JP2016503395A - 病害生物防除剤としての複素環化合物 - Google Patents

病害生物防除剤としての複素環化合物 Download PDF

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JP2016503395A JP2015538498A JP2015538498A JP2016503395A JP 2016503395 A JP2016503395 A JP 2016503395A JP 2015538498 A JP2015538498 A JP 2015538498A JP 2015538498 A JP2015538498 A JP 2015538498A JP 2016503395 A JP2016503395 A JP 2016503395A
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Abstract

本願は、新規な複素環化合物、それの製造方法および節足動物、特には昆虫などの病害動物の防除のためのそれの使用に関するものである。【選択図】なし

Description

本願は、新規な複素環化合物、それの製造方法、および節足動物、特別には昆虫も含む病害動物防除のためのそれの使用に関する。
WO2008/028903A2、WO2003/077918A1およびWO2003/029210A2には、医薬的応用が記載された複素環化合物が開示されている。
作物保護での使用に好適な別の複素環が、WO2009/149858、WO2010/006713、WO2011/045240およびWO2011/045224に記載されている。
WO2008/028903A2 WO2003/077918A1 WO2003/029210A2 WO2009/149858 WO2010/006713 WO2011/045240 WO2011/045224
現代の作物保護剤は、例えばそれらの作用の効力、持続性およびスペクトラムならびに可能な使用に関して多くの要求を満足しなければならない。活性化合物の合成で必要とされる経費についての問題のように、他の活性化合物もしくは製剤補助剤との組み合わせ可能性の問題がある。さらに、抵抗性が生じ得る。専らこれらの理由全てから、新規な作物保護剤の研究は完成したと考えることはできず、少なくとも個々の側面に関して、公知の化合物と比較して改善された特性を有する新規な化合物が常に必要とされている。
多様な点で農薬のスペクトラムを広げる化合物を提供することが本発明の目的であった。
この目的、および明瞭に記載されていないが、本明細書に記載の関係から認識可能または誘導可能であるさらに別の目的は、式(I)の新規な化合物ならびに式(I)の化合物の塩、互変異体型および/または異性体型およびN−オキサイドによって達成される。
Figure 2016503395
式中、
Qは、(Q−1)から(Q−8):
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はYへの結合を表し、
Rは、水素またはアルキルを表し、
Yは、(Y−1)から(Y−4):
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はへの結合をQ表し、矢印はGへの結合を表し、
は、水素およびアルキルからなる群からの基を表し、
Gは、(G−1)から(G−30):
Figure 2016503395
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はYへの結合を示し、
は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、各場合で置換されていても良い飽和または不飽和シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキル(1以上のヘテロ原子が中間にあっても良い)、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン化アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、ビス(ハロアルコキシ)アルキル、アルコキシ(アルキルスルファニル)アルキル、アルコキシ(アルキルスルフィニル)アルキル、アルコキシ(アルキルスルホニル)アルキル、ビス(アルキルスルファニル)アルキル、ビス(ハロアルキルスルファニル)アルキル、ビス(ヒドロキシアルキルスルファニル)アルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、C(X)NR(Xは酸素、硫黄、NRまたはNOHを表し、Rは水素またはアルキルを表し、RおよびRは互いに独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘタリールアルキルからなる群からの基を表し、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1以上のさらなるヘテロ原子を含んでいても良い環を形成しており、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに環を形成している。)、NR(Rは水素またはアルキルを表し、Rは水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘタリールアルキルからなる群からの基を表し、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1以上のさらなるヘテロ原子を含んでいても良い環を形成している。)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、複素環基ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニルおよびピラゾリノニル(それらの部分について、アルキル、ハロアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルによって置換されていても良い)、フェニル(それの部分について、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルおよびハロアルキルによって置換されていても良い)、ヘテロアリール基ピリジル、ピリジルN−オキサイド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニルおよびイソキノリニル(それらの部分について、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキルおよびシクロアルキルによって置換されていても良い)およびヘテロアリールアルキル基トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキルおよびオキサジアゾリルアルキル(それらの部分について、ハロゲンおよびアルキルによって置換されていても良い)からなる群からの基を表し、
または
は、(B−1)から(B−9):
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線は、基(G−1)から(G−30)における隣接する環への結合を示し、
Xは、酸素または硫黄を表し、
nは、1または2を表し、
は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキルカルボニルおよびアルキルスルホニル、ハロゲン−置換されていても良いアルコキシカルボニル、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−およびシアノ−置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば1価もしくは2価の金属イオンまたはアルキル−もしくはアリールアルキル−置換されていても良いアンモニウムイオンからなる群からの基を表し、
およびR15は互いに独立に、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル(それらの環は、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い。)、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
およびR15が、それらが結合しているN−S(O)基とともに、硫黄、酸素(酸素原子は直接隣接している必要はない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
17は、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル(それらの環は硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い。)、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
16は、水素、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル(それらの環は、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い。)、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
およびR17が、それらが結合しているN−C(X)基とともに、硫黄、酸素(酸素原子は直接隣接している必要はない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
10は、水素またはアルキルを表し、
およびR10が、それらが結合している窒素原子とともに、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの少なくとも一つの別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を表しても良く、
基(B−1)におけるRおよびRは、それらが結合しているN−S(O)基とともに、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
およびR10が、それらが結合しているN−S(O)基とともに、硫黄、酸素(酸素原子は直接隣接している必要はない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
およびR16が、それらが結合している窒素原子とともに、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
Lは、酸素または硫黄を表し、
11およびR12は互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアルキルチオからなる群からの各場合で置換されていても良い基を表し、
11およびR12が、それらが結合しているリン原子とともに、酸素(酸素原子は直接隣接している必要はない。)および硫黄からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和または不飽和および置換されていても良い5から7員環を形成していても良く、
13およびR14は互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェニルアルキルからなる群からの各場合で置換されていても良い基を表し、
およびYは互いに独立に、C=OまたはS(O)を表し、
mは、1、2、3または4を表す。
式(I)の化合物で示した基における好ましい置換基または範囲について、以下で説明する。
Qは、
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はYへの結合を表す。
Rは、水素、メチルおよびエチルからなる群からの基を表す。
Yは、(Y−1)から(Y−4):
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はQへの結合を表し、矢印はGへの結合を表す。
は、水素およびメチルからなる群からの基を表す。
Gは、(G−1)から(G−30):
Figure 2016503395
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はYへの結合を表す。
は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルキル(1個もしくは2個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、2個の酸素は互いに直接隣接している必要はない。)、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルケニル(1個もしくは2個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、2個の酸素は互いに直接隣接している必要はない。)、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(1個もしくは2個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、2個の酸素は互いに直接隣接している必要はない。)、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ハロゲン化C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、ビス(C−C−ハロアルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ(C−C−アルキルスルファニル)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ(C−C−アルキルスルフィニル)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ(C−C−アルキルスルホニル)−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルキルスルファニル)−C−C−アルキル、ビス(C−C−ハロアルキルスルファニル)−C−C−アルキル、ビス(C−C−ヒドロキシアルキルスルファニル)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C(X)NR(Xは酸素、硫黄、NRまたはNOHを表し、Rは水素またはC−C−アルキルを表し、RおよびRは互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、アリール、アリール−C−C−アルキルおよびヘタリール−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1個もしくは2個の別のヘテロ原子を含んでいても良い4から7員環(2個の酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)を形成しており、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素原子に加えて、環員としてそれ以上のヘテロ原子を含まない4から7員環を形成している。)、NR(Rは水素またはC−C−アルキルを表し、Rは水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、アリール、アリール−C−C−アルキルまたはヘタリール−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1個もしくは2個の別のヘテロ原子を含むことができる環(2個の酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)を形成している。)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、複素環基ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニルおよびピラゾリノニル(それらの部分について、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシおよびC−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって置換されていても良い)、フェニル(それの部分について、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルによって置換されていても良い)、ヘテロアリール基ピリジル、ピリジルN−オキサイド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニルおよびイソキノリニル(それらの部分について、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルおよびC−C−シクロアルキルによって置換されていても良い)およびヘテロアリールアルキル基トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキルおよびオキサジアゾリルアルキル(それらの部分について、ハロゲンおよびC−C−アルキルによって置換されていても良い)からなる群からの基を表し、
または
は、(B−1)から(B−9):
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線は、基(G−1)から(G−30)における隣接する環への結合を示す。
Xは、酸素または硫黄を表す。
nは、1または2を表す。
は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ハロゲン−置換されていても良いC−C−アルキルカルボニルおよびC−C−アルキルスルホニル、ハロゲン−置換されていても良いC−C−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−およびシアノ−置換されていても良いC−C−シクロアルキルカルボニルからなる群からの基を表し、またはカチオン、例えば、1価もしくは2価の金属イオンまたはC−C−アルキル−またはアリール−C−C−アルキル−置換されていても良いアンモニウムイオンを表す。
およびR15は互いに独立に、各場合でハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−およびC−C−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニルおよびC−C−アルキニル、各場合でハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−またはC−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルおよびC−C−シクロアルケニル(1個の環員が、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。)(この場合、特には、
Figure 2016503395
を表し、矢印は各場合で、基(B−1)、(B−2)および(B−6)における硫黄原子への結合を示すものである。)、各場合でハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でも)、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−C−C−アルキル、ヘテロアリール−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、またはNR′R″を表し、R′およびR″は互いに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルカルボニルおよびC−C−アルコキシルカルボニルからなる群からの基を表す。
およびR15は、それらが結合しているN−S(O)基とともに、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1個もしくは2個の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和およびハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良い5から7員環を形成していても良く、特に、RおよびR15が、それらが結合しているN−S(O)基とともに、
Figure 2016503395
(矢印は各場合で、基Gにおける隣接する環への結合を示す。)からなる群からの基を表しても良い。
17は、各場合でハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−またはC−C−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルおよびC−C−アルキニル、各場合でハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−またはC−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルおよびC−C−シクロアルケニル(1個もしくは2個の環員が各場合で、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。)、各場合でハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でも)、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−C−C−アルキル、ヘテロアリール−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、またはNR′R″を表し、R′およびR″は互いに独立に各場合で、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルカルボニルおよびC−C−アルコキシルカルボニルからなる群からの基を表す。
16は、水素、各場合でハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−またはC−C−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルおよびC−C−アルキニル、各場合でハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−またはC−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルおよびC−C−シクロアルケニル(1個もしくは2個の環員が、各場合で、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。)、各場合でハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でも)、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−C−C−アルキル、ヘテロアリール−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、またはNR′R″を表し、R′およびR″は互いに独立に各場合で、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルカルボニルおよびC−C−アルコキシルカルボニルからなる群からの基を表す。
およびR17が、それらが結合しているN−C(X)基とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良い5から7員環を形成していても良く、それは硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1個もしくは2個の別のヘテロ原子および/または1個のカルボニル基を含んでいても良く、特に、RおよびR17がそれらが結合しているN−C(X)基とともに、
Figure 2016503395
(矢印は各場合で、基(B−8)における硫黄原子への結合を示す。)からなる群からの基を表すことができる。
10は、水素またはC−C−アルキルを表す。
およびR10が、それらが結合している窒素原子とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良い5から7員環(硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1個もしくは2個の別のヘテロ原子および/または1個のカルボニル基を含んでいても良い。)を表しても良く、特に、RおよびR10はそれらが結合しているN−N基とともに、
Figure 2016503395
(矢印は各場合で、基Gにおいて隣接する環への結合を示す。)からなる群からの基を表すことができる。
基(B−1)におけるRおよびRは、それらが結合しているN−S(O)基とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良い5から7員環を形成していても良く、それは硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子および/または少なくとも1個の、好ましくは2個のカルボニル基を含むことができ、特には、RおよびRが、それらが結合しているN−S(O)基とともに、
Figure 2016503395
(矢印は各場合で、C(X)基への結合を示す。)からなる群からの基を表しても良い。
およびR10が、それらが結合しているN−S(O)基とともに、飽和もしくは不飽和のハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良い5から7員環を形成していても良く、それは硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも1個、好ましくは1個のカルボニル基を含んでいても良く、特に、RおよびR10がそれらが結合しているN−S(O)基およびN−R基とともに、
Figure 2016503395
(矢印は各場合で、C(X)基への結合を示す。)からなる群からの基を表すことができる。
およびR16が、それらが結合している窒素原子とともに、飽和もしくは不飽和のハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良い5から7員環を形成していても良く、それは硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも1個、好ましくは1個のカルボニル基を含んでいても良く、特に、RおよびR16がそれらが結合している窒素原子とともに、
Figure 2016503395
(矢印は各場合で、基(B−7)における硫黄への結合を示す。)からなる群からの基を表しても良い。
Lは、酸素または硫黄を表す。
11およびR12は互いに独立に、各場合でハロゲン−置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルケニルオキシ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−C−C−アルコキシおよびヘテロアリール−C−C−アルキルチオからなる群からの基を表す。
11およびR12は、それらが結合しているリン原子とともに、飽和もしくは不飽和のハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良い5から7員環を形成していも良く、それは酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および硫黄からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を含むことができ、特に、R11およびR12がそれらが結合しているリン原子とともに、下記の基:
Figure 2016503395
(矢印は各場合で、基(B−3)における窒素原子への結合を示す。)を表すことができる。
13およびR14は互いに独立に、各場合でハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、フェニルおよびフェニル−C−C−アルキルからなる群からの基を表す。
およびYは互いに独立に、C=OまたはS(O)を表す。
mは、1、2、3または4を表す。
式(I)の化合物で示されている基についての特に好ましい置換基または範囲について下記で説明する。
Qは、
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はへの結合をY表す。
Rは、水素、メチルおよびエチルからなる群からの基を表す。
Yは、(Y−1)から(Y−4):
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はQへの結合を表し、矢印はGへの結合を表す。
は、水素およびメチルからなる群からの基を表す。
Gは、(G−1)から(G−30):
Figure 2016503395
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はYへの結合を表す。
は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキルアミノ、ジ−(C−C)−アルキルアミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルキル(1個もしくは2個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、2個の酸素は互いに直接隣接していてはならない。)、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルケニル(1個もしくは2個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、2個の酸素は互いに直接隣接していてはならない。)、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(1個もしくは2個の環員が各場合で、窒素、酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良く、2個の酸素は互いに直接隣接していてはならない。)、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ハロゲン化C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、ビス(C−C−ハロアルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ(C−C−アルキルスルファニル)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ(C−C−アルキルスルフィニル)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ(C−C−アルキルスルホニル)−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルキルスルファニル)−C−C−アルキル、ビス(C−C−ハロアルキルスルファニル)−C−C−アルキル、ビス(C−C−ヒドロキシアルキルスルファニル)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C(X)NR(Xは酸素、硫黄、NRまたはNOHを表し、Rは水素またはC−C−アルキルを表し、RおよびRは互いに独立に水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、アリール、アリール−C−C−アルキルおよびヘタリール−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに窒素、酸素および硫黄からなる群からの1個もしくは2個の別のヘテロ原子を含んでいても良い4から7員環(2個の酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)を形成しており、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素原子に加えて、環員としてそれ以上のヘテロ原子を含まない4から7員環を形成している。)、NR(Rは水素またはC−C−アルキルを表し、Rは水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、アリール、アリール−C−C−アルキルまたはヘタリール−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を含んでいても良い環を形成しており、2個の酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、複素環基ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニルおよびピラゾリノニル(それらの部分について、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシおよびC−C−アルコキシ−C−C−アルキルによって置換されていても良い)、フェニル(それの部分について、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキルおよびC−C−ハロアルキルによって置換されていても良い)、ヘテロアリール基ピリジル、ピリジルN−オキサイド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニルおよびイソキノリニル(それらの部分について、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルおよびC−C−シクロアルキルによって置換されていても良い)およびヘテロアリールアルキル基トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキルおよびオキサジアゾリルアルキル(それらの部分について、ハロゲンおよびC−C−アルキルによって置換されていても良い)からなる群からの基を表し、
または
は、
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、矢印は基Gにおける隣接する環への結合を示す。
Xは、酸素を表す。
nは、2を表す。
は、水素、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ハロゲン−置換されていても良いC−C−アルキルカルボニルまたはC−C−アルキルスルホニル、ハロゲン−置換されていても良いC−C−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル−およびシアノ−置換されていても良いC−C−シクロアルキルカルボニルからなる群からの基を表し、またはカチオン、例えば、1価もしくは2価の金属イオンまたはC−C−アルキル−もしくはアリール−C−C−アルキル−置換されていても良いアンモニウムイオンを表す。
17は、各場合でハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−およびC−C−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニルおよびC−C−アルキニル、各場合でハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルおよびC−C−シクロアルケニル(1個もしくは2個の環員が、各場合で、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。)(この場合、特には
Figure 2016503395
を表し、矢印は各場合で基(B−8)におけるC(X)基への結合を示す。)、各場合でハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でも)、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリールおよびヘテロアリール、アリール−C−C−アルキルおよびヘテロアリール−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、またはNR′R″を表し、R′およびR″は互いに独立に、水素およびC−C−アルキルからなる群からの基を表す。
は、各場合でハロゲン−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−およびC−C−ハロアルキルスルホニル−置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニルおよびC−C−アルキニル、各場合でハロゲン−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−置換されていても良いC−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルおよびC−C−シクロアルケニル(1個もしくは2個の環員が、各場合で、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い。)(この場合、特には
Figure 2016503395
を表し、矢印は各場合で基(B−1)における硫黄原子への結合を示す。)、各場合でハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でも)、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−C−C−アルキルおよびヘテロアリール−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、またはNR′R″を表し、R′およびR″は互いに独立に、水素およびC−C−アルキルからなる群からの基を表す。
式(I)の化合物で示されている基の非常に特に好ましい置換基または範囲について、下記で説明する。
Qは、
Figure 2016503395
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はYへの結合を表す。
Rは、水素またはメチルを表す。
Yは、
Figure 2016503395
からなる群からの基を表し、
点線はQへの結合を表し、矢印はGへの結合を表す。
は、水素を表す。
Gは、
Figure 2016503395
を表し、
点線はYへの結合を表す。
は、ピリミジル、特には2−ピリミジルを表し、
または
は、
Figure 2016503395
を表し、矢印は基G−19における環への結合を示す。
Xは、酸素を表す。
nは、2を表す。
は、水素を表す。
は、メチルを表す。
上記の定義において、例えば「それらの環は硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良い」または「1個もしくは2個の環員が各場合で、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からのヘテロ原子によって置き換わっていても良い」などの表現でのように、硫黄および/または窒素が環中に存在する場合、硫黄はSOまたはSOとして存在していても良く、窒素は、−N=として存在していなければ、NHだけでなく、N−アルキル(特にはN−C−C−アルキル)として存在しても良い。
好ましい定義では、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、選択されフッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、そして好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール(より大きい単位、例えばアリールアルキルの一部としてのものを含む)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、そして好ましくはフェニルであり
ヘタリール(ヘテロアリールと同義語であり、より大きい単位、例えばヘタリールアルキルの一部としてのものを含む)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルの群から選択される。
特に好ましい定義では、別段の断りがない限り、
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から、そして好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール(より大きい単位、例えばアリールアルキルの一部としてのものを含む)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、そして好ましくはフェニルであり、
ヘタリール(例えば、ヘタリールアルキルなどの比較的大きい単位の一部としても)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニルからなる群から選択される。
ハロゲン−置換基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化されているか、置換基の可能な最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一でも異なっていても良い。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特別にはフッ素、塩素および臭素である。
飽和または不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルはそれぞれ、直鎖または分岐であることができ、可能であれば例えばアルコキシでのようにヘテロ原子と組み合わせても良い。
置換されていても良い基は、モノ置換であるか多置換であることができ、多置換の場合における置換基は同一であっても異なっていても良い。
基Rにおいて金属イオンとして好適なものは、例えば、Li、Na、CsおよびKなどのアルカリ金属イオンおよびMg++およびCa++などのアルカリ土類金属イオンである。
一般用語でまたは好ましい範囲内で上記で与えられた基の定義および説明は、最終生成物に適用され、それに応じて原料および中間体にも適用される。これらの基の定義は、所望に応じて、互いに組み合わせることができる。すなわち、例えば個々の好ましい範囲間での組み合わせなどがある。
本発明に従って好ましいものは、好ましいものとして上記で列記された定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
本発明に従って特に好ましいものは、特に好ましいものとして上記で列記された定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
本発明に従って非常に特に好ましいものは、非常に特に好ましいものとして上記で列記された意味の組み合わせを含む式(I)の化合物である。
ある好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−1a)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−2a)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−3a)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−4a)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、Gは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−1b)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−2b)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−3b)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−4b)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、Gは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−1c)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、G、RおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−2c)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、G、RおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−3c)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、G、RおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−4c)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−1d)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−2d)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−3d)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、G、RおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−4d)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、Gは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−5a)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−5b)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−5c)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−5d)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、Gは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−6a)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−6b)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−6c)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−6d)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、Gは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−7a)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−7b)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−7c)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−7d)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、Gは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−8a)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−8b)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−8c)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、GおよびRは上記の意味を有する。
別の好ましい実施形態において、本発明は、下記式(I−8d)の化合物に関する。
Figure 2016503395
式中、Gは上記の意味を有する。
言及した本発明による好ましい化合物群において、Gは基G−19を表す。
言及した本発明による別の好ましい化合物群において、GはG−19を表し、Gは基B−1を表す。
言及した本発明による別の好ましい化合物群において、Gは基G−19を表し、G3は基ピリミジル、特には2−ピリミジルを表す。
本発明による式(I)の化合物ならびにそれの酸付加塩および金属塩錯体は、特に節足動物、特には昆虫などの病害動物の防除において非常に活性が高い。
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、立体異性体の形で、すなわち幾何異性体および/または光学異性体または各種組成の異性体混合物として存在しても良い。本発明は、本明細書に記載の式(I)の化合物のみであったとしても、純粋な立体異性体およびいずれか所望のこれら異性体混合物の両方を提供する。
しかしながら、本発明に従って好ましいのは、式(I)の化合物の光学活性な立体異性体型およびそれの塩を用いることである。
従って本発明は、節足動物、特には昆虫などの病害動物を防除するための、純粋なエナンチオマーおよびジアステレオマーならびにそれらの混合物の両方に関するものである。
一般式(I)の化合物の好適な塩には、一般的な無毒性の塩、すなわち適切な塩基との塩および加えられた酸との塩などがある。好ましいものは、例えばナトリウム塩、カリウム塩もしくはセシウム塩などのアルカリ金属塩、例えばカルシウム塩もしくはマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩などの無機塩基との塩、有機塩基との塩および無機アミンとの塩、例えばトリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、N,N′−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウムもしくはエタノールアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩もしくはリン酸塩、有機カルボン酸もしくは有機スルホン酸との塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩もしくはパラ−トルエンスルホン酸塩、塩基性アミノ酸との塩、例えばアルギン酸塩、アスパラギン酸塩もしくはグルタミン酸塩などである。
式(I)の化合物は、の一つに従って、または適切な場合は、反応図式1から6に示した各種合成経路に従って製造することができる。
QがQ−1またはQ−7を表し、YがY−1またはY−2を表し、GがG−19、G−20、G−21、G−22、G−23、G−24、G−25およびG−26からなる群からの基を表す式(I)の化合物は、例えば、反応図式1に従って製造することができる。
反応図式1
Figure 2016503395
例えば、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、公知の方法(Chem. Rev. 1995, 95, 2457−2483;Tetrahedron 2002, 58, 9633−9695;Metal−Catalyzed Cross−Coupling Reactions (編者:A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley−VCH, Weinheim, 2004参照)に従って、式(A−1)の(ヘテロ)アリールボロン酸(M=B(OH))または(ヘテロ)アリールボロン酸エステル(M=B(OR))を、ハロゲン−置換されている(X=Cl、Br、I)か別の好適な脱離基X(例えばX=O−SOCF、O−SOCH)を有する式(A−2)の化合物と反応させて、式(I−a)の化合物を得ることができる。
式(A−1)の化合物は、基本的に公知の製造方法によって得ることができ、例えば、[1−メチル−3−(1,3−チアゾール−2−イル)−ピラゾール−5−イル]ボロン酸((Q−1)−(Y−1))についてはWO2012/027710A2であり、[1−(2−ピリニジル)−1H−ピラゾール−4−イル]ボロン酸(市販)および2−[4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−ピラゾール−1−イル]−ピリジン((Q−7)−(Y−2))についてはWO2004/089303A2である。
式(A−2)の化合物の一部は公知であり、および/または基本的に公知の製造方法によって得ることができる(2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ピリミジンの場合、例えば、WO2010/006713、Tetrahedron Letters 2000, 41, 1653−1656参照)。
この種類のカップリング反応は、例えば複素環QおよびYならびに基Gの次の組み合わせ:(Q−1)−(Y−1)(G−5(M=SnR;L. Gan, L. Yu, PMSE Preprints 96, 885−886, 2007);(Q−7)−(Y−2)(M=B(OR);WO2004/089303A2))について記載されているか、それらは類似の方法で行うことができる。
QがQ−1、Q−3、Q−5、Q−6、Q−7またはQ−8を表し、YがY−1またはY−2を表し、GがG−3、G−5、G−9、G−12、G−13、G−16、G−19、G−20、G−21、G−22、G−23、G−24、G−25およびG−26からなる群からの基を表す式(I)の化合物は、例えば、反応図式2に従って製造することができる。
反応図式2
Figure 2016503395
例えば、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、基本的に公知の方法(I. V. Seregin, V. Gevortgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173−1193;G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447−2464;D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174−238)に従って、式(A−3)の化合物を、ハロゲン−置換(X=Cl、Br、I)されているか別の好適な脱離基X(例えばX=O−SOCF、O−SOCH)を有する式(A−2)の化合物と反応させて、式(I−a)の化合物を得ることができる(製造例A段階2および製造例C参照)。
式(A−3)の化合物は、公知の製造方法によって得ることができる。(例えば、2,5′−ビチアゾール類((Q−1)−(Y−1))についてはA. Dondoni et al., Synthesis 2, 185−186, 1987;1−メチル−4−(1H−ピラゾール−1−イル)−1H−ピラゾール((Q−3)−(Y−2))については米国特許2003/0236413A1;2−(2−チアゾリル)ピラジン((Q−5)−(Y−1))についてはM. Dowlut et al., Chemistry − A European Journal 16(14), 4279−4283, S4279/1−S4279/53, 2010;4−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン((Q−6)−(Y−2))についてはF. Chevallier et al., Organic & Biomolecular Chemistry 9 (12), 4671−4684, 2011;2−(1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン((Q−7)−(Y−2))についてはWO95/26966A1;1−(4−ピリダジニル)−(1H−ピラゾール−3−カルボン酸エチル((Q−8)−(Y−2))についてはWO2008/157740A2参照)。
式(A−2)の化合物の一部は、公知であるか、および/またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる。式(A−2)の化合物は、式(I)の化合物においてYに結合している位置に置換基Xを有する上記で言及の基Gに相当する(例えば、2−ブロモ−4−オキサゾールカルボン酸エチル(G−3)についてはK. J. Hodgetts, M. T. Kershaw, Org. Lett. 2002, 4, 2905−2907;2−ブロモ−4−ニトロチアゾール(G−5)についてはDE2252070;3−ブロモ−1,2,4−オキサジアゾール−5−カルボン酸エチル(G−9)についてはG. R. Humphrey et al., J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 23−24;3−ブロモ−5−(メチルスルホニル)−1,2,4−チアジアゾール(G−12)についてはL. S. Wittenbrook et al., J. Org. Chem. 1973, 38, 465−471;5−ブロモ−3−メチル−1,2,4−チアジアゾール(G−12)についてはJ. Goerdeler et al., Chem. Ber. 1956, 89, 1534−1543;3−クロロ−1,4,5,6−テトラヒドロ−1−フェニルピリダジン(G−13)についてはH. A. Dowlatshahi, Synth. Commun. 1987, 17, 1253−1259;3−クロロ−4,5−ジヒドロ−1−フェニル−1H−ピラゾール(G−16)についてはS. C. Burford et al., EP127371参照)。
QがQ−1、Q−3、Q−5、Q−6またはQ−7を表し、YがY−1、Y−2、Y−3またはY−4を表し、GがG−3、G−4、G−5、G−6、G−29およびG−30からなる群からの基を表す式(I)の化合物は、例えば反応図式3に従って製造することができる。
反応図式3
Figure 2016503395
遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、公知の方法(Chem. Rev. 1995, 95, 2457−2483; Tetrahedron 2002, 58, 9633−9695;Metal−Catalyzed Cross−Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley−VCH, Weinheim, 2004)に従って、式(A−1)の(ヘテロ)アリールボロン酸(M=B(OH))、(ヘテロ)アリールボロン酸エステル(M=B(OR))、トリアルキルスズ−置換ヘテロアリール化合物(M=SnR)またはトリアルキル亜鉛−置換ヘテロアリール化合物(M=ZnR)を、ハロゲン置換基(X=Cl、Br、I)または別の好適な脱離基X(例えばX=O−SOCF、O−SOCH)を有する式(A−5)の化合物と反応させて、式(I−b)の化合物を得ることができる(経路A)。
式(A−1)の化合物の一部は公知であるか、および/または上記に記載の製造方法によって得ることができる。
経路Aに使用される式(A−5)の化合物の一部は公知であるか、および/またはそれらは公知の方法によって得ることができる。式(A−5)の化合物は、式(I)の化合物においてYに結合している位置で置換基Xを有する上記で言及の基Gに相当する。
式(A−6)の化合物の一部は公知であるか、および/またはそれらは公知の方法によって得ることができる(2−クロロ−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール((Q−3)−(Y−3))についてはWO2008/144767参照;(5−ブロモ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ピリジン((Q−5)−(Y−3)、市販);4−(5−ブロモ−1,3,4−チアジアゾール−イル)ピリジン((Q−6)−(Y−3))についてはWO2005/005435A1、(5−クロロ−1,3,4−チアジアゾール−イル)ピリジンについてはWO2007/046809A1参照;4−(4,5−ジブロモ−2−チアゾリル)ピリジン((Q−6)−(Y−1)、市販);5−クロロ−2−(2−ピリニジル)−4−チアゾールカルボン酸エチルについてはK. J. Hodgetts, M. T. Kershaw Organic Lett. 4(8), 1363−1365, 2002参照;4−(5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−ピリジン((Q−6)−(Y−4)、市販);2−(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)ピリジン((Q−7)−(Y−2))についてはM. Khan, J. Heterocycl. Chem. 18, 8−14, 1981;2−(5−ブロモ−1,3,4−チアジアゾール−イル)ピリジン((Q−7)−(Y−3))についてはS. J. Collier, Science of Synthesis 13, 349−414, 2004参照)。
経路Bに必要な式(A−7)の化合物の一部は公知であるか、および/またはそれらは公知の方法によって得ることができる。式(A−7)の化合物は、式(I)の化合物においてYに結合している位置に置換基Mを有する上記で言及の基Gに相当する(例えば、1−エチル−3−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−ピラゾール(G−2)についてはWO2010/075270;(4−オクチル−2−オキサゾリル)ボロン酸(G−3)についてはJP2005/223238;2−フェニル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)オキサゾール(G−4)についてはJP2007/145806;2−フェニル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)チアゾール(G−6)についてはM. Schnuerch et al., Synthesis 2010, 5, 837−843;(5−メチル−2−ピリニジル)ボロン酸(G−20)についてはWO2010/018113)。
この種のカップリング反応は、例えば、QおよびYおよび基Gの下記の組み合わせについて記載されているか、またはそれらは同様の方法で行うことができる((Q−7)−(Y−1)とG−30についてはD. Nanuta et al., Bioorg. Med. Chem. 18 (10), 3551−3558, 2010;(Q−7)−(Y−2)とG−20、G−29またはG−30についてはWO2004/089303A2、WO2007/027842A1、J. Roppe, et al., J. Med. Chem. 47 (19), 4645−4648, 2004;(Q−7)−(Y−4)とG−1、G−8またはG−30についてはWO2012/003405A1)。
あるいは、本発明による化合物(I−b)は、上記の方法に従って、ハロゲン置換基(X=Cl、Br、I)もしくは別の好適な脱離基X(例えばX=O−SOCF、O−SOCH)を有する式(A−6)の化合物と式(A−7)の(ヘテロ)アリールボロン酸(M=B(OH))、(ヘテロ)アリールボロン酸エステル(M=B(OR))、トリアルキルスズ−置換ヘテロアリール化合物(M=SnR)またはトリアルキル亜鉛−置換ヘテロアリール化合物(M=ZnR)から、経路Bによって製造することもできる。
この種類のカップリング反応は、例えば、WO2005/005435A1に記載の手順と同様にして、(Q−6)−(Y−3)と基Gとの組み合わせについて行うことができる。
QがQ−3、Q−5、Q−6またはQ−7を表し、YがY−1、Y−2、Y−3またはY−4を表し、GがG−1、G−8、G−27およびG−28からなる群からの基を表す式(I)の化合物は、例えば、反応図式4に従って製造することができる。
反応図式4
Figure 2016503395
例えば、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、ハロゲン置換基(X=Cl、Br、I)または別の好適な脱離基X(例えばX=O−SOCF、O−SOCH)を有する式(A−6)の化合物を式(A−8)の化合物と反応させて、式(I−c)の化合物を得ることができる(反応図式3も参照)。
式(A−6)の化合物の一部は公知であるか、および/またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる。
式(A−8)の化合物の一部は公知であるか、および/またはそれらは公知の方法によって得ることができる。例を挙げると、式(A−8)の化合物には、基G−27を有する2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1H−イミダゾール−1−カルボン酸エチル(N. J. Leonard, D. F. Wiemer, J. Amer. Chem. Soc. 1976, 98, 8218−8221参照)および基G−28を有する1−(4−クロロフェニル)−2−イミダゾリジノン(JP07138258参照)などがある。
QがQ−1、Q−2、Q−3、Q−4、Q−5、Q−6、Q−7またはQ−8を表し、YがY−2を表し、GがG−1、G−2、G−3、G−4、G−5、G−6、G−7、G−8、G−9、G−10、G−11、G−12、G−13、G−14、G−15、G−16、G−17、G−18、G−19、G−20、G−21、G−22、G−23、G−24、G−25、G−26、G−27、G−28、G−29およびG−30からなる群からの基を表す式(I)の化合物は、例えば、反応図式5に従って製造することができる。
反応図式5
Figure 2016503395
例えば、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、ハロゲン置換基(X=Cl、Br、I)または別の好適な脱離基X(例えばX=O−SOCF、O−SOCH)を有する式(A−9)の化合物を式(A−11)の化合物と反応させて、式(I−d)の化合物を得ることができる(製造例Bも参照)。
あるいは、遷移金属塩の群からの好適な触媒の存在下に、ボロン酸(M=B(OH)、R=H)、ボロン酸エステル(M=B[−OC(CHC(CHO−])または有機スズ基(M=Sn(n−ブチル))を有する式(A−10)の化合物を式(A−11)の化合物と反応させて、式(I−d)の化合物を得ることができる。
一部の式(A−9)の化合物は公知であるか、および/またはそれらは公知の方法によって得ることができる(例えば、5−ヨードチアゾール((Q−1)−X、X=I)についてはD. Kikelj, U. Urleb, Science of Synthesis 11, 627−833, 2002および5−ブロモチアゾール(X=Br)についてはWO2008/057336A2;4−ヨードイソチアゾール((Q−2)−X、X=I)についてはD. W. Brown, M. Sainsbury, Science of Synthesis 11, 507−572、2002、4−ブロモイソチアゾール(X=Br)または4−クロロイソチアゾール(X=Cl)についてはI. F. Huebenett et al., Angew. Chem. 75(24), 1189−1193, 1963;4−ヨード−1H−ピラゾール((Q−3)−X、X=I)についてはWO2010/083283、4−ブロモ−1H−ピラゾール(X=Br)についてはWO2010/018481;4−ヨード−1−メチル−1H−ピラゾール(X=I)についてはWO2001/034137A2、4−ブロモ−1−メチル−1H−ピラゾール(X=Br)についてはWO93/21186A1;1−シクロプロピル−4−ヨード−1H−ピラゾール(X=I)についてはWO2010/090290A1、1−(ジフルオロメチル)−4−ヨード−1H−ピラゾールおよび4−ヨード−(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)−1H−ピラゾール(X=I)についてはWO2008/088692A2;4−ヨードイソオキサゾール((Q−4)−X、X=I)についてはWO2005/019211A2、4−ブロモイソオキサゾール(X=Br)についてはB. J. Wakefield, Science of Synthesis 11, 229−288, 2002;2−ヨードピラジン((Q−5)−X、X=I)についてはWO2009/114313A2、2−ブロモピラジン(X=Br)についてはUS2,403,710、2−クロロピラジン(X=Cl)についてはUS2,391,745;4−ヨードピリジン((Q−6)−X、X=I)についてはWO99/59587A1;2−ヨードピリジン((Q−7)−X、X=I)についてはWO99/59587A1;4−ヨードピリダジン((Q−8)−X、X=I)についてはA. Seggio et al., J. Org. Chem. 72(17), 6602−6605, 2007;4−ブロモピリダジン(X=I)についてはJP63250385A参照)。
式(A−10)の化合物の一部は公知であるか、および/またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる(例えば、5−(トリブチルスタンニル)−1,3−チアゾール((Q−1)−M、M=Sn(n−ブチル))についてはWO2002/062423A1;1,3−チアゾール−5−イルボロン酸(M=B(OH))および5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−4−イル)−1,3−チアゾール(M=B[−OC(CHC(CHO−])についてはN. Primas et al., Tetrahedron 65(29−30), 5739−5746, 2009;4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)イソチアゾール((Q−2)−M、M=B[−OC(CHC(CHO−];市販);4−(5,5−ジメチル−1,3,2−ジオキサボリナン−2−イル)イソチアゾール(M=B[−OCHC(CHCHO−],)についてはWO2002/076983;4−(トリブチルスタンニル)−1H−ピラゾール(LG=Sn(n−ブチル))および1−エチル−4−(トリブチルスタンニル)−1H−ピラゾール((Q−3)−M、M=Sn(n−ブチル))についてはWO95/22545A1、(1H−ピラゾール−4−イル)ボロン酸((Q−3)−M、M=B(OH))についてはWO2004/081008A1;4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−ピラゾール((Q−3)−M、M=B[−OC(CHC(CHO−])についてはWO2000/027853A1、(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ボロン酸(M=B(OH))についてはWO2005/063755A1、1−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−ピラゾール(M=B[−OC(CHC(CHO−])についてはWO2005/085227A1、1−シクロプロピル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−ピラゾール(M=B[−OC(CHC(CHO−])についてはWO2009/091374A2;イソオキサゾール−4−イルボロン酸((Q−4)−M、M=B(OH))についてはWO2009/087212、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)イソオキサゾール(M=B[−OC(CHC(CHO−])についてはJ. Velcicky et al., J. Amer. Chem. Soc. 133(18), 6948−6952, 2011;2−(トリブチルスタンニル)ピラジン((Q−5)−M、M=Sn(n−ブチル)についてはWO2000/024745A1;ピラジン−2−イルボロン酸(M=B(OH))および2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピラジン(M=B[−OC(CHC(CHO−])(両方とも市販);(Q−6)−M=4−ピリジ−4−イルボロン酸(M=B(OH))および4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−4−イル)ピリジン(M=B[−OC(CHC(CHO−])(両方とも市販);4−(トリブチルスタンニル)ピリジン(M=Sn(n−ブチル))についてはUS4,959,363;2−(トリブチルスタンニル)ピリジン((Q−7)−M、M=Sn(n−ブチル))についてはUS5,521,173、2−ピリジ−4−イルボロン酸(M=B(OH))および2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−4−イル)ピリジン(M=B[−OC(CHC(CHO−])(両方とも市販);ピリダジン−4−イルボロン酸((Q−8)−M、M=B(OH))についてはWO2009/155527A2;2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−4−イル)ピリダジン(M=B[−OC(CHC(CHO−])についてはM. Helm et al., Angew. Chem. Int. Ed. 44 (25), 3889−3892, 2005;4−(トリブチルスタンニル)ピリダジン(M=Sn(n−ブチル)についてはWO2001/023383A1参照)。
式(A−11)の化合物の一部は公知であるか、および/またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる(例えば、5−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−アミン(G=G−10)についてはJ. W. Watthey, et al., J. Med. Chem. 23(6), 690−692, 1980;N−(メチルスルホニル)−6−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−ピリジンカルボキサミド(G=G−19)についてはWO2012/000896A2;4−クロロ−2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン(G=G−21、市販);4−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン(G=G−25、市販);4−(3−ニトロフェニル)−1H−ピラゾールについてはWO2009/123241A1;(製造例Bも参照)参照)。
QがQ−1、Q−2、Q−3、Q−4、Q−5、Q−6、Q−7またはQ−8を表し、YがY−1を表し、GがG−2、G−3、G−4、G−5、G−6、G−7、G−8、G−9、G−10、G−11、G−12、G−19、G−20、G−21、G−22、G−23、G−24、G−25、G−26、G−29およびG−30からなる群からの基を表す式(I)の化合物は、例えば、反応図式6に従って製造することができる。
反応図式6
Figure 2016503395
本発明による化合物(I−e)を製造するため、クライゼン縮合反応(経路A;C. R. Hauser, B. E. Hudson, Org. Reactions 1942, 1, 266参照)において、塩基性反応補助剤の存在下に自体公知の方法(WO2007/67836参照)に従って、式(A−12)の化合物を式(A−13)の化合物と反応させて、式(A−16)の化合物を得る。あるいは、化合物(A−16)は、式(A−15)の化合物の式(A−14)の化合物との塩基誘発反応によって製造することもできる(経路B;例えば、WO2008/4117参照)。式(I−e)の化合物は、適切な場合、好適な溶媒中、好適な酸性反応補助剤の存在下に、式(A−16)の化合物を二官能化試薬、例えばヒドロキシルアミン(E. Belgodere et al., Heterocycles 1983, 20, 501−504参照)またはヒドラジン誘導体(M. R. D. Giudice et al., Arch. Pharm. 2003, 336, 143−154参照)と反応させることで得ることができる。
好適な酸性反応補助剤は、実質的に全ての鉱酸、有機酸またはルイス酸である。鉱酸には好ましくは、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸などのヒドロハロ酸、さらには硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸などがあり、ルイス酸には好ましくは塩化アルミニウム(III)、三フッ化ホウ素もしくはそれのエーテラート、塩化チタン(V)および塩化スズ(V)などがある。有機酸には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラ−トルエンスルホン酸などがある。
使用される酸性反応補助剤は、好ましくは有機酸、例えば酢酸である。
式(A−12)の化合物の一部は公知であるか、それらは公知の方法によって得ることができる(1−(5−チアゾリル)エタノン(Q−1)についてはWO2008/004117A1;1−(4−イソチアゾリル)エタノン(Q−2)についてはBE632394;1−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エタノン(Q−3)についてはWO2012/075683A1;1−(4−イソオキサゾリル)エタノン(Q−4)についてはJP57077681A;1−(2−ピラジニル)エタノン(Q−5)についてはWO2009/077365A1参照;1−(4−ピリニジル)エタノン(Q−6、市販);1−(2−ピリニジル)エタノン(Q−7、市販);および1−(4−ピリダジニル)エタノン(Q−8)についてはWO2010/126104参照)。
式(A−14)の化合物の一部は公知であるか、それらは公知の方法によって製造することができる(5−チアゾールカルボン酸メチル(Q−1)についてはWO2003/097616A1;1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メチル(Q−3)についてはWO2011/025951A1;4−イソオキサゾールカルボン酸メチル(Q−4)についてはUS6,153,752A;2−ピラジンカルボン酸メチル(Q−5)についてはWO2012/040230A1参照;4−ピリジンカルボン酸メチル(Q−6、市販);2−ピリジンカルボン酸メチル(Q−7、市販);4−ピリダジンカルボン酸メチル(Q−7)についてはWO2010/138600A2参照)。
式(A−13)および(A−15)の化合物の一部は公知であるか、および/またはそれらは公知の製造方法によって得ることができる。
反応図式6に従って本発明による方法を実施するための塩基性反応補助剤として使用するのに好適なものは、全ての好適な酸結合剤、例えばアミン類、特には三級アミン、ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物である。
挙げることができる例には、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物および炭酸塩、さらにはアミジン塩基またはグアニジン塩基、例えば7−メチル−1,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(MTBD);ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン(DBN)、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン(DBU)、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン(CyTBG)、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン(CyTMG)、N,N,N,N−テトラメチル−1,8−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジン、三級アミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチル−トルイジン、N,N−ジメチル−p−アミノピリジン、N−メチル−ピロリジン、N−メチル−ピペリジン、N−メチル−イミダゾール、N−メチル−ピラゾール、N−メチル−モルホリン、N−メチル−ヘキサメチレンジアミン、ピリジン、4−ピロリジノピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、N,N,N′,N′−テトラメチレンジアミン、N,N′,N′−テトラエチレンジアミン、キノキザリン、N−プロピル−ジイソプロピルアミン、N−エチル−ジイソプロピルアミン、N,N′−ジメチルシクロヘキシルアミン、2,6−ルチジン、2,4−ルチジンまたはトリエチレンジアミンなどのさらに別の塩基性化合物がある。
好ましくは、リチウム、カリウムおよびナトリウムの水酸化物を用いる。
良好な植物耐性、良好な恒温動物毒性および良好な環境適合性を考慮すると、本発明による活性化合物または本発明に従って使用されるそれら化合物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、有害動物、特には農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護剤として用いることができる。それらは、普通に感受性および抵抗性の動物種に対して、そして全てもしくは一部の発達段階に対して有効である。上記の病害生物には下記のものなどがある。
節足動物門、詳細には、クモ綱(Arachnida)からの病害生物、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アキュロプス属種(Aculops spp.)、アカルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムピテトラニュクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・グラミナム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニッシナス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・ デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクタス属種(Latrodectus spp.)、ロキソセレス属種(Loxosceles spp.)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
唇脚綱(Chilopoda)からの病害生物、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
倍脚綱(Diplopoda)からの病害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)からの病害生物、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
鞘翅目(Coleoptera)からの病害生物、例えば、アカリマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クウテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロキス属種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパアルミジェラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリックス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌトゥス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニュクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニュクス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセススクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ロイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリー(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トランカタス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パセニウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニカス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
双翅目(Diptera)からの病害生物、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスポンジュリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロケラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレクス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリアグリセオラ(Hydrellia griseola)、ハイレミア属種(Hylemya spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴマイヤ属種(Pegomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カゼイ(Piophila casei)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
ヘテロプテラ目(Heteroptera)からの病害生物、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプチス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ペピリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・ヴァリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・イクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベンゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)からの病害生物、例えば、アシッツィア・アカシアバイレヤナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシッツィア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシッツィア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレイローデス・プロレッテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズィ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オクシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラロイカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリスロセ(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリストミズル・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオッサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテノナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアロイロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、ユーカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、ユーフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マクロステレス・ファシフロン(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・ニビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ネッチゴニクラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラテロンガ(Orthezia praelonga)、オクシアチネンシス(Oxya chinensis)、パチプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカフォイデウス チタヌス(Scaphoideus titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シフォニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアエウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
膜翅目(ハチ目)(Hymenoptera)からの病害生物、例えば、アクロミルメックス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモイウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、シレクス属種(Sirex spp.)、ソレノプシスインビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、キセリス属種(Xeris spp.);
等脚目(Isopoda)からの病害生物、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
等翅目(Isoptera)からの病害生物、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)からの病害生物、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテッラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロス属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエキア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・ティボラ(Caloptilia theivora)、カプラ・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポメンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロチス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シディア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクデュトロパ・アウランティウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポスティフィッタナ(Epiphyas postvittana)、エチエッラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アンビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテア(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒピノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、ロイシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamstra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・コロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニュムプラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリロイコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フソリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プラユス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、シューダレティア ユニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、スキルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、セサミアインフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属種(Tortrix spp.)、トリコパガ・タペトゼッラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
直翅目(Orthoptera)またはサルタトリア目(Saltatoria)からの病害生物、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)からの病害生物、例えば、ダマリニア属(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phtirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)からの病害生物、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)からの病害生物、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオプス(Xenopsylla cheopsis);
総翅目(Thysanoptera)からの病害生物、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリプス・ロイテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルチノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Zygentoma)(=Thysanura)からの病害生物、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ類(Symphyla)からの病害生物、例えば、スクチゲラ属種(Scutigerella spp.);
軟体動物門(Mollusca)、特に、双殻綱(Bivalvia)からの病害生物、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.)、および、腹足綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマケア属種(Pomacea spp.)、スクネシア属種(Succinea spp.);
へん形動物門(Plathelminthes)および線形動物門(Nematoda)からの寄生動物、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Ancylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属(Dicrocoelium spp.)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti);
線形動物門(Nematoda)からの植物病害生物、すなわち植物寄生性線虫、詳細には、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、ヘリコティレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、ナコブス属種(Nacobbus spp.)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、キニスルシウス(Quinisulcius spp.)、ヘミシクロフォラ属種(Hemicycliophora spp.)、アングイナ属種(Anguina spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、プシレンクス科(Psilenchus spp.)、スードハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)。
さらに、原虫亜界から、コクシジウム目、例えばアイメリア属種(Eimeria)を防除することができる。
本発明はさらに、少なくとも一つの本発明による活性化合物を含む製剤、ならびに例えば水薬、滴剤および噴霧液などの作物保護剤および/または農薬としてそれから調製される使用形態に関するものである。その使用形態は、さらなる作物保護剤および/または農薬、および/または浸透剤、例えば菜種油、ヒマワリ油などの植物油、例えばパラフィンオイルなどの鉱油、菜種油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステルもしくはアルカノールアルコキシレートなどの植物脂肪酸のアルキルエステル類などの作用促進補助剤、および/または例えばアルキルシロキサン類および/または塩などの展着剤、例えば有機もしくは無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素ジアンモニウム、および/または保持促進剤、例えばスルホコハク酸ジオクチルもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマー類および/または保湿剤、例えばグリセロールおよび/または肥料、例えばアンモニウム含有、カリウム含有もしくはリン含有肥料を含んでいても良い。
一般的な製剤は例えば、水溶性液(SL)、乳剤(EC)、水系乳濁液(EW)、フロアブル剤(SC、SE、FS、OD)、水分散性粒剤(WG)、粒剤(GR)およびカプセル濃厚剤(CS)であり、これらおよび他の可能な種類の製剤は、例えばFAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:9251048576作製のCrop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for Pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers−173によって記載されている。製剤は、1以上の本発明による活性化合物に加えて、別の農薬活性化合物を含んでいても良い。
好ましいものは、補助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、凍結防止剤、殺生物剤、増粘剤および/または別の補助剤、例えばアジュバントを含む製剤または使用形態である。この文脈でのアジュバントは、製剤の生理活性を改善する成分であり、それ自体は生理活性を持たない。アジュバントの例は、葉表面への保持、展着特性、付着または浸透を促進する薬剤である。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば補助剤、例えば増量剤、溶媒および/または固体担体および/またはさらなる補助剤、例えば界面活性剤と活性化合物を混合することで製造される。製剤は、好適な装置で、または施用前もしくは施用時に製造される。
使用される補助剤は、活性化合物の製剤、またはその製剤から調製される使用形態(例えば、噴霧液または種子粉衣製品などの即時使用作物保護剤)に特定の特性、例えば特定の物理的、技術的および/または生物的特性を付与する上で好適な物質であることができる。
好適な増量剤は、例えば水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素(パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など)、アルコール類および多価アルコール類(適切な場合には、置換、エーテル化および/またはエステル化されていても良い)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル類(脂肪およびオイル類など)および(ポリ)エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(N−アルキルピロリドン類など)およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)の種類からのものである。
使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。、有用な液体溶媒には実質的に、トルエン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族類、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族類もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、および水などがある。
基本的に、全ての好適な溶媒を用いることが可能である。好適な溶媒の例には、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライド、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、パラフィン類、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコール、そして、それらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、そしてさらには水がある。
基本的に、全ての好適な担体を用いることができる。有用な担体には特には、例えばアンモニウム塩およびカオリン、アルミナ類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然石粉、および微粉砕シリカ、酸化アルミニウムなどの合成石粉ならびに天然もしくは合成ケイ酸塩、樹脂、ロウ類および/または固体肥料などがある。そのような担体の混合物も同様に用いることができる。粒剤に有用な担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石などの粉砕および分別天然石、そして無機および有機粉末の合成顆粒、そしておが屑、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。
液化ガス増量剤または溶媒も用いることができる。特に好適なものは、標準的な温度でおよび標準的な圧力下で気体である増量剤または担体であり、例えばエアロゾル噴射剤、例えばハロ炭化水素、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素がある。
イオン特性またはノニオン特性を有する乳化剤および/または発泡剤、分散剤または湿展剤またはこれら界面活性物質の混合物の例には、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪アルコールとのまたは脂肪酸とのまたは脂肪アミンとの、置換フェノール(好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類)との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは酒石酸アルキル類)、ポリエトキシル化アルコール類もしくはフェノール類のリン酸エステル類、多価アルコールの脂肪酸エステル類、および硫酸エステル類、スルホン酸エステル類およびリン酸エステル類を含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸エステル類、アルキル硫酸エステル類、アリールスルホン酸エステル類、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。界面活性剤の存在は、活性化合物のうちの一つおよび/または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水で行う場合に有利である。
製剤およびそれから誘導される使用形態中に存在しても良いさらなる補助剤には、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料のような色素、ならびに栄養素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素がある。
さらに、低温安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および/または物理的安定性を高める他の薬剤などの安定剤が存在することができる。さらに、発泡剤または消泡剤を存在させても良い。
さらに、製剤およびそれから誘導される使用形態は、別の補助剤として、カルボキシメチルセルロースなどの粘着剤ならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態での天然および合成ポリマー、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、またはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質を含むこともできる。さらなる可能な補助剤には、鉱油および植物油などがある。
製剤およびそれから誘導される使用形態には、さらに別の補助剤が存在することが可能である。そのような添加剤は、例えば香料、保護コロイド、結合、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤および展着剤がある。概して、活性化合物は、製剤に一般に用いられる固体および液体添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤には、動的表面張力を低減する全ての物質、例えばスルホコハク酸ジオクチル、または粘弾性を高める全ての物質、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーなどがある。
本発明の文脈で想到される浸透剤には、活性農薬化合物の植物への浸透を促進するのに一般的に用いられる全ての物質などがある。浸透剤は、この文脈では、(通常は水系)施用液からおよび/または噴霧コーティングから、植物のクチクルに浸透することができ、それによってクチクルにおける活性化合物の移動性を高める能力によって定義される。文献(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131−152)に記載の方法を用いて、この特性を確認することができる。例としては、アルコールアルコキシレート類、例えばココナツ脂肪エトキシレート(10)またはイソトリデシルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル類、例えば菜種油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート類、例えば獣脂アミンエトキシレート(15)、またはアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素ジアンモニウムなどがある。
その製剤は好ましくは、製剤の重量に基づいて0.00000001重量%から98重量%の活性化合物、またはより好ましくは0.01重量%から95重量%の活性化合物、より好ましくは0.5重量%から90重量%の活性化合物を含む。
製剤から調製される使用形態(作物保護組成物)の活性化合物含有量は、広い範囲内で変動させることができる。その使用形態の活性化合物濃度は代表的には、使用形態の重量に基づいて0.00000001重量%から95重量%の活性化合物、好ましくは0.00001重量%から1重量%であることができる。施用は、その使用形態に適した一般的な方法で行う。
本発明による活性化合物または本発明に従って使用される活性化合物は、それ自体で、または例えば作用スペクトラムを拡大したり、作用期間を延長したり、作用速度を高めたり、反発を防止したり、抵抗性の発生を防止するために1以上の好適な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物、有用生物、肥料、鳥忌避剤、植物毒素(phytotoxics)、滅菌剤、共力剤、薬害軽減剤、情報物質および/または植物成長調節剤との混合物のような製剤で用いることができる。さらに、この種類の活性化合物の組み合わせは、植物の成長および/または非生物的因子、例えば高温もしくは低温、渇水、含水量もしくは土壌塩分の上昇に対する耐性を向上させることができる。開花および結果能力を高め、発芽能力および根発達を至適化し、収穫を容易にし、収量を改善し、成熟に影響を与え、収穫物の品質および/または栄養価を高め、貯蔵寿命を延長し、および/または収穫物の加工性を高めることもできる。本発明による活性化合物と混合相手との組み合わせまたは本発明に従って使用されるものは相乗効果を与え、それは、特定の混合物の効力が、個々の成分の効力に基づいて予想されたものより高いものとなることを意味する。概して、その組み合わせを、プレミックス、タンクミックスもしくはレディミックスで、さらには種子処理で用いることができる。
「一般名」下に本明細書で挙げられている活性化合物は公知であり、例えば農薬マニュアル(「The Pesticide Manual」、第14版、British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、インターネットで検索することができる(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。
混合相手として好適な殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤は次のものである。
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
(2)GABA−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン(、または
フェニルピラゾール類(フィプロール類)、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
(3)ナトリウムチャンネル調節剤/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン、d−シス−トランス−アレスリン、d−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンテニル−異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;またはDDT;またはメトキシクロル。
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム;または
ニコチン;または
スルホキサフロール。
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
(6)塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
(7)幼若ホルモン模倣薬、例えば
幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたは
フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン。
(8)作用機序が未知または非特異的の活性化合物、例えば、
アルキルハライド類、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類;または
クロロピクリン;またはフッ化スルフリル;または硼砂;または吐酒石。
(9)選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
(10)ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン;または
エトキサゾール。
(11)昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種イスラエレンシス(israelensis)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種クルスタキ(kurstaki)、(Bacillus thuringiensis)バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(tenebrionis)およびB.t.植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1;または
バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)。
(12)酸化的リン酸化阻害剤であるATP攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン;または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタチン;または
プロパルギットもしくはテトラジホン。
(13)Hプロトン勾配を遮断する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ・ナトリウム。
(15)キチン生合成阻害剤、0型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
(16)キチン生合成阻害剤、1型、例えば、ブプロフェジン。
(17)脱皮攪乱物質、双翅類、例えば、シロマジン。
(18)エクジソン受容体作動薬、例えば、ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
(19)オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
(20)複合体III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン;またはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
(21)複合体I電子伝達阻害剤、例えば、METI系殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド;または
ロテノン(デリス)。
(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ;またはメタフルミゾン。
(23)アセチル−CoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
(24)複合体IV電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛;またはシアン化物。
(25)複合体II電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
(28)リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
別の活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール(flufiprole)、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルスリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルスリンおよびヨードメタン;さらにはバチルス・ファーマス(Bacillus firmus)に基づく製品(特にはCNCM I−1582株、例えばVOTiVO(商標名)、BioNem)、さらには下記の化合物。
3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2005/077934から公知)、4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115644から公知)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から公知)、4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115646から公知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO2007/115643から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EPA0539588から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から公知)、{[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(WO2007/149134から公知)およびそれのジアステレオマー{[(1R)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(A)および{[(1S)−1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ−スルファニリデン}シアナミド(B)(やはりWO2007/149134から公知)およびジアステレオマー[(R)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A1)および[(S)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(A2)(ジアステレオマー群Aと識別される)(WO2010/074747、WO2010/074751から公知)、[(R)−メチル(オキシド){(1S)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B1)および[(S)−メチル(オキシド){(1R)−1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ−スルファニリデン]シアナミド(B2)(ジアステレオマー群Bと識別される)(やはりWO2010/074747、WO2010/074751から公知)および11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデク−11−エン−10−オン(WO2006/089633から公知)、3−(4′−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン(WO2008/067911から公知)、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から公知)、アフィドピロペン(afidopyropen)(WO2008/066153から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゾスルホンアミド(WO2006/056433から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゾスルホンアミド(WO2006/100288から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から公知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン1,1−ジオキシド(WO2007/057407から公知)、N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から公知)、{1′−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4′−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)メタノン(WO2003/106457から公知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン(WO2009/049851から公知)、炭酸3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチル(WO2009/049851から公知)、4−(ブト−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)−5−フルオロピリミジン(WO2004/099160から公知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(WO2005/063094から公知)、(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)マロノニトリル(WO2005/063094から公知)、8−[2−(シクロプロピルメトキシ)−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−3−[6−(トリフルオロメチル)ピリダジン−3−イル]−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007/040280から公知)、フロメトキン、PF1364(CAS登録番号1204776−60−2)(JP2010/018586から公知)、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から公知)、5−[5−(2−クロロピリジン−4−イル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(WO2007/075459から公知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO2005/085216から公知)、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン、4−{[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−1,3−オキサゾール−2(5H)−オン(いずれもWO2010/005692から公知)、ピフルブミド(WO2002/096882から公知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)−5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2005/085216から公知)、(5RS,7RS;5RS,7SR)−1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−7−メチル−8−ニトロ−5−プロポキシイミダゾ[1,2−a]ピリジン(WO2007/101369から公知)、2−{6−[2−(5−フルオロピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から公知)、2−{6−[2−(ピリジン−3−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン(WO2010/006713から公知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−1H−テトラゾール−1−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−シアノ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO2010/069502から公知)、(1E)−N−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N′−シアノ−N−(2,2−ジフルオロエチル)エタンイミドアミド(WO2008/009360から公知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925から公知)、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−エチル−1−メチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO2011/049233から公知)、ヘプタフルトリン、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxys
trobin)および3−クロロ−N−(2−シアノプロパン−2−イル)−N−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)−2−メチルフェニル]フタルアミド(WO2012/034472から公知)。
混合相手として好適な殺菌剤は下記のものである。
(1)エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N′−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N′−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよびO−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート。
(2)呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えばビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、シン−エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9RSとアンチ−エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9SRのイソピラザム混合物、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ体)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ体1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−フルオロ−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン、N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドおよびN−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。
(3)呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害薬(呼吸鎖阻害薬)、例えばアメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン、エネストロブリン(enestroburin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストリビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブト−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロプ−2−エン酸メチル、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドおよび(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド。
(4)有糸***および細胞***の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジンおよび3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン。
(5)多部位活性を有する化合物、例えばボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅などの銅製剤、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム−亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン(propamidine)、プロピネブ、硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
(6)抵抗性誘導剤、例えばアシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
(7)アミノ酸およびタンパク質生合成阻害薬、例えばアンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン。
(8)ATP産生の阻害薬、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンおよびシルチオファム(silthiofan)。
(9)細胞壁合成阻害薬、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン類、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンAおよびバリフェナレート。
(10)脂質および膜合成阻害薬、例えばビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
(11)メラニン生合成阻害薬、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾールおよび2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カーバメート。
(12)核酸合成阻害薬、例えばベナラキシル、ベナラキシルM(キララキシル(kiralaxyl))、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
(13)シグナル伝達阻害薬、例えばクロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
(14)脱共役剤、例えばビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
(15)さらに別の化合物、例えばベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン(クラザフェノン(chlazafenone))、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクアート、ジフェンゾクアートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコマット、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルフォカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカーバメート、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブ−フォセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピリモルフ、(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルホリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、2−メチルプロパン酸(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1H−イミダゾール−1−カルボン酸1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c′]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノールおよびそれの塩、3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N′−フェニル−N′−(プロプ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロプ−2−エン酸エチル、N′−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N′−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オール、キノリン−8−オールサルフェート(2:1)およびtert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート。
(16)さらに別の化合物、例えば1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4′−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′,4′−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2′,5′−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4′−(プロプ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4′−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4′−(3,3−ジメチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4′−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4′−(3−ヒドロキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4′−(3−メトキシ−3−メチルブト−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロプ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸およびブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カーバメート。
分類(1)から(16)で挙げた全ての混合相手が、場合により、それらの官能基に基づいて可能である場合、好適な塩基または酸との塩を形成することができる。
全ての植物および植物部分が本発明に従って処理することができる。この場合、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然作物を含む)のような全ての植物および植物群を意味するものと理解される。作物植物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび組換え法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物を含み、植物育種家権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物のあらゆる地上および地下の部分および器官を意味するものと理解され、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、そして塊茎、根および地下茎が挙げられる。植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、切り枝、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物栽培品種、または交配またはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られるもの、およびそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、適切な場合は従来の方法と組み合わせた遺伝子工学的方法によって得られたトランスジェニック植物および植物品種(遺伝的改変生物)、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」または「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。特に好ましくは、本発明によれば、個々の市販の植物品種または使用されるものを処理する。植物品種とは、新たな特性(「形質」)を有し、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、品種、生物型または遺伝子型であることができる。
本発明による活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物または本発明に従って使用される活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物による植物および植物部分の処理は、一般的な処理方法を用い、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、注入、散水(灌注)、細流灌漑によって、そして、繁殖物の場合、特には種子の場合は、さらには乾式種子処理用の粉剤、種子処理用の液剤、スラリー処理用の水溶性粉剤として、被覆、1以上のコート剤によるコーディングによる等で、直接行うか、それの周辺、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって活性化合物を施用するか、活性化合物の製剤または活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。
植物のある好ましい直接処理は茎葉処理であり、活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物を葉に施用することを意味し、処理頻度および施用量を特定の病原体、病害生物もしくは雑草の侵入圧について調節することができる。
全身活性化合物の場合、活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物は、根系を介して植物に入る。次に、植物の処理は、植物の生息場所に対する活性化合物、活性化合物組み合わせまたは組成物の作用によって進む。これは、例えば、浸漬により、または土壌もしくは栄養液への混合によって行うことができ、それは植物の場所(例えば、土壌または水耕システム)に液体形態の活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物を含浸させるか、土壌施用し、すなわち本発明による活性化合物、活性化合物組み合わせもしくは組成物を固体で(例えば、顆粒の形態で)、植物の場所に導入することを意味する。水稲作物の場合、これは、本発明を固体施用形態で(例えば、顆粒として)、湛水田に計量投入することで行うこともできる。
植物の種子の処理による病害動物の防除が以前から知られており、常に改善の対象である。そうではあっても、種子処理は、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題を生じる。従って、植物の保存中、播種後または発芽後における作物保護組成物の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減らす、種子および発芽する植物の保護方法を開発することが望ましい。さらに、使用される活性化合物の量を至適化して、病害動物による攻撃からの種子および発芽植物の至適な保護を提供するが、使用される活性化合物による植物自体への損傷は与えないことが望ましい。詳細には、種子処理方法はまた、病害生物抵抗性もしくは耐性のトランスジェニック植物の固有の殺虫特性もしくは殺線虫特性を考慮して、作物保護製品の使用を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を至適なものとすべきである。
従って本発明は特に、本発明による活性化合物または本発明に従って使用される活性化合物によって種子を処理することで、病害生物による攻撃から種子および発芽植物を保護する方法に関するものでもある。病害生物による攻撃に対する種子および発芽植物の本発明の保護方法は、種子を、式Iの活性化合物および混合相手で同時に1回の操作で処理する方法を含む。それは、式Iの活性化合物および混合相手で異なった時点で種子を処理する方法も含む。
本発明は同様に、種子および得られる植物を病害動物から保護するための、種子処理のための本発明による活性化合物の使用に関するものである。
さらに本発明は、病害動物からの保護のために本発明による活性化合物で処理した種子に関するものである。本発明はさらに、式Iの活性化合物および混合相手で同時に処理された種子に関するものである。本発明はさらに、式Iの活性化合物および混合相手で異なる時点で処理された種子に関するものである。式Iの活性化合物および混合相手によって異なる時点で処理された種子の場合、本発明による組成物中の個々の活性化合物は、異なる層で種子上に存在することができる。この場合、式Iの活性化合物および混合相手を含む層は、中間層によって分離されていても良い。本発明はまた、式Iの活性化合物および混合相手が、コーティングの成分として、またはコーティングに加えて別の層もしくは複数の別の層として施用された種子に関するものである。
本発明はさらに、式(I)の活性化合物または式(I)の活性化合物を含む活性化合物組み合わせによる処理後に、フィルムコーティングプロセスを行って、種子上でのホコリによる摩擦を防止するようにした種子に関するものである。
本発明の利点の一つは、本発明による組成物の特定の全身特性が、これら組成物による種子の処理が種子自体だけでなく、発芽後に得られる植物も病害動物から保護することを意味するという点である。このようにして、播種時点またはその直後における作物の即時処理を行なわずに済む可能性がある。
さらに別の利点は、式(I)の活性化合物または式(I)の活性化合物を含む活性化合物組み合わせによる種子の処理によって、処理された種子の発芽および出芽を促進できることであると考えられる。
言及した式(I)の活性化合物および活性化合物組み合わせが特にトランスジェニック種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。
式(I)の活性化合物をシグナル伝達技術組成物と組み合わせて、例えば、共生生物、例えば根粒菌、菌根および/または内生菌によるコロニー形成より良好とし、および/または窒素固定を至適化することが可能であることも言及すべき点である。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林でまたは園芸において使用されるあらゆる植物品種の種子を保護するのに適している。詳細には、それは、禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、キャノーラ、アブラナ、ビート(例えば、テンサイ、および、飼料用ビート)、落花生、野菜(例えば、トマト、キュウリ、エンドウマメ、アブラナ科植物、タマネギおよびレタス)、果樹、芝生および観賞植物の種子である。禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびエンバク)、トウモロコシ、大豆、棉、キャノーラ、アブラナおよびイネの種子を処理することが、特に重要である。
上記ですでに言及したように、式(I)の活性化合物または活性化合物組み合わせでトランスジェニック種子を処理することが、特に重要である。それには、特に殺虫特性および/または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を含む植物の種子が関与する。この文脈において、トランスジェニック種子でのこれら異種遺伝子は、例えば、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、シュードモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種またはグリオクラジウム(Gliocladium)種の微生物由来であることができる。本発明は、バシルス(Bacillus)種由来の少なくとも1種類の異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に好適である。特に好ましくはそれは、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)由来の異種遺伝子である。
本発明の文脈の範囲内で、式(I)の活性化合物は、種子に対して、単独で(または活性化合物組み合わせとして)施用するか、好適な製剤で施用する。好ましくは、種子は、処理の途中で損傷が引き起こらないだけ十分に安定である状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。一般的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、茎、皮、被毛または果肉が除去されている種子を用いる。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が15重量%未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
概して、種子の処理においては、種子の発芽が悪影響を受けないように、そして種子から生じる植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明の組成物の量および/または別の添加剤の量が選択されるようにする必要がある。このことは、特に、特定の施用量で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合に確保されるべきものである。
本発明の組成物は、直接施用することができる。すなわち、他の成分を含ませることなく、そして希釈することなく施用することが可能である。一般に、その組成物は、好適な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子処理のための好適な製剤および方法は、当業者には公知であり、例えば、次の文献:US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、US5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2に記載されている。
本発明に従って使用することが可能な活性化合物/活性化合物組み合わせは、一般的な種子粉衣製剤、例えば、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーその他の種子用のコーティング組成物、および、さらに、ULV製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法で、活性化合物/活性化合物組み合わせを、一般的な添加剤、例えば、一般的な増量剤、さらには、溶媒または希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類などと混合させ、さらには水と混合させることによって調製される。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる色素には、そのような目的に関して一般的な全ての色素などがある。水中での溶解性が乏しい顔料または水溶性色素を使用することができる。例としては、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」、および、「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている色素などがある。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿展剤には、湿潤を促進し、農薬化合物の製剤において一般的な全ての物質がある。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチル−ナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる好適な分散剤および/または乳化剤には、農薬活性化合物の製剤において一般的な非イオン性、アニオン性およびカチオン性の全ての分散剤がある。好ましくは、非イオン性もしくはアニオン性の分散剤または非イオン性もしくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。好適な非イオン性分散剤は特には、特にはエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、ならびに、それらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン性分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類およびアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬活性化合物の製剤において従来使用される全ての泡抑制物質がある。好ましくは、シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤には、農薬組成物中でそのような目的に使用可能な全ての物質がある。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農薬組成物中でそのような目的のために使用可能な全ての物質がある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび微粉砕シリカなどがある。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な接着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリン類には、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4およびジベレリンA7があり、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である(R. Wegler ″Chemie der Pflanzenschutz− und Schadlingsbekampfungsmittel″, vol.2, Springer Verlag, 1970, pp.401−412参照)。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤は、非常に多様な種類の種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用することができる。従って、濃厚物または水による希釈によってそれから得ることができる製剤を用いて、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの穀物の種子、さらにはトウモロコシ、イネ、アブラナ、エンドウマメ、マメ類、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子、あるいは非常に多様な野菜の種子を粉衣することができる。本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのに使用することもできる。その場合、発現により形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもあり得る。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤または水を添加することによってそれから調製される調製物を用いて種子を処理する場合に、有用な装置には、種子粉衣するために一般的に使用可能な全ての混合ユニットがある。具体的には、種子粉衣手順は、種子を混合機の中に入れること、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加すること、および、種子表面でその製剤が均一に分布するまでそれを混合することである。適切であれば、その後に乾燥操作を行う。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、製剤中の活性化合物の含有量によって、そして種子によって決まる。活性化合物/活性化合物組み合わせの場合の施用量は、通常は種子1kg当たり0.001から50gであり、好ましくは種子1kg当たり0.01から15gである。
先行技術では、式(I)の活性化合物が植物の生物的ストレス因子および/または非生物的ストレスに対して、または植物成長に関して有効であるか否かは開示されていない。
現在、本発明による式(I)の活性化合物が植物の防御(植物における病原体防除)を高める上で好適であることが認められている。
植物が特異的または非特異的防御機構によって、例えば低温、熱、干魃、損傷、病原生物による攻撃(ウィルス、細菌、真菌)、昆虫などの自然のストレス条件に対して反応し、さらには除草剤に対しても反応し得ることが知られている[Pflanzenbiochemie[Plant Biochemistry], pp. 393−462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heldt, 1996.;Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp. 1102−1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]。この場合、例えば、損傷または病原体由来の特異的シグナル物質によって生成する細胞壁成分が、植物シグナル伝達連鎖の誘発剤として働き、それは最終的にストレス因子に対する防御分子に至る。それらは、例えば、(a)低分子量物質、例えばフィトアレキシン類、(b)病原性関連タンパク質(PRタンパク質)などの非酵素タンパク質、(c)キチナーゼ類、グルカナーゼ類などの酵素タンパク質、または(d)病原体を直接攻撃するかそれの増殖を妨害するプロテアーゼ阻害薬、キシラナーゼ阻害薬などの必須タンパク質の特異的阻害剤であることができる(Dangl and Jones, Nature 411, 826−833, 2001;Kessler and Baldwin, Annual Review of Plant Biology, 53, 299−328, 2003)。
別の防御機構は、酸化的ストレスが介在し、感染の中心の領域での植物組織の死を引き起こすことで、生存細胞に依存する植物病原体の広がりを防止するいわゆる過敏反応(HR)である(Pennazio, New Microbiol. 18, 229−240, 1995)。
感染の進行の後半で、植物のメッセンジャー物質が、冒されていない組織にシグナルを伝達することで、これら組織でも防御反応が誘発され、二次感染が防止される(全身獲得抵抗性、SAR)(Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809−1819, 1996)。
植物に対して内因性であり、ストレス耐性または病原体防御に関与する多くのシグナル伝達物質がすでに知られている。その場合の例には、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンなどがある(Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp.850−929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000)。これらの物質またはそれの安定な合成誘導体および誘導構造の一部は、植物への外部施用または種子粉衣でも有効であり、植物のストレス耐性または病原体耐性の向上を生じさせる防御反応を活性化させる(Sembdner, and Parthier, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44:569−589, 1993)。サリチル酸介在防御は、特には植物病原性の真菌、細菌およびウィルスに対するものである(Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809−1819, 1996)。
サリチル酸の機能と同様の機能を持ち、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスに対する保護効果に介在する能力がある公知の合成物は、ベンゾチアジアゾール(CGA 245704;一般名称:アシベンゾラル−S−メチル;商品名:Bion(登録商標))である(Achuo et al., Plant Pathology 53(1), 65−72, 2004;Tamblyn et al., Pesticide Science 55(6), 676−677, 1999;EP−OS[欧州公開明細書]0 313 512)。
例えばジャスモン酸などのオキシリピン類の群に属する他の化合物およびそれらが誘発する保護機序は、有害昆虫に対して特に有効である(Walling, J. Plant Growth Regul. 19, 195−216, 2000)。
さらに、ネオニコチノイド類(クロロニコチニル類)の群からの殺虫剤による植物の処理は、非生物ストレスに対する植物の抵抗性強化をもたらすことが知られている。これは特に、イミダクロプリドに当てはまる(Brown et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231−2237, 2004)。この保護は、植物細胞の生理特性および生化学特性を変えることで、例えば膜安定性を高め、炭水化物濃度を上昇させ、ポリオール濃度および抗酸化活性を高めることで生じる(Gonias et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2225−2229, 2004)。
生物ストレス因子に対するクロロニコチニルの効果も知られている(Crop Protection 19(5), 349−354, 2000;Journal of Entomological Science 37(1), 101−112, 2002;Annals of Biology(Hisar, India) 19(2), 179−181, 2003)。例えば、ネオニコチノイド類(クロロニコチニル類)の群からの殺虫剤は、病原性関連タンパク質(PRタンパク質)の群からの遺伝子の発現増強を生じさせる。PRタンパク質は、主に、例えば植物病原性の真菌、細菌およびウィルスなどの生物ストレス要因に対する防御において植物を補助する(DE 10 2005 045 174 A;DE 10 2005 022 994 AおよびWO 2006/122662 A;Thielert Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer, 59(1), 73−86, 2006;Francis et al., European Journal of Plant Pathology, publ. online 23.1.2009)。
さらに、ネオニコチノイド類(クロロニコチニル類)の群からの殺虫剤による遺伝子組換え植物の処理によって、植物のストレス耐性向上が生じることがさらに知られており(EP 1 731 037 A)、例えば除草剤グリフォセートに関してもである(WO 2006/015697 A)。
従って、植物は、非常に多様な病害生物(生物ストレス)および/または非生物ストレスに対する有効な防御を生じさせることができるいくつかの内因性反応機序を有することが知られている。
均一に成長する健康な若い植物を成長させることは、農業、園芸および林業の作物植物の大面積の栽培および経済的作物管理のための必須の前提条件を形成する。
若い植物を育てるための多くの方法が、農業、林業および園芸において確立されている。この文脈において、使用される成育基質ならびに蒸気処理土壌も、ピートモス、ココナツ繊維、例えばGrodan(登録商標)などのロックウール、軽石粉、Lecaton(登録商標)もしくはLecadan(登録商標)などの膨張粘土、Seramis(登録商標)などの粘土粒、Baystrat(登録商標)などのフォーム、バーミキュライト、パーライト、Hygromull(登録商標)などの人工土壌、またはこれら基質の組み合わせなどに基づく特別の基質であり、未処理のまたは殺菌剤および/もしくは殺虫剤で処理したそれの種子を蒔く。
タバコなどの特定の作物において、若い植物は、フロート法またはフローティング方法によって成長が増す(Leal, R.S., The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil. Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer (German edition)(2001), 54(3), pp.337−352; Rudolph, R. D.; Rogers, W. D.;The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer(ドイツ版)(2001), 54(3), pp.311−336)。この方法において、種子は、特殊な容器、例えばピート培養基質に基づく特殊な栽培土壌中の穿孔処理したStyropor平板に播種され、引き続いて、所望の移植植物サイズに達するまで容器中にて好適な栄養液で培養される(図1)。その容器を栄養液上に浮遊させることができ、それがその飼養法の名称の由来となっている(Leal, 2001、上記を参照のこと)。フロート法では、吸汁性病害生物は長年にわたり、ネオニコチノイド類(クロロニコチニル類)の分類からの殺虫剤を用いて防除されてきた。代表的には、フロート法において、植物は移植の直前にネオニコチノイド(クロロニコチニル類)系殺虫剤を噴霧されるか、移植される直前もしくは移植中にネオニコチノイド(クロロニコチニル類)系殺虫剤に浸される(浸漬と称される)(Leal, 2001、上記を参照のこと;Rudolph and Rogers, 2001、上記を参照のこと)。いずれの施用法も技術的には比較的複雑である。
ここで、発芽する種子または苗木を真菌性病原体および病害生物から保護するため、殺菌剤および殺虫剤が移植まで使用される。ここで、作物保護組成物の選択、施用の場所および時機、ならびに組成物の施用量は、特に、生じる真菌性疾患および病害生物の種類、組成物の特定の作用機序および作用期間、ならびに植物との適合性によって決まり、したがって、各種の作物および地域の特定の要件に直接適応させることができる。
いずれの昆虫防除であるかとは無関係に、式(I)の活性化合物によって、真菌、細菌もしくはウィルス病原体による損傷からの植物の良好な保護がもたらされる。
理論に拘束されるものではないが、現在、少なくとも一つの式(I)の活性化合物による処理の結果としてのPRタンパク質の誘発によって、病原体に対する防御が行われると仮定されている。
詳細には、本発明による使用は、種子処理、土壌処理、特定の飼養および栽培方法(例えば浮遊ボックス、ロックウール、水耕法)、ならびに茎処理および葉処理で記載の利点を示す。式(I)の活性化合物の特に殺虫剤、殺菌剤および殺細菌剤との組み合わせは、植物病害の防除において相乗作用を示す。さらに、非生物ストレス耐性向上のための式(I)の活性化合物と遺伝子改変品種との併用によってさらに、成長に相乗的向上が生じる。
最後に、本発明によれば、式(I)の活性化合物は、植物における病原体防御を高めるだけでなく、植物成長を高め、および/または真菌、細菌、ウィルス、MLO(マイコプラズマ様生物)および/またはRLO(リケッチア様生物)によって生じる植物病害、特には土壌真菌病に対する植物の抵抗性を高め、および/または非生物ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で好適であることも認められている。
非生物ストレス条件には、例えば乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、強露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰の欠如などがあり得る。
従って本発明は、最初に、植物の固有の防御を高め、および/または植物成長を高め、および/または真菌、細菌、ウィルス、MLO(マイコプラズマ様生物)および/またはRLO(リケッチア様生物)によって生じる植物病害、特には土壌真菌病に対する植物の抵抗性を高め、および/または非生物ストレス因子に対する植物の抵抗性を高めるための少なくとも一つの式(I)の活性化合物の使用を提供する。
本発明の文脈において、「植物成長」という用語は、式(I)の活性化合物の既知の農薬活性、好ましくは殺虫活性に直接関連しない植物の各種利益を意味するものと理解される。そのような有益な特性は、例えば次に言及の改善された植物の特徴:種子および苗木の発芽および出芽の促進、表面積および深さに関して改善された根の成長、走根もしくはひこばえ形成の増加、強さおよび増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長における改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉面積の増大、葉の緑色の強化、栄養分および構成要素(例えば、炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、エッセンシャルオイル、色素、繊維)の収量の向上、繊維の質の向上、開花の早期化、花の数の増加、毒性生成物(例えばマイコトキシン)の含有量減少、残留物もしくはあらゆる種類の不利な成分の含有量低下、または消化性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥、ならびに湛水の結果としての酸欠に対する耐性の向上、土壌および水における高い塩含有量に対する耐性の向上、UV照射に対する耐性向上、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に関する適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利な植物特性、例えば熟成の加速、より均一な熟成、有益な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または当業者に公知である他の利点で顕在化する。
上記の植物についてのさらなる各種利益を、構成要素の形態で公知の方法で組み合わせることができ、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を用いることができる。そのような用語は、例えば次の意味:植物強壮(phytotonic)効果、ストレス因子に対する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健常植物、植物適合性、植物の健康、植物の概念(concept)、活力効果、ストレスシールド、防疫シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康製品、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果、新鮮さまたは当業者が非常に熟知している他の用語である。
さらに、式(I)の活性化合物によって、病原性関連タンパク質(PRタンパク質)の群からの遺伝子の発現上昇を生じることも認められた。PRタンパク質は、主として植物病原性の真菌、細菌およびウィルスなどの生物ストレス因子に対する防御において植物を支援するものである。その結果、式(I)の活性化合物を施用した後、植物は植物病原性の真菌、細菌およびウィルスによる感染に対してより良好に保護される。順次施用などにおいて、式(I)の活性化合物との混合物で殺虫剤、殺菌剤および殺細菌剤を用いる必要がある場合、後者の作用が促進される。
本発明によれば、植物へのまたはそれの環境での、下記で定義の肥料と組み合わせた式(I)の活性化合物の施用は、相乗的成長強化効果を有することがさらに認められた。
上記で詳細に説明した活性化合物もしくは組成物と共に本発明に従って用いることができる肥料は、有機および無機窒素化合物、例えば尿素、尿素/ホルムアルデヒド縮合物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩(好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸塩)、リン酸の塩および/または亜リン酸の塩(好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩)である。この文脈では、特に挙げておくべきものは、NPK肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、すなわちカルシウムを更に含有する肥料、または硫酸硝酸アンモニウム(一般式(NHSONHNO)、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムである。これらの肥料は、当業者には知られているものである(例えばUllmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry、第5版、Vol.A 10, pp.323から431、Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987も参照する。)。
肥料はまた、微量栄養素(好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト)の塩および植物ホルモン(例えばビタミンB1およびインドール−3−イル酢酸(IAA))またはこれらの混合物も含むことができる。本発明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニウム(MAP)、リン酸二アンモニウム(DAP)、硫酸カリウム、塩化カリウムもしくは硫酸マグネシウムなどの他の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に0.5重量%から5重量%の量である。さらなる可能な構成成分は、作物保護剤、殺虫剤または殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これについてさらに以下で、より詳細に説明する。
肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物(compactates)の形態で用いることができる。しかしながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用することもできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することも可能である。肥料の別の可能な成分については、例えばUllmann′s Encyclopedia of Industrial Chemistry、第5版、1987年、A10巻、pp.363から401、DE−A4128828、DE−A1905834およびDE−A19631764に記載されている。
肥料の一般的な組成は、本発明の文脈において、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および/または複合肥料の形態を取ることができ、広い範囲内で変動し得る。一般的に、1重量%から30重量%の含有量の窒素(好ましくは5重量%から20重量%)、1重量%から20重量%のカリウム(好ましくは3重量%から15重量%)および1重量%から20重量%の含有量のリン(好ましくは3重量%から10重量%)が有利である。微量元素の含有量は通常はppmの範囲であり、好ましくは1から1000ppmの範囲である。
本発明の文脈において、肥料および式(I)の活性化合物は、同時に、すなわち同時点で投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次いで式(I)の活性化合物を施用するか、または最初に式(I)の活性化合物を施用し、次いで肥料を施用することも可能である。しかしながら、式(I)の活性化合物および肥料の非同時施用の場合、本発明の文脈での施用は、機能的関係で、特には概して24時間以内、好ましくは18時間以内、より好ましくは12時間以内、具体的には6時間以内、より具体的には4時間以内、さらにより具体的には2時間以内で行う。本発明の非常に特定の実施態様では、本発明による一般式(I)の活性化合物および肥料は、1時間未満、好ましくは30分未満、より好ましくは15分未満の時間枠内で施用する。
さらに、本発明に従って使用される少なくとも一つの活性化合物および少なくとも一つの肥料から出発して例えば棒、粒剤、錠剤などの形態での寸法的に安定な混合物を製造することができる。相当する寸法安定した混合物を製造するためは、適切な成分を互いに混合することができるか、押し出しても良く、または本発明に従って使用される少なくとも一つの式(I)の活性化合物を肥料に施用することができる。適切な場合、寸法安定な混合物中で製剤補助剤を、例えば増量剤もしくは接着剤を用いて、得られた混合物の寸法安定性を達成することもできる。相当する寸法安定性により、相当する混合物は、ホーム&ガーデン分野での使用に、すなわち寸法安定混合物またはそれらの成分を所定の明瞭に規定された量で、そして特定の補助剤を用いずに用いることができる家庭ユーザーまたはアマチュア園芸家に特に好適である。
それとは無関係に、本発明に従って使用される少なくとも一つの活性化合物および少なくとも一つの肥料を含む混合物は、例えば農業の分野での専門的ユーザーの場合、得られる混合物をタンクミックスとして施用することができるように液体の形態であることもできる。
本発明に従って使用される活性化合物の少なくとも一つおよび少なくとも一つの肥料の使用によって、根の成長の増加を達成することができ、それによってより高い栄養素取り込みが可能となり、従って植物成長が促進される。
適宜に肥料と組み合わせて本発明に従って使用される活性化合物は、好ましくは下記の植物で用いることができるが、挙げられているものに限定されるものではない。
好ましい植物は、有用植物、観賞植物、芝生、公共部門および家庭部門における観賞植物として使用される一般に使用される樹木、および森林の樹木の群からのものである。森林樹木は、材木、セルロース、紙および木の一部から製造される製品の製造のための樹木を含む。
ここで使用される有用植物という用語は、食料品、動物飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。
有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。すなわち、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、イネ、トウモロコシおよびキビ/ソルガム;ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート;果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ;マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ;油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ;ウリ科植物、例えば、カボチャ(pumpkin)/カボチャ(squash)、キュウリおよびメロン;繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート;柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン;野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン;クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属(Cinnamomum)、ショウノウ;または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹、例えば球果植物などの植物である。ここで挙げたものは、限定を表すものではない。
特に好適な標的作物は、次の植物:ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴであると考えられる。
樹木の例には、モミ属各種(Abies sp.)、ユーカリ属各種(Eucalyptus sp.)、トウヒ属各種(Picea sp.)、マツ属各種(Pinus sp.)、トチノキ属各種(Aesculus sp.)、スズカケノキ属各種(Platanus sp.)、シナノキ属各種(Tilia sp.)、カエデ属各種(Acer sp.)、ツガ属各種(Tsuga sp.)、トネリコ属各種(Fraxinus sp.)、ナナカマド属各種(Sorbus sp.)、シラカンバ属各種(Betula sp.)、サンザシ属各種(Crataegus sp.)、ニレ属各種(Ulmus sp.)、コナラ属各種(Quercus sp.)、ブナ属各種(Fagus sp.)、ヤナギ属各種(Salix sp.)、ハコヤナギ属各種(Populus sp.)などがある。
好ましい樹木には、トチノキ属(Aesculus)の以下の樹木種:セイヨウトチノキ(A.hippocastanum)、アエスクルス・パリフロラ(A.pariflora)、ベニバナトチノキ(A.carnea);スズカケノキ属(Platanus)の以下の樹木種:プラタヌス・アセリフロラ(P.aceriflora)、アメリカスズカケノキ(P.occidentalis)、プラタヌス・ラセモサ(P.racemosa);トウヒ属(Picea)の以下の樹木種:ドイツトウヒ(P.abies);マツ属(Pinus)の以下の樹木種:ピヌス・ラジアテ(P.radiate)、ポンデローサマツ(P.ponderosa)、ロッジポールマツ(P.contorta)、ピヌス・シルベストレ(P.sylvestre)、スラッシュマツ(P.elliottii)、ピヌス・モンテコラ(P.montecola)、ピヌス・アルビカウリス(P.albicaulis)、レジノサアカマツ(P.resinosa)、ダイオウマツ(P.palustris)、テーダマツ(P.taeda)、フレキシマツ(P.flexilis)、ピヌス・ジェフレギ(P.jeffregi)、ピヌス・バクシアナ(P.baksiana)、ピヌス・ストロベス(P.strobes);ユーカリ属(Eucalyptus)の以下の樹木種:エウカリプツス・グランジス(E.grandis)、エウカリプツス・グロブルス(E.globulus)、エウカリプツス・カマデンチス(E.camadentis)、エウカリプツス・ニテンス(E.nitens)、エウカリプツス・オブリクア(E.obliqua)、エウカリプツス・レグナンス(E.regnans)、エウカリプツス・ピルラルス(E.pilularus)などがある。
特に好ましい樹木には、マツ属(Pinus)の以下の樹木種:ピヌス・ラジアテ(P.radiate)、ポンデローサマツ(P.ponderosa)、ロッジポールマツ(P.contorta)、ピヌス・シルベストレ(P.sylvestre)、ピヌス・ストロベス(P.strobes);ユーカリ属(Eucalyptus)の以下の樹木種:エウカリプツス・グランディス(E.grandis)、エウカリプツス・グロブルス(E.globulus)、エウカリプツス・カマデンチス(E.camadentis)などがある。
非常に特に好ましい樹木には、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科(Platanaceae)、シナノキ(linden tree)、カエデ(maple tree)などがある。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの所望の芝草にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブルーグラス(Poa spp.)、例えばナガハグサ(Poa pratensis L.)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis L.)、コイチゴツナギ(Poa compressa L.)、スズメノカタビラ(Poa annua L.)、アップランドブルーグラス(Poa glaucantha Gaudin)、ウッドブルーグラス(Poa nemoralis L.)およびバルバスブルーグラス(Poa bulbosa L.)等;ベントグラス(Agrostis spp.)、例えばクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)、コロニアルベントグラス(Agrostis tenuis Sibth.)、ベルベットベントグラス(Agrostis canina L.)、サウスジャーマンミックスドベントグラス(コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種)およびコブカグサ(Agrostis alba L.)等;
ウシノケゲサ(Festuca spp.)、例えばレッドフェスク(Festuca rubra L.spp.rubra)、クリーピングフェスク(Festuca rubra L.)、チューイングフェスク(Festuca rubra commutata Gaud.)、シープフェスク(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(Festucu capillata Lam.)、トールフェスク(Festuca arundinacea Schreb.)およびメドウフェスク(Festuca elanor L.)等;
ライグラス(Lolium spp.)、例えば一年生ライグラス(Lolium multiflorum Lam.)、ペレニアルライグラス(Lolium perenne L.)およびイタリアンライグラス(Lolium multiflorum Lam.)等;および
ウィートグラス(Agropyron spp.)、例えばフェアウェイウィートグラス(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、クレステッドウィートグラス(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)およびウェスタンウィートグラス(Agropyron smithii Rydb.)等である。
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス(Ammophila breviligulata Fern.)、スムーズブロムグラス(Bromus inermis Leyss.)、ガマ、例えばオオアワガエリ(Phleum pratense L.)、サンドカットテイル(Phleum subulatum L.)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata L.)、ウィーピングアルカリグラス(Puccinellia distans(L.)Parl.)およびクレステッドドッグステール(Cynosurus cristatus L.)である。
暖地型芝生の例は、バミューダグラス(Cynodon spp.L.C.Rich)、ゾイシアグラス(Zoysia spp.Willd.)、セントオーガスティングラス(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、センチピードグラス(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、カーペットグラス(Axonopus affinis Chase)、バヒアグラス(Paspalum notatum Flugge))、キクユグラス(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.))、バッファローグラス (Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、ブルーグラマ(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、シーショアスズメノヒエ(Paspalum vaginatum Swartz)およびアゼガヤモドキ(sideoats grama)(Bouteloua curtipendula(Michx.Torr.)である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
式(I)の活性化合物およびそれらの組成物は、衛生部門における病害動物を防除する上で好適である。詳細には、本発明は、家庭部門、衛生部門および貯蔵製品の保護において、特別には住居、工場ホール、オフィス、車両の客室などの閉鎖空間で総合する昆虫、クモ形動物およびダニを防除するために用いることができる。病害動物を防除するには、活性化合物または組成物は、単独で用いられるか、他の活性化合物および/または補助剤と組み合わせて用いられる。それらは好ましくは、家庭用殺虫剤製品で用いられる。本発明による活性化合物は、感受性および抵抗性種に対して、そして全ての発達段階に対して有効である。
これらの病害生物には、例えば蛛形綱、サソリ目、真正クモ目およびザトウムシ目、唇脚綱および倍脚綱、昆虫綱ゴキブリ目、甲虫目、革翅目、双翅目、異翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、シラミ目、チャタテムシ目、跳躍目または直翅目、ノミ目およびシミ目ならびに軟甲綱等脚目からの病害生物などがある。
施用は、例えば、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型(energy−free)すなわち受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)および防虫ゲル(moth gels)で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで行う。
さらに、式(I)の活性化合物を用いて、例えば有害な吸汁昆虫、刺咬昆虫および植物寄生生物、貯蔵材料有害生物、工業材料を破壊する有害生物および衛生有害生物、例えば動物健康部門における寄生虫などの病害生物などの多くの異なる有害生物を防除することができ、それらを防除、例えばそれらを排除および根絶することができる。従って本発明は、有害生物の防除方法をも含む。
動物保健分野において、すなわち動物薬の分野において、本発明による活性化合物は、動物寄生生物、特には外寄生生物または内部寄生生物に対して活性である。内部寄生生物という用語は、特には条虫および原虫、例えばコクシジウムを含む。外寄生生物は、代表的にはおよび好ましくは節足動物、特には昆虫またはコナダニ類である。
獣医学の分野では、好ましい恒温動物毒性を有する本発明による化合物は、家畜動物、繁殖動物、動物園動物、研究室動物、実験動物および家庭動物での動物育種および畜産で遭遇する寄生生物の防除に好適である。それらの化合物は、全てまたは特定の発達段階の寄生生物に対して活性である。
農業家畜には、例えばヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、特にはウシおよびブタなどの哺乳動物;またはシチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、特にはニワトリなどの家禽、または例えば水産養殖での魚もしくは甲殻類などがあり;または場合によってはハチなどの昆虫であることができる。
家庭動物には、例えばハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレットなどの哺乳動物、特にはイヌ、ネコ;愛玩鳥;は虫類;両生類または観賞魚などがある。
好ましい実施形態では、本発明による化合物を哺乳動物に投与する。
別の好ましい実施形態では、本発明による化合物を鳥類、すなわち愛玩鳥または特には家禽に投与する。
寄生性動物の防除を目的とした本発明による活性化合物の使用は、病気、死亡例および成績低下(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合)を低減または防止することで、さらに経済的かつ容易に動物を飼育することが可能となり、より良い動物福祉を達成することが可能とすることを目的とする。
獣医分野に関して、「防除」または「防除する」という用語は、活性化合物が、そのような寄生生物に感染した動物での個々の寄生生物の発生率を無害なレベルまで効果的に低下させることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される場合の「防除する」とは、活性化合物が個々の寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害する上で有効であることを意味する。
節足動物の例には、
シラミ目(Anoplurida)からの、例えばハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、ケジラミ属(Phtirusspp.)、ソレノポテス属(Solenopotesspp.);マロファギダ目(Mallophagida)ならびにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)およびイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)からの、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);ハエ目(Diptera)ならびにネマトセリナ亜目(Nematocerina)およびブラキセリナ亜目(Brachycerina)からの、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);シフォナプテリダ目(Siphonapterida)からの、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);ヘテロプテリダ目(Heteropterida)からの、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);ならびにブラッタリダ目(Blattarida)からの迷惑害虫および衛生有害生物などがあるが、これらに限定されるものではない。
さらに、節足動物の中で、ダニ類の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
アカリ亜綱(Acari(Acarina))ならびにメタスチグマタ目(Metastigmata)からの、例えばヒメダニ科からの、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科からの、例えばイキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus)(ボオフィルス(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(多宿主ダニの元の属);中気門亜目からの、例えばデルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカリピス属種(Acarapis spp.);アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))からの、例えばアカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombiculla spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.);およびアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))からの、例えばアカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
寄生性原虫の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
鞭毛虫上綱(Mastigophora)(鞭毛虫綱(Flagellata))、例えばトリパノソマチダエ(Trypanosomatidae)、例えばトリパノソマ・b・ブルセイ(Trypanosoma b. brucei)、T.b.ガムビエンス(T.b. gambiense)、T.b.ロデシエンス(T.b. rhodesiense)、T.コンゴレンス(T. congolense)、T.クルジ(T. cruzi)、T.エバンシ(T. evansi)、T.エクイヌム(T. equinum)、T.レウイシ(T. lewisi)、T.ペルカエ(T. percae)、T.シミアエ(T. simiae)、T.ビバックス(T. vivax)、レイシュマニア・ブラシリエンシス(Leishmania brasiliensis、L.ドノバニ(L. donovani)、L.トロピカ(L. tropica)、例えばトリコモナジダエ(Trichomonadidae)、例えばギアルジア・ランブリア(Giardia lamblia)、G.カニス(G. canis)など。
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(足根虫綱(Rhizopora))、例えばエンタモエビダエ(Entamoebidae)、例えばエンタモエバ・ヒストリチカ(Entamoeba histolytica)、ハルトマネリダエ(Hartmanellidae)、例えばアカンタモエバ種(Acanthamoeba sp.)、ハルトマネラ種(Hartmanella sp.)。
アピコムプレクサ(Apicomplexa)(胞子虫綱(Sporozoa))、例えばエイメリダエ(Eimeridae)、例えばエイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、E.アデノイデス(E. adenoides)、E.アラバメンシス(E. alabamensis)、E.アナチス(E. anatis)、E.アンセリス(E. anseris)、E.アルロインギ(E. arloingi)、E.アシャタ(E. ashata)、E.アウブルネンシス(E. auburnensis)、E.ボビス(E. bovis)、E.ブルネチ(E. brunetti)、E.カニス(E. canis)、E.キンキラエ(E. chinchillae)、E.クルペアルム(E. clupearum)、E.コルムバエ(E. columbae)、E.コントルタ(E. contorta)、E.クランダリス(E. crandalis)、E.ダブリエッキ(E. dabliecki)、E.ジスペルサ(E. dispersa)、E.エリプソイダレス(E. ellipsoidales)、E.ファルシホルミス(E. falciformis)、E.ファウレイ(E. faurei)、E.フラベセンス(E. flavescens)、E.ガロパボニス(E. gallopavonis)、E.ハガニ(E. hagani)、E.インテスチナリス(E. intestinalis)、E.イルクオイナ(E. iroquoina)、E.イレシジュア(E. irresidua)、E.ラベアナ(E. labbeana)、E.ロイカルチ(E. leucarti)、E.マグナ(E. magna)、E.マキシマ(E. maxima)、E.メディア(E. media)、E.メレアグリジス(E. meleagridis)、E.メレアグリミチス(E. meleagrimitis)、E.ミチス(E. mitis)、E.ネカトリックス(E. necatrix)、E.ニナコリアキモバエ(E. ninakohlyakimovae)、E.オビス(E. ovis)、E.パルバ(E. parva)、E.パボニス(E. pabonis)、E.ペルホランス(E. perforans)、E.ファサニ(E. phasani)、E.ピリホルミス(E. piriformis)、E.プラエコックス(E. praecox)、E.レシジュア(E. residua)、E.スカブラ(E. scabra)、E.種(E. spec.)、E.スチエダイ(E. stiedai)、E.スイス(E. suis)、E.テネラ(E. tenella)、E.トルンカタ(E. truncata)、E.トルタエ(E. truttae)、E.ズエルニイ(E. zuernii)、グロビジウム種(Globidium spec.)、イソスポラ・ベリ(Isospora belli)、I.カニス(I. canis)、I.フェリス(I. felis)、I.オヒオエンシス(I. ohioensis)、I.リボルタ(I. rivolta)、I.種(I. spec.)、I.スイス(I. suis)、シスチソスポラ種(Cystisospora spec.)、クリプトスポリジウム種(Cryptosporidium spec.)、特にはC.パルブム(C. parvum);例えばトキソプラスマジダエ(Toxoplasmadidae)、例えばトキソプラスマ・ゴンジイ(Toxoplasma gondii)、ハンモンジア・ヘイドルニイ(Hammondia heydornii)、ネオスポラ・カニヌム(Neospora caninum)、ベスノイチア・ベスノイチイ(Besnoitia besnoitii);例えばサルコシスチダエ(Sarcocystidae)、例えばサルコシスチス・ボビカニス(Sarcocystis bovicanis)、S.ボビホミニス(S. bovihominis)、S.オビカニス(S. ovicanis)、S.オビフェリス(S. ovifelis)、S.ネウロナ(S. neurona)、S.種(S. spec.)、S.スイホミニス(S. suihominis)、例えばロイコゾイダエ(Leucozoidae)、例えばロイコジトズーン・シモンジ(Leucozytozoon simondi)、例えばプラスモジイダエ(Plasmodiidae)、例えばプラスモジウイム・ベルゲイ(Plasmodium berghei)、P.ファルシパルム(P. falciparum)、P.マラリアエ(P. malariae)、P.オバレ(P. ovale)、P.ビバックス(P. vivax)、P.種(P. spec.)、例えばピロプラスメア(Piroplasmea)、例えばバベシア・アルゲンチア(Babesia argentina)、B.ボビス(B. bovis)、B.カニス(B. canis)、B.種(B. spec.)、テイレリア・パルバ(Theileria parva)、テイレリア種(Theileria spec.)、例えばアデレイナ(Adeleina)、例えばヘパトズーン・カニス(Hepatozoon canis)、H.種(H. spec.)など。
蠕虫である病原性内部寄生虫の例には、扁形動物門(platyhelmintha)[例えば、単生類(monogenea)、条虫類(cestodes)および吸虫類(trematodes)]、線虫類、鉤頭動物門(acanthocephala)および舌形動物門(pentastoma)などがある。さらなる蠕虫類の別の例には、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
単生類(Monogenea):例えば:ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジプロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、アンジラ属種(Andyra spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオリデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)。
線虫類:ベンチュウ目(Trichinellida)、例えばトリクリス属種(Trichuris spp.)、カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)からの、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目からの、例えば:ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)からの、例えば:オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)アスカリジア属種、(Ascaridia spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、ロア属種(Loa spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)。
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)からの、例えばマクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);ポリモルフス目(Polymorphida)からの、例えばフィリコリス属種(Filicollis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)からの、例えばモニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
コウトウチュウ目(Echinorhynchida)からの、例えばアカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):シタムシ目(Porocephalida)からの、例えば:リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
獣医学分野および動物飼育において、本発明による活性化合物は、好適な製剤の形態で、腸溶投与、非経口投与、皮膚投与または経鼻投与などの当業界で一般に公知の方法によって投与される。投与は、予防的または治療的であることができる。
従って、本発明の1実施形態は、医薬として使用される本発明による化合物を指すものである。
さらに別の態様は、抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤または抗原虫剤として使用される本発明による化合物に関するものである。例えば、本発明による化合物は、畜産、動物飼養、動物飼育および衛生部門などでの抗内部寄生生物薬、特には殺蠕虫剤または抗原虫剤として使用するのに好適である。
さらに別の態様は、抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用される本発明による化合物に関するものである。例えば、本発明による化合物は、例えば動物飼養、畜産、動物飼育および衛生部門で抗外部寄生生物薬、特には殺虫剤もしくは殺ダニ剤などの殺節足動物剤として使用するのに好適である。
式(I)の活性化合物およびそれを含む組成物は、例えば鞘翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、チャタテムシ目およびシミ目からの昆虫による攻撃または破壊に対して工業材料を保護する上で好適である。
本文脈における工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙およびカード、皮革、木材、加工木材製品およびコーティング組成物などの無生物材料を意味するものと理解される。木材保護のための本発明の使用が特に好ましい。
本発明の1実施形態では、本発明による組成物または製造物は、少なくとも一つの別の殺虫剤および/または少なくとも一つの殺菌剤も含む。
別の実施形態において、本発明によるこの組成物は即時使用組成物であり、それは、さらなる改変を加えずに適切な材料にそれを施用することができることを意味する。有用なさらなる殺虫剤または殺菌剤には、上記で挙げたものなどがある。
驚くべきことに、塩水または汽水と接触する対象物、特には船体、スクリーン、網、建造物、係留索具および信号システムを汚染から保護するのに本発明による活性化合物および組成物を用いることができることも認められている。本発明による活性化合物および組成物は、やはり、単独で用いることができるか、防汚組成物としての他の活性化合物と併用することができる。
製造例
実施例A:5−[6−(ピリミジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−2,5′−ビ−1,3−チアゾール
段階1:2,5′−ビ−1,3−チアゾール
Figure 2016503395
アルゴン下、加熱によって乾燥させておいたフラスコ中、2−ブロモ−1,3−チアゾール1.10g(6.68mmol)および5−(トリブチルスタンニル)−1,3−チアゾール2.50g(6.68mmol)をトルエン20mLに溶かした。Pd(PPh 231mg(200μmol)を加え、反応混合物を100℃で20時間加熱した。反応溶液を酢酸エチル(EtOAc)で希釈し、フッ化カリウムおよびシリカゲルの混合物で濾過し(EtOAc)、濃縮した。次に、粗生成物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(移動相:EtOAc/n−ヘプタン)によって精製した。黄色固体をEtOAc/n−ヘプタンから結晶化させ、廃棄した(スズ不純物)。母液を濃縮し、残留物をEtOAcに溶かし、フッ化カリウム溶液とともに16時間撹拌した。相を分離し、水相をEtOAcで再抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。このようにして得られた生成物を、純度80%と仮定してそれ以上精製せずに次の反応に用いた[HPLC−MS:logP(HCOOH):1.10;質量(m/z):169.2(M+H)]。
段階2:5−[6−(ピリミジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−2,5′−ビ−1,3−チアゾール
Figure 2016503395
2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ピリミジン(DE4118430A1、WO2010/006713A2から公知)428mg(1.82mmol)、Pd(OAc) 22.4mg(100μmol)、トリ−2−トリルホスフィン60.8mg(200μmol)および炭酸セシウム1.30g(3.99mmol)を最初に入れ、およびN,N−ジメチルホルムアミド5mL中の2,5′−ビ−1,3−チアゾール(段階1参照)420mg(純度80%、2.00mmol)を加えた。注射器を用いて、アルゴンを反応溶液に通し、バイアルを超音波で1時間処理した。反応溶液を、100℃に予熱しておいた反応ブロックに移し入れ、この温度で18時間撹拌した。反応混合物を半濃重炭酸ナトリウム溶液に投入し、酢酸エチル(EtOAc)で2回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(移動相:EtOAc/n−ヘプタン)によって精製した。5−[6−(ピリミジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−2,5′−ビ−1,3−チアゾール72.2mg(純度91%、理論値の11.2%)を単離した。
HPLC−MS:logP(HCOOH):1.76;質量(m/z):324.0(M+H)
H NMR(d−DMSO):7.37(t、1H)、7.83(d、1H)、7.95(t、1H)、8.30(s、1H)、8.38(s、1H)、8.42(d、1H)、8.87(s、1H)、8.98(d、2H)ppm。
実施例B:2−{6−[1−(1,3−チアゾール−2−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン
段階1:6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−カルボニトリル
Figure 2016503395
2−(6−シアノピリジン−2−イル)−3−ジメチルアミノアルキリデン]ジメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート(WO2011/045224から公知)7.66g(20.4mmol)のジオキサン(75mL)中溶液に、ヒドラジン24.5mL(24.5mmol、1M THF中溶液)を加えた。反応混合物を室温で30分間撹拌し、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残留物をクロロホルム/イソプロパノール(90:10)に取り、溶液となるまで加熱した。次に、その溶液をシリカゲル(酢酸エチル/イソプロパノール、90:10)で濾過した。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、残留物をMPLC(酢酸エチル)によって精製した。これによって、6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−カルボニトリル3.33g(理論値の96%)が得られ、それを次の反応段階に用いた。
HPLC−MS:logP(HCOOH)=0.86。
H NMR(d−DMSO):7.77−7.79(m、1H)、7.97−8.03(m、2H)、8.12(s、1H)、8.44(s、1H)、13.21(s、1H)ppm。
段階2:6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−カルボキシイミドアミド
Figure 2016503395
加熱しながら、6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−カルボニトリル(段階1参照)0.489g(2.87mmol)をメタノール150mLに溶かし、ナトリウムメトキシドのメタノール中溶液1mL(30%、5.36mmolに相当)を加えた。混合物を65℃でさらに2.5時間撹拌し、塩化アンモニウム1.5gを加え、混合物を濃縮した。残留物を2回、それぞれエタノール30mLおよび20mLとともに沸騰させ、熱濾過し、合わせた濾液を若干濃縮した。混合物を室温でさらに20分間放置し、生成した沈澱を濾過した。これによって、6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−カルボキシイミドアミド0.400g(理論値の74%)を得て、それを次の反応段階に用いた。
HPLC−MS:logP(中性)0.58。
段階3:2−[6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イル]ピリミジン
Figure 2016503395
アルゴン下、エタノール90mLおよびテトラヒドロフラン90mL中の6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−カルボキシイミドアミド(段階2参照)1.98g(10.5mmol)および(3−ジメチルアミノアルキリデン)ジメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート2.94g(10.7mmol)を、エタノール中溶液としてのナトリウムエトキシド10mL(21%、27.4mmolに相当)とともに還流温度で16時間加熱した。反応混合物を冷却し、アルゴン下および還流下にエタノール中溶液としてのナトリウムエトキシド3.90mL(21%、10.5mmolに相当)とともに再度16時間加熱した。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、残留物をジクロロメタン50mLとともに撹拌した。固体を吸引によって濾過し、アセトン中でスラリーとし、シリカゲルで濾過した。これによって、2−[6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イル]ピリミジン2.32g(理論値の97%)を得て、それを次の反応段階に用いた。
HPLC−MS:logP(HCOOH)=0.77、logP(中性)=0.9。
段階4:2−{6−[1−(イソチアゾール−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン
Figure 2016503395
2−[6−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イル]ピリミジン(段階3参照)0.150g(0.67mmol)を最初に入れ、炭酸セシウム0.350g(1.07mmol)、酸化銅(I)4.81mg(0.03mmol)、サリチルアルドキシム18.4mg(0.13mmol)、4−ブロモイソチアゾール0.165g(1.0mmol)およびN,N−ジメチルホルムアミド1mLをその順でアルゴン下に加えた。反応混合物を110℃で24時間加熱した。冷却後、溶媒を減圧下にロータリーエバポレータで除去し、残留物を、シクロヘキサン/アセトン(100:0から0:100)を用いる中圧カラムクロマトグラフィー(MPLC)によって精製した。これによって、2−{6−[1−(イソチアゾール−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン4.7mg(理論値の2%)を得た。
HPLC−MS:logP(HCOOH)=1.65、logP(中性)=1.64。
実施例C:4−{5−[6−(ピリミジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピリダジン
Figure 2016503395
アルゴン下、4−(2−チアゾリル)ピリダジン(ピリジン誘導体についてWO2010/006713に記載の方法に従ってチオアミドおよびクロロアセトアルデヒドから製造)65mg(0.40mmol)および2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ピリミジン(DE4118430A1、WO2010/006713A2から公知)94mg(0.40mmol)を炭酸セシウム261mg(0.80mmol)および[(tert−Bu)P(OH)]PdCl(POPd)6mg(0.01mmol)とともに、N,N−ジメチルホルムアミド10mL中、120℃で16時間撹拌した。後処理のため、溶媒を減圧下に除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール)によって精製した。これによって、4−{5−[6−(ピリミジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピリダジン48mg(理論値の38%)を得た。
HPLC−MS:logP(HCOOH)=1.37、logP(中性)=1.40。
H NMR(d−DMSO):9.80(m、1H)、9.40(m、1H)、9.06(m、2H)、8.90(m、1H)、8.38(m、1H)、8.30(m、1H)、8.28(m、1H)、8.15(m、1H)、7.40(m、1H)ppm。
実施例D:2−{6−[2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1, 3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン
段階1:(E)−N,N−ジメチル−2−(1,3−チアゾール−2−イル)エテンアミン
Figure 2016503395
2−メチルチアゾール26g(262mmol)、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール95mL(716mmol)およびDMF25mLを、オートクレーブ中、175℃で16時間撹拌した。冷却後、混合物を濃縮し、ジクロロメタンに溶かし、シリカゲルで濾過し、濾液を濃縮した。残留物を、クーゲルロールで約3mbarで蒸留した。
収量:2.7g(理論値の5%)。
1H NMR(CD3CN)2.75(s、6H)、5.4(d、1H)、6.9(m、1H)、7.3(d、1H)、7.4(m、1H)。
段階2:2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−チアゾール
Figure 2016503395
エタノール/ドライアイス浴で、スラリーが形成されるまでDMF0.51g(7mmol)を冷却し、オキサリルクロライド1.5g(12mmol)を加え、解凍後、(E)−N,N−ジメチル−2−(1,3−チアゾール−2−イル)エテンアミン1g(6.5mmol)を加え、混合物を室温で撹拌し、氷浴を用い、冷却水およびジメチルアミン33%/エタノール2mL(11.2mmol)を加えた。ヘキサフルオロリン酸および追加のジメチルアミンを加えることでビナミジニウム塩を沈澱させる試みは不首尾であったことから、メチルヒドラジンを加え、混合物を30分間加熱還流した。濃縮後、クエン酸緩衝液を用いてpHを9に調節し、NaCl水溶液を加え、混合物を酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を、石油エーテル/アセトンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。
収量:1.35g(理論値の85%)。
LCMS:M+H=166.1。
logP(中性)0.98。
段階3:2−{6−[2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン
Figure 2016503395
アルゴン下、塩化パラジウム(II)60mg(0.33mmol)を、DMF20mL中、100℃で4分間にわたり、トリ−o−トリルホスファン0.22g(0.72mmol)およびテトラブチル塩化アンモニウム2gとともに撹拌した。混合物を放冷し、DMF10mL中の炭酸カリウム1.4g(10.1mmol)、2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−チアゾール0.6g(3.63mmol)および2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ピリミジン0.9g(3.81mmol)を加え、混合物を130℃で4時間、次に135℃でさらに5時間撹拌した。冷却後、混合物を濃縮した。酢酸エチルおよびNaCl水溶液を加え、混合物を砂/シリカゲルで濾過し、水相を酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を、石油エーテル/アセトンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。
収量:0.49g(理論値の42%)。
LCMS:M+H=321.1。
logP(中性):1.56。
1H NMR(D6−DMSO):3.9(s、3H)、7.6(m、1H)、8−8.1(m、2H)、8.15(m、1H)、8.3(m、1H)、8.4(s、1H)、8.5(s、1H)、9.05(m、2H)。
実施例E:2−{6−[2−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン
段階1:2−[6−(2−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)ピリジン−2−イル]ピリミジン
Figure 2016503395
アルゴン下、DMF 50mL中の2−メチルチアゾール4.46g(45mmol)、炭酸カリウム6.91g(50mmol)、2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ピリミジン8.64g(36.5mmol)を、[1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−2−イル](ジクロロ)(3−クロロピリジン−kappaN)パラジウム0.45g(0.66mmol)(製造については、Chem. Eur. J. 2006, 4743を参照)とともに105℃で3時間撹拌した。変換されないことから、酢酸パラジウム(II)0.23g(1.02mmol)およびトリ−o−トリルホスファン0.34g(1.11mmol)を加え、撹拌を135℃で16時間続けた。冷却後、混合物を濃縮した。酢酸エチルおよびNaCl水溶液を加え、混合物を砂/シリカゲルで濾過し、水相を酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を、石油エーテル/アセトンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。
収量:5.72g(理論値の49%)。
LCMS:M+H=255.1。
logP(中性):1.43。
1H−NMR(CD3CN)2.7(s、3H)、7.45(t、1H)、7.9(m、1H)、7.95(m、1H)、8.2(s、1H)、8.3(m、1H)、8.9(m、2H)。
段階2:N−[(2E)−3−(ジメチルアミノ)−2−{5−[6−(ピリミジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}プロパ−2−エン−1−イリデン]−N−メチルメタンアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート
Figure 2016503395
エタノール/ドライアイス浴において、DMF 120mL(1.5mol)を冷却して−56℃とし、オキサリルクロライド4.36g(34mmol)を加えた。混合物を解凍し、2−[6−(2−メチル−1,3−チアゾール−5−イル)ピリジン−2−イル]ピリミジン2.15g(8.45mmol)を加え、混合物を70℃で16時間撹拌した。混合物を留去によって濃縮し、氷および水を残留物に加え
生じたシロップはゆっくり溶液となった。ヘキサフルオロリン酸ナトリウム水溶液を加え、混合物を氷浴で1時間撹拌し、得られた結晶沈澱を吸引によって濾過し、少量の冷水で洗浄し、ロータリーエバポレータで乾燥させた。
収量:4.26g(理論値の98%)。
LCMS:カチオンのM:365.1。
logP(中性):1.54。
1H NMR:(D6−DMSO):2.7(s、6H)、7.6(t、1H)、7.95(m、2H)、8.15(m、1H)、8.25(m、1H)、8.35(m、1H)、8.75(m、1H)、9.0(m、2H)。
段階3:2−{6−[2−(1H−ピラゾール−4−イル)−1,3−チアゾール−5−イル]ピリジン−2−イル}ピリミジン
Figure 2016503395
N−[(2E)−3−(ジメチルアミノ)−2−{5−[6−(ピリミジン−2−イル)ピリジン−2−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}プロパ−2−エン−1−イリデン]−N−メチルメタンアミニウム・ヘキサフルオロホスフェート0.5g(0.98mmol)をTHF/エタノールに懸濁させ、ヒドラジン水和物0.5g(10mmol)を加えた。溶液が形成され、その溶液を5分間還流加熱した。冷却後、溶液を溶媒留去によって濃縮し、残留物を石油エーテル/アセトンを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。
収量:0.12g(理論値の38%)。
LCMS:M+H=307.0。
logP(中性):1.35。
1H NMR(D6−DMSO):7.6(m、1H)、8−8.5(m、6H)、9(m、2H)、13(br、1H)。
表1
式(I)の化合物
Figure 2016503395
Figure 2016503395
Figure 2016503395
Figure 2016503395
Figure 2016503395
生物例
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)−噴霧試験
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物1重量部を、所定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
あらゆる段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)を付けたハクサイ(Brassica pekinensis)葉の円板に、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
6日後、効力(%)を求める。100%は全てのアブラハムが死亡していたことを意味し、0%は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験では、次の化合物:2、4、6、7、8が、施用量500g/haで効力100%を示した。
この試験では、次の化合物:3、5、9、11、12が、施用量500g/haで効力90%を示した。
この試験では、次の化合物:1が、施用量500g/haで効力80%を示した。

Claims (4)

  1. 下記式(I)の化合物ならびに式(I)の化合物の塩、互変異体型および/または異性体型およびN−オキサイド。
    Figure 2016503395
    [式中、
    Qは、(Q−1)から(Q−8):
    Figure 2016503395
    からなる群からの基を表し、
    点線はYへの結合を表し、
    Rは、水素またはアルキルを表し、
    Yは、(Y−1)から(Y−4):
    Figure 2016503395
    からなる群からの基を表し、
    点線はへの結合をQ表し、矢印はGへの結合を表し、
    は、水素およびアルキルからなる群からの基を表し、
    Gは、(G−1)から(G−30):
    Figure 2016503395
    Figure 2016503395
    からなる群からの基を表し、
    点線はYへの結合を示し、
    は、ハロゲン、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、各場合で置換されていても良い飽和または不飽和シクロアルキルおよび1以上のヘテロ原子が中間にあっても良いシクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン化アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、ビス(ハロアルコキシ)アルキル、アルコキシ(アルキルスルファニル)アルキル、アルコキシ(アルキルスルフィニル)アルキル、アルコキシ(アルキルスルホニル)アルキル、ビス(アルキルスルファニル)アルキル、ビス(ハロアルキルスルファニル)アルキル、ビス(ヒドロキシアルキルスルファニル)アルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルアルキル、C(X)NR(Xは酸素、硫黄、NRまたはNOHを表し、Rは水素またはアルキルを表し、RおよびRは互いに独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘタリールアルキルからなる群からの基を表し、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1以上のさらなるヘテロ原子を含んでいても良い環を形成しており、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに環を形成している。)、NR(Rは水素またはアルキルを表し、Rは水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘタリールアルキルからなる群からの基を表し、またはRおよびRがそれらが結合している窒素原子とともに、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1以上のさらなるヘテロ原子を含んでいても良い環を形成している。)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、複素環基ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキセパニル、ジオキソカニル、オキサチアニル、オキサチオラニル、オキサチエパニル、オキサチオカニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジチエパニル、ジチオカニル、オキサチアニルオキシド、オキサチオラニルオキシド、オキサチエパニルオキシド、オキサチオカニルオキシド、オキサチアニルジオキシド、オキサチオラニルジオキシド、オキサチエパニルジオキシド、オキサチオカニルジオキシド、モルホリニル、トリアゾリノニル、オキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロオキサジニルおよびピラゾリノニル(それらの部分について、アルキル、ハロアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルによって置換されていても良い)、フェニル(それの部分について、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルおよびハロアルキルによって置換されていても良い)、ヘテロアリール基ピリジル、ピリジルN−オキサイド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニルおよびイソキノリニル(それらの部分について、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキルおよびシクロアルキルによって置換されていても良い)およびヘテロアリールアルキル基トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキルおよびオキサジアゾリルアルキル(それらの部分について、ハロゲンおよびアルキルによって置換されていても良い)からなる群からの基を表し、
    または
    は、(B−1)から(B−9):
    Figure 2016503395
    からなる群からの基を表し、
    点線は、基(G−1)から(G−30)における隣接する環への結合を示し、
    Xは、酸素または硫黄を表し、
    nは、1または2を表し、
    は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキルカルボニルおよびアルキルスルホニル、ハロゲン−置換されていても良いアルコキシカルボニル、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−およびシアノ−置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば1価もしくは2価の金属イオンまたはアルキル−もしくはアリールアルキル−置換されていても良いアンモニウムイオンからなる群からの基を表し、
    およびR15は互いに独立に、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここで、それらの環は、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良く、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
    およびR15が、それらが結合しているN−S(O)基とともに、硫黄、酸素(酸素原子は直接隣接していてはならない。)および窒素の群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
    17は、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここで、それらの環は硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良く、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
    16は、水素、各場合で置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびシクロアルケニル、ここで、それらの環は、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいても良く、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基からなる群からの基を表し、
    およびR17が、それらが結合しているN−C(X)基とともに、硫黄、酸素(酸素原子は直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
    10は、水素またはアルキルを表し、
    およびR10が、それらが結合している窒素原子とともに、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの少なくとも一つの別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を表しても良く、
    基(B−1)におけるRおよびRは、それらが結合しているN−S(O)基とともに、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
    およびR10が、それらが結合しているN−S(O)基とともに、硫黄、酸素(酸素原子は直接隣接していてならない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
    およびR16が、それらが結合している窒素原子とともに、硫黄、酸素(酸素原子は互いに直接隣接していてはならない。)および窒素からなる群からの1以上の別のヘテロ原子および/または少なくとも一つのカルボニル基を含むことができる飽和または不飽和および置換されていても良い4から8員環を形成していても良く、
    Lは、酸素または硫黄を表し、
    11およびR12は互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアルキルチオからなる群からの各場合で置換されていても良い基を表し、
    11およびR12が、それらが結合しているリン原子とともに、酸素(酸素原子は直接隣接していてはならない。)および硫黄からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を含んでいても良い飽和または不飽和および置換されていても良い5から7員環を形成していても良く、
    13およびR14は互いに独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェニルアルキルからなる群からの各場合で置換されていても良い基を表し、
    およびYは互いに独立に、C=OまたはS(O)を表し、そして
    mは、1、2、3または4を表す。]
  2. 請求項1に記載の式(I)の化合物の塩、互変異体型および/または異性体型およびN−オキサイド。
  3. 少なくとも一つの請求項1または2に記載の式(I)の化合物を含む組成物。
  4. 請求項1もしくは2に記載の式(I)の化合物または請求項3に記載の組成物を、病害生物および/または該生物の生息場所で作用させる、病害生物の防除方法。
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