JP6461599B2 - 電子装置 - Google Patents
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Description
式中、
Ar1は、少なくとも1つのC1−C10アルキル基またはC3−C10シクロアルキル基によって置換されていてもよい、単環式または多環式のC6−C18アリーレンであり、
Ar2は、電子供与基R4で置換されていてもよいC6−C18アレーン骨格であり、
B1およびB2は、それぞれ独立して、BとAr2とから選択され、
B3は、独立してBと同じ基から選択され、
R1、R2、R3は、それぞれ独立して、アルキルと、アリールアルキルと、シクロアルキルと、アリールと、ジアルキルアミノとから選択され、
xは0、1、2または3であり、x>1の場合、Ar1は互いに異なっていてもよく、
yは、上記アレーン骨格上の原子価位置の総数以下の整数(0を除く)であり、
zは、0以上の整数であり、上記アレーン骨格上の原子価位置の総数からyを引いた数以下の整数である。
Ar2は、ベンゼンまたはナフタレン骨格であり、
R4は、アルキルとアルコキシとから選択され、
R1、R2、R3は、それぞれ独立して、アルキルと、アリールアルキルと、シクロアルキルと、アリールと、ジアルキルアミノとから選択され、
x=0あるいはAr1はフェニレンであり、
Ar2がベンゼンである場合、yは1、2、3または4であり、
Ar2がナフタレンである場合、yは1、2、3、4、5または6であり、
Ar2がベンゼンである場合、zは0または1であり、
Ar2がナフタレンである場合、zは0、1または2である。
Ar2は、ベンゼン骨格であり、
R4は、アルキルとアルコキシとから選択され、
R1、R2、R3は、それぞれ独立して、アルキルと、アリールアルキルと、シクロアルキルと、アリールと、ジアルキルアミノとから選択され、
x=0あるいはAr1は1,4−フェニレンであり、
yは1、2、3または4である。
R4は、アルキルとアルコキシとから選択され、
R1、R2、R3は、それぞれ独立して、アルキルと、アリールアルキルと、シクロアルキルと、アリールと、ジアルキルアミノとから選択され、
xは0であり、
Aは水素、y=1または2、z=1であるか、あるいは、
AはB3であり、かつ全てのyの合計が少なくとも3である。
12.3g(37.0mmol)のトリフェニルホスフィンジクロリドを80mlのベンゼンに溶解した。10mlのトリエチルアミンと2.0g(18.5mmol)の1,4−フェニレンジアミンとを加え、その混合物を2日間還流させながら加熱した。冷却後、その懸濁液をろ過し、得られた残渣を希水酸化ナトリウム溶液で洗浄した後、エタノール/水で洗浄した。真空乾燥後、9.20g(14.6mmol;79%)の黄色固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華(gradient sublimation)によって精製した。
CV(DCM:ジクロロメタン):−0.4V vs. Fc(rev)。
10.0g(30.0mmol)のトリフェニルホスフィンジクロリドを100mlのトルエンに溶解した。8.5mlのトリエチルアミンと1.62g(15.0mmol)の1,2−フェニレンジアミンとを加え、その混合物を95℃で2日間加熱した。冷却後、その懸濁液をろ過し、残渣をトルエンで洗浄した。さらに、その残渣を2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。ろ過および真空乾燥後、4.73g(7.5mmol;50%)の鮮黄色の固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華によって精製した。
CV(DCM):−0.29V vs. Fc。
ステップ1:2−メトキシ−4−ニトロアニリンの還元
3.0g(17.8mmol)の2−メトキシ−4−ニトロアニリンと0.8gのパラジウム炭素(10%)とを100mlのテトラヒドロフランに加えた。8.7ml(114.0mmol)のヒドラジン一水和物を含有した40mlのテトラヒドロフランを慎重に加え、その反応混合物を90℃で3時間攪拌した。冷却後、その懸濁液をろ過し、テトラヒドロフランで洗浄した。その母液を減圧下で蒸発させ、灰色の残渣を得た。2.44g(17.7mmol;99%)の生成物をアルゴン下で保存し、精製せずに使用した。
3.71g(11.2mmol)のトリフェニルホスフィンジクロリドを50mlのトルエンに溶解した。3.1ml(22.3mmol)のトリエチルアミンと0.77g(5.6mmol)の2−メトキシ−1,4−フェニレンジアミンとを含有した50mlのトルエン懸濁液を加え、その混合物を95℃で2日間加熱した。冷却後、その懸濁液をろ過し、残渣をトルエンで洗浄した。さらに、その残渣を2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌し、ろ過し、水で洗浄した。ろ過および真空乾燥後、1.96g(3.0mmol;53%)の褐色固体を得た。
CV(DCM):−0.45V vs. Fc(rev)。
ステップ1:トリス(4−メチルフェニル)ホスフィンジクロリドの作製
11.70g(49.3mmol)のヘキサクロロエタンを、15.0g(49.3mmol)のトリス(4−メチルフェニル)ホスフィンを含有した80mlのアセトニトリル懸濁液に、アルゴン雰囲気下で加えた。その混合物を95℃で17時間攪拌した。冷却後、溶媒を減圧下で除去し、残渣をトルエンとヘキサンとで洗浄した。高真空乾燥後、9.83g(26.2mmol;53%)の白色固体を得た。得られた化合物は、精製せずに次の変換工程に用いた。
5.8ml(41.6mmol)のトリエチルアミンを含有した10mlの乾燥トルエンの溶液を、7.81g(20.8mmol)のトリス(4−メチルフェニル)ホスフィンジクロリドを含有した80mlの乾燥トルエンの混合物に、アルゴン雰囲気下、5℃で加えた。さらに、1.12g(10.4mmol)の1,4−フェニレンジアミンを加えた。その混合物を110℃で1時間攪拌した。黄色の沈殿物をろ過し、トルエンとヘキサンとで洗浄した。乾燥済みの粗精製物を2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。さらに、ろ過、水で洗浄、真空乾燥後、5.43g(7.6mmol;73%)の鮮黄色の固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華によって精製した。
CV(DCM):−0.46V vs. Fc(rev)。
ステップ1:トリトルイルホスフィンジクロリドの作製
上記参照。
上記参照。
2.0g(5.3mmol)のトリトルイルホスフィンジクロリドを、アルゴン下、10mlのトルエンに溶解した。1.5ml(10.7mmol)のトリエチルアミンと0.37g(2.7mmol)の2−メトキシ−1,4−フェニレンジアミンとを含む15mlのトルエン懸濁液を加え、その混合物を90℃で18時間加熱した。冷却後、その懸濁液をろ過し、残渣をトルエンで洗浄した。さらに、その残渣を2M水酸化ナトリウム溶液で懸濁し、45℃で5分間攪拌し、ろ過し、水で洗浄した。ろ過し、真空乾燥後、0.43g(0.6mmol;22%)の黄色固体を得た。
CV(DCM):−0.51V vs. Fc。
4.9ml(35.2mmol)のトリエチルアミンと0.50g(1.8mmol)のテトラアミノベンゼンテトラヒドロクロリドとを、20mlのアセトニトリルに懸濁した。2.93g(8.8mmol)のトリフェニルホスフィンジクロリドを15mlのアセトニトリルに溶解し、それを上記懸濁液に0℃で加えた。そして、その混合物を室温にて18時間攪拌した。沈殿物をろ過し、2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。さらに、ろ過および真空乾燥後、0.74g(0.6mmol;35%)の赤褐色の固体を得た。
CV(DCM):−1.02V vs. Fc(rev)。
1.72g(5.4mmol)のトリフェニルホスフィンジクロリドを、アルゴン雰囲気下、8mlのジクロロメタンに溶解した。1.8ml(12.9mmol)のトリエチルアミンを含有した2mlのジクロロメタンをその溶液にゆっくりと加えた。さらに、0.50g(1.7mmol)のトリス(4−アミノフェニル)アミンを加え、その混合物を室温で4日間攪拌した。その反応液をジクロロメタンで希釈し、水を用いて抽出した。有機相を乾燥し、減圧下にて溶媒を除去した。残渣を2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。ろ過および真空乾燥後、1.50g(1.4mmol;82%)の固体を得た。
CV(DMF:ジメチルホルムアミド):−0.39V vs. Fc。
ステップ1:トリトルイルホスフィンジクロリドの作製
上記参照。
3.8ml(27.4mmol)のトリエチルアミンを含有した10mlの乾燥トルエンの溶液を、アルゴン雰囲気下、5℃で、3.82g(10.2mmol)のトリス(4−メチルフェニル)ホスフィンジクロリドを溶解した40mlのトルエンに加えた。さらに、1.0g(3.4mmol)のトリス(4−アミノフェニル)アミンを加えた。その混合物を110℃で1時間攪拌した。沈殿物をろ過し、トルエンとヘキサンとで洗浄した。そして、乾燥済みの粗精製物を2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。さらに、ろ過、水で洗浄、真空乾燥後、3.06g(2.6mmol;75%)の淡黄色の固体を得た。
4.15g(12.5mmol)のトリフェニルホスフィンジクロリドを30mlのベンゼンにて溶解し、3.4mlのトリエチルアミンと1.15g(6.3mmol)のベンジジンとを加えた。その混合物を還流させながら3時間攪拌した。冷却後、その懸濁液をろ過し、得られた黄色の残渣を希水酸化ナトリウム溶液で洗浄した後、エタノール/水で洗浄した。そして、真空乾燥後、3.20g(4.7mmol;73%)の黄色固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華によって精製した。
CV(DCM):0.0V vs. Fc(rev)。
2.50g(7.5mmol)のトリフェニルホスフィンジクロリドを50mlのトルエンにて溶解し、2.9mlのトリエチルアミンと0.88g(3.4mmol)の4,4”−ジアミノ−p−テルフェニルとを加えた。その混合物を95℃で2日間加熱した。冷却後、その懸濁液をろ過し、得られた残渣を希水酸化ナトリウム溶液で洗浄した後、水とアセトニトリルとで洗浄した。真空乾燥後、2.06g(2.6mmol;78%)の淡黄色の固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華によって精製した。
CV(DCM):0.22V vs. Fc(rev)。
ステップ1:トリトリルホスフィンジクロリドの作製
11.7g(49.3mmol)のヘキサクロロエタンを、15.0g(49.3mmol)のトリス(4−メチルフェニル)ホスフィンを含有した80mlのアセトニトリルの懸濁液に、アルゴン雰囲気下にて加えた。その混合物を95℃で17時間攪拌した。冷却後、200mlの乾燥トルエンを加え、50mlのアセトニトリルを減圧下にて除去した。残渣をろ過し、50mlの乾燥トルエンと50mlの乾燥ヘキサンとで洗浄した。高真空乾燥後、9.83g(53%)の白色固体を得た。
1.69g(4.5mmol)のを含有した3.3mlのジクロロメタンを、0.52g(2mmol)のトリトリルホスフィンジクロリドを含有した5mlのトルエンの溶液に加えた。さらに、1g(10mmol)のトリエチルアミンを加えた後、その混合物を還流させながら3時間攪拌した。沈殿物をろ過、乾燥し、2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。さらに、ろ過、水で洗浄、真空乾燥後、0.93g(1.1mmol;55%)の褐色固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華によって精製した。
CV(DCM):0.18V vs. Fc。
ステップ1:4,4”−ジアジド−1,1’:4’,1”−テルフェニルの作製
0.63g(9.3mmol)の亜硝酸ナトリウムを含有した5mlの水と、0.56g(9.3mmol)の尿素を含有した5mlの水とを、1.2g(4.5mmol)の[1,1’:4’,1”−テルフェニル]−4,4”−ジアミンと、7.5mlの酢酸と、3.3mlの硫酸との混合物に、0℃で加えた。1時間撹拌後、0.64g(9.8mmol)のアジ化ナトリウムを含有した5mlの水をゆっくりと加えた。その混合物を室温にて3時間攪拌し、氷の上に注いだ。得られた沈殿物をろ過し、水で洗浄し、真空乾燥した。得られた1.3g(4.2mmol;93%)の褐色固体は、精製せずに使用した。
0.66g(2.1mmol)の4,4”−ジアジド−1,1’:4’,1”−テルフェニルを含有した15mlのトルエン溶液に、1.48g(4.2mmol)のトリス(4−メトキシフェニル)ホスフィンを含有した5mlのトルエンを、アルゴン雰囲気下にて加えた。室温にて18時間撹拌後、蒸留して溶媒を除去し、残渣をトルエンで洗浄した。真空乾燥後、1.70g(1.8mmol)の黄色の粉末を得た。
8.1g(34.2mmol)のヘキサクロロエタンを、9.6g(34.2mmol)のトリシクロへキシルホスフィンを含有した60mlのアセトニトリル懸濁液に、アルゴン雰囲気下で加えた。その混合物を95℃で16時間攪拌した。室温まで冷却後、1.7g(15.5mmol)のパラフェニレンジアミンと11.5ml(77.5mmol)の2,3,4,6,7,8,9,10−オクタヒドロピリミド[1,2−a]アゼピンとを含有した25mlのアセトニトリル溶液を加えた。その混合物を95℃で16時間攪拌した後、室温にまで温度を下げた。沈殿物をろ過、乾燥し、2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。ろ過、水で洗浄、真空乾燥後、5g(7.5mmol;49%)の褐色固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華によって精製した。
CV(THF):−0.07V vs. Fc。
14.5g(61.0mmol)のヘキサクロロエタンを、10.0g(61.0mmol)のトリス(ジメチルアミノ)ホスフィンを含有した75mlのアセトニトリル懸濁液に、アルゴン雰囲気下にて加えた。その混合物を100℃で16時間攪拌した。室温にまで冷却後、3g(27.7mmol)のパラフェニレンジアミンと20.6ml(138.5mmol)の2,3,4,6,7,8,9,10−オクタヒドロピリミド[1,2−a]アゼピン(1,8−ジアゾビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン)とを含有した15mlのアセトニトリル溶液を加えた。その混合物を100℃で16時間攪拌し、その後室温にまで温度を下げた。溶媒が20mlになるまで蒸留し、沈殿物をろ過、乾燥し、2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。さらに、トルエンを用いて抽出し、酢酸エチルで洗浄し、真空乾燥によって、1.2g(2.8mmol;10%)の褐色固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華によって精製した。
CV(DCM):−0.61V vs. Fc。
4.17g(12.5mmol)のトリフェニルホスフィンジクロリドを30mlのベンゼンにて溶解し、3.4mlのトリエチルアミンと1.0g(6.25mmol)のナフタレン−1,5−ジアミンとを加えた。その混合物を80℃で3日間加熱した。冷却後、その懸濁液をろ過し、残渣を2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。ろ過および真空乾燥後、2.18g(3.21mmol;51%)の黄色固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華によって精製した。
CV(DCM):0.26V vs. Fc。
4.7g(20mmol)のヘキサクロロエタンを、4g(20mmol)のメチルジフェニルホスフィンを含有した25mlのアセトニトリル懸濁液に、アルゴン雰囲気下にて加えた。その混合物を95℃で2.5時間攪拌した。室温にまで冷却後、0.98g(9.1mmol)のパラフェニレンジアミンと6.3ml(45.5mmol)の2,3,4,6,7,8,9,10−オクタヒドロピリミド[1,2−a]アゼピンとを含有した10mlのアセトニトリル溶液を加えた。その混合物を95℃で16時間攪拌し、その後室温にまで温度を下げた。沈殿物をろ過、乾燥し、2M水酸化ナトリウム溶液に懸濁し、45℃で5分間攪拌した。さらに、ろ過、水で洗浄、真空乾燥後、1.2g(2.4mmol;26%)の褐色固体を得た。その生成物の特性を分析するために、その生成物を勾配昇華によって精製した。
CV(DCM):−0.23V vs. Fc。
Claims (14)
- 下記式(1)で示されるnドーパントを有する電子装置。
A−B …(1)
式中、
Ar1は、少なくとも1つのC1−C10アルキル基またはC3−C10シクロアルキル基によって置換されていてもよい、単環式または多環式のC6−C18アリーレンであり、
Ar2は、電子供与基R4で置換されていてもよいC6−C18アレーン骨格であり、
B1およびB2は、それぞれ独立して、BとAr2とから選択され、
B3は、独立してBと同じ基から選択され、
R1、R2、R3は、それぞれ独立して、アルキル、アリールアルキル、シクロアルキル、アリール、およびジアルキルアミノから選択され、
xは0、1、2または3であり、x>1の場合、Ar1は互いに異なっていてもよく、 yは、上記アレーン骨格上の原子価位置の総数以下の整数(0を除く)であり、
zは、0以上の整数であり、上記アレーン骨格上の原子価位置の総数からyを引いた数以下の整数である。 - R1、R2、R3は、それぞれ独立して、(i)直鎖または分岐鎖、飽和または不飽和のC1−C24アルキル、(ii)少なくとも1つの環構造を有する、飽和または不飽和のC3−C24シクロアルキルまたはアルキル、(iii)C6−C24アリール、(iv)C7−C25アリールアルキル、(v)C2−C24ジアルキルアミノ、または(vi)R1−R3から選択された2つの基が、互いに結合して、リン原子を有する環構造を形成する、から選択され、
上記(ii)の飽和または不飽和のC3−C24シクロアルキルまたはアルキルは、いずれの場合も酸素原子が少なくとも2つの炭素原子を隔てている限り、4つ以下のエーテル結合を上記シクロアルキルまたはアルキル構造が有していてもよく、
上記(iii)のC6−C24アリールは、飽和または不飽和、直鎖または分岐鎖のアルキル基またはシクロアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、またはアルキルアリール基から選択された単一の置換基または複数の置換基によって置換されていてもよく、上記置換にて、3つ以下のアルキル基がエーテル結合を介して上記アレーン骨格の中心に結合していてもよく、あるいは、上記置換にて、6つ以下のアルキル基が二置換の窒素原子を介して結合していてもよく、C6−C24アリールの炭素原子の総数は上記置換による炭素原子も含み、
上記(iv)のC7−C25アリールアルキルは、アレーン環が置換されていてもよく、上記置換にて、3つ以下のアルキル基がエーテル結合を介して上記アレーン環に結合していてもよく、あるいは、上記置換にて、6つ以下のアルキル基が二置換の窒素原子を介して結合していてもよく、C7−C25アリールアルキルの炭素原子の総数は、上記置換による炭素原子も含み、
上記(v)のC2−C24ジアルキルアミノのアルキル基は、互いに同じであっても異なっていてもよく、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、脂環式構造または芳香族構造を有していてもよく、あるいは、二重結合または三重結合を有する炭素原子が窒素に隣接していない限り不飽和であってもよく、上記ジアルキルアミノ基の2つのアルキルが結合して、窒素原子を有する環を形成していてもよく、窒素原子および/または酸素原子が少なくとも2つの炭素原子を隔てている限り、4つ以下のエーテル結合が上記ジアルキルアミノ基のメチレン基間に含まれていてもよい、請求項1に記載の電子装置。 - R1、R2、R3は、それぞれ独立して、C1−C4アルキル、C3−C10シクロアルキル、C7−C10アリールアルキル、C6−C14アリール、およびC2−C12ジアルキルアミノから選択される、請求項2に記載の電子装置。
- 各R4は、それぞれ独立して、炭素原子の総数がC1−C22の範囲内にある、アルキルとアルコキシ、アリールとアリールオキシとから選択される、請求項1から3のいずれか1項に記載の電子装置。
- Ar2は、ベンゼンまたはナフタレン骨格であり、
Ar1はフェニレン、あるいはx=0であり、
Ar2がベンゼンである場合、yは1、2、3または4であり、
Ar2がナフタレンである場合、yは1、2、3、4、5または6であり、
Ar2がベンゼンである場合、zは0または1であり、
Ar2がナフタレンである場合、zは0、1または2である、請求項1から4のいずれか1項に記載の電子装置。 - Ar2は、ベンゼン骨格であり、
Ar1は1,4−フェニレン、あるいはx=0である、請求項5に記載の電子装置。 - 各R4は、それぞれ独立して、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、ブチル、ブトキシ、t−ブチル、t−ブトキシ、シクロへキシル、ベンジル、およびベンジルオキシから選択されるか、あるいは、
R1−R3は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピル、t−ブチル、シクロへキシル、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ナフチル、アンスリル、フェナントリル、1,1’−ビフェニル−イル、1,3−ジイソプロピルフェニル、ベンジル、4−メトキシベンジル、およびジメチルアミノから選択される、請求項1から6のいずれか1項に記載の電子装置。 - 複数の層を含む積層構造を有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の電子装置。
- 上記層は、上記式(1)で示される化合物を含有する電子輸送層である、請求項8に記載の電子装置。
- 上記層は、上記式(1)で示される化合物を含有し、その厚さは5nm未満である、請求項8または9に記載の電子装置。
- 上記層は、上記式(1)で示される化合物を含有し、電極と直接接している、請求項8から10のいずれか1項に記載の電子装置。
- 上記層は、上記式(1)で示される化合物を含有し、電子輸送層と直接接している、請求項8から11のいずれか1項に記載の電子装置。
- 上記層は、上記式(1)で示される化合物を含有し、接続部の一部である、請求項8から12のいずれか1項に記載の電子装置。
- 上記電子装置は、太陽電池である、請求項1から13のいずれか1項に記載の電子装置
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