JP5991315B2 - 硬化性組成物および光学用接着剤 - Google Patents
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-
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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Description
また、一般的に多官能(メタ)アクリレート化合物は硬化に伴う収縮が大きく、接着剤として使用した場合に密着性低下の原因となる。一方、(メタ)アクリレート化合物等のエチレン性不飽和化合物とチオール化合物を組み合わせたエン・チオール組成物は、硬化に伴う収縮が小さいことが知られている。
特許文献2には、MPSMA、ビニル系モノマー、およびポリチオールから構成されるエン・チオール組成物が記載されている。実施例によると、硬化物の屈折率は最高で1.649である。しかしながら、MPSMAは黄着色しやすく、また固体であるため組成物への溶解量に限界があった。
また、特許文献3には、フルオレン環を有する樹脂成分と、MPSMA等のジフェニルスルフィド骨格を有する硫黄含有化合物とで構成される樹脂組成物が記載されており、屈折率1.724を有する樹脂が例示されている。しかしながら、該発明における樹脂組成物とは、実質的にはフルオレン環を有するポリエステルと硫黄含有化合物を混練した熱可塑性樹脂であって硬化性組成物ではなく、当然ながら光硬化性は付与できない。
ポリチオールオリゴマーの原料となるエピスルフィド化合物とは、1分子中に1個以上のエピスルフィド基を有する化合物である。特に、硬化性組成物の高屈折率化と架橋性を追求した場合、下記一般式(1)
で表わされる化合物が好ましい。一般式(1)で表わされる化合物の例としては、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド等が挙げられる。
特に、硬化性組成物の高屈折率化と作業性に適した粘度を追求した場合、下記一般式(2)から(4)で表わされるポリチオール化合物が好ましい。
に従って進行する。エピスルフィド基とチオール基が反応して2級のチオール基が生成する。エピスルフィド化合物とチオール化合物の混合比は、エピスルフィド基1モルに対してチオール基が1.0〜2.0モルの範囲が好ましい。1.0モル未満では、未反応のエピスルフィド基が残存して好ましくないし、2.0モルを超えると得られるポリチオールオリゴマーの粘度が低下して好ましくない。
本発明の硬化性組成物とは、前述したポリチオールオリゴマー(A成分)と、エチレン性不飽和化合物(B成分)を含有して構成される。
X=(1−d1/d2)×100[%]
R=(n2−1)/(n2+2)×M/d
硬化前後でR/Mは一定なので、上の2式より、
X=[1−{(n12−1)/(n12+2)}/{(n22−1)/(n22+2)}]×100[%]
(式中、Xは硬化収縮率、dは比重、d1は硬化前の比重、d2は硬化後の比重、Rは分子屈折、nは屈折率、n1は硬化前の屈折率、n2は硬化後の屈折率、Mは分子量を表す。)
また、硬化性組成物の粘度は、コーン/プレート型粘度計DV−II+(ブルックフィールド社製)を用いて、温度25℃にて測定した。硬化性組成物および硬化膜の屈折率は、アッベ屈折計NAR−3T(アタゴ社製)を用いて測定した。硬化膜の透過率は、分光光度計U−3500(日立ハイテク社製)を用いて、硬化膜の厚み0.25mm、測定波長400nmにて測定した。
300mlフラスコに、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド28g、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン35g、およびジシクロヘキシルメチルアミン0.5gをとり、60℃にて24時間撹拌を続けた。以上の手順でポリチオールオリゴマーを作製した。
これにイソシアヌル酸トリアリル37gを加えて、均一になるまで撹拌した。以上の手順で硬化性組成物を作製した。
硬化性組成物100重量部に対して、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン3重量部を加えて、均一になるまで撹拌して、減圧脱泡した。これを離型処理された2枚のガラス板で挟み、メタルハライドランプ(120W/cm)からの光を30cmの距離から3分間照射した後、硬化した膜をガラス板から剥がした。以上の手順で厚み0.25mmの硬化膜を作製した。
硬化性組成物および硬化膜の物性は表1に示す通りであった。
300mlフラスコに、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド33g、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン33g、イソシアヌル酸トリアリル34g、およびジシクロヘキシルメチルアミン0.5gをとり、60℃にて24時間撹拌を続けた。以上の手順で硬化性組成物を作製した。
硬化膜の作製を実施例1と同様にして行った。硬化性組成物および硬化膜の物性は表1に示す通りであった。
エピスルフィド化合物、ポリチオール化合物、およびエチレン性不飽和化合物の種類と仕込み量を表1に示す内容に変える以外は実施例2と同様にして硬化性組成物および硬化膜の作製を行った。硬化性組成物および硬化膜の物性は表1に示す通りであった。
300mlフラスコに、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン55g、およびイソシアヌル酸トリアリル45gをとり、均一になるまで撹拌した。以上の手順で硬化性組成物を作製した。
硬化膜の作製を実施例1と同様にして行った。硬化性組成物および硬化膜の物性は表2に示す通りであった。なお、実施例と比較して性能が劣る値には下線を引いた。
チオール化合物、エチレン性不飽和化合物の種類と仕込み量を表2に示す内容に変える以外は比較例1と同様にして硬化性組成物および硬化膜の作製を行った。硬化性組成物および硬化膜の物性は表2に示す通りであった。なお、実施例と比較して性能が劣る値には下線を引いた。
(a−1)ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド
(b−1)1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン
(b−2)2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン
(b−3)m−キシリレンジチオール
(c−1)イソシアヌル酸トリアリル
(c−2)トリメリット酸トリアリル
(c−3)フタル酸ジアリル
(c−4)4,4’−ビス(メタクリロイルチオ)ジフェニルスルフィド
(c−5)2,2−ビス(4−(アクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン
Claims (6)
- 一般式(1)で表わされる化合物がビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィドである請求項1に記載の硬化性組成物。
- エチレン性不飽和化合物(B成分)が、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、トリメリット酸トリアリル、ピロメリット酸テトラアリル、一般式(5)で表わされる化合物および一般式(6)で表わされる化合物、から成る群から選択される一種以上である、請求項1から3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- ポリチオールオリゴマー(A成分)とエチレン性不飽和化合物(B成分)の配合比が、B成分中のエチレン性不飽和結合基1モルに対して、A成分中のチオール基が0.5〜1.5モルの範囲である、請求項1から4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1から5のいずれかに記載の硬化性組成物を含有する光学用接着剤。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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