JP3150576B2 - 有機けい素化合物 - Google Patents
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な有機けい素化
合物に関し、特に、シラン変性ポリマーを製造するに適
した有機けい素化合物に関する。
合物に関し、特に、シラン変性ポリマーを製造するに適
した有機けい素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、保護膜やレジスト材料等、種々の
硬化膜が知られている。これらの硬化膜の硬化は架橋反
応によってなされる。この場合、けい素原子に直接結合
したアルケニル基とけい素原子に直接結合した水素原子
を付加させる反応は室温で進行させることができるの
で、上記の付加反応を架橋反応として利用することは、
加熱硬化を嫌う場合には特に有効である。そこで、本発
明者等は、硬化性ポリマーの架橋性基として、アルケニ
ルを含有するシリル基を導入させることについて鋭意研
究するうち、シリルフェニル基をポリマー末端に導入す
るに適した新規な有機けい素化合物を見い出し、本発明
に到達した。
硬化膜が知られている。これらの硬化膜の硬化は架橋反
応によってなされる。この場合、けい素原子に直接結合
したアルケニル基とけい素原子に直接結合した水素原子
を付加させる反応は室温で進行させることができるの
で、上記の付加反応を架橋反応として利用することは、
加熱硬化を嫌う場合には特に有効である。そこで、本発
明者等は、硬化性ポリマーの架橋性基として、アルケニ
ルを含有するシリル基を導入させることについて鋭意研
究するうち、シリルフェニル基をポリマー末端に導入す
るに適した新規な有機けい素化合物を見い出し、本発明
に到達した。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の第１
の目的は、シリルフェニル基をポリマー末端に導入する
に適した、新規な有機けい素化合物を提供することにあ
る。本発明の第２の目的は、ポリマー末端に不飽和基を
有するシリルフェニル基を導入し、種々のポリマーに室
温硬化能を付与するに適した新規な化合物を提供するこ
とにある。
の目的は、シリルフェニル基をポリマー末端に導入する
に適した、新規な有機けい素化合物を提供することにあ
る。本発明の第２の目的は、ポリマー末端に不飽和基を
有するシリルフェニル基を導入し、種々のポリマーに室
温硬化能を付与するに適した新規な化合物を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の諸目的
は、下記化３で表されることを特徴とする有機けい素化
合物によって達成された。
は、下記化３で表されることを特徴とする有機けい素化
合物によって達成された。
【化３】 但し、化３中のＲ1 は水素原子、又は、下記化４で表さ
れる基、Ｒ2 〜Ｒ5 は置換または非置換の１価の炭化水
素基である；
れる基、Ｒ2 〜Ｒ5 は置換または非置換の１価の炭化水
素基である；
【化４】 但し、化４中のＲ6 〜Ｒ8 は置換または非置換の１価の
炭化水素基である。
炭化水素基である。
【０００５】本発明の新規な有機けい素化合物の具体例
としては、下記化５及び化６に示される化合物等が挙げ
られる。
としては、下記化５及び化６に示される化合物等が挙げ
られる。
【化５】
【化６】 但し、式中のＭｅ及びＰｈは、それぞれメチル基及びフ
ェニル基を表わす。
ェニル基を表わす。
【０００６】上記化５に示された新規な有機けい素化合
物は、化３中のＲ1 が水素原子である場合の具体例であ
り、化６に示された化合物は、化３中のＲ1 が化４で表
される場合の具体例である。又、Ｒ2 〜Ｒ8 の置換また
は非置換の１価の炭化水素基の具体例としては、メチル
基、エチル基及びプロピル基などのアルキル基、シクロ
ヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのア
リール基、或いはこれらの基の水素原子が部分的にハロ
ゲン原子などで置換された基が挙げられるが、特に、ポ
リマーに硬化性を付与する場合には、Ｒ3 〜Ｒ6 の少な
くとも一つの基はアルケニル基である必要がある。
物は、化３中のＲ1 が水素原子である場合の具体例であ
り、化６に示された化合物は、化３中のＲ1 が化４で表
される場合の具体例である。又、Ｒ2 〜Ｒ8 の置換また
は非置換の１価の炭化水素基の具体例としては、メチル
基、エチル基及びプロピル基などのアルキル基、シクロ
ヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのア
リール基、或いはこれらの基の水素原子が部分的にハロ
ゲン原子などで置換された基が挙げられるが、特に、ポ
リマーに硬化性を付与する場合には、Ｒ3 〜Ｒ6 の少な
くとも一つの基はアルケニル基である必要がある。
【０００７】本発明における有機けい素化合物は、下記
化７又は化８で表される一般式を有するシリル化メタハ
ロアニリン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤ
試薬を調製した後、これをトリオルガノクロロシランと
反応させることによりオルガノシリル基を導入して得る
ことができる。
化７又は化８で表される一般式を有するシリル化メタハ
ロアニリン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤ
試薬を調製した後、これをトリオルガノクロロシランと
反応させることによりオルガノシリル基を導入して得る
ことができる。
【０００８】
【化７】 化７で表される化合物からは、Ｒ1 が化４で表される基
である場合の誘導体が得られる。
である場合の誘導体が得られる。
【０００９】上述した化７で表される化合物から得られ
た新規化合物を加水分解することにより、Ｒ1 が水素原
子の場合である本発明の新規有機けい素化合物を合成す
ることができる。尚、この反応における溶剤はエーテル
系の溶剤であれば良いが、特にＴＨＦ等の環状エーテル
が好ましい。また、反応温度は４０〜７０℃であること
が好ましい。
た新規化合物を加水分解することにより、Ｒ1 が水素原
子の場合である本発明の新規有機けい素化合物を合成す
ることができる。尚、この反応における溶剤はエーテル
系の溶剤であれば良いが、特にＴＨＦ等の環状エーテル
が好ましい。また、反応温度は４０〜７０℃であること
が好ましい。
【００１０】
【発明の効果】本発明の新規な有機けい素化合物は、ポ
リマー末端に反応性シリル基を導入するための化合物と
して有用である。また、本発明の化合物を用いて、末端
にビニルシリル基を導入したポリマーは、ヒドロシリル
基を有するシロキサンとの白金触媒によるヒドロシリル
化反応により硬化物を得ることができる。この硬化物
は、得られたポリマーの分子量により、樹脂、エラスト
マー、ゲル状等の形態をとり、接着剤、ゲル、シーリン
グ材、コーティング材、離型剤等に有用である。
リマー末端に反応性シリル基を導入するための化合物と
して有用である。また、本発明の化合物を用いて、末端
にビニルシリル基を導入したポリマーは、ヒドロシリル
基を有するシロキサンとの白金触媒によるヒドロシリル
化反応により硬化物を得ることができる。この硬化物
は、得られたポリマーの分子量により、樹脂、エラスト
マー、ゲル状等の形態をとり、接着剤、ゲル、シーリン
グ材、コーティング材、離型剤等に有用である。
【００１１】
【発明の実施の形態】次に、本発明の実施の形態を具体
的に述べる。本願化合物を下記化９で表されるように使
用して、硬化性の含フッ素アミド化合物を得ることがで
きる。
的に述べる。本願化合物を下記化９で表されるように使
用して、硬化性の含フッ素アミド化合物を得ることがで
きる。
【化９】 但し、式中Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は化３中のＲ2 、Ｒ3 及
びＲ4 と同じであり、置換又は非置換の一価炭化水素基
を表わし、Ｑは下記化１０で表される基、Ｒｆは二価の
パーフルオロアルキレン基又は二価のパーフルオロポリ
エーテル基であり、ｂは０以上の整数である。
びＲ4 と同じであり、置換又は非置換の一価炭化水素基
を表わし、Ｑは下記化１０で表される基、Ｒｆは二価の
パーフルオロアルキレン基又は二価のパーフルオロポリ
エーテル基であり、ｂは０以上の整数である。
【００１２】
【化１０】 但し、Ｒ13は結合途中に、酸素原子、窒素原子及びけい
素原子の１種又は２種以上を介在させてもよい、置換又
は非置換の二価炭化水素基、Ｒ14及びＲ15は置換又は非
置換の二価炭化水素基を表わす。
素原子の１種又は２種以上を介在させてもよい、置換又
は非置換の二価炭化水素基、Ｒ14及びＲ15は置換又は非
置換の二価炭化水素基を表わす。
【００１３】前記化９で得られた含フッ素アミド化合物
は、フッ素含有率を高くすることにより、表面エネルギ
ーが低いエラストマーあるいは樹脂となり得るものであ
り、耐熱性、耐溶剤性及び耐薬品性のゴム材料用素材、
又は、離型剤用素材等として有効である。上記含フッ素
アミド化合物に、下記のイ、ロ二成分を更に加えて硬化
させた硬化物は耐溶剤性、耐薬品性に優れるのみなら
ず、透湿性が低い上、表面エネルギーが低いので離型性
及び撥水性にも優れる。
は、フッ素含有率を高くすることにより、表面エネルギ
ーが低いエラストマーあるいは樹脂となり得るものであ
り、耐熱性、耐溶剤性及び耐薬品性のゴム材料用素材、
又は、離型剤用素材等として有効である。上記含フッ素
アミド化合物に、下記のイ、ロ二成分を更に加えて硬化
させた硬化物は耐溶剤性、耐薬品性に優れるのみなら
ず、透湿性が低い上、表面エネルギーが低いので離型性
及び撥水性にも優れる。
【００１４】（イ）一分子中に一個のパーフルオロオキ
シアルキル基、一価のパーフルオロアルキル基、二価の
パーフルオロオキシアルキレン基又は二価のパーフロロ
アルキレン基を有し、且つ二個以上のヒドロシリル基を
有する含フッ素オルガノ水素シロキサン。 （ロ）触媒量の白金族化合物 この場合、上記（イ）成分の量は、該組成物中の脂肪族
不飽和基１モルに対し、ヒドロシリル（Ｓｉ−Ｈ）基が
０．５〜５モルなる量であることが好ましい。
シアルキル基、一価のパーフルオロアルキル基、二価の
パーフルオロオキシアルキレン基又は二価のパーフロロ
アルキレン基を有し、且つ二個以上のヒドロシリル基を
有する含フッ素オルガノ水素シロキサン。 （ロ）触媒量の白金族化合物 この場合、上記（イ）成分の量は、該組成物中の脂肪族
不飽和基１モルに対し、ヒドロシリル（Ｓｉ−Ｈ）基が
０．５〜５モルなる量であることが好ましい。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１６】実施例１．攪拌棒、温度計、ジムロート及
び滴下ロートが付いた、１リットルの４つ口セパラブル
フラスコに、マグネシウム粉末２４．０ｇ、テトラヒド
ロフラン４００ｇ及びヨウ素０．０６ｇを仕込み、加熱
しながら、シリル化メタブロモアニリン７８．８ｇを滴
下してグリニヤ試薬を調製した。６０℃、２時間で熟成
した後、ビニルジメチルクロロシラン３０．１ｇを滴下
ロートより滴下した。６０℃で２時間熟成した後生成し
たマグネシウム塩を濾過し、濾液を減圧蒸留したとこ
ろ、沸点が１２４〜１２７℃／３ｍｍＨｇで、屈折率が
１．４８６４（２５℃）の下記化１１で表される化合物
６３．１ｇ（収率：７８．６％）が得られた。
び滴下ロートが付いた、１リットルの４つ口セパラブル
フラスコに、マグネシウム粉末２４．０ｇ、テトラヒド
ロフラン４００ｇ及びヨウ素０．０６ｇを仕込み、加熱
しながら、シリル化メタブロモアニリン７８．８ｇを滴
下してグリニヤ試薬を調製した。６０℃、２時間で熟成
した後、ビニルジメチルクロロシラン３０．１ｇを滴下
ロートより滴下した。６０℃で２時間熟成した後生成し
たマグネシウム塩を濾過し、濾液を減圧蒸留したとこ
ろ、沸点が１２４〜１２７℃／３ｍｍＨｇで、屈折率が
１．４８６４（２５℃）の下記化１１で表される化合物
６３．１ｇ（収率：７８．６％）が得られた。
【化１１】
【００１７】上記化合物の構造式は、下記の1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ及び表１で示した元素分析によって確認され
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ０．１２（ｓ，Ｎ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，１８Ｈ） δ０．４２（ｓ，Ｃ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，６Ｈ） δ５．４〜６．４（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 ，３Ｈ） δ６．７〜７．３（ｍ，ａｒｏｍ．，４Ｈ）
Ｒ、ＩＲ及び表１で示した元素分析によって確認され
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ０．１２（ｓ，Ｎ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，１８Ｈ） δ０．４２（ｓ，Ｃ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，６Ｈ） δ５．４〜６．４（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 ，３Ｈ） δ６．７〜７．３（ｍ，ａｒｏｍ．，４Ｈ）
【００１８】ＩＲ（図１を参照） １５９０ｃｍ-1 ａｒｏｍ． １６５０ｃｍ-1 νc=c
【００１９】
【表１】
【００２０】
【実施例２】シリル化メタブロモアニリン７８．８ｇを
シリル化メタクロロアニリン２１３．６ｇに代えると共
に、ビニルジメチルクロロシランの使用量を１２０．５
ｇにした他は、実施例１と全く同様にして反応を行い、
沸点が１０１〜１０２℃／１ｍｍＨｇ、屈折率が１．５
１１６（２５℃）で、下記化１２で表される化合物１９
１．３ｇ（収率：７２．７％）を得た。
シリル化メタクロロアニリン２１３．６ｇに代えると共
に、ビニルジメチルクロロシランの使用量を１２０．５
ｇにした他は、実施例１と全く同様にして反応を行い、
沸点が１０１〜１０２℃／１ｍｍＨｇ、屈折率が１．５
１１６（２５℃）で、下記化１２で表される化合物１９
１．３ｇ（収率：７２．７％）を得た。
【化１２】
【００２１】上記化合物の構造式は、下記の1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ及び表２で示した元素分析によって確認され
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ０．２０（ｓ，Ｎ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，９Ｈ） δ０．３１（ｓ，Ｃ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，６Ｈ） δ２．８１（ｓ，Ｎ−ＣＨ3 ，３Ｈ） δ５．４〜６．２（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 ，３Ｈ） δ６．５〜７．２（ｍ，ａｒｏｍ．，４Ｈ）
Ｒ、ＩＲ及び表２で示した元素分析によって確認され
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ０．２０（ｓ，Ｎ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，９Ｈ） δ０．３１（ｓ，Ｃ−Ｓｉ−ＣＨ3 ，６Ｈ） δ２．８１（ｓ，Ｎ−ＣＨ3 ，３Ｈ） δ５．４〜６．２（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 ，３Ｈ） δ６．５〜７．２（ｍ，ａｒｏｍ．，４Ｈ）
【００２２】ＩＲ（図２を参照） １５９５ｃｍ-1 ａｒｏｍ． １６５０ｃｍ-1 νc=c
【００２３】
【表２】
【００２４】実施例３．実施例２で得られた化合物１０
１．８ｇを、水１００ｇと混合して加水分解した後上層
を分取し、減圧蒸留することにより、沸点が９９〜１０
０℃／１ｍｍＨｇ、屈折率が１．５４２５（２５℃）
で、下記化１３で表される化合物６５．１ｇ（収率：８
８％）を得た。
１．８ｇを、水１００ｇと混合して加水分解した後上層
を分取し、減圧蒸留することにより、沸点が９９〜１０
０℃／１ｍｍＨｇ、屈折率が１．５４２５（２５℃）
で、下記化１３で表される化合物６５．１ｇ（収率：８
８％）を得た。
【化１３】
【００２５】上記化合物の構造式は、下記の1 Ｈ−ＮＭ
Ｒ、ＩＲ及び表３で示した元素分析によって確認され
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ０．３１（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3 ，６Ｈ） δ２．６７（ｓ，Ｎ−ＣＨ3 ，３Ｈ） δ３．３３（ｓ，Ｎ−Ｈ，１Ｈ） δ５．４〜６．１（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 ，３Ｈ） δ６．２〜７．２（ｍ，ａｒｏｍ．，４Ｈ）
Ｒ、ＩＲ及び表３で示した元素分析によって確認され
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ０．３１（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ3 ，６Ｈ） δ２．６７（ｓ，Ｎ−ＣＨ3 ，３Ｈ） δ３．３３（ｓ，Ｎ−Ｈ，１Ｈ） δ５．４〜６．１（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 ，３Ｈ） δ６．２〜７．２（ｍ，ａｒｏｍ．，４Ｈ）
【００２６】ＩＲ（図３を参照） １５９５ｃｍ-1 ａｒｏｍ． １６５０ｃｍ-1 νc=c ３３００〜３５００ｃｍ-1 νN-H
【００２７】
【表３】
【図１】実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトルで
ある。
ある。
【図２】実施例２で得られた化合物のＩＲスペクトルで
ある。
ある。
【図３】実施例３で得られた化合物のＩＲスペクトルで
ある。
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所 内 (56)参考文献 英国特許1153132（ＧＢ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/10 C08G 77/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１で表されることを特徴とする有
機けい素化合物。 【化１】 但し、化１中のＲ1 は水素原子、又は、下記化２で表さ
れる基、Ｒ2 〜Ｒ5 は置換または非置換の１価の炭化水
素基である； 【化２】 但し、化２中のＲ6 〜Ｒ8 は置換または非置換の１価の
炭化水素基である。 - 【請求項２】 化１中のＲ3 〜Ｒ5 の少なくとも何れ１
つの基がアルケニル基である、請求項１に記載された有
機けい素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18773595A JP3150576B2 (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | 有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18773595A JP3150576B2 (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920786A JPH0920786A (ja) | 1997-01-21 |
| JP3150576B2 true JP3150576B2 (ja) | 2001-03-26 |
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ID=16211280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18773595A Expired - Fee Related JP3150576B2 (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | 有機けい素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3150576B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5356129B2 (ja) | 2008-12-18 | 2013-12-04 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物 |
-
1995
- 1995-06-30 JP JP18773595A patent/JP3150576B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH0920786A (ja) | 1997-01-21 |
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