JP3434092B2 - 防炎性ポリエステル成形材料 - Google Patents
防炎性ポリエステル成形材料Info
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- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
Description
ウムまたはホスフィン酸アルミニウムを含む防炎性ポリ
エステル成形材料に関する。
化合物またはこれらの混合物を加えて難燃性にすること
はよくある。ある種の重合体は高温、例えば250℃以
上で加工される。このため、多くの公知の難燃剤は揮発
性過ぎたり十分に熱安定性でないためそのような使用に
適していない。
であり、ポリエステル用の難燃性添加剤としてすでに提
案されている(DE−A1−2 252 258)。こ
れらは30重量%までの量を配合しなければならず、と
きには加工機械に都合の悪い腐食促進効果をもたらす。
は周期律表の主族または亜族2または3の金属との塩、
特に亜鉛塩は、難燃性ポリアミド成形材料の製造に用い
られてきた(DE−A1−2 447 727)。低燃
性の熱可塑性樹脂はまた、上記ホスフィン酸塩を窒素塩
基、例えばメラミン、ジシアンジアミドまたはグアニジ
ンのようなものと組み合わせて用いることによって製造
することもできる(DE−A1−28 27 86
7)。
種類のホスフィン酸塩である。これらは非イオン配位錯
塩であり、有機溶剤に可溶性である。これらはハロゲン
化芳香族重合体およびポリエステル(US 40 78
016、US 4180495)、ポリアミド(US
42 08 321)およびポリエステル/ポリアミ
ド(US 42 08 322)の防炎成分として適し
ている。欠点は、これらの金属ホスフィン酸塩重合体の
工業的製造が一般に困難なことである。
た、高温で十分に熱安定性、非揮発性であり、工業的製
造が容易な難燃性化合物を提供する。
フィン酸またはジホスフィン酸のカルシウム塩およびア
ルミニウム塩がポリエステルプラスチックにおいてすぐ
れた難燃作用を示し、一方、同じホスフィン酸またはジ
ホスフィン酸の他の金属塩は難燃作用にかなり乏しいこ
とを見いだした。
塩および/または式(II)のジホスフィン酸塩および
/またはそれらの重合体を含むポリエステル成形材料に
関する:
C6アルキル、好ましくはC1−C4アルキル、例えば
メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブ
チル、t−ブチルもしくはn−ペンチル;またはフェニ
ルを表し;R3は、直鎖または分枝鎖のC1−C10ア
ルキレン、例えばメチレン、エチレン、n−プロピレ
ン、イソプロピレン、n−ブチレン、t−ブチレン、n
−ペンチレン、n−オクチレンもしくはn−ドデシレ
ン;アリーレン、例えばフェニレンもしくはナフチレ
ン;アルキルアリーレン、例えばメチルフェニレン、エ
チルフェニレン、t−ブチルフェニレン、メチルナフチ
レン、エチルナフチレンもしくはt−ブチルナフチレ
ン;またはアリールアルキレン、例えばフェニルメチレ
ン、フェニルエチレン、フェニルプロピレンもしくはフ
ェニルブチレンを表し;Mは、カルシウムイオンまたは
アルミニウムイオンであり;mは、2または3であり;
nは、1または3であり;そしてxは、1または2であ
る)。
によって結合した反復単位を含む重合体である。本発明
で用いうるポリエステルについては、例えば”Ullm
ann’s Encyclopedia of Ind
ustrial Chemistry”、バーバラ エ
ルバース編、 第A21巻、 ”ポリエステル”の章
(pp.227−251)、VCH、ワインハイム−バ
ーゼル−ケンブリッジ−ニューヨーク 1992”に記
載されており、これが参考になる。
フィン酸およびジホスフィン酸並びにそれらの重合体の
塩を意味する。
ン酸塩は一般に単量体化合物である。高分子量ホスフィ
ン酸塩はまた、製造条件によって特定の状況下で形成さ
れる。
適したホスフィン酸の例には次のものがある:ジメチル
ホスフィン酸、エチルメチルホスフィン酸、ジエチルホ
スフィン酸、メチル−n−プロピルホスフィン酸、メタ
ン−ジ(メチルホスフィン酸)、エタン−1,2−ジ
(メチルホスフィン酸)、ヘキサン−1,6−ジ(メチ
ルホスフィン酸)、ベンゼン−1,4−ジ(メチルホス
フィン酸)、メチルフェニルホスフィン酸およびジフェ
ニルホスフィン酸。
よって製造することができる。ホスフィン酸はここでは
水溶液中の金属炭酸塩、金属水酸化物または金属酸化物
と反応させる。
のまたは式(II)のジホスフィン酸塩の量は広い範囲
で変化させることができる。一般に、重合体に基づい
て、5−30重量%を用いる。最適量は用いる重合体の
性質およびホスフィン酸塩の性質により変わり、実験に
よって容易に決定することができる。
性質および希望の性質により、様々な物理的形態で用い
ることができる。従って、例えば、重合体における分散
をよくするために、ホスフィン酸塩を微細な形に粉砕し
てもよい。必要ならば、異なるホスフィン酸塩の混合物
を用いてもよい。
り、加工中に重合体を分解しないばかりでなく、ポリエ
ステル成形材料の製造プロセスに影響を及ぼすことがな
い。これらのホスフィン酸塩は重合体の製造および加工
条件下で揮発性ではない。
の後、重合体を配合装置(例えば、2軸スクリュー押出
機)中で溶融し、そしてホスフィン酸塩を溶融重合体中
に均質化することによって、ホスフィン酸塩を重合体に
混和させることができる。
引き出し、冷却し、粒状にすることができる。ホスフィ
ン酸塩は配合装置へ直接計り入れてもよい。
合し、混合物を射出成形機で直接加工しても、あるいは
あらかじめ押出機で溶融し、粒状にし、乾燥した後これ
を加工することもできる。
よび強化物質、例えばガラス繊維、ガラスビーズ、また
はチョークのような鉱物を配合物に加えてもよい。さら
に、生成物は他の添加剤、例えば安定剤、潤滑財、着色
剤、成核剤または静電防止剤を含んでいてもよい。
出成形、押出または圧縮成形による、造形品、フィル
ム、フィラメントおよび繊維の製造に適している。
造 1630g(15.1mol)のエチルメチルホスフィ
ン酸を3リットルの水に溶解し、422.8g(7.5
5モル)の酸化カルシウム(非消石灰)を、激しく撹拌
しながら、1.5時間かけて分けて加えると、温度は7
5℃に上がる。溶液に入れたpH電極がpH=7を示す
まで、さらに酸化カルシウムを加える。次に、活性炭を
少し加え、混合物を還流下、1.5時間撹拌し、そして
濾過する。濾液を蒸発させ、120℃の真空乾燥キャビ
ネット中で重量が一定となるまで乾燥する。300℃以
下では溶融しない白色粉末が1920g得られる。収
率:理論値の100%。
ミニウム塩の製造 2106g(19.5モル)のエチルメチルホスフィン
酸を6.5リットルの水に溶解し、507g(6.5モ
ル)の水酸化アルミニウムを、激しく撹拌しながら加
え、混合物を85℃に加熱する。混合物を80−90℃
で合計65時間撹拌し、次に60℃に冷却し、吸引濾過
する。重量が一定となるまで120℃の真空乾燥キャビ
ネット中で乾燥した後、300℃以下では溶融しない微
粒子粉末2140gが得られる。収率:理論値の95
%。
フィン酸のカルシウム塩の製造 325.5g(1.75モル)のエタン−1,2−ビス
メチルホスフィン酸を500mlの水に溶解し、12
9.5g(1.75モル)の水酸化カルシウムを、激し
く撹拌しながら、1時間かけて分けて加える。次に、混
合物を90−95℃で数時間撹拌し、冷却し、吸引濾過
する。150℃の真空乾燥キャビネット中で乾燥した
後、335gの生成物が得られる。これは380℃以下
では溶融しない。収率:理論値の85%。
フィン酸のアルミニウム塩の製造 334.8g(1.8モル)のエタン−1,2−ビスメ
チルホスフィン酸を600mlの水に溶解し、93.6
g(1.2モル)の水酸化アルミニウムを、激しく撹拌
しながら、1時間かけて分けて加える。次に、混合物を
24時間還流し、その後吸引濾過し、生成物を水で洗浄
する。乾燥後、380℃以下では溶融しない白色粉末3
64gが得られる。収率:理論値の100%。
ルシウム塩の製造 366g(3.0モル)のメチルプロピルホスフィン酸
を600mlの水に溶解し、84g(1.5モル)の酸
化カルシウムを、激しく撹拌しながら分けて加えると、
温度は65℃に上がる。透明な溶液が形成されるまで、
混合物をこの温度で保つ。真空で蒸発させて乾燥する。
残留物を真空乾燥キャビネット中で120℃にて乾燥し
た後、364gの生成物が得られる。収率:理論値の約
85%。
験 リン含有化合物を重合体と混合し、市販の2軸配合機で
混和する。ガラス繊維強化配合物の場合は、商業的に一
般的なポリエステル用のガラス繊維を溶融重合体に計り
入れる。
タレート(PBT)の場合は約250℃、ポリエチレン
テレフタレート(PET)の場合は約270℃であっ
た。
成形機で製造した。
ラボラトリーズ)を厚さ1.2mmの各混合物からの
試料について測定し、引き裂き強さおよび破断点伸びを
ISO 527に従って測定した。
る: V−0 残炎時間は10秒以下、10回の燃焼の合計
残炎時間は50秒以下であり、燃え落ちることはなく、
試料は完全に燃焼せず、燃焼終了後の試料の残炎時間は
30秒以下である。
以下、10回の燃焼の合計残炎時間は250秒以下であ
り、燃焼終了後の試料の残炎時間は60秒以下であり、
他の基準はV−0の通りである。
る。他の基準はV−1の通りである。
ない。
し、それ以上の添加剤を含まない配合物を、様々な濃度
のPBTおよびエチルメチルホスフィン酸のカルシウム
塩から製造し、射出成形して試料を得、これを試験した
ところ次の結果が得られた: Ca塩の濃度 燃焼等級 引き裂き強さ 破断点伸び (%) UL 94 (Nmm2) (%) 20 V−0 130 2.4 17.5 V−0 134 2.7 15 V−2 139 3.0 12.5 <V−2 140 3.1 2.1.2 プロピルメチルホスフィン酸のカルシウム
塩を用いて対応する試験を行った(重合体:PBT): Ca塩の濃度 燃焼等級 引き裂き強さ 破断点伸び (%) UL 94 (Nmm2) (%) 20 V−0 133 2.2 2.2 エチルメチルホスフィン酸のアルミニウム塩を
用いて、実施例2.1.1と同様な試験を行った(重合
体:PBT): Al塩の濃度 燃焼等級 引き裂き強さ 破断点伸び (%) UL 94 (Nmm2) (%) 20 V−0 115 2.0 17.5 V−1 120 1.9 15 V−2 130 2.1 12.5 V−2 135 2.5 20%のリン含有化合物を添加すると、燃焼等級はUL
94規格でV−0となり、17.5%ではUL 94
規格でV−1となる。
のエチルメチルホスフィン酸のナトリウム塩がPBTの
難燃性へ及ぼす影響を示す: Na塩の濃度 燃焼等級 引き裂き強さ 破断点伸び (%) UL 94 (Nmm2) (%) 30 V−0 40 0.4 20 <V−2 70 1.0 15 <V−2 93 1.5 10 <V−2 116 1.7 燃焼等級 UL 94規格でV−0を達成するには30
%のこの化合物が必要であり、20%の濃度ではもはや
UL 94規格でV−2に達しない。この化合物の難燃
性作用は実施例1および2で述べた本発明の化合物の作
用よりかなり低い。さらに、本発明の化合物を含む配合
物と比較したその射出成形試料の引き裂き強さおよび破
断点伸びは非常に低く、これらの値は実際には受け入れ
られないものである。
PBTについての実施例を示してきた。実施例2.4で
はエチルメチルホスフィン酸のカルシウム塩の例を用い
て、強化されていないPBTにおける本発明の化合物の
活性を示す。
て、非強化生成物ではより多くの量を必要とする。
ホスフィン酸のカルシウム塩の例を用いて、非強化およ
び強化PETにおける本発明の化合物の活性を示す。
Claims (19)
- 【請求項1】 式(I)のホスフィン酸塩および/ま
たは式(II)のジホスフィン酸塩および/またはその
重合体を含むポリエステル成形材料: 【化1】 (式中、 R1およびR2は、直鎖または分枝鎖のC1−C6アルキ
ル;またはフェニルを表し; R3は、直鎖または分枝鎖のC1−C10アルキレン;アリ
ーレン;アルキルアリーレン;またはアリールアルキレ
ンを表し; Mは、カルシウムイオンまたはアルミニウムイオンを表
し; mは、2または3であり; nは、1または3であり;そしてxは、1または2であ
る)。 - 【請求項2】 ポリエステルとしてポリブチレンテレ
フタレートを含む、請求項1のポリエステル成形材料。 - 【請求項3】 ポリエステルとしてポリエチレンテレ
フタレートを含む、請求項1のポリエステル成形材料。 - 【請求項4】 式(I)の少なくとも1種のホスフィ
ン酸のカルシウム塩を含む、請求項1のポリエステル成
形材料。 - 【請求項5】 式(II)の少なくとも1種のホスフ
ィン酸のカルシウム塩を含む、請求項1のポリエステル
成形材料。 - 【請求項6】 式(I)の少なくとも1種のホスフィ
ン酸のアルミニウム塩を含む、請求項1のポリエステル
成形材料。 - 【請求項7】 式(II)の少なくとも1種のホスフ
ィン酸のアルミニウム塩を含む、請求項1のポリエステ
ル成形材料。 - 【請求項8】 ポリエステル成形材料の全重量に基づい
て5−30重量%の式(I)のホスフィン酸塩を含む、
請求項1のポリエステル成形材料。 - 【請求項9】 ポリエステル成形材料の全重量に基づい
て5−30重量%の式(II)のホスフィン酸塩を含
む、請求項1のポリエステル成形材料。 - 【請求項10】 式(I)のホスフィン酸塩および式
(II)のジホスフィン酸塩の混合物をポリエステル成
形材料の全重量に基づいて5−30重量%含む、請求項
1のポリエステル成形材料。 - 【請求項11】 ポリエステル成形材料の全重量に基づ
いて5−30重量%の式(I)のホスフィン酸塩の重合
体を含む、請求項1のポリエステル成形材料。 - 【請求項12】 ポリエステル成形材料の全重量に基づ
いて5−30重量%の式(II)のホスフィン酸塩の重
合体を含む、請求項1のポリエステル成形材料。 - 【請求項13】 式(I)のホスフィン酸塩の重合体お
よび式(II)のジホスフィン酸塩の重合体の混合物を
ポリエステル成形材料の全重量に基づいて5−30重量
%含む、請求項1のポリエステル成形材料。 - 【請求項14】 式(I)のホスフィン酸塩および式
(II)のジホスフィン酸塩並びにその重合体の混合物
をポリエステル成形材料の全重量に基づいて5−30重
量%含む、請求項1のポリエステル成形材料。 - 【請求項15】 請求項1記載の式(I)のホスフィン
酸塩または式(II)のジホスフィン酸塩またはその重
合体を防炎剤としてポリエステル成形材料に加える段階
を含む、防炎性ポリエステル成形材料の製造方法。 - 【請求項16】 請求項1記載の式(I)のホスフィン
酸塩および式(II)のジホスフィン酸塩の混合物を防
炎剤としてポリエステル成形材料に加える段階を含む、
防炎性ポリエステル成形材料の製造方法。 - 【請求項17】 請求項1記載の式(I)のホスフィン
酸塩および式(II)のジホスフィン酸塩およびその重
合体の混合物を防炎剤としてポリエステル成形材料に加
える段階を含む、防炎性ポリエステル成形材料の製造方
法。 - 【請求項18】 請求項1記載の式(I)のホスフィン
酸塩および/または式(II)のジホスフィン酸塩およ
び/またはその重合体を、ポリエステルがポリエチレン
テレフタレートよりなるポリエステル成形材料の防炎剤
として加える段階を含む、防炎性ポリエステル成形材料
の製造方法。 - 【請求項19】 請求項1記載の式(I)のホスフィン
酸塩および/または式(II)のジホスフィン酸塩およ
び/またはその重合体を、ポリエステルがポリブチレン
テレフタレートよりなるポリエステル成形材料の防炎剤
として加える段階を含む、防炎性ポリエステル成形材料
の製造方法。
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