JP6124013B2 - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
ポリエンとポリチオールとを成分とする樹脂組成物は、可視光域(400〜800nm)の優れた透明性、接着性、空気下での表面の硬化性(以下、表面硬化性という)を有することから、ガラス及び透明プラスチック用等の接着剤として、光学部品や電子部品等の各種分野で用いられている。
近年のオプトエレクトロニクス分野では、機器の高性能化に伴い、より高い接着性を有する接着剤の要求が高まっている。一般に高い接着強さが得られる光硬化性組成物としてはアクリル系の原料を主体とする組成物が知られている。このアクリル系光硬化性樹脂組成物は、空気中の酸素により硬化阻害を受けることが知られており、表面を良好に硬化させる目的で、硬化時に窒素置換を行う、あるいは高照度で露光を行い、迅速に硬化を行う等の配慮が必要であった。一方、アクリル系接着剤は、プリント基板、或いはガラス、透光性樹脂等の基材上に金属箔を形成した電気部材に使用される銅やニッケル等の金属箔(被着対象)に対しては、強固な接着性が得られず、基板や電気部材分野への応用は困難とされてきた。
より高い接着強さが得られる光硬化性組成物として、ポリエン、ポリチオールを原料とする硬化性組成物が提案されている(特許文献6参照)。
一方、耐熱性の向上を目的としてイソシアヌール酸系トリエン化合物を用いたトリエンとチオール系硬化物が開示されている(特許文献7、8を参照)。該硬化物において、トリエン化合物としては、アリルアルコール誘導体が挙げられ、特にメルカプト基を有する化合物との反応性の観点からトリアリルイソシアヌレートが使用されている。
また、接着力を高めるためにポリエン、ポリチオールを原料とする硬化性組成物に種々の添加剤を配合した組成物が提案されている(特許文献9参照)。
また、種々の添加剤が配合されたポリエン、ポリチオールを原料とする特許文献9記載の硬化性組成物にあっては、接着力が充分ではない上に効果の出る被着体が限定されているという課題があった。
本発明の目的は、ガラスだけでなく、銅、アルミニウム、PET、PC等の従来は光硬化性組成物の難被着材とされてきた材料に対して高い接着性を示し、且つ電子部品、光学部品、精密機構部品、液晶表示部材等の分野へ適用可能なポリエン系又はポリエン−ポリチオール系の硬化性樹脂組成物、及びそれを用いた接着剤を提供することにある。
すなわち、本発明は第1観点として、式(1):
第2観点として、R1〜R9がそれぞれ水素原子を表す第1観点に記載の硬化性樹脂組成物、
第3観点として、更にチオール化合物を含む第1観点又は第2観点に記載の硬化性樹脂組成物、
第4観点として、上記チオール化合物が分子内に2〜6個のチオール基を有する化合物である第3観点に記載の硬化性樹脂組成物、
第5観点として、上記チオール化合物が脂肪族チオールである第3観点又は第4観点のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物、
第6観点として、上記チオール化合物が脂肪族メルカプトカルボン酸と多価アルコールとの反応により得られるものである第3観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物、
第7観点として、上記多価アルコールが脂肪族多価アルコール又は2価若しくは3価のヒドロキシアルキルイソシアヌレートである第6観点に記載の硬化性樹脂組成物、
第8観点として、更に光重合開始剤を含む第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物、及び
第9観点として、上記光重合開始剤がラジカル光重合開始剤である第8観点に記載の硬化性樹脂組成物である。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、低い温度で行うことができるUV照射によってその硬化が行われることから、熱に弱い材料(基材)に対する接着に適用できる。
従来、ポリエン−ポリチオール系樹脂組成物からなる接着剤において、ポリエン化合物としては、特にメルカプト基を有する化合物との反応性の観点からトリアリルイソシアヌレートが使用されているが、各種被着体との接着力の観点からは必ずしも充分ではなかった。
一方、本発明では、式(1)に示すように、トリアジントリオン環に置換した不飽和結合基との間の側鎖を長鎖化することによって、式(1)で表される化合物を含む組成物の硬化体、及び、式(1)で表される化合物とチオール化合物とを含む組成物の硬化体の粘弾性を制御し接着力を向上させたものである。すなわち、本発明の硬化性樹脂組成物硬化体の粘弾性において、ポリエン化合物の側鎖長鎖化により粘性項の寄与が増加するため、各種被着体との接着強度が向上したものと推測される。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、アルミニウム等の金属、プラスチックなどに印刷するインキ材料向けとしては、クレジットカード、会員証などのカード類、電化製品やOA機器のスイッチ、キーボードへの印刷用インキ、CD、DVD等へのインクジェットプリンター用インキへの適用が挙げられ、更には、3次元CADと組み合わせて樹脂を硬化し複雑な立体物をつくる技術や、工業製品のモデル製作等の光造形への適用、光ファイバーのコーティング、接着、光導波路、厚膜レジスト(MEMS用)などへの適用が挙げられる。
式(1)中で、n1、n2、及びn3はそれぞれ独立して2〜4の整数を表し、即ちエチレン基、プロピレン基、又はブチレン基を表す。R1乃至R9はそれぞれ独立して水素原子、又は炭素原子数1〜10のアルキル基を表す。
式(1)のポリエン化合物は例えば以下に例示される。
また、イソシアヌール酸と脱離基を有するアルケンを直接反応させることによってもアルケン置換イソシアヌール酸を得ることができる。この反応はDMF等の溶媒を用い、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン等の塩基を用い、室温(例えば20℃)〜溶媒の沸点温度で0〜100時間で行われる。
上記チオール化合物は脂肪族チオールであり、脂肪族メルカプトカルボン酸と多価アルコールとのエステル化反応により得ることができる。
上記多価アルコールとしては脂肪族多価アルコールや、2価又は3価のヒドロキシアルキルイソシアヌレートが挙げられる。
脂肪族メルカプトカルボン酸としては炭素原子数1〜10のメルカプトカルボン酸であり、例えばチオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸等が挙げられる。
脂肪族多価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が挙げられる。
ヒドロキシアルキルイソシアヌレートは、炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐を有するアルキル基を有するヒドロキシアルキルイソシアヌレートが用いられる。例えばトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートは好ましく用いることができる。
本発明において、ポリエン化合物とチオール化合物との配合割合は、モル比で5:1〜1:5、好ましくは3:1〜0.9:1の範囲、更に好ましくは1:1の範囲で用いることができる。
具体的には、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、チオキサントン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、p−クロロベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4−メチルジフェニルサルファイド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパノン−1、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキシド、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]等が例示できる。この中で樹脂との相溶性や硬化時の黄変が少ないなどの観点から、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ラジカル光重合開始剤)が好ましいが、これに限定されるものではない。
前記の光重合開始剤は、1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。光重合開始剤の配合量は、ポリエン化合物とチオール化合物の合計量100質量部に対して、0.001〜20質量部、好ましくは0.1〜15質量部である。
本発明におけるポリエン化合物、チオール化合物の混合物は、予め反応させて、プレポリマーとして使用することができる。予め反応させてプレポリマーを製造する方法としては、ポリエン化合物、チオール化合物の混合物を単に加熱する方法(1)や、有機過酸化物等を少量添加して加熱する方法(2)、少量の光重合開始剤を添加して紫外線を照射する方法(3)等があげられるが、反応速度の制御の面からは、方法(1)が好ましい。反応させる温度としては反応速度の制御の点で5℃から70℃が好ましい。
反応器に500gのイソシアヌル酸と2000mlの水を加えたスラリーに、968gの48%水酸化ナトリウム溶液を滴下して、60〜70℃の温度で3時間反応後、水を留去、メタノール洗浄、そして乾燥してイソシアヌル酸ナトリウム760gの白色結晶として得た。攪拌機、冷却器を取り付けた反応器に溶剤としてジメチルホルムアミド1107mlを入れ、415gのイソシアヌル酸ナトリウムと875gの4−ブロモ−1−ブテンを90〜98℃で8時間反応させた後、無機塩を濾別、トルエン抽出、水洗、乾燥、溶媒留去してトリス(3−ブテニル)イソシアヌレート404gの朱色油状物として得た。この粗物はシリカゲルクロマトグラフィーで精製して透明油状物348gを得ることができる。得られたポリエン化合物は、トリス(3−ブテニル)イソシアヌレートあった。このポリエン化合物を(1−1)とした。
1H−NMR(270MHz、CDCl3):δ=5.85〜5.79(m、3H)、5.07〜5.00(m、6H)、3.98〜3.89(m、6H)、2.44〜2.36(m、6H)、
13C−NMR(67MHz、CDCl3):δ=148.6、134.0、117.3、41.9、32.1
反応器に396gのイソシアヌル酸と1585mlの水を加えたスラリーに、768gの48%水酸化ナトリウム溶液を滴下して、60〜65℃の温度で2時間反応後、水を留去、メタノール洗浄、そして乾燥してイソシアヌル酸ナトリウム596gの白色結晶として得た。さらに同様の操作を繰り返し、イソシアヌル酸ナトリウム609gの白色結晶として得た。攪拌機、冷却器を取り付けた反応器に溶剤としてジメチルホルムアミド2500mlを入れ、1004gのイソシアヌル酸ナトリウムと2306gの5−ブロモ−1−ペンテンを120〜125℃で8時間反応させた後、無機塩を濾別、トルエン抽出、水洗、乾燥、溶媒留去してトリス(4−ペンテニル)イソシアヌレート1484gの茶色油状物として得た。この粗物はシリカゲルクロマトグラフィーで精製して透明油状物1210gを得ることができる。得られたポリエン化合物は、トリス(4−ペンテニル)イソシアヌレートあった。このポリエン化合物を(1−2)とした。
1H−NMR(600MHz、CDCl3):δ=5.85〜5.78(m、3H)、5.07〜4.98(m、6H)、3.90〜3.87(m、6H)、2.13〜2.10(m、6H)、1.78〜1.73(m、6H)
13C−NMR(150MHz、CDCl3):δ=148.8、137.2、115.2、42.5、30.7、26.6
反応器に500gのイソシアヌル酸と2000mlの水を加えたスラリーに、968gの48%水酸化ナトリウム溶液を滴下して、60〜70℃の温度で3時間反応後、水を留去、メタノール洗浄、そして乾燥してイソシアヌル酸ナトリウム760gの白色結晶として得た。攪拌機、冷却器を取り付けた反応器に溶剤としてジメチルホルムアミド728mlを入れ、279gのイソシアヌル酸ナトリウムと701gの6−ブロモ−1−ヘキセンを120〜125℃で3時間反応させた後、無機塩を濾別、トルエン抽出、水洗、乾燥、溶媒留去してトリス(5−ヘキセニル)イソシアヌレート541gの茶色油状物として得た。この粗物はシリカゲルクロマトグラフィーで精製して透明油状物401gを得ることができる。得られたポリエン化合物は、トリス(5−ヘキセニル)イソシアヌレートあった。このポリエン化合物を(1−3)とした。
1H−NMR(600MHz、CDCl3):δ=5.82〜5.75(m、3H)、5.03〜4.94(m、6H)、3.88〜3.86(m、6H)、2.11〜2.09(m、6H)、1.67〜1.59(m、6H)、1.45〜1.40(m、6H)
13C−NMR(150MHz、CDCl3):δ=148.8、138.1、114.7、42.7、33.2、27.1、25.9
SC有機化学株式会社製の以下のポリチオール化合物を準備した。
・トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(TMMP)
・トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート(TEMPIC)
・ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(PEMP)
・ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)(DPMP)
〔光重合開始剤の準備〕
BASF社製Irgacure184(成分は1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)を準備した。
〔重合禁止剤の準備〕
和光純薬工業株式会社製N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩(NPHA A1)を準備した。
〔光硬化性樹脂組成物の光硬化性試験〕
各組成物の光硬化性を確認するため、フォトDSCを使用して硬化終了までの照射量を測定した。共通の配合として、光重合開始剤Irgacure184をポリエン及びポリチオール化合物の総量に対して、1phr添加した。ここでphrはポリエン化合物とチオール化合物の合計100質量部に対する光重合開始剤の質量割合である。また、重合禁止剤NPHA A1をポリエン化合物に対して2000ppm添加した。
光源:キセノンランプ、365nmバンドパスフィルターを使用した。
照度:5mW/cm2(365nm検出)。
装置名:DSC204F1 Phoenix(ネッチ社製)。
剛性被着材として白ガラス(BK7)、たわみ性被着材として銅箔(古川サーキットフォイル株式会社製電解銅箔、平滑面を接着面とした)、アルミニウム箔(日本製箔株式会社製)、PETフィルム(東レ株式会社製ルミラーS10)、PCフィルム(ポリカーボネートフィルム、株式会社インターナショナル・ケミカル製)を準備した。各被着材は、接着前にエタノールにより脱脂処理した。
表2、表4に従い各成分を配合した実施例1〜6及び比較例1〜2の各接着剤はその後、白ガラス(BK7)基材の中央へ長さ方向にそって各接着剤液を塗布し、スペーサーとしてガラスビーズ(径は100μm)を接着剤塗布面に1cm2当たり数個添加し接着スペースを設け、この上に各基材フィルム(各たわみ性被着材)を静かに被せた。この試験片を上下逆にしてから1kgの円柱状の重りを転がして膜厚を整えた。試験片からフローした余分な接着剤液を拭き取り、白ガラス面よりUV照射し(露光量:約1000±50mJ/cm2、85秒)、接着剤を硬化させた。
試験方法:JIS K6854−2に従う。
試験片 :幅25mm
試験速度:50mm/min
引剥がし距離:100mm
試験温度:23±1℃
測定数 :n=3
装置名 :5582型万能材料試験機(インストロン社製)
試験は各接着剤を用いてガラスとアルミニウム箔の間の180度引き剥がし試験、ガラスと銅箔の間の180度引き剥がし試験、ガラスとPETフィルムの間の180度引き剥がし試験、ガラスとPCフィルムの間の180度引き剥がし試験をそれぞれ行った。
Claims (7)
- 式(1):
- R1〜R9がそれぞれ水素原子を表す請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記チオール化合物が脂肪族チオールである請求項1又は請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記チオール化合物が脂肪族メルカプトカルボン酸と多価アルコールとの反応により得られるものである請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記多価アルコールが脂肪族多価アルコール又は2価若しくは3価のヒドロキシアルキ
ルイソシアヌレートである請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。 - 更に光重合開始剤を含む請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記光重合開始剤がラジカル光重合開始剤である請求項6に記載の硬化性樹脂組成物。
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