JP4881006B2 - ツロブテロール貼付剤 - Google Patents
ツロブテロール貼付剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4881006B2 JP4881006B2 JP2005516982A JP2005516982A JP4881006B2 JP 4881006 B2 JP4881006 B2 JP 4881006B2 JP 2005516982 A JP2005516982 A JP 2005516982A JP 2005516982 A JP2005516982 A JP 2005516982A JP 4881006 B2 JP4881006 B2 JP 4881006B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tulobuterol
- sensitive adhesive
- pressure
- acrylate
- adhesive layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
- A61K9/7023—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms
- A61K9/703—Transdermal patches and similar drug-containing composite devices, e.g. cataplasms characterised by shape or structure; Details concerning release liner or backing; Refillable patches; User-activated patches
- A61K9/7038—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer
- A61K9/7046—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds
- A61K9/7053—Transdermal patches of the drug-in-adhesive type, i.e. comprising drug in the skin-adhesive layer the adhesive comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl, polyisobutylene, polystyrene
- A61K9/7061—Polyacrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
ツロブテロールを合成ゴム系粘着剤に含む貼付剤においては、粘着剤層中にツロブテロールの結晶が分散されているため、粘着剤層からのツロブテロールの放出の持続性はあるが、放出の立ち上がりがよくなく、放出量が十分でないという問題点が存在する。また、アクリル系感圧性粘着剤を用いた貼付剤は放出の立ち上がりは改善されるが、持続性がない等の問題点があった。
すなわち、従来のツロブテロール貼付剤に用いられている粘着剤は、薬物および添加剤との相溶性が悪く、飽和濃度以上の薬物を配合せざるを得ず、粘着剤層中に薬物の結晶の析出が認められ、これが放出性と皮膚接着性の不十分な原因の一つと考えられている。
アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと他のビニルモノマーとを共重合して得られる共重合体を、ポリアミン化合物やイソシアネート化合物などの架橋剤で架橋させた感圧性粘着剤は知られている(例えば、特許文献3、特許文献4を参照)。しかしながら、アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートを構成モノマーの一つとして含む共重合体からなるアクリル系感圧性粘着剤層中に、経皮吸収性薬物を入れて貼付剤とする文献は見出せない。
また、本発明のツロブテロール貼付剤の安全性を、ウサギを用いて皮膚一次刺激性試験を用いて評価し、合成ゴム系粘着剤にツロブテロールを配合したツロブテロール貼付剤よりも皮膚刺激性が少なく安全性の面でも優れている。
炭素数6〜18の脂肪酸エステルとしては、例えば、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピルなどの高級脂肪酸エステル、または中鎖脂肪酸トリグリセリドなどのグリセリン脂肪酸エステル類をあげることができる。
炭素数10〜18の高級アルコールとしては、例えばヘキシルデカノール、ミリスチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、オクチルドデカノールなどをあげることができる。
ツロブテロールの経皮吸収促進剤としては、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、アジピン酸ジエチルなどの脂肪酸エステル類、カプリル酸モノグリセリド、カプリル酸トリグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステルなどの脂肪酸多価アルコールエステル類、l−メントール、ハッカ油、リモネンなどのテルペン類などが挙げられる。
その他の添加剤としては、例えば、無水ケイ酸、軽質無水ケイ酸などのケイ素化合物、エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどのセルロース誘導体,ポリビニルアルコールなどの水溶性高分子、ジブチルヒドロキシトルエンなどの抗酸化剤、カオリン、酸化チタンなどが挙げられる。
非水性アクリル系感圧性粘着剤の製造
2−エチルヘキシルアクリレート158g、2−アセトアセトキシエチルメタクリレート35.1g、メチルメタクリレート76.2g、ジアセトンアクリルアミド80.3g、およびテトラエチレングリコールジメタクリレート1.0gを均一に溶解しモノマー液を調製した。このモノマー液100gをジムロー冷却器、温度計、窒素ガス吹き込み管および攪拌翼を備えた2リットルの4つ口フラスコに仕込み、溶剤として酢酸エチル350gを加えた。100ml/分の流量で窒素ガスを吹き込みながら75℃まで昇温し、75℃で30分間維持した後、開始剤として過酸化ベンゾイル0.35gを酢酸エチル5gに溶解して添加し、外温を85℃に設定した。溶剤の還流を確認した後、残りのモノマー液を3時間で連続して投入した。モノマー液を連続投入開始から、1時間後から酢酸エチル500gを3時間で連続に投入した。酢酸エチル投入後12時間撹拌を続けた後、過酸化ベンゾイル0.5gを追加触媒として投入し、12時間熱処理しその後に冷却して非水性アクリル系感圧性粘着剤の溶液を製造した。
ねじ口ビンに粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤35.69gを量りとり、さらにミリスチン酸イソプロピル3.0g、およびツロブテロール1.5gをそれぞれ量りとり、1時間攪拌する。乾燥した後の被膜質量が20mg/10cm2となるように、コーティング試験機(LTE−S、Wener Mathis社)を用いて、ポリエステルフィルム上に塗膏、乾燥した後、一表面をシリコーン処理が施されたポリエステル製剥離ライナーのシリコーン処理面が粘着剤と接するように被覆して、粘着剤層中にツロブテロール10質量%およびミリスチン酸イソプロピル20質量%を含む実施例1のツロブテロール貼付剤を得る。
ツロブテロール1.5g、粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤38.69gを用い、ミリスチン酸イソプロピルを用いないことを除いては実施例1と同様に行い、粘着剤層中にツロブテロール10質量%を含む実施例2のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤40.0g、ツロブテロール0.5g、ミリスチン酸イソプロピル3.0gを用い、実施例1と同様な方法で、被膜質量が67mg/10cm2となるように行い、粘着剤層中にツロブテロール3質量%およびミリスチン酸イソプロピル20質量%を含む実施例3のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤41.5g、ツロブテロール0.5g、ミリスチン酸イソプロピル1.5gを用いて、実施例3と同様に行い、粘着剤層中にツロブテロール3質量%およびミリスチン酸イソプロピル10質量%を含む実施例4のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤37.75g、ツロブテロール0.5g、ミリスチン酸イソプロピル5.25gを用いて、実施例3と同様に行い、粘着剤層中にツロブテロール3質量%およびミリスチン酸イソプロピル35質量%を含む実施例5のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤40.0g、ツロブテロール0.5g、セバシン酸ジエチル3.0gを用いて、実施例3と同様に行い、粘着剤層中にツロブテロール3質量%およびセバシン酸ジエチル20質量%を含む実施例6のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤38.5g、ツロブテロール0.5g、セバシン酸ジエチル4.5gを用いて、実施例3と同様に行い、粘着剤層中にツロブテロール3質量%およびセバシン酸ジエチル30質量%を含む実施例7のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤40.0g、ツロブテロール0.5g、パルミチン酸イソプロピル3.0gを用いて、実施例3と同様に行い、粘着剤層中にツロブテロール3質量%およびパルミチン酸イソプロピル20質量%を含む実施例8のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤40.0g、ツロブテロール0.5g、中鎖脂肪酸トリグリセリド3.0gを用いて、実施例3と同様に行い、粘着剤層中にツロブテロール3質量%および中鎖脂肪酸トリグリセリド20質量%を含む実施例9のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤40.0g、ツロブテロール0.5g、ヒマシ油3.0gを用いて、実施例3と同様に行い、粘着剤層中にツロブテロール3質量%およびヒマシ油20質量%を含む実施例10のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤製造例で製した非水性アクリル系感圧性粘着剤40.0g、ツロブテロール0.5g、ヘキシルデカノール3.0gを用いて、実施例3と同様に行い、粘着剤層中にツロブテロール3質量%およびヘキシルデカノール20質量%を含む実施例11のツロブテロール貼付剤を得る。
粘着剤として市販の非水性アクリル系感圧性粘着剤(ニッセツPE300、日本カーバイト社製、粘着剤の組成 2−エチルヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、酢酸ビニル(17:2:1))を用いた他は実施例1と同じ方法で行い、粘着剤層中にツロブテロール10質量%およびミリスチン酸イソプロピル20質量%を含む比較例1のツロブテロール貼付剤を得た。
粘着剤として市販の非水性アクリル系感圧性粘着剤(ニッセツPE300、日本カーバイト社製)を用いた他は実施例2と同じ方法で行い、粘着剤層中にツロブテロール10質量%を含む比較例2のツロブテロール貼付剤を得た。
合成ゴム系の感圧性粘着剤を用いた市販のツロブテロール貼付剤Hテープを比較例3のツロブテロール貼付剤とした。
2−エチルヘキシルアクリレート90g、n−ブチルアクリレート90g、ジアセトンアクリルアミド80.5g、メチルメタクリレート87.5g、およびジエチレングリコールジメタクリレート0.3gのモノマー組成で、粘着剤製造例と同様な方法で重合合成を行いアクリル系感圧性粘着剤を製造した。この粘着剤を用い実施例1と同様に粘着剤層中にツロブテロール10質量%を含む比較例4のツロブテロール貼付剤を得た。
貼付剤のツロブテロール放出性試験および皮膚透過性試験
実施例1〜3のツロブテロール貼付剤および比較例1〜3のツロブテロール貼付剤を用いて下記に示す試験方法を用いて、ツロブテロール貼付剤の放出性と皮膚透過性の評価を実施した。
試験貼付剤をユカタンマイクロピッグ摘出皮膚に貼り、32℃、60%の湿度の条件下で静置した。24時間後試験貼付剤を剥がし、製剤中の薬物残存量をHPLCを用いて測定した。薬物残存量より、下記の式を用いて貼付剤からの薬物放出率(%)を算出した。
[(適用前薬物含量−薬物残存量)/適用前薬物濃度]×100=薬物放出率(%)
実施例1〜2、および比較例1〜2のツロブテロール貼付剤を用いてへアレスマウス摘出皮膚を用い、また実施例3および比較例3のツロブテロール貼付剤を用いてWistarラット摘出皮膚を用いて皮膚透過性の試験を行なった。
縦型拡散セルのへアレスマウス摘出皮膚の真皮側(レシーバー側)に0.05mol/L McIlvaine緩衝液(pH7.4)を入れ、角質層側(ドナー側)にツロブテロール貼付剤を適用した。各時点でレシーバー液をサンプリングした後、0.05mol/L McIlvaine緩衝液を同量加えた。サンプリング溶液中の薬物濃度をHPLCを用いて測定し、flux値(薬物の定常状態での皮膚透過速度の値)とlag time(定常状態の皮膚透過速度が得られるまでの時間)および24時間の累積透過量を算出する。
実施例1、2および比較例1、2のツロブテロール貼付剤を用いて上記の試験を行ない下表(表1)の成績を得た。すなわち本発明の2−アセトアセトキシエチルメタクリレートモノマーを含むアクリル系感圧性粘着剤にツロブテロールと可塑剤を配合した粘着剤層を有するツロブテロール貼付剤である実施例1の製剤は、2−アセトアセトキシエチルメタクリレートモノマーを含まない市販のアクリル系感圧性粘着剤にツロブテロールと可塑剤を配合した粘着剤層を有するツロブテロール貼付剤の比較例1よりも、放出率、flux値、累積透過量、およびLag timeの点で優れている。また、可塑剤を含まない組成の本発明の実施例2のツロブテロール貼付剤の放出率、flux値、累積透過量、およびLag timeは、可塑剤を含まない組成の比較例2の放出率、flux値、累積透過量、およびLag timeよりそれぞれ優れていた。
へアレスマウス摘出皮膚の変わりにWistarラット摘出皮膚を用いて、2−1の試験方法と同様に行い、flux値を求めた。
本発明の2−アセトアセトキシエチルメタクリレートモノマーを含むアクリル系感圧性粘着剤にツロブテロールを配合した実施例3のツロブテロール貼付剤と、合成ゴム粘着剤にツロブテロールを含む比較例3のツロブテロール貼付剤を用いて、上記の試験を行ない、表2の成績を得た。
皮膚刺激性試験
ウサギを用いて、本発明の実施例3のツロブテロール貼付剤と比較例3のツロブテロール貼付剤について一次皮膚刺激性試験を用いて安全性の評価を実施した。
前日までにウサギの背部被毛を電気バリカンを用いて刈毛し、試験に用いた。ウサギの背部に製剤を適用し、不浸透油紙をのせ、その上を不織布粘着性包帯(メッシュポア、ニチバン)で貼付固定し、適用部全体をガーゼで覆い、粘着性布伸縮包帯(エラストポア、ニチバン)で被覆した。24時間後に被験製剤を除去し、適用部位を微温湯を湿らせた脱脂綿で軽く拭き取り、30分間放置した後、適用部を観察した。更に製剤適用後48、72時間にも同様に適用部を観察し、下記のDraizeらの評価基準に基づいて採点し、適用後24及び72時間の評点から一次刺激指数(P.I.I.)を算出した。
A:紅斑及び痂皮形成
紅斑なし:0、ごく軽度の紅斑:1、明らかな紅斑:2、中等度から強度の紅斑:3、強度の紅斑から軽度の痂皮形成:4
B:浮腫形成
浮腫なし:0、ごく軽度の浮腫:1、軽度の浮腫:2、中等度の浮腫(約1mm***):3、強度の浮腫:4
本発明の実施例3のツロブテロール貼付剤と、比較例3のツロブテロール貼付剤を用いて上記の試験例2の方法で、ウサギ一次皮膚刺激性試験を行なった結果、表3の皮膚一次刺激指数を求めた。その結果、本発明の実施例3のツロブテロール貼付剤は、比較例3のツロブテロール貼付剤より低い皮膚刺激性であった。
粘着特性試験
本発明の実施例1〜11のツロブテロール貼付剤と、比較例1〜4のツロブテロール貼付剤を用いて粘着特性を凝集力、貼着力、自着性の三つの観点から下記の(官能)試験法で評価した。
1−1)凝集力
製剤のライナーを剥がし、粘着剤面を指で触り、下記の評価基準に基づいて評価する。
評価基準
○:(優)天然ゴムラテックスを使用した市販のインドメタシン含有テープ剤S、市販のフェルビナクル含有テープ剤Fと同程度の凝集力;
△:(良)スチレン−イソプレン−スチレン共重合体を使用した市販のケトプロフェン含有テープ剤M、市販のフルルビプロフェン含有テープ剤Yと同程度の凝集力;
×:(不良)市販品以下の凝集力;
−:凝集力が著しく低いため(半固形の状態)評価不能。
製剤のライナーを剥がし、粘着剤面を指で触り、下記の評価基準に基づいて評価する。
評価基準
○:(優)スチレン−イソプレン−スチレン共重合体を使用した市販のケトプロフェン含有テープ剤M、市販のフルルビプロフェン含有テープ剤Yと同程度の貼着力;
△:(良)天然ゴムラテックスを使用したインドメタシン含有テープ剤S、市販のフェルビナクル含有テープ剤Fと同程度の貼着力;
×:(不良)市販品以下の貼着力;
−:貼着力が著しく低いため(半固形の状態)評価不能。
製剤の粘着剤面同士が貼りついた時の剥がしやすさを下記の評価基準に基づいて評価する。
評価基準
○:(優)抵抗なく剥がせる;
△:(良)やや抵抗はあるが、剥がせる:
×:(不良)かなり抵抗があり、剥がすのに困難。
本発明の実施例1〜11のツロブテロール貼付剤と、比較例1〜4のツロブテロール貼付剤を用いて、上記の粘着特性試験を実施した。その結果を表4に示した。
Claims (13)
- (a)支持体、(b)粘着剤層、および(c)剥離ライナー、が順次積層された貼付剤であって、(b)の該粘着剤層には、経皮吸収性薬剤としてツロブテロールを含有し、該粘着剤が、アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと、アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと共重合可能な1種または2種以上のビニルモノマーとの共重合体であるアクリル系感圧性粘着剤であることを特徴とするツロブテロール貼付剤。
- 粘着剤層中に、さらに可塑剤を含有する請求項1に記載されたツロブテロール貼付剤。
- アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートが、2−アセトアセトキシエチルメタクリレートまたは2−アセトアセトキシエチルアクリレートであることを特徴とする請求項1または2に記載されたツロブテロール貼付剤。
- ビニルモノマーが、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、ブチルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ヘキサエチレングリコールジメタクリレート、およびアクリルアミドからなる群から選ばれる1種または2種以上のアクリル系ビニルモノマーであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載されたツロブテロール貼付剤。
- 可塑剤が、炭素数6〜18の脂肪酸エステル類、炭素数6〜10の二塩基酸のエステル類、炭素数10〜18の高級アルコール類、および室温で液体の油脂類からなる群から選ばれる1種または2種以上の親油性油状物であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載されたツロブテロール貼付剤。
- 可塑剤が、ミリスチン酸イソプロピル、セバシン酸ジエチル、パルミチン酸イソプロピル、中鎖脂肪酸トリグリセリド、およびヘキシルデカノールからなる群から選ばれる1種または2種以上の可塑剤からなることを特徴とする請求項5に記載されたツロブテロール含有貼付剤。
- 可塑剤がミリスチン酸イソプロピルであることを特徴とする請求項6に記載されたツロブテロール貼付剤。
- 可塑剤の配合量が粘着剤層総質量の10〜35質量%であることを特徴とする請求項5〜7のいずれか1項に記載されたツロブテロール貼付剤。
- 粘着剤層総質量の1〜10質量%以上のツロブテロールが、粘着剤層に溶解状態で含有されていることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載されたツロブテロール貼付剤。
- 粘着剤層が非水性粘着剤である請求項1〜9のいずれか1項に記載されたツロブテロール貼付剤。
- アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートの含量が、該共重合体総質量100としたときに、5〜50質量%であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載されたツロブテロール貼付剤。
- アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートの含量が、該共重合体総質量100としたときに、10〜45質量%であることを特徴とする請求項11に記載されたツロブテロール貼付剤。
- (a)支持体、(b)粘着剤層、および(c)剥離ライナー、が順次積層された貼付剤であって、(b)の該粘着剤層には、経皮吸収性薬剤としてツロブテロールを含有し、該粘着剤が、アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと、アセトアセトキシアルキル(メタ)アクリレートと共重合可能な1種または2種以上のビニルモノマーとの共重合体であるアクリル系感圧性粘着剤であって、
該ビニルモノマーが、ジアセトンアクリルアミド、及び/又はテトラエチレングリコールジメタクリレートを含む
ことを特徴とするツロブテロール貼付剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005516982A JP4881006B2 (ja) | 2004-01-20 | 2004-12-21 | ツロブテロール貼付剤 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004011384 | 2004-01-20 | ||
JP2004011384 | 2004-01-20 | ||
PCT/JP2004/019078 WO2005067910A1 (ja) | 2004-01-20 | 2004-12-21 | ツロブテロール貼付剤 |
JP2005516982A JP4881006B2 (ja) | 2004-01-20 | 2004-12-21 | ツロブテロール貼付剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005067910A1 JPWO2005067910A1 (ja) | 2007-12-27 |
JP4881006B2 true JP4881006B2 (ja) | 2012-02-22 |
Family
ID=34792333
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005516982A Active JP4881006B2 (ja) | 2004-01-20 | 2004-12-21 | ツロブテロール貼付剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7939100B2 (ja) |
JP (1) | JP4881006B2 (ja) |
CN (1) | CN1905866B (ja) |
CA (1) | CA2552679C (ja) |
HK (1) | HK1103965A1 (ja) |
TW (1) | TWI280126B (ja) |
WO (1) | WO2005067910A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012219044A (ja) * | 2011-04-06 | 2012-11-12 | Nitto Denko Corp | 貼付製剤 |
JP2012219045A (ja) * | 2011-04-06 | 2012-11-12 | Nitto Denko Corp | 貼付剤および貼付製剤 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101242834B1 (ko) * | 2004-12-15 | 2013-03-12 | 니프로 패치 가부시키가이샤 | 의료용 테이프제 |
JP4832831B2 (ja) * | 2005-08-09 | 2011-12-07 | 日東電工株式会社 | 経皮吸収型製剤 |
WO2011010556A1 (ja) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | ニプロパッチ株式会社 | 経皮吸収型製剤 |
JP5936410B2 (ja) * | 2012-03-08 | 2016-06-22 | コスメディ製薬株式会社 | ひまし油配合テープ |
JP5914266B2 (ja) * | 2012-08-31 | 2016-05-11 | 日東電工株式会社 | 貼付製剤 |
CN103919755B (zh) * | 2013-01-15 | 2019-10-18 | 江苏康倍得药业股份有限公司 | 妥洛特罗透皮贴剂及其制备方法 |
CN103202823A (zh) * | 2013-03-28 | 2013-07-17 | 河南羚锐制药股份有限公司 | 一种治疗咳嗽哮喘的贴剂及其制备 |
CN110115710B (zh) * | 2018-02-06 | 2022-12-13 | 北京泰德制药股份有限公司 | 一种用于治疗哮喘的透皮吸收制剂 |
CN110433146B (zh) * | 2018-05-03 | 2022-03-15 | 中国医学科学院药物研究所 | 一种妥洛特罗晶体贮库型透皮贴剂及其制备方法 |
WO2020066188A1 (ja) * | 2018-09-26 | 2020-04-02 | ニチバン株式会社 | 含水系貼付剤 |
CN113144272A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-07-23 | 南京鼓楼医院 | 一种用于创面修复的形状可调控的水凝胶贴片及其制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6436669A (en) * | 1986-05-30 | 1989-02-07 | Union Oil Co | Pressure-sensitive adhesive and adhesive article |
JPH01178566A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-14 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 感圧性接着剤組成物 |
JPH05194202A (ja) * | 1990-01-26 | 1993-08-03 | Lts Lohmann Therapie Syst Gmbh & Co Kg | 活性物質としてチュロブテロールを有する医療システム |
JPH05310559A (ja) * | 1992-05-11 | 1993-11-22 | Nitto Denko Corp | 投錨性を向上させた貼付剤 |
JPH09301854A (ja) * | 1996-05-09 | 1997-11-25 | Sekisui Chem Co Ltd | テープ製剤 |
JPH11228395A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-08-24 | Nitto Denko Corp | 経皮吸収型製剤 |
JP2002363069A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Nitto Denko Corp | 貼付製剤 |
JP2003300868A (ja) * | 2002-04-12 | 2003-10-21 | Nitto Denko Corp | 貼付剤およびその製造方法 |
JP2003313122A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Nitto Denko Corp | ビソプロロール含有貼付剤 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4751087A (en) * | 1985-04-19 | 1988-06-14 | Riker Laboratories, Inc. | Transdermal nitroglycerin delivery system |
US5185212A (en) * | 1986-05-02 | 1993-02-09 | Rohm And Haas Company | Acetoacetoxy-alkyl acrylate-containing pressure sensitive adhesives manufactured articles |
US5362816A (en) * | 1992-06-04 | 1994-11-08 | Rohm And Haas Company | High cohesive strength pressure-sensitive adhesives incorporating acetoacetate |
JP3454564B2 (ja) | 1994-03-01 | 2003-10-06 | ダイセル化学工業株式会社 | 水性エマルジョン組成物およびその製造方法 |
JP3908795B2 (ja) * | 1994-11-29 | 2007-04-25 | 久光製薬株式会社 | ケトチフェン含有経皮投与製剤 |
CN1104893C (zh) | 1995-10-17 | 2003-04-09 | 日东电工株式会社 | 经皮吸收类型妥洛特罗制剂及其制备方法 |
US5948433A (en) * | 1997-08-21 | 1999-09-07 | Bertek, Inc. | Transdermal patch |
NZ513808A (en) * | 1999-01-29 | 2001-09-28 | Strakan Ltd | Adhesives |
EP1639999B1 (en) | 2003-06-24 | 2016-01-20 | Nipro Patch Co., Ltd. | Nonaqueous pressure-sensitive adhesive for medicinal tape preparation |
-
2004
- 2004-12-21 JP JP2005516982A patent/JP4881006B2/ja active Active
- 2004-12-21 US US10/585,168 patent/US7939100B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-21 CA CA2552679A patent/CA2552679C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-21 CN CN2004800405498A patent/CN1905866B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-21 WO PCT/JP2004/019078 patent/WO2005067910A1/ja active Application Filing
- 2004-12-23 TW TW093140316A patent/TWI280126B/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-07-27 HK HK07108245.9A patent/HK1103965A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6436669A (en) * | 1986-05-30 | 1989-02-07 | Union Oil Co | Pressure-sensitive adhesive and adhesive article |
JPH01178566A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-14 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 感圧性接着剤組成物 |
JPH05194202A (ja) * | 1990-01-26 | 1993-08-03 | Lts Lohmann Therapie Syst Gmbh & Co Kg | 活性物質としてチュロブテロールを有する医療システム |
JPH05310559A (ja) * | 1992-05-11 | 1993-11-22 | Nitto Denko Corp | 投錨性を向上させた貼付剤 |
JPH09301854A (ja) * | 1996-05-09 | 1997-11-25 | Sekisui Chem Co Ltd | テープ製剤 |
JPH11228395A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-08-24 | Nitto Denko Corp | 経皮吸収型製剤 |
JP2002363069A (ja) * | 2001-06-08 | 2002-12-18 | Nitto Denko Corp | 貼付製剤 |
JP2003300868A (ja) * | 2002-04-12 | 2003-10-21 | Nitto Denko Corp | 貼付剤およびその製造方法 |
JP2003313122A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Nitto Denko Corp | ビソプロロール含有貼付剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012219044A (ja) * | 2011-04-06 | 2012-11-12 | Nitto Denko Corp | 貼付製剤 |
JP2012219045A (ja) * | 2011-04-06 | 2012-11-12 | Nitto Denko Corp | 貼付剤および貼付製剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200524581A (en) | 2005-08-01 |
CN1905866B (zh) | 2011-01-05 |
CN1905866A (zh) | 2007-01-31 |
HK1103965A1 (en) | 2008-01-04 |
US20070154535A1 (en) | 2007-07-05 |
CA2552679C (en) | 2012-12-11 |
TWI280126B (en) | 2007-05-01 |
CA2552679A1 (en) | 2005-07-28 |
US7939100B2 (en) | 2011-05-10 |
JPWO2005067910A1 (ja) | 2007-12-27 |
WO2005067910A1 (ja) | 2005-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3809462B2 (ja) | 医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤並びに医療用経皮吸収テープ製剤およびその製造法 | |
JP5016309B2 (ja) | 医療用テープ剤 | |
JP2700835B2 (ja) | アクリル系ゲル材およびアクリル系ゲル製剤 | |
JP4881006B2 (ja) | ツロブテロール貼付剤 | |
JP3576608B2 (ja) | 貼付剤および貼付製剤 | |
JP2009149660A (ja) | 架橋型皮膚用粘着剤 | |
JP4430120B2 (ja) | 抗真菌症用貼付剤 | |
JP2007296120A (ja) | 貼付剤 | |
JP4331984B2 (ja) | 医療用経皮吸収テープ製剤用水性エマルジョン粘着剤並びに医療用経皮吸収テープ製剤及びその製造法 | |
JP3014188B2 (ja) | アクリル系ゲル材およびアクリル系ゲル製剤 | |
JP4394071B2 (ja) | 経皮吸収製剤用粘着剤、経皮吸収用粘着剤組成物及び経皮吸収製剤 | |
WO2003062342A1 (fr) | Adhesif autocollant et piece utilisant cet adhesif | |
JP2971998B2 (ja) | アクリル系粘着シートおよびこれを用いてなる粘着製剤 | |
JPWO2006093066A1 (ja) | 粘着基材及び該粘着基材を含む医療用貼付製剤 | |
JPH0565224A (ja) | ゲル材およびこれを用いた治療用ゲル製剤 | |
JPH07165563A (ja) | テープ製剤 | |
JP2005015536A (ja) | 粘着テープ | |
JP4293478B2 (ja) | 貼付剤 | |
JP2000038337A (ja) | 新規貼付剤 | |
JPH0568266B2 (ja) | ||
JPH07157423A (ja) | 経皮吸収貼付剤 | |
JP2009102351A (ja) | 貼付剤 | |
JP2009242424A (ja) | 抗真菌症用貼付剤 | |
JPH1149669A (ja) | 抗ウイルス剤含有テープ製剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071009 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110412 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110610 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111108 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111202 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4881006 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141209 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |