JP4424996B2 - リン光デンドリマー - Google Patents
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Description
1.混合膜を調製する度にホスト材料に対するゲストの正確な比率を用いることが不可欠であり、この必要性は成分が単一分子内に存在すれば回避される。
2.樹状構造は電荷の輸送に関与することができる。
3.単一分子への成分の組み込みは発光を向上させる。
4.単一分子は製造をより簡単にする。
5.単一分子は電気化学的な安定性を向上させる。
6.混合物の2成分を単一分子に組み込むことによって、膜の安定性が向上する。すなわち、長期にわたって相分離の傾向がない。
核−[デンドロン]n (I)
(式中、核は金属イオンを含む基を表し、nは2以上の整数を表し、各デンドロンは、同じでも異なってもよいが、芳香環系の一部を形成するか、又は少なくとも2個の芳香族基に直接結合した少なくとも1個の窒素原子を含む樹状分子構造を表す。)を有する。好ましい実施形態では、デンドロンは固有の性質として少なくとも部分的に共役している。
の構造をとる。式中、Yは酸素である(この場合−Z1−Z2−は−N=CR1−を表す)か、又はYは−N−R2(この場合−Z1−Z2−はベンゼン環の一部又はN=CR1を形成する)であり、R1は任意選択的に置換されたベンゼンラジカルを表し、R2は任意選択的に置換されたアルキル又はアリール基を表す。したがって、窒素含有環はオキサジアゾール又はイミダゾール又はトリアゾールのいずれかである。R1は一般に1個又は複数の表面基、例えば3,5−ジ−tert−ブチルで置換される。R2は、好ましくはフェニルであり、又は例えばメチル又はエチルなど1〜15の炭素原子のアルキルであり、これらは置換することができ、例えばR2がフェニルであればそれは例えば1個又は複数のアルキル、アルコキシ、又はハロ置換基で置換することができる。それらのデンドロンを有するデンドリマーの特定の例は図9に示されている。デンドリマー中のデンドロンはET、HT、及びバイポーラ成分の混合物を含むことができ、これらは互いに共役しないように分離したデンドロン中にあるのが好ましいことが認識されよう。
M[X−]qYr (II)
(式中、Mは金属カチオンであり、各[X−]は、同じか又は異なることのできる、核が終結する単結合に結合している配位基Xであり、各Yは、同じか又は異なることのできる配位基であり、qは2以上の整数であり、rは0又は整数である。)の錯体として表すことができ、aが[X−]上の配位部位の数であり、bがY上の配位部位の数であるとき、(a.q)+(b.r)の和はM上に入手可能な配位部位の数に等しい。
DEHP−Car(1)
3,6−ジ[4’−(2’’―エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾール
3,6−ジブロモカルバゾール(12.0g、37.1ミリモル)、臭素化合物 G0−BX2(以下を参照)(24.1g、96.4ミリモル)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(800mg、0.692ミリモル)、2MのNa2CO3(水性)(40cm3)、EtOH(40cm3)、及びトルエン(100cm3)を脱気し、次いで還流しながら(浴温度100℃)アルゴン下で42時間加熱した。混合物を冷却し、H2O(30cm3)とエーテル(40cm3)で希釈した。2層を分離した。水性層をエーテル(3×40cm3)で抽出した。有機層とエーテル抽出物を混合し、ブライン(1×50cm3)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、ろ過した。溶媒を完全に除去し、酢酸エチル−軽油(0:1〜1:10)及び溶離剤としてDCM−酢酸エチル−軽油(4:1:20)を用いて、シリカ上のカラムクラマトグラフで残留物を精製し、14.7g(69%)の1を得た(m/z[APCT+]576(M+))。GO−BX2は以下のようにして調製した。
4−(2’−エチルヘキシルオキシ)フェニルブロミド
水素化ナトリウム(油中に60%分散、17.4g、435ミリモル)を、乾燥DMF(780cm3)中の4−ブロモフェノール(49.0g、283ミリモル)の冷(氷浴)溶液に分割して加えた。混合物をその温度で2時間攪拌し、氷浴を取り除いた。150cm3の乾燥DMF中の2−エチルヘキシルブロミド(54.4cm3、306ミリモル)溶液を添加漏斗によって滴下しながら反応混合物に加え、反応は室温で一夜(21時間)攪拌した。得られた混合物を水(400cm3)とエーテル(500cm3)で希釈した。2つの相を分離した。水性層をエーテル(3×300cm3)と有機溶媒で抽出し、エーテル抽出物を無水MgSO4で乾燥し、ろ過し、ろ過物を集め、減圧下で蒸発して黄色油を得た。軽油を溶離剤としてシリカ上のカラムクロマトグラフ(毎回半量ずつ)によってG0−Br(54.1g、67%)を得た。
4−(2’−エチルヘキシルオキシ)フェニルボロン酸
tert−ブチルリチウム(1.7M、66.0cm3、112ミリモル)を、300cm3の無水THF中のG0−Br(20.0g、70.1ミリモル)の冷(ドライアイス/アセトン浴)溶液にアルゴン雰囲気下で注意深く加えた。混合物を−78℃で1時間攪拌し、次いでホウ酸トリメチル(57.2cm3、421ミリモル)を冷混合物にゆっくり加えた。反応を−78℃で2時間攪拌した後、ドライアイス/アセトン浴から取り外した。次いで混合物を室温でさらに2.5時間攪拌した後、3MのHCl(aq)(30cm3)で停止した。2つの層を分離した。水性層をDCM(3×30cm3)で抽出した。有機層とDCM抽出物を混合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を完全に除去した。酢酸エチル−軽油(1:10)、次いで溶離剤として酢酸エチル−DCM(0:1〜1:3)を用いて、シリカ上のカラムクロマトグラフで精製し、次の2つの主要な帯域を得た。
(注)化合物G0−B(X)2A又はG0−B(X)2Bはいずれも次世代デンドロンの形成反応に使用することができる。
2−(3’−Car G1−Ph)Py(2)
2−(3’−{3’’、6’’−ジ[4’’’―(2’’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)ピリジン
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](175mg、0.191ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%のヘキサン溶液、1.6cm3)を、カルバゾリル化合物1(3.50g、6.08ミリモル)と、2−(3’−ブロモフェニル)ピリジンと、2−(3’−BrPh)Py(M.van der Sluis、V.Beverwijk、A.Termaten、F.Bickelhaupt、H.kooijman、A.L.Spek、有機金属(Organometallics)、1999、18、1402〜1407)と(2.85g、12.2ミリモル)、tert−ブトキシドナトリウム(1.75g、18.2ミリモル)と、新しく蒸留したトルエン(窒素下のナトリウムから)(6.0cm3)との脱気(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)した混合物に加えた。黒紫色の混合物を再び脱気した後、アルゴンの下で還流(浴温度130〜135℃で)しながら68時間加熱した。混合物を冷却し、H2O(1×15cm3)で洗い、乾燥し(MgSO4)、ろ過し、溶媒を除去した。混合物を、溶離剤としてDCM−軽油(1:4)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製し、明るい黄褐色の油として4.27g(96%)の2を得た(m/z[APCT+]729(M+))。
2−(3’−Car G2−PhPh)Py
2−[3’−(3’’−5’’−ジ{3’’’,6’’’−ジ[4’’’’−(2’’’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)フェニル]ピリジン
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](60mg、0.066ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%ヘキサン溶液、1.0cm3)を、カルバゾリル化合物1(3.55g、6.17ミリモル)と、2−[3’−(3’’−5’’−ジブロモフェニル)フェニル]ピリジンと、DBPPh−Py(以下を参照)(1.00g、2.57ミリモル)と、tert−ブトキシドナトリウム(988g、10.3ミリモル)と、新しく蒸留したトルエン(窒素下のナトリウムから)(15cm3)との脱気(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)した混合物に加えた。黒紫色から褐色の混合物を再び脱気した後、加熱(浴温度80℃で17時間)し、次いでアルゴン下で5日間還流(浴温度130℃〜135℃で)した。反応を室温まで冷却し、5cm3のH2Oで停止した。混合物を、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:40)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製し、3.22g(91%)の3を得た。
DBPPh−Pyを以下のようにして調製した。
2−[3’−(4’’,4’’、5’’、5’’−テトラメチル−1’’、3’’、2’’−ジオキサボボラン−2’’−イル)フェニル]ピリジン
tert−ブチルリチウム(1.7M、36.6cm3、62.1ミリモル)を、130cm3の無水THF中の2−(3’−BrPh)Py(8.10g、34.6ミリモル)の冷(ドライアイス/アセトン浴)溶液にアルゴン雰囲気下で加えた。混合物を−78℃で2時間攪拌し、次いで2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(9cm3)を冷混合物に迅速に加えた。反応は−78℃で2時間攪拌し、ドライアイス/アセトン浴を取り除いた。次いで、混合物を室温でさらに20時間攪拌した後、H2O(30cm3)で停止した。2つの層を分離した。水性層をエーテル(3×40cm3)で抽出した。水性層に、NaCHO3(sat)(40cm3)を加え、水性層をエーテル(2×40cm3)でさらに抽出した。有機層とエーテル抽出物を混合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を除去した。溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:30)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによる粗混合物の精製によって4.92g(50%)のPPh−BOR2を得た。
2−[3’−(3’’,5’’−ジ−ブロモフェニル)フェニル]ピリジン
PPh−BOR2(5.15g、281ミリモル)と、1,3,5−トリブロモベンゼン(6.92g、315ミリモル)と、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(846mg、0.732ミリモル)と、2MのNa2CO3(12cm3)とEtOH(12cm3)と、トルエン(48cm3)の混合物を脱気し、次いでアルゴンの下で19.5時間還流した(浴温度105〜110℃)。混合物を冷却した。水(10cm3)とエーテル(20cm3)を混合物に加えた。2つの相を分離した。水性層をエーテル(3×20cm3)で抽出した。有機層とエーテル抽出物を混合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。溶媒を完全に除去した。残留物を、溶離剤として酢酸エチル−軽油(0:1〜1:20)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、4.70g(66%)のDBPPh−Pyを得た。
CarPh−Br(8)
4−{3’,6’−ジ[4’’−(2’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニルブロミド
方法1
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](125mg、0.137ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%ヘキサン溶液、0.5cm3)を、カルバゾリル化合物1[例1](3.14g、5.45ミリモル)と、1,4−ジブロモベンゼン(12.3g、52.2ミリモル)と、tert−ブトキシドナトリウム(1.00g、10.4ミリモル)と、蒸留したキシレン(15cm3)との脱気(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)した混合物に加えた。混合物を再び脱気した後、アルゴン下で115時間加熱した(浴温度135℃)。混合物を環境温度まで冷却し、H2O(0.5cm3)で停止した。混合物を、溶離剤として軽油を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、1.46g(37%)の8を得た。
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](25mg、0.027ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%ヘキサン溶液、0.1cm3)を、カルバゾリル化合物1[例1](628mg、1.09ミリモル)と、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(1.54g、5.45ミリモル)と、tert−ブトキシドナトリウム(200mg、2.08ミリモル)と、蒸留したキシレン(3cm3)との脱気(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)した混合物に加えた。混合物を再び脱気した後、アルゴン下で27時間加熱した(浴温度131℃)。得られたものを室温まで冷却し、H2O(0.5cm3)で停止した。混合物を、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:20)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、476mg(60%)の8を油として得た。特性データは上記の通りである。
CarPh−BOR2(9)
2−(4−{3’,6’−ジ[4’’−(2’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン)
tert−ブチルリチウム(1.7M、3.0cm3、5.17ミリモル)を、22cm3の無水THF中の臭化アリール8(2.36g、3.23ミリモル)の冷(ドライアイス/アセトン浴)溶液にアルゴン雰囲気下で加えた。混合物を−78℃で1時間攪拌し、次いで2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(1.32cm3、6.46ミリモル)を冷混合物に迅速に加えた。反応は−78℃で2時間攪拌した後、ドライアイス/アセトン浴から取り外した。次いで混合物を室温で一夜(12.5時間)攪拌した後、H2O(3cm3)で停止した。1時間後に、10cm3のエーテルと20cm3のブラインを混合物に加えた。2つの層を分離した。水性層をエーテル(3×20cm3)で抽出した。有機層と抽出物を混合し、ブライン(1×40cm3)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、溶媒を完全に除去した。溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:4)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、1.24g(49%)の9を得た。
CarPh−Car
3,6−ジ(4’−{3’’,6’’−ジ[4’’’−(2’’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)カルバゾール
3,6−ジブロモカルバゾール(196mg、0.604ミリモル)と、9(1.08g、1.39ミリモル)と、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(35mg、0.030ミリモル)と、2MのNa2CO3(aq)(0.8cm3)と、EtOH(0.8cm3)と、トルエン(2.0cm3)との混合物を脱気し、次いでアルゴン下で37時間還流しながら加熱した(浴温度112℃)。得られた有機混合物を室温まで冷却し、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:10)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、571mg(65%)の10を得た。
2−(3’−CarPh G3−PhPh)Py(11)
2−(3’−{3’’−5’’−ジ[3’’’,6’’’−ジ(4’’’’−{3’’’’’,6’’’’’−ジ[4’’’’’’−(2’’’’’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)カルバゾリル]フェニル}フェニル)ピリジン
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](2.2mg、0.002ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%ヘキサン溶液、0.05cm3)を、カルバゾリル化合物10(339mg、0.231ミリモル)と、2−[3’−(3,5−ジブロモフェニル)フェニル]ピリジンDBPPh−Py(37.5mg、0.096ミリモル)と、tert−ブトキシドナトリウム(37mg、0.385ミリモル)と、蒸留したキシレン(0.9cm3)の脱気した(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)混合物に加えた。混合物を再び脱気した後、アルゴン下で3日間加熱した(浴温度121℃)。混合物を室温まで冷却し、H2O(0.2cm3)で停止した。混合物を、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:20)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、45mg(15%)の11を得た。
CPh−Py(12)
2−[3’−(N−カルバゾリル)フェニル]ピリジン
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](60mg、0.066ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%ヘキサン溶液、0.3cm3)を、カルバゾリル(1.31g、7.82ミリモル)と、2−(3’−ブロモフェニル)ピリジン(2−(3’−BrPh)Py)(610mg、2.61ミリモル)と、tert−ブトキシドナトリウム(1.00g、10.4ミリモル)と、蒸留したトルエン(15cm3)との脱気した(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)混合物に加えた。混合物を再び脱気した後、アルゴン下で118時間加熱した(浴温度135℃)。混合物を環境温度まで冷却し、H2O(0.5cm3)で停止した。溶離剤として、DCM−軽油(0:1〜1:30)を用い、次いで酢酸エチル−軽油(1:20)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって混合物を精製して、835mg(100%)の12を得た。
DBCPh−Py(13)
2−[3’−(3’’−6’’−ジ−ブロモカルバゾリル)フェニル]ピリジン
27cm3の乾燥した(モルキュラシーブで)DMF中のNBS溶液(547mg、3.08ミリモル)を、アルゴン下で、無水DMF中のカルバゾリルフェニルピリジン12の冷(氷浴)溶液(465mg、1.45ミリモル)41cm3に滴下して(〜20分かけて)加えた。混合物を0〜2℃で3.5時間、次いで環境温度で42時間攪拌した。粗生成物(褐色の混合物)を50cm3の水に注ぎ、エーテル(3×100cm3)で抽出した。エーテル抽出物を混合し、ブライン(1×100cm3)で洗い、乾燥し(Na2SO4)、ろ過し、溶媒を除去して褐色の固体を得た。粗残留物を軽油(3×100cm3)で洗った。固体を集め、減圧下で乾燥して540mg(70%)の13を得た。
2−(3’−Car G2−Ph)Py(14)
2−[3’−(3’’,’’’−ジ{3’’’,6’’’−ジ[4’’’’−(2’’’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}カルバゾリル)フェニル]ピリジン
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](12mg、0.013ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%ヘキサン溶液、0.2cm3)を、2−[3’−(3’’−6’’−ジ−ブロモカルバゾリル)フェニル]ピリジン13(280mg、0.586ミリモル)と、DEHP−Car1(例1)(800mg、1.39ミリモル)と、tert−ブトキシドナトリム(200mg、2.08ミリモル)と、蒸留したキシレン(3cm3)との脱気した(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)混合物に加えた。混合物を再び脱気した後、アルゴン下で1週間加熱した(浴温度133℃)。混合物を室温まで冷却し、H2O(0.5cm3)で停止した。混合物を、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:10)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、約173mg(約20%)の14を得た。
Fac[2−(3’−Car G1−Ph)Py]3Ir(5)
Facトリス[2−(3’−{3’’,6’’−ジ[4’’’−(2’’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)ピリジン]イリジウム(III)
2−(3’−Car G1−Ph)Py2[例2](3.25g、4.46ミリモル)と、塩化イリジウム三水和物(314mg、0.892ミリモル)と、H2O(7.0cm3)と、2−エトキシエタノール(23cm3)をアルゴン下で40時間加熱した(浴温度127℃)。得られたオレンジ色の混合物を環境温度まで冷却し、オレンジ色の固体を沈澱させた。ろ過物を分離し、2−エトキシエタノールを高真空下で除去した。残留物を、溶離剤としてDCM−軽油(1:30〜0:1)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、244mgの過剰配位子2と110mgの所望の二塩素架橋二量体4を得た。オレンジ色の固体を、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:0)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、1.02gの4を得た。これを4の他の留分と混合して1.13g(75%)を得た。
さらに、1.45gの明るい黄褐色の油を過剰配位子2として単離した。
Fac[2−3’−Car G2−Ph]Py]3Ir(7)
Facトリス{2−[3’−(3’’,5’’−ジ{3’’’,6’’’−ジ[4’’’’−(2’’’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)フェニル]ピリジン}イリジウム(III)
2−(3’−Car G2−Ph)Py3(734mg、0.532ミリモル)と、塩化イリジウム三水和物(38mg、0.106ミリモル)と、H2O(1.5cm3)と、2−ブトキシエタノール(6.5cm3)との混合物をアルゴン下で3日間加熱(浴温度140℃)した後、冷却した。黄色の沈澱物をろ過し、95%のEtOH(〜10cm3)で洗った。黄色の固体を5cm3のDCMに溶解し、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:4)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、二塩素架橋の二量体6として85.2mg(27%)の黄褐色の個体を得た(m/z[MALDI]2949(広帯域)(C194H212IrN6O8−Cl+))。さらに、黄褐色の固体を過剰配位子3として単離した(589mg、80%)。上記で得たイリジウム錯体(80mg、0.27ミリモル)と、再生した2−(3’−Car G2−Ph)Py3(589mg、0.427ミリモル)と、トリフルオロメタンスルホン酸銀(15mg、0.058ミリモル)の混合物をアルゴン下で5.5日間加熱した(浴温度160℃)。次いで反応を室温まで冷却した。混合物を10cm3のDCMに溶解し、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:0)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、78mg(67%)の固体を7として得た。λmax/nm(薄膜)261及び298。
過剰の配位子3を明るい黄褐色の固体(380mg)として単離した。
2−(4’−Car G1−Ph)Py(21)
2−(4’−{3’’,6’’−ジ[4’’’−(2’’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)ピリジン
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](114mg、0.124ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%ヘキサン溶液、0.7cm3)を、DEHP−Car1[例1](3.27g、5.68ミリモル)と、2−(4’−ブロモフェニル)ピリジン2(4’−BrPh)Py(2.66g、11.4ミリモル)(M.A.Gutierrez、G.R.Newkome、J.Selbin、J.Organomet.Chem.、1980、202、341〜350)と、tert−ブトキシドナトリウム(1.64g、17.1ミリモル)と、蒸留したトルエン(窒素下のナトリウムから)(6.0cm3)の脱気した(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)混合物に加えた。黒紫色の混合物を再び脱気した後、アルゴン下で48時間還流(浴温度90℃)し、次いで140℃でさらに3日間還流した。混合物を冷却し、H2O(1×15cm3)で洗い、乾燥(MgSO4)し、ろ過し、溶媒を除去した。混合物を、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:10)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、2.87g(69%)の21を明るい黄褐色の油として得た(m/z[APCT+]729(M+))。
Br−btp(22)
2,5−ジ−ブロモピリジン(4.43g、18.7ミリモル)と、チアナフテン−2−ボロン酸(4.00g、22.5ミリモル)と、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(886mg、0.749ミリモル)と、2MのNa2CO3(aq)(18cm3)と、EtOH(18cm3)と、トルエン(50cm3)との混合物を脱気し、アルゴン下で20時間還流しながら加熱した(浴温度102℃)。混合物を冷却した。反応沈殿物をろ過し、沈殿物を軽油で洗った。固体を真空下で乾燥し、4.53g、(83%)の22を得た。
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](50mg、0.055ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%へキサン溶液、0.8cm3)を、DEHP−Car(1)(1.90g、3.30ミリモル)と、Br−btp(22)(300mg、1.03ミリモル)と、tert−ブトキシドナトリウム(348mg、3.62ミリモル)と、蒸留したトルエン(窒素下のナトリウムから)(2.0cm3)との脱気した(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)混合物に加えた。混合物を再び脱気した後、アルゴン下で7.5日間還流しながら加熱した(浴温度112℃)。混合物を冷却し、30cm3のDCMを加えた。H2O(0.5cm3)を混合物に加えた。次いで混合物を約10cm3に濃縮し、溶離剤としてDCM−軽油(1:40〜1:20)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、156mg(19%)の23を得た。
Fac[2−(4’−Car G1−Ph)Py]3Ir(25)
Facトリス[2−(4’−{3’’,5’’−ジ[4’’’−(2’’’’−エチルヘキシルオキシ)フェニル]カルバゾリル}フェニル)ピリジン]イリジウム(III)
2−(4’−Car G1−Ph)Py21(2.57g、3.53ミリモル)と、塩化イリジウム三水和物(560mg、1.59ミリモル)と、H2O(5cm3)と、2−ブトキシエタノール(30cm3)との混合物を、アルゴン下で48時間加熱した(浴温度125〜141℃)。得られたオレンジ色の混合物を環境温度まで冷却し、オレンジ色の固体を沈澱させた。固体をろ過し、95%のEtOHで洗った。さらに、溶離剤としてDCM−軽油(0:1〜1:0)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって残留物を精製して、二塩素架橋二量体24を得た。
次いで二塩素架橋二量体24は、例11に記載した方法と類似の方法を用いて、デンドリマー25の形成に使用することができる。
例11のG1−Ir−カルバゾール(5)及び例12のG2−Ir−カルバゾール(7)は単層OLEDデバイスに使用される。それらは、15mg/mlのクロロホルム溶液から得られ、2000rpmで60秒間スピンコーティングして、ITO/デンドリマー/Ca/Al構造が得られる。化合物5の層の厚さは約45nmであり、化合物7のそれは約65nmである。得られたCIE座標は、G1−Ir−カルバゾール(5)がx=0.340、y=0.610であり、G2−Ir−カルバゾール(7)がx=0.332、y=0.628である。
2−(3’−G2DPA−Ph)Py(31)
2−{3’−[3’’,5’’−ジ(ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル}ピリジン
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジ−パラジウム(0)[Pd2(dba)3](135mg、0.148ミリモル)及びトリ−tert−ブチルホスフィン(10%ヘキサン溶液、3cm3)を、ジフェニルアミン(1.40g、8.27ミリモル)と、2−[3’−(3’’,5’’−ジブロモフェニル)フェニル]ピリジンDBPPh−Py(1.15g、2.96ミリモル)と、tert−ブトキシドナトリウム(1.14g、14.8ミリモル)と、無水トルエン(32cm3)との脱酸素化した(シュレンクライン、排気してアルゴンを充填)混合物に加えた。混合物を再び脱酸素化した後、アルゴン下で20時間還流しながら加熱した(浴温度128℃)。混合物を冷却し、H2O(1cm3)で停止した。混合物を約2cm3に濃縮し、溶離剤としてNEt3−DCM−軽油(0:0:1〜0.001:1:4)を用い、シリカ上のカラムクロマトグラフによって精製して、1.61g(96%)の31を明るい褐色固体として得た。
[2−(3’−G2DPA−Ph)Py]3Ir(33)
Facトリス(2−{3’−[3’’,5’’−ジ(ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル}ピリジン)イリジウム(III)
配位子2−(3’−G2DPA−Ph)Py31(300mg、0.530ミリモル)と、塩化イリジウム三水和物(75mg、0.212ミリモル)と、H2O(4cm3)と、2−ブトキシエタノール(12cm3)の混合物をアルゴン下で17時間加熱(浴温度125℃)した後、冷却した。エタノール(90%、10cm3)を混合物に加えた。沈殿物をろ過し、エタノール(〜50cm3)で洗った。溶離剤としてDCM−軽油(1:10〜1:4)を用い、シリカゲルカラムによって固体を精製して、塩素架橋二量体32(141mg)を黄色固体として得た。
ステップ5の酸素プラズマ処理が70Wで4分間であった以外は例16に記載の手順を用いて、単層OLEDデバイスをデンドリマー33で作製した。スピン−コーティングの溶液の濃度は、CHCl3中20mg/mlの33であり、それを1800rpmで60秒間スピンした。デバイスの構造は、
ITO/33/Ca(20nm)/Al(60nm)
であった。
二層OLEDデバイスを、デンドリマー33を含む発光層と、2,2’,2’’−(1,3,5−フェニレン)トリス[1−フェニル−1H−ベンズイミダゾリル](TPBI)の蒸着電子輸送層とで作製した。酸素プラズマ処理が70Wで4分間であった以外は例16に記載の手順に従い、陰極層の堆積の前にTPBIの層を真空蒸着する追加のステップを加えて、デバイスを作製した。発光材料の溶液の濃度はCHCl3中10mg/mlであり、スピン速度は2300rpmで60秒間であった。2種類のデバイスの構造は以下に示されており、それぞれ、33を純粋な層として使用し、33を4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)と混合した。
ITO/33:CBP(20:80重量%)/TPBI/LiF/Ca/Al
Claims (34)
- 核の一部として金属カチオン及び2個以上の配位基を有するリン光性有機金属デンドリマーであって、
少なくとも2個の前記配位基が各々、結合したデンドロンを有し、
そのデンドロンの少なくとも1個が、芳香環系の一部を形成するか又は少なくとも2個の芳香族基に直接結合している少なくとも1個の窒素原子を含み、各デンドロンは分岐単位を含み、各分岐単位は独立に、アリール、ヘテロアリール及び窒素から選択され、前記アリール又はヘテロアリールは、縮合しているか又は縮合していない、リン光性有機金属デンドリマー。 - 1個又はそれ以上のデンドロンが、アリール、ビニル又はアセチレニル基の一種又はそれ以上から独立に選択される、1種又はそれ以上の連結基を更に含む、請求項1に記載の有機金属デンドリマー。
- 少なくとも1個のデンドロンが少なくとも1個の窒素原子を含み、前記窒素原子が芳香環の一部を形成する、請求項1又は2に記載の有機金属デンドリマー。
- 少なくとも1個のデンドロンが、2個又は3個のアリール基又はヘテロアリール基に直接結合している、少なくとも1個の窒素原子を含む、請求項1から3までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 前記デンドリマーが、請求項3で定義したとおりの少なくとも1個の窒素原子、及び請求項4で定義したとおりの少なくとも1個の窒素原子を含む、請求項1から4までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 固体状態でリン光を発生する、請求項1から5までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 固有の性質として少なくとも部分的に共役している、少なくとも1個のデンドロンを有する、請求項1から6までのいずれかに記載の有機金属デンドリマー。
- 少なくとも1個のデンドロンが、カルバゾール環の一部を形成する少なくとも1個の窒素原子を含む、請求項1から7までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 3個から21個のカルバゾール単位を含む、請求項1から8までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 前記有機金属デンドリマーは、2個以上の配位基は異なるデンドロンに結合するように、式(I)、
核−[デンドロン] n (I)
(式中、核は金属カチオンを含む基を表し、nは2以上の整数を表し、各デンドロンは、同じでも異なってもよく、芳香環系の一部を形成するか又は少なくとも2個の芳香族基に直接結合している少なくとも1個の窒素原子を含む樹状分子構造を表す。)を有し、各デンドロンは分岐単位を含み、各分岐単位は独立に、アリール、ヘテロアリール及び窒素から選択され、前記アリール又はヘテロアリールは、縮合しているか又は縮合しておらず、核が、2個以上の樹状鎖が結合している芳香環又は第1の窒素原子への単結合で終結し、前記窒素原子又は環が前記デンドロンの一部を形成する、請求項1から9までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。 - 1個又はそれ以上のデンドロンが、アリール、ビニル又はアセチレニル基の一種又はそれ以上から独立に選択される、1種又はそれ以上の連結基を更に含む、請求項10に記載の有機金属デンドリマー。
- 核が、1個より多い樹状鎖が結合している芳香環系の一部を形成する第1の窒素原子への単結合で終結する、請求項10又は11に記載の有機金属デンドリマー。
- 少なくとも1個の前記デンドロンが、前記窒素原子又は窒素含有芳香環系と共役している芳香族基を含む、請求項10から12までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 前記単結合が、1個より多い樹状鎖が結合しているカルバゾール基に結合している、請求項10から13までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 前記単結合が、1個以上のカルバゾール基が結合しているアリール基に結合している、請求項10から13までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 前記有機金属デンドリマーは、2個以上の配位基が異なるデンドロンに結合するように、式(I)、
核−[デンドロン] n (I)
(式中、核は金属カチオンを含む基を表し、nは2以上の整数を表し、各デンドロンは、同じでも異なってもよく、芳香環系の一部を形成するか、又は少なくとも2個の芳香族基に直接結合している少なくとも1個の窒素原子を含む樹状分子構造を表す。)を有し、各デンドロンは分岐単位を含み、各分岐単位は独立に、アリール、ヘテロアリール及び窒素から選択され、前記アリール又はヘテロアリールは、縮合しているか又は縮合しておらず、核が2個以上の樹状鎖が結合している第1のsp 2 混成炭素原子への単結合で終結する、請求項1から9までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。 - 前記デンドロンの分岐基間の連結が、フェニル又はフルオレニル基である、請求項1から16までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 前記核が、式(II)、
M[X−] q Y r (II)
(式中、Mは金属イオンであり、各[X−]は、同じか又は異なり、核の終結する単結合に結合している配位基Xであり、各Yは、同じでも異なっていてもよく、配位基であり、qは2以上の整数であり、rは0又は整数であり、aが[X−]上の配位部位の数であり、bがY上の配位部位の数であるとき、(a.q)+(b.r)の和はM上で利用できる配位部位の数に等しい)で表される、請求項1から17までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。 - 少なくとも1個の表面基がデンドライトの遠位末端に結合している、請求項1から18までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
- 前記表面基が、溶液処理を可能にするものである、請求項19に記載の有機金属デンドリマー。
- 少なくとも1個の表面基が、さらに反応性のあるアルケン、(メタ)アクリラート、硫黄含有若しくはシリコン含有基、スルホニル基、ポリエーテル基、C 1 〜C 15 のアルキル基、アミン基、モノ−、ジ−、若しくはトリ−C 1 〜C 15 のアルキルアミン基、−COOR基(Rは水素若しくはC 1 〜C 15 のアルキル)、−OR基(Rは水素、アリール、又はC 1 〜C 15 のアルキル若しくはアルケニル)、−O 2 SR基(RはC 1 〜C 15 のアルキル若しくはアルケニル)、−SR基(Rはアリール、又はC 1 〜C 15 のアルキル若しくはアルケニル)、−SiR 3 基(R基は、同じか又は異なり、水素、C 1 〜C 15 のアルキル若しくはアルケニル)、又は−SR’基(R’はアリール又はC 1 〜C 15 のアルキル若しくはアルケニル)、アリール、又はヘテロアリールから選択される、請求項19に記載の有機金属デンドリマー。
- 前記表面基が、パターン形成を可能にするものである、請求項21に記載の有機金属デンドリマー。
- 請求項1〜22の何れか一項に記載のリン光性有機金属デンドリマーを含む少なくとも1層を含む、発光デバイス。
- 前記デンドリマーが発光材料である、請求項23に記載のデバイス。
- 前記デンドリマーが、1種以上の他のデンドリマー及び/又はポリマー及び/又は分子材料と混合されている、請求項23又は24に記載のデバイス。
- 前記有機金属デンドリマーを含む層が、溶液処理によって堆積された、請求項23〜25のいずれか一項に記載のデバイス。
- 発光層に加えて、少なくとも1個の電荷輸送及び/又は注入層を含む、請求項24から26までのいずれか一項に記載のデバイス。
- 発光ダイオード(LED)である、請求項23から27までのいずれか一項に記載のデバイス。
- 核の一部として金属カチオン及び2個以上の配位基を有するリン光性有機金属デンドリマーを含む少なくとも1層を含む光起電性デバイスであって、
少なくとも2個の前記配位基が各々、結合したデンドロンを有し、そのデンドロンの少なくとも1個が、芳香環系の一部を形成するか又は少なくとも2個の芳香族基に直接結合している少なくとも1個の窒素原子を含み、前記リン光性有機金属デンドリマーが請求項1から22までのいずれか一項に定義されている、上記デバイス。 - (a)金属カチオンと2個以上の配位基との間で錯体を形成することによって核を提供するステップであって、前記基の少なくとも2個が反応性官能基を有するものであるステップ、及び
(b)このようにして提供された核を、核に存在する反応性官能基に対して反応性を示すように官能化された2個以上のデンドロンで処理するステップであって、前記デンドロンの少なくとも1個が、芳香環系の一部を形成するか又は少なくとも2個の芳香族基に直接結合している少なくとも1個の窒素原子を含み、各デンドロンは分岐単位を含み、各分岐単位は独立に、アリール、ヘテロアリール及び窒素から選択され、前記アリール又はヘテロアリールは、縮合しているか又は縮合していないステップ
を含む、請求項1から22までのいずれか一項に記載のデンドリマーを製造するための方法。 - 前記配位基の少なくとも1個が反応性官能基を含まず、それゆえステップ(b)においてデンドロンに結合せずに残る、請求項30に記載の方法。
- ステップ(a)において提供された核が、請求項18で定義した式(II)で表され、式中、[X−]が反応性官能基を含む、請求項30又は31に記載の方法。
- (a)1個の配位基を2個以上のデンドロンの各々に結合するステップであって、そのデンドロンの少なくとも1個が、芳香環系の一部を形成するか又は少なくとも2個の芳香族基に直接結合している少なくとも1個の窒素原子を含み、各デンドロンは分岐単位を含み、各分岐単位は独立に、アリール、ヘテロアリール及び窒素から選択され、前記アリール又はヘテロアリールは、縮合しているか又は縮合していないステップ、及び
(b)前記配位基と金属カチオンとの間で錯体を形成するステップであって、金属カチオンが、得られる錯体中に残る1個以上の配位子に任意選択的に結合しているものであるステップ
を含む、請求項1から20までのいずれか一項に記載のデンドリマーを製造するための方法。 - 1個又はそれ以上のデンドロンが、アリール、ビニル又はアセチレニル基の一種又はそれ以上から独立に選択される、1種又はそれ以上の連結基を更に含む、請求項30から33までのいずれか一項に記載の有機金属デンドリマー。
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