JP3646771B2 - 有機けい素化合物及びその製造方法 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、少なくとも１個のエチニル基を有し、ヒドロシリル化反応の制御剤として有用な含フッ素有機けい素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
付加硬化型シリコーンゴム組成物は、素反応として、次の式で示されるヒドロシリル化反応により架橋を起こし、エラストマーとなる。
【０００３】
【化４】
【０００４】
従来、この反応を制御する（可使時間を必要としたり、保存性を得る）ために、下記に示すようなエチニル基含有化合物が使用されている。
【０００５】
【化５】
【０００６】
しかしながら、これらの化合物は、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオロポリマーなどには相溶しないため、分離や反応系の不均一の原因となる可能性がある。
【０００７】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、−ＳｉＨ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化合物とのヒドロシリル化反応の反応制御剤として有用な、特に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオロポリマーなどに完全に相溶するため、分離することもなく、付加反応制御効果の高い新規有機けい素化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式（２）で示される含フッ素クロルシランと、下記一般式（３）で示されるエチニル基含有アルコール化合物とを反応させることにより、下記一般式（１）で示される含フッ素有機けい素化合物が得られること、そしてこの含フッ素有機けい素化合物がヒドロシリル化反応の制御剤として有用であることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００９】
【化６】
（但し、式中Ｒｆは一価のパーフルオロポリエーテル基、Ｒ1は二価の有機基、Ｒ2は一価の炭化水素基、Ｒ3は二価の炭化水素基、ａは０，１又は２である。）
【００１０】
従って、本発明は上記式（１）の有機けい素化合物、及び、上記式（２）の含フッ素クロルシランと式（３）のエチニル基を有するアルコールとを反応させることからなる式（１）の有機けい素化合物を提供する。
【００１１】
以下、本発明につき更に詳細に説明すると、本発明の新規有機けい素化合物は下記一般式（１）で示されるものである。
【００１２】
【化７】
【００１３】
上記式（１）において、Ｒｆは一価のパーフルオロポリエーテル基であり、例えば下記式で示されるものが挙げられる。
【００１４】
【化８】
（ｎは１〜８、特に１〜５の整数を示す。）
【００１５】
Ｒ1は二価の有機基であればよく、特に限定されるものではないが、間に酸素や窒素又はカルボニル基を介在させても又は末端に有してもよい炭素数１〜６の低級アルキレン基であり、例えば下記式で示されるものが挙げられる。
【００１６】
【化９】
（ｐは１〜６、特に２〜４の整数、ｑは０〜５、特に２〜４の整数を示す。）
【００１７】
Ｒ2は一価の炭化水素基であればよく、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６の低級アルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基やフェニル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基などを挙げることができる。
【００１８】
Ｒ3は二価の炭化水素基であればよく、特に限定されるものではないが、下記に示すものが好ましい。
【００１９】
【化１０】
【００２０】
式中、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれに独立した一価の炭化水素基であればよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基などを挙げることができる。
【００２１】
また、ａは０，１又は２であり、１分子中に少なくとも１個のエチニル基を有するものとする。
【００２２】
本発明の有機けい素化合物は、例えば、含フッ素クロルシラン化合物と、エチニル基含有アルコール化合物とを尿素などの受酸剤の存在下で合成することができる。
【００２３】
この場合、出発原料となる含フッ素クロルシランとしては、下記一般式（２）で示されるものが好適に使用される。
【００２４】
【化１１】
（式中、Ｒｆ、Ｒ1、Ｒ2及びａは前記に同じ。）
具体例としては、下記に示すもの等が挙げられる。
【００２５】
【化１２】
【００２６】
また、エチニル基含有アルコール化合物としては、下記一般式（３）で示されるものが好適に使用される。
ＨＯ−Ｒ3−Ｃ≡ＣＨ …（３）
（式中、Ｒ3は前記に同じ。）
具体例としては、下記に示すもの等が挙げられる。
【００２７】
【化１３】
【００２８】
なお、上記の反応において、式（２）のシランの塩素原子１モルに対し式（３）のアルコールは１〜２モルの割合で反応させることが好ましく、受散剤の使用量は式（２）のシランの塩素原子１モルに対して１〜２モルが好ましい。反応は次工程への進行の都合上無溶媒が好ましい。反応は窒素等の不活性ガス雰囲気で行うことが好ましく、反応温度は室温（２０℃）〜１００℃が好ましい。なお、反応時間は通常４〜２４時間である。
【００２９】
本発明の有機けい素化合物は、ヒドロシリル化反応の反応制御剤として使用され、特にアルケニル基含有化合物とＳｉＨ基含有化合物との白金系触媒の存在下でのヒドロシリル化反応において、アルケニル基含有化合物及びＳｉＨ基含有化合物のいずれか一方又は双方にフッ素原子を有する場合に、これら化合物に対する相溶性を有するため、そのヒドロシリル化の反応制御剤として有効に用いられる。
【００３０】
【実施例】
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００３９】
〔実施例１〕
下記式（４）で示されるエチニル基含有化合物４．４ｇ（０．０５２モル）、尿素３．０ｇ（０．０４９モル）を撹拌装置、冷却管、温度計を備えた１００ｍｌ三つ口フラスコ内に仕込み、撹拌した。
【化２０】
【００４０】
窒素置換後、内温５０℃に加熱し、滴下ロートにて下記式（６）の含フッ素クロルシラン１７．８ｇ（０．０３９５モル）を滴下した。
【００４１】
【化１７】
【００４２】
７時間後冷却し、分液して下層を回収した。再び、上記と同様な装置に、分液により得られた生成物を仕込み、中和のためプロピレンオキシド０．０４ｇを添加し、４０℃，１時間撹拌した。
【００４３】
撹拌後、バス温１００℃，減圧度１ｍｍＨｇにてストリップした。冷却後、塩を除去するため、加圧濾過を行った。得られた濾液を減圧蒸留し、下記に示す化合物８．４ｇを得た（収率４２％、ｂ．ｐ．９０℃／３ｍｍＨｇ）。
【００４４】
【化１８】
【００４５】
得られた留分の分子構造を確認するため、ＧＣ−ＭＳ分析、ＩＲスペクトルを測定したところ、以下に示す結果を得た。
【００４６】
【化１９】
【００４７】
【発明の効果】
本発明の新規な有機けい素化合物は、−ＳｉＨ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化合物とのヒドロシリル化反応の反応制御剤として有用である。特に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオロポリマーなどに完全相溶するため、分離することもなく、付加反応制御効果も高いものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例１の化合物のＩＲスペクトルである。
【発明の属する技術分野】
本発明は、少なくとも１個のエチニル基を有し、ヒドロシリル化反応の制御剤として有用な含フッ素有機けい素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
付加硬化型シリコーンゴム組成物は、素反応として、次の式で示されるヒドロシリル化反応により架橋を起こし、エラストマーとなる。
【０００３】
【化４】
従来、この反応を制御する（可使時間を必要としたり、保存性を得る）ために、下記に示すようなエチニル基含有化合物が使用されている。
【０００５】
【化５】
しかしながら、これらの化合物は、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオロポリマーなどには相溶しないため、分離や反応系の不均一の原因となる可能性がある。
【０００７】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、−ＳｉＨ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化合物とのヒドロシリル化反応の反応制御剤として有用な、特に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオロポリマーなどに完全に相溶するため、分離することもなく、付加反応制御効果の高い新規有機けい素化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記一般式（２）で示される含フッ素クロルシランと、下記一般式（３）で示されるエチニル基含有アルコール化合物とを反応させることにより、下記一般式（１）で示される含フッ素有機けい素化合物が得られること、そしてこの含フッ素有機けい素化合物がヒドロシリル化反応の制御剤として有用であることを知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００９】
【化６】
【００１０】
従って、本発明は上記式（１）の有機けい素化合物、及び、上記式（２）の含フッ素クロルシランと式（３）のエチニル基を有するアルコールとを反応させることからなる式（１）の有機けい素化合物を提供する。
【００１１】
以下、本発明につき更に詳細に説明すると、本発明の新規有機けい素化合物は下記一般式（１）で示されるものである。
【００１２】
【化７】
上記式（１）において、Ｒｆは一価のパーフルオロポリエーテル基であり、例えば下記式で示されるものが挙げられる。
【００１４】
【化８】
【００１５】
Ｒ1は二価の有機基であればよく、特に限定されるものではないが、間に酸素や窒素又はカルボニル基を介在させても又は末端に有してもよい炭素数１〜６の低級アルキレン基であり、例えば下記式で示されるものが挙げられる。
【００１６】
【化９】
【００１７】
Ｒ2は一価の炭化水素基であればよく、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６の低級アルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基やフェニル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基などを挙げることができる。
【００１８】
Ｒ3は二価の炭化水素基であればよく、特に限定されるものではないが、下記に示すものが好ましい。
【００１９】
【化１０】
式中、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれに独立した一価の炭化水素基であればよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基などを挙げることができる。
【００２１】
また、ａは０，１又は２であり、１分子中に少なくとも１個のエチニル基を有するものとする。
【００２２】
本発明の有機けい素化合物は、例えば、含フッ素クロルシラン化合物と、エチニル基含有アルコール化合物とを尿素などの受酸剤の存在下で合成することができる。
【００２３】
この場合、出発原料となる含フッ素クロルシランとしては、下記一般式（２）で示されるものが好適に使用される。
【００２４】
【化１１】
具体例としては、下記に示すもの等が挙げられる。
【００２５】
【化１２】
また、エチニル基含有アルコール化合物としては、下記一般式（３）で示されるものが好適に使用される。
ＨＯ−Ｒ3−Ｃ≡ＣＨ …（３）
（式中、Ｒ3は前記に同じ。）
具体例としては、下記に示すもの等が挙げられる。
【００２７】
【化１３】
なお、上記の反応において、式（２）のシランの塩素原子１モルに対し式（３）のアルコールは１〜２モルの割合で反応させることが好ましく、受散剤の使用量は式（２）のシランの塩素原子１モルに対して１〜２モルが好ましい。反応は次工程への進行の都合上無溶媒が好ましい。反応は窒素等の不活性ガス雰囲気で行うことが好ましく、反応温度は室温（２０℃）〜１００℃が好ましい。なお、反応時間は通常４〜２４時間である。
【００２９】
本発明の有機けい素化合物は、ヒドロシリル化反応の反応制御剤として使用され、特にアルケニル基含有化合物とＳｉＨ基含有化合物との白金系触媒の存在下でのヒドロシリル化反応において、アルケニル基含有化合物及びＳｉＨ基含有化合物のいずれか一方又は双方にフッ素原子を有する場合に、これら化合物に対する相溶性を有するため、そのヒドロシリル化の反応制御剤として有効に用いられる。
【００３０】
【実施例】
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００３９】
〔実施例１〕
下記式（４）で示されるエチニル基含有化合物４．４ｇ（０．０５２モル）、尿素３．０ｇ（０．０４９モル）を撹拌装置、冷却管、温度計を備えた１００ｍｌ三つ口フラスコ内に仕込み、撹拌した。
【化２０】
窒素置換後、内温５０℃に加熱し、滴下ロートにて下記式（６）の含フッ素クロルシラン１７．８ｇ（０．０３９５モル）を滴下した。
【００４１】
【化１７】
７時間後冷却し、分液して下層を回収した。再び、上記と同様な装置に、分液により得られた生成物を仕込み、中和のためプロピレンオキシド０．０４ｇを添加し、４０℃，１時間撹拌した。
【００４３】
撹拌後、バス温１００℃，減圧度１ｍｍＨｇにてストリップした。冷却後、塩を除去するため、加圧濾過を行った。得られた濾液を減圧蒸留し、下記に示す化合物８．４ｇを得た（収率４２％、ｂ．ｐ．９０℃／３ｍｍＨｇ）。
【００４４】
【化１８】
得られた留分の分子構造を確認するため、ＧＣ−ＭＳ分析、ＩＲスペクトルを測定したところ、以下に示す結果を得た。
【００４６】
【化１９】
【発明の効果】
本発明の新規な有機けい素化合物は、−ＳｉＨ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化合物とのヒドロシリル化反応の反応制御剤として有用である。特に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオロポリマーなどに完全相溶するため、分離することもなく、付加反応制御効果も高いものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例１の化合物のＩＲスペクトルである。
Claims (2)
- 下記一般式（１）で示される有機けい素化合物。
- 下記一般式（２）
で示される含フッ素クロルシランと、下記一般式（３）
ＨＯ−Ｒ3−Ｃ≡ＣＨ …（３）
（但し、式中Ｒ3は二価の炭化水素基である。）
で示されるエチニル基を有するアルコールとを反応させることを特徴とする下記一般式（１）
で示される有機けい素化合物の製造方法。
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