JP2019525417A - 有機機能材料の調合物 - Google Patents
有機機能材料の調合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019525417A JP2019525417A JP2019506084A JP2019506084A JP2019525417A JP 2019525417 A JP2019525417 A JP 2019525417A JP 2019506084 A JP2019506084 A JP 2019506084A JP 2019506084 A JP2019506084 A JP 2019506084A JP 2019525417 A JP2019525417 A JP 2019525417A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- formulation
- formulation according
- group
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *N(*)S(N(*)*)(=O)=O Chemical compound *N(*)S(N(*)*)(=O)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/36—Inkjet printing inks based on non-aqueous solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
- H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
背景技術
有機発光デバイス(OLED)は、長い間真空蒸着プロセスによって作成されてきた。他の技法、たとえばインクジェット印刷が、その利点、たとえばコスト削減および規模拡大の可能性のため、最近徹底的に研究されている。多層印刷における主な課題の1つは、基板上に均一なインク堆積を得るための関連するパラメータを特定することである。こうしたパラメータ、たとえば表面張力、粘度、または沸点を誘発するため、幾つかの添加剤を調合物に添加することができる。
技術的課題および発明の目的
インクジェット印刷用の有機電子デバイスにおいて、多くの溶媒が提案されている。しかし、堆積および乾燥プロセス時に役割を果たす重要なパラメータの数が、溶媒の選択を非常に困難にしている。したがって、インクジェット印刷による堆積に使用される有機半導体を含有する調合物は、依然として改善する必要がある。本発明の1つの目的は、良好な層特性と効率性能を有する有機半導体層を形成するための制御された堆積を可能にする有機半導体の調合物を提供することである。本発明のさらなる目的は、たとえば、インクジェット印刷法に使用された場合、基板上にインク小滴を均一に塗布することを可能にし、それにより良好な層特性と性能をもたらす有機半導体の調合物を提供することである。
課題に対する解決法
本発明の上記の目的は、スルホンアミドまたはスルファミドを第1の溶媒として含む調合物を提供することにより解決される。
発明の効果
本発明者らは、驚くべきことに、スルホンアミドまたはスルファミドを第1の溶媒として含有する有機溶媒の使用が、表面張力の完全な制御を可能とし、効果的なインク堆積を誘発して電子デバイスにおいて良好な層特性および性能を有する非常に均一かつ明確に画定された機能材料の有機層を形成することを発見した。
R1およびR2は、それぞれの出現において同一であるかまたは異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3〜20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NR6−、−CONR6−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または2〜60個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ここで、前述の基の何れかは、1つ以上のR6ラジカルによって置換されていてもよく、次いでR1およびR2は、一緒になって単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
Xは、−N(R4)(R5)またはR3であり;
R3、R4およびR5は、それぞれの出現において同一であるかまたは異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3〜20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NR6−、−CONR6−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または2〜60個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ここで、前述の基は、1つ以上のR6ラジカルによって置換されていてもよく、次いでR3およびR4は、一緒になって単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
R6は、それぞれの場合において同一であるかまたは異なり、H、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または2〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である)
による化合物である。
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
本願の目的のため、これらの値をそれぞれ材料のHOMOおよびLUMOエネルギー準位とみなすこととする。
群1:正孔注入および/または正孔輸送特性を生成することができる構造要素;
群2:電子注入および/または電子輸送特性を生成することができる構造要素;
群3:群1および群2に関連して記載される特性を併せ持つ構造要素;
群4:発光特性、特にリン光基を有する構造要素;
群5:いわゆる一重項状態から三重項状態への移行を改善する構造要素;
群6:結果として得られるポリマーの形態または発光色に影響を与える構造要素;
群7:典型的には骨格として使用される構造要素。
Ar1は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、単結合、または任意に置換されていてもよい単環式もしくは多環式アリール基であり;
Ar2は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基であり;
Ar3は、各場合において、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なり、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基であり;
mは、1、2または3である)。
Raは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、置換もしくは無置換芳香族もしくはヘテロ芳香族基、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、シリルもしくはカルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシ基であり;
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3、4または5である)。
T1およびT2は、チオフェン、セレノフェン、チエノ[2,3−b]チオフェン、チエノ[3,2−b]チオフェン、ジチエノチオフェン、ピロールおよびアニリンから独立して選択され、ここで、これらの基は1つ以上のラジカルRbによって置換されていてもよく;
Rbは、出現する毎にハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1〜40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいシリル、カルビルまたはヒドロカルビル基から独立して選択され;
R0およびR00は、それぞれ独立してH、または任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1〜40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいカルビルもしくはヒドロカルビル基であり;
Ar7およびAr8は、互いに独立して、任意に置換されていてもよく任意に隣接するチオフェンまたはセレノフェン基の一方または両方の2,3位に結合していてもよい、単環式または多環式アリールまたはヘテロアリール基を表し;
cおよびeは、互いに独立して0、1、2、3または4であり、ここで、1<c+e≦6であり;
dおよびfは、互いに独立して0、1、2、3または4である)。
A、BおよびB’はそれぞれ、また、異なる反復単位に対して同一であるかまたは異なっており、好ましくは−CRcRd−、−NRc−、−PRc−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CS−、−CSe−、−P(=O)Rc−、−P(=S)Rc−および−SiRcRd−から選択される二価基であり;
RcおよびRdは、出現する毎にH、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい1〜40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいシリル、カルビルまたはヒドロカルビル基から独立して選択され、ここで、RcおよびRdは、任意にそれらが結合しているフルオレンラジカルと共にスピロ基を形成してもよく;
Xは、ハロゲンであり;
R0およびR00はそれぞれ独立して、H、または任意に置換されていてもよく任意に1個以上のヘテロ原子を含有していてもよい、1〜40個の炭素原子を有する任意に置換されていてもよいカルビルもしくはヒドロカルビル基であり;
gは、各場合において、独立して0または1であり、hは、各場合において、独立して0または1であり、ここで、副単位中のgとhの合計は好ましくは1であり;
mは、1以上の整数であり;
Ar1およびAr2は、互いに独立して任意に置換されていてもよく任意にインデノフルオレンの7,8位または8,9位に結合されていてもよい単環式または多環式アリールまたはヘテロアリール基を表し;
aおよびbは、互いに独立して0または1である)。
Lは、H、ハロゲン、または1〜12個のC原子を有する任意にフッ素化されていてもよい直鎖状もしくは分枝アルキルもしくはアルコキシ基であり、好ましくはメチル、i−プロピル、t−ブチル、n−ペントキシまたはトリフルオロメチルを表し;
L’は、1〜12個のC原子を有する任意にフッ素化されていてもよい直鎖状または分枝アルキルまたはアルコキシ基であり、好ましくはn−オクチルまたはn−オクチルオキシを表す)。
1.本発明による調合物を用いて得ることができる電子デバイスは、従来の方法を用いて得られる電子デバイスと比較して、非常に高い効率と安定性、及び非常に長い寿命を呈する。
2.本発明による調合物は、従来の方法を用いて調製し加工することができ、その結果、費用優位性を実現することができる。
3.本発明による調合物に利用される有機機能材料は、特定の制約を何ら受けることなく、本発明の方法を包括的に利用することを可能とする。
4.本発明の調合物を用いて得ることができるコーティングは、特にコーティングの均一性に関して優れた品質を呈する。
図1に示すデバイス構造を用い、2つのデバイスを作成する。ここで、略語ETL、EML、HTL及びHILは、それぞれ電子輸送層、発光層、正孔輸送層、および正孔注入層を表す。緑色発光層(G−EML)をN,N,N,N−テトラ−エチルスルファミド(例1)および3−フェノキシトルエン(参考1)中で作成する。HTL、HTM−1用の溶媒は3−フェノキシトルエンである。表2は、緑色発光層材料として使用したインクの濃度、粘度、および表面張力をまとめたものである。
作成方法の説明
予め構造化されたITOとバンク材料で被覆したガラス基板をイソプロパノール中とその後の脱イオン水中での超音波処理を用いて洗浄し、次いでエアガンを用いて乾燥させ、続いてホットプレート上にて230℃で2時間アニーリングする。
結果および考察
表3は、デバイス性能をまとめたものである。例におけるデバイス(N,N,N,N−テトラエチルスルファミド)は良好な性能を示し、それは、電圧、効率および寿命について良好な値を意味する。本発明によるデバイスの性能は、比較例(3−フェノキシトルエンを含む参考1)より良好である。この溶媒系は、インクジェット印刷技術が性能に関するデバイス要件に到達するための代替的選択肢を提供する。溶媒系は、このファミリーからの多種多様な溶媒を使用することが可能であることから、異なるヘッドを使用する様々なインクジェット印刷機に適合する機会をさらに提供する。
Claims (25)
- 少なくとも1種の有機機能材料と、第1の有機溶媒としてのスルファミドまたはスルホンアミドとを含有する調合物。
- 前記第1の有機溶媒が、式(I)
R1およびR2は、それぞれの出現において同一であるかまたは異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3〜20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NR6−、−CONR6−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または2〜60個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ここで、前述の基の何れかは、1つ以上のR6ラジカルによって置換されていてもよく、次いでR1およびR2は、一緒になって単環または多環式の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
Xは、−N(R4)(R5)またはR3であり;
R3、R4およびR5は、それぞれの出現において同一であるかまたは異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3〜20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NR6−、−CONR6−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または2〜60個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、ここで、前述の基は、1つ以上のR6ラジカルによって置換されていてもよく、次いでR3およびR4は、一緒になって単環または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成してもよく;
R6は、それぞれの場合において同一であるかまたは異なり、H、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1個以上の水素原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基である)
による化合物である、請求項1に記載の調合物。 - 前記第1の有機溶媒が、式(II)
による化合物である、請求項1または2に記載の調合物。 - 式(II)中のR1とR2とが同じである、請求項3に記載の調合物。
- 前記第1の有機溶媒が、式(III)
による化合物である、請求項1または2に記載の調合物。 - 式(III)中のR1とR2とが同じである、請求項5に記載の調合物。
- R1、R2、R3、R4およびR5が、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基または3〜20個の炭素原子を有する分枝もしくは環状アルキル基(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NR6−、−CONR6−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置きかえられていてもよく、1個以上の水素原子は、Fによって置きかえられていてもよい)から選択され、前述の基が1つ以上のR6ラジカルによって置換されていてもよい、請求項1〜6の何れか一項に記載の調合物。
- R1、R2、R3、R4およびR5が、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基から選択され、前記直鎖アルキル基が1つ以上のR6ラジカルによって置換されていてもよい、請求項1〜7の何れか一項に記載の調合物。
- 前記第1の溶媒が、20mN/m以上の表面張力を有する、請求項1〜8の何れか一項に記載の調合物。
- 前記第1の溶媒の含有量が、前記調合物中の溶媒の総量を基準として50〜100vol%の範囲である、請求項1〜9の何れか一項に記載の調合物。
- 前記第1の溶媒が、400℃以下の沸点を有する、請求項1〜10の何れか一項に記載の調合物。
- 前記調合物が、前記第1の溶媒とは異なる少なくとも1種の第2の溶媒を含む、請求項1〜11の何れか一項に記載の調合物。
- 前記第2の溶媒が、100〜400℃の範囲の沸点を有する、請求項1〜12の何れか一項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、前記第1および前記第2の溶媒に対し、1〜250g/lの範囲の溶解度を有する、請求項1〜13の何れか一項に記載の調合物。
- 前記調合物が、10〜50mN/mの範囲の表面張力を有する、請求項1〜14の何れか一項に記載の調合物。
- 前記調合物が、0.8〜50mPa・sの範囲の粘度を有する、請求項1〜15の何れか一項に記載の調合物。
- 前記調合物中の前記少なくとも1種の有機機能材料の含有量が、前記調合物の全重量を基準として0.001〜20重量%の範囲である、請求項1〜16の何れか一項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、有機導電体、有機半導体、有機蛍光化合物、有機リン光化合物、有機光吸収化合物、有機感光性化合物、有機光増感剤、および他の有機光活性化合物、たとえば遷移金属、希土類、ランタニドおよびアクチニドの有機金属錯体からなる群から選択される、請求項1〜17の何れか一項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、蛍光発光体、リン光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、励起子阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、nドーパント、pドーパント、ワイドバンドギャップ材料、電子阻止材料、および正孔阻止材料からなる群から選択される、請求項1〜18の何れか一項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料が、正孔注入、正孔輸送、発光、電子輸送および電子注入材料からなる群から選択される有機半導体である、請求項1〜19の何れか一項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機半導体が、正孔注入、正孔輸送および発光材料からなる群から選択される、請求項1〜20の何れか一項に記載の調合物。
- 前記正孔注入および正孔輸送材料が、高分子化合物または高分子化合物と非高分子化合物のブレンドである、請求項1〜21の何れか一項に記載の調合物。
- 前記少なくとも1種の有機機能材料と前記少なくとも第1の溶媒が混合される、請求項1〜22の何れか一項に記載の調合物を調製する方法。
- エレクトロルミネッセントデバイスの少なくとも1つの層が請求項1〜22の何れか一項に記載の調合物を表面に堆積させ、好ましくは印刷し、続いて乾燥させることで調製される、エレクトロルミネッセントデバイスを調製する方法。
- 少なくとも1つの層が、請求項1〜22の何れか一項に記載の調合物を表面に堆積させ、好ましくは印刷し、続いて乾燥させることで調製される、エレクトロルミネッセントデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16182701.9 | 2016-08-04 | ||
EP16182701 | 2016-08-04 | ||
PCT/EP2017/069422 WO2018024719A1 (en) | 2016-08-04 | 2017-08-01 | Formulation of an organic functional material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019525417A true JP2019525417A (ja) | 2019-09-05 |
JP6980757B2 JP6980757B2 (ja) | 2021-12-15 |
Family
ID=56737911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019506084A Active JP6980757B2 (ja) | 2016-08-04 | 2017-08-01 | 有機機能材料の調合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6980757B2 (ja) |
KR (1) | KR102427363B1 (ja) |
CN (1) | CN109563402B (ja) |
WO (1) | WO2018024719A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019215059A1 (en) | 2018-05-09 | 2019-11-14 | Merck Patent Gmbh | Semiconducting nanoparticle |
WO2019224134A1 (en) | 2018-05-23 | 2019-11-28 | Merck Patent Gmbh | Semiconducting nanoparticle |
US20210198566A1 (en) | 2018-05-24 | 2021-07-01 | Merck Patent Gmbh | Formulation |
WO2020078843A1 (en) | 2018-10-15 | 2020-04-23 | Merck Patent Gmbh | Nanoparticle |
WO2020099284A1 (en) | 2018-11-14 | 2020-05-22 | Merck Patent Gmbh | Nanoparticle |
CN113195678A (zh) | 2018-12-20 | 2021-07-30 | 默克专利股份有限公司 | 表面改性的半导体发光纳米颗粒及其制备方法 |
CN113348224A (zh) | 2019-01-29 | 2021-09-03 | 默克专利股份有限公司 | 组合物 |
US20220298411A1 (en) | 2019-04-26 | 2022-09-22 | Merck Patent Gmbh | Nanoparticle |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4473631A (en) * | 1982-11-05 | 1984-09-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-developable color photographic material |
JPH08231926A (ja) * | 1995-11-27 | 1996-09-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 金属酸化膜形成用塗布液 |
JPH10279554A (ja) * | 1997-02-07 | 1998-10-20 | Hydro Quebec | 改良された導電性及び安定性を備えた新規なイオン的導電性物質 |
JP2006264118A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | プラスチックフィルム、ガスバリアフィルム、およびそれを用いた画像表示素子 |
US20080207823A1 (en) * | 2004-12-29 | 2008-08-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Active Compositions And Methods |
JP2011066388A (ja) * | 2009-03-27 | 2011-03-31 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子用塗布液 |
JP2014224101A (ja) * | 2013-04-15 | 2014-12-04 | 住友化学株式会社 | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 |
WO2015092380A1 (en) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Oxis Energy Limited | Electrolyte for a lithium-sulphur cell |
Family Cites Families (199)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB191401960A (en) | 1914-01-24 | 1915-01-21 | British Thomson Houston Co Ltd | Improvements in and relating to Valves for Air Compressors. |
GB191500120A (en) | 1915-01-04 | 1915-07-22 | Archibald Buie | Improvements in Turbine Water Power Developing Apparatus. |
NL124075C (ja) | 1959-04-09 | |||
US3526501A (en) | 1967-02-03 | 1970-09-01 | Eastman Kodak Co | 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography |
US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
US3658520A (en) | 1968-02-20 | 1972-04-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups |
US3615404A (en) | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
US3717462A (en) | 1969-07-28 | 1973-02-20 | Canon Kk | Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member |
BE756943A (fr) | 1969-10-01 | 1971-03-16 | Eastman Kodak Co | Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie |
US4127412A (en) | 1975-12-09 | 1978-11-28 | Eastman Kodak Company | Photoconductive compositions and elements |
JPS54110837A (en) | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS5646234A (en) | 1979-09-21 | 1981-04-27 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
JPS61210363A (ja) | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS63106730A (ja) * | 1986-10-24 | 1988-05-11 | Asahi Glass Co Ltd | 調光体 |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
US5121029A (en) | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
JPH02282263A (ja) | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
JP2727620B2 (ja) | 1989-02-01 | 1998-03-11 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜el素子 |
US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US5077142A (en) | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
US4950950A (en) | 1989-05-18 | 1990-08-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
JP3016896B2 (ja) | 1991-04-08 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5529853A (en) | 1993-03-17 | 1996-06-25 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
DE4325885A1 (de) | 1993-08-02 | 1995-02-09 | Basf Ag | Elektrolumineszierende Anordnung |
EP0721935B1 (en) | 1993-09-29 | 2003-01-22 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
DE59510315D1 (de) | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE69511755T2 (de) | 1994-04-26 | 2000-01-13 | Tdk Corp | Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element |
JP2686418B2 (ja) | 1994-08-12 | 1997-12-08 | 東洋インキ製造株式会社 | ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
JPH08292586A (ja) | 1995-04-21 | 1996-11-05 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US5708130A (en) | 1995-07-28 | 1998-01-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
EP0765106B1 (en) | 1995-09-25 | 2002-11-27 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
US5766779A (en) | 1996-08-20 | 1998-06-16 | Eastman Kodak Company | Electron transporting materials for organic electroluminescent devices |
DE19646119A1 (de) | 1996-11-08 | 1998-05-14 | Hoechst Ag | Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP0891121B8 (en) | 1996-12-28 | 2013-01-02 | Futaba Corporation | Organic electroluminescent elements |
CA2228985A1 (en) * | 1997-02-07 | 1998-08-07 | Yves Choquette | New ionically conductive material with improved conductivity and stability |
JP3148176B2 (ja) | 1998-04-15 | 2001-03-19 | 日本電気株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100837029B1 (ko) | 1998-09-09 | 2008-06-10 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체 |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6361886B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved hole transport layer |
US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
US6020078A (en) | 1998-12-18 | 2000-02-01 | Eastman Kodak Company | Green organic electroluminescent devices |
EP1729327B2 (en) | 1999-05-13 | 2022-08-10 | The Trustees Of Princeton University | Use of a phosphorescent iridium compound as emissive molecule in an organic light emitting device |
JP2001094130A (ja) | 1999-09-21 | 2001-04-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光電変換素子、太陽電池及び新規オリゴピロール化合物 |
EP3379591A1 (en) | 1999-12-01 | 2018-09-26 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form l2mx |
US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
JP4876311B2 (ja) | 2000-01-14 | 2012-02-15 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
JP4024009B2 (ja) | 2000-04-21 | 2007-12-19 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP4048521B2 (ja) | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
US6645645B1 (en) | 2000-05-30 | 2003-11-11 | The Trustees Of Princeton University | Phosphorescent organic light emitting devices |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
WO2002015645A1 (en) | 2000-08-11 | 2002-02-21 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
KR20080041754A (ko) | 2000-11-24 | 2008-05-13 | 도레이 가부시끼가이샤 | 발광 소자 재료 및 이를 이용한 발광 소자 |
EP1889891B1 (en) | 2000-11-30 | 2017-11-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescence device and display apparatus |
DE10109027A1 (de) | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
AU2002306698A1 (en) | 2001-03-14 | 2002-09-24 | The Trustees Of Princeton University | Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes |
WO2002076922A1 (fr) | 2001-03-16 | 2002-10-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Procede de production d'un compose aromatique amino |
EP1381639B1 (de) | 2001-03-24 | 2004-09-08 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
US7022421B2 (en) | 2001-08-29 | 2006-04-04 | The University Of Southern California | Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes |
JP4629643B2 (ja) | 2001-08-31 | 2011-02-09 | 日本放送協会 | 有機発光素子及び表示装置 |
US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
DE10143353A1 (de) | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung |
JP2003115387A (ja) | 2001-10-04 | 2003-04-18 | Junji Kido | 有機発光素子及びその製造方法 |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
JP2003253145A (ja) | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Jsr Corp | 発光性組成物 |
JP4256182B2 (ja) | 2002-03-14 | 2009-04-22 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
SG128438A1 (en) | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
EP1489155A4 (en) | 2002-03-22 | 2006-02-01 | Idemitsu Kosan Co | MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES PRODUCED WITH THIS MATERIAL |
WO2003099901A1 (fr) | 2002-05-28 | 2003-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymere et element luminescent polymere contenant ce polymere |
US7169482B2 (en) | 2002-07-26 | 2007-01-30 | Lg.Philips Lcd Co., Ltd. | Display device with anthracene and triazine derivatives |
JP4025137B2 (ja) | 2002-08-02 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
ATE555182T1 (de) | 2002-08-23 | 2012-05-15 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenz vorrichtung und anthracenderivat |
DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
KR101016164B1 (ko) | 2002-10-09 | 2011-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
JP4142404B2 (ja) | 2002-11-06 | 2008-09-03 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
JP2004200162A (ja) | 2002-12-05 | 2004-07-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
CN100489056C (zh) | 2002-12-23 | 2009-05-20 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
KR100998838B1 (ko) | 2003-03-13 | 2010-12-06 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자 |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004311184A (ja) | 2003-04-04 | 2004-11-04 | Junji Kido | 多核型フェナントロリン誘導体よりなる電子輸送材料、電荷制御材料およびそれを用いた有機発光素子 |
KR20040089567A (ko) | 2003-04-14 | 2004-10-21 | 가부시키가이샤 도요다 지도숏키 | 자외선의 생성을 억제하는 유기 전계발광소자 및 이 유기전계발광소자를 가진 조명 시스템 |
EP2281861A3 (de) | 2003-04-15 | 2012-03-28 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen |
US20040209115A1 (en) | 2003-04-21 | 2004-10-21 | Thompson Mark E. | Organic light emitting devices with wide gap host materials |
US20040209116A1 (en) | 2003-04-21 | 2004-10-21 | Xiaofan Ren | Organic light emitting devices with wide gap host materials |
WO2004095890A1 (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
US7122958B2 (en) | 2003-05-16 | 2006-10-17 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | Light-emitting apparatus and method for forming the same |
JP2004349138A (ja) | 2003-05-23 | 2004-12-09 | Toyota Industries Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
EP1644459B1 (de) | 2003-07-07 | 2017-08-23 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien,sowie elektronikbauteile diese enthaltend |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
DE10343606A1 (de) | 2003-09-20 | 2005-04-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
JP2005108556A (ja) | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Tdk Corp | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
DE112004001856T5 (de) | 2003-10-01 | 2006-07-27 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Lichtemittierendes Polymermaterial und lichtemittierende polymere Vorrichtung |
DE10349033A1 (de) | 2003-10-22 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz und deren Verwendung |
EP1675930B1 (de) | 2003-10-22 | 2018-05-30 | Merck Patent GmbH | Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung |
US6824895B1 (en) | 2003-12-05 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand |
TW200530373A (en) | 2003-12-12 | 2005-09-16 | Sumitomo Chemical Co | Polymer and light-emitting element using said polymer |
CN101980395B (zh) | 2003-12-19 | 2014-05-07 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件 |
EP1698679B1 (en) | 2003-12-26 | 2011-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same |
DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
DE102004010954A1 (de) | 2004-03-03 | 2005-10-06 | Novaled Gmbh | Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil |
US7326371B2 (en) | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
JP4466160B2 (ja) | 2004-03-30 | 2010-05-26 | Tdk株式会社 | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR100573137B1 (ko) | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
CN100368363C (zh) | 2004-06-04 | 2008-02-13 | 友达光电股份有限公司 | 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置 |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20060094859A1 (en) | 2004-11-03 | 2006-05-04 | Marrocco Matthew L Iii | Class of bridged biphenylene polymers |
EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
TW200639193A (en) | 2004-12-18 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent polymers and their use |
KR101239462B1 (ko) | 2005-01-05 | 2013-03-06 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
JP4263700B2 (ja) | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100949214B1 (ko) | 2005-03-18 | 2010-03-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자 |
US20060222886A1 (en) | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Raymond Kwong | Arylpyrene compounds |
KR20080013926A (ko) | 2005-04-28 | 2008-02-13 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 그것을 이용한 고분자 발광 소자 |
WO2006117052A1 (de) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
CN101321801A (zh) | 2005-10-07 | 2008-12-10 | 住友化学株式会社 | 共聚物和使用该共聚物的高分子发光元件 |
US7588839B2 (en) | 2005-10-19 | 2009-09-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device |
US20070092753A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20070092755A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US7553558B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
KR101082258B1 (ko) | 2005-12-01 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 |
DE102005058557A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7709105B2 (en) | 2005-12-14 | 2010-05-04 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent host material |
US7919010B2 (en) | 2005-12-22 | 2011-04-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
DE102006003710A1 (de) | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Materialien und deren Verwendung |
JP4879591B2 (ja) | 2006-01-26 | 2012-02-22 | 昭和電工株式会社 | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
DE502006000749D1 (de) | 2006-03-21 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
EP1837927A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-26 | Novaled AG | Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern |
DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP4995475B2 (ja) | 2006-04-03 | 2012-08-08 | 出光興産株式会社 | ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20070252517A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
US8278394B2 (en) | 2006-05-12 | 2012-10-02 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Indenofluorene polymer based organic semiconductor materials |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN101495535B (zh) | 2006-07-21 | 2012-06-20 | 默克专利有限公司 | 茚并芴和噻吩的共聚物 |
WO2008016018A1 (fr) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Matériau de composant organique électroluminescent et composant organique électroluminescent utilisant celui-ci |
KR100955993B1 (ko) | 2006-11-09 | 2010-05-04 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 |
JP2008124156A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el材料含有溶液、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子 |
JP5294872B2 (ja) | 2006-11-20 | 2013-09-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP4902381B2 (ja) | 2007-02-07 | 2012-03-21 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物の重合体 |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2009014B1 (de) | 2007-06-22 | 2018-10-24 | Novaled GmbH | Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement |
WO2009008198A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ナフタレン誘導体、有機el素子用材料及びそれを用いた有機el素子 |
US7645142B2 (en) | 2007-09-05 | 2010-01-12 | Vivant Medical, Inc. | Electrical receptacle assembly |
WO2009041635A1 (ja) | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機el素子 |
KR101408504B1 (ko) | 2007-11-29 | 2014-06-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 벤조페난트렌 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2011-12-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009005288A1 (de) * | 2009-01-20 | 2010-07-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009005746A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5968786B2 (ja) | 2009-12-22 | 2016-08-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネッセンス配合物 |
CN103180289B (zh) | 2010-09-10 | 2016-03-02 | 诺瓦莱德公开股份有限公司 | 用于有机光伏器件的化合物 |
EP2452946B1 (en) | 2010-11-16 | 2014-05-07 | Novaled AG | Pyridylphosphinoxides for organic electronic device and organic electronic device |
EP2463927B1 (en) | 2010-12-08 | 2013-08-21 | Novaled AG | Material for organic electronic device and organic electronic device |
JP2014520394A (ja) | 2011-06-09 | 2014-08-21 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機電子素子のための化合物 |
WO2012175535A1 (de) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Novaled Ag | Organisches elektronisches bauelement |
WO2012175219A1 (en) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Novaled Ag | Electronic device and compound |
US10319917B2 (en) * | 2012-11-06 | 2019-06-11 | Udc Ireland Limited | Phenoxasiline based compounds for electronic application |
JP6225413B2 (ja) * | 2012-11-16 | 2017-11-08 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、インク容器、吐出装置、機能層の形成方法、有機el素子の製造方法 |
-
2017
- 2017-08-01 CN CN201780047386.3A patent/CN109563402B/zh active Active
- 2017-08-01 JP JP2019506084A patent/JP6980757B2/ja active Active
- 2017-08-01 KR KR1020197006064A patent/KR102427363B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-01 WO PCT/EP2017/069422 patent/WO2018024719A1/en active Application Filing
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4473631A (en) * | 1982-11-05 | 1984-09-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-developable color photographic material |
JPH08231926A (ja) * | 1995-11-27 | 1996-09-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 金属酸化膜形成用塗布液 |
JPH10279554A (ja) * | 1997-02-07 | 1998-10-20 | Hydro Quebec | 改良された導電性及び安定性を備えた新規なイオン的導電性物質 |
US20080207823A1 (en) * | 2004-12-29 | 2008-08-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Active Compositions And Methods |
JP2006264118A (ja) * | 2005-03-24 | 2006-10-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | プラスチックフィルム、ガスバリアフィルム、およびそれを用いた画像表示素子 |
JP2011066388A (ja) * | 2009-03-27 | 2011-03-31 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子用塗布液 |
JP2014224101A (ja) * | 2013-04-15 | 2014-12-04 | 住友化学株式会社 | 金属錯体およびそれを用いた発光素子 |
WO2015092380A1 (en) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | Oxis Energy Limited | Electrolyte for a lithium-sulphur cell |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109563402B (zh) | 2022-07-15 |
WO2018024719A1 (en) | 2018-02-08 |
KR20190034313A (ko) | 2019-04-01 |
KR102427363B1 (ko) | 2022-07-29 |
JP6980757B2 (ja) | 2021-12-15 |
CN109563402A (zh) | 2019-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6873927B2 (ja) | Oled調合物のための溶媒としての非芳香族環を含むエステル | |
JP6980757B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
JP2019506732A (ja) | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル | |
JP7013459B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
JP6953456B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
JP7046938B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
JP6800879B2 (ja) | シロキサン溶媒を含む有機機能性材料の調合物 | |
JP7051877B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス(el)素子を形成する方法 | |
KR20180110125A (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 | |
JP2022023039A (ja) | エポキシ基含有溶媒を含む有機機能性材料の調合物 | |
JP7196072B2 (ja) | 電子デバイスの調製方法 | |
KR102374183B1 (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 | |
JP7379389B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
JP7247231B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
JP2022184971A (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
JP2019523997A (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
JP7330898B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
JP7091337B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
KR20200030573A (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200730 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210413 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210831 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211019 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211117 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6980757 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |