JP7090804B2 - コポリカーボネートおよびこれを含むポリカーボネート組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2019年9月2日付の韓国特許出願第10-2019-0108427号および2020年7月28日付の韓国特許出願第10-2020-0093464号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
R1~R4は、それぞれ独立して、水素、C1-10アルキル、C1-10アルコキシ、またはハロゲンであり、
Zは、非置換であるか、もしくはフェニルで置換されたC1-10アルキレン、非置換であるか、もしくはC1-10アルキルで置換されたC3-15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、またはCOであり、
R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;アリル;ハロゲン、C1-10アルコキシおよびC6-20アリールからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC1-15アルキル;ハロゲン、C1-10アルコキシおよびC6-20アリールからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC1-10アルコキシ;またはハロゲン、C1-15アルキルおよびC1-10アルコキシからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC6-20アリールであり、
R10は、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、またはC6-20アリールであり、
Xは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン、-(OCO)-(C1-10アルキレン)-、または-(COO)-(C1-10アルキレン)-であり、
Yは、それぞれ独立して、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、またはC6-20アリールであり、
Lは、C3-10アルキレンであり、
Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1-15アルキルおよびC1-10アルコキシからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC6-20アリーレンであり、
nおよびmは、それぞれ独立して、1~999の整数であり、lは、0~999の整数である。
R1~R4は、それぞれ独立して、水素、C1-10アルキル、C1-10アルコキシ、またはハロゲンであり、
Zは、非置換であるか、もしくはフェニルで置換されたC1-10アルキレン、非置換であるか、もしくはC1-10アルキルで置換されたC3-15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、またはCOであり、
R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;アリル;ハロゲン、C1-10アルコキシおよびC6-20アリールからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC1-15アルキル;ハロゲン、C1-10アルコキシおよびC6-20アリールからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC1-10アルコキシ;またはハロゲン、C1-15アルキルおよびC1-10アルコキシからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC6-20アリールであり、
R10は、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、またはC6-20アリールであり、
Xは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン、-(OCO)-(C1-10アルキレン)-、または-(COO)-(C1-10アルキレン)-であり、
Yは、それぞれ独立して、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、またはC6-20アリールであり、
Lは、C3-10アルキレンであり、
Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1-15アルキルおよびC1-10アルコキシからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC6-20アリーレンであり、
nおよびmは、それぞれ独立して、1~999の整数であり、lは、0~999の整数である。
m、n、およびlは、化学式2で定義した通りである。
前記化学式2、化学式2-1および化学式2-2において、mとnは、m回繰り返される繰り返し単位と、n回繰り返される繰り返し単位との比率を示すためのものに過ぎず、m回繰り返される繰り返し単位と、n回繰り返される繰り返し単位はランダムに配置される。
R5’、R6’、R7’、R8’、R9’、X’、Y’、m’およびn’は、それぞれ前記化学式2のR5、R6、R7、R8、R9、X、Y、mおよびnについて定義した通りであり、R11は、R7’について定義した通りである。
1Lのフラスコに、テトラメチルシクロテトラシロキサン9.62g(40.0mmol)を入れて、カルステッド白金触媒(Karstedt’s platinum catalyst)0.005g(25ppm)を投入して、90℃で1時間反応させた後、2-アリルフェノール1.49g(11.1mmol)を混合して3時間反応させた。そして、常温でメチレンクロライド溶媒200mLを入れて、安息香酸(benzoic acid)1.36gを滴加した。その後、オキサリルクロライド(oxalyl chloride)1.41gおよびDMF0.01gを滴加して、4時間程度常温で撹拌し、減圧回転蒸発器により溶媒を除去した。
1Lのフラスコにテトラメチルシクロテトラシロキサン9.62g(40.0mmol)を入れて、カルステッド白金触媒(Karstedt’s platinum catalyst)0.005g(25ppm)を投入して、90℃で1時間反応させた後、2-アリルフェノール1.49g(11.1mmol)を混合して3時間反応させた。そして、常温でメチレンクロライド溶媒200mLを入れて、3-ヒドロキシ安息香酸(3-hydroxybenzoic acid)4.60gを滴加した。その後、オキサリルクロライド4.07gおよびDMF0.01gを滴加して、4時間程度常温で撹拌し、安息香酸1.36gとオキサリルクロライド1.41gおよびDMF0.01gを追加的に入れて、4時間程度常温でさらに撹拌して反応を完了させ、減圧回転蒸発器により溶媒を除去した。
テトラメチルシクロテトラシロキサン50.43g(170.0mmol)、オクタメチルシクロテトラシロキサン38.56g(130.0mmol)、テトラメチルジシロキサン2.44g(18.2mmol)を混合した後、この混合物をオクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部対比の酸性白土(DC-A3)1重量部と共に1Lのフラスコに入れて、60℃で4時間反応させた。反応終了後、これをエチルアセテートで希釈し、セライト(celite)を用いて速やかにフィルタリングした。
重合反応器に水1784g、NaOH385g、BPA(bisphenol A)232gを入れて、窒素雰囲気下で混合して溶かした。これに、PTBP(para-tert butylphenol)4.3gと前記製造例1で製造した変性ポリオルガノシロキサン26.3gを、MC(methylene chloride)に溶解して入れた。その後、TPG(triphosgene)130gをMCに溶かして、40重量%のNaOH水溶液でpHを11以上に維持させながら1時間投入して反応させた後、10分後にTEA(triethylamine)2.18gを入れてカップリング(coupling)反応をさせた。総反応時間1時間20分経過後、35重量%のHCl水溶液でpHを4以下に下げてTEAを除去し、蒸留水で3回洗浄して生成された重合体のpHを6~7の中性に合わせた。このように得られた重合体をメタノールとヘキサンとの混合溶液で再沈殿させて得た後、これを120℃で乾燥して最終コポリカーボネートを得た。得られたコポリカーボネートは、前記化学式2で表される繰り返し単位として、前記製造例1で製造した変性ポリオルガノシロキサン由来の繰り返し単位を総繰り返し単位に対して約10重量%含み、PCスタンダード(Standard)を用いたGPCで分子量を測定して重量平均分子量が29,800g/molであることを確認した。
実施例1において製造例1で製造した変性ポリオルガノシロキサンの代わりに製造例2で製造した変性ポリオルガノシロキサンを用いたことを除き、実施例1と同様の方法でコポリカーボネートを製造した。前記コポリカーボネートは、前記化学式2で表される繰り返し単位として、前記製造例2で製造した変性ポリオルガノシロキサン由来の繰り返し単位を総繰り返し単位に対して約10重量%含んだ。
実施例1において製造例1で製造した変性ポリオルガノシロキサンの含有量を26.30gの代わりに13.16gに変更したことを除き、実施例1と同様の方法でコポリカーボネートを製造した。前記コポリカーボネートは、前記化学式2で表される繰り返し単位として、前記製造例1で製造した変性ポリオルガノシロキサン由来の繰り返し単位を総繰り返し単位に対して約5重量%含んだ。
実施例2において製造例2で製造した変性ポリオルガノシロキサンの含有量を26.30gの代わりに13.16gに変更したことを除き、実施例2と同様の方法でコポリカーボネートを製造した。前記コポリカーボネートは、前記化学式2で表される繰り返し単位として、前記製造例2で製造した変性ポリオルガノシロキサン由来の繰り返し単位を総繰り返し単位に対して約5重量%含んだ。
実施例1で製造したコポリカーボネートと下記の比較例1で製造したポリカーボネートとを50:50の重量比で混合して、ベント付き二軸押出機を用いてペレット化してポリカーボネート組成物を製造した。
実施例2で製造したコポリカーボネートと下記の比較例1で製造したポリカーボネートとを50:50の重量比で混合して、ベント付き二軸押出機を用いてペレット化してポリカーボネート組成物を製造した。
実施例1において製造例1の変性ポリオルガノシロキサンを用いないことを除き、実施例1と同様の方法でポリカーボネートを製造した。
実施例1において製造例1で製造した変性ポリオルガノシロキサンの代わりに製造例3で製造した変性ポリオルガノシロキサンを用いたことを除き、実施例1と同様の方法でコポリカーボネートを製造した。
実施例および比較例で製造した(コ)ポリカーボネートの物性を下記の方法で評価して、その結果を表1に示した。
前記実施例および比較例で製造した(コ)ポリカーボネートあるいはポリカーボネート組成物1重量部に対して、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト0.050重量部、オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.010重量部、ペンタエリスリトールテトラステアレート0.030重量部を添加して、ベント付きΦ19mm二軸押出機を用いてペレット化した後、HAAKE Minijet射出成形機を用いて、シリンダ温度300℃、金型温度90℃で射出成形して試験片を製造した。
Claims (6)
- 下記の化学式1で表される繰り返し単位、および下記の化学式2で表される繰り返し単位を含むコポリカーボネート。
R1~R4は、それぞれ独立して、水素、C1-10アルキル、C1-10アルコキシ、またはハロゲンであり、
Zは、非置換であるか、もしくはフェニルで置換されたC1-10アルキレン、非置換であるか、もしくはC1-10アルキルで置換されたC3-15シクロアルキレン、O、S、SO、SO2、またはCOであり、
R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;アリル;ハロゲン、C1-10アルコキシおよびC6-20アリールからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC1-15アルキル;ハロゲン、C1-10アルコキシおよびC6-20アリールからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC1-10アルコキシ;またはハロゲン、C1-15アルキルおよびC1-10アルコキシからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC6-20アリールであり、
R10は、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、またはC6-20アリールであり、
Xは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン、-(OCO)-(C1-10アルキレン)-、または-(COO)-(C1-10アルキレン)-であり、
Yは、それぞれ独立して、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、またはC6-20アリールであり、
Lは、C3-10アルキレンであり、
Ar1、Ar2およびAr3は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1-15アルキルおよびC1-10アルコキシからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC6-20アリーレンであり、
nは10以上100以下の整数であり、mは2以上100以下の整数であり、lは、0~100の整数である。 - 前記化学式2で表される繰り返し単位は、下記の化学式2-1で表される、請求項1に記載のコポリカーボネート。
R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;アリル;ハロゲン、C1-10アルコキシおよびC6-20アリールからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC1-15アルキル;ハロゲン、C1-10アルコキシおよびC6-20アリールからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC1-10アルコキシ;またはハロゲン、C1-15アルキルおよびC1-10アルコキシからなる群より選択された1つ以上で置換もしくは非置換のC6-20アリールであり、
R10は、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、またはC6-20アリールであり、
Xは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン、-(OCO)-(C1-10アルキレン)-、または-(COO)-(C1-10アルキレン)-であり、
Yは、それぞれ独立して、水素、C1-6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルコキシ、またはC6-20アリールであり、
Lは、C3-10アルキレンであり、
nは10以上100以下の整数であり、mは2以上100以下の整数であり、lは、0~100の整数である。 - 前記化学式2で表される繰り返し単位は、前記化学式1および2で表される繰り返し単位の総重量に対して、5~20重量%含まれる、請求項1~3のいずれか一項に記載のコポリカーボネート。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載のコポリカーボネートを含むポリカーボネート組成物。
- 前記化学式2で表される繰り返し単位を含まないポリカーボネートを更に含む、請求項5に記載のポリカーボネート組成物。
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