KR0145351B1 - 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법 - Google Patents
2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법Info
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Abstract
일반식(I)로 표시되는 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체
일반식(I)에서 X는 할로겐원자, X1은 할로겐 원자 또는 니트로기를 표시하고, R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1 내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, R는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬기를 표시한다.
Description
본 발명은 일반식(I)로 표시되는 신규한 2-니트로벤조일-3-실릴옥사아미노아크릴레이트 유도체 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반식(I)에서 X는 불소 또는 염소원자, X1은 할로겐원자 또는 니트로기를 표시하고, R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1 내지 8개의 알킬 또는 아릴기를 표시하고, R은 탄소원자 1 내지 4개의 알킬기를 표시한다.
일반식(I)의 2-니트로벤조일-3-실릴옥사아미노아크릴레이트 유도체는 박테리아에 살균효과를 나타내는 강력한 항균제인 벤즈옥사진 유도체 제조에 사용되는 유용한 중간체이다. 본 발명의 일반식(I)의 2-니트로벤조일-3-실릴옥사아미노아크릴레이트 유도체가 항균제로 널리 사용되는 벤즈옥사진 유도체의 중요한 중간체로 사용되는 이유는 본 발명자들이 본 발명과 동일자로 특허출원하는 피리도벤즈옥사진카르복실산 유도체의 제조방법에서 일반식(I)의 화합물이 일반식(II)의 피리도벤즈옥사진카르복실산 유도체를 제조하는 출발물질임을 상세히 설명하고 있다.
일반식(II)에서 X는 불소 또는 불소원자를 표시하고, R는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬기를 표시한다.
본 발명의 제조공정을 간단히 설명하면 일반식(V)의 실릴아크릴레이트 유도체를 일반식(VI)의 2-니트로벤조일클로라이드 유도체와 염기존재하에서 반응시켜 원하는 일반식(I)의 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체를 제조하는 것이다.
본 발명의 이해를 돕기 위해서 본 발명의 제조공정을 화학식으로 요약하면 다음과 같다.
일반식(VI)에서 X는 불소 또는 염소원, X1할로겐원자 또는 니트로기를 표시하고, 일반식(V)에서 R1R2, R3, R4는 탄소원자 1 내지 8개의 알킬기 또는 이릴기를 표시하고, 일반식(V)에서 R는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬기를 표시한다.
본 발명의 제조방법을 보다 상세하게 설명하면 일반식(V)의 실릴아크릴레이트유도체와 일반식(VI)의 2-니트로벤조일클로라이드 유도체를 메틸렌클로라이드, 아세토니트릴, 디에틸에테르, 에틸렌클로라이드, 디메틸포름아미드, 테트라하드로퓨란, 클로로포름 등의 유기용매 중에서 트리에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 이미다졸, 2,6-루티딘, 1,8-디아자비시크로(5.4.0) 운데세-7-엔, 1,5-디아자비시크루로(4.3.0) 노니-5엔 등과 같은 염기 존재하에서 0℃에서 100℃ 사이에서 30분 내지 3시간 반응시키면 일반식(I)의 화합물이 얻어진다.
이때에 일반식(V)의 화합물과 일반식(VI)의 화합물 및 염기화합물의 당량비는 1:1.05:1.1 내지 1.1:1.1:1.2 가 바람직하다.
생성물은 증발, 여과, 추출, 크로마토그래피, 증류 및 그들의 조합과 같은 종래의 기술에 의해서 분리하고 정제할 수 있다. 예를 들면, 반응혼합물을 감압하에서 농축건조시키고, 잔류물질을 디메틸클로라이드, 클로로포름, 디에틸에테르 또는 에틸아세테이트 같은 유기용매와 물의 혼합물 중에서 교반하고, 다음에 유기용매를 증발시킴으로써 생성물을 얻는다. 생성물에 부산물이 포함되는 경우에는 크로마토그래피나 재증류, 재결정에 의해 더욱 정제할 수 있다.
다음 실시예들로 본 발명을 더 자세히 설명하겠으나 본 발명이 반드시 이 범위에 국한되는 것은 아니다. 달리 표시가 없으면 퍼센트, 비율 등은 중량에 의한 것이다.
[실시예 1]
에틸2-(2-니트로-3,4,5-트리플루오로)벤조일-3-[(1-t-부틸디메틸실릴옥시-프로피-2-일)아미노]아크릴레이트(I, X, X1=플루오로, R=메틸, R1=에틸, R2,R3=메틸, R4=t-부틸)의 제조
에틸3-(1-t-부틸디메틸실릴옥시프로피-2-일 아미노)아크릴레이트(V, R=메틸, R1=에틸, R2,R3=메틸, R=t-부틸) 1.65g(5.74미리몰)과 트리에틸아민 0.88ml(6.31미리몰)을 100ml의 아세토니트릴에 넣고 0℃로 냉각시킨 후, 반응혼합물에 3,4,5-트리플루오로-2-니트로벤조일클로라이드(VI, X, X1=플로오로) 1.44g(6.03미리몰)을 서서히 적가한 다음 1시간 30분간 교반시킨다. 생성된 침전물을 여과해서 제거하고 여과액을 감압하(25℃/100mmHg)에서 농축 건조한다. 잔사에 50ml의 메틸렌클로라이드를 넣고 반응혼합물을 10ml의 암모니움클로라이드 포화수용액, 10ml의 중탄산나트륨 포화 수용액, 10ml의 물 그리고 5ml의 포화소금물로 각각 1회씩 세정한다.
유기용매를 마그네슘설페이트로 건조시킨 후 감압하(25℃/20mmHg)에서 제거하여 2.87g(98%수율)의 오일상의 목적화합물을 얻었다. 이 화합물은 약 4:1의 이성체 혼합물이다.
IR(NaCl)cm-1: 1695, 1630, 1550
NMR(CDCl3) ppm : 9.60∼10.87(1H, brs), 8.30(1H×1/5, d+14.8H), 8.20(1H×4/5, d, J=14.2H), 6,86∼6.97(1H, m). 4.02(2H×1/5, q, J=7H), 3.95(2H×4/5, q, J=7H), 3.49∼3.77(3H, m), 1.34(3H, D, J=6.5H), 1.13(3H, t, J=7H), 0.89(9H, s), 0.07(6H, s)
[실시예 2]
에틸2-(2-니트로-3,4,5-트리플루오로)벤조일-3-[(1-t-부틸디메틸실릴옥시-프로피-2-일)아미노]아크릴레이트(I, X, X1=플루오로, R=메틸, R1=에틸, R2, R3=메틸, R4=t-부틸)의 제조
헤틸3-(1-t-부틸이메틸실릴옥시프로피-2-일 아미노) 아크릴레이트(V, R=메틸, R1=에틸, R2, R3=메틸, R4=t-부틸) 2.92g(10.2미리몰)과 피리딘 1.13g(14.2미리몰)을 50ml의 테트라히드로퓨란에 넣고 냉각시킨 후, 반응혼합물에 2-니트로-3,4,5-트리플루오로벤조일클로라이드(VI, X, X1=플루오로) 2.68g(11.2미리몰)을 서서히 적가한 다음 2시간 가열교반시킨다. 생성된 침전물을 여과하고 실시예1과 같이 정제하여 4.84g(97% 수율)의 오일상 목적화합물을 얻었다.
Claims (4)
- 일반식(I)로 표시되는 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미도아크릴레이트 유도체일반식(I)에서 X는 할로겐원자, X1은 할로겐원자 또는 니트로기를 표시하고, R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1 내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, R는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬기를 표시한다.
- 일반식(V)의 실릴아크릴레이트 유도체와 일반식(VI)의 2-니트로벤조일클로라이드 유도체를 염기존재하에서 유기용매중에서 0℃ 내지 100℃에서 30분 내지 3시간 가열 교반시키는 것을 특징으로 하는 일반식(I)의 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체 제조방법.일반식(VI)에서 X는 불소 또는 염소원자, X1는 할로겐 원자 또는 니트로기를 표시한다.일반식(I), 일반식(V)에서, R1, R2, R3, R4는 탄소원자 1 내지 8개의 알킬기 또는 아릴기를 표시하고, R는 탄소원자 1 내지 4개의 알킬기를 표시한다.
- 제2항에 있어서, 유기용매는 메틸렌클로라이드, 아세토니트릴, 디에틸에테르, 에틸렌클로라이드, 디메틸포름아미드, 테트라히드로퓨간 또는 클로로포름으로 구성된 중에서 선택한 것인 일반식(I)의 2-니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체의 제조방법.
- 제2항에 있어서, 염기는 트리에틸아민, 피리딘, 4-디메틸피리딘, 이미다졸, 2,6-루티딘, 1,8-디아자비시크로[5.4.0] 운데세-7-엔 또는 1.5-디아자비시크로[4.3.0]노니-5-엔으로 구성된 군에서 선택된 것인 일반식(I)의 2-2니트로벤조일-3-실릴옥시아미노아크릴레이트 유도체의 제조방법.
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