CN107629020B - 一种4h-1,2,4-噁二嗪-5(6h)-酮类化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种4H‑1,2,4‑噁二嗪‑5(6H)‑酮衍生物及其合成方法,属于化合物合成技术领域。在装有取代α‑卤代酰胺与取代氯化肟化合物的容器中,加入溶剂和碱,在25℃‑100℃的反应温度下搅拌,反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤,然后用有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物4H‑1,2,4‑噁二嗪‑5(6H)‑酮类化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点,具有良好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,涉及一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物及其合成方法。
背景技术
在目前世界农药专利中,大概有90%的化合物是杂环化合物,杂环化合物已经成为新农药发展的趋势。噁二嗪类杀虫剂是以钠离子通道为主要靶标,对神经元nAchRs及GABA受体等具有多重作用的新型绿色杀虫剂,具有超高效,高选择性、低残留等特点,已广泛用于农药、医药等领域。
噁二嗪类是广大研究工作者关注的结构,是许多农药、医药中间体的关键性杂环结构单元,是研究工作者的研究热点之一。最近朱红军研究小组报道了NIS和BF3·Et2O促进的Boc保护的炔胺与乙腈的环化构建碘取代的1,3,5-噁二嗪-2-酮衍生物;赵文献研究小组报道了利用单质碘促进的炔酰胺与腈的环化构建1,3,5-噁二嗪-2-酮衍生物;Loiseleur小组先利用二乙氨基三氟化硫(DAST)催化环化α,α-二取代-α-酰基氨基酮后,再进行羟氨水解得到噁二嗪酮类衍生物;Humphrey研究小组利用2-羟基异丁腈经过多步转化可得到噁二嗪酮结构单元等。(参考文献:Org.Lett.2015,17,2510;J.Org.Chem.2012,77,9871;Chin.J.Org.Chem.2015,35,2108;Org.Lett.13,192;Org.ProcessRes.Dev.2011,15,73。)
但是至今无人报道利用α-卤代酰胺与取代氯化肟化合物偶极偶极环加成构建噁二嗪酮结构单元,因此本发明将提供一种条件温和、操作简单、原料廉价、绿色环保的合成1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的方法。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物及其合成方法,该方法具有反应条件温和、操作简单、原料廉价、绿色环保等优势。
为了实现本发明的目的,采用的技术方案是:
一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物,其特征在于,其结构式如下:
其中R1是C1~C5的烷基、甲氧基、环戊烷基、环已烷基、苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-氰基苯基、4-胺基苯基、2-甲基苯基,2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-氰基苯基、3-甲基苯基,3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基或者3-氰基苯基等中的任意一种;
R2是氢、C1~C5的烷基、甲氧基、环戊烷基、环已烷基、苯基、对氯苯基、对溴苯基、3-氟苯基,对甲基苯基或者3-甲氧基苯基等中的任意一种;
R3是氢、C1~C5的烷基、苄氧基、对氯苄氧基、对溴苄氧基、3-氟苄氧基,对甲基苄氧基或者3-甲氧基苄氧基等中的任意一种;
X是氯、溴或者碘中的任意一种。
一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物的合成方法,其特征在于,包括步骤:在装有取代α-卤代酰胺与取代氯化肟化合物的容器中,加入溶剂和碱,在25℃-100℃的反应温度下搅拌,反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤,然后用有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物。
所述有机溶剂是选自三氟甲醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙腈、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、1,2-二甲苯或1,2-二氯乙烷等中的一种或多种。
所述碱是为NaOH、KOH、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、C2H5OK、C2H5ONa、NaOAc、KOAc、TEA、吡啶等中的一种或多种。
所述碱的用量是所述取代氯化肟化合物的200-400%。
所述的碱、取代α-卤代酰胺化合物和取代氯化肟之间的摩尔比为[2.0~4.0]:1:[1.0~2.0]。
所述的α卤代酰胺是选自N-苄氧基-2-溴-2-甲基丙酰胺、N-苄氧基-2-氯-2-甲基丙酰胺、N-苄氧基-2-碘-2-甲基丙酰胺、N-苄氧基-2-溴-丙酰胺、N-苄氧基-2-氯-丙酰胺、N-苄氧基-2-碘-丙酰胺、N-苄氧基-1-溴环已基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-氯环已基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-碘环已基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-氯环戊基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-溴环戊基-1-甲酰胺或者N-苄氧基-1-碘环戊基-1-甲酰胺中的任意一种。
所述的取代氯化肟化合物是选自C1~C5的烷基氯化肟、甲氧基氯化肟、环戊烷基氯化肟、环已烷基氯化肟、苯基氯化肟、4-甲基苯氯化肟、4-乙基苯氯化肟、4-甲氧基苯氯化肟、4-氟苯氯化肟、4-溴苯氯化肟、4-氰基苯氯化肟、3-甲基苯氯化肟、3-乙基苯氯化肟、3-甲氧基苯氯化肟、3-氟苯氯化肟、3-溴苯氯化肟、3-氰基苯氯化肟、2-甲基苯氯化肟、2-乙基苯氯化肟、2-甲氧基苯氯化肟、2-氟苯氯化肟、2-溴苯氯化肟、2-氰基苯氯化肟等中的任意一种。
本发明具有的有益效果:
本发明所提供的在碱性条件下,在温和的环境中用廉价易得的原料来合成吡咯酮类化合物,产物的选择性和收率都很高,绿色环保,具有良好的工业应用前景。
附图说明
图2 4-(苄氧基)-6-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的1H NMR图
图3 4-(苄氧基)-6-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的13C NMR图
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例并结合附图,对本发明的技术方案作进一步的描述,但本发明并不限于这些实施例。
4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮化合物的合成:
如图1所示,本发明提供的4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物化合物(I)的合成步骤为:在反应容器中加入0.1mmol取代的α-卤代酰胺(Ⅱ)(如:N-苄氧基-2-溴-2-甲基丙酰胺等),取代氯化肟(Ⅲ)0.1~0.2mmol,碱200~400mol%(基于化合物(Ⅱ)),然后加入1-2ml溶剂(如:乙腈),25-100℃反应,反应结束后,用水或饱和盐溶液洗涤,然后用有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,图1中,Base表示碱性环境,Solvent Tem表示溶剂温度,Tem是temperature的缩写。
实施例1
4-(苄氧基)-6,6-二甲基-3-苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2.0mmol的Na2CO3,0.12mmol苯基氯化肟,然后加入1ml乙腈,0.12mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率86%。
实施例2
4-(苄氧基)-6,6-二甲基-3-对甲苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的K2CO3,0.12mmol 4-甲基苯基氯化肟,然后加入1ml乙腈,0.1mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率75%。
实施例3
4-(苄氧基)-6,6-二甲基-3-对氟苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的NaOH,0.12mmol 4-氟苯基氯化肟,然后加入1ml乙腈,0.12mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率55%。
实施例4
4-(苄氧基)-6,6-二甲基-3-间氯苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的Et3N,0.12mmol间氯苯基氯化肟,然后加入1ml THF,0.1mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率62%。
实施例5
4-(苄氧基)-6,6-二甲基-3-(噻吩-2-基)-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的Na2CO3,0.12mmol 2-噻吩氯化肟,然后加入1ml乙腈,0.12mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率81%。
实施例6
4-(苄氧基)-6,6-二甲基-3-邻氯苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的Na2CO3,0.1mmol邻氯苯基氯化肟,然后加入1ml1,4-二氧六环,0.12mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率70%。
实施例7
4-(苄氧基)-6,6-二甲基-3-丙基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的CS2CO3,0.12mmol庚炔,然后加入1ml乙腈,0.1mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-2-甲基丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率52%。
实施例8
4-(苄氧基)-6-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2.0mmol的Na2CO3,0.12mmol苯基氯化肟,然后加入1ml乙腈,0.12mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率89%。
实施例9
4-(苄氧基)-6-甲基-3-对甲苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的K2CO3,0.12mmol 4-甲基苯基氯化肟,然后加入1ml乙腈,0.1mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率80%。
实施例10
4-(苄氧基)-6-甲基-3-对氟苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的NaOH,0.12mmol 4-氟苯基氯化肟,然后加入1ml乙腈,0.12mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率50%。
实施例11
4-(苄氧基)-6-甲基-3-间氯苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的Et3N,0.12mmol间氯苯基氯化肟,然后加入1ml THF,0.1mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率72%。
实施例12
4-(苄氧基)-6-甲基-3-(噻吩-2-基)-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的Na2CO3,0.12mmol 2-噻吩氯化肟,然后加入1ml乙腈,0.12mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率93%。
实施例13
4-(苄氧基)-6-甲基-3-邻氯苯基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的Na2CO3,0.1mmol邻氯苯基氯化肟,然后加入1ml 1,4-二氧六环,0.12mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率65%。
实施例14
4-(苄氧基)-6-甲基-3-丙基-4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮的合成
在反应容器中加入2mmol的CS2CO3,0.12mmol庚炔,然后加入1ml乙腈,0.1mmolα-卤代酰胺(N-(苄氧基)-2-溴-丙酰胺),50℃反应,反应结束后,用水溶液洗涤,然后以有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物,产率61%。
如图2和图3所示的磁核共振图谱可以看出,本发明所提供的在碱性条件下,在温和的环境中用廉价易得的原料来合成吡咯酮类化合物,产物的选择性和收率都很高,绿色环保,具有良好的工业应用前景。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代,但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (7)
1.一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物的合成方法,其特征在于,4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物的结构式如下:
其中R1是C1~C5的烷基、甲氧基、环戊烷基、环已烷基、苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-氰基苯基、4-胺基苯基、2-甲基苯基,2-甲氧基苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-氰基苯基、3-甲基苯基,3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基或者3-氰基苯基中的任意一种;
R2是氢、C1~C5的烷基、甲氧基、环戊烷基、环已烷基、苯基、对氯苯基、对溴苯基、3-氟苯基,对甲基苯基或者3-甲氧基苯基中的任意一种;
R3是氢、C1~C5的烷基、苄氧基、对氯苄氧基、对溴苄氧基、3-氟苄氧基,对甲基苄氧基或者3-甲氧基苄氧基中的任意一种;
本合成方法包括如下步骤:
A、在装有取代α-卤代酰胺与取代氯化肟化合物的容器中,加入有机溶剂和碱;
B、在25℃-100℃的反应温度下搅拌,反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤;
C、然后用有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去有机溶剂;
D、粗产品经柱色谱分离,即得目标产物4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物;
X是氯、溴或者碘中的任意一种;
α-卤代酰胺的结构式如下:
取代氯化肟化合物的结构式如下:
2.根据权利要求1所述的一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物的合成方法,其特征在于,步骤A中的所述有机溶剂是选自三氟甲醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙腈、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、1,2-二甲苯或1,2-二氯乙烷中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述碱是为NaOH、KOH、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、C2H5OK、C2H5ONa、NaOAc、KOAc、TEA、吡啶中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述碱的用量是所述取代氯化肟化合物的200-400%。
5.根据权利要求1所述的一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述的碱、取代α-卤代酰胺化合物和取代氯化肟之间的摩尔比为[2.0~4.0]:1:[1.0~2.0]。
6.根据权利要求1所述的一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述的α-卤代酰胺是选自N-苄氧基-2-溴-2-甲基丙酰胺、N-苄氧基-2-氯-2-甲基丙酰胺、N-苄氧基-2-碘-2-甲基丙酰胺、N-苄氧基-2-溴-丙酰胺、N-苄氧基-2-氯-丙酰胺、N-苄氧基-2-碘-丙酰胺、N-苄氧基-1-溴环已基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-氯环已基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-碘环已基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-氯环戊基-1-甲酰胺、N-苄氧基-1-溴环戊基-1-甲酰胺或者N-苄氧基-1-碘环戊基-1-甲酰胺中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的一种4H-1,2,4-噁二嗪-5(6H)-酮类化合物的合成方法,其特征在于,所述的取代氯化肟化合物是选自C1~C5的烷基氯化肟、甲氧基氯化肟、环戊烷基氯化肟、环已烷基氯化肟、苯基氯化肟、4-甲基苯氯化肟、4-乙基苯氯化肟、4-甲氧基苯氯化肟、4-溴苯氯化肟、4-氰基苯氯化肟、3-甲基苯氯化肟、3-乙基苯氯化肟、3-甲氧基苯氯化肟、3-氟苯氯化肟、3-溴苯氯化肟、3-氰基苯氯化肟、2-甲基苯氯化肟、2-乙基苯氯化肟、2-甲氧基苯氯化肟、2-氟苯氯化肟、2-溴苯氯化肟、2-氰基苯氯化肟中的任意一种。
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108947995B (zh) * | 2018-09-17 | 2021-03-16 | 青岛科技大学 | 一种多取代噁二嗪衍生物的制备方法 |
CN109265382A (zh) * | 2018-11-09 | 2019-01-25 | 湖北科技学院 | 一种含氟硫代氨基甲酸酯类化合物及其合成方法 |
CN109942559A (zh) * | 2019-03-08 | 2019-06-28 | 上海大学 | 呋喃二联吡咯化合物及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2640464A1 (de) * | 1975-09-11 | 1977-04-14 | Philagro Sa | Derivate des 1.2.4-oxadiazin-5-ons, ihre herstellung und verwendung |
JPH03148267A (ja) * | 1989-11-01 | 1991-06-25 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 1,2,4―オキサジアジン―5―オン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
CN1214683A (zh) * | 1996-03-29 | 1999-04-21 | 拜尔公司 | 1,3,4-噁二嗪衍生物及其作为杀虫剂的应用 |
WO2014067962A1 (de) * | 2012-10-31 | 2014-05-08 | Bayer Cropscience Ag | Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
CN106008304A (zh) * | 2016-05-18 | 2016-10-12 | 湖北科技学院 | 一种1,3-二氢-2h-吡咯酮类化合物及其合成方法 |
CN107056728A (zh) * | 2017-03-27 | 2017-08-18 | 湖北科技学院 | 一种多取代1,2,4‑氧二嗪农‑5‑酮类化合物的合成方法 |
-
2017
- 2017-09-28 CN CN201710896032.8A patent/CN107629020B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2640464A1 (de) * | 1975-09-11 | 1977-04-14 | Philagro Sa | Derivate des 1.2.4-oxadiazin-5-ons, ihre herstellung und verwendung |
JPH03148267A (ja) * | 1989-11-01 | 1991-06-25 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 1,2,4―オキサジアジン―5―オン誘導体および農園芸用殺菌剤 |
CN1214683A (zh) * | 1996-03-29 | 1999-04-21 | 拜尔公司 | 1,3,4-噁二嗪衍生物及其作为杀虫剂的应用 |
WO2014067962A1 (de) * | 2012-10-31 | 2014-05-08 | Bayer Cropscience Ag | Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
CN106008304A (zh) * | 2016-05-18 | 2016-10-12 | 湖北科技学院 | 一种1,3-二氢-2h-吡咯酮类化合物及其合成方法 |
CN107056728A (zh) * | 2017-03-27 | 2017-08-18 | 湖北科技学院 | 一种多取代1,2,4‑氧二嗪农‑5‑酮类化合物的合成方法 |
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
13C NMR assignments of some amidoximes, 1,2,4-oxa(thia)diazole-5(4H)-ones(thiones) and 1,2,4-oxadiazine-6(5H)-ones(thiones);Yasar Durust等;《Magn. Reson. Chem.》;19981231;第36卷;第878页左栏第1行-第879页左栏第1行,Figure 3 * |
2-杂环基-1,3,4-噁二嗪-5-酮衍生物的设计、合成及生物活性;潘玲玲;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》;20110715(第7期);第B014-67页 * |
Efficient synthesis of 1,2,4-oxadiazine-5-ones via [3+3] cycloaddition of in situ generated aza-oxyallylic cations with nitrile oxides;Gangqiang Wang等;《Tetrahedron Letters》;20180416;第59卷;第2018-2020页 * |
Reaction of amidoximes with α-chloroacid chlorides: novel synthesis of 1,2,4-oxadiazin-5-ones;Ahmad Q. Hussein;《Heterocycles》;19871231;第26卷(第1期);第163页第1行-第172页第1行,Scheme 1,Table 1 * |
Reaction of substituted benzamide oximes with chloroacetyl chloride and thiophosgene;Hikmet Agirbas等;《Phosphorus,Sulfur and Silicon》;20060924;第149卷;第39页第1行-第43页第7行 * |
Synthesis of N-alkyl-1,2,4-oxadiazinones as angiotensin-II (AT1) receptor antagonists;Harold N.Weller等;《Heterocycles》;19931231;第36卷(第5期);第1028页第1行-1030页第1行,Scheme 1,Table 1 * |
分子碘-炔酰胺-腈的三组分一锅反应:1,3,5-噁二嗪-2-酮衍生物的简便合成;孟团结等;《有机化学》;20150619;第35卷;第2108-2113页 * |
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