JP4370098B2 - ヘテロ環式ジアミド無脊椎有害動物防除剤 - Google Patents
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Description
各Jは独立して各環または各環系が場合により1〜4個のR5で置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、5員もしくは6員ヘテロ芳香族環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、
Kは2個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により1〜3個のR4で置換されていてもよい5員もしくは6員ヘテロ芳香族環であり、
nは1〜3であり、
R1はH、または場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で各々が場合により、置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは、
R1はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC(=A)Jであり、
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
R3はH、G、あるいは場合によりG、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、または各環が場合により、R6から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは5員もしくは6員ヘテロ芳香族環よりなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは、
R2およびR3はそれらが結合されている窒素と一緒になって、環が場合によりR12から選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよい2〜6個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の1個の別の原子を含む環を形成することが可能であり、
Gは場合によりC(=O)、SOまたはS(O)2よりなる群から選択される1個または2個の環員を場合により含んでいてもよく且つ場合によりR12から選択される1〜4個の置換基で場合により置換されていてもよい5員もしくは6員非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
各R4は独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C(O)R10、CO2R10、C(O)NR10R11、NR10R11、N(R11)CO2R10であるか、あるいは、
各R4は独立してR6から独立して選択される1〜3個の置換基で各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシあるいは5員または6員ヘテロ芳香族環であり、
各R5は独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各R5は独立して各環または環系が場合によりR6から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5員もしくは6員ヘテロ芳香族環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であるか、あるいは、
(R5)2は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって、−OCF2O−、−CF2CF2O−または−OCF2CF2O−であることが可能であり、
各R6は独立してC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
各R10は独立してH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
各R11は独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R12は独立してC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2またはC1〜C2アルコキシである。
好ましい化合物1;AおよびBが両方ともOであり、Jが1〜4個のR5で場合により置換されていてもよいフェニル環である式Iの化合物、式Iの化合物のN−オキシドおよび式Iの化合物の適する塩。
各R4は独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2またはC1〜C4アルコキシであり、1個のR4基は、NR1C(=A)J部分またはC(=B)NR2R3部分のいずれかに隣接した原子においてK環に結合され、
各R5は独立して、H、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであるか、あるいは、
各R5は独立して、R6から独立して選択される1〜3個の置換基で各環が場合により置換されていてもよいフェニルあるいは5員または6員ヘテロ芳香族環であるか、あるいは、
(R5)2は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって、−OCF2O−、−CF2CF2O−または−OCF2CF2O−であることが可能である好ましい化合物1。
R1がHであり、
R2がHまたはCH3であり、
R3がハロゲン、CN、OCH3またはS(O)pCH3から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
各R4が独立してCH3、CF3、CNまたはハロゲンであり、1個のR4基はNR1C(=A)J部分に隣接した原子においてK環に結合され、
各R5が独立してH、ハロゲン、メチル、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3またはS(O)pCF2CHF2であるか、あるいは各環が場合によりC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲンまたはCNから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、
pが0、1または2である好ましい化合物2。
AとBは両方ともOであり、
Jは1〜3個のR5で各Jが場合により置換されていてもよいJ−1、J−2、J−3、J−4およびJ−5よりなる群から選択される5員または6員ヘテロ芳香族環である式Iの化合物。
W、X、YおよびZは独立してNまたはCR5である。但し、J−4およびJ−5においては、W、X、YまたはZの少なくとも一つがNであることを条件とする。
各R4は独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2またはC1〜C4アルコキシであり、1個のR4基はNR1C(=A)J部分またはC(=B)NR2R3部分のいずれかに隣接した原子においてK環に結合され、
各R5は独立して、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであるか、あるいはR6で各環が場合により置換されていてもよいフェニルあるいは5員または6員ヘテロ芳香族環である好ましい化合物5。
1〜3個のR5で置換されたJは、J−6、J−7、J−8、J−9、J−10、J−11、J−12およびJ−13からなる群から選択され、
であり、各R6およびR7は独立して、H、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルチオであり、R9は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC3〜C6ハロアルキニルであり、ただし、R7およびR9が両方ともHではない、
好ましい化合物6。
R1がHであり、
R2がHまたはCH3であり、
R3が場合によりハロゲン、CN、OCH3またはS(O)pCH3から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
各R4が独立してCH3、CF3、CNまたはハロゲンであり、1個のR4基はNR1C(=A)J部分に隣接した原子においてK環に結合され、
R6がC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲンまたはCNであり、
R7がH、CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2またはハロゲンであり、
pが0、1または2である好ましい化合物8または9。
4−メチル−N−(1−メチルエチル)−3−[[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−2−チオフェンカルボキサミド、
1−メチル−N−(1−メチルエチル)−5−[[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
4−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−5−クロロ−N−メチル−3−ピリジンカルボキサミド、
3−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−3−[[[1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−N−(1−メチルエチル)−4−ピリジンカルボキサミド、
3−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−6−クロロ−N,4−ジメチル−2−ピリジンカルボキサミド、
3−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−4,6−ジクロロ−N−メチル−2−ピリジンカルボキサミド、
5−[[[3−クロロ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−N,6−ジメチル−4−ピリミジンカルボキサミド、および
5−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−N,N,2,6−テトラメチル−4−ピリジンカルボキサミドよりなる群から選択される式Iの化合物が最も好ましい。
各Jは独立して各環または各環系が場合により1〜4個のR5で置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、5員もしくは6員ヘテロ芳香族環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、
Kは、2個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により1〜3個のR4で置換されていてもよい5員もしくは6員ヘテロ芳香族環であり、
nは1〜3であり、
R1はH、または場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは、
R1はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC(=A)Jであり、
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
R3はH、G、あるいは場合によりハロゲン、G、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル;、あるいはC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で各環が場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシあるいは5員または6員ヘテロ芳香族環よりなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で各々が場合により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル;、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであるか、あるいは、
R2およびR3は、それらが結合されている窒素と一緒になって、環が場合によりC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1〜C2アルコキシよりなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよい2〜6個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の1個の別の原子を含む環を形成することが可能であり、
Gは場合によりC(=O)、SOまたはS(O)2よりなる群から選択される1個または2個の環員を含んでいてもよく且つ場合によりC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2およびC1〜C2アルコキシよりなる群から選択される1〜4個の置換基で場合により置換されていてもよい5員もしくは6員非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
各R4は独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各R4は独立して各々が場合によりC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェノキシであり、
各R5は独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各R5は独立して各環が場合によりC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5員もしくは6員ヘテロ芳香族環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であるか、あるいは、
(R5)2は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって、−OCF2O−、−CF2CF2O−または−OCF2CF2O−であることが可能である。
選択される化合物A;Kは、2個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により1〜3個のR4で置換されていてもよいチオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、ピリジンまたはピリミジンである式Iの化合物。
Jは、1〜3個のR5で各環が場合により置換されていてもよい、J−1、J−2、J−3、J−4およびJ−5よりなる群から選択されるフェニル環、あるいは5員または6員ヘテロ芳香族環である選択される化合物A。
W、X、YおよびZは独立してNまたはCR5であるが、但し、J−4およびJ−5においては、W、X、YまたはZの少なくとも一つがNであることを条件とする。
AおよびBは両方ともOであり、
nは1〜2であり、
R1はH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり、
R2はH、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであり、
R3はハロゲン、CN、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニルおよびC1〜C2アルキルスルホニルよりなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で各々が場合により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであり、
R4基の1個は、二個の連結原子への二位置の一つオルトでヘテロ芳香族環に結合され、前記R4基は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
各R5は独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルまたはC2〜C4アルキルカルボニル;あるいはC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルで各環が場合により置換されていてもよいフェニル、あるいは5員または6員ヘテロ芳香族環であるか、あるいは、
(R5)2は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって、−OCF2O−、CF2CF2O−または−OCF2CF2O−であることが可能である選択される化合物BまたはC。
Jは、1〜2個のR5で各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾールおよびオキサゾール、フラン、イソチアゾールおよびイソキサゾールである選択される化合物D。
Jは、各々が場合により1〜2個のR5で置換されていてもよいフェニル、ピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェンおよびチアゾールであり、
R1およびR2は両方ともHであり、
R3はハロゲン、CN、OCH3またはS(O)pCH3で場合により置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
各R4は独立してCH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CNまたはハロゲンであり、
各R5は独立してH、ハロゲン、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3、S(O)pCF2CHF2、あるいはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲンまたはCNで各環が場合により置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジンであり、
pは0、1または2である選択される化合物E。
4−メチル−N−(1−メチルエチル)−3−[[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−2−チオフェンカルボキサミド、および
1−メチル−N−(1−メチルエチル)−5−[[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドよりなる群から選択される式Iの化合物が最も選択される。
工程A:4−アジド−5−メチル−3−ピリジンカルボキシレートの調製
30mLのオキシ塩化燐中の14.1g(78ミリモル)のエチル1,4−ジヒドロ−5−メチル−4−オキソ−3−ピリジンカルボキシレート(Horvath,G.;Dvortsak,P.著、J.Heterocycl.Chem.1980年、359により調製されたもの)のスラリーを1時間にわたり還流させた。冷却後に、揮発分をロータリーエバポレータで除去した。残留物を冷たい飽和水性炭酸水素ナトリウムに注いだ。ジクロロメタンを添加し、セライトを通して混合物を濾過した。層を分離した。有機層を乾燥させ(硫酸ナトリウム)、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を150mLのジメチルホルムアミドに溶解させた。15.2g(234ミリモル)のアジ化ナトリウムを添加した。混合物を95℃で1時間にわたり加熱した。冷却後に、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を乾燥させ(硫酸ナトリウム)、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の25%酢酸エチルを用いてシリカゲルのプラグに残留物を通して、クリーム色の固形物として標記化合物11.9gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ1.41(t、3H)、2.12(s、3H)、4.36(q、2H)、8.12(s、1H)、8.83(s、1H)。
工程Aで調製された0.50gの材料を15mLのエタノールに溶解させた。炭素上の0.15gの10%パラジウムを添加した。反応混合物を2時間にわたり1気圧の水素下に置いた。触媒を濾過によって除去した。溶媒をロータリーエバポレータで除去して、白色固形物として標記化合物0.43gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ1.42(t、3H)、2.30(s、3H)、4.45(q、2H)、8.47(s、1H)、8.87(s、1H)。
工程Cで調製された1.0g(5.6ミリモル)の材料を30mLのジクロロメタンに工程C:エチル5−メチル−4−[[4−トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]−3−ピリジンカルボキシレートの調製
溶解させた。0.77mL(5.6ミリモル)のトリエチルアミン、触媒量の4−ジメチルアミノピリジンおよび0.88mL(5.6ミリモル)の4−(トリフルオロメトキシ)塩化ベンゾイルを添加した。混合物を一晩攪拌した。反応混合物を水で洗浄した。有機層を乾燥させ(硫酸ナトリウム)、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の15〜100%の酢酸エチルの傾斜を用いて中圧液体クロマトグラフィ(MPLC)によって残留物を精製した。ビスアシル化製品が最初に溶出し、次に、白色固形物として標記化合物0.42gが溶出した。出発材料(0.52g)も回収した。
1H NMR(CDCl3)δ1.41(t、3H)、2.32(s、3H)、4.39(q、2H)、7.37(d、2H)、8.08(d、2H)、8.63(brs、1H)、9.04(brs、1H)、10.78(brs、1H)。
0℃の20mLのジクロロエタン中の0.049mL(0.57ミリモル)のイソプロピルアミンの溶液にトルエン中のトリメチルアルミニウムの2M溶液0.64mL(1.3ミリモル)を滴下した。5mLのジクロロエタン中の工程Cで調製された材料0.21g(0.57ミリモル)の溶液を滴下した。4日後に、追加の0.049mLのイソプロピルアミンおよび0.64mLのトリメチルアルミニウムを添加した。反応を6時間にわたり還流させた。冷却後に、20mLのIN HClを添加した。層を分離した。水層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で塩基性にした。ジクロロメタンを添加し、セライトを通して混合物を濾過した。ジクロロメタンを分離し、上からのジクロロエタン層と組み合わせ、乾燥させた(硫酸ナトリウム)。溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の25〜50%の酢酸エチルの傾斜を用いてMPLCによって残留物を精製して、本発明の化合物である標記化合物0.047gを白色固形物として生じさせた。融点202〜204℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.27(d、6H)、2.33(s、3H)、4.23(m、1H)、6.46(br、1H)、7.35(d、2H)、8.07(d、2H)、8.56(brs、1H)、8.69(brs、1H)、11.15(brs、1H)。
工程A:5−アミノ−1−メチル−N−(1−メチルエチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドの調製
1.0g(8.0ミリモル)の2−シアノ−N−(1−メチルエチル)アセトアミド(チェイキ(Cheikh)ら著、J.Org.Chem.1991年、第56巻、970頁の手順により調製されたもの)を3.1mLのトリエチルオルトホルメート、5mLの無水酢酸および0.01gの無水塩化亜鉛と組み合わせた。混合物を1時間にわたり還流させた。蒸留ヘッドをフラスコ上に置き、反応を120℃で8時間にわたり加熱した。2日放置後に、混合物を120℃で12時間にわたり再び加熱した。揮発分をロータリーエバポレータで除去した。エタノールを添加し、揮発分をロータリーエバポレータで再び除去した。この材料を15mLのエタノールに溶解させた。0.34mL(6.4ミリモル)のメチルヒドラジンを添加した。反応混合物を5時間にわたり還流させ、その後、室温で一晩放置した。溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物をMPLC(溶離液として酢酸エチル)により精製して、固形物として標記化合物0.14gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ1.23(d、6H)、3.61(s、3H)、4.21(m、1H)、5.17(br、2H)、5.34(br、1H)、7.38(s、1H)。
工程Aの0.14g(0.77ミリモル)の材料を20mLのテトラヒドロフランに溶解させ、0.12mL(0.85ミリモル)のトリエチルアミンおよび0.12mL(0.77ミリモル)の4−(トリフルオロメトキシ)塩化ベンゾイルを添加した。3日後に、0.12mL(0.85ミリモル)のトリエチルアミンおよび0.12mL(0.77ミリモル)の4−(トリフルオロメトキシ)塩化ベンゾイルを添加した。反応混合物を2日にわたり還流させた。冷却後、反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を乾燥させ(硫酸ナトリウム)、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の50%酢酸エチルを用いるMPLCによって残留物を精製して、本発明の化合物である標記化合物0.18gを白色固形物として生じさせた。融点68〜75℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.22(d、6H)、3.91(s、3H)、4.14(m、1H)、5.92(brd、1H)、7.32(d、2H)、7.62(s、1H)、8.08(d、2H)、10.78(brs、1H)。
工程A:7−メチル−2H−チエノ[3,2−d][1,3]オキサジン−2,4(1H)−ジオンの調製
トルエン中のホスゲン(4.4g、20%、8.88ミリモル)を0℃で水(17mL)中の3−アミノ−4−メチル−チオフェン−2−カルボン酸(1g、5.58ミリモル)のナトリウム塩に添加した。混合物を放置して室温に暖め、1時間にわたり攪拌した。混合物を濾過した。真空で乾燥させた後に、固形物0.49g(47%)として製品を得た。
IR(Nujol(登録商標))1785、1696、1580、1513、1236、988、918、848、826cm−1。
1H NMR(DMSO−d3)δ2.20(s、3H)、7.88(s、1H)。
4−(ジメチルアミノ)ピリジン(0.66g、5.41ミリモル)をジオキサン(10mL)中の工程Aの製品に添加した。4−(トリフルオロメチル)塩化ベンゾイル(1.13g、5.42ミリモル)を混合物に添加し、混合物を約3時間にわたり沸騰させた。混合物を放置して室温に冷却し、塩酸(100mL、1N)に注いだ。混合物を酢酸エチル(3×50mL)で抽出し、組み合わせた抽出物を乾燥させ、蒸発させた。(酢酸エチル/ヘキサンで溶出させた)シリコンゲルでのクロマトグラフィによって、白色固形物1.56g(91.7%)として製品を生じさせた。
IR(Nujol(登録商標))2923、1763、1600、1572、1410、1312、1234、1170、1125、1068、1013、978、934、851、813cm−1。
1H NMR(CDCl3)δ2.47(s、3H)、7.60(s、1H)、7.77(d、2H)、8.45(d、2H)。
THF(5mL)中の工程Bの製品(0.2g、0.043ミリモル)とイソプロピルアミン(0.2g、3.39ミリモル)の混合物を6時間にわたって攪拌した。溶媒を減圧下で除去して、固形物0.12g(91%)として本発明の化合物である製品を生じさせた。
IR(Nujol(登録商標))3294、1664、1625、1573、1524、1409、1327、1207、1167、1126、1068、1018、954、885、857cm−1。
1H NMR(CDCl3)δ1.22(d、6H)、2.30(s、3H)、4.22−4.11(m、1H)、5.58(d、1H)、7.03(s、1H)、7.75(d、2H)、8.13(d、2H)、10.63(5、1H)。
工程A:1−(1,1−ジメチルエチル)4−エチル−2−アセチル−3−アミノ−2−ブテンジオエートの調製
25mLのジクロロメタン中の17.15g(108ミリモル)のt−ブチルアセトアセトエートと12.8mL(130ミリモル)のエチルシアノホルメートの混合物に1.64gの亜鉛アセチルアセトエート水和物を添加した。一晩攪拌後に、揮発分をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチルに溶解させ、セライトを通して濾過した。溶媒をロータリーエバポレータで除去して、E/Z異性体混合物として白色固形物としての標記化合物29.9gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ1.33(t、3H)、1.52(s、9H)、2.35(s、3H)[副異性体2.40(s、3H)]、4.33(m、2H)。
55mLのエタノール中の工程Aの材料11.6g(45ミリモル)の溶液に10.9g(135ミリモル)のホルムアミジン塩酸塩を添加した。反応混合物を氷浴中で冷却し、17mL(135ミリモル)の1,1,3,3−テトラメチルグアニジンを滴下した。混合物を一晩攪拌した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を氷浴中で冷却し、濃HClで酸性化し、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を乾燥させ(硫酸ナトリウム)、溶媒をロータリーエバポレータで除去して、黄色固形物として標記化合物9.12gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ1.65(s、9H)、2.68(s、3H)、9.19(s、1H)。
100mLのN,Nジメチルホルムアミド(DMF)中の工程Bの材料9.12g(38ミリモル)の溶液に3.1mL(50ミリモル)のヨードメタンおよび3.7g(50ミリモル)の炭酸リチウムを添加した。反応混合物を60℃で3時間にわたり加熱した。冷却後に、反応混合物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機層を乾燥させ(硫酸ナトリウム)、溶媒をロータリーエバポレータで、およびその後真空ポンプで除去した。溶離液としてヘキサン中の20〜30%の酢酸エチルの傾斜を用いてMPLCによって残留物を精製して、くすんだ白色の固形物として標記化合物7.58gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ1.63(s、9H)、2.67(s、3H)、4.01(s、3H)、9.19(s、1H)。
工程Cの材料7.55gを40mLのジクロロメタンに溶解させた。20mLのトリフルオロ酢酸を添加した。2日後に、反応混合物を6時間にわたり還流させた。さらに1日後に、揮発分をロータリーエバポレータで除去した。トルエンを添加し、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。この材料(9.2g)を100mLのt−ブタノールに溶解させた。9.2mL(66ミリモル)のトリエチルアミンおよび14mL(66ミリモル)のジフェニルホスホリルアジドを添加した。反応を3時間にわたり還流させた。冷却後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を乾燥させ(硫酸ナトリウム)、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。溶離液としてヘキサン中の40〜100%の酢酸エチルの傾斜を用いてMPLCによって残留物を精製して、黄色の固形物として標記化合物5.81gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ1.52(s、9H)、2.60(s、3H)、4.03(s、3H)、8.07(br、1H)、8.98(s、1H)。
工程Dの材料5.8gを25mLのトリフルオロ酢酸に溶解させた。90分にわたり攪拌した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。飽和水性炭酸水素ナトリウムを添加した。水層をジクロロメタンで5回抽出した。有機層を乾燥させ(硫酸ナトリウム)、溶媒をロータリーエバポレータで除去して、不純物の量が少ない標記化合物3.78gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ2.50(s、3H)、4.00(s、3H)、5.76(br、2H)、8.56(s、1H)。
工程Eの材料2.0g(12ミリモル)を24mLのメタノールに溶解させた。12mLの1N水酸化ナトリウム溶液を添加した。1時間後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物を乾燥炉内で一晩乾燥させて、黄褐色の固形物として標記化合物2.39gを生じさせた。
1H NMR(D2O)δ2.45(s、3H)、8.37(s、1H)。
−78℃の乾燥テトラヒドロフラン(150mL)中のN−ジメチルスルファモイルピラゾール(188.0g、1.07モル)の溶液に−65℃未満の温度を維持しつつ、ヘキサン中の2.5M n−ブチル−リチウム(472mL、1.18モル)の溶液を滴下した。添加が完了すると、反応混合物をさらに45分にわたり−78℃に維持した。その後、テトラヒドロフラン(120mL)中のヘキサクロロエタン(279g、1.18モル)の溶液を滴下した。反応混合物を−78℃で1時間にわたり維持し、−20℃に暖め、その後、水(1L)で冷却した。反応混合物を塩化メチレン(4×500mL)で抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。溶離液として塩化メチレンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって粗製品をさらに精製し、黄色油(160g)として標記製品化合物を生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ3.07(d、6H)、6.33(s、1H)、7.61(s、1H)。
工程Gのクロロピラゾール製品(160g)をトリフルオロ酢酸(290mL)に滴下し、反応混合物を室温で1.5時間にわたり攪拌し、その後、減圧で濃縮した。残留物をヘキサンに溶解させ、不溶性固形物を濾過除去し、ヘキサンを濃縮して油として粗製品を生じさせた。溶離液としてエーテル/ヘキサン(40:60)を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィによって粗製品をさらに精製して、黄色油(64.44g)として標記製品を生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ6.39(s、1H)、7.66(s、1H)、9.6(brs、1H)。
N,N−ジメチルホルムアミド(400mL)中の2,3−ジクロロピリジン(92.60g、0.629モル)と3−クロロピラゾール(64.44g、0.629モル)の混合物に炭酸カリウム(14.78g、1.06モル)を添加し、その後、反応混合物を110℃に36時間にわたり加熱した。反応混合物を室温に冷却し、氷水にゆっくり注いだ。沈殿した固形物を濾過し水で洗浄した。固体フィルターケーキを酢酸エチルに溶解させ、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮した。溶離液として20%酢酸エチル/ヘキサンを用いてシリカゲルで粗固形物をクロマトグラフィ処理して、白色固形物(39.75g)とし標記製品を生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ6.43(s、1H)、7.26(m、1H)、7.90(d、1H)、8.09(s、1H)、8.41(d、1H)。
−78℃の乾燥テトラヒドロフラン(400mL)中の工程Iのピラゾール製品(39.75g、186ミリモル)の溶液にテトラヒドロフラン中の2.0Mリチウムジイソプロピルアミド(93mL、186ミリモル)の溶液を滴下した。琥珀溶液を通して二酸化炭素を14分にわたり泡立たせ、その後、溶液は茶色がかった淡黄色になった。反応を1Nの水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にし、エーテル(2×500mL)で抽出した。水性抽出物を6N塩酸で酸性化し、酢酸エチル(3×500mL)で抽出した。酢酸エチル抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮して、くすんだ白色の固形物(42.96g)として標記化合物を生じさせた(類似手順に従ったもう一つの実験からの製品は198〜199℃で融解した)。
1H NMR(DMSO−d6)δ6.99(s、1H)、7.45(m、1H)、7.93(d、1H)、8.51(d、1H)。
工程Jの0.77g(3.0ミリモル)の3−クロロ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸を0℃の18mLのアセトニトリル中の0.26mL(3.3ミリモル)メタン塩化スルホニルの溶液に添加した。9mLのアセトニトリル中の0.42mL(3.0ミリモル)のトリエチルアミンを滴下した。0℃で20分後に、工程Fの0.525g(3.0ミリモル)の材料を添加した。15分後に、0.42mL(3.0ミリモル)のトリエチルアミンを滴下した。2時間後に、0.26mL(3.3ミリモル)のメタン塩化スルホニルを添加した。一晩攪拌した後、反応混合物を水に注いだ。濾過すると0.27gの標記化合物が生じた。
1H NMR(CDCl3)δ2.20(s、3H)、7.23(s、1H)、7.54(dd、1H)、8.01(dd、1H)、8.75(dd、1H)、9.20(s、1H)。
テトラヒドロフラン中のメチルアミンの2M溶液2mLを工程Kの0.090gの材料に添加した。一晩攪拌した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去して、黄褐色固形物として本発明の化合物である標記化合物0.071gを生じさせた。融点205〜207℃。
1H NMR(CDCl3)δ2.48(s、3H)、3.04(d、3H)、7.06(s、1H)、7.41(dd、1H)、7.89(dd、1H)、8.30(br、1H)、8.48(dd、1H)、8.85(s、1H)、11.57(br、1H)。
工程A:エチル3−アミノ−4−ピリジンカルボキシレートの調製
5mLのエチルアルコール中の1g(7.25ミリモル)の3−アミノ−4−ピリジンカルボン酸の溶液に2mLの硫酸を添加した。混合物を還流下で2時間にわたり暖めた。混合物を冷却し、濃NH4OH溶液でpH8に塩基性化した。得られた溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層をブラインと水で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、真空で濃縮して、白色固形物(87%)として標記化合物1.04gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ8.19(s、1H)、7.93(d、1H、Jは5.1Hzである)、7.60(d、1H、Jは5.1Hzである)、5.67(brs、2H)、4.36(q、2H)、1.40(t、3H)。
5mLのDMF中の1.04g(6.27ミリモル)のエチル3−アミノ−4−ピリジンカルボキシレートの溶液に室温で1.67gのN−クロロスクシンイミド(12.5ミリモル)を一回で添加した。その後、混合物を同じ温度で24時間にわたり攪拌した。得られた混合物を真空で濃縮し、シリカゲルカラムによって精製して、白色固形物(95%)として標記化合物1.40gを生じさせた。
1H NMR(CDCl3)δ7.67(s、1H)、6.18(brs、2H)、4.39(q、2H)、1.42(t、3H)。
5mLの水と20mLのエチルアルコールの混合物中の1.30g(5.54ミリモル)のエチル3−アミノ−2,6−ジクロロ−4−ピリジンカルボキシレートの溶液に622mg(11.1ミリモル)の水酸化カリウムを室温で添加し、反応混合物を90℃で1時間にわたり暖めた。その後、混合物を真空で濃縮し、ベンゼンと一緒になって3回蒸発させて、白色固形物として標記化合物1.63gを生じさせた。特に精製せずに粗製品を次の反応に用いた(98%)。
1H NMR(DMSO−d6)δ7.31(s、1H)、7.14(brs、2H)。
20mLのジオキサン中の工程Cの材料1.64g(5.54ミリモル)の溶液に2.2g(11.1ミリモル)のジホスゲンを0℃で添加した。混合物を放置して室温に暖め、24時間にわたり攪拌した。その後、混合物を真空で濃縮して、白色固形物(定量的)として標記化合物1.70gを生じさせた。
1H NMR(DMSO−d6)δ7.99(s、1H)。
乾燥N,N−ジメチルホルムアミド(300mL)中の2,3−ジクロロピリジン(99.0g、0.67モル)と3−トリフルオロメチルピラゾール(83g、0.61モル)の混合物に炭酸カリウム(166.0g、1.2モル)を添加し、その後、反応を110〜125℃に48時間にわたり加熱した。反応を100℃に冷却し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤を通して濾過して固形物を除去した。N,N−ジメチルホルムアミドおよび過剰のジクロロピリジンを大気圧で蒸留によって除去した。減圧(沸点139〜141℃、7mm)で製品を蒸留すると、透明黄色油(113.4g)として所望の中間体が生じた。
1H NMR(CDCl3)δ6.78(s、1H)、7.36(t、1H)、7.93(d、1H)、8.15(s、1H)、8.45(d、1H)。
−75℃の乾燥テトラヒドロフラン(700mL)中の工程Eのピラゾール製品(105.0g、425ミリモル)の溶液に乾燥テトラヒドロフラン(300mL)中のリチウムジイソプロピルアミド(425ミリモル)の−30℃溶液を金属管によって添加した。濃い赤色の溶液を15分にわたり攪拌し、その後、溶液が淡黄色になり発熱が止まるまで−63℃で二酸化炭素を泡立てた。反応をさらに20分にわたり攪拌し、水(20mL)で冷却した。溶媒を減圧下で除去し、反応混合物をエーテルと0.5N水酸化ナトリウム溶液との間で分配した。水性抽出物をエーテル(3×)で洗浄し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤を通して濾過して、残留固形物を除去し、その後、約4のpHに酸性化し、その時点でオレンジ色の油が生じた。水性混合物を激しく攪拌し、追加の酸を添加してpHを2.5〜3に下げた。オレンジ色の油は粒状固形物に凝固し、それを濾過し、水と1N塩酸で続けて洗浄し、真空下50℃で乾燥させて、くすんだ白色の固形物(130g)として標記製品を生じさせた(類似手順に従ったもう一つの実験からの製品は175〜176℃で融解した)。
1H NMR(DMSO−d6)δ7.61(s、1H)、7.76(dd、1H)、8.31(d、1H)、8.60(d、1H)。
5mLのジクロロメタン中の268mg(0.92ミリモル)の1−(3クロロ−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボン酸(工程Fからのもの)の溶液に160μL(1.84ミリモル)の塩化オキサルイルおよび2滴のGMFを室温で逐次に添加した。その後、混合物を同じ温度で1時間にわたり攪拌した。その後、粗混合物を真空で濃縮した。得られた混合物を5mLのアセトニトリルを用いて溶解させ、その後、工程Dで調製された化合物280mg(0.92ミリモル)および298μL(3.68ミリモル)のピリジンを逐次添加した。反応混合物を70℃に2時間にわたり暖め、放置して室温に冷却した。1mLのアセトニトリル中の157μL(1.84ミリモル)のイソプロピルアミンの溶液を混合物に添加し、それを60℃に1時間にわたり暖めた。反応を放置して室温に冷却し、水で冷却した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層をMgSO4で乾燥させ、真空で濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラムで精製して、白色固形物(52%)として本発明の化合物である標記化合物250mgを生じさせた。融点240〜242℃。
1H NMR(CDCl3)δ9.85(s、1H)、8.53(dd、1H)、7.90(dd、1H)、7.56(s、1H)、7.42(dd、1H)、7.22(s、1H)、6.08(brd、1H)、4.13(m、1H)、1.14(d、6H)。
本発明の化合物は、液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤の少なくとも1種を含む農業に適する担体と合わせた配合物または組成物として一般に用いられる。配合物または組成物の原料は、活性原料の物理的特性、利用様式ならびに土壌種、水分および温度などの環境要素と調和するように選択される。有用な配合物は、場合により濃厚にしてゲルにすることができる溶液(乳化可能なコンセントレートを含む)、懸濁液および乳化液(ミクロ乳化液および/または懸濁(suspo)乳化液を含む)などの液体を含む。有用な配合物は、水分散性(「湿潤性」)または水溶性であることが可能である粉剤、粉末、粒体、ペレット、タブレットおよびフィルムなどの固体をさらに含む。活性原料を(ミクロ)カプセル化することができ、引き続いて懸濁液または固体配合物にすることが可能である。あるいは、活性原料の配合物全体をカプセル化する(または上塗りする)ことができる。カプセル化は活性原料の放出を制御するか、または遅らせることができる。噴霧可能な配合物を適する媒体で希釈することができ、約1リットル〜数百リットル/ヘクタールの噴霧体積で用いることができる。高濃度(high−strength)組成物は、別の配合物のための原料として主として用いられる。
is Latreille)、pavement ant(Tetramorium caespitum Linnaeus)、cornfield ant(Lasius alienus Forster)、odorous house ant(Tapinoma sessile Say)、ハチ(クマバチを含む)、スズメバチ、スズメバチ、キマダラハナバチを含む膜翅目の昆虫害虫、eastern Subterranean termite(Reticulitermes flavipes Kollar)、western Subterranean termite(Reticulitermes hesperus Banks)、Formosan Subterranean termite(Coptotermes formosanus Shiraki)、West Indian drywood termite(Incisitermes Immigrans Snyder)、および他の経済的に重要なシロアリを含むシロアリ目の昆虫害虫、シミ(Lipsma Saccharina Linnaeus)およびマダラシミ(Thermobia domestica Packard)などのシミ類目の昆虫害虫、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis De Geer)、ヒトジラミ(Pediculus humanus humanus Linnaeus)、chicken body louse(Menacanthus stramineus Nitszch)、dog biting louse(Trichodectes canis De Geer)、fulff louse(Goniocotes gallinae De Geer)、sheep body louse(Bovicola ovis Schrank)、short−nosed cattle louse(Haematopinus eurysternus Nitzsch)、long−nosed cattle louse(Linognathus Vituli Linnaeus)およびヒトおよび動物を攻撃する他の吸血性寄生シラミおよび寄生ハジラミを含むハジラミ目の昆虫害虫、orienntal rat flea(Xenopsylla cheopis Rothschild)、ネコノミ(Ctenocephalides felis Bouche)、イヌノミ(Ctenocephalides canis Curtis)、hen flea(Ceratophyllus gallinae Schrank)、sticktight flea(Echidnophaga gallinacea Westwood)、ヒトノミ(Pulex irritans Linnaeus)および哺乳動物および鳥類を悩ます他のノミを含むSiphonoptera目の昆虫害虫も挙げられる。本発明の化合物は、経済的に重要な農業害虫(すなわち、Meloidogyne属内の根瘤線虫、Pratylenchus属内のlesion nematodes、Trichodorus属内のstubby root nematodesなど)および動物とヒトの健康害虫(すなわち、馬中のStrongylus vulgaris、犬中のTxocara canis、羊中のHaemonchus contortus、犬中のDirofilaria immitis Leidy、馬中のAnoplocephala perfoliata、反芻動物中のFasciola hepatica Linnaeusなどのすべての経済的に重要な吸虫、条虫、回虫、)に限定されないが、それらなどの円虫科目、回虫目、蟯虫目、桿線虫目、旋尾線虫目、エノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線虫類、条虫類、吸虫類および鉤頭虫類のメンバーについても活性を有する。
試験A
コナガ(Plutella xylostella)の防除を評価するために、試験装置は12〜14日経たハツカダイコンを中に入れた小開放容器から構成された。成長する多くの幼虫を上に有する一枚の硬化昆虫食餌からプラグを除去するとともに幼虫を含むプラグと食餌を試験装置に移送するためのコアサンプラーの使用によって、ハツカダイコンに一切れの昆虫食餌で10〜15匹の新生児幼虫を前もって寄生させた。幼虫は、完全に乾燥させた食餌プラグとしての試験植物上に移動した。
シロナヤガと同属のヤガの一種(Spodoptera frugiperda)の防除を評価するために、試験装置は4〜5日経たコーン(トウモロコシ)を中に入れた小開放容器から構成された。トウモロコシに一切れの昆虫食餌で10−15匹の1日幼虫を(コアサンプラーを用いて)前もって寄生させた。
オオタバコガの幼虫(Heliothis virescens)の防除を評価するために、試験装置は6〜7日経た綿植物を中に入れた小開放容器から構成された。綿植物に一切れの昆虫食餌で8匹の2日幼虫を(コアサンプラーを用いて)前もって寄生させた。
シロイチモンジヨトウガ(Spodoptera exigua)の防除を評価するために、試験装置は4〜5日経たコーン植物を中に入れた小開放容器から構成された。コーン植物に一切れの昆虫食餌で10〜15匹の1日幼虫を(コアサンプラーを用いて)前もって寄生させた。
接触手段および/または全身手段を通してモモアリマキ(Myzus persicae)の防除を評価するために、試験装置は12〜15日経たハツカダイコンを中に入れた小開放容器から構成された。ハツカダイコンに各片の葉で30〜40匹の昆虫を(カットリーフ法を用いて)前もって寄生させ、土壌を砂の層で覆った。
接触手段および/または全身手段を通してワタメロンアブラムシ(Aphis gossypii)の防除を評価するために、試験装置は6〜7日経た綿植物を中に入れた小開放容器から構成された。綿植物に各片の葉で30〜40匹の昆虫を(カットリーフ法を用いて)前もって寄生させ、土壌を砂の層で覆った。
なお、本発明の主たる特徴及び態様を要約すれば以下のとおりである。
1.式Iの化合物
式中、
AおよびBは独立してOまたはSであり、
各Jは独立して各環または各環系が場合により1〜4個のR5で置換されていてもよいフェニル環、ナフチル環系、5員もしくは6員ヘテロ芳香族環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であり、
Kは2個の近接する連結炭素原子と一緒になって、場合により1〜3個のR4で置換されていてもよい5員もしくは6員ヘテロ芳香族環であり、
nは1〜3であり、
R1はH、または場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは、
R1はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC(=A)Jであり、
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
R3はH、G、あるいは場合によりG、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、または各環が場合により、R6から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは5員もしくは6員ヘテロ芳香族環よりなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは、
R2およびR3はそれらが結合されている窒素と一緒になって、環が場合によりR12から選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよい2〜6個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の1個の別の原子を含む環を形成することが可能であり、
Gは場合によりC(=O)、SOまたはS(O)2よりなる群から選択される1個または2個の環員を含んでいてもよく且つ場合によりR12から選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよい5員もしくは6員非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
各R4は独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C(O)R10、CO2R10、C(O)NR10R11、NR10R11、N(R11)CO2R10であるか、あるいは、
各R4は独立して各環が場合によりR6から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたは5員もしくは6員ヘテロ芳香族環であり、
各R5は独立してH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリルであるか、あるいは、
各R5は独立して各環または環系が場合によりR6から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5員もしくは6員ヘテロ芳香族環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合ヘテロ二環式環系であるか、あるいは、
(R5)2は隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって−OCF2O−、−CF2CF2O−または−OCF2CF2O−であることが可能であり、
各R6は独立してC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C3〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたは
C3〜C6トリアルキルシリルであり、
各R10は独立してH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
各R11は独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R12は独立してC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2またはC1〜C2アルコキシである、
前記化合物のN−オキシドまたは前記化合物の適する塩。
2.AおよびBが両方ともOであり、Jが場合により1〜4個のR5で置換されていてもよいフェニル基である上記1に記載の化合物。
3.各R4が独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2またはC1〜C4アルコキシであり、1個のR4基はNR1C(=A)J部分またはC(=B)NR2R3部分のいずれかに隣接した原子においてK環に結合され、
各R5が独立してH、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、CN、NO2、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであるか、あるいは、
各R5が独立して各環が場合によりR6から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員ヘテロ芳香族環であるか、あるいは、
(R5)2が隣接炭素原子に結合している場合には、一緒になって−OCF2O−、−CF2CF2O−または−OCF2CF2O−であることが可能である上記2に記載の化合物。
4.R1がHであり、
R2がHまたはCH3であり、
R3が場合によりハロゲン、CN、OCH3またはS(O)pCH3から独立して選択される1個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
各R4が独立してCH3、CF3、CNまたはハロゲンであり、1個のR4基はNR1C(=A)J部分に隣接した原子においてK環に結合され、
R5が独立してH、ハロゲン、メチル、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3またはS(O)pCF2CHF2であるか、あるいは各環が場合によりC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲンまたはCNから独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジンまたはピリミジン環であり、
Pが0、1または2である
上記3に記載の化合物。
5.R3がC1〜C4アルキルである上記4に記載の化合物。
6.AとBが両方ともOであり、
Jが各Jが場合により1〜3個のR5で置換されていてもよいJ−1、J−2、J−3、J−4およびJ−5
QはO、SまたはNR5であり、
W、X、YおよびZは独立してNまたはCR5であり、ただし、J−4およびJ−5においては、W、X、YまたはZの少なくとも一つはNである、
よりなる群から選択される5員もしくは6員ヘテロ芳香族環である
上記1に記載の化合物。
7.各R4が独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2またはC1〜C4アルコキシであり、1個のR4基はNR1C(=A)J部分またはC(=B)NR2R3部分のいずれかに隣接した原子においてK環に結合され、
各R5が独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであるか、あるいは各環が場合によりR6で置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員ヘテロ芳香族環である
上記6に記載の化合物。
8.1〜3個のR5で置換されたJが、J−6、J−7、J−8、J−9、J−10、J−11、J−12およびJ−13
R5はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたは
VはN、CH、CF、CCl、CBrまたはCIである、
であり、各R6およびR7は独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルチオであり、
R9はH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC3〜C6ハロアルキニルであり、
ただし、R7およびR9が両方ともHではない、
よりなる群から選択される上記7に記載の化合物。
9.VがNである上記8に記載の化合物。
10.VがCH、CF、CClまたはCBrである上記8に記載の化合物。
11.R1がHであり、
R2がHまたはCH3であり、
R3が場合によりハロゲン、CN、OCH3またはS(O)pCH3から独立して選択される1個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
各R4が独立してCH3、CF3、CNまたはハロゲンであり、1個のR4基はNR1C(=A)J部分に隣接した原子においてK環に結合され、
R6がC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲンまたはCNであり、
R7がH、CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2またはハロゲンであり、
pが0、1または2である
上記9または10に記載の化合物。
12.R3がC1〜C4アルキルであり、1個のR4基が独立してCH3、Cl、BrまたはIであり、NR1C(=A)J部分に隣接した原子においてK環に結合され、第2の任意のR4が、H、F、Cl、Br、IまたはCF3である上記11に記載の化合物。
13.1〜3個のR5で置換されたJがJ−6であり、R6がClまたはBrであり、R7がハロゲン、OCH2CF3またはCF3である上記12に記載の化合物。
14.VがNであり、R3はメチル、エチル、イソプロピル、第三級ブチルまたはN(CH3)2であり、R7がBr、Cl、OCH2CF3またはCF3である上記13に記載の化合物。
15.1〜3個のR5で置換されたJがJ−7であり、R6がClまたはBrであり、R9がCF3、CHF2、CH2CF3またはCF2CHF2である上記12に記載の化合物。
16.1〜3個のR5で置換されたJがJ−8であり、R6がClまたはBrであり、R7がハロゲン、OCH2CF3またはCF3である上記12に記載の化合物。
17.1〜3個のR5で置換されたJがJ−9であり、R6がClまたはBrであり、R7がOCH2CF3またはCF3である上記12に記載の化合物。
18.1〜3個のR5で置換されたJがJ−10であり、R6がClまたはBrであり、R9がCF3、CHF2、CH2CF3またはCF2CHF2である上記12に記載の化合物。
19.1〜3個のR5で置換されたJがJ−11であり、R6がClまたはBrであり、R7がハロゲン、OCH2CF3またはCF3である上記12に記載の化合物。
20.1〜3個のR5で置換されたJがJ−12であり、R6がClまたはBrであり、R7がH、ハロゲンまたはCF3であり、R9がH、CF3、CHF2、CH2CF3またはCF2CHF2である上記12に記載の化合物。
21.1〜3個のR5で置換されたJがJ−13であり、R6がClまたはBrであり、R7がH、ハロゲンまたはCF3であり、R9がH、CF3、CHF2、CH2CF3またはCF2CHF2である上記12に記載の化合物。
22.4−[[[1−(2−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−5−メチル−N−1−メチルエチル)−3−ピリジンカルボキサミド、
4−メチル−N−(1−メチルエチル)−3−[[2−メチル−4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−2−チオフェンカルボキサミド、
1−メチル−N−(1−メチルエチル)−5−[[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
4−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−5−クロロ−N−メチル−3−ピリジンカルボキサミド、
3−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−2,6−ジクロロ−N−メチル−4−ピリジンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−3−[[[1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−N−(1−メチルエチル)−4−ピリジンカルボキサミド、
3−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−6−クロロ−N,4−ジメチル−2−ピリジンカルボキサミド、
3−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−4,6−ジクロロ−N−メチル−2−ピリジンカルボキサミド、
5−[[[3−クロロ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−N,6−ジメチル−4−ピリミジンカルボキサミド、および
5−[[[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル]アミノ]−N,N,2,6−テトラメチル−4−ピリジンカルボキサミド
よりなる群から選択される上記1に記載の化合物。
23.無脊椎有害動物(invertebrate pest)またはその環境に生物学的に有効な量の上記1に記載の化合物を接触させることを含んでなる無脊椎有害動物の防除方法。
24.無脊椎有害動物を防除するための生物学的に有効な量の少なくとも1種の別の化合物または薬剤をさらに含んでなる上記23に記載の方法。
25.生物学的に有効な量の上記1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の別の成分を含んでなる無脊椎有害動物を防除するための組成物。
26.無脊椎有害動物を防除するための生物学的に有効な量の少なくとも1種の別の化合物または薬剤をさらに含んでなる上記25に記載の組成物。
Claims (3)
- 式Iの化合物
AおよびBは両方ともOであり、
JはJ-6、J-7、J-8、J-9、J-10、J-11、J-12およびJ-13からなる群より選択される基であり、
R1はH、または場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノおよびC3〜C6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルまたはC3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは、
R1はC2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC(=A)Jであり、
R2はH、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6アルキルカルボニルであり、
R3はH、G、あるいは場合によりG、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、または各環が場合により、R6から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたは5員もしくは6員ヘテロ芳香族環よりなる群から選択される1個またはそれ以上の置換基で各々が置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキルであるか、あるいは、
R2およびR3はそれらが結合されている窒素と一緒になって、環が場合によりR12から選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよい2〜6個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の1個の別の原子を含む環を形成することが可能であり、
Gは場合によりC(=O)、SOまたはS(O)2よりなる群から選択される1個または2個の環員を含んでいてもよく且つ場合によりR12から選択される1〜4個の置換基で置換されていてもよい5員もしくは6員非芳香族炭素環式環またはヘテロ環式環であり、
各R4は独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、またはC1〜C4アルコキシであり、1個のR4基はNR1C(=A)J部分またはC(=B)NR2R3部分のいずれかに隣接した原子においてK環に結合され、そして
R5はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、または
各R6、R7は独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、またはC1〜C4ハロアルキルチオであり、
R9はH、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、またはC3〜C6ハロアルキニル(ただし、R7およびR9が両方ともHではないものとする)であり、
各R12は独立してC1〜C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2またはC1〜C2アルコキシである、
または前記化合物の適する塩。 - 無脊椎有害動物(invertebrate pest)またはその環境に生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させることを含んでなる無脊椎有害動物の防除方法。
- 生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の別の成分を含んでなる無脊椎有害動物を防除するための組成物。
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