質。因此，可以理解因為在PCCO11中同時引入具有電子傳輸性質之含有雜芳環的二唑部分和具有電洞傳輸性質的咔唑部分，所以可以實現雙極性材料。
實施例5
在本實施例中，將參照圖22、23A、23B、24A、和圖24B描述本發明之具體例的發光元件。以下顯示在本實施例中使用之材料的化學式。
以下描述製造本實施例之發光元件的方法。
(發光元件1)
首先，在玻璃基板2100上藉由濺射法沈積包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)以形成第一電極2101。第一電 極的厚度為110nm，電極面積為2mm×2mm。
接著，將配有第一電極2101的基板固定到設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架上，致使所形成之第一電極2101的表面面朝下。在真空蒸鍍裝置減壓到10-4Pa左右之後，將4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍得到作為電洞注入層之第一層2111，其包含有機化合物和無機化合物所形成的複合材料。第一層2111的厚度為50nm，且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意：共蒸鍍法是在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法，在包含複合材料的第一層2111上形成10nm厚度的4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(縮寫：NPB)膜，藉此形成第二層2112作為電洞傳輸層。
然後，以(乙醯丙酮)雙(2,3,5-三苯基吡)銥(Ⅲ)(縮寫：Ir(tppr)2acac)共蒸鍍結構式(1)所示的4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-4'-(3-苯基喹啉-2-基)三苯胺(縮寫：PCBA1PQ)在第二層2112上形成第三層2113作為發光層。在此，將PCBA1PQ和Ir(tppr)2acac的重量比調節為1：0.01(=PCBA1PQ：Ir(tppr)2acac)。第三層2113的厚度為40nm。
然後，藉由在第三層2113上依次蒸鍍形成厚度為10nm的雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(縮 寫：BAlq)層和厚度為20nm的二苯基二氮雜菲(縮寫：BPhen)層，而形成第四層2114作為電子傳輸層。再者，在第四層2114上蒸鍍氟化鋰(LiF)，而形成厚度為1nm的第五層2115作為電子注入層。最後，蒸鍍鋁形成厚度為200nm的第二電極2102，其係作為陰極，藉此完成本實施例的發光元件1。
注意：在上述蒸鍍過程中，蒸鍍係藉由電阻加熱法予以進行。
(發光元件2)
關於發光元件2，將結構式(67)所示的4-(5-苯基-1,3,4，-二唑-2-基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(縮寫：PCBAO11)作為主體材料，以代替在發光元件1的第三層2113中作為主體材料的PCBA1PQ。具體而言，藉由共蒸鍍PCBAO11和Ir(tppr)2acac，在第二層2112上形成第三層2113作為發光層。在此，將PCBAO11和Ir(tppr)2acac的重量比調節為1：0.08(=PCBAO11：Ir(tppr)2acac)。第三層2113的厚度為40nm。除了第三層2113之外的層係以類似於發光元件1之方式予以形成。
(發光元件3)
關於發光元件3，將結構式(35)所示的9-苯基-9'-[4-(3-苯基喹啉-2-基)苯基]-3,3'-聯(9H-咔唑)(縮寫：PCC1PQ)作為主體材料，以代替在發光元件1的第三層2113中作為主體材料的PCBA1PQ。具體而言，藉由 共蒸鍍PCC1PQ和Ir(tppr)2acac，在第二層2112上形成第三層2113作為發光層。在此，將PCC1PQ和Ir(tppr)2acac的重量比調節為1：0.08(=PCC1PQ：Ir(tppr)2acac)。第三層2113的厚度為40nm。除了第三層2113之外的層係以類似於發光元件1之方式予以形成。
(發光元件4)
關於發光元件4，將結構式(99)所示的9-苯基-9'-[4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)苯基]-3,3'-聯(9H-咔唑)(縮寫：PCCO11)作為主體材料，以代替在發光元件1的第三層2113中作為主體材料的PCBA1PQ。具體而言，藉由共蒸鍍PCCO11和Ir(tppr)2acac，在第二層2112上形成第三層2113作為發光層。在此，將PCCO11和Ir(tppr)2acac的重量比調節為1：0.08(=PCCO11：Ir(tppr)2acac)。第三層2113的厚度為40nm。除了第三層2113之外的層係以類似於發光元件1之方式予以形成。
在氮氛圍的手套箱內，密封藉此而得的發光元件1至4，以使其不暴露於大氣。然後，對這些發光元件的操作特性進行測量。在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
圖23A顯示發光元件1-4的電流密度-亮度特性。在圖23A中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。圖23B顯示電壓-亮度特性。在圖23B 中，橫軸表示施加到發光元件的電壓(V)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。圖24A顯示亮度-電流效率特性。在圖24A中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。
發光元件1在電壓為3.6V時顯示CIE顏色座標的x和y分別為0.65和0.35，電流效率為23.0cd/A，和外部量子效率為16.8%。發光元件2在電壓為4.0V時顯示CIE顏色座標的x和y分別為0.65和0.35，電流效率為12.3cd/A，和外部量子效率為8.5%。發光元件3在電壓為4.2V時顯示CIE顏色座標的x和y分別為0.66和0.34，電流效率為15.0cd/A，和外部量子效率為11.8%。發光元件.4在電壓為4.2V時顯示CIE顏色座標的x和y分別為0.65和0.35，電流效率為11.6cd/A，和外部量子效率為8.3%。
圖24B顯示發光元件1-4在0.5mA電流時的發射光譜。在圖24B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示強度(任意單位)。如圖24B所示，從所製造的發光元件1-4各自觀測到源自於Ir(tppr)2acac的紅光發射。
如上述結果所示，將本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物作為主體材料，容許形成可以在低電壓操作且以高效率發深紅光的發光元件。
實施例6
在本實施例中，將說明具有不同於實施例5所示之結 構的發光元件。
下面描述本實施例的發光元件的製造方法。
(發光元件5)
首先，在玻璃基板2100上藉由濺射法沈積包含氧化矽的銦錫氧化物(ITSO)以形成第一電極2101。第一電極2101的厚度為110nm，電極面積為2mm×2mm。
接著，將配有第一電極2101的基板固定到設置在真空蒸鍍裝置中的基板支架上，致使所形成之第一電極2101的表面面朝下。在真空蒸鍍裝置減壓到10-4Pa左右之後，將4,4'-雙[N-(1-萘基)N-苯胺]聯苯(縮寫：NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍得到作為電洞注入層之第一層2111，其包含有機化合物和無機化合物所形成成的複合材料。第一層2111的厚度為40nm，且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調節為4：1(=NPB：氧化鉬)。注意：共蒸鍍法是在一個處理室內從多個蒸發源同時進行蒸鍍的蒸鍍法。
接著，藉由利用電阻加熱的蒸鍍法，在包含複合材料的第一層2111上形成20nm厚度的4-(9H-咔唑-9-基)苯基-4'-苯基三苯胺(縮寫：YGA1BP)膜，藉此形成第二層2112作為電洞傳輸層。
然後，藉由以雙(2-苯基吡啶-N，C2')銥(Ⅲ)乙醯丙酮(縮寫：Ir(ppy)2acac)共蒸鍍結構式(99)所示的9-苯基-9'-[4-(5-苯基-1,3,4-二唑-2-基)苯基]-3,3'-聯(9H-咔唑)(縮寫：PCCO11)，在第二層2112上形 成第三層2113作為發光層。在此，將PCCO11和Ir(ppy)2acac的重量比調節為1：0.01(=PCCO11：Ir(ppy)2acac)。第三層2113的厚度為40nm。
然後，藉由在第三層2113上依次蒸鍍形成厚度為10nm的雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁(縮寫：BAlq)層和厚度為20nm的二苯基二氮雜菲(縮寫：BPhen)層，而形成第四層2114作為電子傳輸層。再者，在第四層2114上蒸鍍氟化鋰(LiF)，而形成厚度為1nm的第五層2115作為電子注入層。最後，蒸鍍鋁形成厚度為200nm的第二電極2102，其係作為陰極，藉此完成本實施例的發光元件5。
注意：在上述蒸鍍過程中，蒸鍍係藉由電阻加熱法予以進行。
在氮氛圍的手套箱內，密封藉此而得的發光元件5，以使其不暴露於大氣。然後，對這些發光元件的操作特性進行測量。在室溫(保持為25℃的氛圍)下進行測量。
圖25A顯示發光元件5的電流密度-亮度特性。在圖25A中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。圖25B顯示電壓-亮度特性。在圖25B中，橫軸表示施加到發光元件的電壓(V)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。圖26A顯示亮度-電流效率特性。在圖26A中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。
發光元件5在電壓為4.2V時顯示CIE顏色座標的x 和y分別為0.35和0.62，電流效率為62.9cd/A，和外部量子效率為17.6%。
圖26B顯示發光元件5在0.1mA電流時的發射光譜。在圖26B中，橫軸表示波長(nm)，而縱軸表示強度(任意單位)。如圖26B所示，從所製造的發光元件5觀測到源自於Ir(ppy)2acac的綠光發射。
如上述結果所示，將本發明之具體例的具有雜芳環的咔唑衍生物作為主體材料，容許形成可以在低電壓操作且以高效率發綠光的發光元件。
本申請案係以2009年3月30日在日本專利局申請的日本專利申請案2009-069177為基礎，其整體內容併入文中作為參考。

Claims (19)

  1. 一種有機化合物，其包含：第一種咔唑骨架；第二種咔唑骨架；和喹啉骨架，其中該第一種咔唑骨架的3-位置和該第二種咔唑骨架的3-位置彼此直接鍵結，其中該第一種咔唑骨架中的氮原子鍵結至具有6至10個碳原子之芳基，和其中該喹啉骨架透過伸苯基鍵結至該第二種咔唑骨架的氮原子。
  2. 如請求項1之有機化合物，其中該伸苯基為對-伸苯基。
  3. 如請求項1之有機化合物，其中該伸苯基為未經取代之對-伸苯基。
  4. 如請求項1之有機化合物，其中該芳基為苯基。
  5. 如請求項1之有機化合物，其中該芳基為未經取代之苯基。
  6. 如請求項1之有機化合物，其中該喹啉骨架的2-位置直接鍵結至該伸苯基。
  7. 如請求項1之有機化合物，其中該伸苯基直接鍵結至該第二種咔唑骨架的氮原子。
  8. 一種發光裝置，其包含：一對電極；和含有有機化合物之層，其中該有機化合物包含：第一種咔唑骨架；第二種咔唑骨架；和喹啉骨架，其中該第一種咔唑骨架的3-位置和該第二種咔唑骨架的3-位置彼此直接鍵結，其中該第一種咔唑骨架中的氮原子鍵結至具有6至10個碳原子之芳基，和其中該喹啉骨架透過伸苯基鍵結至該第二種咔唑骨架的氮原子。
  9. 如請求項8之發光裝置，其中該伸苯基為對-伸苯基。
  10. 如請求項8之發光裝置，其中該伸苯基為未經取代之對-伸苯基。
  11. 如請求項8之發光裝置，其中該芳基為苯基。
  12. 如請求項8之發光裝置，其中該芳基為未經取代之苯基。
  13. 如請求項8之發光裝置，其中該喹啉骨架的2-位置直接鍵結至該伸苯基。
  14. 如請求項8之發光裝置， 其中該伸苯基直接鍵結至該第二種咔唑骨架的氮原子。
  15. 如請求項8之發光裝置，其中該層為發光層且進一步包含發光物質。
  16. 如請求項15之發光裝置，其中該發光物質為磷光化合物。
  17. 如請求項15之發光裝置，其中該層進一步包含選自芳香族胺衍生物和咔唑衍生物之有機化合物。
  18. 一種照明裝置，其包含如請求項8之發光裝置。
  19. 一種電子裝置，其包含如請求項8之發光裝置。
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