JP5706437B2 - ポリオキサゾリドン樹脂 - Google Patents
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Description
エポキシ末端オキサゾリドン樹脂は当該技術分野で知られており、コーティング、積層体及び他の用途に有用な前駆体であることが知られている。例えば、米国特許第5,112,932号明細書には、従来のエポキシ樹脂をポリイソシアネートと反応させることによるエポキシ末端オキサゾリドンの製造方法が開示されている。
米国特許第5,112,932号明細書には、エポキシ樹脂とポリイソシアネートから製造されたエポキシオキサゾリドン樹脂が記載されているが、エポキシオキサゾリドン樹脂の前駆体としてのジビニルアレーンジオキシドの使用は教示されていない。
Braun, Dietrich; Weinert, Johann; Angewandte Makromolekulare Chemie (1979), 78, 1-19には、ジエポキシドとジイソシアネートからのポリオキサゾリドンの製造について記載されているが、エポキシ官能性ポリマーの製造は記載されていない。
Braun, Dietrich; Weinert, Johann; Liebigs Annalen der Chemie (1979), (2), 200-9には、モノ−及びジエポキシドとモノイソシアネートからのモノ−及びビス−オキサゾリドンの製造について記載されているが、ポリイソシアネートを使用せず、エポキシ官能性ポリマーを製造するものでない。
(O=C=N)m−R’
(式中、R’は置換又は非置換脂肪族、芳香族又は複素環式多価基であり、mは約1超乃至約5未満、好ましくは約1.5〜約4、最も好ましくは約2〜約3の平均値を有する)により表すことができる。
本発明のエポキシオキサゾリドンは、熱硬化性エポキシ樹脂配合物又は組成物におけるエポキシ成分として有用である。
硬化性エポキシ樹脂組成物の第1の成分(i)は上記のとおりのエポキシオキサゾリドンから構成される。
以下の例において、標準的な分析装置及び方法を使用した。例えば、ガラス転移温度(Tg)を10℃/分の温度掃引速度を使用して示差走査熱量測定法(DSC)により測定し、イソシアネート(2260cm-1)、オキサゾリドン(1750cm-1)、カルバマート(1725cm-1)及びイソシアヌレート(1710cm-1)のピーク高さについて吸光度モードでフーリエ変換赤外分光分析法(FTIR)を行い、粘度を、表示温度で10s-1の周波数で平行プレート固定治具を備えたARESレオメーターを使用して測定した。
熱電対、機械的攪拌機、加熱マントル及び加熱ランプを備えた250ml丸底フラスコに45gのDVBDO及び0.5gの2−フェニルイミダゾールを加えた。混合物を180℃に加熱し、混合物に5.2gのTDIを10分間かけて加えた。この時間中、反応温度は180〜187℃であった。180℃でさらに1分間後、反応を完了した。FTIRにより、イソシアネート転化率100%とオキサゾリドン選択率100%が示された。
1質量%の触媒を含むDVBDO中の10質量%のTDIを使用して触媒スクリーニング検討を行った。約3.5gのTDI/DVBDO/触媒混合物を試験管に入れ、攪拌により室温で均質化し、次に180℃のオイル浴に浸した。FTIR分析のために試料を定期的に採取した。TDIは、副反応(三量化及びカルバマート形成)しやすい。従来の第3級アミン、例えばジアザビシクロウンデセン(DBU)(例えばDER 332などのエポキシ樹脂を使用した場合に良好なオキサゾリドン選択率をもたらす触媒)は、DVBDOと使用した場合にゲル化をもたらした。他の触媒、例えば第2族及び第4族元素のハロゲン化物、トリオルガノアンチモンハロゲン化物、カルボン酸ビスマス、アンチモンハロゲン化物、第4級イモニウム塩及びイミダゾール類は有効であり、下記表Iに記載されている:
触媒としてBu4PBrを使用し、表IIに示す量の試薬を使用して、実施例1に記載した手順を繰り返した。表IIにおいて、γは、イソシアネート基とエポキシド基の当量比である。比較例Fは、ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー製のD.E.R.(登録商標)6508エポキシ−オキサゾリドン樹脂の試料である。
エポキシオキサゾリドン樹脂を、表示したエポキシ樹脂及びジイソシアネートをγ=0.5で使用してオキサゾリドン選択率100%で上記のように製造し、硬化させて3官能性フェノールノボラック硬化剤による転化を完了させた。Prediction of Polymer Properties, Dekker, New York, 1993に記載されているBiceranoの方法を使用してTgを予測した。
イソホロンジイソシアネート(IPDI)を使用し、表IVに示す量の試薬を使用して実施例1に記載の手順を繰り返した。表IVにおいて、γは、イソシアネート基とエポキシド基の当量比である。IPDIを180℃でDVBDOに滴下添加することにより反応を行った。実施例21において、触媒及び反応時間はそれぞれPh3SbBr2及び80分間であり、実施例22において、触媒及び反応時間はそれぞれZrCl4及び195分間であった。
[態様1]
エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物を提供する(a)ジビニルアレーンジオキシドと(b)ポリイソシアネートとの反応生成物を含むエポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物。
[態様2]
前記エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物が、当該エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物中のカルボニル基の全含有量に対して40%を超えるオキサゾリドン選択率を有する、上記態様1に記載の組成物。
[態様3]
前記組成物が150℃で約0.1Pa・s〜約10,000Pa・sの粘度を有し、前記組成物はカルボニル化合物の合計に対して40%を超えるオキサゾリドン選択率を有する、上記態様1に記載の組成物。
[態様4]
前記ジビニルアレーンジオキシドが、1又は2以上置換されたジビニルベンゼンジオキシド、ジビニルナフタレンジオキシド、ジビニルビフェニルジオキシド、ジビニルジフェニルエーテルジオキシド、及びそれらの混合物を含む群から選ばれる、上記態様1に記載の組成物。
[態様5]
前記ジビニルアレーンジオキシドがジビニルベンゼンジオキシドである、上記態様1に記載の組成物。
[態様6]
前記ジビニルアレーンジオキシドの濃度が、イソシアネート当量とエポキシド当量の比γで1.0未満であり、及び/又は前記ポリイソシアネートの濃度がイソシアネート当量とエポキシド当量の比γで1.0未満である、上記態様1に記載の組成物。
[態様7]
前記ポリイソシアネートが、トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、及びそれらの混合物を含む群から選ばれる、上記態様1に記載の組成物。
[態様8]
反応触媒を含み、当該反応触媒は、ルイス酸、イミダゾール類、第4級塩、オルガノアンチモンハロゲン化物、又はそれらの混合物を含む群から選ばれる、上記態様1に記載の組成物。
[態様9]
前記ルイス酸が塩化マグネシウム又は塩化ジルコニウムを包含し、前記イミダゾール類が2−フェニルイミダゾールを包含し、前記第4級塩がテトラブチルホスホニウムブロミド又はテトラエチルアンモニウムブロミドを包含し、前記オルガノアンチモンハロゲン化物がトリフェニルアンチモンテトラヨージド若しくはトリフェニルアンチモンジブロミド又はそれらの混合物を包含する、上記態様8に記載の組成物。
[態様10]
(i)上記態様1に記載のエポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物と(ii)少なくとも1種の硬化剤とを含む硬化性エポキシ樹脂組成物。
[態様11]
前記エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物が、約1.5未満のT 500 :T g の比に基づく溶融粘度を有する、上記態様10に記載の硬化性組成物。
[態様12]
前記エポキシオキサゾリドンの濃度が約1質量%〜約100質量%であり、前記硬化剤の濃度が約0.01質量%〜約90質量%である、上記態様10に記載の硬化性組成物。
[態様13]
前記硬化剤が、酸無水物、カルボン酸、アミン化合物、フェノール系化合物、ポリオール、及びそれらの混合物を含む群から選ばれる、上記態様10に記載の硬化性組成物。
[態様14]
(a)ジビニルアレーンジオキシドと(b)ポリイソシアネートとを反応させてエポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物を提供することを含む、エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物の製造方法。
[態様15]
反応触媒を含み、当該反応触媒は、ルイス酸、イミダゾール類、第4級塩、オルガノアンチモンハロゲン化物、又はそれらの混合物を含む群から選ばれる、上記態様14に記載の方法。
[態様16]
前記ルイス酸が塩化マグネシウム又は塩化ジルコニウムを包含し、前記イミダゾール類が2−フェニルイミダゾールを包含し、前記第4級塩がテトラブチルホスホニウムブロミド又はテトラエチルアンモニウムブロミドを包含し、前記オルガノアンチモンハロゲン化物がトリフェニルアンチモンテトラヨージド若しくはトリフェニルアンチモンジブロミド又はそれらの混合物を包含する、上記態様14に記載の方法。
[態様17]
(i)上記態様1に記載のエポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物と(ii)少なくとも1種の硬化剤とを混合することを含む、硬化性エポキシ樹脂組成物の製造方法。
[態様18]
上記態様10に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより製造された硬化した熱硬化製品。
Claims (14)
- (a)ジビニルアレーンジオキシドと(b)ポリイソシアネートとの反応生成物を含むエポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物であって、当該エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物は、当該エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物中のカルボニル基の全含有量に対して40%を超えるオキサゾリドン選択率を有し、当該エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物はヒドロキシ基含有エポキシ樹脂を含まない、エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物。
- 前記組成物が150℃で0.1Pa・s〜10,000Pa・sの粘度を有し、前記組成物はカルボニル化合物の合計に対して40%を超えるオキサゾリドン選択率を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジビニルアレーンジオキシドが、1又は2以上置換されたジビニルベンゼンジオキシド、ジビニルナフタレンジオキシド、ジビニルビフェニルジオキシド、ジビニルジフェニルエーテルジオキシド、及びそれらの混合物を含む群から選ばれる、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジビニルアレーンジオキシドがジビニルベンゼンジオキシドである、請求項1に記載の組成物。
- 前記ジビニルアレーンジオキシドの濃度が、0.99〜0.01のイソシアネート当量とエポキシド当量の比γを成す、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリイソシアネートが、トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、及びそれらの混合物を含む群から選ばれる、請求項1に記載の組成物。
- 反応触媒を含み、当該反応触媒は、ルイス酸、イミダゾール類、第4級塩、オルガノアンチモンハロゲン化物、又はそれらの混合物を含む群から選ばれる、請求項1に記載の組成物。
- 前記反応触媒が、塩化マグネシウム、塩化ジルコニウム、2−フェニルイミダゾール、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、トリフェニルアンチモンテトラヨージド、トリフェニルアンチモンジブロミド及びそれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項7に記載の組成物。
- (i)請求項1に記載のエポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物と(ii)少なくとも1種の硬化剤とを含む硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物が、1.5未満のT500:Tgの比(T500は前記樹脂の溶融粘度が500Pa・sである温度であり、Tgは前記樹脂のガラス転移温度であり、T500及びTgは°K単位で測定される)に基づく溶融粘度を有する、請求項9に記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシオキサゾリドンの濃度が1質量%〜100質量%であり、前記硬化剤の濃度が0.01質量%〜90質量%である、請求項9に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化剤が、酸無水物、カルボン酸、アミン化合物、フェノール系化合物、ポリオール、及びそれらの混合物を含む群から選ばれる、請求項9に記載の硬化性組成物。
- (i)請求項1に記載のエポキシ官能性オキサゾリドン樹脂組成物と(ii)少なくとも1種の硬化剤とを混合することを含む、硬化性エポキシ樹脂組成物の製造方法。
- 請求項9に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより製造された硬化した熱硬化製品。
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