JP4445751B2 - 無脊椎有害生物を防除するためのo−複素環式置換アリールアミド - Google Patents
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Description
GはC(=O)、SOまたはS(O)2からなる群から独立して選択される1つまたは2つの環員を場合により含む、5員もしくは6員芳香族複素環または5員もしくは6員非芳香族複素環であり、各環が場合により1〜4つのR2で置換され;
Jはそれぞれ独立してフェニル環、5員もしくは6員芳香族複素環または8員、9員もしくは10員炭素二環式もしくは複素二環式芳香族縮合環系であって、各環または環系が場合により1〜4つのR3で置換され;
R1はH;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり、それぞれが場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノからなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換され;あるいは
R1はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC(=A)Jであり;
R2またはR3はそれぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;あるいは
R2またはR3はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは5員もしくは6員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族8員、9員もしくは10員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がR5から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され;あるいは
2つのR3が隣接する炭素原子に結合する場合には一緒になって−OCF2O−、−CF2CF2O−、または−OCF2CF2O−となることができ;
R4はそれぞれ独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、またはC3〜C6トリアルキルシリルであり;あるいは
R4はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環であり、各環がR5から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され;
R5はそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C4〜C7(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
nは1〜4の整数である)
の化合物、およびそのN−オキシドおよびその塩に関する。
上記の説明において、単独で、または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの化合物の単語で使用される「アルキル」には、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルなどの直鎖または分枝鎖アルキル、または異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、1−プロペニル、2−プロペニルなどの直鎖または分枝鎖アルケン、および異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」には、1,2−プロパジエニルおよび2,4−ヘキサジエニルもまた含まれる。「アルキニル」には、1−プロピニル、2−プロピニルなどの直鎖または分枝鎖アルキン、および異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体が含まれる。「アルキニル」には、2,5−ヘキサジイニルなどの多重三重結合で構成される部分もまた含まれる。「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、および異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルキルチオ」には、メチルチオ、エチルチオなどの分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分、および異なるプロピルチオおよびブチルチオ異性体が含まれる。「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。「トリアルキルシリル」には、(CH3)3Si、(CH3CH2)3Siおよび[(CH3)3C](CH3)2Siが含まれる。
好ましい化合物1.式Iの化合物
式中、AはOであり;
GはG−1、G−2、G−3、G−4、G−5、G−6、G−7およびG−43からなる群から選択され、各Gは1〜4つのR2で場合により置換され
W、X、YおよびZは独立してNまたはCR2であり、ただし、G−4およびG−5においてはW、X、YもしくはZの少なくとも1つがNであり;
Jはフェニル環またはJ−1、J−2、J−3およびJ−4からなる群から選択される5員もしくは6員芳香族複素環であり、各J環は1〜3つのR3で場合により置換され
W1、X1、Y1およびZ1は独立してNまたはCR3であり、ただし、J−3およびJ−4においてはW1、X1、Y1もしくはZ1の少なくとも1つがNであり;
R3はそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニルまたはC3〜C8ジアルキルアミノカルボニルであり;あるいは
R3はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、各環がR5から独立して選択される1〜3つの置換基で場合により置換され;あるいは
2つのR3が隣接する炭素原子に結合する場合には一緒になって−OCF2O−、−CF2CF2O−または−OCF2CF2O−となることができ;
1つのR4基がフェニル環の2位または5位のいずれかで式Iの残部に結合し、かつ前記R4がC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり;
mは0〜4の整数である。
式中、R1はHまたはC2〜C6アルキルであり;
C=A部分に対してオルト位でJに結合する1つのR3基、および場合により1つまたは2つの更なるR3が存在し、R3基がそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル;またはフェニル、ベンジル、または5員もしくは6員芳香族複素環であり、各環がハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシで場合により置換され;
nは1または2である。
式中、Jはフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジン環であり、それぞれがC=A部分に対してオルト位でJに結合する1つのR3そして場合により1つまたは2つの更なるR3で置換され;
式中、R1はHであり;
1つのR4がNR1C(=A)J部分に対してオルトのフェニル環の2位で式Iの残部に結合し且つC1〜C3アルキル、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2およびハロゲンからなる群から選択され、場合により第2のR4がNR1C(=A)J部分に対してパラのフェニル環の4位で結合し且つハロゲン、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3ハロアルキルからなる群から選択され;
pは0、1または2である。
式中、JはJ−5、J−6、J−7、J−8、J−9およびJ−10からなる群から選択されるピラゾールまたはピロール環であり、各環はR3で置換され、場合によりR6およびR7で置換され;
各R5および各R6は独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルチオであり;
R7はH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC3〜C6ハロアルキニルである。
式中、VはNである。
式中、VはCH、CF、CClまたはCBrである。
式中、R5は、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲンまたはCNであり;
R6は、H、CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2またはハロゲンであり;
R7は、CH2CF3、CHF2またはCF3である。
式中、R3で置換され、そして場合によりR6で置換されるJがJ−5であり;R5はClまたはBrであり;R6はハロゲン、OCH2CF3、OCHF2またはCF3である。
式中、R3で置換され、そして場合によりR7で置換されるJがJ−6であり;R9はClまたはBrであり;R7はCH2CF3、CHF2またはCF3である。
式中、R3で置換され、そして場合によりR7で置換されるJがJ−7であり;R9はClまたはBrであり;R7はCH2CF3、CHF2またはCF3である。
式中、R3で置換され、そして場合によりR6で置換されるJがJ−8であり;R5はClまたはBrであり;R6はハロゲン、OCH2CF3、OCHF2またはCF3である。
式中、R3で置換され、そして場合によりR6およびR7で置換されるJがJ−9であり;R5はClまたはBrであり;R6はハロゲン、OCH2CF3、OCHF2またはCF3であり;R7はCH2CF3、CHF2またはCF3である。
式中、R3で置換され、そして場合によりR7で置換されるJがJ−10であり;R9はClまたはBrであり;R7はCH2CF3、CHF2またはCF3である。
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−(1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
1−(2−クロロメチル−N−[2−メチル−6−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
1−(2−クロロフェニル)−N−[2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
N−[4−ブロモ−2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−1−(2−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
N−[4−ブロモ−2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリル)−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、および
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2,4−ジクロロ−6−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドからなる群から選択される式Iの化合物である。
GはC(=O)、SOまたはS(O)2からなる群から選択される1つまたは2つの環員を場合により含む、5員もしくは6員芳香族複素環または5員もしくは6員非芳香族複素環であり、各環が場合により1〜4つのR2で置換され;
Jはそれぞれ独立してフェニル環、ナフチル環系、5員もしくは6員芳香族複素環または8員、9員もしくは10員複素二環式芳香族縮合環系であって、各環または環系が場合により1〜4つのR3で置換され;
R1はH;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり、それぞれが場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換され;あるいは
R1はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC(=A)Jであり;
R2またはR3はそれぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリルであり;あるいは
R2またはR3はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5員もしくは6員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族8員、9員または10員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される1〜3つの置換基で場合により置換され;あるいは
(R3)2は隣接する炭素原子に結合する場合には一緒になって−OCF2O−、−CF2CF2O−、または−OCF2CF2O−となることができ;
R4はそれぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、またはC3〜C6トリアルキルシリルであり;あるいは
R4はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、それぞれがC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルで場合により置換され;
nが1〜4である)
の化合物、そのN−オキシドまたはその農業的に適する塩は注目に値する。
選択A.式Ieの化合物
式中、AはOであり;
GはG−1、G−2、G−3、G−4、G−5、G−6、G−7およびG−43からなる群から選択され、Gはそれぞれ、1〜4つのR2で場合により置換され
W、X、YおよびZが独立してNまたはCR2であり、ただし、G−4およびG−5においてはW、X、YもしくはZの少なくとも1つがNであり;
Jはフェニル環またはJ−1、J−2、J−3およびJ−4からなる群から選択される5員もしくは6員芳香族複素環であり、Jはそれぞれ独立して1〜3つのR3で置換され
W1、X1、Y1およびZ1は独立してNまたはCR3であり、ただし、J−3およびJ−4においてはW1、X1、Y1もしくはZ1の少なくとも1つがNであり;
mは0〜4である。
式中、nは1〜2であり;
R1は、HまたはC2〜C6アルキルであり;
1つのR3基は、C=A部分に対してオルト位でJに結合し、かつ前記R3が、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、またはC2〜C4アルコキシカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはフェニル、ベンジル、または5員もしくは6員芳香族複素環であり、各環が、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシで場合により置換され;
任意の第2のR3基が独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、またはC2〜C4アルコキシカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはフェニル、ベンジル、または5員もしくは6員芳香族複素環であり、各環が、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシで場合により置換される。
式中、Jはフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジンであり、それぞれがJおよびC=Aを連結する窒素原子に対してオルト位でJに結合する1つのR3および第2の任意のR3で置換される。
式中、R1はHであり;1つのR4は、NR1C(=A)J部分に対してオルトの2位で結合し、かつC1〜C3アルキル、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2およびハロゲンからなる群から選択され、任意の第2のR4は、NR1C(=A)J部分に対してパラの4位で結合し、かつハロゲン、C1〜C3アルキルおよびC1〜C3ハロアルキルからなる群から選択され;pは0、1または2である。
式中、JはJ−1であり;Q1はNR3aであり;X1はNまたはCHであり;Y1はCHであり;Z1はCR3bであり;R3aは、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシから選択される1つまたは2つの置換基で置換されるフェニルまたは2−ピリジルであり;R3bはハロゲンまたはCF3である。
式中、GはG−1、G−2、G−6またはG−43である。
N−[4−ブロモ−2−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
段階A:4,5−ジヒドロ−2−(3−メチル−2−ニトロフェニル)−1H−イミダゾールの製造
エチレンジアミン(15mL)中のメチル3−メチル−2−ニトロベンゾエート3.13g(16.1mmol)の溶液を還流で1.5時間加熱し、そのポイントで溶媒を減圧下にて130℃で除去した。次いで、氷で冷却する前に、残留物を190℃で1.25時間加熱し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン中1%〜10%メタノール)によって精製し、段階Aの標題化合物(0.35g)を茶色のオイルとして得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.52(m,1H)、7.39(t,1H)、7.35(m,1H)、3.74(s,4H)、2.33(s,3H)。
エタノール(50mL)中の段階Aの標題化合物(0.5g、2.44mmol)の溶液に、水酸化パラジウム((50mg、炭素上で20重量%)。フラスコを2回排気し、窒素でフラッシングし、次いで2回排気し、水素でフラッシングした。排気する前に、その混合物を水素気球下で3時間、激しく攪拌し、空気にさらし、セライト(Celite)(登録商標)のパッドに通して濾過した。その溶液を濃縮し、シリカゲルのパッドに通して濾過し、ジクロロメタン中の5%メタノール、次いで10%メタノール、次いで5%トリエチルアミン、10%メタノール、85%ジクロロメタンで溶離した。トリエチルアミン/メタノール/ジクロロメタン中で溶離する物質を濃縮し、淡褐色のオイルとして段階Bの標題化合物(0.38g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.3−7.2(d,1H)、7.1(d,1H)、6.57(t,1H)、3.76(s,4H)、2.18(s,3H)。
N,N−ジメチルホルムアミド(10mL)中の段階Bの標題化合物(0.38g、2.17mmol)の溶液に、N−ブロモスクシンイミド(0.38g、2.13mmol)を添加し、その混合物を周囲温度で1時間攪拌した。さらにN−ブロモスクシンイミド(0.06g、0.34mmol)を添加し、その混合物を、酢酸エチルで希釈する前にさらに0.5時間攪拌し、水で3回洗浄した。合わせた水性画分を酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗浄した。合わせた有機画分を乾燥させ(硫酸マグネシウム)、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン中2%、次いで5%メタノール)によって精製し、淡褐色のオイルとして段階Cの標題化合物(94mg)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.33(d,1H)、7.18(d,1H)、3.76(s,4H)、2.15(s,3H)。
ジメチルホルムアミド(1滴)を含有するジクロロメタン(10mL)中の1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(119mg、0.41mol)の溶液に、塩化オキサリル(390μL、0.48mmol)を添加した。その混合物を、減圧下にて濃縮する前に、周囲温度で2時間攪拌した。混合物をジクロロメタン(5mL)に溶解し、ジクロロメタン(5mL)中の段階Cの標題化合物(94mg、0.37mmol)、ジメチルアミノピリジン(小さな実験用スパチュラの先端を覆う量として計量される)およびトリエチルアミン(77μL、0.56mmol)の溶液に加えた。その混合物を、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加する前に、周囲温度で一晩攪拌した。セライト(Celite)(登録商標)濾過助剤のカラムを通して濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム中5%、次いで20%アセトン、次いでジクロロメタン中1%、次いで2%、次いで5%メタノール)によって精製し、実施例1の標題化合物、本発明の化合物を白色の固体(22mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.5(dd,1H)、7.9(dd,1H)、7.5(dd,1H)、7.4(m,2H)、7.30(s,1H)、3.79(s,4H)、2.20(s,3H)。
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
段階A:2−(3−メチル−2−ニトロフェニル)−1H−イミダゾールの製造
ジメチルホルムアミド(20mL)中の実施例1の標題化合物、段階A(0.35g、1.71mmol)の溶液に、活性二酸化マンガン(4.46g、51.3mmol)を添加し、その混合物を120℃で2時間加熱した。冷却した後、その混合物を酢酸エチルで希釈し、セライト(Celite)(登録商標)のパッドに通して濾過し、水で3回洗浄し、塩化ナトリウムの飽和溶液で1回洗浄した。有機相を乾燥させ(硫酸マグネシウム)、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中で60%、次いで80%エチルエーテル、次いでエチルエーテル)によって精製し、段階Aの標題化合物(0.1g)を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.76(d,1H)、7.46(t,1H)、7.33(d,1H)、7.3−7.1(2 x bs,2H)、2.37(s,3H)。
エタノール(20mL)中の段階Aの標題化合物(0.1g、0.49mmol)の溶液に、水酸化パラジウム(炭素上で20重量%)(小さな実験用スパチュラの先端を覆う量として計量される)を添加した。フラスコを2回排気し、窒素でフラッシングし、次いで2回排気し、水素でフラッシングした。排気する前に、その混合物を水素気球下で0.45時間激しく攪拌し、空気にさらし、セライト(Celite)(登録商標)のパッドに通して濾過した。濃縮することによって、段階Bの標題化合物をオフホワイトの固体(82mg)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.3−7.2(m,2H)、7.1(m,2H)、6.67(t,1H)、6.0(bs)、2.23(s,3H)。
ジメチルホルムアミド(1滴)を含有するジクロロメタン(5mL)中の1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(165mg、0.57mmol)の溶液に、塩化オキサリル(54μL、0.61mmol)を得た。その混合物を、減圧下で濃縮する前に周囲温度で2時間攪拌し、ジクロロメタン(5mL)に溶解した。ジイソプロピルエチルアミン(127μL、0.71mmol)を添加し、続いて段階Bの標題化合物(82mg、0.47mmol)を添加し、その混合物を周囲温度で4時間攪拌した。次いで、ジメチルアミノピリジン(小さな実験用スパチュラの先端を覆う量として計量される)を添加し、その混合物を周囲温度で一晩攪拌した。次いで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加し、その混合物をセライト(Celite)(登録商標)のカラムを通して濾過した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中で60%、次いで80%エチルエーテル、次いでエチルエーテル)により濃縮および精製することによって、実施例2の標題化合物、本発明の化合物を、融点224〜226℃の白色の固体(0.12g)として得た。
段階A:N−[2−(4−ブロモ−1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
ジクロロメタン(3mL)中の実施例2の標題化合物(0.04g、0.09mmol)の溶液に、N−ブロモスクシンイミド(16mg、0.09mmol)を添加し、その混合物を周囲温度で1時間攪拌した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中40%、次いで60%、次いで80%エチルエーテル)による精製によって、実施例3の標題化合物、本発明の化合物を白色の固体(52mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 11.2(s,1H)、10.9(bs,1H)、8.5(dd,1H)、8.2(bs,1H)、8.0−7.9(dd,1H)、7.53(s,1H)、7.5(dd,1H)、7.01(bd,1H)、6.70(t,1H)、6.63(bd,1H)、2.30(s,3H)。
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2,4−ジクロロ−6−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
段階A:2,4−ジクロロ−6−(4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル)ベンゼンアミンの製造
−20℃のエチルエーテル(50mL)中のエチレンジアミン(1.2mL、18mmol)の溶液に、n−ブチルリチウム(6.4mL、ヘキサン中で2.5M、16mmol)を添加した。その混合物を、2,4−ジクロロ−6−トリフルオロメチルアニリン(0.92g、4.2mmol)を添加する前に、0℃で0.3時間攪拌した。混合物を0℃でさらに1.5時間攪拌し、そのポイントで、水(0.36mL、20mmol)を添加し、減圧下で溶媒を除去した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン中1%〜10%メタノール)より精製し、段階Aの標題化合物(0.35g)を黄色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.30(d,1H)、7.23(d,1H)、6.8(bs,2H)、4.7−4.6(bs,1H)、3.77(bs,4H)。
ジメチルホルムアミド(1滴)を含有するジクロロメタン(10mL)中の1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(0.6g、2.02mol)の溶液に、塩化オキサリル(198μL、2.22mmol)を添加した。その混合物を、減圧下で濃縮する前に周囲温度で2時間攪拌し、ジクロロメタン(5mL)に溶解した。この溶液の10分の7を、ジクロロメタン(5mL)中の段階Aの標題化合物(0.3g、1.3mmol)、トリエチルアミン(272mL、1.95mmol)およびジメチルアミノピリジン(16mg、0.13mmol)の溶液に添加し、その混合物を周囲温度で一晩攪拌した。次いで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加し、その混合物をセライト(Celite)(登録商標)のカラムを通して濾過した。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン中1%、次いで2%、次いで5%メタノール、次いで再び、クロロホルム中10%、次いで20%アセトン、次いでジクロロメタン中5%メタノール)によって精製することによって、実施例4の標題化合物、本発明の化合物を黄色の固体(31mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.5−8.4(d,1H)、7.9(d,1H)、7.46(d,1H)、7.41(d,1H)、7.4(dd,1H)、7.31(s,1H)、3.77(s,4H)。
1−(2−クロロフェニル)−N−[2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
段階A:4,5−ジヒドロ−1−メチル−2−(3−メチル−2−ニトロフェニル)−1H−イミダゾールの製造
N−メチルエチレンジアミン(5g、68mmol)中のメチル3−メチル−2−ニトロベンゾエート(3.0g、15.4mmol)の溶液を還流で1.5時間加熱し、そのポイントで溶媒を減圧下にて130℃で除去した。次いで、残留物を氷で冷却する前に190℃で1.25時間加熱し、段階Aの標題化合物(純度75%)を茶色のオイルとして得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.5(m,1H)、7.4(m,2H)、(3.90(t,2H)、3.51(t,2H)、2.74(s,3H)、2.43(s,3H)。
エタノール(15mL)中の段階Aの標題化合物(3.37g、純度75%)の溶液に、水酸化パラジウム(170mg、炭素上に20重量%)を添加した。フラスコを2回排気し、窒素でフラッシングし、次いで2回排気し、水素でフラッシングした。その混合物を、排気する前に水素気球下で3時間激しく攪拌し、空気にさらし、セライト(Celite)(登録商標)のパッドに通して濾過した。その溶液を濃縮し、シリカゲルのパッドを通して濾過し、ジクロロメタン中1%、次いで5%、次いで10%メタノール、次いで5%トリエチルアミン、10%メタノール、85%ジクロロメタンで溶離した。トリエチルアミン/メタノール/ジクロロメタン中で溶離する物質を濃縮し、段階Bの標題化合物(1.5g)をオフホワイトの固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.3(d,1H)、7.1(d,1H)、6.9(bs,1H)、6.6(t,1H)、5.6(bs,1H)、3.6−3.5(m,2H)、2.9(t,2H)、2.47(s,3H)、2.16(s,3H)。
ジメチルホルムアミド(1滴)を含有するジクロロメタン(10mL)中の1−(2−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(1.2g、4.13mol)の溶液に、塩化オキサリル(390μL、4.47mmol)を添加した。その混合物を、減圧下で濃縮する前に、周囲温度で1時間攪拌した。混合物をジクロロメタン(5mL)に溶解し、ジクロロメタン(10mL)中の段階Bの標題化合物(0.65g、3.44mmol)、ジメチルアミノピリジン(42mg、0.34mmol)およびトリエチルアミン(766μL、5.50mmol)の溶液に添加した。重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加する前に、混合物を周囲温度で3日間攪拌した。その混合物をジクロロメタンで2回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ(硫酸マグネシウム)、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、エチルエーテル、次いで酢酸エチル、次いでジクロロメタン中2%、次いで5%メタノール)によって精製した。5%メタノール/ジクロロメタ中で溶離する物質を濃縮し、ジクロロメタンに溶解し、ポリスチレン樹脂(フルカ(Fluka)カタログ番号90603)上の1,5,7−トリアザビシクロ−[4.4.0]−デカ−5−エン1gと共に0.5時間振とうした。濾過し、濃縮することによって、実施例5の標題化合物、本発明の化合物(0.16g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.6−7.5(m,1H)、7.4(m,3H)、7.2(m,4H)、3.85(t,2H)、3.4(bm,2H)、2.71(s,3H)、2.17(s,3H)。
1−(2−クロロフェニル)−N−[2−メチル−6−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
トルエン(20mL)中の実施例5の標題化合物(35mg、76μmol)の溶液に、活性二酸化マンガン(132mg、1.52mmol)を添加し、その混合物を、セライト(Celite)(登録商標)のパッドを通して濾過する前に、還流で3日間加熱した。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン中で60%、次いで80%エチルエーテル、次いでエチルエーテル)によって精製することによって、実施例6の標題化合物、本発明の化合物(19mg)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 10.5(bs,1H)、7.5(m,1H)、7.4(m,3H)、7.3−7.2(m,4H、7.13(d,1H)、6.95(d,1H)、3.65(s,3H)、2.26(s,3H)。
N−[4−ブロモ−2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−1−(2−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドの製造
ジクロロメタン(3mL)中の実施例5の標題化合物(68mg、0.15mmol)の溶液に、N−ブロモスクシンイミド(26mg、0.15mmol)を添加した。その混合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ジクロロメタン中で2%、次いで5%メタノール)によって精製する前に、周囲温度で一晩攪拌し、実施例7の標題化合物、本発明の化合物(36mg)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.02(s,1H)、7.7−7.6(d,1H)、7.5−7.4(m,4H)、7.3(d,1H)、4.0−3.8(bm,4H)、2.94(s,3H)、2.34(s,3H)。
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−(1,4,5,6−テトラヒドロ−4−オキソ−2−ピリミジニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド
段階A:3−メチル−2−ニトロベンズアミドの製造
メチル3−メチル−2−ニトロベンゾエート(10.02g、51.3mmol)を、メタノール(50mL)中のアンモニアの7N溶液に添加し、その混合物をフィッシャー−ポーター(Fisher−Porter)社製チューブ中で100℃にて3時間加熱した。次いで、その溶液を冷却し、濃縮し、ジクロロメタンで粉砕して、段階Aの標題化合物を白色の固体(1.4g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.2(bs,1H)、7.7(bs,1H)、7.6(m,3H)、2.28(s,3H)。
ジクロロメタン(15mL)中の段階Aの標題化合物(1.07g、5.9mmol)の溶液に、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート(1.06g、7.1mmol)を添加し、その混合物を周囲温度で一晩攪拌した。濃縮することによって、段階Bの標題化合物を白色の固体(1.7g)として得た。
1H NMR(DMSO−d6)δ 7.8(m,3H)、7.1(t,1H)、4.00(s,3H)、2.41(s,3H)。
メタノール(20mL)中の段階Bの標題化合物(1.7g、5.9mmol)の溶液に、β−アラニンメチルエステル塩酸塩(832mg、5.9mmol)を添加し、続いてナトリウムメトキシド(2.7mL、メタノール中で25重量%、11.8mmol)を添加し、その混合物を還流で1.5時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、周囲温度で一晩攪拌し、再び還流で3時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、濃縮し、ジクロロメタンで粉砕した。次いで、可溶性の画分をフラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、エチルエーテル)によって精製し、段階Cの標題化合物を白色の固体(0.12g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.4−8.2(bs,1H)、7.6−7.4(m,3H)、3.80(t,2H)、2.53(t,2H)、2.40(s,3H)。
エタノール(10mL)中の段階Cの標題化合物(0.12g、0.52mmol)の溶液に、水酸化パラジウム(炭素上で20重量%)(小さな実験用スパチュラの先端を覆う量として計量される)を添加した。フラスコを2回排気し、窒素でフラッシングし、次いで2回排気し、水素でフラッシングした。排気する前に、混合物を水素気球下で激しく2時間攪拌し、空気にさらし、セライト(Celite)(登録商標)のパッドを通して濾過した。その溶液を濃縮して、段階Dの標題化合物(0.11g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.0(bs,1H)、7.2−7.1(m,2H)、6.7−6.6(t,1H)、6.2(bs,2H)、3.91(t,2H)、2.56(t,2H)、2.19(s,3H)。
ジメチルホルムアミド(1滴)を含有するジクロロメタン(10mL)中の1−(2−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(0.6g、2.02mol)の溶液に、塩化オキサリル(198μL、2.22mmol)を添加した。減圧下で濃縮する前に、混合物を周囲温度で2時間攪拌し、ジクロロメタン(5mL)に溶解した。この溶液の10分の3を、ジクロロメタン(5mL)中の段階Dの標題化合物(0.11g、0.54mmol)、トリエチルアミン(113mL、0.81mmol)およびジメチルアミノ−ピリジン(7mg、0.05mmol)の溶液に添加し、その混合物を周囲温度で一晩攪拌した。次いで、重炭酸ナトリウムの飽和溶液を添加し、その混合物をセライト(Celite)(登録商標)のカラムを通して濾過した。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム中1%、次いで5%、次いで10%、次いで20%アセトン)によって精製し、実施例8の標題化合物、本発明の化合物を白色の固体(64mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 11.3(bs,1H)、8.5(dd,1H)、7.9(dd,1H)、7.5−7.4(m,1H)、7.4−7.2(m,3H)、7.18(s,1H)、3.85(t,3H)、2.54(t,2H)、2.23(s,3H)。
本発明の化合物は一般に、少なくとも1種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる、農業的に適する担体と共に製剤または配合物として使用されるだろう。その製剤または配合物の成分は、活性成分の物理的性質、用途の様式、および土壌型、水分および温度などの環境要因と合致するように選択される。有用な製剤としては、溶液(乳剤を含む)、懸濁液、乳濁液(マイクロエマルションおよび/またはサスポエマルションを含む)等の溶液など、場合により濃縮してゲルにすることができる液体が挙げられる。有用な製剤としてはさらに、微粉、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルムなどの水分散性(「水和性」)または水溶性である固体が挙げられる。活性成分は(マイクロ)カプセル化することができ、さらに懸濁または固形製剤に形成することができる;あるいは、活性成分の全製剤形態をカプセル化(または「オーバーコーティング」)することができる。カプセル化によって、活性成分の放出を制御または遅延することができる。噴霧製剤は適切な媒体中で希釈され、1ヘクタール当たり約百〜数百リットルの噴霧体積で使用される。高濃度の配合物は主に、更なる製剤のための中間体として使用される。
icidae)のニキビダニ(follicle mite)、ニクダニ類(Glycyphagidae)のグレインマイト(grain mite)、マダニ科(Ixodidae)のマダニ(tick)(例えば、鹿ダニ(deer tick)(Ixodes scapularis Say)、オーストラリア麻痺ダニ(Australian paralysis tick)(Ixodes holocyclus Neumann)、アメリカイヌカクマダニ(American dog tick)(Dermacentor variabilis Say)、アメリカアムブリオマ(lone star tick)(Amblyomma americanum Linnaeus)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptidae)、シラミダニ類(Pyemotidae)、およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)の疥癬虫(scab mite)およびヒゼンダニ(itch mite);バッタ(grasshopper)、ワタリバッタ類(locust)およびコオロギ(cricket)を含む直翅目(Orthoptera)の成虫および幼虫(例えば、トビバッタ(migratory grasshopper)(例えば、Melanoplus sanguinipes Fabricius、M.differentialis Thomas)、アメリカバッタ(American grasshopper)(例えば、Schistocerca americana Drury)、エジプトツチイナゴ(desert locust)(Schistocerca gregaria Forskal)、渡りバッタ(migratory locust)(Locusta migratoria Linnaeus)、イエコオロギ(house cricket)(Acheta domesticus Linnaeus)、ケラ(mole cricket)(Gryllotalpa spp.));双翅目の成虫および幼虫、例えば葉もぐり虫(leaf miner)、ミジ(midge)、ミバエ(fruit fly)(Tephritidae)、キモグリバエ科の小バエ(frit fly)(例えば、Oscinella frit Linnaeus)、土壌のウジ(soil maggot)、イエバエ(house fly)(例えば、Musca domestica Linnaeus)、小イエバエ(lesser house fly)(例えば、Fannia canicularis Linnaeus、F.femoralis Stein)、サシバエ(stable fly)(例えば、Stomoxys calcitrans Linnaeus)、フェイスフライ(face fly)、ツノサシバエ(horn fly)、クロバエ(blow fly)(例えば、Chrysomya spp.、Phormia spp.)、および他の環縫類、アブ(horse fly)(例えば、Tabanus spp.)、ウマバエ(bot fly)(例えば、Gastrophilus spp.、Oestrus spp.)、ウシバエ(cattle grub)(例えば、Hypoderma spp.)、シカバエ(deer fly)(例えば、Chrysops spp.)、ヒツジシラミバエ(ked)(例えば、Melophagus ovinus Linnaeus)および他の短角類(Brachycera)、蚊(mosquitoe)(例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.)、ブユ(black fly)(例えば、Prosimulium spp.、Simulium spp.)、ヌカカ類(biting midge)、スナバエ(sand fly)、クロバネキノコバエ科のハエ(sciarid)、および他の糸角類(Nematocera);総翅目(Thysanoptera)の成虫および幼虫、例えばネギアザミウマ(onion thrip)(Thrips tabaci Lindeman)および他の葉綿摂食アザミウマ;膜翅目(Hymenoptera)の害虫、例えばアリ(例えば、アカオオアリ(red carpenter ant)(Camponotus ferrugineus Fabricius)、クロオオアリ(black carpenter ant)(Camponotus pennsylvanicus De Geer)、イエヒメアリ(Pharaoh ant)(Monomorium pharaonis Linnaeus)、チビヒアリ(little fire ant)(Wasmannia auropunctata Roger)、ヒアリ(fire ant)(Solenopsis geminata Fabricius)、アカヒアリ(red imported fire ant)(Solenopsis invicta Buren)、アルゼンチンアリ(Argentine ant)(Iridomyrmex humilis Mayr)、アシナガキアリ(crazy ant)(Paratrechina longicornis Latreille)、トビイロシワアリ(pavement ant)(Tetramorium caespitum Linnaeus)、ヒメトビイロケアリ(cornfield ant)(Lasius alienus Foerster)、臭いのあるイエアリ(odorous house ant)(Tapinoma sessile Say))、ハチ(クマバチ(carpenter bee)を含む)、オオクマバチ(hornet)、スズメバチ(yellow jacket)およびスズメバチ(wasp);イースタンサブタレニアンシロアリ(eastern subterranean termite)(Reticulitermes flavipes Kollar)、ウェスタンサブタレニアンシロアリ(western subterranean termite)(Reticulitermes hesperus Banks)、イエシロアリ(Formosan subterranean termite)(Coptotermes formosanus Shiraki)、ウェスト・インディアン・ドライウッドシロアリ(West Indian drywood termite)(Incisitermes immigrans Snyder)および経済上重要な他のシロアリ;総尾目(Thysanura)の害虫、例えばシミ(silverfish)(Lepisma saccharina Linnaeus)およびマダラシミ(firebrat)(Thermobia domestica Packard);食毛目(Mallophaga)の害虫、例えばアタマジラミ(head louse)(Pediculus humanus capitis De Geer)、コロモジラミ(body louse)((Pediculus humanus humanus Linnaeus)、ニワトリハジラミ(chicken body louse)(Menacanthus stramineus Nitszch)、イヌハジラミ(dog biting louse)(Trichodectes canis De Geer)、フラッフシラミ(fluff louse)(Goniocotes gallinae De Geer)、ヒツジハジラミ(sheep body louse)(Bovicola ovis Schrank)、ウシジラミ(short−nosed cattle louse)(Haematopinus eurysternus Nitzsch)、ウシホソジラミ(long−nosed cattle louse)(Linognathus vituli Linnaeus)および、ヒトおよび動物を攻撃する他の吸血および咬む寄生シラミ;ノミ目(Siphonoptera)の害虫、例えばケオプスネズミノミ(oriental rat flea)(Xenopsylla cheopis Rothschild)、ネコノミ(cat flea)(Ctenocephalides felis Bouche)、イヌノミ(dog flea)(Ctenocephalides canis Curtis)、ニワトリノミ(hen flea)(Ceratophyllus gallinae Schrank)、ニワトリフトノミ(sticktight flea)(Echidnophaga gallinacea Westwood)、ヒトノミ(human flea)(Pulex irritans Linnaeus)および動物および鳥を悩ます他のノミもまた含まれる。対象として含まれるその他の節足動物有害生物には:真正クモ目(Araneae)のクモ、例えばイトグモ(brown recluse spider)(Loxosceles reclusa Gertsch&Mulaik)およびクロゴケグモ(black widow spider)(Latrodectus mactans Fabricius)、およびゲジ目(Scutigeromorpha)のムカデ類(centipede)、例えば蚰蜒(house centipede)(Scutigera coleoptrata Linnaeus)が含まれる。本発明の化合物は、線虫類(Nematoda)、条虫類(Cestoda)、吸虫類(Trematoda)、および鉤頭虫類(Acanthocephala)のメンバー、例えば経済上重要な円虫類(Strongylida)、カイチュウ目(Ascaridida)、蟯虫科(Oxyurida)、カンセンチュウ目(Rhabditida)、センビセンチュウ目(Spirurida)、およびエノプルス目(Enoplida)のメンバー、例えば限定されないが、経済上重要な農業害虫(つまり、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne)属の根瘤線虫(root knot nematode)、ネグサレセンチュウ(Trichodorus)属のセンチュウ(lesion nematode)、ネグサレセンチュウ属のスタビールートセンチュウ(stubby root nematode)等)、動物およびヒト衛生害虫(つまり、経済上重要なすべての吸虫類、条虫類、および回虫、例えばウマに寄生する普通円虫(Strongylus vulgaris)、イヌに寄生するイヌ回虫(Toxocara canis)、ヒツジに寄生する捻転胃虫(Haemonchus contortus)、イヌに寄生するイヌ糸状虫(Dirofilaria immitis Leidy)、ウマに寄生する葉状条虫(Anoplocephala perfoliata)、反芻動物に寄生する肝蛭(Fasciola hepatica Linnaeus)等)に対しても活性を有する。
試験A
コナガ(Plutella xylostella)の防除の評価では、試験ユニットは、12〜14日目のラディッシュ植物を中に有する小さな開放容器からなる。コアサンプラーを用いて、これに昆虫の食餌1片上の幼虫10〜15匹を予めたからせて、その上で成長する多くの幼虫を有する硬くなった昆虫の食餌のシートからプラグを除去し、幼虫および食餌を含有するそのプラグを試験ユニットに移す。食餌のプラグが乾燥するにしたがって、幼虫が試験用植物上に移動する。
フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)の防除の評価では、試験ユニットは、4〜5日目のコーン(トウモロコシ)植物を中に有する小さな開放容器からなる。試験Aについて記載のように、コアサンプラーを用いて、これに昆虫の食餌1片上の生後1日の幼虫10〜15匹を予めたからせた。
オオタバコガの幼虫(Heliothis virescens)の防除の評価については、試験ユニットは、6〜7日目のワタの木(cotton plant)を中に有する小さな開放容器からなる。試験Aについて記載のように、コアサンプラーを用いて、これに昆虫の食餌1片上の生後2日の幼虫8匹を予めたからせた。
*50ppmで試験した。
なお、本発明の特徴または主な態様は次のとおりである。
1.
式I:
GはC(=O)、SOまたはS(O) 2 からなる群から独立して選択される1つまたは
2つの環員を場合により含む、5員もしくは6員芳香族複素環または5員もしくは6員非
芳香族複素環であり、各環は場合により1〜4つのR 2 で置換され;
JはJ−5、J−6、J−7、J−8、J−9およびJ−10からなる群から選択され
るピラゾールまたはピロール環であり、各環はR 3 で置換され、そして場合によりR 6 お
よびR 7 で置換され;
R 1 はC 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 アルキルアミノカルボニル、C 3 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルまたはC(=A)Jであり;
R 2 またはR 3 はそれぞれ独立してH、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO 2 H、CONH 2 、NO 2 、ヒドロキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルアミノ、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノ、C 3 〜C 6 シクロアルキルアミノ、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 アルキルアミノカルボニル、C 3 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルまたはC 3 〜C 6 トリアルキルシリルであり;あるいは
R 2 またはR 3 はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは5員もしくは6員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族8員、9員もしくは10員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がR 5 から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され;
R 4 はそれぞれ独立してC 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO 2 、ヒドロキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルアミノ、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノ、C 3 〜C 6 シクロアルキルアミノ、またはC 3 〜C 6 トリアルキルシリルであり;あるいは
R 4 はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環であり、各環はR 5 から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され;
R 5 はそれぞれ独立してH、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 4 アルケニル、C 2 〜C 4 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 2 〜C 4 ハロアルケニル、C 2 〜C 4 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO 2 、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルアミノ、C 2 〜C 8 ジアルキルアミノ、C 3 〜C 6 シクロアルキルアミノ、C 4 〜C 7 (アルキル)シクロアルキルアミノ、C 2 〜C 4 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 アルキルアミノカルボニル、C 3 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルまたはC 3 〜C 6 トリアルキルシリルであり;
R 6 はそれぞれ独立してH、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、ハロゲン、CN、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、またはC 1 〜C 4 ハロアルキルチオであり;
R 7 はH、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 アルケニル、C 3 〜C 6 ハロアルケニル、C 3 〜C 6 アルキニルまたはC 3 〜C 6 ハロアルキニルであり;
nは1〜4の整数である)
の化合物、およびそのN−オキシドおよびその塩。
2.
AはOであり;
GはG−1、G−2、G−3、G−4、G−5、G−6、G−7およびG−43からな
る群から選択され、各Gは1〜4つのR 2 で場合により置換され
W、X、YおよびZは独立してNまたはCR 2 であり、ただし、G−4およびG−5に
おいてはW、X、YもしくはZの少なくとも1つがNであり;
Q 1 はO、SまたはNR 3 であり;
W 1 、X 1 、Y 1 およびZ 1 は独立してNまたはCR 3 であり、ただし、J−3およびJ−4においてはW 1 、X 1 、Y 1 もしくはZ 1 の少なくとも1つがNであり;
R 3 はそれぞれ独立してH、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO 2 、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 4 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 アルキルアミノカルボニルまたはC 3 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニルであり;あるいは
R 3 はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であ
り、各環がR 5 から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され;
1つのR 4 基はフェニル環の2位または5位のいずれかで式Iの残部に結合し、かつ前
記R 4 がC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO 2 、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルであり;
mは0〜4の整数である、
前記第1項に記載の化合物。
3.
R 1 はHまたはC 2 〜C 6 アルキルであり;
R 3 基がそれぞれ独立してH、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO 2 、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 4 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 アルキルアミノカルボニル、C 3 〜C 8 ジアルキルアミノカルボニル;またはフェニル、ベンジル、または5員もしくは6員芳香族複素環であり、各環がハロゲン、CN、NO 2 、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 4 アルケニル、C 2 〜C 4 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 アルコキシまたはC 1 〜C 4 ハロアルコキシで場合により置換され;
nは1または2である、
前記第2項に記載の化合物。
4.
R 1 はHであり;
1つのR 4 がNR 1 C(=A)J部分に対してオルトのフェニル環の2位で式Iの残部に結合し且つC 1 〜C 3 アルキル、CF 3 、OCF 3 、OCHF 2 、S(O) p CF 3 、S(O) p CHF 2 およびハロゲンからなる群から選択され、場合により第2のR 4 がNR 1 C(=A)J部分に対してパラのフェニル環の4位で結合し且つハロゲン、C 1 〜C 3 アルキルおよびC 1 〜C 3 ハロアルキルからなる群から選択され;
pは0、1または2である、
前記第3項に記載の化合物。
5.
R 3 はH、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、または
VはN、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり;
R 5 はそれぞれ独立してH、C 1 〜C 6 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、ハロゲン、CN、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルコキシまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルチオである、前記第4項に記載の化合物。
6.
VはNである前記第5項に記載の化合物。
7.
VはCH、CF、CClまたはCBrである前記第5項に記載の化合物。
8.
R 5 はH、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲンまたはCNであり;
R 6 はH、CH 3 、CF 3 、OCH 2 CF 3 、OCHF 2 またはハロゲンであり;
R 7 はCH 2 CF 3 、CHF 2 またはCF 3 である、
前記第6または7項に記載の化合物。
9.
R 3 で置換され、そして場合によりR 6 で置換されるJがJ−5であり;R 5 はClまたはBrであり;R 6 はハロゲン、OCH 2 CF 3 、OCHF 2 またはCF 3 である、前記第8項に記載の化合物。
10.
R 3 で置換され、そして場合によりR 7 で置換されるJがJ−6であり;R 9 はClまたはBrであり;R 7 はCH 2 CF 3 、CHF 2 またはCF 3 である、前記第8項に記載の化合物。
11.
R 3 で置換され、そして場合によりR 7 で置換されるJがJ−7であり;R 9 はClまたはBrであり;R 7 はCH 2 CF 3 、CHF 2 またはCF 3 である、前記第8項に記載の化合物。
12.
R 3 で置換され、そして場合によりR 6 で置換されるJがJ−8であり;R 5 はClまたはBrであり;R 6 はハロゲン、OCH 2 CF 3 、OCHF 2 またはCF 3 である、前記第8項に記載の化合物。
13.
R 3 で置換され、そして場合によりR 6 およびR 7 で置換されるJがJ−9であり;R 5 はClまたはBrであり;R 6 はハロゲン、OCH 2 CF 3 、OCHF 2 またはCF 3 であり;R 7 はCH 2 CF 3 、CHF 2 またはCF 3 である、前記第8項に記載の化合物。
14.
R 3 で置換され、そして場合によりR 7 で置換されるJがJ−10であり;R 9 はClまたはBrであり;R 7 はCH 2 CF 3 、CHF 2 またはCF 3 である、前記第8項に記載の化合物。
15.
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−(1H−イミダゾール−2−イル)
−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボ
キサミド、
1−(2−クロロメチル−N−[2−メチル−6−(1−メチル−1H−イミダゾール−
2−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキ
サミド、
1−(2−クロロフェニル)−N−[2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1H−イミ
ダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピ
ラゾール−5−カルボキサミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1
H−イミダゾール−2−イル)−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−
1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
N−[4−ブロモ−2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イ
ル)−6−メチルフェニル]−1−(2−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル
)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
N−[4−ブロモ−2−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−1H−イミダゾール−2−イ
ル)−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオ
ロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−(4,5−ジヒドロ−2−オキサゾリ
ル)−6−メチルフェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カ
ルボキサミド、および
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2,4−ジクロロ−6−(4,5−ジヒド
ロ−1H−イミダゾール−2−イル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−
ピラゾール−5−カルボキサミドからなる群から選択される、前記第1項に記載の化合物。
16.
生物学的に有効な量の前記第1項に記載の化合物、そのN−オキシドまたはその適切な塩と無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
17.
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも1種の更なる化合物または薬剤を適用する
ことをさらに含んでなる前記第16項に記載の方法。
18.
生物学的に有効な量の前記第1項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の更なる成分を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物。
19.
無脊椎有害生物を防除するための少なくとも1種の更なる化合物または薬剤をさらに含
んでなる、前記第18項に記載の組成物。
Claims (3)
- 式I:
Gは場合により1つのC(=O)を環員として含む、5員もしくは6員芳香族複素環または5員もしくは6員非芳香族複素環であり、各環は場合により1〜4つのR2で置換され;
JはJ−5であり;
R2はそれぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;あるいは
R2はそれぞれ独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシまたは5員もしくは6員芳香族複素環、ナフチル環系、または芳香族もしくは非芳香族8員、9員もしくは10員複素二環式縮合環系であって、各環または環系がR5から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され;
R3はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、または
VはN、CH、CF、CCl、CBrまたはCIであり;
R4はそれぞれ独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、またはC3〜C6トリアルキルシリルであり;あるいは
R4はそれぞれ独立してフェニル、ベンジルまたはフェノキシ環であり、各環はR5から独立して選択される1〜3つの置換基で置換され;但し一つのR4基はフェニル環の2位で式Iの残部に結合し、該R4基はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり;
R5はそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C4〜C7(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
R6はそれぞれ独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、またはC1〜C4ハロアルキルチオであり;
nは1または2である)
の化合物、およびそのN−オキシドおよびその塩。 - 生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物、そのN−オキシドまたはその適切な塩と無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
- 生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の更なる成分を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物。
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