JP4263700B2 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命が要求されている。
例えば、単一のモノアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている(特許文献1)。しかしながら、この技術においては、例えば電流密度165mA/cm2 において、1650cd/m2 の輝度しか得られておらず、効率は1cd/Aであって極めて低く、実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている(特許文献2)。しかしながら、この技術においても、効率は1〜3cd/A程度で低く、実用化のための改良が求められていた。一方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルアミンなどを添加したものを用いた長寿命の有機EL素子が提案されている(特許文献3)。しかしながら、この素子は、寿命が十分ではなく、さらなる改良が求められていた。
また、モノもしくはビスアントラセン化合物とジスチリル化合物を有機発光媒体層として用いた技術が開示されている(特許文献4)。しかしながら、これらの技術においては、スチリル化合物の共役構造により発光スペクトルが長波長化して色純度を悪化させていた。
さらに、特許文献5には、ジアミノクリセン誘導体を用いた青色発光素子が開示されている。しかしながら、この素子は、発光効率に優れるものの、寿命が十分でなく、さらなる改良が求められていた。
A5 〜A12は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、ナフチル基、5−メチルナフチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。)
A5 〜A12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは、炭素数1〜20)のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基(好ましくは、核炭素数5〜20)、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアラルキル基(好ましくは、核炭素数6〜20)、置換もしくは無置換の核炭素数3〜50(好ましくは、核炭素数5〜12)のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50(好ましくは、炭素数1〜6)のアルコキシル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50(好ましくは、核炭素数5〜18)のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50(好ましくは、核炭素数5〜18)のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20(好ましくは、炭素数1〜6)のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50の複素環基(好ましくは、核炭素数5〜20)又はハロゲン原子である。
A1 〜A12のアリール基としては、例えば、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、ビフェニル基、4−メチルビフェニル基、4−エチルビフェニル基、4−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、ナフチル基、5−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
A1 〜A12のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、各種ペンチルオキシ基、各種ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
A1 〜A12のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
A1 〜A12のアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等が挙げられる。
A1 〜A12の複素環基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の残基が挙げられる。
A1 〜A12のハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
a〜dのそれぞれが2以上の場合、A1 〜A4 は、それぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。また、A5 とA6 、A7 とA8 、A9 とA10、A11とA12は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
この環としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環、イミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピリジン等の炭素数5〜50の複素環などが挙げられる。
これら各基の具体例としては、前記A1 〜A12で挙げたもののうち炭素数が適合するものが挙げられる。
これらの中でも、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が特に好ましい。
次に、本発明の芳香族アミン誘導体の製造方法について説明する。
本発明の一般式(1)で表される芳香族アミン誘導体の製造方法は、特に限定されず公知の方法で製造すればよく、例えばRev.Roum.Chim.,34 1907(1989)(M.D.Banciaら)に記載された方法で得られる6,12−ジブロモクリセンを、ジアリールアミンによりアミノ化して芳香族アミン誘導体を製造する。
本発明の有機EL素子においては、発光層が、本発明の芳香族アミン誘導体を含有すると好ましく、含有量としては通常0.1〜20重量%であり、1〜10重量%含有するとさらに好ましい。また、本発明の芳香族アミン誘導体は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができるので、この芳香族アミン誘導体のみで発光層を形成することも可能である。
また、本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む二層以上からなる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子において、陽極と発光層との間に本発明の芳香族アミン誘導体を主成分とする有機層を有しても好ましい。この有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる。
Ar1 及びAr2 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50の複素環基であり、Ar1 及びAr2 の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜50の縮合環含有アリール基である。
mは1〜3の整数である。mが2以上の場合は、[ ]内の基は、同じでも異なっていてもよい。)
前記X1 及びX2 並びにAr1 及びAr2 の各基の具体例や置換基は、前記一般式(1)で説明したものと同様の例が挙げられる。
Ar1 は、置換もしくは無置換の核炭素数10〜50の縮合環含有アリール基であり、Ar3 は、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基である。
nは1〜3の整数である。nが2以上の場合は、[ ]内の基は、同じでも異なっていてもよい。)
前記X1 〜X3 並びにAr1 及びAr3 の各基の具体例や置換基は、前記一般式(1)で説明したものと同様の例が挙げられる。
L1 及びL2 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
sは0〜2の整数、pは1〜4の整数、qは0〜2の整数、rは0〜4の整数である。
また、L1 又はAr5 は、ピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L2 又はAr6 は、ピレンの6〜10位のいずれかに結合する。
ただし、p+rが偶数の時、Ar5 ,Ar6 ,L1 ,L2 は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ar5≠Ar6及び/又はL1≠L2(ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。)
(2) Ar5=Ar6かつL1=L2の時
(2-1) s≠q及び/又はp≠r、又は
(2-2) s=qかつp=rの時、
(2-2-1) L1 及びL2 、又はピレンが、それぞれAr5 及びAr6 上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) L1 及びL2 、又はピレンが、Ar5 及びAr6 上の同じ結合位置で結合している場合、L1 及びL2 又はAr5 及びAr6 のピレンにおける置換位置が1位と6位、又は2位と7位である場合はない。)
前記Ar5 及びAr6 並びにL1 及びL2 の各基の具体例や置換基は、前記一般式(1)で説明したものと同様の例が挙げられる。
前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族アミン誘導体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機EL素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−フェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−(メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N−ビス(4−ジ−4−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機EL素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び/又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。
前記金属錯体化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾール、ジメチルPOPOP、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル) 1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル) ]ベンゼン、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル) −4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル) −1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル) ]ベンゼン、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル) −1,3,4−トリアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルトリアゾリル) ]ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機EL素子の陽極に使用される導電性材料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、4eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。
合成実施例1(化合物(D−1)の合成)
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、6,12−ジブロモクリセン3.8g(10mmol)、ビス(3,4−ジメチルフェニル)アミン5.6g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末6.2gを得た。このものは、 1H−NMRスペクトル(図1)及びFD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の測定により、化合物(D−1)と同定した(収率92%)。なお、 1H−NMRスペクトルは、Brucker社製 DRX−500(重塩化メチレン溶媒)を使用して測定した。また、得られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は411nm、最大蛍光波長は457nmであった。
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、6,12−ジブロモクリセン3.8g(10mmol)、ビス(3,5−ジメチルフェニル)アミン5.6g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末6.6gを得た。このものは、 1H−NMRスペクトル(図2)及びFD−MSの測定により、化合物(D−2)と同定した(収率98%)。また、得られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は405nm、最大蛍光波長は450nmであった。
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、6,12−ジブロモクリセン3.8g(10mmol)、ビス(3,4,5−トリメチルフェニル)アミン6.3g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末7.1gを得た。このものは、 1H−NMRスペクトル(図3)及びFD−MSの測定により、化合物(D−9)と同定した(収率98%)。また、得られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は416nm、最大蛍光波長は463nmであった。
アルゴン気流下冷却管付き300mL三口フラスコ中に、6,12−ジブロモクリセン3.8g(10mmol)、3,5−ジメチルフェニル−3',5’−ジ−t−ブチルフェニルアミン7.7g(25mmol)、酢酸パラジウム0.03g(1.5mol%)、トリ−t−ブチルホスフィン0.06g(3mol%)、t−ブトキシナトリウム2.4g(25mmol)、乾燥トルエン100mLを加えた後、100℃にて一晩加熱攪拌した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン50mL、メタノール100mLにて洗浄し、淡黄色粉末7.6gを得た。このものは、 1H−NMRスペクトル(図4)及びFD−MSの測定により、化合物(D−23)と同定した(収率90%)。また、得られた化合物についてトルエン溶液中で測定した最大吸収波長は408nm、最大蛍光波長は454nmであった。
25×75×1.1mmサイズのガラス基板上に、膜厚120nmのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄した後、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
まず、正孔注入層として、N’,N''−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]−N',N''−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミンを60nmの厚さに蒸着したのち、その上に正孔輸送層として、N,N,N',N’−テトラキス(4−ビフェニル)−4,4’−ベンジジンを20nmの厚さに蒸着した。次いで、ホスト材料として10,10’−ビス[1,1',4',1'']テルフェニル−2−イル−9,9’−ビアントラセニル(BTBAN)とドーピング材料として上記化合物(D−1)とを、重量比40:2で同時蒸着し、厚さ40nmの発光層を形成した。
次に、電子注入層として、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウムを20nmの厚さに蒸着した。次に、弗化リチウムを1nmの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを150nmの厚さに蒸着した。このアルミニウム/弗化リチウムは陰極として機能する。このようにして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.5V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率7.1cd/A、発光輝度710cd/m2 の青色発光(発光極大波長:466nm)が得られた。初期輝度500cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は16000時間であった。
実施例1において、ドーピング材料として化合物(D−1)の代わりに化合物(D−5)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.5V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率7.8cd/A、発光輝度780cd/m2 の青色発光(発光極大波長:468nm)が得られた。初期輝度500cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は20000時間以上であった。
実施例1において、ドーピング材料として化合物(D−1)の代わりに化合物(D−9)を用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.5V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率8.6cd/A、発光輝度860cd/m2 の青色発光(発光極大波長:471nm)が得られた。初期輝度500cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は20000時間以上であった。
実施例1において、ホスト材料として化合物(BTBAN)の代わりに、10−(3−(ナフタレン−1−イル)フェニル)−9−(ナフタレン−2−イル)アントラセンを用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.5V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率8.0cd/A、発光輝度799cd/m2 の青色発光(発光極大波長:469nm)が得られた。初期輝度500cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は20000時間以上であった。
実施例2において、ホスト材料として化合物(BTBAN)の代わりに、1−(9,9−ジメチル−2(ピレン−1 −イル)−9−フルオレン−7−イル)ピレンを用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.5V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率7.6cd/A、発光輝度760cd/m2 の青色発光(発光極大波長:469nm)が得られた。初期輝度500cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は18000時間以上であった。
実施例2において、ホスト材料として化合物(BTBAN)の代わりに、1−(4−(ナフタレン−1−イル)フェニル)−6−(ナフタレン−2−イル)ピレンを用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.5V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率7.8cd/A、発光輝度780cd/m2 の青色発光(発光極大波長:469nm)が得られた。初期輝度500cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は19000時間以上であった。
実施例1において、ドーピング材料として化合物(D−1)の代わりに、6,12−ビス(ジフェニルアミノ)クリセンを用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.2V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率3.1cd/A、発光輝度311cd/m2 の青色発光(発光極大波長:451nm)が得られた。初期輝度500cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は1000時間と短かった。
実施例1において、ドーピング材料として化合物(D−1)の代わりに、6,12−ビス(4−イソプロピルフェニル−p−トリルアミノ)クリセンを用いたこと以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧6.3V、電流密度10mA/cm2 にて、発光効率5.9cd/A、発光輝度594cd/m2 の青色発光(発光極大波長:462nm)が得られた。初期輝度500cd/m2 で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は4590時間であった。
以上の結果から、比較例1〜2の有機EL素子に比べ、実施例1〜6の有機EL素子は、ドーピング材料として末端ベンゼン環に置換基が2つ以上結合しているため、化合物同士の会合が防止され、寿命が向上することが分かる。
Claims (3)
- 有機エレクトロルミネッセンス素子用ドーピング材料である下記一般式(2)で表わされる芳香族アミン誘導体。
A5 〜A12は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、ナフチル基、5−メチルナフチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。) - A 1 〜A 4 及びA 5 〜A 12 が、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、又はtert−ブチル基である請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
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