JP2000053685A - 有機けい素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機けい素化合物及びその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）で示される有機けい素
化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒｆは一価のパーフルオロアルキル基又は
パーフルオロポリエーテル基、Ｒ1は二価の有機基、Ｒ2
は一価の炭化水素基、Ｒ3は二価の炭化水素基、ａは
０，１又は２である。） 【効果】 本発明の新規な有機けい素化合物は、−Ｓｉ
Ｈ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化合物とのヒ
ドロシリル化反応の反応制御剤として有用である。特
に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオ
ロポリマーなどに完全相溶するため、分離することもな
く、付加反応制御効果も高いものである。
化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒｆは一価のパーフルオロアルキル基又は
パーフルオロポリエーテル基、Ｒ1は二価の有機基、Ｒ2
は一価の炭化水素基、Ｒ3は二価の炭化水素基、ａは
０，１又は２である。） 【効果】 本発明の新規な有機けい素化合物は、−Ｓｉ
Ｈ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化合物とのヒ
ドロシリル化反応の反応制御剤として有用である。特
に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオ
ロポリマーなどに完全相溶するため、分離することもな
く、付加反応制御効果も高いものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１個の
エチニル基を有し、ヒドロシリル化反応の制御剤として
有用な含フッ素有機けい素化合物及びその製造方法に関
する。
エチニル基を有し、ヒドロシリル化反応の制御剤として
有用な含フッ素有機けい素化合物及びその製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】付加硬
化型シリコーンゴム組成物は、素反応として、次の式で
示されるヒドロシリル化反応により架橋を起こし、エラ
ストマーとなる。
化型シリコーンゴム組成物は、素反応として、次の式で
示されるヒドロシリル化反応により架橋を起こし、エラ
ストマーとなる。
【０００３】
【化４】
【０００４】従来、この反応を制御する（可使時間を必
要としたり、保存性を得る）ために、下記に示すような
エチニル基含有化合物が使用されている。
要としたり、保存性を得る）ために、下記に示すような
エチニル基含有化合物が使用されている。
【０００５】
【化５】
【０００６】しかしながら、これらの化合物は、フッ素
含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオロポリマー
などには相溶しないため、分離や反応系の不均一の原因
となる可能性がある。
含有率の高いフロロシリコーン、パーフルオロポリマー
などには相溶しないため、分離や反応系の不均一の原因
となる可能性がある。
【０００７】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、−ＳｉＨ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化
合物とのヒドロシリル化反応の反応制御剤として有用
な、特に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パー
フルオロポリマーなどに完全に相溶するため、分離する
こともなく、付加反応制御効果の高い新規有機けい素化
合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
で、−ＳｉＨ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化
合物とのヒドロシリル化反応の反応制御剤として有用
な、特に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パー
フルオロポリマーなどに完全に相溶するため、分離する
こともなく、付加反応制御効果の高い新規有機けい素化
合物及びその製造方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、下記一般式（２）で示される含フッ素クロルシラン
と、下記一般式（３）で示されるエチニル基含有アルコ
ール化合物とを反応させることにより、下記一般式
（１）で示される含フッ素有機けい素化合物が得られる
こと、そしてこの含フッ素有機けい素化合物がヒドロシ
リル化反応の制御剤として有用であることを知見し、本
発明をなすに至ったものである。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、下記一般式（２）で示される含フッ素クロルシラン
と、下記一般式（３）で示されるエチニル基含有アルコ
ール化合物とを反応させることにより、下記一般式
（１）で示される含フッ素有機けい素化合物が得られる
こと、そしてこの含フッ素有機けい素化合物がヒドロシ
リル化反応の制御剤として有用であることを知見し、本
発明をなすに至ったものである。
【０００９】
【化６】 （但し、式中Ｒｆは一価のパーフルオロアルキル基又は
パーフルオロポリエーテル基、Ｒ1は二価の有機基、Ｒ2
は一価の炭化水素基、Ｒ3は二価の炭化水素基、ａは
０，１又は２である。）
パーフルオロポリエーテル基、Ｒ1は二価の有機基、Ｒ2
は一価の炭化水素基、Ｒ3は二価の炭化水素基、ａは
０，１又は２である。）
【００１０】従って、本発明は上記式（１）の有機けい
素化合物、及び、上記式（２）の含フッ素クロルシラン
と式（３）のエチニル基を有するアルコールとを反応さ
せることからなる式（１）の有機けい素化合物を提供す
る。
素化合物、及び、上記式（２）の含フッ素クロルシラン
と式（３）のエチニル基を有するアルコールとを反応さ
せることからなる式（１）の有機けい素化合物を提供す
る。
【００１１】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の新規有機けい素化合物は下記一般式（１）
で示されるものである。
と、本発明の新規有機けい素化合物は下記一般式（１）
で示されるものである。
【００１２】
【化７】
【００１３】上記式（１）において、Ｒｆは一価のパー
フルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基で
あり、例えば下記式で示されるものが挙げられる。
フルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基で
あり、例えば下記式で示されるものが挙げられる。
【００１４】
【化８】 （ｍは１〜１５、特に３〜１０の整数、ｎは１〜８、特
に１〜５の整数を示す。）
に１〜５の整数を示す。）
【００１５】Ｒ1は二価の有機基であればよく、特に限
定されるものではないが、間に酸素や窒素又はカルボニ
ル基を介在させても又は末端に有してもよい炭素数１〜
６の低級アルキレン基であり、例えば下記式で示される
ものが挙げられる。
定されるものではないが、間に酸素や窒素又はカルボニ
ル基を介在させても又は末端に有してもよい炭素数１〜
６の低級アルキレン基であり、例えば下記式で示される
ものが挙げられる。
【００１６】
【化９】 （ｐは１〜６、特に２〜４の整数、ｑは０〜５、特に２
〜４の整数を示す。）
〜４の整数を示す。）
【００１７】Ｒ2は一価の炭化水素基であればよく、特
に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の低級アルキル基、シクロヘキシル基等のシク
ロアルキル基やフェニル基等のアリール基、ベンジル基
等のアラルキル基などを挙げることができる。
に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の低級アルキル基、シクロヘキシル基等のシク
ロアルキル基やフェニル基等のアリール基、ベンジル基
等のアラルキル基などを挙げることができる。
【００１８】Ｒ3は二価の炭化水素基であればよく、特
に限定されるものではないが、下記に示すものが好まし
い。
に限定されるものではないが、下記に示すものが好まし
い。
【００１９】
【化１０】
【００２０】式中、Ｒ4，Ｒ5はそれぞれに独立した一価
の炭化水素基であればよく、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基などを
挙げることができる。
の炭化水素基であればよく、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基などを
挙げることができる。
【００２１】また、ａは０，１又は２であり、１分子中
に少なくとも１個のエチニル基を有するものとする。
に少なくとも１個のエチニル基を有するものとする。
【００２２】本発明の有機けい素化合物は、例えば、含
フッ素クロルシラン化合物と、エチニル基含有アルコー
ル化合物とを尿素などの受酸剤の存在下で合成すること
ができる。
フッ素クロルシラン化合物と、エチニル基含有アルコー
ル化合物とを尿素などの受酸剤の存在下で合成すること
ができる。
【００２３】この場合、出発原料となる含フッ素クロル
シランとしては、下記一般式（２）で示されるものが好
適に使用される。
シランとしては、下記一般式（２）で示されるものが好
適に使用される。
【００２４】
【化１１】 （式中、Ｒｆ、Ｒ1、Ｒ2及びａは前記に同じ。） 具体例としては、下記に示すもの等が挙げられる。
【００２５】
【化１２】
【００２６】また、エチニル基含有アルコール化合物と
しては、下記一般式（３）で示されるものが好適に使用
される。 ＨＯ−Ｒ3−Ｃ≡ＣＨ …（３） （式中、Ｒ3は前記に同じ。）具体例としては、下記に
示すもの等が挙げられる。
しては、下記一般式（３）で示されるものが好適に使用
される。 ＨＯ−Ｒ3−Ｃ≡ＣＨ …（３） （式中、Ｒ3は前記に同じ。）具体例としては、下記に
示すもの等が挙げられる。
【００２７】
【化１３】
【００２８】なお、上記の反応において、式（２）のシ
ランの塩素原子１モルに対し式（３）のアルコールは１
〜２モルの割合で反応させることが好ましく、受散剤の
使用量は式（２）のシランの塩素原子１モルに対して１
〜２モルが好ましい。反応は次工程への進行の都合上無
溶媒が好ましい。反応は窒素等の不活性ガス雰囲気で行
うことが好ましく、反応温度は室温（２０℃）〜１００
℃が好ましい。なお、反応時間は通常４〜２４時間であ
る。
ランの塩素原子１モルに対し式（３）のアルコールは１
〜２モルの割合で反応させることが好ましく、受散剤の
使用量は式（２）のシランの塩素原子１モルに対して１
〜２モルが好ましい。反応は次工程への進行の都合上無
溶媒が好ましい。反応は窒素等の不活性ガス雰囲気で行
うことが好ましく、反応温度は室温（２０℃）〜１００
℃が好ましい。なお、反応時間は通常４〜２４時間であ
る。
【００２９】本発明の有機けい素化合物は、ヒドロシリ
ル化反応の反応制御剤として使用され、特にアルケニル
基含有化合物とＳｉＨ基含有化合物との白金系触媒の存
在下でのヒドロシリル化反応において、アルケニル基含
有化合物及びＳｉＨ基含有化合物のいずれか一方又は双
方にフッ素原子を有する場合に、これら化合物に対する
相溶性を有するため、そのヒドロシリル化の反応制御剤
として有効に用いられる。
ル化反応の反応制御剤として使用され、特にアルケニル
基含有化合物とＳｉＨ基含有化合物との白金系触媒の存
在下でのヒドロシリル化反応において、アルケニル基含
有化合物及びＳｉＨ基含有化合物のいずれか一方又は双
方にフッ素原子を有する場合に、これら化合物に対する
相溶性を有するため、そのヒドロシリル化の反応制御剤
として有効に用いられる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００３１】〔実施例１〕下記式（４）で示されるエチ
ニル基含有化合物１９．５ｇ（０．２３モル）と尿素１
９．５ｇ（０．２１モル）を撹拌装置、冷却管、温度計
を備えた１００ｍｌ三つ口フラスコ内に仕込み、撹拌し
た。
ニル基含有化合物１９．５ｇ（０．２３モル）と尿素１
９．５ｇ（０．２１モル）を撹拌装置、冷却管、温度計
を備えた１００ｍｌ三つ口フラスコ内に仕込み、撹拌し
た。
【００３２】窒素置換後、内温５０℃に加熱し、滴下ロ
ートにて下記式（５）の含フッ素ジクロルシラン５０．
０ｇ（０．０８９モル）を滴下した。
ートにて下記式（５）の含フッ素ジクロルシラン５０．
０ｇ（０．０８９モル）を滴下した。
【００３３】
【化１４】
【００３４】内温６０℃にて１６時間撹拌し、冷却後、
分液により下層を取り出した。再び、上記と同様な装置
に、分液により得られた生成物を仕込み、中和のためプ
ロピレンオキシド０．３ｇを添加し、４０℃，１時間撹
拌した。
分液により下層を取り出した。再び、上記と同様な装置
に、分液により得られた生成物を仕込み、中和のためプ
ロピレンオキシド０．３ｇを添加し、４０℃，１時間撹
拌した。
【００３５】撹拌後、バス温１００℃，減圧度１ｍｍＨ
ｇにてストリップした。冷却後、塩を除去するため、加
圧濾過を行った。得られた濾液を減圧蒸留し、下記に示
す化合物３４．４ｇを得た（収率５９％、ｂ．ｐ．１１
５℃／１ｍｍＨｇ）。
ｇにてストリップした。冷却後、塩を除去するため、加
圧濾過を行った。得られた濾液を減圧蒸留し、下記に示
す化合物３４．４ｇを得た（収率５９％、ｂ．ｐ．１１
５℃／１ｍｍＨｇ）。
【００３６】
【化１５】
【００３７】得られた留分の分子構造を確認するため、
ＧＣ−ＭＳ分析、ＩＲスペクトルを測定したところ、以
下に示す結果を得た。
ＧＣ−ＭＳ分析、ＩＲスペクトルを測定したところ、以
下に示す結果を得た。
【００３８】
【化１６】
【００３９】〔実施例２〕実施例１にて使用したエチニ
ル基含有化合物４．４ｇ（０．０５２モル）、尿素３．
０ｇ（０．０４９モル）を実施例１と同様な装置に仕込
み、撹拌した。
ル基含有化合物４．４ｇ（０．０５２モル）、尿素３．
０ｇ（０．０４９モル）を実施例１と同様な装置に仕込
み、撹拌した。
【００４０】窒素置換後、内温５０℃に加熱し、滴下ロ
ートにて下記式（６）の含フッ素クロルシラン１７．８
ｇ（０．０３９５モル）を滴下した。
ートにて下記式（６）の含フッ素クロルシラン１７．８
ｇ（０．０３９５モル）を滴下した。
【００４１】
【化１７】
【００４２】７時間後冷却し、分液して下層を回収し
た。これを実施例１と同様にプロピレンオキシド０．０
４ｇを添加し、中和を行った。
た。これを実施例１と同様にプロピレンオキシド０．０
４ｇを添加し、中和を行った。
【００４３】更に、実施例１と同様な後処理を行い、減
圧蒸留により下記に示す化合物８．４ｇを得た（収率４
２％、ｂ．ｐ．９０℃／３ｍｍＨｇ）。
圧蒸留により下記に示す化合物８．４ｇを得た（収率４
２％、ｂ．ｐ．９０℃／３ｍｍＨｇ）。
【００４４】
【化１８】
【００４５】得られた留分の分子構造を確認するため、
ＧＣ−ＭＳ分析、ＩＲスペクトルを測定したところ、以
下に示す結果を得た。
ＧＣ−ＭＳ分析、ＩＲスペクトルを測定したところ、以
下に示す結果を得た。
【００４６】
【化１９】
【００４７】
【発明の効果】本発明の新規な有機けい素化合物は、−
ＳｉＨ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化合物と
のヒドロシリル化反応の反応制御剤として有用である。
特に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフル
オロポリマーなどに完全相溶するため、分離することも
なく、付加反応制御効果も高いものである。
ＳｉＨ基含有化合物と、−ＣＨ＝ＣＨ2基含有化合物と
のヒドロシリル化反応の反応制御剤として有用である。
特に、フッ素含有率の高いフロロシリコーン、パーフル
オロポリマーなどに完全相溶するため、分離することも
なく、付加反応制御効果も高いものである。
【図１】実施例１の化合物のＩＲスペクトルである。
【図２】実施例２の化合物のＩＲスペクトルである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年１１月１７日（１９９９．１１．
１７）
１７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】
【化１８】
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP01 VQ20 VR20 VR40 VS12 VT40 VT43 VT45 VU32 VW02
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される有機けい素
化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒｆは一価のパーフルオロアルキル基又は
パーフルオロポリエーテル基、Ｒ1は二価の有機基、Ｒ2
は一価の炭化水素基、Ｒ3は二価の炭化水素基、ａは
０，１又は２である。） - 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 （但し、式中Ｒｆは一価のパーフルオロアルキル基又は
パーフルオロポリエーテル基、Ｒ1は二価の有機基、Ｒ2
は一価の炭化水素基、ａは０，１又は２である。）で示
される含フッ素クロルシランと、下記一般式（３） ＨＯ−Ｒ3−Ｃ≡ＣＨ …（３） （但し、式中Ｒ3は二価の炭化水素基である。）で示さ
れるエチニル基を有するアルコールとを反応させること
を特徴とする下記一般式（１） 【化３】 （但し、式中Ｒｆ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，ａは上記と同
じ。）で示される有機けい素化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
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| US09/366,788 US6114562A (en) | 1998-08-04 | 1999-08-04 | Organosilicon compounds and method of making |
| DE69907094T DE69907094T2 (de) | 1998-08-04 | 1999-08-04 | Organosiliziumverbindungen und deren Herstellung |
| EP99306190A EP0982312B1 (en) | 1998-08-04 | 1999-08-04 | Organosilicon compounds and method of making |
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|---|---|---|---|
| JP23225298A JP3646771B2 (ja) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
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| JP3646771B2 JP3646771B2 (ja) | 2005-05-11 |
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-
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-
1999
- 1999-08-04 DE DE69907094T patent/DE69907094T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-04 US US09/366,788 patent/US6114562A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-04 EP EP99306190A patent/EP0982312B1/en not_active Expired - Lifetime
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| JP3646771B2 (ja) | 2005-05-11 |
| DE69907094T2 (de) | 2004-02-19 |
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