JP5628678B2 - 融着エポキシ樹脂用の非焼結イソシアネート改質エポキシ樹脂 - Google Patents
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Description
特に断らない限り、化合物又は成分への言及は、その化合物又は成分を単独で、そして化合物の混合物のように他の化合物又は成分との組合せで含む。
ガラス反応器に、実質的にオリゴマー(ヒドロキシ基)を有さないビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R.332(登録商標),The Dow Chemical Company)270.84gを装入した。160〜165℃に加熱後、2−フェニルイミダゾール105mgを加えた。2−フェニルイミダゾールの溶解後、PAPI 94(ポリマーMDI,The Dow Chemical Company,平均分子量325,平均イソシアネート官能価2.5)80.90gを165〜180℃において滴加した。その後、反応混合物を180℃で2.5時間インキュベートした。得られたポリマーはEEWが375g/eq.であり、40℃の開始Tgを示した。
ガラス反応器に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R.383(登録商標),The Dow Chemical Company)615.5gを装入した。160〜165℃に加熱後、2−フェニルイミダゾール(Aldrich,>98%)300mgを加えた。2−フェニルイミダゾールの溶解後、PAPI 94 153gを165〜180℃において滴加した。その後、反応混合物を180℃で0.75時間インキュベートした。得られたポリマーはEEWが351g/eq.であり、28.5℃の開始Tgを示した。
ガラス反応器に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R.383(登録商標),The Dow Chemical Company)1193gを装入した。160〜165℃に加熱後、2−フェニルイミダゾール(Aldrich,>98%)500mgを加えた。2−フェニルイミダゾールの溶解後、PAPI 94(ポリマーMDI,The Dow Chemical Company,平均分子量325,平均イソシアネート官能価2.5)336.5gを165〜180℃において滴加した。次いで、反応混合物を180℃で0.75時間インキュベートした。得られたポリマーはEEWが384g/eq.であり、37.4℃の開始Tgを示した。
ガラス反応器に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R.383(登録商標),The Dow Chemical Company)676.0gを装入した。160〜165℃に加熱後、2−フェニルイミダゾール320mgを加えた。2−フェニルイミダゾールの溶解後、PAPI 27(ポリマーMDI,The Dow Chemical Company,平均分子量387,平均官能価2.9)169.0gを165〜180℃において滴加した。次いで、反応混合物を180℃で0.75時間インキュベートした。得られたポリマーはEEWが346g/eq.であり、26.6℃の開始Tgを示した。
ガラス反応器に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R.383(登録商標),The Dow Chemical Company)1200.0gを装入した。160〜165℃に加熱後、2−フェニルイミダゾール500mgを加えた。2−フェニルイミダゾールの溶解後、PAPI 27 319gを165〜170℃において滴加した。次いで、反応混合物を170℃で0.5時間インキュベートした。得られたポリマーはEEWが360g/eq.であり、31℃の開始Tgを示した。
ガラス反応器に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R.383(登録商標))1202gを装入した。160〜165℃に加熱後、2−フェニルイミダゾール(Aldrich,>98%)500mgを加えた。2−フェニルイミダゾールの溶解後、トルエンジイソシアネート(VORANATE T−80,The Dow Chemical Companyから入手可能な,2,4−及び2,6−トルエンジイソシアネートの80:20異性体混合物の混合物)127.8gを10分間にわたって添加し、次いで165〜175℃においてポリマーMDI(PAPI 27)191.7gを添加した。ポリマーMDIの添加後、反応混合物を90分間温浸させた。得られたポリマーはEEWが413g/eq.であり、46℃の開始Tgを示した。図1はこのポリマーのDSCサーモグラムを示す。
ガラス反応器に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R.383(登録商標))1202gを装入した。160〜165℃に加熱後、2−フェニルイミダゾール(Aldrich,>98%)500mgを加えた。2−フェニルイミダゾールの溶解後、165〜175℃においてポリマーMDI(PAPI 27)とTDI(VORANATE T−80)の60:40(重量%)混合物319gを滴加した。その後、反応混合物を90分間温浸させた。得られたポリマーはEEWが418g/eq.であり、45℃の開始Tgを示した。
180℃におけるインキュベーションを2.5時間行った以外は、実施例7aに記載したのと同じ反応体比及び反応条件を用いた。サンプルをEEW、溶融粘度及びTgについて30分毎に分析した。得られた結果を以下の表Iに要約する。
ビスフェノールAジグリシジルエーテルを、前記実施例1で用いた実質的にオリゴマー(ヒドロキシ基)を有さないビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R. 332(登録商標))で置き換える以外は、実施例7b(スケールアップ例)を繰り返した。図7は、得られたポリマーのポリマーEEW及びTgが温浸時間の増加によって実質的に影響されないことを示している。このポリマーに関するEEWと開始Tg及び溶融粘度との関係を以下の表IIに示し且つ図8及び9に図示する。
ガラス反応器に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R.383(登録商標))700gを装入した。160〜165℃に加熱後、2−フェニルイミダゾール(Aldrich,>98%)350mgを加えた。2−フェニルイミダゾールの溶解後、165〜175℃においてポリマーMDI(PAPI 27)とTDI(VORANATE T−80)の80:20(重量%)混合物191.4gを滴加した。その後、反応混合物を90分間温浸させた。得られたポリマーはEEWが415g/eq.であり、45.3℃の開始Tgを示した。
ガラス反応器に、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(D.E.R.332(登録商標),The Dow Chemical Company)400.1gを装入した。160〜165℃に加熱後、2−フェニルイミダゾール154mgを加えた。2−フェニルイミダゾールの溶解後、165〜180℃においてPAPI 27及びTDI(2,4−及び2,6−異性体の60:40異性体混合物)106.34gを滴加した。その後、反応混合物を180℃で2.5時間インキュベートした。得られたポリマーはEEWが386g/eq.であり、37℃の開始Tgを示した。0.5時間のインキュベーション時間後にトリス(ヒドロキシフェニル)エタン6.28gを添加し且つ更に2時間インキュベーションを続けると、得られたポリマーはEEWが410であり、開始Tgが43℃であった。
実施例2において製造したポリマー452.2g、Amicure CG 1200(Air Productsから入手可能なジシアンジアミド粉末)16.4g、Epicure P 101(Shell Chemicalから入手可能なビスフェノールAエポキシ樹脂との2−メチルイミダゾール付加物)6.9g、Curezol 2PHZ−PW(Shikokuから入手可能なイミダゾールエポキシ硬化剤)4.6g、Modaflow Powder III(流れ調整剤,ミズーリ州セントルイスのUCB Surface Specialties製のシリカ担体中アクリル酸エチル/アクリル酸2−エチルヘキシルコポリマー)4.6g、Minspar 7(長石充填剤)120.6g及びCab−O−Sil M5(Cabot Corp.から入手可能なコロイドシリカ)3.0gを配合することによって、融着エポキシ樹脂コーティング粉体配合物を調製した。242℃において加熱した鋼棒を得られたコーティング粉末中に浸漬し、次いで242℃で2分間硬化させ、10分間水冷した。得られた融着エポキシ樹脂コーティングは、159℃の開始Tg及び鋼基材への良好な密着性を示した。
実施例3において製造したポリマー564.8g、Amicure CG 1200 18.4g、Epicure P 101 8.5g、Curezol 2PHZ−PW 5.6g、Modaflow Powder III 5.6g、Minspar 7 147g及びCab−O−Sil M5 3.8gを配合することによって、融着エポキシ樹脂コーティング粉体配合物を調製した。242℃において加熱した鋼棒を得られたコーティング粉末中に浸漬し、次いで242℃で2分間硬化させ、10分間水冷した。得られた融着エポキシ樹脂コーティングは、160℃の開始Tg及び鋼基材への良好な密着性を示した。
実施例4において製造したポリマー468.2g、Amicure CG 1200 17.1g、Epicure P 101 7.1g、Curezol 2PHZ−PW 4.7g、Modaflow Powder III 4.7g、Minspar 7 123.4g及びCab−O−Sil M5 3.1gを配合することによって、融着エポキシ樹脂粉体コーティング配合物を調製した。242℃において加熱した鋼棒を、この粉末中に浸漬して、165℃の開始Tg及び鋼基材への良好な密着性を示す融着エポキシ樹脂コーティングを生成した。
実施例5において製造したポリマー752.3g、Amicure CG 1200 26.61g、Epicure P 101 11.3g、Curezol 2PHZ−PW 7.49g、Modaflow Powder III 5g、Minspar 7 197.3g及びCab−O−Sil M5 5.0gを配合することによって、融着エポキシ樹脂粉体コーティング配合物を調製した。242℃において加熱した鋼棒を、この粉末中に浸漬して、163℃の開始Tg及び鋼基材への良好な密着性を示す融着エポキシ樹脂コーティングを生成した。
実施例6において製造したポリマー602.9g、Amicure CG 1200 18.35g、Epicure P 101 9.22g、Curezol 2PHZ−PW 10.5g、Modaflow Powder III 4g、Minspar 7 155.0g及びCab−O−Sil M5 4.0gを配合することによって、融着エポキシ樹脂粉体コーティング配合物を調製した。242℃において加熱した鋼棒を、この粉体中に浸漬して、162℃の開始Tg及び鋼基材への良好な密着性を示す融着エポキシ樹脂コーティングを生成した。
実施例7aにおいて製造したポリマー468.2g、Amicure CG 1200 17.07g、Epicure P 101 7.01g、Curezol 2PHZ−PW 4.7g、Modaflow Powder III 4.7g、Minspar 7 123.4g及びCab−O−Sil M5 3.1gを配合することによって、融着エポキシ樹脂粉体コーティング配合物を調製した。242℃において加熱した鋼棒をこの粉体中に浸漬して、160℃の開始Tg及び鋼基材への良好な密着性を示す融着エポキシ樹脂コーティングを生成した。
実施例8において製造したポリマー603g、Amicure CG 1200 18.43g、Epicure P 101 9.4g、Curezol 2PHZ−PW 10.62g、Modaflow Powder III 4.0g、Minspar 7 155g及びCab−O−Sil M5 4.0gを配合することによって、融着エポキシ樹脂粉体コーティング配合物を調製した。242℃において加熱した鋼棒をこの粉体中に浸漬して、163℃の開始Tg及び鋼基材への良好な密着性を示す融着エポキシ樹脂コーティングを生成した。
以下に、本発明及びその関連態様を列挙する。
態様1.(a1)少なくとも1種のヒドロキシ基含有エポキシ樹脂及び(a2)少なくとも1種のエポキシ樹脂とエポキシ基間に架橋結合を形成できる少なくとも1種の二官能価又は多官能価求核性化合物との組合せの少なくとも一方を、(b)少なくとも1種のポリイソシアネート化合物と、(c)オキサゾリジノン環の形成及びポリマーの分岐を促進できる少なくとも1種の触媒の存在下で、反応させることによって得ることができる、未硬化状態で少なくとも約45℃の開始ガラス転移温度を有し且つ硬化状態で少なくとも約160℃の開始ガラス転移温度を示すことができるエポキシ−末端熱硬化性オキサゾリジノン環含有ポリマー。
態様2.前記の少なくとも1種のヒドロキシ基含有エポキシ樹脂がジグリシジルエーテルを含み且つ前記グリシジルエーテル分子の少なくとも約10%がヒドロキシ基含有オリゴマーである態様1に記載のポリマー。
態様3.前記の少なくとも1種のヒドロキシ基含有エポキシ樹脂がビスフェノールAジグリシジルエーテルを含む態様1に記載のポリマー。
態様4.ビスフェノールAジグリシジルエーテルと前記の少なくとも1種のポリイソシアネート化合物との重合比が約77:23〜約81:19である態様3に記載のポリマー。
態様5.前記の少なくとも1種のポリイソシアネート化合物がポリマー4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)(ポリマーMDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)又はポリマーMDIとTDIとの混合物を含む態様1に記載のポリマー。
態様6.前記の少なくとも1種のポリイソシアネート化合物がトルエンジイソシアネート(TDI)及びポリマーMDIを含み、ポリマーMDI:TDIの重量比が約10:90〜約90:10である態様1に記載のポリマー。
態様7.前記ポリマー中のイソシアヌレート環に対するオキサゾリジノン環の比が約95:5〜約100:0である態様1に記載のポリマー。
態様8.前記ポリマーが少なくとも約400のエポキシ当量を有する態様1に記載のポリマー。
態様9.前記ポリマーが融着エポキシコーティングを製造するための粉体コーティング組成物への使用に適当である態様1に記載のポリマー。
態様10.前記組成物が(a)態様1〜9のいずれか1項に記載の熱硬化性ポリマー及び(b)(a)のための1種又はそれ以上の硬化触媒を含んでなる熱硬化性粉体コーティング組成物。
態様11.態様10に記載の粉体コーティング組成物から製造された融着エポキシ樹脂コーティングを表面に有する基材。
態様12.基材を態様10に記載の粉体コーティング組成物を用いる粉体コーティング法に供することを含んでなる、融着エポキシ樹脂(FBE)コーティングを有する基材を提供する方法。
態様13.前記基材が金属基材を含み且つ前記基材がパイプを含む態様12に記載の方法。
態様14.態様12に記載の方法によって製造された被覆基材。
態様15.未硬化状態の開始ガラス転移温度が少なくとも約45℃であり且つ硬化状態で最高約160℃までの開始ガラス転移温度を示すことができる、エポキシ−末端オキサゾリジノン環含有ポリマーの製造方法であって、(i)少なくとも1種のポリイソシアネート化合物を、イソシアヌレート環の形成よりもオキサゾリジノン環の形成に有利な条件下で、(a1)少なくとも1種のヒドロキシ基含有エポキシ樹脂並びに/又は(a2)少なくとも1種のエポキシ樹脂及びエポキシ基間に架橋結合を形成できる少なくとも1種の二官能価若しくは多官能価求核性化合物の組合せと、(b)エポキシ基とイソシアネート基との反応を触媒でき且つポリマーの分岐を促進できる少なくとも1種の化合物との混合物に添加し;そして(ii)前記(i)による添加の完了後に、得られた混合物を、エポキシ−末端オキサゾリジノン環含有ポリマーが、(b)の存在下で、分岐し且つ少なくとも約45℃のポリマー開始ガラス転移温度を生じるのに充分な時間、高温に保つことを含んでなる方法。
態様16.前記の少なくとも1種のポリイソシアネート化合物がポリマー4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)(ポリマーMDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)又はポリマーMDIとTDIと混合物を含む態様15に記載の方法。
態様17.TDIとポリマーMDIとを別々に添加するか、又はTDIとポリマーMDIとの混合物を添加する態様16に記載の方法。
態様18.前記の少なくとも1種のポリイソシアネート化合物添加工程(i)を2工程又はそれ以上の工程で実施する態様15に記載の方法。
態様19.前記添加工程(i)を少なくとも約150℃の温度で実施し且つ前記工程(ii)の高温が少なくとも約160℃である態様15に記載の方法。
態様20.(a1)がビスフェノールAグリシジルエーテルを含み、且つ前記ジグリシジルエーテル分子の少なくとも約10%がヒドロキシル基含有オリゴマーである態様15に記載の方法。
態様21.態様15に記載の方法によって製造されたポリマー。
Claims (13)
- エポキシ末端オキサゾリジノン環含有ポリマーであって、前記ポリマーが融着エポキシコーティングを製造するための粉体コーティング組成物に含まれ、そして前記ポリマーは、(a1)少なくとも1種のヒドロキシ基含有エポキシ樹脂及び(a2)少なくとも1種のエポキシ樹脂とエポキシ基間に架橋結合を形成できる少なくとも1種の二官能価又は多官能価求核性化合物との組合せの少なくとも一方を、(b)少なくとも1種のポリイソシアネート化合物と、(c)オキサゾリジノン環の形成及びポリマーの分岐を促進できる少なくとも1種の触媒の存在下で、反応させることによって得ることができ、未硬化状態で少なくとも45℃の開始ガラス転移温度を有し且つ硬化状態で少なくとも160℃の開始ガラス転移温度を示すことができ、
前記ポリイソシアネート化合物がトルエンジイソシアネート及びポリマー4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)を含み、ポリイソシアネートが少なくとも20重量%のトルエンジイソシアネートとポリマー4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)との混合物を含み、そしてポリマー4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)とトルエンジイソシアネートとの重量比が10:90〜90:10であるエポキシ−末端熱硬化性オキサゾリジノン環含有ポリマー。 - 前記の少なくとも1種のヒドロキシ基含有エポキシ樹脂がジグリシジルエーテルを含み且つ前記グリシジルエーテル分子の少なくとも10%がヒドロキシ基含有オリゴマーである請求項1に記載のポリマー。
- 前記の少なくとも1種のヒドロキシ基含有エポキシ樹脂がビスフェノールAジグリシジルエーテルを含み、そしてビスフェノールAジグリシジルエーテルと前記の少なくとも1種のポリイソシアネート化合物との重合比が77:23〜81:19である請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマー中のイソシアヌレート環に対するオキサゾリジノン環の比が95:5〜100:0であり、前記ポリマーが少なくとも400のエポキシ当量を有する請求項1に記載のポリマー。
- 前記組成物が(a)請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性ポリマー及び(b)(a)のための1種又はそれ以上の硬化触媒を含んでなる熱硬化性粉体コーティング組成物。
- 請求項5に記載の粉体コーティング組成物から製造された融着エポキシ樹脂コーティングを表面に有する基材であって、基材が金属基材からなりかつ基材がパイプからなる基材。
- 基材を請求項5に記載の粉体コーティング組成物を用いる粉体コーティング法に供することを含んでなる、融着エポキシ樹脂(FBE)コーティングを有する基材を提供する方法。
- 請求項7に記載の方法によって製造された被覆基材。
- 未硬化状態の開始ガラス転移温度が少なくとも45℃であり且つ硬化状態で最高160℃までの開始ガラス転移温度を示すことができる、エポキシ−末端オキサゾリジノン環含有ポリマーの製造方法であって、前記ポリマーが融着エポキシコーティングを製造するための粉体コーティング組成物に含まれる(i)少なくとも1種のポリイソシアネート化合物を、イソシアヌレート環の形成よりもオキサゾリジノン環の形成に有利な条件下で、(a1)少なくとも1種のヒドロキシ基含有エポキシ樹脂並びに/又は(a2)少なくとも1種のエポキシ樹脂及びエポキシ基間に架橋結合を形成できる少なくとも1種の二官能価若しくは多官能価求核性化合物の組合せと、(b)エポキシ基とイソシアネート基との反応を触媒でき且つポリマーの分岐を促進できる少なくとも1種の化合物との混合物に添加し;そして(ii)前記(i)による添加の完了後に、得られた混合物を、エポキシ−末端オキサゾリジノン環含有ポリマーが、(b)の存在下で、分岐し且つ少なくとも45℃のポリマー開始ガラス転移温度を生じるのに充分な時間、高温に保つことを含んでなり、前記ポリイソシアネート化合物がトルエンジイソシアネート及びポリマー4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)を含み、ポリイソシアネートが少なくとも20重量%のトルエンジイソシアネートとポリマー4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)との混合物を含み、そしてポリマー4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)とトルエンジイソシアネートとの重量比が10:90〜90:10である方法。
- 前記の少なくとも1種のポリイソシアネート化合物がポリマー4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)(ポリマーMDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)又はポリマーMDIとTDIと混合物を含み、そしてTDIとポリマーMDIとを別々に添加するか、又はTDIとポリマーMDIとの混合物を添加する請求項9に記載の方法。
- 前記の少なくとも1種のポリイソシアネート化合物添加工程(i)を2工程又はそれ以上の工程で実施し、そして前記添加工程(i)を少なくとも150℃の温度で実施し且つ前記工程(ii)の高温が少なくとも160℃である請求項9に記載の方法。
- (a1)がビスフェノールAグリシジルエーテルを含み、且つ前記ジグリシジルエーテル分子の少なくとも10%がヒドロキシル基含有オリゴマーである請求項9に記載の方法。
- 請求項9に記載の方法によって製造されたポリマー。
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