JP2021530528A - ジオール化合物、ポリカーボネートおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2018年9月14日付韓国特許出願第10−2018−0110537号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
Rは、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、又はナフタレンの2価基であるか、又は非置換されるか若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20シクロアルキレン、又は非置換されるか若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20ヘテロシクロアルキレンであり、
nおよびmは、それぞれ独立して1〜1,000の整数である。
Rは、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、又はナフタレンの2価基であるか、又は非置換されるか若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20シクロアルキレン、又は非置換されるか若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20ヘテロシクロアルキレンであり、
nおよびmは、それぞれ独立して1〜1,000の整数である。
R1〜R4は、それぞれ独立して水素、C1−10アルキル、C1−10アルコキシ、又はハロゲンであり、
Zは、非置換されるか若しくはフェニルで置換されたC1−10アルキレン、非置換されるか若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、又はCOである。
R、n、およびmは、前記化学式1で定義したとおりである。
R1〜R4、およびZは、前記化学式2で定義したとおりである。
Rは、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、又はナフタレンの2価基であるか、又は非置換されるか若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20シクロアルキレン、又は非置換されるか若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20ヘテロシクロアルキレンであり、
nおよびmは、それぞれ独立して1〜1,000の整数である。
R1〜R4は、それぞれ独立して水素、C1−10アルキル、C1−10アルコキシ、又はハロゲンであり、
Zは、非置換されるか若しくはフェニルで置換されたC1−10アルキレン、非置換されるか若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、又はCOである。
本発明によれば、機械的物性に優れながらも、難燃性、耐熱性、耐衝撃性、および硬度が向上した新規な構造のポリカーボネートおよびその製造方法を提供することができる。
実施例1
(1)単量体4,4’−(((1,4−phenylenebis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)の製造
前記化合物の1H−NMRは、図1に示した。
窒素パージとコンデンサが備えられ、サーキュレータ(circulator)で常温維持が可能な2L重合反応器に水1784g、NaOH 385g、BPA(bisphenol A) 233gを入れ、窒素雰囲気下に混合して溶解した。ここにPTBP(para−tert butylphenol) 4.3gと前記(1)段階で製造した4,4’−(((1,4−phenylenebis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)化合物26.3gをMC(methylene chloride)で別に溶解して重合反応器に入れた。その次、TPG(triphosgene) 130gをMCに溶かして20% NaOH水溶液でpHを11以上に維持させて1時間ゆっくり投入して反応させた後、10分後にTEA(triethylamine) 46gを入れてカップリング(coupling)反応をさせた。総反応時間1時間20分が経過した後、35% HCl溶液でpHを4以下に下げてTEAを除去し、蒸溜水で3回洗浄して生成された重合体のpHを6〜7中性に合わせた。このように得た重合体をメタノールとヘキサン混合溶液で再沈殿させて収得した後、これを120℃で乾燥して最終コポリカーボネートを得た(化学式1:化学式2のモル比=約10:90)。
(1)単量体4,4’−((([1,1’−biphenyl]−4,4’−diylbis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)の製造
前記化合物の1H−NMRは、図3に示した。
実施例1の(2)コポリカーボネートの製造で、4,4’−(((1,4−phenylenebis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)化合物26.3gの代わりに4,4’−((([1,1’−biphenyl]−4,4’−diylbis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol) 26.3gを使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート樹脂を製造した(化学式1:化学式2のモル比=約10:90)。
(1)単量体4,4’−(((naphthalene−2,6−diylbis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)の製造
前記化合物の1H−NMRは、図5に示した。
実施例1の(2)コポリカーボネートの製造で、4,4’−(((1,4−phenylenebis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)化合物26.3gの代わりに4,4’−(((naphthalene−2,6−diylbis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol) 26.3gを使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート樹脂を製造した(化学式1:化学式2のモル比=約10:90)。
(1)単量体4,4’−((((hexahydrofuro[3,2−b]furan−3,6−diyl)bis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)の製造
前記化合物の1H−NMRは、図7に示した。
実施例1の(2)コポリカーボネートの製造で、4,4’−(((1,4−phenylenebis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)化合物26.3gの代わりに4,4’−((((hexahydrofuro[3,2−b]furan−3,6−diyl)bis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol) 26.3gを使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート樹脂を製造した(化学式1:化学式2のモル比=約10:90)。
商用化されたポリカーボネートとして製品名LUPOY PC P1300−10(LG社) 90wt%と下記化学式5の一般PPO(polyphenylene oxide,Mw=2,000g/mol) 10wt%をHAAKE Mini CTW押出機を用いて混合してペレット化した。
実施例1の(2)コポリカーボネートの製造で、4,4’−(((1,4−phenylenebis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)化合物26.3gの代わりに下記化学式5の一般PPO(polyphenylene oxide) 26.3gを使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート樹脂を製造した。
(1)単量体4,4’−((((propane−2,2−diylbis(4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)の製造
(2)コポリカーボネートの製造
実施例1の(2)コポリカーボネートの製造で、4,4’−(((1,4−phenylenebis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol)化合物26.3gの代わりに4,4’−((((propane−2,2−diylbis(4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethyl−4,1−phenylene))bis(oxy))bis(2,6−dimethylphenol) 26.3gを使用したことを除いては前記実施例1と同様の方法でコポリカーボネート樹脂を製造した。
前記実施例および比較例で製造したそれぞれのポリカーボネート樹脂100重量部に対して、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファート0.050重量部、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.010重量部、ペンタエリスリトールテトラステアレート0.030重量部を添加し、ベント付きHAAKE Mini CTWを用いてペレット化した後、HAAKE Minijet射出成形機を用いてシリンダ温度300℃、金型温度120℃で射出成形して試験片を製造した。
Claims (18)
- 下記化学式1で表されるジオール化合物、下記化学式2で表される化合物、およびカーボネート前駆体由来の繰り返し単位を含む、ポリカーボネート。
前記化学式1において、
Rは、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、又はナフタレンの2価基であるか、又は非置換の、若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20シクロアルキレン、又は非置換の、若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20ヘテロシクロアルキレンであり、
nおよびmは、それぞれ独立して1〜1,000の整数であり、
前記化学式2において、
R1〜R4は、それぞれ独立して水素、C1−10アルキル、C1−10アルコキシ、又はハロゲンであり、
Zは、非置換の、若しくはフェニルで置換されたC1−10アルキレン、非置換の、若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、又はCOである。 - R1〜R4は、それぞれ独立して水素、又はC1−4アルキルである、請求項3に記載のポリカーボネート。
- 前記化学式1で表される化合物由来繰り返し単位と、化学式2で表される化合物由来繰り返し単位のモル比は、99:1〜1:99である、請求項3に記載のポリカーボネート。
- PSスタンダード(Standard)を用いてGPCで測定した前記ポリカーボネートの重量平均分子量(Mw)は、15,000〜50,000g/molである、請求項3に記載のポリカーボネート。
- 前記ポリカーボネートのASTM D256(1/8inch,Notched Izod)に基づいて23℃で測定したIzod常温衝撃強度は100〜1,000J/mである、請求項3に記載のポリカーボネート。
- 前記ポリカーボネートのガラス転移温度(Tg)は、153〜190℃である、請求項3に記載のポリカーボネート。
- 前記ポリカーボネートの鉛筆硬度は、ASTM D3363に基づいて50gの荷重で45度角度で測定したときB、又はHBである、請求項3に記載のポリカーボネート。
- 下記化学式1で表される化合物、下記化学式2で表される芳香族ジオール化合物、およびカーボネート前駆体を含む組成物を重合する段階を含む、ポリカーボネートの製造方法。
前記化学式1において、
Rは、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、又はナフタレンの2価基であるか、又は非置換の、若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20シクロアルキレン、又は非置換の、若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−20ヘテロシクロアルキレンであり、
nおよびmは、それぞれ独立して1〜1,000の整数であり、
前記化学式2において、
R1〜R4は、それぞれ独立して水素、C1−10アルキル、C1−10アルコキシ、又はハロゲンであり、
Zは、非置換の、若しくはフェニルで置換されたC1−10アルキレン、非置換の、若しくはC1−10アルキルで置換されたC3−15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、又はCOである。 - 前記化学式2で表される芳香族ジオール化合物は、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールZ)、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−ブロモフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−クロロフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパンおよび
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンからなる群より選択された1つ以上の化合物である、請求項13に記載のポリカーボネートの製造方法: - 前記重合は、溶融重合方法によって行われる、請求項13に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記溶融重合時カーボネート前駆体として炭酸ジエステル化合物を使用する、請求項16に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 請求項3ないし12のいずれか一項に記載のポリカーボネートを用いて製造される、成形品。
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