JP2551569B2 - アクリル官能性シラン - Google Patents

アクリル官能性シラン

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はアクリル官能性シランおよびアクリル官能性
シランの調製法に関する。
従来の技術 アクリル官能基を含有するシランは技術的に既知であ
る。これらの化合物はアクリル酸塩、メタクリル酸塩、
アクリルアミド、およびメタクリルアミドにすることが
できる。シランが重合体からなるとき、既知の調製法は
触媒残留物および他の反応副産物を含む生成物を生成す
る。これらの残留物および副産物は特に用途によっては
有害となる。この問題を解決する１つの方法はこれらの
有害な物質を除去することであるが、これら物質の除去
は極めて困難であり、かつ費用がかかる。従って、触媒
残留物または他の副産物を生成しないアクリル官能性シ
ランの調製法は極めて望ましい方法であって、得られる
アクリル官能性シランは調製法から直接得られる従来の
ものより純粋である。
アクリル官能性シランを調製する１つの方法は、ヒド
ロキシル−アルキルアクリレイトをクロロシリコンと反
応させれ副産物のHClと共にアクリル官能性シランを生
成する方法である。その反応はアミンの塩酸塩を作るア
ミンのような酸受容体の存在で行うか、あるいは部分的
真空下で行って、生成時にHCl副産物を除去することが
できる。アミンの塩酸塩は除去が極めて困難であり、従
って高コストになる。ガス状HClを除去するために部分
真空を用いることも高価である。アミン酸受容体を使用
することによってアクリル官能性シラン重合体を作る方
法は、1982年９月７日付け米国特許第4,348,454号にお
いてEckbergによって記載されている。1980年５月６日
付け米国特許第4,201,808号においてCullyらは、ヒドロ
キシアルキルアクリレイトをクロシリコンと反応させて
アクリル官能性シラン重合体を生成するために、部分真
空を用いてHClを除去する方法を記載している。
1981年10月６日付け米国特許第4,293,397号において
佐藤らは、窒素のような不活性雰囲気中においてアクリ
ル酸誘導体の熱重合を防止するためにヒドロキノン・モ
ノメチル・エーテルのような重合抑制剤を存在させて、
50〜70℃の温度で６〜96時間、アミノ−末端ジオルガノ
ポリシロキサンをアクリル酸グリシジルまたはメタクリ
ル酸グリシジルと反応させることによってアクリル官能
性シラン重合体を作れることを教示している。反応生成
物は次式の基をもったシロキサンである： 上式のＲ＊は水素または１〜４の炭素原子を有するアル
キル基である。
発明が解決しようとする問題点 前記佐藤らの特許を顧慮しても、本発明は予想できな
かった、何故ならばアミノ官能性シラン重合体と反応す
る佐藤らのアクリル官能性化合物はグリシジル官能基を
介して反応し、アクリル基が反応のまま残るからであ
る。他の技術および佐藤らの技術を顧慮して、アクリル
官能性化合物とアミノ官能性シリコン化合物間の反応は
触媒なしに進行することは期待できない、又その反応は
アクリル官能基が存続するには余りにも苛酷すぎる条件
を必要とする。
問題点を解決するための手段 本発明は、触媒残留物または反応副産物を生成するこ
となく調製でき、かつ紫外線放射のような放射によって
硬化することができるアクリル官能性シランに関する。
本発明は、本質的に、Si−Ｃ結合を介してSi原子に結
合されたアクリル官能基を有する少なくとも１つのSi原
子からなり、該アクリル官能基は少なくとも１つのＣ−
Ｎ−Ｃ結合およびアクリレイト、メタクリレイト、アク
リルアミド、またはメタクリルアミド基を含み、前記Si
原子に結合された他の全ての基は一価の炭化水素基、フ
ッ素価アルキル基、加水分解した基がＮ原子と塩を形成
しない加水分解性基、Si−Ｏ−Si結合において２つのSi
原子に結合する二価の酸素原子、少なくとも２つのSi原
子と一緒に結合する二価の炭化水素基であり、存在しか
つアクリル官能性基を結合していないSi原子が前記のも
のに結合された他の基のいずれも有することができると
ころのアクリル官能性シランに関する。
また、本発明は、アミン基が第一級アミンまたは第二
級アミンであるアミノ官能性シランと、１分子当り少な
くとも２つのアクリレイト、メタクリレイト、アクリル
アミド、またはメタクリルアミドを有するアクリル官能
性化合物とを100℃以下の温度において、十分な時間を
かけてよく混じった混合体を生成させて、本質的に、Si
−Ｃ結合を介してSi原子に結合されたアクリル官能基を
有する少なくとも１つのSi原子からなり、該アクリル官
能基は少なくとも１つのＣ−Ｎ−Ｃ結合およびアクリレ
イト、メタクリレイト、アクリルアミド、またはメタク
リルアミド基を含み、前記Si原子に結合された他の全て
の基は一価の炭化水素基、フッ素化アルキル基、加水分
解した基がＮ原子を含有する塩を形成しない加水分解性
基、Si−Ｏ−Si結合において２つのSi原子に結合する二
価の酸素原子、少なくとも２つのSi原子と一緒に結合す
る二価の炭化水素基であり、存在しかつアクリル官能性
基を結合していないSi原子が前記のものに結合された他
の基のいずれも有することができるところのアクリル官
能性シランを生成することからなるアクリル官能性シラ
ンの製造法に関する。
作 用 本発明のアクリル官能性シランは、少なくとも１つの
第一級アミンまたは第二級アミン基を有するアミノ官能
性シランと、１分子当り少なくとも２つのアクリレイ
ト、メタクリレイト、アクリルアミド、またはメタクリ
ルアミド基を有するアクリル官能性化合物とを十分に混
合することによって調製することができる。本発明にお
ける、用語「アクリル官能性」は次の基を意味する：ア
クリレイト〔CH2＝CHCOOC−〕、メタクリレイト〔CH2＝
Ｃ（CH3）COOC−〕、アクリルアミド〔CH2＝CHCONHC
−〕、およびメタクリルアミド〔CH2＝Ｃ（CH3）CONHC
−〕。アミン化合物とアクリル化合物が混合されると、
アクリル官能性シリコン化合物を生成する反応が生じ
る。この反応はマイケル型付加反応として知られてい
る。この反応は室温で生じるが、多くの工業用の場合に
はむしろ遅く、例えば反応は24時間またはそれ以上かか
ってもアミンの僅か40％がアクリル官能性に転化するに
過ぎない。
混合体の加熱は反応速度を増大させ、70℃でアミンの
80％もアクリル官能性へ転化することができる。100℃
以上の温度は遊離基開始連鎖反応のためにアクリル官能
性をかなり損失させる可能性があるので、混合体は100
℃以上に加熱してはならない。ｐ−メトキシフエノール
のような遊離基補集剤は望ましくない連鎖反応の抑制に
有用であるが、これらの補集剤もそれらを除去しない限
り使用中に最終のアクリル官能性シリコン化合物の反応
性を抑制する。遊離基補集剤の使用は可能であるけれど
も、それらの使用は優れた純度のアクリル官能性シリコ
ーン化合物の製造に余分の費用がかかることになる。
よく混じった混合物が溶媒内に生成されると、反応速
度が少し増す、例えば室温での24時間でアミンの45〜50
℃までがアクリル官能性に転化される。前記の溶媒は、
トルエン、キシレン、ベンゼン、ヘキサン、ペンタン、
鉱物スピリット、トリメチルシロキシ末端封鎖ポリジメ
チルシロキサン、およびシクロポリジメチルシロキサン
のようなシリコーンの反応に通常使用されるものであ
る。これら溶媒の多くは高沸点を有し、生成されたアク
リル官能性シランから除去することが困難であり、環境
的に有害な性質を有し、使用危険である。従って、低転
化度の外に、これらの溶媒は他の望ましくない性質を有
する。
最高の反応条件はアルコールのような促進剤溶媒を使
用してよく混じった混合体が生成される条件である、好
適なアルコールは、余り高い温度に加熱する必要がなく
反応生成物から容易に除去できるものである。促進剤ア
ルコールは、例えばエタノールおよびイソプロパノール
である。該促進剤溶媒の使用によって、アミンの90〜95
％をアクリル官能性へ転化できるように反応速度を高め
ることができる。最も速い反応は、促進剤の溶媒を使用
して、混合物を25℃〜100℃以下の温度に加熱すること
である。
上記の反応はいずれも本発明のアクリル官能性シラン
の製造に使用することができる。方法のあるものは溶媒
を使用するけれども、得られる生成物はアミンを用いて
副生成する酸の塩を生成する反応のものより純粋であ
る。これらの方法は、アクリル官能性が分子上に配置さ
れる前に、シランを所望の構造で調製できるという利点
を与える。アミン官能性シランはより高い調製温度に耐
えうるが、アクリル官能性は耐えれない。例えば、ポリ
−（コージフエニルシロキサン−コージメチルシロキサ
ン）の調製は、シクロポリジメチルシロキサンとシクロ
ポリジフエニルシロキサンの混合体を150℃のような高
温に加熱すると共に、アルカリ性平衡化触媒を必要とす
る、ジメチルシロキサン単位、ジフエニルシロキサン単
位、およびアクリル官能性を有するシロキサン単位を有
する重合体の調製は、アクリル官能性を重合させること
なく反応を存続させることができない、従ってこの種の
アクリル官能性シランを生成できない。しかしながら、
本発明の方法はかかる化合物を調製することができる。
例えば、シクロポリジメチルシロキサン、シクロポリジ
フエニルシロキサン、アルカリ性平衡化触媒およびアミ
ン含有シロキサン前駆物質の混合物を使用してアミン官
能性ポリ（コージフエニルシロキサン−コージメチルシ
ロキサン）を作り、それを次に本発明法によってより低
温でアクリル官能性シロキサン化合物に転化することが
できる。アミン官能性はかかる反応をアクリル官能性よ
りも著しく容易に存続させることができる。アミン官能
性はさらに苛酷な条件下でも存在させることができる。
従って本発明の方法はアクリル官能性シランへの魅力的
なルートである。
アミン官能性は第一級または第二級にすることができ
る。第一級アミン官能性は第二級アミン官能性よりも極
めて容易に反応する。このため、アミンとの反応に使用
される多官能性アクリル化合物は第一級アミンと容易に
反応するそしてほかのアクリル官能基は容易に反応しな
い。第一級と第二級アミンとの間の反応速度の差は本発
明の方法に有利に使用することができる。多官能性化合
物のアクリル基の１つが第一級アミンと反応した後、一
官能性アクリル化合物を添加して残りの第二級アミンの
水素と反応させることによってその反応を停止させるこ
とができる。この方法は、多量のアクリル基を有するが
貯蔵安定性を保持するアクリル官能性シランの調製に使
用できると共に、所望量のアクリル基を有する化合物の
作製にも使用できる。
アミン官能性シランと多官能性アクリル化合物間の反
応は、反応混合物へ一官能性アクリル化合物を添加する
ことによって停止させることができる。一官能性アクリ
ル化合物は反応中２つの時点で添加することができる。
アミン官能性シランと多官能性アクリル化合物とは混合
することができる。そして反応を停止したい時点におい
て一官能性アクリル化合物を添加する。反応の開始時に
一官能性アクリル化合物を添加することもできるが、こ
れはアミンの水素原子、特に第一級アミンの水素原子を
使い尽くす。一官能性アクリル化合物は反応開始後に添
加することが望ましい、従って一官能性アクリル化合物
は最終のシラン上のアクリル基の数が所望の生成物でな
いように多官能性アクリル化合物と競はない。
その反応は、多官能性アクリル化合物とアミン官能性
シラン間の反応が酸無水物の添加によって停止される別
の方法によっても停止することができる。反応を停止す
るために酸無水物を使用することは、貯蔵安定性に関し
て一官能性アクリル化学物を使用することと同じ利点を
有するが、酸無水物の使用は新しい化合物が形成され
る、すなわちアクリル官能性シランが次の基を有すると
いうさらに別の利点も有する： 上式のR7は一価の炭化水素基または一般式−R8COOH（式
中のR8は二価の炭化水素基である）の基である。
アミン官能性シランとアクリル官能性化合物の量は、
第一級アミンの１水素当りアクリル可能性化合物の少な
くとも１分子が存在するようにすべきである。アミン官
能性シランとアクリル官能性化合物の量は、第一級アミ
ンの１水素当りアクリル官能性化合物の１分子以下にす
ることができるが、そのような場合には反応生成物に対
して適当なシエルフ・ライフを保証する注意が必要であ
ることを理解すべきである。第一級アミンの１水素当り
アクリル官能性化合物の１分子以下で作ったアクリル官
能性シランは、異なるアミン官能性シラン上の第一級ア
ミン水素原子と反応する１つのアクリル官能性化合物上
の２つ以上のアクリル官能基の結果としての橋かけを含
みうる。１分子上の２つのアクリル官能基が別のアミン
官能性シラン上の第一級アミン基の２つの水素原子と反
応するとき、生成物は使用前にゲル化する。アクリル官
能性化合物／第１級アミンの水素の比は、第二級アミン
の水素原子が反応しないことを意味するのではなくて、
それらはゆっくり反応して前述の方法によって反応を容
易に防止できることを意味する。
本発明の方法に使用されるアミン官能性シランは第一
級および第二級アミン官能性を有する技術的に周知のも
のである。これらの化合物は周知の方法によって調製す
ることができると共に多くが市販されている。
アミン官能性シランは次の一般式によって例示するこ
とができる： 上式のＲは二価の炭化水素基または式＝NH（＝NHの２つ
の価標は炭素原子に結合される）のアミノ官能性を有す
る二価の炭化水素基である。
R1は水素またはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、およびイソブチルのような１基当り１〜
４の炭素原子を有するアルキル基である、 R2は一価の炭化水素基またはフッ素化アルキルであ
る、 Ｘは加水分解した基が窒素原子と塩を生成しない加水
分解性基である、そして ａは１、２または３である。
Ｒは、例えばメチレン、エチレン、ブチレン、ヘキシ
レン、プロピレン、デシレン、 のような二価の炭化水素である Ｒはまた式＝NH（＝NHの２つの価標は炭素原子へ結合
される）のアミノ官能性を有する二価の炭化水素基にす
ることもできる、かかる基は−CH2CH2CH2−NH−CH2CH2
−、−CH2CH2CH2−（NH−CH2CH2）２−、−CH2CH2CH2−
（NH−CH2CH2）３−、および−CH2CH2CH2−（NH−CH2CH
2）４−によって示される。R2はメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、フエニル、オクタデニル、２−フエニル
エチル、ビニル、3,3,3−トリフルオロプロピル、２−
（ペルフルオロエチル）エチルおよび２−（ペルフルオ
ロブチル）エチルによって示すことができる。Ｘはアル
コキシ基またはN,N−ジアルキルアミノ基によって示さ
れる。アルコキシ基は、例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、２−エチルヘキソキシ、イソプロ
ポキシ、ヘキシルオキシ、２−メトキシエトキシ、２−
エトキシエトキシである。N,N−ジアルキルアミノ基の
例はジメチルアミノ、ジエチルアミノおよびジイソプロ
ピル−アミノである。かかるシランの例はγ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−アミノプロピルエチルジエトキ
シシラン、γ−アミノプロピルフエニルジエトキシシラ
ン、δ−アミノブチルトリエトキシシラン、δ−アミノ
ブチルメチルジエトキシシラン、δ−アミノブチルエチ
ルジエトキシシラン、δ−アミノブチルフエニルジエト
キシシラン、γ−アミノイソブチルメチルジメトキシシ
ラン、アミノメチルトリメトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシンラン、γ−アミノプロピルトリ
プロポキシシラン、γ−アミノプロピルトリ（メトキシ
エトキシ）シンラ、β−アミノエチルトリエトキシシラ
ン、γ−アミノブチルトリエトキシシラン、Ｎ−メチル
−γ−アミノプロピルメチルジプトキシシラン、δ−ア
ミノブチルトリメトキシシラン、δ−アミノブチルジメ
チルメトキシシラン、β−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、（CH3O）3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NH2,（CH3O）3S
iCH2CH2CH2（NHCH2CH2）2NH2,（CH3O）3SiCH2CH2CH2（N
HCH2CH2）3NH2,（C2H5O）3SiCH2CH2CH2（NHCH2CH2）4NH
2,N−ブチル−γ−アミノ−プロピルトリメトキシシラ
ンおよびＮ−メチル−β−アミノプロプルトリエトキシ
シランである。N,N−ジアルキルアミノ・シランの例は
γ−アミノプロピルトリス（N,N−ジメチルアミノ）シ
ラン、γ−アミノプロピルトリス（N,N−ジエチルアミ
ノ）シラン、および である。
上記のシランはいずれかの組合せにおいて加水分解し
てアミン官能性シロキサンを提供することができる。そ
してそれは本発明法に使用してアクリル官能性シロキサ
ンを調製することができる。また、これらのシランはア
ミン官能性を含有しない他のシランと加水分解してさら
に別のアミン官能性シロキサンを作り、それらは本発明
の方法に使用される。
本発明に使用される多官能性アクリル化合物は市販さ
れているし、また周知の方法で調製することができる。
二官能性アクリル化合物の例は下記のものを含むジアク
リレイトである： 多官能性アクリル化合物とアミン官能性シリコン化合
物間の反応を停止するために使用する一官能性アクリル
化合物はアクリル酸エチルヘキシル、アクリル酸イソポ
ルニル、メタクリル酸メチル、アクリル酸ｎ−ブチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸メチル、N,N′−ジメチ
ル・アクリルアミド、およびメタクリル酸エチルによっ
て示すことができる。
反応を停止すると共に新しい化合物を生成できる無水
物は、無水酢酸、無水アクリル酸、無水プロピオン酸、
無水酪酸、無水イソ吉草酸、無水カプロン酸、無パルミ
チン酸、無水ステアリン酸、コハク酸、およびグルタル
酸によって示すことができる。無水物を使用して調製さ
れるアクリル官能性シランはペーパー・コーテイング用
組成物に適当はなく離特性を示すことができる。
本発明のアクリル官能性シランはカップリング剤か
ら、接着促進剤、紫外線によって硬化する重合体、熱硬
化性組成物、電子ビーム放射並びに他の放射によって硬
化する組成物へと多くの用途に使用することができる。
本発明のアクリル官能性シランの利点は１つは、化合
物が副産物または未反応触媒が性質の劣化をもたらさな
いところの光学的用途、電気的用途、熱安定性用途に有
害である副産物を含む必要がないことである。
本発明のシランは、中位の加水分解を利用して他のシ
ロキサン重合体を作るために使用することができる接着
促進剤または前駆物質として有利である。かかるシラン
は次の一般式によって表わされる： 上式のＲは二価の炭化水素基、式＝NH（＝NHの２つの価
標は炭素原子に結合される）のアミノ官能性を有する二
価の炭化水素基、または式＝NH（＝NHの２つの価標は炭
素原子に結合される）のアミノ官能性を有する二価の炭
化水素基である、そして＝NHの水素は次の一般式のアク
リル官能基と置換される： R1は水素、１基当り１〜４の炭素原子を有するアルキ
ル基、または次の一般式のアクリル官能基である： R2は一価の炭化水素基またはフッ素化アルキル基であ
る、 Ｘは加水分解した基が窒素原子を含有する塩を生成し
ない加水分解性基である、 R4は水素原子またはメチル基である、 R5は二価の炭化水素基またはエーテル結合を有する炭
化水素基である、 Ｙは二価の炭素原子または−NR1−である、 ａは１、２、または３である、 R5は二価の炭化水素基、例えばメチレン、エチレン、
プロピレン、ブチレン、ヘキシレン、デシレン、 またはエーテンル結合を含有する二価の炭化水素基、例
えば−CH2CH2−Ｏ−CH2CH2−，−（CH2CH2O）３−CH2CH
2−，−（CH2CH2CH2O）２−CH2CH2CH2−，−（CH2CH
2O）８−CH2CH2−， Ｒは炭素原子が３〜10のアルキレン基または式−CH2CH2
CH2−NH−CH2CH2−の基であり、R2はメチルであり、Ｘ
はOR3（R3は炭素原子が１〜８のアルキル基またはフエ
ニルである）であり、R4は水素であり、R5は二価の炭化
水素基であり、Ｙは二価の酸素原子であり、ａは３であ
ることが望ましい。
本発明のアクリル官能性シランは光開始剤と混合した
後、紫外線にさらして、シランを架橋させることができ
る。光開始剤は所望の硬化をさせるのに十分な量で使用
される。光開始剤の例は、ベンゾイン；メチル、エチ
ル、イソプロピルおよびイソブチル・ベンゾイン・エー
テルのようなベンゾイン・アルキル・エーテル；ジエト
キシアセトフエノン、ジクロロアセトフエノン、トリク
ロロアセトフエノン、α，α−ジメトキシ−α−フエニ
ルアセトフエノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフエ
ニル・ケトン、２−ヒドロシシ−２−メチル−１−フエ
ニルプロパン−１−ワン、メチルフエニル・ブリオキシ
レイト、４−ベンゾイルベンジル−トリメチルアンモニ
ウム・クロライド、１−フエニル−1,2−プロパンジオ
ン−２−（０−エトキシカルボニルオキシム）のような
α−アシロキシム・エーテル、NH基およびアゾ−ビス
（イソブチロニトリル）のような連鎖移動剤と組合せた
ベンゾフエノン、ベンジル・ケタルスおよびケトン・ア
ミン誘導体によって例示されるジアルコキシ−アセトフ
エノンのようなアセトフエノン誘導体を含む。ポリシラ
ン光開始剤は線状構造や環状構造における鎖状連結した
Si原子の連鎖を有するものである。ポリシランはアクリ
ル官能性シロキサンに可溶性である。ポリシランは、19
81年４月７日付け米国特許第4,260,780号にWestによっ
て規定されたメチルポリシラン;1982年２月９日付け米
国特許第4,314,956号にBaneyらにより規定されたアミノ
化メチルポリシラン;1981年６月30日付け米国特許第4,2
76,424号にPetersonらのメチルポリシラン；および1982
年４月13日付け米国特許第4,324,901号にWestらにより
規定されたポリシラスチレンにすることができる。
アクリル官能性シランおよび光開始剤の組成物は、ア
ミン特にジイソプロピルアミノエタノールおよびトリオ
クチルアミンのような第三アミンである貯蔵安定剤を含
有できる。もう１つのタイプの粘度安定性はｐ−メトキ
シフエノール、カテコール、４−ｔ−ブチルカテコー
ル、フエノチアゾール、ヒドロキノン、2,6−ジ−ｔ−
ブチル−ｐ−メチルフエノール、およびＮ−フエニル−
２−ナフチルアミンのような遊離基補集剤系である。遊
離基補集剤粘度安定剤は組成物の重量を基準にして望ま
しくは０〜１重量％の量で使用される。遊離基補集剤を
使用する場合、その量は0.01〜0.1重量％のように少量
にすべきである。
架橋又は硬化する本発明の組成物は用途に適する任意
の成分を含有できる。これらのの任意成分は、例えば界
面活性剤、充てん材および樹脂のような補強剤、着色
剤、熱安定剤および他の改質剤である。
前述のように、本発明の組成物は、電子ビーム照射
（光開始剤を要しない）、過酸物と共に加熱およびアク
リル官能性化合物の技術において周知の他の方法を含む
他の方法で硬化することができる。
次の実施例は説明のためのものであつて、特許請求の
範囲に記載されている本発明を限定するものではない。
実施例１ アクリル官能性シランは、室温で次式のアミンシラン
0.64gと、 HDDA0.37gと、次式の溶媒としてのシロキサン3.0gと、 ガス・クロマトグラム用内部標準として次のシロキサン
0.5gと、 第１表に示した溶媒0.5gを混合することにより調製し
て、溶媒が反応速度に及ぼす効果を有する否かを示した
（すなわち、促進剤溶媒）。第１表に示すように、アミ
ンおよびHDDAの消滅パーセントは反応の完了を示す。

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式を有するシラン 〔式中のＲ、は二価の炭化水素基、式＝NH（＝NHの２つ
    の価標は炭素原子へ結合される）のアミノ官能性を有す
    る二価の炭化水素基、または式＝NH（＝NHの２つの価標
    は炭素原子へ結合される）のアミノ官能性を有する二価
    の炭化水素基である、そして＝NHの水素は次の一般式の
    アクリル官能基と置換される： R1は水素、１基当り１〜４の炭素原子を有するアルキル
    基、または次の一般式のアクリル官能基である： R2は一価の炭化水素基またはフッ素化アルキル基であ
    る、 Ｘは加水分解した基が窒素原子を含有する塩類を形成し
    ない加水分解性基である、 R4は水素原子またはメチル基である、 R5は二価の炭化水素基またはエーテル結合を有する炭化
    水素基である、 Ｙは二価の酸素原子または−NR1−である、 ａは１、２、または３である〕。
  2. 【請求項２】Ｒは１基当り３〜10の炭素原子を有するア
    ルキレン基、R2がメチル、ＸがOR3（R3は１基当り１〜
    ８の炭素原子を有するアルキル基またはフエニルであ
    る）、R4が水素原子、R5が二価の炭化水素基、そしてａ
    が３である特許請求の範囲第１項記載のアクリル官能性
    シラン。
  3. 【請求項３】アミノ基が第一級アミンまたは第二級アミ
    ンであるアミノ官能性シリコン化合物と、１分子当り少
    なくとも２つのアクリレイト、メタクリレイト、アクリ
    ルアミド、またはメタクリルアミドを有するアクリル官
    能性化合物とを25℃以上で100℃以下の温度において、
    十分な時間をかけてよく混じった混合体を生成させて、
    本質的に、Si−Ｃ結合を介してSi原子に結合されたアク
    リル官能基を有する少なくとも１つのSi原子からなり、
    該アクリル官能基は少なくとも１つのＣ−Ｎ−Ｃ結合お
    よびアクリレイト、メタクリレイト、アクリルアミド、
    またはメタクリルアミド基を含み、前記Si原子に結合さ
    れた他の全ての基は一価の炭化水素基、フッ素化アルキ
    ル基、加水分解した基がＮ原子を含有する塩を形成しな
    い加水分解性基、Si−Ｏ−Si結合において２つのSi原子
    に結合する二価の酸素原子、少なくとも２つのSi原子と
    一緒に結合する二価の炭化水素基であり、存在しかつア
    クリル官能性基を結合していないSi原子が前記のものに
    結合された他の基のいずれも有することができる次式で
    表わされるアクリル官能性シランを生成することからな
    ることを特徴とするアクリル官能性シランの製造法： 〔式中のＲ、は二価の炭化水素基、式＝NH（＝NHの２つ
    の価標は炭素原子へ結合される）のアミノ官能性を有す
    る二価の炭化水素基、または式＝NH（＝NHの２つの価標
    は炭素原子へ結合される）のアミノ官能性を有する二価
    の炭化水素基である、そして＝NHの水素は次の一般式の
    アクリル官能基と置換される： R1は水素、１基当り１〜４の炭素原子を有するアルキル
    基、または次の一般式のアクリル官能基である： R2は一価の炭化水素基またはフッ素化アルキル基であ
    る、 Ｘは加水分解した基が窒素原子を含有する塩類を形成し
    ない加水分解性基である、 R4は水素原子またはメチル基である、 R5は二価の炭化水素基またはエーテル結合を有する炭化
    水素基である、 Ｙは二価の酸素原子または−NR1−である、 ａは１、２、または３である〕。
  4. 【請求項４】Ｒが１基当り３〜10の炭素原子を有するア
    ルキレン基、R2がメチル、ＸがOR3（R3は１基当り１〜
    ８の炭素原子を有するアルキル基またはフエニルであ
    る）、R4が水素原子、R5が二価の炭化水素基、そしてａ
    が３である特許請求の範囲第３項記載の方法。
  5. 【請求項５】アミノ基が第一級アミンまたは第二級アミ
    ンであるアミノ官能性シリコン化合物と、１分子当り少
    なくとも２つのアクリレイト、メタクリレイト、アクリ
    ルアミド、またはメタクリルアミドを有するアクリル官
    能性化合物とを、エタノールおよびイソプロパノールか
    ら成る群から選んだアルコールである促進剤溶媒内で、
    25℃以上で100℃以下の温度において、十分な時間をか
    けてよく混じった混合体を生成させて、本質的に、Si−
    Ｃ結合を介してSi原子に結合されたアクリル官能基を有
    する少なくとも１つのSi原子からなり、該アクリル官能
    基は少なくとも１つのＣ−Ｎ−Ｃ結合およびアクリレイ
    ト、メタクリレイト、アクリルアミド、またはメタクリ
    ルアミド基を含み、前記Si原子に結合された他の全ての
    基は一価の炭化水素基、フッ素化アルキル基、加水分解
    した基がＮ原子を含有する塩を形成しない加水分解性
    基、Si−Ｏ−Si結合において２つのSi原子に結合する二
    価の酸素原子、少なくとも２つのSi原子と一緒に結合す
    る二価の炭化水素基であり、存在しかつアクリル官能性
    基を結合していないSi原子が前記のものに結合された他
    の基のいずれも有することができる次式で表わされるア
    クリル官能性シランを生成することからなることを特徴
    とするアクリル官能性シランの製造法： 〔式中のＲ、は二価の炭化水素基、式＝NH（＝NHの２つ
    の価標は炭素原子へ結合される）のアミノ官能性を有す
    る二価の炭化水素基、または式＝NH（＝NHの２つの価標
    は炭素原子へ結合される）のアミノ官能性を有する二価
    の炭化水素基である、そして＝NHの水素は次の一般式の
    アクリル官能基と置換される： R1は水素、１基当り１〜４の炭素原子を有するアルキル
    基、または次の一般式のアクリル官能基である： R2は一価の炭化水素基またはフッ素化アルキル基であ
    る、 Ｘは加水分解した基が窒素原子を含有する塩類を形成し
    ない加水分解性基である、 R4は水素原子またはメチル基である、 R5は二価の炭化水素基またはエーテル結合を有する炭化
    水素基である、 Ｙは二価の酸素原子または−NR1−である、 ａは１、２、または３である〕。
  6. 【請求項６】さらに、反応を停止させ、かつ得られたア
    クリル官能性シランのシエルフ・ライフを伸ばすために
    反応混合体に一官能性アクリル酸塩またはメタクリル酸
    塩が存在することからなる特許請求の範囲第３項記載の
    方法。
  7. 【請求項７】さらに、アクリル官能性シランを紫外線に
    さらしたときに橋かけさせる光開始剤からなる特許請求
    の範囲第３項に記載の方法。
  8. 【請求項８】さらに、アクリル官能性シラン中の有効な
    ＝NH基と反応して次の基〔式中のR7は一価の炭化水素基
    または一般式−R8COOH（式中のR8は二価の炭化水素基で
    ある）の基である〕： を生成する酸無水物を、得られた生成物に添加すること
    からなる特許請求の範囲第３項に記載の方法。
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