JP3809462B2 - 医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤並びに医療用経皮吸収テープ製剤およびその製造法 - Google Patents
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Description
(式中、Wiは、i成分の単量体の重量分率(%)、Tgiは、i成分のホモポリマーのガラス転移点(°K)を表す。)
ジムロート氏冷却器、温度計、窒素ガス吹き込み管および攪拌翼を備えた2リットルの4つ口フラスコに、2−エチルヘキシルアクリレート(以下2EHAと略す)157.5g、2−アセトアセトキシエチルメタクリレート(以下AAEMと略す)35g、ジアセトンアクリルアミド(以下DAAMと略す)80.5g、メチルメタクリレート(以下MMAと略す)76gを仕込み、溶剤として酢酸エチル525gを加えて均一になるまで溶解した。100ml/分の流量の窒素ガスを吹き込みながら75℃まで昇温した。75℃で30分間維持した後、開始剤として過酸化ベンゾイル0.21gを5gの酢酸エチルに溶解して添加し、外温を85℃に設定した。開始剤投入後、3、5、7時間後にトルエン300gを3回100gづつ分割して投入した。重合中は、100ml/分の流量の窒素ガスを吹き込み続けた。
最後のトルエン投入から12時間後に、過酸化ベンゾイル0.35gを追加触媒として投入し、その後、外温設定を95℃にして12時間、熱処理した後に冷却して非水性粘着剤1を得た。
溶液粘度(B型粘度計で測定):30000mPa・s
固形分(150℃×1時間処理):28.5%
残存モノマー:2EHA;300ppm、AAEM20ppm、DAAM1000ppm、MMA150ppm(HPLCにて測定)
予め2EHA78.8g、nブチルアクリレート(以下BAと略す)78.8g、AAEM105g、MMA87.5g、ジエチレングリコールジメタクリレート(以下DEGMAと略す)1.05gを均一に溶解しモノマー液を調製した。このモノマー液100gをジムロート氏冷却器、温度計、窒素ガス吹き込み管および攪拌翼を備えた2リットルの4つ口フラスコに仕込み、溶剤として酢酸エチル350gを加えた。100ml/分の流量で窒素ガスを吹き込みながら75℃まで昇温し、75℃で30分間維持した後、開始剤として過酸化ベンゾイル0.35gを5gの酢酸エチルに溶解して添加し、外温を85℃に設定した。溶剤の還流を確認した後、残りのモノマー液を3時間で連続に投入した。モノマー液を連続投入開始から、1時間後から酢酸エチル500gを3時間で連続に投入した。酢酸エチル投入後12時間撹拌を続けた後、過酸化ベンゾイル0.5gを追加触媒として投入し、12時間熱処理しその後に冷却して非水性粘着剤2を得た。重合中は、100ml/分の流量の窒素ガスを吹き込み続けた。
溶液粘度(B型粘度計で測定):25000mPa・s
固形分(150℃×1時間処理):27.5%
残存モノマー:2EHA;1000ppm、BA200ppm、AAEM100ppm、MMA250ppm、DEGMA;検出限界以下(HPLCにて測定)
2EHA90g、BA90g、DAAM80.5g、MMA87.5g、DEGMA1.0gのモノマー組成で、実施例1の粘着剤1と同様な方法で重合合成を行ない比較例粘着剤1を製造した。
溶液粘度(B型粘度計で測定):38000mPa・s
固形分(150℃×1時間処理):28.5%
残存モノマー:2EHA300ppm、BA200ppm、DAAM1500ppm、MMA100ppm、DEGMA検出限界以下(HPLCにて測定)
2EHA130g、BA130g、MMA90g、モノマー組成で、実施例2と同様な方法で重合合成して比較例粘着剤2を製造した。
溶液粘度(B型粘度計で測定):28000mPa・s
固形分(150℃×1時間処理):27.5%
残存モノマー:2EHA500ppm、BA300ppm、MMA150ppm(HPLCにて測定)
表1に示した本発明の非水性粘着剤1〜10と、比較例粘着剤1、2、および市販のアクリル系溶媒型(非水性)粘着剤アクリル系溶剤型粘着剤S−3403(商品名アロンタックS−3403東亜合成)を用いて、支持体に塗膏、乾燥してそれぞれテープ2−1〜2−21、比較例テープ3〜5を製造し、粘着剤と油状物質との相溶性、粘着剤の貼着力、凝集力の評価を行なった。
テープ2−1の製造
ねじ口ビンに粘着剤1を38.69g量りとり、ビン中で1時間以上攪拌した。乾燥した後の被膜重量が70mg/10cm2となるように、コーティング試験機(LTE−S、Wener Mathis AG社)を用いて、支持体(ポリエステルフィルム)上に本液を塗膏・乾燥した後、ライナー(シリコン処理が施されたポリエステルフィルム)のシリコン面が粘着剤と接するように被覆し、テープ2−1を得た。
ねじ口ビンに粘着剤1を38.69g量りとり、次いでミリスチン酸イソプロピル(IPM)1.2g、それぞれ量りとり、ビン中で1時間以上攪拌した。乾燥した後の被膜重量が70mg/10cm2となるように、コーティング試験機(LTE−S、Wener Mathis AG社)を用いて、支持体(ポリエステルフィルム)上に本液を塗膏・乾燥した後、ライナー(シリコン処理が施されたポリエステルフィルム)のシリコン面が粘着剤と接するように被覆し、テープ2−2を得た。
粘着剤および対応する可塑剤を用いてテープ2−2の製造法と同じ方法で行い、テープ2−3〜2−21および比較例テープ3〜5を製造した。
製剤のライナーを剥がし、ライナーの表面に液状の物質が付着していないことを光学顕微鏡を用いて観察する。
評価基準
○:ライナー表面上に液状物質なし
×:ライナー表面上に液状物質あり
製剤のライナーを剥がしたあと、粘着剤面を指で触り、下記の評価基準に基づいて評価する。
○:(優)スチレン−イソプレン−スチレン共重合体を使用したモーラステープ(商品名:久光製薬)、ヤクバン(商品名:三笠製薬)と同程度の貼着力
△:(良)天然ゴムラテックスを使用したセラスター(商品名:山之内製薬)、ファルジー(商品名:沢井製薬)と同程度の貼着力
×:(不良)市販品以下の貼着力
−:凝集力が著しく低いため(半固形の状態)評価不能
テープのライナーを剥がし、粘着剤面を指で触り、下記の評価基準に基づいて評価する。
評価基準
○:(優)天然ゴムラテックスを使用したセラスター(商品名:山之内製薬)、ファルジー(商品名:沢井製薬)と同程度の凝集力
△:(良)スチレン−イソプレン−スチレン共重合体を使用したモーラステープ(商品名:久光製薬)、ヤクバン(商品名:三笠製薬)と同程度の凝集力
×:(不良)市販品以下の凝集力
ねじ口ビンに粘着剤7を36.2g量りとり、次いでケトプロフェン1.5gをそれぞれ量りとり、ビン中で1時間以上攪拌した。乾燥した後の被膜重量が140mg/10cm2となるように、コーティング試験機(LTE−S、Wener Mathis AG社)を用いて、支持体(ポリエステルフィルム)上に本液を塗膏・乾燥した後、ライナー(シリコン処理が施されたポリエステルフィルム)のシリコン面が粘着剤と接するように被覆し、経皮吸収テープ製剤11を得た。得られた製剤中のケトプロフェンは10w/w%であった。
ねじ口ビンに粘着剤7を35.69g量りとり、次いでIPM3.0gケトプロフェン1.5gをそれぞれ量りとり、ビン中で1時間以上攪拌した。乾燥した後の被膜重量が140mg/10cm2となるように、コーティング試験機(LTE−S、Wener Mathis AG社)を用いて、支持体(ポリエステルフィルム)上に本液を塗膏・乾燥した後、ライナー(シリコン処理が施されたポリエステルフィルム)のシリコン面が粘着剤と接するように被覆し、経皮吸収テープ製剤12を得た。得られた製剤中のケトプロフェンは10w/w%であった。
実施例11または実施例12と同様な方法で、粘着剤7と、薬物、および必要あれば可塑剤のIPMを用いて実施し、経皮吸収テープ製剤13〜16を製造した。
所望の薬物、可塑剤を用い、比較例8、9は市販の溶媒型アクリル系粘着剤を用い、比較例6および7はイソシアネート架橋剤を追加して、実施例12と同じ方法で実施し、比較例経皮吸収テープ製剤6〜9を製造した。
製剤をユカタンマイクロピッグ(YMP)摘出皮膚に適用し、32℃−60%RH条件下で静置した。24時間後製剤を剥がし、製剤中の薬物残存量をHPLCにて測定した。薬物残存量より、製剤からの薬物放出率(%)を算出した。
(適用前薬物含量−薬物残存量)/適用前薬物含量×100=薬物放出率(%)
縦型拡散セルの摘出皮膚の真皮側(receiver側)に0.05mol/L Mc Ilvaine Buffer(pH7.4)を入れ、角質層側(donor側)に製剤を適用した。各時点でreceiver液をサンプリングした後0.05mol/L Mc Ilvaine Bufferを同量加えた。サンプリング溶液中薬物濃度をHPLCにて測定し、flux、lag time、及び24時間の累積透過量を算出した。
前日までにウサギの背部被毛を電気バリカンを用いて刈毛し、試験に用いた。
ウサギ又はモルモットの背部に、製剤を適用し、不浸透油紙をのせ、その上を不織布粘着性包帯(メッシュポア、ニチバン)で貼付固定し、適用部全体をガーゼで覆い、粘着性布伸縮包帯(エラストポア、ニチバン)で被覆した。6時間後に被験製剤を除去し、適用部位を微温湯を湿らせた脱脂綿で軽く拭き取り、30分間放置した後、適用部を観察した。観察終了後、同一部位に被験製剤を適用し、同様の操作を7日間繰り返した。更に最終製剤除去48、72時間後にも同様に適用部を観察し、下記のDraizeらの評価基準に基づいて採点した。
A:紅斑及び痂皮形成
紅斑なし 0;ごく軽度の紅斑 1;明らかな紅斑 2;
中等度から強度の紅斑 3;強度の紅斑から軽度の痂皮形成 4
B:浮腫形成
浮腫なし 0;ごく軽度の浮腫 1;軽度の浮腫 2;
中等度の浮腫(約1mM***) 3;強度の浮腫 4
Claims (22)
- 分子内にアセトアセチル基を有する(メタ)アクリル系モノマーと、アセトアセチル基を有しないその他の(メタ)アクリル系モノマーまたは共重合可能なビニルモノマーの1種又は2種以上のモノマーとを共重合して得られる共重合体を、非水性溶媒中に含むことを特徴とする医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤。
- 共重合体が、アセトアセトキシアルキルアクリレートまたはアセトアセトキシアルキルメタクリレートと、アセトアセチル基を有しないその他の(メタ)アクリル系モノマーまたは共重合可能なビニルモノマーの1種又は2種以上のモノマーとを共重合して得られる共重合体であることを特徴とする請求項1に記載した医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤。
- 共重合体が、アセトアセトキシアルキルアクリレートまたはアセトアセトキシアルキルメタクリレートと、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、ブチルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ヘキサエチレングリコールジメタクリレートおよびアクリルアミドからなる群から選ばれる1種または2種以上の(メタ)アクリル系モノマーとを共重合して得られる共重合体であることを特徴とする請求項1または2に記載された医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤。
- 共重合体が、2−アセトアセトキシエチルメタクリレートと、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、ブチルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ヘキサエチレングリコールジメタクリレートおよびアクリルアミドからなる群から選ばれる1種または2種以上の(メタ)アクリル系モノマーとを共重合して得られる共重合体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤。
- 共重合体の総重量に対して、1重量%〜40重量%の2−アセトアセトキシエチルメタクリレートと、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、ブチルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ヘキサエチレングリコールジメタクリレートおよびアクリルアミドからなる群から選ばれる1種または2種以上の(メタ)アクリル系モノマーとを共重合して得られる共重合体を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤。
- 共重合体が、2−アセトアセトキシエチルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレートおよびテトラエチレングリコールジメタクリレートを共重合して得られる共重合体であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤。
- 共重合体が、その計算上のガラス転移温度(Tg)を−60℃〜−5℃に有することを特徴とする請求項1〜6項のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤用非水性粘着剤。
- (a)支持体、(b)薬剤および非水性粘着剤を含む粘着剤層および(c)剥離フィルム、を順次積層してなる医療用経皮吸収テープ製剤であって、該粘着剤層が、分子内にアセトアセチル基を有する(メタ)アクリル系モノマーと、アセトアセチル基を有さないその他の(メタ)アクリル系モノマーまたは共重合可能なビニルモノマーの1種または2種以上のモノマーとを共重合して得られる共重合体を非水性溶媒中に含む非水性粘着剤を薬剤とともに、支持体または剥離フィルム上に塗布して加熱乾燥して形成されたものであることを特徴とする医療用経皮吸収テープ製剤。
- 共重合体が、アセトアセトキシアルキルアクリレートまたはアセトアセトキシアルキルメタクリレートと、アセトアセチル基を有しないその他の(メタ)アクリル系モノマーまたは共重合可能なビニルモノマーの1種または2種以上のモノマーとを共重合して得られる共重合体であることを特徴とする請求項8に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 共重合体が、アセトアセトキシアルキルアクリレートまたはアセトアセトキシアルキルメタクリレートと、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、ブチルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ヘキサエチレングリコールジメタクリレートおよびアクリルアミドからなる群から選ばれる1種または2種以上の(メタ)アクリル系モノマーとを共重合して得られる共重合体であることを特徴とする請求項8または9に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 共重合体が、2−アセトアセトキシエチルメタクリレートと、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、ブチルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ヘキサエチレングリコールジメタクリレートおよびアクリルアミドからなる群から選ばれる1種または2種以上の(メタ)アクリル系モノマーとを共重合して得られる共重合体であることを特徴とする請求項8〜10のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 共重合体の総重量に対して、1重量%〜40重量%の2−アセトアセトキシエチルメタクリレートと、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、ブチルアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ヘキサエチレングリコールジメタクリレートおよびアクリルアミドからなる群から選ばれる1種または2種以上の(メタ)アクリル系モノマーとを共重合して得られる共重合体であることを特徴とする請求項8〜11のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 共重合体が、その計算上のガラス転移温度(Tg)を−60℃〜−5℃に有することを特徴とする請求項8〜12のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 粘着剤層が、さらに可塑剤を含むことを特徴とする請求項8〜13のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 可塑剤が、脂肪酸エステル、高級アルコール、およびヒマシ油からなる群から選ばれる1種または2種以上の油状物であることを特徴とする請求項14に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 可塑剤の含有量が、該粘着剤層の総重量の50重量%以下であることを特徴とする請求項14または15に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 可塑剤が、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、中鎖脂肪酸トリグリセリド、セバシン酸ジエチル、およびアジピン酸ジイソプロピルからなる群から選択される1種または2種以上の脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項15または16のいずれか1項に記載した医療用経皮吸収テープ製剤。
- 可塑剤がミリスチン酸イソプロピルであることを特徴とする請求項17に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 非水性粘着剤が2−アセトアセトキシエチルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、およびテトラエチレングリコールジメタクリレートを共重合して得られる共重合体を、非水性溶媒中に含むものであって、可塑剤がミリスチン酸イソプロピルであることを特徴とする請求項14〜18のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 薬剤が、ステロイドホルモン、非ステロイド鎮痛抗炎症剤、精神安定剤、抗高血圧薬、虚血性心疾患治療薬、抗ヒスタミン薬、抗喘息薬、抗パーキンソン薬、脳循環改善薬、制吐剤、抗うつ薬、抗痴呆薬、シェーグレン症候群治療薬、抗不整脈薬、抗凝固薬、抗痛風薬、抗真菌薬、麻薬性鎮痛薬、ベータ遮断薬、β1作動薬、β2作動薬、抗腫瘍薬、利尿薬、抗血栓薬、ヒスタミンH1レセプター拮抗薬、ヒスタミンH2レセプター拮抗薬、抗アレルギー薬、セロトニンレセプター拮抗薬、抗高コレステロール薬および禁煙補助剤からなる群から選ばれる経皮吸収性の薬物であることを特徴とする請求項8〜19のいずれか1項に記載された医療用経皮吸収テープ製剤。
- 分子内にアセトアセチル基を有する(メタ)アクリル系モノマーと、アセトアセチル基を有さないその他の(メタ)アクリル系モノマーまたは共重合可能なビニルモノマーの1種または2種以上のモノマーとを共重合して得られる共重合体を非水性溶媒中に含む非水性粘着剤を、薬剤および必要あれば可塑剤とともに支持体または剥離フィルム上に塗布し、加熱乾燥して粘着剤層を形成し、剥離フィルムまたは支持体を積層し、所望の大きさに切断することを特徴とする、(a)支持体(b)薬剤および非水性粘着剤を含む粘着剤層および(c)剥離フィルムを順次積層してなる医療用経皮吸収テープの製造法。
- 40℃〜150℃において加熱乾燥して粘着剤層を形成することを特徴とする請求項21に記載した医療用経皮吸収テープ製剤の製造法。
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