JP6206188B2 - 指紋付着防止剤組成物、指紋付着防止剤の製造方法、ハードコート用組成物、ハードコート層を有する基材およびタッチパネル - Google Patents
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Description
特許文献2に記載のフルオロオルガノポリシロキサン樹脂は、炭素原子数が8のペルフルオロアルキル基を有する加水分解性シラン化合物を原料としているため、環境負荷が高い。また、該樹脂により得られる被膜は、硬度が充分でない場合がある。
本発明は、また上記部分加水分解縮合物を配合した、充分な硬度、防汚性、特に指紋付着防止性およびその耐光性、ならびに外観に優れたハードコート層の形成が可能なハードコート用組成物およびそれを用いたハードコート層を有する基材、該ハードコート層を有する基材を用いたタッチパネルの提供を目的とする。
Rf:F(CF 2 ) 4 −、F(CF 2 ) 6 −、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜100の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)、
Q1:炭素原子数1〜10のフッ素原子を含まない2価の有機基、
Y:(メタ)アクリロイルオキシ基、
Q2:炭素原子数1〜6のフッ素原子を含まない2価の有機基、
R H2:炭素原子数1〜6の炭化水素基(ただし、エチレン性二重結合を有しない。)、
X1、X2、X3:加水分解性基、
q:1または2、
r:0または1であり、q+rが1または2となる数。
ただし、式(a−1)中のX1、および、式(a−2)または式(a−3)中に複数個存在する場合の、X2、X3 、Y−Q2は、互いに異なっていても、同一であってもよい。
[2]前記部分加水分解縮合物のフッ素原子含有率が20〜40質量%であって、前記式(a−1)中のRfがF(CF 2 ) 4 −、F(CF 2 ) 6 −、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜40の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)である、[1]の指紋付着防止剤組成物。
[4]前記部分加水分解縮合物が、前記加水分解性シラン化合物(a−1)の100モルに対して、前記加水分解性シラン化合物(a−2)の1〜800モル、前記加水分解性シラン化合物(a−3)の20〜300モルのモル比で含む加水分解性シラン化合物混合物を加水分解し部分縮合させて製造された部分加水分解縮合物である、[3]の指紋付着防止剤の製造方法。
[5]前記水の添加量が、前記加水分解性シラン化合物混合物の100質量部に対して、5〜100質量部である、[3]または[4]の指紋付着防止剤の製造方法。
[6]前記水の添加量が、前記加水分解性シラン化合物混合物の100質量部に対して、5〜40質量部である、[4]の指紋付着防止剤の製造方法。
[7]前記酸が硝酸である、[3]〜[6]のいずれかの指紋付着防止剤の製造方法。
部分加水分解縮合物:下式(a−1)で表される加水分解性シラン化合物(a−1)、下式(a−2)で表される加水分解性シラン化合物(a−2)および下式(a−3)で表される加水分解性シラン化合物(a−3)を含む混合物の部分加水分解縮合物であって、フッ素原子含有率が2.5〜40質量%であり、数平均分子量(Mn)が500以上10,000未満の部分加水分解縮合物。
Rf:炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜100の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)、
Q1:炭素原子数1〜10のフッ素原子を含まない2価の有機基、
Y:(メタ)アクリロイルオキシ基、
Q2:炭素原子数1〜6のフッ素原子を含まない2価の有機基、
R H2:炭素原子数1〜6の炭化水素基(ただし、エチレン性二重結合を有しない。)、
X1、X2、X3:加水分解性基、
q:1または2、
r:0または1であり、q+rが1または2となる数。
ただし、式(a−1)中のX1、および、式(a−2)または式(a−3)中に複数個存在する場合の、X2、X3 、Y−Q2は、互いに異なっていても、同一であってもよい。
[9]前記部分加水分解縮合物のフッ素原子含有率が20〜40質量%であって、前記式(a−1)中のRfが炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜40の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)である、[8]のハードコート用組成物。
[10]前記光重合性成分が光重合性化合物と光重合開始剤とを含有する、[8]または[9]のハードコート用組成物。
[11]前記ハードコート用組成物が硬化した膜が少なくとも可視光線に対し透明である、[8]〜[10]のいずれかのハードコート用組成物。
[13]前記[12]のハードコート層を有する基材を有することを特徴とするタッチパネル。
本発明の指紋付着防止剤の製造方法は、光硬化性のハードコート用樹脂に添加して用いることで、得られるハードコート層の表面に充分な硬度、指紋付着防止性を付与できる指紋付着防止剤を製造できる。
本発明のハードコート用組成物は、基材上に、良好な外観、充分な硬度、防汚性、指紋付着防止性を有するハードコート層を形成できる。
本発明のハードコート層を有する基材および該ハードコート層を有する基材を用いたタッチパネルは、ハードコート層の外観が良好で、充分な硬度、防汚性、指紋付着防止性に優れ、かつその耐光性に優れる。
本明細書における「指紋」とは、物品の表面を指先で触れた際に、指先に付着している汗および皮脂成分等が、該物品の表面に指先の紋様を転写した形で付着したものをいう。
本明細書における「全固形分」とは、ハードコート用組成物が含有する成分のうち、ハードコート層形成成分をいい、ハードコート用組成物を140℃で24時間加熱して溶媒を除去した後の残存物をいう。具体的には、溶媒等のハードコート層形成過程における加熱等により揮発する揮発性成分以外の全成分を示す。なお、全固形分の量は仕込み量からも計算できる。
本明細書においては、ハードコート用組成物を塗布した膜を「塗膜」、それを乾燥させた状態を「膜」、さらに、それを硬化させて得られる膜を「硬化膜」という。また、ハードコート用組成物を用いて形成されるハードコート層とは、該「硬化膜」をいう。
本明細書における式(a−1)で表される化合物を、化合物(a−1)という。他の化合物も同様である。
本発明における部分加水分解縮合物を以下「部分縮合物(A)」という。さらに、本発明における「光重合性化合物」を「光重合性化合物(B)」ともいい、「光重合開始剤」を「光重合開始剤(C)」ともいう。
本明細書における指紋付着防止性とは、上記指紋が付着しない撥水撥油性と、付着した指紋の除去性の両方を合わせもつ性質をいう。指紋付着防止性と防汚性は、水接触角とオレイン酸接触角の数値で評価する。
なお、本明細書において特に説明のない場合、%は質量%を表す。
本発明の指紋付着防止剤は、部分縮合物(A)、すなわち下式(a−1)で表される加水分解性シラン化合物(a−1)、下式(a−2)で表される加水分解性シラン化合物(a−2)および下式(a−3)で表される加水分解性シラン化合物(a−3)を含む混合物の部分加水分解縮合物であって、フッ素原子含有率が2.5〜40質量%である部分加水分解縮合物、からなる。
Rf:炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜100の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)、
Q1:炭素原子数1〜10のフッ素原子を含まない2価の有機基、
Y:エチレン性二重結合を有する基、
Q2:炭素原子数1〜6のフッ素原子を含まない2価の有機基、
RH1、RH2:炭素原子数1〜6の炭化水素基、
X1、X2、X3:加水分解性基、
p:0〜3の整数、
q:1または2、
r:0または1であり、q+rが1または2となる数。
ただし、式(a−1)中のX1、および、式(a−2)または式(a−3)中に複数個存在する場合の、X2、X3、RH1、Y−Q2は、互いに異なっていても、同一であってもよい。
上記範囲の上限値以下であると、後述の光重合化合物(B)との相溶性が良好であり、硬化膜の外観および指紋付着防止性が良好である。なおフッ素原子含有率は、部分縮合物(A)の単位質量当たりのフッ素原子質量の割合であり、後述の方法で求めることができる。
加水分解性シラン化合物(a−1)は、下式(a−1)で表される含フッ素加水分解性シラン化合物である。
Rf−Q1−SiX1 3 …(a−1)
式(a−1)中、Rfは炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜100の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)であり、Q1は炭素原子数1〜10のフッ素原子を含まない2価の有機基であり、X1は加水分解性基である。ただし、3個のX1は互いに異なっていても、同一であってもよい。
式(a−1)において、環境負荷の観点および汎用の溶媒への溶解性が優れる点から、Rfは炭素原子数7以上のペルフルオロアルキル基は含まない。
Rfの構造は、直鎖構造、分岐構造、環構造、または部分的に環を有する構造が挙げられるが、直鎖構造が好ましい。
F(CF2)4−、F(CF2)6−。
(CF2O)、(CF2CF2O)、(CF2CF2CF2O)、(CF(CF3)CF2O)、(CF2CF2CF2CF2O)等。
xが2以上である場合、(Rf3O)単位は1種でも2種以上でもよく、その結合順序は限定されない。複数の単位からなるブロック、ランダム、交互のいずれに配置されていてもよい。
CF3OCF3CF2CF2−、CF3OCF(CF3)CF2−、CF3OCF(CF3)CF2OCF(CF3)−。
F(CF2)2OCF2CF2OCF2−、F(CF2)2OCF2CF2OCF2CF2−、F(CF2)2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2−、F(CF2)2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CF2OCF2CF2−、F(CF2)2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)−。
F(CF2)3OCF2−、F(CF2)3OCF2CF2−、F(CF2)3OCF(CF3)−、F(CF2)3OCF(CF3)CF2−、F(CF2)3OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、F(CF2)3OCF(CF3)CF2OCF(CF3)−、F(CF2)3OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2−、CF3O(CF2CF2O)x1CF2−(x1は1〜49の整数。)、F(CF2)3O(CF(CF3)CF2O)x2CF(CF3)−(x2は1〜31の整数。)、F(CF2)2O(CF2CF2OCF2CF2CF2CF2O)x3CF2CF2OCF2CF2CF2−(x3は1〜15の整数。)、F(CF2)2O(CF2CF2OCF2CF2CF2CF2O)x4CF2CF2OCF2CF2CF2CF2(x4は1〜15の整数。)。
また、Rfがエーテル性酸素原子を含むペルフルオロアルキル基である場合、上記Q1としては、−(CH2)i1−、−CH2O(CH2)i2−、−SO2NR1−(CH2)i3−、−(C=O)−NR1−(CH2)i4−で表される基(i1〜4およびR1は上記と同様)が好ましい。i1は2〜4の整数が好ましく、2が特に好ましい。
F(CF2)4CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)4CH2CH2Si(OCH2CH3)3、F(CF2)4CH2CH2SiCl3、F(CF2)6CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)6CH2CH2Si(OCH2CH3)3、F(CF2)6CH2CH2SiCl3。
CF3OCF2CF2CF2CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)2O(CF2)2O(CF2)2O(CF2)2OCF2CH2CH2Si(OCH2CH3)3、CF3OCF(CF3)CF2CH2CH2CH2Si(OCH3)3。
F(CF2)2O(CF2)2OCF2CH2CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)2O(CF2)2O(CF2)2CH2CH2Si(OCH3)3。
F(CF2)3O(CF2)2CH2CH2SiCl3、F(CF2)3OCF(CF3)CF2O(CF2)2CH2CH2Si(OCH3)3、CF3O(CF2CF2O)x1CF2C(=O)NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3(x1は1〜49の整数。)、F(CF2)3O(CF(CF3)CF2O)x2CF(CF3)CH2CH2Si(OCH3)3(x2は1〜31の整数。)、F(CF2)2O(CF2CF2OCF2CF2CF2CF2O)x3(CF2)2O(CF2)3C(=O)NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3(x3は1〜15の整数。)、F(CF2)2O(CF2CF2OCF2CF2CF2CF2O)x4(CF2)2O(CF2)4CH2CH2CH2Si(OCH3)3(x4は1〜15の整数。)、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH2CH2SCH2CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH(CH3)CH2SCH2CH2CH2Si(OCH3)3、[F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH2CH2]2NCH2CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH2CH2NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3、[F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH(CH3)CH2]2NCH2CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH2CH(CH3)NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH2CH2N(CH3)CH2CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH2CH(CH3)N(CH3)CH2CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH2CH2N(C6H5)CH2CH2CH2Si(OCH3)3、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH2CH(CH3)N(C6H5)CH2CH2CH2Si(OCH3)3。
なお、本発明における部分縮合物(A)の原料である加水分解性シラン化合物として、化合物(a−1)は、1種を単独で用いることも2種以上を併用することも可能である。
加水分解性シラン化合物(a−2)は、上記化合物(a−1)とともに、本発明における部分縮合物(A)の原料である加水分解性シラン化合物として用いられる、下式(a−2)で表される化合物である。
RH1 p−SiX2 (4−p) …(a−2)
式(a−2)中、RH1は炭素原子数1〜6の炭化水素基であり、炭素原子数1〜4のアルキル基、またはフェニル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。X2は加水分解性基であり、上式(a−1)中のX1と好ましい態様を含めて同様のものが採用できる。pは0〜3の整数である。ただし、pが2または3の場合の2個または3個のRH1、および(4−p)個のX2は、それぞれ互いに異なっていても、同一であってもよい。
Si(OCH3)4、Si(OCH2CH3)4、CH3Si(OCH3)3、
CH3Si(OCH2CH3)3、CH3CH2Si(OCH3)3、
CH3CH2Si(OCH2CH3)3、(CH3)2Si(OCH3)2、
(CH3)2Si(OCH2CH3)2、
Si(OCH3)4の部分加水分解縮合物(例えば、コルコート社製のメチルシリケート51(商品名))、
Si(OCH2CH3)4の部分加水分解縮合物(例えば、コルコート社製のエチルシリケート40、エチルシリケート48。多摩化学工業社製のシリケート45(いずれも商品名))。
なお、加水分解性シラン化合物混合物中の加水分解性シラン化合物(a−2)の含有量は、加水分解性シラン化合物(a−1)の100モルに対して、加水分解性シラン化合物(a−2)の1〜23,000モルが好ましく、1〜15,000モルがより好ましく、1〜3,000モルがさらに好ましく、1〜800モルが特に好ましく、1〜400モルが最も好ましい。
加水分解性シラン化合物(a−3)は、下式(a−3)で表されるエチレン性二重結合を有する基を含む加水分解性シラン化合物であり、上記化合物(a−1)、化合物(a−2)とともに、本発明における部分縮合物(A)の原料として用いられる。
式(a−3)中のYは、エチレン性二重結合を有する基であり、Q2は、炭素原子数1〜6のフッ素原子を含まない2価の有機基である。qは1または2であり、rは0または1であり、q+rが1または2となる数である。ただし、Y−Q2およびX3が、上記加水分解性シラン化合物内に複数個存在する場合は、これらは互いに異なっていても、同一であってもよい。
式(a−3)中のQ2は、加水分解性シリル基(−SiX3 (4−q−r)(RH2)r)とYとを結合する連結基であり、具体的には、炭素原子数2〜6のアルキレン基、フェニレン基等が挙げられる。なかでも、−(CH2)3−が好ましい。
式(a−3)中、qが1、rが0または1であることが好ましい。
CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OCH3)3、
CH2=C(CH3)COO(CH2)3Si(OC2H5)3、
CH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3、
CH2=CHCOO(CH2)3Si(OC2H5)3、
[CH2=C(CH3)COO(CH2)3]CH3Si(OCH3)2、
[CH2=C(CH3)COO(CH2)3]CH3Si(OC2H5)2。
なお、加水分解性シラン化合物混合物中の、加水分解性シラン化合物(a−3)の含有量は、加水分解性シラン化合物(a−1)の100モルに対して、20〜11,500が好ましく、20〜8,000モルがより好ましく、20〜2,000がさらに好ましく、20〜300モルが特に好ましく、50〜200モルが最も好ましい。
本発明における部分縮合物(A)は、式(1)で表されるように、主鎖が結合エネルギーが大きいポリシロキサン結合で構成されているため、耐光性が良好である。
部分縮合物(A)の数平均分子量(Mn)は反応条件等を選択することにより調節できる。
本発明の指紋付着防止剤を構成するフッ素原子含有率が2.5〜40質量%である部分縮合物(A)は、上述した加水分解性シラン化合物(a−1)、加水分解性シラン化合物(a−2)、加水分解性シラン化合物(a−3)を、得られる部分縮合物(A)におけるフッ素原子含有率が2.5〜40質量%となる含有量で含む加水分解性シラン化合物混合物を、加水分解し部分縮合させることで製造できる。
反応工程(I):加水分解性シラン化合物(a−1)の100モルに対して、加水分解性シラン化合物(a−2)の1〜23,000モル、および加水分解性シラン化合物(a−3)の20〜11,500モルのモル比で含む加水分解性シラン化合物混合物を、水、有機溶媒および酸の存在下、加水分解し部分縮合させる工程。
この加水分解し部分縮合させる反応は、上記の通り加水分解性基の加水分解反応によるシラノール基の生成とシラノール基同士の脱水縮合反応によるシロキサン結合を生成する反応である。
本発明のハードコート用組成物は、前記部分縮合物(A)と、光重合性成分とを含有し、部分縮合物(A)の含有量が該組成物の全固形分に対して0.01〜20質量%であるハードコート用組成物である。
光重合性成分は、光重合性化合物(B)を含有し、好ましくは、さらに、光重合開始剤(C)を含有する。
本発明のハードコート用組成物は、さらに、必要に応じて、有機溶媒(D)、シリカ微粒子(E)およびその他の添加剤を含有してもよい。
本発明のハードコート用組成物は、前記部分縮合物(A)を含有する。
本発明のハードコート用組成物における部分縮合物(A)の含有量は、ハードコート用組成物における全固形分中、0.01〜20質量%であり、0.1〜10質量%が好ましく、0.1〜5質量%が特に好ましい。部分縮合物(A)の含有量を上記範囲とすることにより、ハードコート用組成物の貯蔵安定性が良好になる。該ハードコート用組成物から得られるハードコート層の表面の防汚性や指紋付着防止性が良好となり、また外観が良好な表面を有するハードコート層が得られる。
本発明のハードコート用組成物における光重合性化合物(B)は、後述する光重合開始剤(C)の存在下で、光を照射することで重合反応を開始し、重合により硬化する化合物の総称である。条件や種類によっては光重合性化合物(B)のみで光重合することもあるが、通常、光重合開始剤(C)とともに用いられる。
光重合性化合物(B)は、1分子内に2個以上のエチレン性二重結合を有する多官能性の単量体(以下、「単量体(b−1)」ともいう。)を含有することが好ましい。また、必要に応じて、1分子内に1個のエチレン性二重結合を有する単官能性の単量体(以下、「単量体(b−2)」ともいう。)を含有することが好ましい。光重合性化合物(B)は、単量体(b−1)を含有することで、光、具体的には、紫外線、電子線、X線、放射線および高周波線等の照射により硬化する。なお、上記部分縮合物(A)は、エチレン性二重結合を有する化合物であるが、光重合性化合物(B)は、部分縮合物(A)に相当する化合物は含まない。
ペンタエリスリトールやポリペンタエリスリトールの水酸基含有ポリ(メタ)アクリレートと、ポリイソシアネートと、の反応生成物であるアクリルウレタンであり、かつ(メタ)アクリロイル基を3個以上、より好ましくは4〜20個有する多官能性化合物。
単量体(b−1)は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
単量体(b−2)は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
光重合性化合物(B)における、単量体(b−2)の含有量は、光重合性化合物(B)の全量に対して、0〜80質量%が好ましい。光重合性化合物(B)のうち、単量体(b−2)の割合が上記範囲であると、硬化膜の硬度が良好で、また膜収縮率が適当であるため、ハードコート層を有する基材の反りが発生しない。単量体(b−2)の割合は、0〜50質量%であることがより好ましく、0〜30質量%であることが特に好ましい。
本発明のハードコート用組成物に用いる光重合開始剤(C)は、光重合開始剤としての機能を有する化合物であれば特に制限されないが、光によりラジカルを発生する化合物が好ましい。
光重合開始剤(C)として、具体的には、アリールケトン系光重合開始剤(例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、アルキルアミノベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、ベンジルジメチルケタール類、ベンゾイルベンゾエート類、α−アシルオキシムエステル類等)、含硫黄系光重合開始剤(例えば、スルフィド類、チオキサントン類等)、アシルホスフィンオキシド類(例えば、アシルジアリールホスフィンオキシド等)、その他の光重合開始剤が挙げられる。
光重合開始剤としては、以下の化合物が挙げられる。
本発明のハードコート用組成物は、有機溶媒(D)を含有してもよい。有機溶媒(D)を含有することで、該組成物の基材への塗工性を向上できる。また、ハードコート用組成物中で、部分縮合物(A)を安定して存在させることができる。有機溶媒(D)としては、ハードコート用組成物が必須成分として含有する部分縮合物(A)、光重合性化合物(B)、および光重合開始剤(C)、さらには、任意成分として含有する、シリカ微粒子(E)やその他の添加剤を均一に溶解または分散させ、ハードコート用組成物に含まれる各成分との反応性を有しないものであれば、特に制限されない。
有機溶媒(D)は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。有機溶媒(D)の使用量は、光重合性化合物(B)の100質量部に対して、10,000質量部以下が好ましく、5,000質量部以下が特に好ましい。
有機溶媒の全量に対して、水酸基を有し25℃における比誘電率(ε)が5〜20の範囲の化合物を10〜100質量%の範囲で含むことがシラノール基の安定化効果の点から好ましく、20〜100質量%の範囲で含むことが特に好ましい。
本発明のハードコート用組成物は、必要に応じて、シリカ微粒子(E)を含んでもよい。シリカ微粒子(E)を含有することにより、ハードコート層の耐磨耗性を向上できる。
本発明のハードコート用組成物には、上記以外の添加剤として、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、熱重合防止剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、顔料(有機着色顔料、無機顔料)、着色染料、赤外線吸収剤、蛍光増白剤、分散剤、導電性微粒子、帯電防止剤、防曇剤、カップリング剤からなる群から選ばれる1種以上の添加剤を配合してもよい。
このような市販のハードコート形成用の樹脂組成物(Y)として具体的には、ハードコートHC162(商品名、横浜ゴム社製)、ハードコートビームセット575(CB)(商品名、荒川化学工業社製)等が挙げられる。
本発明のハードコート層を有する基材は、基材と、前記基材の少なくとも一部の表面に上記本発明のハードコート用組成物から形成された硬化膜からなるハードコート層とを有する。
ガラスとしては、通常のソーダライムガラス、ホウ珪酸ガラス、無アルカリガラス、石英ガラス等が挙げられる。
このような樹脂として、具体的には、芳香族ポリカーボネート樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ABS樹脂、MS(メチルメタクリレート・スチレン)樹脂等が挙げられる。
ハードコート用組成物を、基材の表面に塗布する方法としては、特に制限されず従来公知の方法が適用できる。具体的には、ディッピング法、スピンコート法、フローコート法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、ロールコート法、ブレードコート法、エアーナイフコート法等の方法が挙げられる。ここで、塗膜または膜の厚さは、光硬化後の硬化膜すなわちハードコート層の厚さが後述の厚さとなるように調整される。
基材上に溶媒を含む塗膜が形成された場合は、通常、溶媒除去のための乾燥が行う。乾燥条件は、用いるハードコート用組成物によるが、40〜120℃で0.5〜5分間程度の処理が一般的である。
次いで、基材上の膜に光を照射し、膜中の光硬化成分を反応硬化させて硬化膜とし、ハードコート層を形成する。光照射に用いる光としては、紫外線、電子線、X線、放射線および高周波線等が好ましく、180〜500nmの波長を有する紫外線が経済的に特に好ましい。光源としては、キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアーク灯、タングステンランプ等の紫外線照射装置、電子線照射装置、X線照射装置、高周波発生装置等が使用できる。
本発明のタッチパネルは、上記本発明のハードコート層を有する基材を有する。該タッチパネルは、タッチ面にハードコート層が表出するようにハードコート層を有する基材が配設される以外は、通常のタッチパネルの構成と同様に設計することができる。
[数平均分子量(Mn)]
分子量測定用の標準試料として市販されている重合度の異なる数種の単分散ポリスチレン重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を、市販のGPC測定装置(東ソー社製、装置名:HLC−8320GPC)を用いて測定し、ポリスチレンの分子量と保持時間(リテンションタイム)との関係をもとに検量線を作成した。
試料をテトラヒドロフランで1.0質量%に希釈し、0.5μmのフィルタに通過させた後、該試料についてのGPCを、前記GPC測定装置を用いて測定した。
前記検量線を用いて、試料のGPCスペクトルをコンピュータ解析することにより、該試料の数平均分子量(Mn)を求めた。
[フッ素原子含有率]
1,4−ジトリフルオロメチルベンゼンを標準物質として、19F NMR測定によりフッ素原子含有率を求めた。
静滴法により、JIS R 3257「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、基材上の測定表面の3ヶ所に水滴を載せ、各水滴について測定した。液滴は約2μL/滴であり、測定は20℃で行った。接触角は、3測定値の平均値(n=3)で示す。なお、指紋付着防止性の観点から水接触角は、概ね90度以上であれば使用でき、概ね95度以上が好ましい。
静滴法により、JIS R 3257「基板ガラス表面のぬれ性試験方法」に準拠して、基材上の測定表面の3ヶ所にオレイン酸滴を載せ、各オレイン酸滴について測定した。液滴は約2μL/滴であり、測定は20℃で行った。接触角は、3測定値の平均値(n=3)で示す。なお、指紋付着防止性の観点から、オレイン酸接触角は概ね55度以上であれば使用でき、概ね60度以上が好ましい。
以下の基準にしたがい目視により硬化膜外観を評価した。
○(良好):異物が確認できず、膜厚が均一である。
△(可):異物は確認できないが、膜厚にムラがある。
×(不良):異物が確認できる。
初期と以下の耐光性試験後のインクはじき性を評価した。インクはじき性は、得られた硬化膜の表面にフェルトペン(ゼブラ社製、製品名:マッキー極細黒色)で線を描き、インクの付着状態を目視で観察することで評価した。評価基準は下記の通りである。
◎(優良):インクはじき性が良好であり、インクを玉状にはじく。
○(良好):インクを玉状にはじかず、線状のはじきを生じる(線幅がフェルトペンのペン先の幅の50%未満)。
△(可):インクの線状のはじきを生じ、線幅がフェルトペンのペン先の幅の50%以上100%未満である。
×(不良):インクをまったくはじかずに、表面にきれいに線が描ける。
[耐光性試験]
得られた硬化膜を、サンシャインウエザーメータを用いてブラックパネル温度63℃で、降雨12分、乾燥48分のサイクルで500時間暴露した。
[鉛筆硬度]
JIS K 5600に準じて測定した。
(部分縮合物(A))
以下の例1〜6、例8および例18〜21で得られた部分縮合物液(A1−1)〜(A6−1)、(A8−1)〜(A11−1)、(X1−1)および例7で得られた部分縮合物(A7)を用いた。
(光重合性化合物(B))
B−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート。
B−2:トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート。
(光重合開始剤(C))
C−1:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノ−プロパン−1−オン
D−1:n−ブチルアセテート。
D−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、「PGME」ともいう。)。
(シリカ微粒子(E))
E−1:イソプロパノール分散型コロイダルシリカ(シリカ含量:30質量%、平均粒径:11nm。)の100質量部に、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランの2.5質量部を加えて、50℃にて3時間撹拌した後、12時間室温にて熟成して得られた、メタクリロイル基含有シラン化合物の加水分解縮合物を表面に有するコロイダルシリカ。
撹拌機を備えた2リットルのフラスコに、上記化合物(a−1)であるCF3(CF2)5CH2CH2Si(OCH3)3(旭硝子社製)の46.75g、上記化合物(a−2)であるSi(OC2H5)4(コルコート社製)の12.45g、上記化合物(a−3)であるCH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3(東京化成工業社製)の40.8gを入れた。次いで、PGMEの607g、水の12.02gを入れて、混合物を得た。
表1に、部分縮合物(A1)の原料組成および、製造に用いた各成分の量を質量(g)で示す。さらに、原料組成については化合物(a−1)を100モルとした場合のモル数を併せて示す。製造に用いた各成分の量は、化合物(a−1)〜(a−3)の合計量を100質量部とした場合の質量部を併せて示す。また、フッ素原子含有率、数平均分子量(Mn)を併せて示す。
原料の配合を表1のように変更した以外は例1と同様にして、部分縮合物(A2)〜(A6)および部分縮合物液(A2−1)〜(A6−1)を得た。
原料の配合を表1のように変更した。反応終了後、白色グリース状物が析出していた。白色グリース状物を濾過し、イオン交換水によりpHが6〜7になるまで洗浄し、減圧下60℃で3時間乾燥させ、やや粘性のある白色固体状樹脂を得た。得られた樹脂を部分縮合物(A7)とした。
撹拌機および冷却管を装着した300mLの4つ口フラスコに、チタンテトライソブトキサイドの80mg、C3F7(OCF2CF2CF2)20O(CF2)2CH2OH(ダイキン工業社製、製品名:デムナムSA、数平均分子量(Mn):4,000)の100gおよびε−カプロラクトンの10gを加え、150℃で5時間加熱した。C3F7(OCF2CF2CF2)20O(CF2)2CH2OHの片末端にε−カプロラクトンが開環付加した白色ワックス状の化合物を得た。該化合物の数平均分子量(Mn)は4,400であり、カプロラクトンの重合度数は約3.5であった。
撹拌機および冷却管を装着した300mLの4つ口フラスコに、例1で製造した(A1−1)液の10g、光重合性化合物(B−1)の80g、光重合開始剤(C−1)の4g、有機溶媒(D−1)の100gを入れ、常温および遮光にした状態で、1時間撹拌した。次いで、撹拌しながら、コロイダルシリカ(E−1)の75gをゆっくりと加え、さらに常温および遮光にした状態で1時間撹拌して、ハードコート用組成物1を得た。
次いで、PET基板の表面にハードコート用組成物例1をバーコートにより塗布し、50℃のホットプレートで1分間乾燥させ、基板の表面に膜を形成した。次いで、高圧水銀ランプ(光量:300mJ/cm2、波長365nmの紫外線積算エネルギー量)を用いて光照射した。その結果、基板の表面に厚さ5μmの硬化膜を得た。この硬化膜(ハードコート層)を上述の方法で評価した。結果をハードコート用組成物の組成とともに表2に示す。
例1〜6および8で得た部分縮合物液(A1−1)〜(A6−1)、(A8−1)、例7で得た部分縮合物(A7)、光重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)、有機溶媒(D)およびコロイダルシリカ(E)を、表2のように変更した以外は、例9と同様にしてハードコート用組成物2〜9を製造した。これらをそれぞれ用いて例9と同様にしてPET基板上に硬化膜(ハードコート層)を形成し、評価した。結果をハードコート用組成物の組成とともに表2に示す。
撹拌機を備えた2リットルのフラスコに、上記化合物(a−1)であるCF3O(CF2CF2O)8CF2C(=O)NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3(国際公開第2009/008380号の例2に基づき製造)の3.3g、上記化合物(a−2)であるSi(OC2H5)4(コルコート社製)の62.1g、上記化合物(a−3)であるCH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3(東京化成工業社製)の34.6gを入れた。次いで、ヘキサフルオロメタキシレンの530gと2−プロパノールの227gを入れて、混合物を得た。
撹拌機を備えた2リットルのフラスコに、上記化合物(a−1)であるKY−108(商品名、信越化学工業社製)の5.2g、上記化合物(a−2)であるSi(OC2H5)4(コルコート社製)の60.7g、上記化合物(a−3)であるCH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3(東京化成工業社製)の34.1gを入れた。次いで、ヘキサフルオロメタキシレンの537gと2−プロパノールの230gを入れ、混合物を得た。
撹拌機を備えた2リットルのフラスコに、上記化合物(a−1)であるCF3O(CF2CF2O)8CF2C(=O)NHCH2CH2CH2Si(OCH3)3(国際公開第2009/008380号の例2に基づき製造)の1.7g、上記化合物(a−2)であるSi(OC2H5)4(コルコート社製)の62.8g、上記化合物(a−3)であるCH2=CHCOO(CH2)3Si(OCH3)3(東京化成工業社製)の35.5gを入れた。次いで、ヘキサフルオロメタキシレンの526gと2−プロパノールの226gを入れ、混合物を得た。
撹拌機を備えた2リットルのフラスコに、窒素雰囲気下、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)C(CH3)=CH2の88.0g、HSCH2CH2CH2Si(OCH3)3の40.0g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)の0.33gを入れた。次いで、ヘキサフルオロメタキシレン710gと2−プロパノールの304gを入れて、混合物を得た。
該混合物を、70℃で撹拌しながら、12時間反応させ、F(CF2)6CH2CH2OC(=O)CH(CH3)CH2SCH2CH2CH2Si(OCH3)3(化合物(a−1−11))を10質量%含有する溶液を得た。
該混合物を、室温で撹拌しながら、1%硝酸水溶液水の53.8gを滴下した。滴下終了後、さらに、5時間撹拌した。得られた、部分縮合物(A11)を10質量%含有する溶液を、部分縮合物液(A11−1)とした。部分縮合物(A11)の含フッ素原子含有率は12.4質量%、数平均分子量(Mn)は990であった。
例18〜21で得た部分縮合物液(A9−1)、(A10−1)、(X1−1)および(A11−1)を、表4に示す市販のハードコート形成用の樹脂組成物(Y)に、部分縮合物(A9)、(A10)、(X1)および(A11)の割合が、樹脂組成物(Y)の全固形分と部分縮合物の合計質量に対して表4に示す割合(質量%)となるように含有させたハードコート用組成物10〜14を製造した。なお、各例における光硬化性樹脂組成物(Y)としては、ハードコートHC162(商品名、横浜ゴム社製)およびハードコートビームセット575(CB)(商品名、荒川化学工業社製)のいずれかを用いた。これらをそれぞれ用いて例11と同様にしてPET基板上に硬化膜(ハードコート層)を形成し、評価した。結果をハードコート用組成物の組成とともに表4に示す。
本発明の部分縮合物(A3)用いて形成した例11のハードコート層は、指紋付着防止性を有し、硬化膜外観が良好なものであった。
本発明の部分縮合物(A9)、(A10)および(A11)をそれぞれ用いて形成した例22〜24および26のハードコート層は、撥水撥油性およびインクはじき性で示される指紋付着防止性および硬化膜外観が良好なものであった。
化合物(a−2)の単位を含有しない部分縮合物(A5)を用いた例13のハードコート層は、インクはじき性が不充分であった。化合物(a−2)の単位を含有しないため、部分加水分解縮合物の造膜性が損なわれた結果だと推定される。
化合物(a−3)の単位を含有しない部分縮合物(A6)を用いた例14のハードコート層は、インクはじき性が不充分であった。化合物(a−3)の単位を含有しないため、部分加水分解縮合物が光重合性化合物(B)と重合せず、コート層の特に表面に偏在しにくかった結果だと推定される。
主鎖が炭化水素で構成されている部分縮合物(A8)を用いた例16のハードコート層は、耐光性が不充分であった。主鎖が炭化水素で構成されているため、紫外線により劣化したためと推定される。
フッ素原子含有率が2.5%未満の部分縮合物(X1)を用いた例25のハードコート層は、インクはじき性が不充分であった。表面がRfで充分に被覆されていなかったためと推定される。
なお、2012年1月31日に出願された日本特許出願2012−017605号および2012年11月7日に出願された日本特許出願2012−245498号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (13)
- 下式(a−1)で表される加水分解性シラン化合物(a−1)、下式(a−2)で表される加水分解性シラン化合物(a−2)および下式(a−3)で表される加水分解性シラン化合物(a−3)を含む混合物の部分加水分解縮合物であって、フッ素原子含有率が2.5〜40質量%であり、数平均分子量(Mn)が500以上10,000未満の部分加水分解縮合物からなる指紋付着防止剤と、水酸基を有し25℃における比誘電率が5〜20である化合物を含む有機溶媒を含有することを特徴とする指紋付着防止剤組成物。
Rf:F(CF 2 ) 4 −、F(CF 2 ) 6 −、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜100の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)、
Q1:炭素原子数1〜10のフッ素原子を含まない2価の有機基、
Y:(メタ)アクリロイルオキシ基、
Q2:炭素原子数1〜6のフッ素原子を含まない2価の有機基、
R H2:炭素原子数1〜6の炭化水素基(ただし、エチレン性二重結合を有しない。)、
X1、X2、X3:加水分解性基、
q:1または2、
r:0または1であり、q+rが1または2となる数。
ただし、式(a−1)中のX1、および、式(a−2)または式(a−3)中に複数個存在する場合の、X2、X3 、Y−Q2は、互いに異なっていても、同一であってもよい。 - 前記部分加水分解縮合物のフッ素原子含有率が20〜40質量%であって、前記式(a−1)中のRfがF(CF 2 ) 4 −、F(CF 2 ) 6 −、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜40の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)である、請求項1に記載の指紋付着防止剤組成物。
- 請求項1または2に記載の指紋付着防止剤を製造する方法であって、前記(a−1)で表される加水分解性シラン化合物(a−1)の100モルに対して、前記(a−2)で表される加水分解性シラン化合物(a−2)の1〜23,000モル、前記(a−3)で表される加水分解性シラン化合物(a−3)の20〜11,500モルのモル比で含む加水分解性シラン化合物混合物を、水、水酸基を有し25℃における比誘電率が5〜20である化合物を含む有機溶媒、および酸の存在下、加水分解し部分縮合させ、フッ素原子含有率が2.5〜40質量%であり、数平均分子量(Mn)が500以上10,000未満の部分加水分解縮合物を製造することを特徴とする指紋付着防止剤の製造方法。
- 前記部分加水分解縮合物が、前記加水分解性シラン化合物(a−1)の100モルに対して、前記加水分解性シラン化合物(a−2)の1〜800モル、前記加水分解性シラン化合物(a−3)の20〜300モルのモル比で含む加水分解性シラン化合物混合物を加水分解し部分縮合させて製造された部分加水分解縮合物である、請求項3に記載の指紋付着防止剤の製造方法。
- 前記水の添加量が、前記加水分解性シラン化合物混合物の100質量部に対して、5〜100質量部である、請求項3または4に記載の指紋付着防止剤の製造方法。
- 前記水の添加量が、前記加水分解性シラン化合物混合物の100質量部に対して、5〜40質量部である、請求項4に記載の指紋付着防止剤の製造方法。
- 前記酸が硝酸である、請求項3〜6のいずれか1項に記載の指紋付着防止剤の製造方法。
- 下記部分加水分解縮合物と光重合性成分とを含有するハードコート用組成物であって、前記組成物の全固形分中の下記部分加水分解縮合物の含有量が0.01〜20質量%であることを特徴とするハードコート用組成物。
部分加水分解縮合物:下式(a−1)で表される加水分解性シラン化合物(a−1)、下式(a−2)で表される加水分解性シラン化合物(a−2)および下式(a−3)で表される加水分解性シラン化合物(a−3)を含む混合物の部分加水分解縮合物であって、フッ素原子含有率が2.5〜40質量%であり、数平均分子量(Mn)が500以上10,000未満の部分加水分解縮合物。
Rf:炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜100の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)、
Q1:炭素原子数1〜10のフッ素原子を含まない2価の有機基、
Y:(メタ)アクリロイルオキシ基、
Q2:炭素原子数1〜6のフッ素原子を含まない2価の有機基、
R H2:炭素原子数1〜6の炭化水素基(ただし、エチレン性二重結合を有しない。)、
X1、X2、X3:加水分解性基、
q:1または2、
r:0または1であり、q+rが1または2となる数。
ただし、式(a−1)中のX1、および、式(a−2)または式(a−3)中に複数個存在する場合の、X2、X3 、Y−Q2は、互いに異なっていても、同一であってもよい。 - 前記部分加水分解縮合物のフッ素原子含有率が20〜40質量%であって、前記式(a−1)中のRfが炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、または、Rf1ORf2−で表される炭素原子数2〜40の1価の基(Rf1は、炭素原子数1〜6のペルフルオロアルキル基、Rf2は炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基である。)である、請求項8に記載のハードコート用組成物。
- 前記光重合性成分が光重合性化合物と光重合開始剤とを含有する、請求項8または9に記載のハードコート用組成物。
- 前記ハードコート用組成物が硬化した膜が少なくとも可視光線に対し透明である、請求項8〜10のいずれか1項に記載のハードコート用組成物。
- 基材と、前記基材の少なくとも一部の表面に請求項8〜10のいずれか1項に記載のハードコート用組成物から形成された硬化膜からなるハードコート層とを有することを特徴とするハードコート層を有する基材。
- 請求項12に記載のハードコート層を有する基材を有することを特徴とするタッチパネル。
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