JP2006502226A - アントラニルアミド殺虫剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、式Ｉ
【化１】

［式中、
ＡはＯまたはＳ（Ｏ）_ｍであり、
Ｊは本明細書に定義されるようなフェニルまたは複素環であり、そして
Ｒ^１〜Ｒ^１２、ｎ、ｍおよびｒは本開示に定義される通りである］の化合物、そのＮ−オキシドおよびそれらの適切な塩を提供する。また、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適切な塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物の防除方法も開示される。また本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたはその化合物の適切な塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含んでなる、無脊椎有害生物の防除のための組成物に関する。

Description

本発明は、以下に記載されるそれらの使用を含む、農業的および非農業的使用に適切な、特定の複素環式アミド、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。

高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者に費用増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、費用が低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。

特許文献１は、殺節足動物剤として、式ｉのＮ−アシルアントラニル酸誘導体を開示する。

［式中、特に、ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、Ｊは場合により置換されていてもよいフェニル環、５員もしくは６員芳香族複素環、ナフチル環系または芳香族８員、９員もしくは１０員縮合ヘテロビシクロ環系であり、Ｒ^１およびＲ^３は独立してＨまたは場合により置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、Ｒ^２は、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_６アルキルであり、各Ｒ^４は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、そしてｎは１〜４である］

国際公開０１／０７０６７１号パンフレット

本発明は、式Ｉ

［式中、
ＡはＯまたはＳ（Ｏ）_ｍであり、
Ｊは場合により基Ｒ^１５から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、または
Ｊは

よりなる群から選択される複素環であり、
各Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択されるか、あるいは
各Ｒ^１はそれぞれ場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_７（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルおよびフェノキシよりなる群から独立して選択され、
Ｒ^２はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか、あるいは
Ｒ^２はＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ^３はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルであり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９はそれぞれ独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり、
Ｒ^１０およびＲ^１１はそれぞれ独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり、
Ｒ^１２は場合により基Ｒ^１７から選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはフェニルであり、
各Ｒ^１３はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルよりなる群から独立して選択され、
Ｒ^１４は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、または場合によりＲ^１７から選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
Ｒ^１４は

であり、
Ｒ^１５はＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは
Ｒ^１５は場合により１〜３個のＲ^１７によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり、
Ｒ^１６はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルであり、
各Ｒ^１７は独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
ｍは０、１または２であり、
ｎは０、１、２、３または４であり、
ｒは０または１であり、そして
ｓは０、１または２である］
の化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの農業的に適切な塩を提供する。

また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは化合物の適切な塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含んでなる、無脊椎有害生物を防除する方法を提供する。また本発明は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、あるいは式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは化合物の適切な塩、および生物学的に有効な量の無脊椎有害生物を防除するための少なくとも１種の追加の化合物または薬剤を含んでなる組成物と接触させる方法も提供する。

また本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは化合物の適切な塩、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなる、無脊椎有害生物を防除するための組成物を提供する。また本発明は、生物学的に有効な量の式Ｉの化合物、そのＮ−オキシドまたは化合物の適切な塩、および有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物を提供する。

上記詳述において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオおよびブチルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）、ならびに種々のブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２、ならびに種々のブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。用語「シクロアルキルアミノ」としては、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノのような窒素原子によって結合された同一基が挙げられる。

用語「複素」は、環または環系に関連して、少なくとも１個の環原子が炭素以外であり、窒素、酸素およびイオウよりなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含有し得るが、ただし各環が４以下の窒素、２以下の酸素および２以下のイオウを含有する環または環系を指す。用語「芳香族複素環または環系」および「芳香族縮合複素二環式環系」としては、完全芳香族複素環および多環式環系の少なくとも１個の環が芳香族である複素環（ここで、芳香族は、ヒュッケル則を満たすものを指す）が挙げられる。複素環式環または環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって結合され得る。

用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」または「ハロシクロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルまたはシクロアルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ_３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ、ＣＦ_３Ｓ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＳおよびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２が挙げられる。

「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ_３）_２ＣＨＮ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。

置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１〜８の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２を示し、Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を示し、かつＣ_４アルコキシアルキルは、総数４の炭素原子を含有する、アルコキシ基により置換されているアルキル基の様々な異性体を示し、例としてはＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

上記記述において、式Ｉの化合物が１つもしくはそれ以上の複素環式環から構成される場合、全ての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって、これらの環に結合される。

置換基の数が２個以上であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（２個以上である場合）、定義された置換基の群から独立して選択される。さらに下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）_ｉ−ｊを表す場合、置換基の数はｉとｊとの間を全て含む整数から選択されてよい。

基が、水素であり得る置換基、例えばＲ^１３を含有する場合、次いで、この置換基が水素として見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であることが認識される。基上の任意の置換基数が０である場合、例えば、ｎが０である場合、次いで、これは未置換である前記基と同等であることが認識される。結合が、固定されていない状態で描写されている場合、置換基は、水素の置換によって、いずれかの利用可能な環上炭素に結合してもよい。

本発明の化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に調製するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。

窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの調製方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ オーガニック シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。

本発明の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。

良好な活性および／または合成の容易さの理由のため、好ましい化合物は以下の通りである。
好ましい１．ＡはＳ（Ｏ）_ｍであり、
Ｒ^１基の１個は２位でフェニル環に結合し、そして前記Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７はそれぞれ独立してＨまたはメチルであり、
Ｒ^８およびＲ^９はＨであり、
Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２はメチルであり、
ｎは１または２であり、そして
ｒは１である、上記式Ｉの化合物、ならびにそのＮ−オキシドおよびそれらの適切な塩。

好ましい２．各Ｒ^１は独立してＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＣＦ_３、Ｓ（Ｏ）_ｐＣＨＦ_２、ＣＮまたはハロゲンであり、
Ｒ^２およびＲ^３はＨであり、そして
ｐは０、１または２である、好ましい１の化合物。

好ましい３．各Ｒ^１３はＨ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはハロゲンであり、
Ｒ^１４は場合によりＲ^１７から選択される１個もしくは２個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
Ｒ^１４は

であり、
Ｒ^１５およびＲ^１７はそれぞれ独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
各Ｒ^１６はＣＨ_２ＣＦ_３またはＣＨＦ_２であり、そして
ｓは０または１である、好ましい２の化合物。

好ましい４．各Ｒ^１３は独立してハロゲン、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはＣＦ_３であり、
Ｒ^１４は

であり、そして
Ｒ^１７はＦ、ＣｌまたはＢｒである、好ましい３の化合物。

好ましい５．Ｒ^６およびＲ^７はＨである、好ましい４の化合物。

好ましい６．ＪはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−４またはＪ−８である、好ましい５の化合物。

好ましい７．ＪはＪ−１であり、
２位でフェニル環に結合するＲ^１基はＣＨ_３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、第２のＲ^１基は４位でフェニル環に結合しており、そして前記第２のＲ^１はＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｒ^１３は独立してＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ_２ＣＦ_３またはＣＦ_３であり、そして
ｎは２である、好ましい６の化合物。

本発明の好ましい組成物および好ましい使用方法は、上記好ましい化合物を含んでなるものである。

１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜１５に記載の方法および変法により、式Ｉの化合物を調製することができる。式１〜４９の化合物におけるＪ、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１６、Ｒ^１７、ｎおよびｒの定義は、特記されない限り、上記発明の要約において定義された通りである。Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、Ｒ^１として定義される。式５ａ、５ｂおよび１３ａの化合物は、式５および１３の様々なサブセットである。

スキーム１に概説される通り、式２のベンゾオキサジノンと、式３のアミンとの反応によって、式Ｉの化合物を調製することができる。

そのまま、あるいはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタンおよびクロロホルムを含む様々な適切な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度の範囲に及ぶ最適温度で、この反応を実行することができる。アントラニルアミドを生成するベンゾオキサジノンとアミンとの一般的反応は、化学文献に十分に証明されている。ベンゾオキサジノンの化学に関する概説に関して、ジャコブセン（Ｊａｋｏｂｓｅｎ）ら，バイオーガニック アンド メディシナル ケミストリー（Ｂｉｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）２０００，８，２０９５−２１０３、およびその中の引用文献を参照のこと。Ｇ．Ｍ．コッポラ（Ｇ．Ｍ．Ｃｏｐｐｏｌａ），ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）１９９９，３６，５６３−５８８も参照のこと。式３のアミンの合成に関して、国際公開第０２／０６２８０７号パンフレットを参照のこと。

様々な方法によって、式２のベンゾオキサジノンを調製することができる。特に有用である２つの方法を、スキーム２〜３に詳述する。スキーム２において、式４のカルボン酸と式５のアントラニル酸とのカップリングによって、式２のベンゾオキサジノンを直接調製する。

これは、トリエチルアミンまたはピリジンのような第三級アミンの存在下における、式４のピラゾールカルボン酸への塩化メタンスルホニルの連続添加、それに続く、式５のアントラニル酸の添加、それに続く、第三級アミンおよび塩化メタンスルホニルの第２の添加を伴う。この方法は、一般的にベンゾオキサジノンの良好な収率を可能にし、そしてより詳細に実施例１に説明される。

スキーム３は、式２のベンゾオキサジノンを直接提供するための、式７の酸塩化物と式６のイサト酸無水物とのカップリングを伴う、式２のベンゾオキサジノンの別の調製を示す。

この反応のためには、ピリジンまたはピリジン／アセトニトリルのような溶媒が適切である。塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる塩素化のような既知の方法によって、式４の相当する酸から、式７の酸塩化物を入手可能である。

様々な既知の方法によって、式５のアントラニル酸を入手可能である。これらの化合物の多くが既知である。スキーム４に示される通り、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）のような適切な溶媒中で、それぞれ、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）による式５ａの未置換のアントラニル酸の直接ハロゲン化によって、クロロ、ブロモまたはヨードのＲ^１ｂ置換基を含有する式５ｂのアントラニル酸を調製することができる。式５ｂのアントラニル酸は、式Ｉの化合物の好ましいセットのための中間体を表す。

スキーム５に概説される通り、式９のイサチンから、式６のイサト酸無水物の調製を達成することができる。

Ｆ．Ｄ．ポップ（Ｆ．Ｄ．Ｐｏｐｐ），アドバンスズ イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１９７５，１８，１−５８、およびＪ．Ｆ．Ｍ．ダシルバ（Ｊ．Ｆ．Ｍ．ＤａＳｉｌｖａ）ら，ジャーナル オブ ザ ブラジリアン ケミカル ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｂｒａｚｉｌｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）２００１，１２（３），２７３−３２４のような文献手順に従って、式８のアニリン誘導体から、式９のイサチンを入手可能である。過酸化水素によるイサチン９の酸化によって、良好な収率の相当するイサト酸無水物６が得られる（Ｇ．ライセンウェーバー（Ｇ．Ｒｅｉｓｓｅｎｗｅｂｅｒ）およびＤ．マンゴールド（Ｄ．Ｍａｎｇｏｌｄ），アンゲヴァント ヒェミー（インターナショナル エディション イン イングリッシュ）１９８０，１９，２２２−２２３）。また、５と、ホスゲンまたはホスゲン相当との反応を伴う多くの既知の手順を介して、イサト酸無水物はアントラニル酸５からも入手可能である。

Ｊが、場合により置換されていてもよいピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジンに等しい複素環式酸４としては、式Ｊ−１〜Ｊ−８のものが挙げられる。より好ましい類似体としては、場合により置換されていてもよいフェニルまたはピリジルとしてＲ^１４によって置換されたピラゾール酸から誘導されたものが挙げられる。それぞれの代表例の合成に関する手順を、スキーム６〜１５に概説する。

Ｒ^１４が２−ピリジルであり、かつ窒素に結合している、式Ｊ−１に関連する式１３の代表的なピラゾールカルボン酸の合成を、スキーム６に示す。ピラゾール１０と、式１１の２−ハロピリジンとの反応によって、所望の位置化学に対する良好な特異性を有する１−ピリジルピラゾール１２が良好な収率で得られる。リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）による式１２の化合物のメタレーション、それに続く、二酸化炭素によるリチウム塩のクエンチングによって、式１３のピラゾール酸が得られる。

Ｒ^１３がＣＦ_３、ＣｌまたはＢｒである式１０の出発ピラゾールは、既知の化合物である。文献手順（ジャーナル オブ フルオリン ケミストリー（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．）１９９１，５３（１），６１−７０）によって、Ｒ^１３がＣＦ_３であるピラゾール１０を調製することができる。文献手順（Ｈ．ライムリンガー（Ｈ．Ｒｅｉｍｌｉｎｇｅｒ）およびＡ．ヴァン オーヴェシュトラーテン（Ａ．Ｖａｎ Ｏｖｅｒｓｔｒａｅｔｅｎ），ヒェーミッシュ ベリヒト（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．）１９６６，９９（１０），３３５０−７）によって、Ｒ^１３がＣｌまたはＢｒであるピラゾール１０を調製することもできる。Ｒ^１３がＣｌまたはＢｒである１０の調製に関する有用な別の方法について、スキーム７に示す。ｎ−ブチルリチウムによるスルファモイルピラゾール１４のメタレーション、それに続く、ヘキサクロロエタン（ＣｌであるＲ^１３に関して）または１，２−ジブロモテトラクロロエタン（ＢｒであるＲ^１３に関して）のいずれかによるアニオンの直接ハロゲン化によって、ハロゲン化誘導体１５が得られる。室温でのトリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）によるスルファモイル基の除去は、手際よく進み、そしてＲ^１３がＣｌまたはＢｒであるピラゾール１０がそれぞれ良好な収率で得られる。

Ｒ^１４が２−ピリジルであり、かつピラゾール環の５位に結合している、式Ｊ−２に関連する式２０の代表的なピラゾール酸の合成を、スキーム８に示す。式１８のジメチルアミノイリデンケトエステルと置換ヒドラジンとの反応によって、ピリジルピラゾール１９が得られる。好ましいＲ^１６置換基としては、アルキルおよびハロアルキルが挙げられるが、トリフルオロエチルが特に好ましい。標準加水分解によって、エステル１９は式２０の酸へと変換される。

Ｒ^１４が２−ピリジルであり、かつピラゾール環の３位に結合している、式Ｊ−３に関連する式２２の代表的なピラゾール酸の合成、ならびに式２０の別の合成を、スキーム９に示す。式１８のジメチルアミノイリデンケトエステルとヒドラジンとの反応によって、ピラゾール２１が得られる。ピラゾール２１と、アルキル化剤Ｒ^１６−ＬＧ［式中、ＬＧはハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３（メタンスルホネート）、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３、ＯＳ（Ｏ）_２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ_３（ｐ−トルエンスルホネート）等のような脱離基である］との反応によって、ピリジルピラゾールの混合物が得られる。ピラゾール異性体のこの混合物は、クロマトグラフィー法によって容易に分離され、そして相当する酸２０および２２に変換される。好ましいＲ^１６置換基としては、アルキルおよびハロアルキル基が挙げられる。

Ｒ^１４が２−ピリジルであり、かつピロール環の窒素に結合している、式Ｊ−４に関連する式２７のピラゾール酸の合成を、スキーム１０に示す。３−クロロ−２−アミノピリジン２４は既知の化合物である（ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１９８７，２４（５），１３１３−１６を参照のこと）。２−アミノピリジン２３からの２４の都合のよい調製は、保護、オルト−メタレーション、塩素化およびそれに続く脱保護を含む。２，５−ジメトキシテトラヒドロフランによる式２４の化合物の処理によって、ピロール２５が得られる。標準ヴィルスマイアー−ハーク（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｃｋ）ホルミル化条件を使用することによって、式２６のアルデヒドへのピロール２５のホルミル化を完了することができる。Ｎ−ハロスクシンイミド（ＮＸＳ）による式２６の化合物のハロゲン化は、ピロール環の４位で優先的に生じる。ハロゲン化アルデヒドの酸化によって、式２７のピリジルピロール酸が得られる。様々な標準酸化条件を使用することによって、酸化を完了することができる。

Ｒ^１４がフェニルまたは２−ピリジルであり、かつピロール環の２位に結合している、式Ｊ−５に関連する式３３のピロール酸の合成を、スキーム１１に示す。式２９のアリールスルホンアミドによる式３０のアレンの付加環化（パブリ，Ｎ．Ｐ．（Ｐａｖｒｉ，Ｎ．Ｐ．）；トルデル，Ｍ．Ｌ．（Ｔｒｕｄｅｌｌ，Ｍ．Ｌ．），ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１９９７，６２，２６４９−２６５１を参照のこと）によって、式３１のピロリンが得られる。テトラブチルアンモニウムフロリド（ＴＢＡＦ）による式３１のピロリンの処理によって、式３２のピロールが得られる。ピロール３２と、アルキル化剤Ｒ^１６−ＬＧ［式中、上記で定義される通り、ＬＧは脱離基である］との反応と、それに続く加水分解によって、式３３のピロール酸が得られる。

Ｒ^１４が２−クロロフェニルまたは３−クロロ−２−ピリジルである、式Ｊ−６に関連する式３６のピロール酸の合成を、スキーム１２に示す。式３４のケイ皮酸エステルと、トシルメチルイソシアニド（ＴｏｓＭＩＣ）との反応によって、式３５のピロールが提供される。この方法に関する先行文献としては、スー，Ｚ（Ｘｕ，Ｚ）ら，ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）１９９８，６３，５０３１−５０４１を参照のこと。式３５の化合物と、式Ｒ^１６−ＬＧ［式中、上記で定義される通り、ＬＧは脱離基である］のアルキル化剤との反応と、それに続くエステル加水分解によって、式３６のピロール酸が得られる。

式Ｊ−７に関連する式４２のピリジン酸の合成を、式１３に示す。この手順は、β−ケトエステル４０および４−アミノブテノン３９からのピリジンの既知の合成を伴う。置換基Ｒ^１３およびＲ^１４としては、例えば、フェニル、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。

式Ｊ−８に関連する式４６のピリジン酸の合成を、式１４に示す。この手順は、ビニリデンケトエステル４４およびアミジンからのピリミジンの既知の合成を伴う。置換基Ｒ^１３およびＲ^１４としては、例えば、フェニル、アルキルおよびハロアルキルが挙げられる。

スキーム６に図示される方法の別の方法として、スキーム１５に概説される方法によって、Ｒ^１３がＣｌまたはＢｒである式１３ａのピラゾールカルボン酸を調製することができる。ヒドラジノピリジン４７とマレイン酸ジエチルとの反応により、ピラゾロン４８が得られる。オキシ塩化リンまたはオキシ臭化リンによる塩素化または臭素化により、式４９のハロ誘導体が得られる。場合によりピラゾールエステルを得るための酸の存在下における式４９の化合物の酸化、それに続く、エステル官能性のカルボン酸への転換により、式１３ａの化合物が提供される。酸化剤は、過酸化水素、有機ペルオキシド、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、モノ過硫酸カリウム（例えば、オキソン（Ｏｘｏｎｅ）（登録商標））または過マンガン酸カリウムであり得る。

式Ｉの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．） プロテクティブ グループス イン オーガニック シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。

置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。

さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、ｓは一重項であり、ｄは二重項であり、ｔは三重項であり、ｑは四重項であり、ｍは多重項であり、ｄｄは二重項の二重項であり、ｄｔは三重項の二重項であり、ｂｒ ｓは広域一重項である。

実施例１
３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［［１−メチル−２−［［（トリメチルシリル）メチル］チオ］エチル］アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
工程Ａ：２−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−オキソ−３−ピラゾリジンカルボン酸エチルの調製
メカニカルスターラー、温度計、添加ロート、還流冷却器および窒素インレットを備えた２Ｌ４つ口フラスコに、無水エタノール（２５０ｍＬ）およびナトリウムエトキシドのエタノール溶液（２１％、１９０ｍＬ、０．５０４モル）を充填した。混合物を加熱し、約８３℃で還流させた。次いで、それを３−クロロ−２（１Ｈ）−ピリジノンヒドラゾン（６８．０ｇ、０．４７４モル）によって処理した。混合物を再加熱し、５分間かけて還流させた。次いで、５分間かけて、黄色スラリーをマレイン酸ジエチル（８８．０ｍＬ、０．５４４モル）によって滴下処理した。添加の間、還流速度は著しく増加した。全ての添加が終了するまでに、出発材料は溶解した。得られた赤オレンジ色溶液を、還流下で１０分間保持した。６５℃まで冷却後、反応混合物を氷酢酸（５０．０ｍＬ、０．８７３モル）によって処理した。沈殿物が形成した。混合物を水（６５０ｍＬ）で希釈し、沈殿物を溶解させた。オレンジ色溶液を氷浴で冷却させた。生成物は、２８℃で沈殿を開始した。２時間、約２℃でスラリーを保持した。生成物を濾過によって単離し、水性エタノール（４０％、３×５０ｍＬ）によって洗浄し、次いで、約１時間、フィルター上で空気乾燥させた。高結晶性、淡オレンジ色粉末として、表題生成物の化合物が得られた（７０．３ｇ、収率５５％）。^１Ｈ ＮＭＲによって、重要な不純物は観察されなかった。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．２２（ｔ，３Ｈ），２．３５（ｄ，１Ｈ），２．９１（ｄｄ，１Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），４．８４（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）。

工程Ｂ：３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製
メカニカルスターラー、温度計、還流冷却器および窒素インレットを備えた１Ｌ４つ口フラスコに、アセトニトリル（４００ｍＬ）、２−（３−クロロ−２−ピリジニル）−５−オキソ−３−ピラゾリジンカルボン酸エチル（すなわち、工程Ａの生成物）（５０．０ｇ、０．１８５モル）およびオキシ臭化リン（３４．０ｇ、０．１１９モル）を充填した。オレンジ色スラリーを加熱し、２０分間かけて８３℃で還流させた。得られた混濁オレンジ色溶液を還流下で７５分間保持し、この時点で、高密度、黄褐色の、結晶性沈殿物が形成した。還流冷却器を蒸留ヘッドと交換し、そして混濁無色蒸留液（３００ｍＬ）を回収した。メカニカルスターラーを備えた第２の１Ｌ４つ口フラスコに、重炭酸ナトリウム（４５ｇ、０．５４モル）および水（２００ｍＬ）を充填した。５分間かけて、濃縮反応混合物を重炭酸ナトリウムスラリーに添加した。得られた二相混合物を５分間、強力に撹拌し、この時点で気体発生が止まった。混合物をジクロロメタン（２００ｍＬ）で希釈し、次いで７５分間撹拌した。混合物を、５ｇのセライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）５４５の珪藻土フィルターエイドによって処理し、次いで、濾過し、茶色タール状物質を除去した。濾液を分液ロートへと移した。茶色有機層（４００ｍＬ）を分離し、次いで、硫酸マグネシウム（１５ｇ）およびダルコ（Ｄａｒｃｏ）（登録商標）Ｇ６０活性化チャコール（２．０ｇ）によって処理した。得られたスラリーを１５分間、磁気によって撹拌し、次いで濾過し、硫酸マグネシウムおよびチャコールを除去した。緑色濾液をシリカゲル（３ｇ）によって処理し、そして数分間撹拌した。深青緑色シリカゲルを濾過によって除去し、濾液をロータリーエバポレーター上で濃縮した。生成物は淡琥珀色油状物（５８．６ｇ、収率９５％）からなり、これは静置下で結晶化した。^１Ｈ ＮＭＲによって観察された唯一の明白な不純物は、０．３％のアセトニトリルであった。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．１５（ｔ，３Ｈ），３．２９（ｄｄ，１Ｈ），３．６０（ｄｄ，１Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），５．２０（ｄｄ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ）。

工程Ｃ：３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチルの調製
メカニカルスターラー、温度計、還流冷却器および窒素インレットを備えた１Ｌ４つ口フラスコに、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（すなわち、工程Ｂの生成物）（４０．２ｇ、０．１２１モル）、アセトニトリル（３００ｍＬ）および硫酸（９８％、１３．０ｍＬ、０．２４５モル）を充填した。硫酸添加時に、混合物は、２２℃から３６℃へと自然発熱した。数分間撹拌後、混合物を過硫酸カリウム（４８．０ｇ、０．１７８モル）によって処理した。スラリーを加熱し、８４℃で２時間還流させた。まだ温かい（５０℃〜６５℃）、得られたオレンジ色スラリーを濾過し、白色沈殿物を除去した。濾過ケーキをアセトニトリルで２回洗浄した（２×５０ｍＬ）。ロータリーエバポレーター上で、濾液を約２００ｍＬまで濃縮した。メカニカルスターラーを備えた第２の１Ｌ４つ口フラスコに、水（４００ｍＬ）を充填した。約５分間かけて、濃縮された反応物質を水に添加した。濾過によって生成物を単離し、水性アセトニトリル（２０％、１００ｍＬ）および水（７５ｍＬ）によって連続的に洗浄し、次いで、約１時間、フィルター上で空気乾燥させた。生成物は、結晶性オレンジ色粉末からなった（３６．６ｇ、収率９０％）。^１Ｈ ＮＭＲによって観察された唯一の明白な不純物は、約１％の未知物質および０．５％のアセトニトリルであった。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．０９（ｔ，３Ｈ），４．１６（ｑ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ）。

工程Ｄ：３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸の調製
メカニカルスターラー、温度計および窒素インレットを備えた３００ｍＬ４つ口フラスコに、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸エチル（すなわち、工程Ｃの生成物）（純度９８．５％、２５．０ｇ、０．０７５６モル）、メタノール（７５ｍＬ）、水（５０ｍＬ）および水酸化ナトリウムペレット（３．３０ｇ、０．０８２５モル）を充填した。水酸化ナトリウム添加時に、混合物は２９℃から３４℃へと自然発熱し、そして出発材料の溶解が開始した。周囲条件下で９０分間撹拌後、全ての出発材料は溶解した。得られた暗オレンジ色溶液を、ロータリーエバポレーター上で約９０ｍＬまで濃縮した。次いで、濃縮された反応混合物を水（１６０ｍＬ）で希釈した。水溶液をエーテル（１００ｍＬ）で抽出した。次いで、水層を、マグネチックスターラーを備えた５００ｍＬエルレンマイヤーフラスコに移した。約１０分間かけて、溶液を、濃塩酸（８．５０ｇ、０．０８３９モル）によって滴下処理した。濾過によって生成物を単離し、水（２×４０ｍＬ）によって再スラリー化し、水（２５ｍＬ）でカバーを１回洗浄し、次いで、２時間、フィルター上で空気乾燥させた。生成物は、結晶性、黄褐色粉末からなった（２０．９ｇ、収率９１％）。^１Ｈ ＮＭＲによって観察された唯一の明白な不純物は、約０．８％の未知物質および０．７％のエーテルであった。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ７．２５（ｓ，１Ｈ），１３．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ）。

工程Ｅ：２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンの調製
塩化メタンスルホニル（１．０ｍＬ、１．５ｇ、１３ミリモル）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、そして混合物を−５℃まで冷却した。−５℃〜０℃で、アセトニトリル（１０ｍＬ）中、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸（すなわち、工程Ｄの生成物）（３．０２ｇ、１０ミリモル）およびピリジン（１．４ｍＬ、１．４ｇ、１７ミリモル）の溶液を、５分間かけて滴下して添加した。添加の間、スラリーが形成した。この温度で混合物を５分間撹拌し、次いで、アセトニトリル（１０ｍＬ）中、２−アミノ−３−メチル−５−クロロ安息香酸（１．８６ｇ、１０ミリモル）およびピリジン（２．８ｍＬ、２．７ｇ、３５ミリモル）の混合物を添加し、さらなるアセトニトリル（５ｍＬ）ですすいだ。混合物を−５℃〜０℃で１５分間撹拌し、次いで、５分間かけて、−５℃〜０℃の温度で、アセトニトリル（５ｍＬ）中、塩化メタンスルホニル（１．０ｍＬ、１．５ｍＬ、１３ミリモル）を滴下して添加した。この温度で反応混合物を１５分間以上撹拌し、次いで、ゆっくり室温まで加温し、そして４時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を滴下して添加し、そして混合物を１５分間撹拌した。次いで、混合物を濾過し、そして２：１アセトニトリル−水（３×３ｍＬ）、次いでアセトニトリル（２×３ｍＬ）で固体を洗浄し、そして窒素下で乾燥させて、２０３℃〜２０５℃で融解する４．０７ｇ（粗製収率９０．２％）の淡黄色粉末として表題の生成物を得た。ゾルバックス（Ｚｏｒｂａｘ）（登録商標）ＲＸ−Ｃ８クロマトグラフィーカラム（４．６ｍｍ×２５ｃｍ、溶出剤２５％〜９５％アセトニトリル／ｐＨ３の水）を使用する生成物のＨＰＬＣによって、表題の生成物に相当し、かつ９５．７％の総クロマトグラムピーク面積を有する主要ピークが示された。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．７２（ｓ，３Ｈ）７．５２（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，１Ｈ）。

工程Ｆ：３−ブロモ−Ｎ−［４−クロロ−２−メチル−６−［［［１−メチル−２−［［（トリメチルシリル）メチル］チオ］エチル］アミノ］カルボニル］フェニル］−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドの調製
テトラヒドロフラン中、２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−４−オン（すなわち、工程Ｅのベンゾオキサジノン生成物）（０．２３ｇ、０．５１ミリモル）の溶液に、１−トリメチルシリルメチルチオ−２−プロピルアミン（０．１０３ｇ、０．５８ミリモル）を添加し、そして反応混合物を８０℃まで３時間加熱し、次いで室温まで冷却した。減圧下でテトラヒドロフラン溶媒をエバポレーションし、そして残渣固体を、溶出剤としてヘキサン／酢酸エチル（５：１）によってシリカゲル上でクロマトグラフして、ｍ．ｐ．１５１℃〜１５３℃の白色固体（７３ｍｇ）として、本発明の化合物である表題の生成物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ０．０９７（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｄ，３Ｈ），１．８３（ｓ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｄ，２Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｂｄ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，１Ｈ），１０．１０（ｂｓ，１Ｈ）。

当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜８の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：Ｍｅはメチルであり、そしてＣＮはシアノである。

製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１種の液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的または非農業的使用に適切な担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。

製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。

典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック オブ インセクティサイド ダスト ディリューエンツ アンド キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ デタージェンツ アンド エマルシフィアズ アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド パブリッシング コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア オブ サーフェイス アクティブ エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル パブリッシング カンパニー インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。

界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレートおよびポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。

成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を調製することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を調製することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により調製される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを調製することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ ケミカル エンジニアズ ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マグロー−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを調製することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を調製することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを調製することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを調製することができる。

製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド ケミストリー アンド バイオサイエンス、ザ フード−エンバイロンメント チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ フォーミュレーターズ ツールボックス−プロダクト フォームス フォー モダン アグリカルチャー（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス オブ ザ ナインス インターナショナル コングレス オン ペスティサイド ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ ロイヤル ソサエティー オブ ケミストリー（Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード コントロール アズ ア サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン ウィリー アンド サンズ インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ならびにハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード コントロール ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９も参照のこと。

以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａの化合物を参照する。

本発明の化合物は、都合のよい代謝および／または土壌残留パターンを持つことを特徴とし、農業と非農業の無脊椎有害生物のスペクトルを制御する活性を呈する。（本願開示内容の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、摂食（ｆｅｅｄｉｎｇ）を大きく低下させる無脊椎有害生物の発育または有害生物によって引き起こされる他の損傷あるいは被害の阻害（死滅させることを含む）を意味し、関連の表現については同様に定義する。）本願開示で用いる場合、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、その他の柄眼目を含む。「線虫」という用語には、回虫、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭動物門および条虫（条虫綱）などのあらゆる蠕虫類を含む。すべての化合物があらゆる有害生物に同じように有効だとは限らないことは当業者であれば分かるであろう。本発明の化合物は、経済的に重要な農業的および非農業的有害生物に対して活性を示す。用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、大豆、野菜作物（例えば、レタス、キャベツ、トマト、豆）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿および果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば森林、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、公衆衛生（人間の健康）および動物の健康、家庭用および商業用建造体、家庭用品、ならびに貯蔵製品用途または有害生物を指す。無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物防除による綿、トウモロコシ、大豆、米、野菜作物、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウおよび果樹の農作物の保護（無脊椎有害生物により引き起こされる損害または傷害から）は、本発明の好ましい実施形態である。農業的および非農業的有害生物としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ ブスク（Ｂｕｓｃｋ））など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）などの鱗翅目の幼虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目のニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒｉｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の食葉性幼虫および成虫が挙げられる。また、農業的および非農業的有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ ｂｕｇ）（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．など）ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの成虫および幼虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）など）をはじめとする直翅目の成虫および幼若虫；ハモグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）害虫、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ
ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の成虫および幼若虫；アリ（アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ フォースター（Ｆｏｒｓｔｅｒ））、コヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ セイ（Ｓａｙ）））、ハチ（クマバチを含む）、ホーネット（ｈｏｒｎｅｔ）、イエロージャケット（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）をはじめとするハチ目の昆虫害虫；ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫害虫；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫害虫；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫害虫；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫害虫が挙げられる。包含されるさらに他の節足動物害虫として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業害虫（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する害虫（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類にも活性を有する。

本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の害虫に対して特に高い活性を示す。また、本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して商業的に有用な活性を有する。これらの化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎなど；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。

本発明の化合物を、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌・カビ類を含む、１種もしくはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して、より広範囲の農業的効用を与える多成分有害生物防除剤を形成することもできる。従って、本発明の組成物は、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなり得る。本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェノクロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、スピノサド、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アゾキシストロビン、ベノミル、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾール、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、酸塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、（Ｓ）−３，５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキシプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ７２８１）、ジクロシメト（Ｓ−２９００）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、（Ｓ）−３，５−ジヒドロ−５−メチル−２−（メチルチオ）−５−フェニル−３−（フェニルアミノ）−４Ｈ−イミダゾール−４−オン（ＲＰ４０７２１３）、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド（ＳＺＸ０７２２）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（ＲＰＡ４０３３９７）、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル（Ｓ−８２６５８）、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン／フェノミノストロビン（ＳＳＦ−１２６）、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、イオウ、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシンおよびビンクロゾリンのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノメチオナト、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびクルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）を含むバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バクロウィルス、および昆虫病原性バクテリア、ウィルスおよび菌・カビ類のような生物剤である。無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用してもよい。外因性の無脊椎有害生物防除化合物および組成物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。

これらの農業用保護剤に関する一般的参照は、ザ ペスティサイド マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）第１２版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュ クロップ プロテクション カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）、英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．）、２０００である。

本発明の化合物と混合するために好ましい殺虫剤および殺ダニ剤としては、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレートおよびトラロメトリンのようなピレスロイド；フェノチカルブ、メトミル、オキサミルおよびチオジカルブのようなカルバメート；クロチアニジン、イミダクロプリドおよびチアクロプリドのようなネオニコチノイド；インドキサカルブのような神経細胞ナトリウムチャンネルブロッカー；スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなγ−アミノ絡酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤；フルフェノクロンおよびトリフルムロンのような殺虫性尿素；ジオフェノランおよびピリプロキシフェンのような幼若ホルモン模倣品（ｍｉｍｉｃ）；ピメトロジン；ならびにアミトラズが挙げられる。本発明の化合物と混合するのに好ましい生物剤としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、ならびにバクロウィルス科の構成員を含む天然由来および遺伝子改変ウィルス性殺虫剤、ならびに食虫性菌・カビ類が挙げられる。

最も好ましい混合物としては、本発明の化合物とシハロトリンとの混合物、本発明の化合物とβ−シフルトリンとの混合物、本発明の化合物とエスフェンバレレートとの混合物、本発明の化合物とメトミルとの混合物、本発明の化合物とイミダクロプリドとの混合物、本発明の化合物とチアクロプリドとの混合物、本発明の化合物とインドキサカルブとの混合物、本発明の化合物とアバメクチンとの混合物、本発明の化合物とエンドスルファンとの混合物、本発明の化合物とエチプロールとの混合物、本発明の化合物とフィプロニルとの混合物、本発明の化合物とフルフェノクスロンとの混合物、本発明の化合物とピリプロキシフェンとの混合物、本発明の化合物とピメトロジンとの混合物、本発明の化合物とアミトラズとの混合物、本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）との混合物、および本発明の化合物とバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンとの混合物が挙げられる。

特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる他の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用様式が異なる少なくとも１種の追加の無脊椎有害生物防除化合物または薬剤の生物学的に有効な量をさらに含んでなり得る。植物保護化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的に有効な量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。

農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接、１種もしくはそれ以上の本発明の化合物を有効量で適用することにより、無脊椎有害生物は農業的および／または非農業的適用において防除される。従って、本発明は、無脊椎動物またはそれらの環境と、１種もしくはそれ以上の本発明の化合物の生物学的に有効な量と、あるいは少なくとも１種のかかる化合物を含んでなる組成物と、または少なくとも１種のかかる化合物および有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含んでなる組成物とを接触させることを含んでなる、農業的および／または非農業的適用における無脊椎動物の防除方法をさらに含んでなる。本発明の化合物および少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量を含んでなる適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物が、本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。

好ましい接触方法は噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含んでなる顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含んでなる組成物との接触による、植物の取り込みを介しても有効に運搬される。外寄生位置に、本発明の化合物を含んでなる組成物を局所適用することによっても、化合物は有効である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、餌料、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するために、本発明の化合物を材料中に含浸させてもよい。

無脊椎有害動物によって消費されるか、またはトラップ、餌料ステーション等のような装置内に使用される餌料組成物中に、本発明の化合物を組み入れることができる。かかる餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシドまたは塩と、（ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料と、（ｃ）場合により誘引剤と、（ｄ）場合により１種もしくはそれ以上の保湿剤とを含んでなる、顆粒の形態であり得る。注目すべきは、約０．００１〜５％の間の活性成分と、約４０〜９９％の食物材料および／または誘引剤と、場合により、約０．０５〜１０％の保湿剤とを含んでなる、顆粒または餌料組成物であり、これは、非常に低い適用率で、特に、直接接触よりも摂取による致死量である活性成分の適用量での土壌無脊椎有害生物の防除において有効である。注目すべきは、食料源および誘引剤の両方として機能する、いくつかの食物材料である。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例は、植物粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果物もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的の無脊椎有害生物を誘引することが既知である他の薬剤のような着臭剤および風味剤である。保湿剤、すなわち、湿分を保持する薬剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ（ａｎｔ）、シロアリ（ｔｅｒｍｉｔｅ）およびゴキブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）を個々または組み合わせで含む無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびかかる餌料組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物の防除装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を受け取るために適応されたハウジングとを含んでなり得る。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物へ接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズに作られた少なくとも１つの開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。

本発明の化合物を純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて１種もしくはそれ以上の化合物を含んでなる製剤である。好ましい適用方法は、化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせもしばしば化合物効能を増加させる。非農業的使用に関して、缶、ボトルまたは他の容器のような噴霧容器から、ポンプの手段によって、または高圧容器、例えば、加圧エーロゾル噴霧缶からそれを放出することによって、かかる噴霧を適用することができる。かかる噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、フェームまたはフォッグを取ることができる。従って、かかる噴霧組成物は、場合によっては、噴射剤、発泡剤等をさらに含み得る。注目すべきは、本発明の化合物または組成物と、噴射剤とを含んでなる噴霧組成物である。代表的な噴射剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、イソプロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。注目すべきは、カ（ｍｏｓｑｕｉｔｏ）、ブユ（ｂｌａｃｋ ｆｌｙ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ ｆｌｙ）、メクラアブ（ｄｅｅｒ ｆｌｙ）、アブ（ｈｏｒｓｅ ｆｌｙ）、ワスプ（ｗａｓｐ）、イエロージャケット（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、ホーネット（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ（ｔｉｃｋ）、クモ（ｓｐｉｄｅｒ）、アリ（ａｎｔ）、ブヨ（ｇｎａｔ）等を個々または組み合わせで含む無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるかかる噴霧組成物を利用する方法）である。

有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的に有効な量を当業者は容易に決定することができる。

以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、無脊椎有害生物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａを参照のこと。索引表において略号「Ｍｅ」はメチルである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が調製される実施例を示す数字が続く。

本発明の生物学的実施例
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。

特記されない限り、１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（登録商標）スプレッダー ロー−フォーム フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムズ・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。試験化合物２、３、４、５および６を１０ｐｐｍで噴霧し、そして試験化合物１を５０ｐｐｍで噴霧し、全てについて三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、消費された葉を基準にして、植物摂食損害を視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、以下のものが非常に良好なレベルから優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、３、４、５および６。

試験Ｂ
ヨトウガの一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを事前に外寄生させた。

試験Ａに記載された通り、試験化合物２、３、４、５および６を配合し、１０ｐｐｍで噴霧し、そして試験化合物１を配合し、５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。

試験された化合物の中で、以下のものが優れたレベルの植物保護（２０％以下の範囲の摂食損害）をもたらした：１、２、３、４、５および６。

Claims (15)

1. 式Ｉ
   

   

   
   ［式中、
   ＡはＯまたはＳ（Ｏ）_ｍであり、
   Ｊは場合により基Ｒ^１５から独立して選択される１〜４個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、または
   Ｊは
   

   

   
   よりなる群から選択される複素環であり、
   各Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択されるか、あるいは
   各Ｒ^１はそれぞれ場合によりＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_７（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルによって置換されていてもよいフェニル、ベンジルおよびフェノキシよりなる群から独立して選択され、
   Ｒ^２はＨ；またはそれぞれ場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか、あるいは
   Ｒ^２はＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであり、
   Ｒ^３はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルであり、
   Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９はそれぞれ独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり、
   Ｒ^１０およびＲ^１１はそれぞれ独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり、
   Ｒ^１２は場合により基Ｒ^１７から選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはフェニルであり、
   各Ｒ^１３はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルよりなる群から独立して選択され、
   Ｒ^１４は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル、または場合によりＲ^１７から選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
   Ｒ^１４は
   

   

   
   であり、
   Ｒ^１５はＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは
   Ｒ^１５は場合により１〜３個のＲ^１７によって置換されていてもよいフェニルまたはピリジルであり、
   Ｒ^１６はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニルまたはＣ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルであり、
   各Ｒ^１７は独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
   ｍは０、１または２であり、
   ｎは０、１、２、３または４であり、
   ｒは０または１であり、そして
   ｓは０、１または２である］
   の化合物、そのＮ−オキシドまたはそれらの適切な塩。
2. ＡがＳ（Ｏ）_ｍであり、
   Ｒ^１基の１個が２位でフェニル環に結合し、そして該Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり、
   Ｒ^２およびＲ^３がそれぞれ独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり、
   Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７がそれぞれ独立してＨまたはメチルであり、
   Ｒ^８およびＲ^９がＨであり、
   Ｒ^１０、Ｒ^１１およびＲ^１２がメチルであり、
   ｎが１または２であり、そして
   ｒが１である
   請求項１に記載の化合物。
3. 各Ｒ^１が独立してＣＨ_３、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、Ｓ（Ｏ）_ｐＣＦ_３、Ｓ（Ｏ）_ｐＣＨＦ_２、ＣＮまたはハロゲンであり、
   Ｒ^２およびＲ^３がＨであり、そして
   ｐが０、１または２である
   請求項２に記載の化合物。
4. 各Ｒ^１３がＨ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはハロゲンであり、
   Ｒ^１４が場合によりＲ^１７から選択される１〜２個の置換基によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
   Ｒ^１４が
   

   

   
   であり、
   Ｒ^１５およびＲ^１７がそれぞれ独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ハロゲンまたはＣＮであり、
   各Ｒ^１６がＣＨ_２ＣＦ_３またはＣＨＦ_２であり、そして
   ｓが０または１である
   請求項３に記載の化合物。
5. 各Ｒ^１３が独立してハロゲン、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはＣＦ_３であり、
   Ｒ^１４が
   

   

   
   であり、そして
   Ｒ^１７がＦ、ＣｌまたはＢｒである
   請求項４に記載の化合物。
6. Ｒ^６およびＲ^７がＨである請求項５に記載の化合物。
7. ＪがＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−４またはＪ−８である請求項６に記載の化合物。
8. ＪがＪ−１であり、
   ２位でフェニル環に結合するＲ^１がＣＨ_３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、第２のＲ^１基が４位でフェニル環に結合しており、そして該第２のＲ^１がＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
   Ｒ^１３が独立してＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ_２ＣＦ_３またはＣＦ_３であり、そして
   ｎが２である
   請求項７に記載の化合物。
9. 無脊椎有害生物またはその環境を、請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量と接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の防除方法。
10. 無脊椎有害生物がゴキブリ、アリまたはシロアリであり、該生物が該化合物を含んでなる餌料組成物を消費することによって該化合物と接触する請求項９に記載の方法。
11. 無脊椎有害生物がカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、イエロージャケット（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、ホーネット（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリまたはブヨであり、該生物を噴霧容器から分配される該化合物を含んでなる噴霧組成物に接触させる請求項９に記載の方法。
12. 請求項１に記載の化合物の生物学的に有効な量、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含んでなり、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤の有効量をさらに含んでなる無脊椎有害生物の防除のための組成物。
13. （ａ）請求項１に記載の化合物と、
    （ｂ）噴射剤と
    を含んでなる噴霧組成物。
14. （ａ）請求項１に記載の化合物と、
    （ｂ）１種もしくはそれ以上の食物材料と、
    （ｃ）場合により誘引剤と、
    （ｃ）場合により保湿剤と
    を含んでなる餌料組成物。
15. （ａ）請求項１４に記載の餌料組成物と、
    （ｂ）餌料組成物を受け取るように構成されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から無脊椎有害生物が餌料組成物に接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能であるサイズに作られた少なくとも１つの開口を有し、かつ無脊椎有害生物の潜在的または既知の活性位置にまたはその付近に配置されるようにさらに構成されたハウジングと
    を含んでなる無脊椎有害生物の防除装置。