KR20220110957A - 폴리카보네이트 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 화학식 1a 또는 1b와 화학식 1c로 표시되는 단위를 포함하는 폴리카보네이트, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물로 제조된 성형품에 관한 것이다.
Description
본 발명은 폴리카보네이트 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 높은 경도 및/또는 내열성을 갖는 폴리카보네이트 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
폴리카보네이트 수지는 전기전자 제품의 외장재, 자동차 부품, 건축 소재, 광학 부품 등의 분야에 다양하게 사용되고 있는 고분자 소재이다.
폴리카보네이트는 비스페놀 A 석유에서 추출된 물질로, 경도를 높이기 위해서는 하드 코팅과 같은 추가 공정 및 비용이 수반되며 내구성이 저하되는 문제가 있다.
이에, 폴리카보네이트 자체의 우수한 물성을 유지하면서도, 내구성이 개선된 폴리카보네이트의 개발이 요구된다.
본 발명의 일 실시상태는 신규한 구조의 폴리카보네이트 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 신규한 구조의 폴리카보네이트를 포함하는 조성물 및 이 조성물로 제조된 성형품을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위 및 하기 화학식 1c로 표시되는 단위를 포함하는 폴리카보네이트를 제공한다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
상기 화학식 1a, 1b 및 1c에 있어서,
X1은 치환 또는 비치환된 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 방향족 고리 중에서 선택된 하나 또는 이들 중 2 이상이 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌; O 또는 CO에 의하여 연결된 4가기이고,
X2는 치환 또는 비치환된 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 중에서 선택된 하나 또는 이들 중 2 이상이 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌; O 또는 CO에 의하여 연결된 3가기이고,
L1 내지 L6는 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌 및 치환 또는 비치환된 아릴렌 중에서 선택된 하나 또는 이들 중 2 이상이 단일결합에 의하여 연결된 2가기이며,
폴리카보네이트 내에 포함되는 복수의 화학식 1a, 1b 및 1c의 단위는 각각 서로 같거나 상이하고,
*은 폴리카보네이트의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 12a 또는 12b의 화합물, 하기 화학식 12c의 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 전술한 실시상태에 따른 폴리카보네이트의 제조방법을 제공한다.
[화학식 12a]
[화학식 12b]
[화학식 12c]
상기 화학식 12a, 12b 및 12c에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 1a, 1b 및 1c와 같다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 폴리카보네이트를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태에 따른 폴리카보네이트를 포함하는 조성물로 제조된 성형품을 제공한다.
본 발명의 몇몇 실시상태들에 따른 폴리카보네이트는 높은 경도를 갖는다.
본 발명의 몇몇 실시상태들에 따른 폴리카보네이트는 우수한 내열성을 갖는다.
따라서, 높은 경도 또는 우수한 내열성을 갖는 폴리카보네이트를 이용함으로써, 우수한 기계적 강도 또는 내열성이 필요한 렌즈, 유리, 광학용 부품, 차량용 부품 등 폭넓은 분야에서 활용될 수 있다.
이하에서 구체적인 실시상태들에 대하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 시클로알킬렌은 단환식 또는 다환식 시클로알킬렌일 수 있다. 구체적으로, 시클로알킬렌은 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌; 탄소수 6 내지 18의 단환식 또는 다환식 시클로알킬렌; 또는 탄소수 6 내지 12의 단환식 또는 다환식 시클로알킬렌일 수 있다. 보다 구체적으로, 시클로알킬렌은 단환식 시클로알킬렌으로서 사이클로펜틸렌, 사이클로헵실렌, 또는 사이클로헵틸렌 등의 지환족 탄화수소 유래의 2가기 등일 수 있고, 다환식 시클로알킬렌으로서 아다만탄-디일, 노르보난-디일 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 시클로알킬렌은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로겐으로 1 이상 치환되거나 또는 치환되지 않을 수 있다.
본 명세서에서, 시클로알킬은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 시클로알킬렌의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로시클로알킬렌은 헤테로원자로서 O, S, Se 또는 N을 포함하는 단환식 또는 다환식 헤테로시클로알킬렌기일 수 있다. 구체적으로, 헤테로시클로알킬렌은 탄소수 1 내지 20의 헤테로시클로알킬렌; 탄소수 2 내지 18의 단환식 또는 다환식 헤테로시클로알킬렌; 또는 탄소수 2 내지 12의 단환식 또는 다환식 헤테로시클로알킬렌일 수 있다. 보다 구체적으로, 헤테로시클로알킬렌은 디옥사닐렌, 디티아닐렌 등이 있다.
본 명세서에서, 헤테로시클로알킬은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 헤테로시클로알킬렌의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌은 탄소수 1 내지 10, 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소 유래의 2가기로서, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌일 수 있다. 알킬렌의 구체적인 예로는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, tert-부틸렌, sec-부틸렌, 1-메틸-부틸렌, 1-에틸-부틸렌, 펜틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, 네오펜틸렌, tert-펜틸렌, 헥실렌, n-헥실렌, 1-메틸펜틸렌, 2-메틸펜틸렌, 4-메틸-2-펜틸렌, 3,3-디메틸부틸렌, 2-에틸부틸렌, 헵틸렌, n-헵틸렌, 1-메틸헥실렌, 옥틸렌, n-옥틸렌, tert-옥틸렌, 1-메틸헵틸렌, 2-에틸헥실렌, 2-프로필펜틸렌, n-노닐렌, 2,2-디메틸헵틸렌, 1-에틸-프로필렌, 1,1-디메틸-프로필렌, 이소헥실렌, 2-메틸펜틸렌, 4-메틸헥실렌, 5-메틸헥실렌 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 다른 한정이 없는 한, 알킬은 직쇄 알킬, 분지쇄 알킬 및 시클로알킬을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 단환식 또는 다환식 아릴렌일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴렌으로는 페닐렌, 바이페닐릴렌, 터페닐릴렌 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴렌이 다환식 아릴렌인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 10 내지 20일 수 있다. 구체적으로 다환식 아릴렌으로는 나프틸렌, 안트라세닐렌, 페난트레닐렌, 트리페닐레닐렌, 파이레닐렌, 페날레닐렌, 페릴레닐렌, 크라이세닐렌, 플루오레닐렌 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 아릴은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 아릴렌의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함한다. 상기 헤테로아릴렌의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 상기 헤테로아릴렌은 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴렌의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로아릴은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 헤테로아릴렌의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 2가 지방족 탄화수소기는 전술한 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 시클로알킬렌, 헤테로시클로알킬렌 등을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알콕시는 탄소수 1 내지 10, 또는 탄소수 1 내지 5의 알콕시기일 수 있다. 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, 1-메틸-부톡시, 1-에틸-부톡시, 또는 펜톡시 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 플루오로, 클로로, 브로모, 또는 아이오도기이다.
본 명세서에 있어서, 지방족 고리는 전술한 시클로알킬렌 또는 헤테로시클로알킬렌의 설명이 적용될 수 있고, 방향족 고리는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌의 설명이 적용될 수 있다.본 명세서에 있어서, 이소소르비드는 입체 화학이 특별히 한정되지 않으며, 이소소르비드의 이성질체를 포함할 수 있다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 할로겐; 니트로(NO2); 니트릴(CN); 할로알킬; COOR; 알킬; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 알콕시; 아릴; 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 여기서, R은 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알콕시, 아릴 또는 헤테로아릴이다.
본 명세서에서 *은 다른 구조에의 결합부위를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위 및 하기 화학식 1c로 표시되는 단위를 포함하는 폴리카보네이트를 제공한다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
상기 화학식 1a, 1b 및 1c에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1c는 입체 화학이 특별히 한정되지 않는다.
상기 화학식 1a 또는 1b의 구조는 폴리이미드에 주로 사용되는 모노머로 대표적인 내열성 고분자의 모노머 중 하나이다. 기계적 물성이 우수하며 치수안정성이 좋고, 내마모성, 내약품성, 난연성이 우수하다고 알려져 있다. 화학식 1c의 헤테로고리가 연결된 구조적 특징으로 인하여 경도 특성이 우수하며, 화합물 1a 또는 1b 및 1c를 사용하는 경우 폴리카보네이트의 내열성 및 강도를 개선할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위로부터 단독으로 폴리카보네이트를 중합하게 되면 중합물이 잘 부스러지며 중합도가 떨어지는 현상을 보인다. 상기 화학식 1c로 표시되는 단위의 경우 헤테로고리에 의해 폴리카보네이트의 경도가 우수해지는 특성을 갖는다.
또한, 상기 화학식 1c로 표시되는 단위는 친환경 물질인 이소소비드(isosorbide)로부터 유래한 단위이기 때문에 상기 화학식 1c로 표시되는 단위를 포함하는 폴리카보네이트는 환경 친화적이라는 장점을 가진다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트는 상기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위를 폴리카보네이트 총 중량에 대하여 30 중량% 내지 70 중량%의 양으로 포함하고, 상기 화학식 1c로 표시되는 단위를 폴리카보네이트 총 중량에 대하여 30 중량% 내지 70 중량%의 양으로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트는 상기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위를 폴리카보네이트 총 중량에 대하여 30 중량% 이상, 바람직하게는 50 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 70 중량%의 양으로 포함한다. 상기 폴리카보네이트는 상기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위를 99 중량% 이하, 예컨대 95 중량% 이하, 또는 90 중량% 이하로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트는 상기 화학식 1c로 표시되는 단위를 폴리카보네이트 총 중량에 대하여 30 중량% 이상, 바람직하게는 50 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 70 중량%의 양으로 포함한다. 상기 폴리카보네이트는 상기 화학식 1c로 표시되는 단위를 99 중량% 이하, 예컨대 95 중량% 이하, 또는 90 중량% 이하로 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서 폴리카보네이트 내에 포함된 구조들의 함량은, 폴리카보네이트에 대한 PS standard를 이용한 겔투과크로마토그래피(GPC) 및 용융 지수(MI) 분석 후, 그 결과로부터 통상의 방법에 따라 계산할 수 있으며, 구체적인 측정 방법은 이하 실시예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 X1은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있다.
상기 구조식에 있어서,
R11 내지 R15는 각각 수소, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, o는 0 내지 2의 정수이고, p는 0 내지 8의 정수이며, s는 0 내지 4의 정수이고, q 및 r는 각각 0 내지 3의 정수이며, o가 2인 경우 R11은 서로 같거나 상이하고, p가 2 이상인 경우 R12는 서로 같거나 상이하며, s가 2 이상인 경우 R13은 서로 같거나 상이하고, q가 2 이상인 경우 R15는 서로 같거나 상이하며, r이 2 이상인 경우 R14는 서로 같거나 상이하고,
Z1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌; O 또는 CO이다.
일 예에 따르면, Z1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 30의 알킬렌; O 또는 CO이다.
일 예에 따르면, Z1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌; O 또는 CO이다.
일 예에 따르면, Z1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 10의 알킬렌; O 또는 CO이다.
일 예에 따르면, Z1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 5의 알킬렌; O 또는 CO이다.
일 예에 따르면, Z1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 메틸렌; O 또는 CO이다.
일 예에 따르면, Z1은 단일결합; 메틸기로 치환된 메틸렌; 트리플루오로메틸기로 치환된 메틸렌; O 또는 CO이다.
일 예에 따르면, Z1은 단일결합이다.
일 예에 따르면, Z1은 -C(CH3)2-이다.
일 예에 따르면, Z1은 -C(CF3)2-이다.
일 예에 따르면, Z1은 O이다.
일 예에 따르면, Z1은 CO이다.
일 예에 따르면, R11 내지 R15는 각각 수소 또는 C1 내지 C6 알킬이다.
일 예에 따르면, R11 내지 R15는 각각 수소 또는 메틸이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b의 X2는 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있다.
상기 구조식에 있어서,
R16 및 R17은 각각 수소, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, t는 0 내지 3의 정수이고, u는 0 내지 9의 정수이며, t가 2 이상인 경우 R16은 서로 같거나 상이하고, u가 2 이상인 경우 R17은 서로 같거나 상이하다.
일 예에 따르면, R16 및 R17은 각각 수소 또는 C1 내지 C6 알킬이다.
일 예에 따르면, R16 및 R17은 각각 수소 또는 메틸이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 시클로알킬렌, 아릴렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-시클로알킬렌, 시클로알킬렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-시클로알킬렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-아릴렌, 아릴렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-아릴렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌이며, 여기서 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 시클로알킬렌 및 아릴렌은 각각 알콕시, COOR, 알킬 또는 아릴에 의하여 치환 또는 비치환되고, R은 수소, 알킬 또는 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 시클로알킬렌, 아릴렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-시클로알킬렌, 시클로알킬렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-시클로알킬렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-아릴렌, 아릴렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-아릴렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌이며, 여기서 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 시클로알킬렌 및 아릴렌은 각각 알콕시, COOR, 알킬 또는 아릴에 의하여 치환 또는 비치환되고, R은 수소, 또는 C1 내지 C6의 알킬이며, 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌은 C1 내지 C6이고, 알킬 및 알콕시는 C1 내지 C12이며, 시클로알킬렌은 C3 내지 C12이며, 아릴렌 및 아릴은 C6 내지 C12이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 시클로헥실렌, 페닐렌, 메틸렌-시클로헥실렌, 시클로헥실렌-메틸렌, 메틸렌-시클로헥실렌-메틸렌, 페닐렌-메틸렌, 메틸렌-페닐렌, 또는 메틸렌-페닐렌-메틸렌이며, 이들은 각각 알콕시, COOR, 알킬 또는 아릴에 의하여 치환 또는 비치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이고, 이들은 C1 내지 C5의 알킬, C1 내지 C6의 알콕시, COOR 또는 페닐에 의하여 치환 또는 비치환되고, R은 수소 또는 C1 내지 C6의 알킬이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 시클로헥실렌, 메틸렌-시클로헥실렌, 시클로헥실렌-메틸렌, 또는 메틸렌-시클로헥실렌-메틸렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 페닐렌, 페닐렌-메틸렌, 메틸렌-페닐렌, 또는 메틸렌-페닐렌-메틸렌이며, 이들은 각각 C1 내지 C6의 알콕시, COOR 또는 C1 내지 C6의 알킬에 의하여 치환 또는 비치환되고, R은 수소 또는 C1 내지 C6의 알킬이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1a의 L1 및 L2는 메틸렌, 메틸기, 페닐기 또는 COOR로 치환 또는 비치환된 에틸렌 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 프로필렌이고, R은 메틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b의 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 시클로알킬렌, 아릴렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-시클로알킬렌, 시클로알킬렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-시클로알킬렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-아릴렌, 아릴렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-아릴렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌이며, 여기서 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 시클로알킬렌 및 아릴렌은 각각 알콕시, COOR, 알킬 또는 아릴에 의하여 치환 또는 비치환되고, R은 수소, 알킬 또는 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b의 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 시클로알킬렌, 아릴렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-시클로알킬렌, 시클로알킬렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-시클로알킬렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-아릴렌, 아릴렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 또는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌-아릴렌-직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌이며, 여기서 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 시클로알킬렌 및 아릴렌은 각각 알콕시, COOR, 알킬 또는 아릴에 의하여 치환 또는 비치환되고, R은 수소, 또는 C1 내지 C6의 알킬이며, 상기 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌은 C1 내지 C6이고, 알킬 및 알콕시는 C1 내지 C12이며, 시클로알킬렌은 C3 내지 C12이며, 아릴렌 및 아릴은 C6 내지 C12이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b의 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 시클로헥실렌, 페닐렌, 메틸렌-시클로헥실렌, 시클로헥실렌-메틸렌, 메틸렌-시클로헥실렌-메틸렌, 페닐렌-메틸렌, 메틸렌-페닐렌, 또는 메틸렌-페닐렌-메틸렌이며, 이들은 각각 알콕시, COOR, 알킬 또는 아릴에 의하여 치환 또는 비치환된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b의 L4는 단일결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 시클로헥실렌, 메틸렌-시클로헥실렌, 시클로헥실렌-메틸렌, 또는 페닐렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1b의 L3는 단일결합 또는 페닐렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1c의 L5 및 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합 또는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1c의 L5 및 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합 또는 직쇄 또는 분지쇄의 C1 내지 C6의 알킬렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1c의 L5 및 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이다.
또 발명의 일 실시상태에 따른 폴리카보네이트는 목적과 용도에 맞게 중량평균분자량(Mw)을 적절히 조절할 수 있으며, 투명성 및 충격강도 등 폴리카보네이트 자체의 우수한 특성을 유지하면서도 개선된 내후성을 나타낼 수 있는 점을 고려할 때 상기 폴리카보네이트의 중량평균 분자량은 40,000 g/mol 이상, 또는 45,000 g/mol 이상, 또는 48,000 g/mol 이상이면서, 80,000 g/mol 이하, 또는 55,000 g/mol 이하, 또는 50,000 g/mol 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트의 중량평균 분자량은 40,000 g/mol 내지 80,000 g/mo이다. 바람직하게 50,000 g/mol 내지 75,000 g/mol일 수 있으며, 더욱 바람직하게 51,000 g/mol 내지 74,000 g/mol일 수 있다. 상기 폴리카보네이트가 상기 중량평균 분자량 범위를 만족하는 경우, 기계적 물성이 우수하면서도 폴리카보네이트의 생산성도 높게 유지할 수 있다.
한편, 본 발명에 있어서 폴리카보네이트 및 이의 제조에 사용되는 올리고머의 중량평균 분자량(Mw)은 Agilent 1200 series를 이용하여, 폴리스티렌 표준(PS standard)을 이용한 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatograph; GPC)로 측정할 수 있다. 구체적으로는 Polymer Laboratories PLgel MIX-B 300mm 길이 칼럼을 이용하여 Agilent 1200 series기기를 이용하여 측정할 수 있으며, 이때 측정 온도는 160℃이고, 사용 용매는 1,2,4-트리클로로벤젠이며, 유속은 1mL/min이다. 폴리카보네이트 또는 올리고머의 샘플은 각각 10mg/10mL의 농도로 조제한 후, 200 μL 의 양으로 공급하고, 폴리스티렌 표준을 이용하여 형성된 검정 곡선을 이용하여 Mw 값을 유도한다. 이때 폴리스티렌 표준품의 분자량(g/mol)은 2,000 / 10,000 / 30,000 / 70,000 / 200,000 / 700,000 / 2,000,000 / 4,000,000 / 10,000,000의 9종을 사용한다.
본 발명에 있어서, 상기 폴리카보네이트의 ASTM D1238(300℃, 1.2kg 조건)에 의거하여 측정한 용융 지수(melt index, MI)는 목적과 용도에 맞게 적절히 조절할 수 있으며, 개선된 경도를 고려할 때, 5 g/10min 이상, 7 g/10min 이상, 10 g/10min 이상, 21 g/10min 이상이고, 35 g/10min 이하, 34 g/10min 이하, 30 g/10min 이하, 28 g/10min 이하 , 또는 26g/10min 이하일 수 있다. 바람직하게 상기 용융 지수는 21 g/10min 이상 26 g/10min 이하일 수 있다. 상기 폴리카보네이가 상기 용융지수의 범위를 만족하는 경우, 폴리카보네이트 사출 시 가공성이 향상되는 효과가 있다.
본 발명에 있어서, 상기 폴리카보네이트의 ASTM D256(1/8 inch, Notched Izod)에 의거하여 23℃에서 측정한 Izod 상온충격강도는, ２00 J/m 이상, 또는 ２１0 J/m 이상, 또는 ２２0 J/m 이상, 또는 300 J/m 이상, 또는 330 J/m 이상이면서, 500 J/m 이하, 또는 ４00 J/m 이하, 또는 370 J/m 이하, 또는 360 J/m 이하일 수 있다. 바람직하게 상기 Izod 상온충격강도는 330 J/m 이상 360 J/m 이하일 수 있다. 상기 폴리카보네이트가 상기 Izod 상온충격강도 범위를 만족하는 경우 사출한 제품의 내충격도가 향상되는 효과가 있다.
본 발명에 있어서, 상기 폴리카보네이트의 연필경도는, ASTM D3363에 의거하여 50g 의 하중으로 45 도 각도에서 측정하였을 때 F 또는 HB로 고경도를 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트는 하기 화학식 2의 단위를 더 포함한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
W1 및 W3는 서로 같거나 상이하고, 각각 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
W2는 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이며,
k는 0 내지 5의 정수이고, l은 0 또는 1이고, 단 W3와 직접 결합하는 W2가 O, S, SO, SO2 또는 CO인 경우 l은 1이며, k가 2 이상인 경우 W2는 서로 같거나 상이하고,
폴리카보네이트 내에 포함되는 복수의 화학식 2의 단위는 서로 같거나 상이하고,
*은 폴리카보네이트의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트는 상기 화학식 2로 표시되는 단위를 폴리카보네이트 총 중량에 대하여 상기 화학식 2로 표시되는 단위를 70 중량% 이하, 예컨대 50 중량% 이하로 포함할 수 있고, 10 중량% 이상으로 포함할 수 있다. 상기 폴리카보네이트가 상기 화학식 2로 표시되는 단위를 70 중량% 초과하여 포함시키는 경우 유동성은 향상되나, 중합도가 낮아져 분자량이 원하는만큼 증가하지 못하고, 10 중량 % 미만으로 포함되어 있는 경우에는 반응성이 급격하게 떨어진다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 6 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
화학식 3 내지 6에 있어서,
Y1 및 Y2는 각각 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
Y3 및 Y4는 각각 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시이고, a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고, c, d, e 및 f는 각각 1 내지 4의 정수이고, g, h, i 및 j는 각각 0 내지 4의 정수이고,
폴리카보네이트 내에 포함되는 복수의 화학식 3 내지 6의 단위는 각각 서로 같거나 상이하고,
*은 폴리카보네이트의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y1 및 Y2는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로아릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y1 및 Y2는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로아릴렌이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y1 및 Y2는 이소소르비드기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y3 및 Y4는 각각 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 30의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y3 및 Y4는 각각 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 0≤a+b≤6이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 0≤c+d≤4이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 0≤e+f≤2이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 폴리카보네이트는 히드록시기 또는 페닐 말단기를 가질 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 하기 화학식 12a 또는 12b의 화합물, 하기 화학식 12c의 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 전술한 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위; 및 화학식 1c로 표시되는 단위를 포함하는 폴리카보네이트의 제조방법을 제공한다.
[화학식 12a]
[화학식 12b]
[화학식 12c]
상기 화학식 12a, 12b 및 12c에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 1a, 1b 및 1c와 같다.
상기 화학식 12c로 표시되는 화합물은 입체 화학이 특별히 한정되지 않는다.
상기 화학식 12c로 표시되는 화합물은 친환경 화합물이다.
상기 화학식 12의 치환기들의 바람직한 예시는 전술한 화학식 1과 관련된 설명과 동일하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물은 하기의 구조로 표시될 수 있다.
상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물은 1 당량의 디안하이드라이드, 2.2 당량의 아미노알코올을 디메틸아세트아미드 또는 디메틸포름아마이드 용매에 용해 후 이를 가열시킨 다음 반응이 종결되면 물을 적가하여 얻을 수 있으나, 상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물을 제조하는 방법은 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 12c의 화합물은 이소소르비드 1당량, 하이드록시 알킬 할라이드 2.5 당량을 혼합하여 염기 조건에서 가열한 후에, 메틸렌클로라이드와 물에서 추출한 후에 재결정을 통해서 얻을 수 있으나, 상기 화학식 12c 화합물을 제조하는 방법은 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 카보네이트 전구체는 하기 화학식 13으로 표시될 수 있다.
[화학식 13]
상기 화학식 13에 있어서, R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다.
상기 카보네이트 전구체는 상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물, 화학식 12c의 화합물 및 필요에 따라 추가의 공단량체를 연결하는 역할을 하는 것으로, 이의 체적인 예로는 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트 또는 비스할로포르메이트 등을 들 수 있으며, 이들 중 어느 하나 또는 둘 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물과 상기 화학식 13의 카보네이트 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 1a 또는 1b의 단위로 형성될 수 있다. 상기 화학식 12c의 화합물과 상기 화학식 13의 카보네이트 전구체를 중합함으로써 전술한 화학식 1c의 단위로 형성될 수 있다.
상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물은 상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물, 하기 화학식 12c의 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 조성물에 포함되는 디올(diol) 화합물 총 100 몰부 대비 10 몰부 내지 90 몰부, 예컨대 30 몰부 내지 80 몰부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 12c의 화합물은 상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물, 하기 화학식 12c의 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 조성물에 포함되는 디올(diol) 화합물 총 100 몰부 대비 30 몰부 내지 100 몰부, 예컨대 40 몰부 내지 90 몰부로 사용될 수 있다.
상기 화학식 13의 카보네이트 전구체는 상기 화학식 12a 또는 12b의 화합물, 하기 화학식 12c의 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 조성물에 포함되는 디올(diol) 화합물 대비 0.80 대비 1.2당량, 100 몰부 대비 30 몰부 내지 100 몰부, 예컨대 40 몰부 내지 90 몰부로 사용될 수 있다.
상기 디올(diol) 화합물은 상기 조성물 내에 두 개의 히드록시기를 포함하고 있는 화합물을 모두 포함한다.
중합은 당 기술분야에 알려져 있는 방법이 이용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합 단계에서 사용되는 상기 조성물은 하기 화학식 21의 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 21]
상기 화학식 21에 있어서,
W1 및 W3는 서로 같거나 상이하고, 각각 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
W2는 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이며,
k는 0 내지 5의 정수이고, l은 0 또는 1이고, 단 W3와 직접 결합하는 W2가 O, S, SO, SO2 또는 CO인 경우 l은 1이고, k가 2 이상인 경우 W2는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 21의 화합물은 중합에 의하여 전술한 화학식 2의 단위로 형성될 수 있다. 상기 화학식 21의 화합물은 상기 화학식 13의 카보네이트 전구체 100 몰부 10 몰부 내지 90 몰부, 30 몰부 내지 80 몰부, 예컨대 40 몰부 내지 70몰부로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 21은 하기 화학식 31, 41, 51 또는 61로 표시될 수 있다.
[화학식 31]
[화학식 41]
[화학식 51]
[화학식 61]
화학식 31, 41, 51 및 61에 있어서,
Y1 및 Y2는 각각 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
Y3 및 Y4는 각각 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시이고, a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고, c, d, e 및 f는 각각 1 내지 4의 정수이고, g, h, i 및 j는 각각 0 내지 4의 정수이다.
상기 화학식 31 내지 61의 치환기에 대한 설명은 전술한 화학식 3 내지 6에 대한 치환기 설명이 적용될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 폴리카보네이트를 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 폴리카보네이트를 포함하는 조성물은 열 안정제, 산화방지제, 자외선 흡수제 및 중합 촉매로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 열 안정제의 예로는 아인산, 인산, 아포스폰산, 포스폰산 및 이들의 에스테르 등을 들 수 있고, 구체적으로 트리페닐포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리데실포스파이트, 트리옥틸포스파이트, 트리옥타데실포스파이트, 디데실모노페닐포스파이트, 디옥틸모노페닐포스파이트, 디이소프로필모노페닐포스파이트, 모노부틸디페닐포스파이트, 모노데실디페닐포스파이트, 모노옥틸디페닐포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 2,2-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페닐)옥틸포스파이트, 비스(노닐페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 벤젠포스폰산디메틸, 벤젠포스폰산디에틸, 벤젠포스폰산디프로필 또는 이들의 2종 이상의 조을 사용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 산화방지제의 구체적인 예로는 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 글리세롤-3-스테아릴티오프로피오네이트, 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-하이드로신나마이드), 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 4,4'-비페닐렌디포스핀산테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐), 3,9-비스{1,1-디메틸-2-[β-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]에틸}-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸 또는 이들의 2종 이상의 조합을 사용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는, 2-(2'-하이드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-5-메틸-2-하이드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(5-메틸-2-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스(4-쿠밀-6-벤조트리아졸페닐), 2,2'-p-페닐렌비스(1,3-벤조옥사진-4-온) 또는 이들의 2종 이상의 조합을 사용할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 중합 촉매로는 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속이나, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화스트론튬 등의 알칼리 토금속의 수산화물, 붕소나 알루미늄의 수산화물, 알칼리 금속염, 알칼리토금속염, 제4급 암모늄염, 알칼리 금속이나 알칼리 토금속의 알콕사이드, 알칼리 금속이나 알칼리 토금속의 유기산염, 아연 화합물, 붕소 화합물, 규소 화합물, 게르마늄 화합물, 유기 주석 화합물, 납 화합물, 안티몬 화합물, 망간 화합물, 티탄 화합물, 지르코늄 화합물 등의 통상 에스테르화 반응이나 에스테르 교환 반응에 사용되는 촉매를 들 수 있다. 또한, 세슘카보네이트가 사용될 수 있다. 상기 중합 촉매는 단독으로 사용해도 되고, 2종류 이상을 조합할 수 있다.
상기 열 안정제, 산화방지제, 자외선 흡수제 또는 중합 촉매가 상기 폴리카보네이트를 포함하는 조성물에 포함되는 경우 그 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당 기술분야에서 적용되는 함량이 적절히 적용될 수 있다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 실시상태들에 따른 폴리카보네이트를 포함하는 조성물로 제조된 성형품을 제공한다. 앞서 설명한 바와 같이, 상기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위 및 상기 화학식 1c로 표시되는 단위를 포함하는 폴리카보네이트는, 경도 또는 내열성이 우수하므로, 기존에 사용되던 폴리카보네이트로 제조되는 성형품에 비하여 응용 분야가 넓다. 또, 상기 폴리카보네이트가 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 더 포함하는 경우, 상기 화학식 1a, 1b, 1c 및 2로 표시되는 단위의 중량비를 조절을 통해 원하는 물성을 구현할 수 있으므로, 응용 분야가 더욱 넓어질 수 있다.
상기 조성물 또는 성형품은 상기한 폴리카보네이트 외에, 필요에 따라 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 성형품의 제조 방법의 일례로, 상기한 폴리카보네이트와 기타 첨가제를 믹서를 이용하여 잘 혼합한 후에, 압출기로 압출 성형하여 펠릿으로 제조하고, 상기 펠릿을 건조시킨 다음 사출 성형기로 사출하는 단계를 포함할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여, 본 발명을 더욱 상세하게 예시한다.
실시예.
실시예 1.
(1) 단량체 1 합성예
1 당량의 디안하이드라이드, 2.2 당량의 2-아미노에탄-1-올(2-aminoethan-1-ol)을 디메틸아세트아미드 또는 디메틸포름아마이드 용매에 용해 후 120℃에서 가열하였다. 반응 시에는 증류 트랩을 설치하여 반응을 진행하였다. 반응 완결 후 물을 적가한 후 물질을 필터하여 단량체 1을 얻어내었다. (Yield : 68%, MS: [M+H]+= 30507)
(2) 폴리카보네이트의 제조
| 분자량 (g/mol) | 당량(eq) | 몰수(mmol) | 함량(g) | |
| 단량체 1 | 304.26 | 0.3 | 0.098071 | 29.83916 |
| 이소소르비드(ISB) | 144.21 | 0.7 | 0.228833 | 33 |
| 1.5-디페닐카르바지드(DPC) | 214.216 | 1.05 | 0.343249 | 73.52952 |
| 세슘카보네이트 (Cs2CO3) | 325.82 | 단량체 1+ISB+DPC 총 중량 대비 0.02 wt% | - | 0.027274 |
위의 표 1에 기재된 바와 같이 단량체 1, 이소소르비드(ISB), 1.5-디페닐카르바지드(DPC) 및 촉매로서 세슘카보네이트(Cs2CO3) 0.02 wt%을 1L 초자 반응기에 투입하고, 질소 분위기 하에서 반응의 제1 단계로 반응조 온도를 150℃로 가열하고, 가능한 경우 교반하면서 원료를 용융시켰다. 상기 세슘카보네이트(Cs2CO3) 0.02 wt%는 상기 단량체 1, 이소소르비드 및 1.5-디페닐카르바지드 총 중량 대비 0.02 중량%(wt%)를 의미한다.
반응의 제 2 단계로, 반응기 내부 압력을 상압에서부터 100 Torr로 감압하고, 반응 온도를 230℃까지 80분 동안 상승시켜 40분간 유지한 후, 20분간 250℃로 상승시키면서 내부 압력을 28 Torr 까지 20분 동안 감압하면서, 발생되는 페놀을 제거하였다. 반응의 제 3단계로 반응기의 온도를 260℃로 10분간 상승시키고 추가로 발생하는 페놀을 제거하기 위해 반응기 내 압력을 1 Torr 이하에 도달시켰다. 소정의 교반 토크에 도달한 후 반응을 종료하였고 생성된 반응물을 취하여 공중합체를 제조하였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균 분자량이 60,100 g/mol 이었다.
실시예 2
(1) 단량체 2 합성예
1 당량의 디안하이드라이드, 2.2 당량의 2-아미노프로판-1-올(2-aminopropan-1-ol)을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1의 단량체 1 합성예에서와 동일한 방법으로 흰색 고체인 단량체 2를 수득했다. (Yield : 65%, MS: [M+H]+ = 333.10)
(2) 폴리카보네이트의 제조
상기 실시예 1에서 단량체 1 대신 단량체 2를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 폴리카보네이트를 제조하였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 52,300 g/mol 이었다.
실시예 3
(1) 단량체 3 합성예
1 당량의 [5,5'-비이소벤조푸란]-1,1',3,3'-테트라온(5,5'-biisobenzofuran]-1,1',3,3'-tetraone), 2.2 당량의 2-아미노에탄-1-올(2-aminoethan-1-ol)을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1의 단량체 1 합성예에서와 동일한 방법으로 흰색 고체인 단량체 3을 수득했다.
(2) 폴리카보네이트의 제조
상기 실시예 1 에서 단량체 1 대신 단량체 3을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 폴리카보네이트를 제조하였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 51,500 g/mol 이었다.
실시예 4
(1) 단량체 4 합성예
1 당량의 [5,5'-비이소벤조푸란]-1,1',3,3'-테트라온([5,5'-biisobenzofuran]-1,1',3,3'-tetraone), 2.2 당량의 2-아미노프로판-1-올(2-aminopropan-1-ol)을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1의 단량체 1 합성예에서와 동일한 방법으로 흰색 고체인 단량체 4를 수득했다. (Yield : 82%, MS: [M+H]+ = 409.13)
(2) 폴리카보네이트의 제조
상기 실시예 1 에서 단량체 1 대신 단량체 4를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 폴리카보네이트를 제조하였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 54,300 g/mol 이었다.
실시예 5
(1) 단량체 5 합성예
1 당량의 [5,5'-비이소벤조푸란]-1,1',3,3'-테트라온([5,5'-biisobenzofuran]-1,1',3,3'-tetraone), 2.2 당량의 4-아미노페놀(4-aminophenol)을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1의 단량체 1 합성예에서와 동일한 방법으로 흰색 고체인 단량체 5를 수득했다. (Yield : 86%, MS: [M+H]+ = 477.10)
(2) 폴리카보네이트의 제조
상기 실시예 1 에서 단량체 1 대신 단량체 5를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 폴리카보네이트를 제조하였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 50,500 g/mol 이었다.
실시예 6
(1) 단량체 6 합성예
1 당량의 5,5'-(프로판-2,2-디일)비스(이소벤조푸란-1,3-디온)(5,5'-(propane-2,2-diyl)bis(isobenzofuran-1,3-dione)), 2.2 당량의 2-아미노프로판-1-올(2-aminopropan-1-ol)을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1의 단량체 1 합성예에서와 동일한 방법으로 흰색 고체인 단량체 6을 수득했다. (Yield : 67%, MS: [M+H]+ = 451.18)
(2) 폴리카보네이트의 제조
상기 실시예 1 에서 단량체 1 대신 단량체 6을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 폴리카보네이트를 제조하였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 72,000 g/mol 이었다.
실시예 7.
(1) 단량체 7 합성예
1 당량의 5,5'-(퍼플루오로프로판-2,2-디일)비스(이소벤조푸란-1,3-디온)5,5'-(perfluoropropane-2,2-diyl)bis(isobenzofuran-1,3-dione)), 2.2 당량의 2-아미노프로판-1-올(2-aminopropan-1-ol)을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1의 단량체 1 합성예에서와 동일한 방법으로 흰색 고체인 단량체 7을 수득했다. (Yield : 63%, MS: [M+H]+ = 55912)
(2) 폴리카보네이트의 제조
상기 실시예 1 에서 단량체 1 대신 단량체 7을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 폴리카보네이트를 제조하였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 69,600 g/mol 이었다.
실시예 8
(1) 단량체 8 합성예
1 당량의 5,5'-옥시비스(이소벤조푸란-1,3-디온)(5,5'-oxybis(isobenzofuran-1,3-dione)), 2.2 당량의 2-아미노프로판-1-올(2-aminopropan-1-ol)을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1의 단량체 1 합성예에서와 동일한 방법으로 흰색 고체인 단량체 8을 수득했다. (Yield : 74%, MS: [M+H]+ = 425.13)
(2) 폴리카보네이트의 제조
상기 실시예 1 에서 단량체 1 대신 단량체 8를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 폴리카보네이트를 제조하였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 73,500 g/mol 이었다.
비교예
비교예 1
상기 실시예 1에서 단량체 1 및 이소소르비드(ISB) 대신 단량체 1만을 단독으로 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 폴리카보네이트를 제조하였다. 중합이 일어나면서 초기부터 점도가 상승하며 갈색으로 착색된 중합물을 얻었다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 5,100 g/mol 이었다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 단량체 1 및 이소소르비드(ISB) 대신 이소소르비드(ISB)만을 단독으로 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1에서와 동일한 방법으로 수행하여 폴리카보네이트를 제조하였다. 중합이 일어나면서 갈색으로 착색되는 현상을 보이며 중합도가 매우 저하되는 현상을 보였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 4,600 g/mol 이었다.
비교예 3
질소 분위기 하에서, 서큘레이터(circulator)로 상온 유지가 가능한 2L 메인 반응기에 물 620g 및 비스페놀A(BPA) 116.47g, 40 중량% NaOH 수용액 102.5g, 다이클로로메테인(MeCl2) 200ml를 투입하였다. 1L 플라스크에 트리포스겐 62g, 다이클로로메테인 120g을 넣고 트리포스겐을 용해시킨 후, 상기 비스페놀A(BPA) 용액이 담긴 메인 반응기에 천천히 투입한 후, PTBP(ptert부틸페놀) 2.66g 을 넣고, 교반시켰다. 40 중량%의 NaOH 수용액 97g을 투입한 후 커플링제로서 트리에틸아민(TEA) 1.16g을 추가로 투입하였다. 이때, 반응 pH 는 11~13을 유지하였다. 반응 종결 후, HCl 을 투입하여 pH 를 3~4 로 떨어뜨린 후 교반을 중지하고, 폴리머층과 물층을 분리한 다음, 물층은 제거하고, 폴리머층만 추출한 후 메탄올을 사용하여 폴리머 결정체를 수득하였다. PS standard를 이용한 GPC 분석결과, 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 48,000 g/mol 이었다.
실험예: 폴리카보네이트의 물성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 각각의 폴리카보네이트 100 중량부에 대해, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트 0.050 중량부, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 0.010 중량부, 펜타에리스리톨테트라스테아레이트 0.030 중량부를 첨가하여, 벤트 부착 HAAKE Mini CTW 를 사용하여 펠릿화한 후, HAAKE Minijet 사출성형기를 사용하여 실린더 온도 300℃, 금형온도 120℃로 사출성형하여 시편을 제조하였다.
이러한 사출시편 또는 폴리카보네이트의 특성을 하기의 방법으로 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
측정방법
-반복단위: Varian 500MHz 을 이용하여 1H-NMR 로 측정하였다.
-중량평균분자량(g/mol): Agilent 1200 series를 이용하여, PC standard로 검량하여 측정하였다.
-용융지수(MI, g/10min): ASTM D1238(300℃, 1.2kg 조건)에 의거하여 측정하였다.
-연필경도: 연필경도계(Cometech)를 이용하여 ASTM D3363에 의거하여 50g의 하중으로 45도 각도에서 2B, B, HB, F 강도의 연필로 측정을 하였다.
-Izod 상온충격강도(J/m): ASTM D256(1/8 inch, Notched Izod)에 의거하여 23℃에서 측정하였다.
| 중량평균분자량(g/mol) | MI(g/10min) | 연필경도 | Izod 상온충격강도(J/m) | |
| 실시예 1 | 60,100 | 23 | HB | 340 |
| 실시예 2 | 52,300 | 21 | HB | 350 |
| 실시예 3 | 51,500 | 25 | HB | 340 |
| 실시예 4 | 54,300 | 24 | HB | 360 |
| 실시예 5 | 50,500 | 25 | HB | 330 |
| 실시예 6 | 72,000 | 26 | F | 350 |
| 실시예 7 | 69,600 | 24 | F | 350 |
| 실시예 8 | 73,500 | 26 | HB | 340 |
| 비교예 1 | 5,100 | - | - | - |
| 비교예 2 | 4,600 | - | - | - |
| 비교예 3 | 48,000 | 15 | 2B | 320 |
상기 표 2에 의하면, 비교예 1 및 2는 중량평균분자량이 10,000 g/mol 이하로 제대로 중합이 이루어지지 않아서, 압사출이 제대로 이루어질 수 없어 용융지수, 연필경도 및 Izod 상온충격강도를 측정할 수 없었다.
한편, 비교예 3에 비해 실시예 1 내지 8은 연필경도가 우수하고, Izod 상온충격강도가 높음을 확인할 수 있었다.
이는 본 명세서에 따른 폴리카보네이트가 상기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위를 포함하여 기계적 물성이 우수하며, 상기 화학식 1c로 표시되는 단위를 더 포함함으로써 경도가 우수해지는 것을 확인할 수 있었다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위; 및 하기 화학식 1c로 표시되는 단위를 포함하는 폴리카보네이트:
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
상기 화학식 1a, 1b 및 1c에 있어서,
X1은 치환 또는 비치환된 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 방향족 고리 중에서 선택된 하나 또는 이들 중 2 이상이 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌; O 또는 CO에 의하여 연결된 4가기이고,
X2는 치환 또는 비치환된 지방족 고리 및 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리 중에서 선택된 하나 또는 이들 중 2 이상이 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌; O 또는 CO에 의하여 연결된 3가기이고,
L1 내지 L6는 서로 같거나 상이하고, 각각 단일결합, 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌 및 치환 또는 비치환된 아릴렌 중에서 선택된 하나 또는 이들 중 2 이상이 단일결합에 의하여 연결된 2가기이며,
폴리카보네이트 내에 포함되는 복수의 화학식 1a, 1b 및 1c의 단위는 각각 서로 같거나 상이하고,
*은 폴리카보네이트의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 폴리카보네이트는 상기 화학식 1a 또는 1b로 표시되는 단위를 폴리카보네이트 총 중량에 대하여 30 중량% 내지 70 중량%의 양으로 포함하고, 상기 화학식 1c로 표시되는 단위를 폴리카보네이트 총 중량에 대하여 30 중량% 내지 70 중량%의 양으로 포함하는 것인 폴리카보네이트.
- 청구항 1에 있어서, 상기 폴리카보네이트의 중량평균 분자량은 40,000 g/mol 내지 80,000 g/mol인 것인 폴리카보네이트.
- 청구항 1에 있어서, X1은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 폴리카보네이트:
상기 구조식에 있어서,
R11 내지 R15는 각각 수소, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, o는 0 내지 2의 정수이고, p는 0 내지 8의 정수이며, s는 0 내지 4의 정수이고, q 및 r는 각각 0 내지 3의 정수이며, o가 2인 경우 R11은 서로 같거나 상이하고, p가 2 이상인 경우 R12는 서로 같거나 상이하며, s가 2 이상인 경우 R13은 서로 같거나 상이하고, q가 2 이상인 경우 R15는 서로 같거나 상이하며, r이 2 이상인 경우 R14는 서로 같거나 상이하고,
Z1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄이 알킬렌; O 또는 CO이다. - 청구항 1에 있어서, X2는 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 폴리카보네이트:
상기 구조식에 있어서,
R16 및 R17은 각각 수소, 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이고, t는 0 내지 3의 정수이고, u는 0 내지 9의 정수이며, t가 2 이상인 경우 R16은 서로 같거나 상이하고, u가 2 이상인 경우 R17은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 폴리카보네이트는 하기 화학식 2의 단위를 더 포함하는 것인 폴리카보네이트:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
W1 및 W3는 서로 같거나 상이하고, 각각 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
W2는 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이며,
k는 0 내지 5의 정수이고, l은 0 또는 1이고, 단 W3와 직접 결합하는 W2가 O, S, SO, SO2 또는 CO인 경우 l은 1이며, k가 2 이상인 경우 W2는 서로 같거나 상이하고,
*은 폴리카보네이트의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다. - 청구항 6에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 6 중 하나로 표시되는 것인 폴리카보네이트:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
화학식 3 내지 6에 있어서,
Y1 및 Y2는 각각 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
Y3 및 Y4는 각각 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시이고, a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고, c, d, e 및 f는 각각 1 내지 4의 정수이며, g, h, i 및 j는 각각 0 내지 4의 정수이고,
폴리카보네이트 내에 포함되는 복수의 화학식 3 내지 6의 단위는 각각 서로 같거나 상이하고,
*은 폴리카보네이트의 주쇄에 연결되는 부위를 의미한다. - 하기 화학식 12a 또는 12b의 화합물, 하기 화학식 12c의 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 조성물을 중합하는 단계를 포함하는 청구항 1에 따른 폴리카보네이트의 제조방법:
[화학식 12a]
[화학식 12b]
[화학식 12c]
상기 화학식 12a, 12b 및 12c에 있어서, 치환기의 정의는 화학식 1a, 1b 및 1c와 같다. - 청구항 8에 있어서, 상기 카보네이트 전구체는 하기 화학식 13으로 표시되는 것인 폴리카보네이트의 제조방법:
[화학식 13]
상기 화학식 13에 있어서, R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 치환 또는 비치환된 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다. - 청구항 8 또는 9에 있어서, 상기 조성물은 하기 화학식 21의 화합물을 더 포함하는 것인 폴리카보네이트의 제조방법:
[화학식 21]
상기 화학식 21에 있어서,
W1 및 W3는 서로 같거나 상이하고, 각각 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
W2는 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이며,
k는 0 내지 5의 정수이고, l은 0 또는 1이고, 단 W3와 직접 결합하는 W2가 O, S, SO, SO2 또는 CO인 경우 l은 1이고, k가 2 이상인 경우 W2는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 10에 있어서, 상기 화학식 21은 하기 화학식 31, 41, 51 또는 61로 표시되는 것인 폴리카보네이트의 제조방법:
[화학식 31]
[화학식 41]
[화학식 51]
[화학식 61]
상기 화학식 31, 41, 51 및 61에 있어서,
Y1 및 Y2는 각각 치환 또는 비치환된 2가 지방족 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 이소소르비드기, 치환 또는 비치환된 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
Y3 및 Y4는 각각 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 알킬, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시이고, a 및 b는 각각 0 내지 4의 정수이고, c, d, e 및 f는 각각 1 내지 4의 정수이며, g, h, i 및 j는 각각 0 내지 4의 정수이다. - 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 폴리카보네이트를 포함하는 조성물.
- 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 폴리카보네이트를 포함하는 조성물로 제조된 성형품.
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