JPH0892223A - ヘテロ環置換アニリン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は優れた病害防除効果を示すと共に、
作物に対しても安全な農園芸用殺菌剤を提供することを
目的とする。 【構成】 一般式（１）で表わされるヘテロ環アニリン
誘導体。 ［但し、Ｈｅｔは、下記式で表わされるＨ１からＨ１１
の複素環式基を表わし、 （式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素数１から４のアルキル
基、ハロゲン原子または炭素数１から４のハロアルキル
基を意味する。）Ｒは下記式で表わされるＧ１からＧ９
の環式基を意味し、 （式中、Ｒ² は炭素数１から４のアルキル基、ハロゲン
原子または炭素数１から４のハロアルキル基を、Ｒ³ は
水素原子または炭素数１から４のアルキル基を、Ｒ⁴ は
ハロゲン原子を意味する。）］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なヘテロ環置換ア
ニリン誘導体、該誘導体を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤および該誘導体を植物病原菌類またはその生
息場所に施用することを特徴とする植物病害の防除方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から極めて多岐にわたるカルボン酸
アミド類が除草剤、殺菌剤として生理活性を示すことが
広く知られており、中でも安息香酸アミド、あるいはヘ
テロ環カルボン酸アミドについては、殺菌剤として市販
されている薬剤も多い。例えば、安息香酸アミドとして
３’−イソプロピルオキシ−２−メチルベンズアニリ
ド、あるいはα、α、α−トリフルオロ−３’−イソプ
ロピルオキシ−２−トルアニリドはイネ紋枯病、ムギの
さび病等に対する殺菌剤として市販されている。また、
ヘテロ環カルボン酸アミドとしては５，６−ジヒドロ−
２−メチル−１，４−オキサチイン−３−カルボキシア
ニリド−４，４−ジオキシドはキク白さび病、３，４−
ジヒドロ−６−メチル−２Ｈ−ピラン−５−カルボキシ
アニリドはムギのさび病に対する殺菌剤として市販され
ている。

【０００３】さらに、Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．，３８，
１〜７（１９９３）には、チアゾールカルボン酸アミド
類がコハク酸脱水素酵素の働きを阻害することにより、
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ菌に対して活性を有すること、
Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，３６．１３５〜１４７（１
９８３）には、ピラゾールカルボン酸アミド類が同様に
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ菌に対して活性を有することが
記載されている。

【０００４】一方、特開平５−２２１，９９４号公報お
よび特開平６−１９９，８０３号公報には、アミノ基の
ｏ−位にアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、ア
ルケニルオキシ基、アルキニル基、アルキニルオキシ
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロア
ルキルオキシ基、シクロアルケニルオキシ基またはフェ
ニル基の置換した種々の芳香族カルボン酸アニリド類が
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ菌）に効果を有すること
が記載されている。しかしながら、そこに具体的に開示
された化合物について灰色かび病に対する殺菌活性を試
験したが、防除効果が低く、実用的なものではなかっ
た。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、優れた病害防除効果を示すと共に、作物に対しても
安全な農園芸用殺菌剤を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記課題を解決するため、種々のカルボン酸アニリド誘
導体について研究を進めた結果、アミノ基のｏ−位にあ
る種のヘテロ環を有するカルボン酸アニリド誘導体が灰
色かび病に対し強力な防除効果を示すことを見いだし、
本発明を完成した。即ち、本発明は一般式（１）（化１
０）で表わされるヘテロ環アニリン誘導体、該誘導体を
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および該誘導体
を植物病原菌類またはその生息場所に施用することを特
徴とする植物病害の防除方法である。

【０００７】

【化１０】 ［但し、Ｈｅｔは、下記式（化１１）で表わされるＨ１
からＨ１１の複素環式基を表わし、

【０００８】

【化１１】 （式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素数１から４のアルキル
基、ハロゲン原子または炭素数１から４のハロアルキル
基を意味する。） Ｒは下記式（化１２）で表わされるＧ１からＧ９の環式
基を意味し、

【０００９】

【化１２】 （式中、Ｒ² は炭素数１から４のアルキル基、ハロゲン
原子または炭素数１から４のハロアルキル基を、Ｒ³ は
水素原子または炭素数１から４のアルキル基を、Ｒ⁴ は
ハロゲン原子を意味する。）］ 本発明の一般式（１）で表わされるヘテロ環置換アニリ
ン誘導体は新規な化合物であり、反応式（１）（化１
３）に示した公知の方法により、一般式（２）で表わさ
れるヘテロ環置換アニリンと一般式（３）で表わされる
カルボン酸ハライドとを溶融状態または溶媒中で反応さ
せることにより製造できる。

【００１０】

【化１３】 （式中、ＨｅｔおよびＲは前記の意味を表わし、Ｘはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、または沃素原子素原子
を表わす。） 本反応に使用できる溶媒としては反応に不活性なもので
あればよく、例えば、ヘキサン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ア
ニソール等の芳香族類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリルのようなニトリル類、酢酸エチル
等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン
性溶媒等があげられ、これらの混合溶媒も使用できる。

【００１１】本反応はまた塩基の存在下に行ってもよ
く、塩基として例えば、アルカリ金属およびアルカリ土
類金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム等；アルカリ金属、アルカリ
土類金属の酸化物、例えば酸化カルシウム、酸化マグネ
シウム；アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化
物、例えば水素化ナトリウム、水素化カルシウム等；ア
ルカリ金属のアミド、例えばリチウムアミド、ナトリウ
ムアミド等；アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭
酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム等；アルカリ金属およびアル
カリ土類金属の炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム；アルカリ金属アルキル、例えば
メチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム、
メチルマグネシウムクロライド；アルカリ金属およびア
ルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキ
シド、ジメトキシマグネシウム等；有機塩基類、例えば
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、ルチジン、４−ジメチルア
ミノピリジン等があげられ、トリエチルアミン、ピリジ
ンが特に好適に使用できる。これらの塩基の使用量は特
に制限されるものではないが、好ましくは一般式（３）
で表わされるカルボン酸クロライド類に対して５モル％
から２０モル％過剰に使用する。

【００１２】一般式（２）で表わされるヘテロ環置換ア
ニリン類と一般式（３）で表わされるカルボン酸クロラ
イド類は一般的には等モル量使用するが、収率改善のた
め一方を他方に対して１モル％から２０モル％過剰に使
用することもある。反応温度は０〜１５０℃であり、好
ましくは０〜４０℃である。ヘテロ環置換アニリン誘導
体の置換基Ｒ¹ として具体的には、水素原子、炭素数１
から４のアルキル基であるメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基等、ハロゲン原子であるフッ素、塩素、臭素ま
たは沃素素原子、炭素数１から４のハロアルキル基であ
るトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオ
ロメチル基、トリクロロメチル基またはペンタフルオロ
エチル基等があげられる。

【００１３】Ｈｅｔとして具体的には、任意の位置にア
ルキル基が置換していてもよいフリル基、例えば２−フ
リル、３−フリル、５−メチル−２−フリル、２−メチ
ル−３−フリル基等；任意の位置にアルキル基が置換し
ていてもよいチエニル基、例えば２−チエニル、３−チ
エニル、５−メチル−２−チエニル、２−メチル−３−
チエニル、３−メチル−２−チエニル、２、５−ジメチ
ル−３−チエニル基、５−イソプロピル−２−チエニル
基等；任意の位置にアルキル基が置換していてもよいイ
ソオキサゾリル基、例えば３−イソオキサゾリル、４−
イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、５−メチル
−３−イソオキサゾリル、３−メチル−５−イソオキサ
ゾリル基等；任意の位置にアルキル基が置換していても
よいイソチアゾリル基、例えば３−イソチアゾリル、４
−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、５−メチル−
３−イソチアゾリル、３−メチル−５−イソチアゾリル
基、４−メチル−３−イソチアゾリル、３−メチル−４
−イソチアゾリル基等；任意の位置にアルキル基が置換
していてもよいピラゾリル基、例えば１−メチル−３−
ピラゾリル、１−メチル−４−ピラゾリル、１−メチル
−５−ピラゾリル、３−ピラゾリル、５−ピラゾリル基
等；任意の位置にアルキル基が置換していてもよいオキ
サゾリル基、例えば２−オキサゾリル、４−オキサゾリ
ル、５−オキサゾリル、２−メチル−４−オキサゾリ
ル、２−メチル−５−オキサゾリル、４−メチル−５−
オキサゾリル基等；任意の位置にアルキル基が置換して
いてもよいチアゾリル基、例えば２−チアゾリル、４−
チアゾリル、５−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾ
リル、２−メチル−５−チアゾリル、４−メチル−５−
チアゾリル、５−メチル−４−チアゾリル基等；任意の
位置にアルキル基が置換していてもよいピリジル基、例
えば２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、６−
メチル−２−ピリジル基等；任意の位置にアルキル基が
置換していてもよいピリミジニル基、例えば２−ピリミ
ジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、４、６
−ジメチル−２−ピリミジニル基等；任意の位置にアル
キル基が置換していてもよいピラジニル基、例えば２−
ピラジニル、３−メチル−２−ピラジニル基等；任意の
位置にアルキル基が置換していてもよいピリダジニル
基、例えば４−メチル−３−ピリダジニル、３−メチル
−４−ピリダジニル基等があげられる。

【００１４】一方、Ｒ² として具体的には、炭素数１か
ら４のアルキル基であるメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基等、ハロゲン原子であるフッ素、塩素、臭素また
は沃素原子、炭素数１から４のハロアルキル基であるト
リフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメ
チル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基
があげられ、Ｒ³ として具体的には、炭素数１から４の
アルキル基であるメチル基、エチル基、イソプロピル基
等、炭素数１から４のハロアルキル基であるトリフルオ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、
トリクロロメチル基またはペンタフルオロエチル基があ
げられ、Ｒ⁴ として具体的には、ハロゲン原子であるフ
ッ素、塩素、臭素または沃素原子があげられる。

【００１５】一方、Ｒとして具体的には、４位にトリフ
ルオロメチル基、ジフルオロメチル基、塩素原子、臭素
原子または沃素原子が置換し、２位はメチル基が置換し
ていてもよい５−チアゾリル基、例えば２−メチル−４
−トリフルオロメチル−５−チアゾリル基、２−メチル
−４−ジフルオロメチル−５−チアゾリル基、２−メチ
ル−４−クロロ−５−チアゾリル基、２−メチル−４−
ヨード−５−チアゾリル基、４−トリフルオロメチル−
５−チアゾリル基等；３位にトリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、塩素原子、臭素原子または沃素原子
が置換した１−メチル−４−ピラゾリル基；例えば１−
メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾリル基、
１−メチル−３−ジフルオロメチル−４−ピラゾリル
基、１−メチル−３−クロロ−４−ピラゾリル基、１−
メチル−３−ブロモ−４−ピラゾリル基、１−メチル−
３−ヨード−４−ピラゾリル基、３−トリフルオロメチ
ル−４−ピラゾリル基等；４位および／または５位にメ
チルが置換していてもよい２−メチル−３−フリル基、
例えば２−メチル−３−フリル基、２、５−ジメチル−
３−フリル基、２、４、５−トリメチル−３−フリル基
等；２位にメチル基、塩素原子、臭素原子または沃素原
子が置換していてもよく、５位にメチルが置換していて
もよい３−メチル−２−チエニル基、例えば３−メチル
−２−チエニル基、３−クロロ−２−チエニル基、３−
ヨード−２−チエニル、３−メチル−２−チエニル基
等；２位にトリフルオロメチル基、メチル基、塩素原
子、臭素原子または沃素原子が置換したフェニル基、例
えば２−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、２
−ヨードフェニル基、２−トリル基、２−トリフルオロ
メチルフェニル基等；２位に塩素原子、臭素原子または
沃素原子が置換した３−ピリジル基、例えば２−クロロ
−３−ピリジル基、２−ブロモ−３−ピリジル基、２−
ヨード−３−ピリジル基、２−クロロ−６−メチル−３
−ピリジル基等；２位に塩素原子、臭素原子または沃素
原子が置換した３−ピラジニル基、例えば３−クロロ−
２−ピラジニル基、３−ブロモ−２−ピラジニル基、３
−ヨード−２−ピラジニル基等；２−メチル−５、６−
ジヒドロピラン−３−イル基、２−メチル−５、６−ジ
ヒドロ−１、４−オキサチイン−３−イル基等が好まし
い。特に好ましい一般式（１）の化合物を第１表（表１
から表１３）に列挙する。

【００１６】

【表１】 第１表 ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 2-フリル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-フリル 2-メチル-4-シ゛フルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-フリル 4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-フリル 4-ヨート゛-5-チアソ゛リル 2-フリル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-フリル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-フリル 2-メチル-3-フリル 2-フリル 2,5-シ゛メチル-3-フリル 2-フリル 3-メチル-2-チエニル 2-フリル 2-クロロフェニル 2-フリル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 2-フリル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-フリル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロヒ゜ラン-3-イル 2-フリル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 3-フリル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 3-フリル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 3-フリル 2-クロロフェニル 3-フリル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 3-フリル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 3-フリル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4オキサチイン-3-イル ────────────────────────────────────

【００１７】

【表２】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 5-メチル-2-フリル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 5-メチル-2-フリル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-メチル-3-フリル 2-クロロフェニル 2-チエニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-チエニル 2-メチル-4-シ゛フルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-チエニル 4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-チエニル 4-ヨート゛-5-チアソ゛リル 2-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-チエニル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-チエニル 2-メチル-3-フリル 2-チエニル 2,5-シ゛メチル-3-フリル 2-チエニル 3-メチル-2-チエニル 2-チエニル 2-クロロフェニル 2-チエニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 2-チエニル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-チエニル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロヒ゜ラン-3-イル 2-チエニル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 3-チエニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 3-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 3-チエニル 2-クロロフェニル 3-チエニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル ────────────────────────────────────

【００１８】

【表３】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 3-チエニル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 3-チエニル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4オキサチイン-3-イル 5-メチル-2-チエニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 5-メチル-2-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-メチル-2-チエニル 2-クロロフェニル 5-メチル-2-チエニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 5-メチル-2-チエニル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 5-メチル-2-チエニル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 5-メチル-4-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-メチル-3-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-メチル-2-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-エチル-3-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-イソフ゜ロヒ゜ル-2-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 3-イソオキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 3-イソオキサソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 3-イソオキサソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 3-イソオキサソ゛リル 2-メチル-3-フリル 3-イソオキサソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 3-イソオキサソ゛リル 2-クロロフェニル 3-イソオキサソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル ────────────────────────────────────

【００１９】

【表４】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 3-イソオキサソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 3-イソオキサソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 4-イソオキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 4-イソオキサソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-イソオキサソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-イソオキサソ゛リル 2-メチル-3-フリル 4-イソオキサソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 4-イソオキサソ゛リル 2-クロロフェニル 4-イソオキサソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 4-イソオキサソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 4-イソオキサソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロヒ゜ラン-3-イル 4-イソオキサソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 5-イソオキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 5-イソオキサソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-イソオキサソ゛リル 1-メチル-3-ヨ-ト゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-イソオキサソ゛リル 2-メチル-3-フリル 5-イソオキサソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 5-イソオキサソ゛リル 2-クロロフェニル 5-イソオキサソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 5-イソオキサソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 5-イソオキサソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル ────────────────────────────────────

【００２０】

【表５】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 5-メチル-3-イソオキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 5-メチル-3-イソオキサソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-メチル-3-イソオキサソ゛リル 2-クロロフェニル 3-イソチアソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 3-イソチアソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 3-イソチアソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 3-イソチアソ゛リル 2-メチル-3-フリル 3-イソチアソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 3-イソチアソ゛リル 2-クロロフェニル 3-イソチアソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 3-イソチアソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 3-イソチアソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロヒ゜ラン-3-イル 3-イソチアソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 4-イソチアソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 4-イソチアソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-イソチアソ゛リル 1-メチル-3-ヨ-ト゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-イソチアソ゛リル 2-メチル-3-フリル 4-イソチアソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 4-イソチアソ゛リル 2-クロロフェニル 4-イソチアソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 4-イソチアソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル ────────────────────────────────────

【００２１】

【表６】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 4-イソチアソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロヒ゜ラン-3-イル 4-イソチアソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 5-イソチアソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 5-イソチアソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-イソチアソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-イソチアソ゛リル 2-メチル-3-フリル 5-イソチアソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 5-イソチアソ゛リル 2-クロロフェニル 5-イソチアソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 5-イソチアソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 5-イソチアソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロヒ゜ラン-3-イル 5-イソチアソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 5-メチル-3-イソチアソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 5-メチル-3-イソチアソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-メチル-3-イソチアソ゛リル 2-クロロフェニル 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 2-メチル-3-フリル 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 2-クロロフェニル ────────────────────────────────────

【００２２】

【表７】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロヒ゜ラン-3-イル 1-メチル-3-ヒ゜ラソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 1-メチル-5-ヒ゜ラソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 1-メチル-5-ヒ゜ラソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 1-メチル-5-ヒ゜ラソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 1-メチル-5-ヒ゜ラソ゛リル 2-クロロフェニル 1-メチル-5-ヒ゜ラソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 1-メチル-5-ヒ゜ラソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 1-メチル-5-ヒ゜ラソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 2-オキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-オキサソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-オキサソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-オキサソ゛リル 2-メチル-3-フリル 2-オキサソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 2-オキサソ゛リル 2-クロロフェニル 2-オキサソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 2-オキサソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-オキサソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 4-オキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル ────────────────────────────────────

【００２３】

【表８】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 4-オキサソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-オキサソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-オキサソ゛リル 2-メチル-3-フリル 4-オキサソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 4-オキサソ゛リル 2-クロロフェニル 4-オキサソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 4-オキサソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 4-イソオキサソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 5-オキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 5-オキサソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-オキサソ゛リル 2-クロロフェニル 5-オキサソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 5-オキサソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 5-オキサソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 2-メチル-3-オキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-チアソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-チアソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-チアソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-チアソ゛リル 2-メチル-3-フリル 2-チアソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 2-チアソ゛リル 2-クロロフェニル ────────────────────────────────────

【００２４】

【表９】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 2-チアソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 2-チアソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-チアソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 4-チアソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 4-チアソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-チアソ゛リル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-チアソ゛リル 2-メチル-3-フリル 4-チアソ゛リル 3-メチル-2-チエニル 4-チアソ゛リル 2-クロロフェニル 4-チアソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 4-チアソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 4-チアソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 5-チアソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 5-チアソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-チアソ゛リル 2-クロロフェニル 5-チアソ゛リル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 5-チアソ゛リル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 5-チアソ゛リル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 2-メチル-4-チアソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜リシ゛ル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜リシ゛ル 4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル ────────────────────────────────────

【００２５】

【表１０】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 2-ヒ゜リシ゛ル 4-ヨ-ト゛-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜リシ゛ル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜リシ゛ル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜リシ゛ル 2-メチル-3-フリル 2-ヒ゜リシ゛ル 3-メチル-2-チエニル 2-ヒ゜リシ゛ル 2-クロロフェニル 2-ヒ゜リシ゛ル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 2-ヒ゜リシ゛ル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-ヒ゜リシ゛ル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 3-ヒ゜リシ゛ル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 4-ヒ゜リシ゛ル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 6-メチル-2-ヒ゜リシ゛ル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 6-メチル-2-ヒ゜リシ゛ル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 4-ヨ-ト゛-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-3-フリル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 3-メチル-2-チエニル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 2-クロロフェニル ────────────────────────────────────

【００２６】

【表１１】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 2-ヒ゜リミシ゛ニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 4-ヨート゛-5-チアソ゛リル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 1-メチル-3-ヨ-ト゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-3-フリル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 3-メチル-2-チエニル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 2-クロロフェニル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 4-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 5-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 5-ヒ゜リミシ゛ニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-ヒ゜リミシ゛ニル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 5-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-3-フリル 5-ヒ゜リミシ゛ニル 3-メチル-2-チエニル 5-ヒ゜リミシ゛ニル 2-クロロフェニル 5-ヒ゜リミシ゛ニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル ────────────────────────────────────

【００２７】

【表１２】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 5-ヒ゜リミシ゛ニル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 5-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 4,6-シ゛メチル-2-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 4,6-シ゛メチル-2-ヒ゜リミシ゛ニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 1-メチル-3-ヨート゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-メチル-3-フリル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 3-メチル-2-チエニル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-クロロフェニル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル 3-メチル-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 5,6-シ゛メチル-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 4-トリフルオロメチル-5-チアソ゛リル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 1-メチル-3-ヨ-ト゛-4-ヒ゜ラソ゛リル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 2-クロロフェニル ────────────────────────────────────

【００２８】

【表１３】 第１表（つづき） ──────────────────────────────────── Ｈｅｔ Ｒ ──────────────────────────────────── 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 2-メチル-3-フリル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 3-メチル-2-チエニル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 2-クロロフェニル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 3-クロロ-2-ヒ゜ラシ゛ニル 2-ヒ゜リタ゛シ゛ニル 2-メチル-5,6-シ゛ヒト゛ロ-1,4-オキサチイン-3-イル ────────────────────────────────────

【００２９】本発明は一般式（１）で表わされる化合物
は、キュウリ、トマト、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病
(Botrytis cinerea)の他、ウリ類のうどんこ病(Sphaero
theca fuliginea)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe gram
inis f. sp. hordei, f. sp.tritici)、イチゴうどんこ
病(Sphaerotheca humuli)、ブドウうどんこ病(Uncinula
necator)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotrich
a)、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis)、ナシ黒星病
(Venturia nashicola)、リンゴ赤星病(Gymnosporangium
yamadae)、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana)、リン
ゴ斑点落葉病(Alternaria mali)、ムギ類のさび病(Pucc
inia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. ho
rdei)等に対し優れた防除効果を示す。

【００３０】本発明に係わる一般式（１）で表わされる
化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は、処理す
る植物に対して原体をそのまま使用してもよいが、一般
には不活性な液体担体または固体担体と混合し、通常用
いられる製剤形態である粉剤、水和剤、フロワブル剤、
乳剤、粒剤およびその他の一般に慣用される形態の製剤
として使用される。更に製剤上必要ならば補助剤を添加
することもできる。ここでいう担体とは、処理すべき部
位への有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯
蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される合成ま
たは天然の無機または有機物質を意味する。担体として
は、通常農園芸用薬剤に使用されるものであるならば固
体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定
されるものではない。

【００３１】例えば、固体担体としては、モンモリロナ
イト、カオリナイト等の粘土類、珪藻土、白土、タル
ク、バ−ミュキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリ
カゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉等の
植物性有機物質および尿素等があげられる。液体担体と
しては、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油などのパラフィン系炭化水素類、
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキ
サン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル類、メタノール、エタノール、プロパノール、エ
チレングリコールなどのアルコール類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドおよび水等があげられ
る。

【００３２】更に本発明化合物の効力を増強するため
に、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じてそ
れぞれ単独に、または組み合わせて次の様な補助剤を使
用することも出来る。補助剤としては、通常農園芸用薬
剤に使用される界面活性剤、結合剤（例えば、リグニン
スルホン酸、アルギン酸、ポリビニルアルコール、アラ
ビアゴム、ＣＭＣナトリウム等）、安定剤（例えば、酸
化防止用にフェノール系化合物、チオール系化合物また
は高級脂肪酸エステル等を用いたり、ｐＨ調整剤として
燐酸塩を用いたり、時に光安定剤も用いる）等を必要に
応じて単独または組み合わせて使用出来る。更に場合に
よっては防菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤な
どを添加することもできる。

【００３３】補助剤について更に詳しく述べる。乳化、
分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリグニン
スルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸
塩、ポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等
のアニオン性界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオ
キシアルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレン
アルキルアミド、ポリオキシアルキレンアルキルチオエ
ーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シプロピレンポリオキシエチレンブロックポリマー等の
非イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワッ
クス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート
等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられ
る。しかし、これらの成分は以上のものに限定されるも
のではない。

【００３４】本発明に係わる農園芸用殺菌剤における一
般式（１）で表わされる化合物の含有量は、製剤形態に
よっても異なるが、通常粉剤では０．０５〜２０重量
％、水和剤では０．１〜８０重量％、乳剤では１〜５０
重量％、フロワブル製剤では１〜５０重量％、ドライフ
ロワブル製剤では１〜８０重量％であり、好ましくは、
粉剤では０．５〜５重量％、水和剤では５〜８０重量
％、粒剤では０．５〜８重量％、乳剤では５〜２０重量
％、フロワブル製剤では５〜３０重量％およびドライフ
ロワブル製剤では５〜５０重量％である。補助剤の含有
量は０〜８０重量％であり、担体の含有量は、１００重
量％から有効成分化合物および補助剤の含有量を差し引
いた量である。

【００３５】本発明組成物の施用方法としては種子消
毒、茎葉散布等があげられるが、通常当業者が利用する
どの様な施用方法にても十分な効力を発揮する。施用量
および施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程
度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によ
って変動するが、散布する場合には有効成分量としてヘ
クタール当たり５０〜１，０００ｇが適当であり、望ま
しくはヘクタール当り１００〜５００ｇである。また水
和剤、フロワブル剤または乳剤を水で希釈して散布する
場合、その希釈倍率は２００〜２０，０００倍が適当で
あり、望しくは１，０００〜５，０００倍である。

【００３６】本発明の農園芸用殺菌剤は他の殺菌剤、殺
虫剤、除草剤および植物成長調節剤等の農薬、土壌改良
剤または肥効物質との混合使用は勿論のこと、これらと
の混合製剤も可能である。殺菌剤としては例えば、トリ
アジメホン、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、トリフ
ルミゾール等のアゾール系殺菌剤、メタラキシル、オキ
サディキシル等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネ
ートメチル、ベノミル等のベンズイミダゾール系殺菌
剤、マンゼブ等のジチオカーバメート系殺菌剤およびテ
トラクロロイソフタロニトリル、硫黄等があげられ、殺
虫剤としては例えば、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、ピリダフェンチオン、クロルピリホス、マラソン、
フェントエート、ジメトエート、メチルチオメトン、プ
ロチオホス、ＤＤＶＰ、アセフェート、サリチオン、Ｅ
ＰＮ等リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ピ
リミカーブ、カルボスルファン、メソミル等のカーバメ
ート系殺虫剤およびエトフェンプロックス、ペルメトリ
ン、フェンバレレート等のピレスロイド系殺虫剤等があ
げられるが、これに限定されるものではない。

【００３７】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明の化合物を更に具
体的に説明する。 実施例１ Ｎ−｛２−（２−チエニル）フェニル｝−２−クロロニ
コチン酸アミド（化合物番号１） ２−クロロニコチン酸０．６ｇを塩化チオニル５ｍｌと
ともに１．５時間加熱還流し、減圧濃縮してカルボン酸
クロライドを調製した。これをテトラヒドロフラン１０
ｍｌに溶解し、ピリジン０．５３ｇを添加する。この溶
液に２−（２−チエニル）アニリン０．５６ｇのテトラ
ヒドロフラン１ｍｌ溶液を加え、室温で１時間攪拌し
た。反応液を氷水中に排出し、酢酸エチルで抽出、有機
層を５％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗
浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮して溶媒
を留去し、吸引ろ過して目的物０．７１ｇ（収率７６
％）を得た。融点１３２〜１３３℃¹ H-NMR(CDCl₃,δ値):7.11〜7.19(m,2H),7.23(m,1H),7.3
5〜7.47(m,4H),8.17(dd,J=7.4,2.2Hz,1H),8.46〜8.54
(m,3H)

【００３８】実施例２ Ｎ−｛２−（５−メチル−２−チエニル）フェニル｝−
２−クロロニコチン酸アミド（化合物番号２） ２−クロロニコチン酸０．７５ｇを塩化チオニル６ｍｌ
とともに１．５時間加熱還流し、減圧濃縮してカルボン
酸クロライドを調製した。これをテトラヒドロフラン１
０ｍｌに溶解し、ピリジン０．５３ｇを添加する。この
溶液に２−（５−メチル−２−チエニル）アニリン０．
７ｇのテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加え、室温で１
時間攪拌した。反応液を氷水中に排出し、酢酸エチルで
抽出、有機層を５％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃
縮して溶媒を留去し、得られるオイル状物をカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル/ｎ−ヘキサン＝３/７で溶
出）で精製して目的物０．５ｇ（収率４２％）を得た。
融点１１７〜１１８℃¹ H-NMR(CDCl₃,δ値):2.54(s,3H),6.75(d,J=2.2,1H),6.9
1(d,J=3.6,1H),7.20(m,1H),7.35〜7.44(m,3H),8.16(dd,
J=7.3,2.2,1H),8.46(m,2H),8.60(brs,1H)

【００３９】実施例３ Ｎ−｛２−（２−ピリジル）フェニル｝−２−クロロニ
コチン酸アミド（化合物番号３） ２−クロロニコチン酸０．６ｇより実施例１と同様にし
てカルボン酸クロライドを調製する。これをテトラヒド
ロフラン１０ｍｌに溶解し、ピリジン０．５３ｇを添加
し、この溶液に２−（２−ピリジル）アニリン０．５２
ｇのテトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加え、室温で１時
間攪拌した。反応液を氷水中に排出し、酢酸エチルで抽
出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧濃縮して溶媒を留去し、吸
引ろ過して目的物０．６２ｇ（収率６４％）を得た。融
点１２０〜１２１．５℃¹ H-NMR(CDCl₃,δ値):7.24〜7.28(m,3H),7.34〜7.38(m,1
H),7.47〜7.52(m,1H),7.71(dd,J=8.1,1.5,1H),7.78(d,J
=8.1,1H),7.84〜7.88(m,1H),8.05(dd,J=8.1,1.5,1H),8.
45〜8.50(m,2H),8.68(d,J=8.8,1H)

【００４０】実施例４ Ｎ−｛２−（３−ピリジル）フェニル｝−２−クロロニ
コチン酸アミド（化合物番号４） アニリン成分として２−（３−ピリジル）アニリンを用
いた他は、実施例１と全く同様にして反応を行い、目的
物０．５２ｇ（収率５４％）を得た。融点１６９〜１７
０．５℃¹ H-NMR(CDCl₃,δ値):7.29〜7.41(m,4H),7.49〜7.53(m,1
H),7.78(dd,J=8.1,2.2,1H),8.11(dd,J=8.1,2.2,1H),8.2
9(d,J=8.1,2H),8.41(m,1H),8.58〜8.62(m,2H)

【００４１】実施例５ Ｎ−｛２−（４−ピリジル）フェニル｝−２−クロロニ
コチン酸アミド（化合物番号５） アニリン成分として２−（４−ピリジル）アニリンを用
いた他は、実施例１と全く同様にして反応を行い、目的
物０．４ｇ（収率４２％）を得た。融点１６１〜１６３
℃¹ H-NMR(CDCl₃,δ値):7.28〜7.37(m,5H),7.51(m,1H),8.0
9(m,1H),8.18(brs,1H)8.28(d,J=8.0,1H),8.44(dd,J=5.
1,2.2,1H),8.66(m,2H)

【００４２】実施例６ Ｎ−｛２−（２−チエニル）フェニル｝−１−メチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸ア
ミド（化合物番号６） １−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾ−ル−４−
カルボン酸０．２５ｇを塩化チオニル３ｍｌとともに
１．５時間加熱還流し、減圧濃縮してカルボン酸クロラ
イドを調製した。これをテトラヒドロフラン７ｍｌに溶
解し、ピリジン０．２ｇを添加する。この溶液に２−
（２−チエニル）アニリン０．２３ｇのテトラヒドロフ
ラン１ｍｌ溶液を加え、室温で１時間攪拌した。反応液
を氷水中に排出し、酢酸エチルで抽出、有機層を５％塩
酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮して溶媒を留去し、
吸引ろ過して目的物０．３６ｇ（収率７８％）を得た。
融点１７０〜１７２℃¹ H-NMR(CDCl₃,δ値):3.96(S,3H),7.11〜7.25(m,2H),7.3
2〜7.46(m,4H),7.84(S,1H),7.91(brs,1H),8.35(d,J=8.
8,1H)

【００４３】実施例７ Ｎ−｛２−（２−ピリジル）フェニル｝−１−メチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−４−カルボン酸ア
ミド（化合物番号７） １−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−
カルボン酸０．４６ｇを塩化チオニル３ｍｌとともに
１．５時間加熱還流し、減圧濃縮してカルボン酸クロラ
イドを調製した。これをテトラヒドロフラン７ｍｌに溶
解し、ピリジン０．２ｇを添加する。この溶液に２−
（２−ピリジル）アニリン０．５ｇのテトラヒドロフラ
ン１ｍｌ溶液を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を
氷水中に排出し、酢酸エチルで抽出、有機層を飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧濃縮して溶媒を留去し、吸引ろ過して目的
物０．５９ｇ（収率８０％）を得た。

【００４４】¹H-NMR(CDCl₃,δ値):3.93(S,3H),7.10(d,J
=8.1,1H),7.37〜7.48(m,8H),8.37(s,1H) このような実施例によって製造される本発明の化合物の
いくつかを第２表（表１４、１５）に示す。

【００４５】

【表１４】 第２表 ──────────────────────────────────── 化合物 番 号 Ｈｅｔ Ｒ 融点（℃） ─────────────────────────────────── １ 2-チエニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 132〜133 ２ 5-メチル-2-チエニル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 117〜118 ３ 2-ヒ゜リシ゛ル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 120〜121.5 ４ 3-ヒ゜リシ゛ル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 169〜170.5 ５ 4-ヒ゜リシ゛ル 2-クロロ-3-ヒ゜リシ゛ル 161〜163 ６ 2-チエニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル 171.5〜173 ヒ゜ラソ゛ール-4-イル ７ 2-ヒ゜リシ゛ル 1-メチル-3-トリフルオロメチル 油 ヒ゜ラソ゛ール-4-イル ８ 2-チエニル 2-クロロフェニル 107〜108 ９ 2-チエニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル 103〜104 チアソ゛ール-5-イル １０ 2-オキサソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル 195〜198 ヒ゜ラソ゛ール-4-イル １１ 2-オキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル 125〜127 チアソ゛ール-5-イル １２ 5-オキサソ゛リル 1-メチル-3-トリフルオロメチル 132〜133 ヒ゜ラソ゛ール-4-イル １３ 5-オキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル 152〜153 チアソ゛ール-5-イル ────────────────────────────────────

【００４６】

【表１５】 第２表（つづき） ──────────────────────────────────── 化合物 番 号 Ｈｅｔ Ｒ 融点（℃） ─────────────────────────────────── １４ 2-フリル 1-メチル-3-トリフルオロメチル 134〜135 ヒ゜ラソ゛ール-4-イル １５ 2-フリル 2-メチル-4-トリフルオロメチル 129〜130 チアソ゛ール-5-イル １６ 3-イソオキサソ゛リル 2-メチル-4-トリフルオロメチル 165〜167 チアソ゛ール-5-イル １７ 4-ヒ゜リミシ゛ニル 2-メチル-4-トリフルオロメチル 200〜202 チアソ゛ール-5-イル １８ 4-ヒ゜リミシ゛ニル 2-クロロフェニル 139〜142 １９ 4-ヒ゜リミシ゛ニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル 192.5〜194.5 ヒ゜ラソ゛ール-4-イル ２０ 5-ヒ゜リミシ゛ニル 1-メチル-3-トリフルオロメチル 193〜195 ヒ゜ラソ゛ール-4-イル ───────────────────────────────────

【００４７】参考例１ Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−メチル−４−
トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸アミド
（対照化合物Ａ、特開平５−２２１，９９４号公報記
載） カルボン酸として２−メチル−４−トリフルオロメチル
チアゾール−５−カルボン酸を、アニリンとして２−イ
ソプロピルアニリンを用いた以外は実施例１と全く同様
の方法で合成した。融点１１４〜１１５℃。

【００４８】参考例２ Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−クロロニコチ
ン酸アミド（対照化合物Ｂ、特開平５−２２１，９９４
号公報記載） アニリンとして２−イソプロピルアニリンを用いた以外
は実施例１と全く同様にして合成した。融点１２３〜１
２４．５℃。 製剤例および生理試験例 次に本発明に係わる農園芸用殺菌剤の製剤例および試験
例を示す。

【００４９】製剤例１ 粉剤 化合物番号１の化合物３部、ケイソウ土２０部、白土３
０部およびタルク４７部を均一に粉砕混合して粉剤１０
０部を得た。

【００５０】製剤例２ 水和剤 化合物番号１の化合物２５部、ケイソウ土４７部、白土
２５部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部およびアル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部を均一に粉砕混
合して水和剤１００部を得た。

【００５１】製剤例３ 水和剤 化合物番号１の化合物５０部、タルク４０部、ラウリル
リン酸ナトリウム５部およびアルキルナフタレンスルホ
ン酸サトリウム５部を混合し、水和剤１００部を得た。

【００５２】製剤例４ 水和剤 化合物番号２の化合物５０部、リグニンスルホン酸ナト
リウム１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム５部、ホワイトカーボン１０部およびケイソウ土２５
部を混合粉砕し、水和剤１００部を得た。

【００５３】製剤例５ 乳剤 化合物番号２の化合物１０部、シクロヘキサン１０部、
キシレン６０部およびソルボール（東邦化学製界面活性
剤）２０部を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。

【００５４】製剤例６ フロワブル剤 化合物番号２の化合物４０部、カルボキシメチルセルロ
ース３部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオク
チルスルホサクシネートナトリウム塩１部および水５４
部をサンドグラインダーで湿式粉砕し、フロワブル剤１
００部を得た。次に本発明化合物の農園芸用殺菌剤とし
ての効力を試験例によって説明する。なお試験例におい
ては、上記参考例の化合物を対照剤として用いた。

【００５５】試験例１ インゲン灰色かび病防除試験 温室内で直径７．５ｃｍのプラスチックポットに子葉の
展開まで２本ずつ生育させたインゲン（品種：つるなし
トップクロップ）に、製剤例３に準じて調製した水和剤
を所定濃度に希釈して、４ポット当たり５０ｍｌずつ散
布した。薬液が乾いた後ＰＤＡ培地上で培養した灰色か
び菌（ＭＢＣ耐性）から調製した分生胞子懸濁液（１×
１０⁵ 個／ｍｌ）を子葉上に噴霧接種し、２０〜２３
℃、湿度９５％以上の温室に７日間保った。接種７日
後、インゲン１葉当たりに灰色かび病の病斑が占める面
積を次の指標に従って調査した。結果を第３表（表１
６、１７）に示す。

【００５６】なお、対照化合物Ａとして、Ｎ−（２−イ
ソプロピルフェニル）−２−メチル−４−トリフルオロ
メチルチアゾール−５−カルボン酸アミド（特開平５−
２２１，９９４号公報記載）および対照化合物Ｂとし
て、Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２−クロロニ
コチン酸アミド（特開平５−２２１，９９４号公報記
載）を用いた。

【００５７】 発病度 ０：発病なし １：病斑の面積が５％以下 ２：病斑の面積が５〜２５％ ３：病斑の面積が２５〜５０％ ４：病斑の面積が５０％以上 各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。 防除価（％）＝（１−処理区の発病度／無処理区の発病
度）×１００

【００５８】

【表１６】

【００５９】

【表１７】

【００６０】試験例２ イチゴ灰色かび病防除試験 温室内で直径９ｃｍの素焼き鉢に結実まで生育させたイ
チゴ（品種：女峰）に、製剤例３に準じて調製した水和
剤を所定濃度に希釈して、３ポット当たり５０ｍｌずつ
散布した。薬液が乾いた後ＰＤＡ培地上で培養した灰色
かび菌（ＭＢＣ耐性）から調製した分生胞子懸濁液（１
×１０⁵ 個／ｍｌ）を鉢全体に噴霧接種し、２０〜２３
℃、湿度９５％以上の暗所に１日置いた後２０〜２３℃
の温室に７日間保った。接種８日後、全ての果実につい
て発病の程度を果実１個当たりに灰色かび病の病斑が占
める面積を次の指標に従って調査した。結果を第４表
（表１８、１９）に示す。対照化合物ＡおよびＢは試験
例１と同様である。

【００６１】 発病度 ０：発病なし １：病斑の面積が５％以下 ２：病斑の面積が５〜２５％ ３：病斑の面積が２５〜５０％ ４：病斑の面積が５０％以上 各処理区および無処理区の平均値を発病度とした。 防除価（％）＝（１−処理区の発病度／無処理区の発病
度）×１００

【００６２】

【表１８】

【００６３】

【表１９】 以上の試験例に示されるように、本発明の一般式（１）
で表される化合物はインゲン、イチゴの灰色かび病に対
し優れた病害防除効果を示す一方、類似の構造を有する
対照化合物Ａ、Ｂはその効果がかなり劣り、低薬量では
ほとんどその効果が認められなかった。

【００６４】

【発明の効果】本発明の一般式（１）で表される化合物
はインゲン、イチゴの灰色かび病に対し優れた病害防除
効果を示し、農園芸用殺菌剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ 43/58 Ａ 43/60 43/76 43/78 Ｂ 43/80 １０１ １０２ Ｃ０７Ｄ 213/40 213/61 237/08 239/26 241/12 261/08 263/32 277/28 277/32 277/56 307/52 405/12 ２１３ ２３１ 409/12 ２１３ ２３１ ３０７ 413/12 ２１３ ２３１ ３０７ ３３３ 417/12 ２６３ ３０７ ３３３ (72)発明者 前田 直 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 松永 浩文 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 勝田 裕之 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 柳瀬 勇次 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 貴志 淳郎 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 下鳥 均 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 稲見 俊一 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表わされるヘテ
   ロ環アニリン誘導体。 【化１】 ［但し、Ｈｅｔは、下記式（化２）で表わされるＨ１か
   らＨ１１の複素環式基を表わし、 【化２】 （式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素数１から４のアルキル
   基、ハロゲン原子または炭素数１から４のハロアルキル
   基を意味する。）Ｒは下記式（化３）で表わされるＧ１
   からＧ９の環式基を意味し、 【化３】 （式中、Ｒ² は炭素数１から４のアルキル基、ハロゲン
   原子または炭素数１から４のハロアルキル基を、Ｒ³ は
   水素原子または炭素数１から４のアルキル基を、Ｒ⁴ は
   ハロゲン原子を意味する。）］
2. 【請求項２】 一般式（１）（化４）で表わされるヘテ
   ロ環アニリン誘導体を有効成分として含有する農園芸用
   殺菌剤。 【化４】 ［但し、Ｈｅｔは、下記式（化５）で表わされるＨ１か
   らＨ１１の複素環式基を表わし、 【化５】 （式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素数１から４のアルキル
   基、ハロゲン原子または炭素数１から４のハロアルキル
   基を意味する。）Ｒは下記式（化６）で表わされるＧ１
   からＧ９の環式基を意味し、 【化６】 （式中、Ｒ² は炭素数１から４のアルキル基、ハロゲン
   原子または炭素数１から４のハロアルキル基を、Ｒ³ は
   水素原子または炭素数１から４のアルキル基を、Ｒ⁴ は
   ハロゲン原子を意味する。）］
3. 【請求項３】 一般式（１）（化７）で表わされるヘテ
   ロ環アニリン誘導体を植物病原菌類またはその生息場所
   に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。 【化７】 但し、Ｈｅｔは、下記式（化８）で表わされるＨ１から
   Ｈ１１の複素環式基を表わし、 【化８】 （式中、Ｒ¹ は水素原子、炭素数１から４のアルキル
   基、ハロゲン原子または炭素数１から４のハロアルキル
   基を意味する。）Ｒは下記式（化９）で表わされるＧ１
   からＧ９の環式基を意味し、 【化９】 （式中、Ｒ² は炭素数１から４のアルキル基、ハロゲン
   原子または炭素数１から４のハロアルキル基を、Ｒ³ は
   水素原子または炭素数１から４のアルキル基を、Ｒ⁴ は
   ハロゲン原子を意味する。）