KR20130088138A - 농약으로서 사용하기 위한 헤테로아릴-치환된 피리딘 화합물 - Google Patents

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아른트 포에르스테
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Abstract

본 발명은 신규 헤테로사이클릭 화합물, 절지동물을 포함한 동물 해충, 특히 곤충을 구제하기 위한 그의 용도 및 상기 신규 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

Description

농약으로서 사용하기 위한 헤테로아릴-치환된 피리딘 화합물{HETEROARYL-SUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS FOR USE AS PESTICIDES}
본 발명은 신규 헤테로사이클릭 화합물, 그의 제조방법, 절지동물, 및 특히 곤충을 포함하는 동물 해충을 구제하기 위한 그의 용도 및 상기 헤테로사이클릭 화합물의 제조를 위한 중간체에 관한 것이다.
특정의 티아졸릴, 티아디아졸릴 및 피라졸릴 화합물이 살충 활성 성분으로서 이미 알려져 있다(참조: WO 2010/006713 A2).
오늘날의 작물 보호 조성물은, 예를 들어 작용 수준, 기간 및 범위, 및 사용 가능성과 관련하여 많은 요구를 만족하여야 한다. 독성, 다른 활성 성분 또는 제제 보조제와의 상용성 문제가 한 부분을 차지하며, 활성 성분을 합성하는데 드는 노력과 비용에 대한 문제도 있다. 또한, 내성이 발생할 수 있다. 이같은 모든 이유로 해서, 새로운 작물 보호 조성물에 대한 연구가 끝났다고 볼 수 없으며, 적어도 일부 측면에서 공지 화합물보다 특성이 개선된 새로운 화합물에 대한 요구가 계속되고 있다.
본 발명의 목적은 다양한 면에서 농약의 스펙트럼을 넓힌 화합물을 제공하는 것이다.
상기 목적, 및 명시되지 않았지만 본 원에서 논의된 내용으로부터 유추할 수 있거나 알 수 있는 또 다른 목적이 하기 화학식 (I)의 신규 화합물, 그의 염 및 N-옥사이드로 이뤄진다:
Figure pct00001
상기 식에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 사이클로알킬 또는 알콕시이고,
G1은 N 또는 C-A1이며,
G2는 그룹
Figure pct00002
의 래디칼이고,
여기에서 화살표는 각 경우 인접 환에 결합을 나타내며,
헤테로사이클 (A) 및 (D)의 경우 R1은 수소, 할로겐, 시아노, 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오 또는 할로알킬이고,
헤테로사이클 (C)의 경우 R1은 수소, 알킬 또는 할로알킬이며,
B는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 사이클로알킬, 할로알킬, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오 또는 알콕시이고,
G3은 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 아릴이며,
G4는 그룹
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
의 래디칼 및 헤테로사이클 (A), (B) 및 (C)의 경우 또한 래디칼
Figure pct00006
이고,
여기에서 화살표는 각 경우 G3에 대한 결합을 나타내며,
X는 산소 또는 황이고,
n은 1 또는 2이며,
R2는 수소, 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알케닐, 알키닐 및 알콕시알킬, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬카보닐 및 알킬설포닐, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알콕시카보닐, 각 경우 임의로 할로겐-, 알킬-, 알콕시-, 할로알킬- 및 시아노-치환된 사이클로알킬카보닐의 그룹으로부터 선택되는 래디칼, 또는 양이온, 예를 들어 1가- 또는 2가 금속 이온 또는 임의로 알킬- 또는 아릴알킬-치환된 암모늄 이온이고,
R3 및 R7은 각각 독립적으로 각 경우 임의로 치환된 알킬, 알케닐 및 알키닐, 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다), 각 경우 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬 및 헤테로아릴알킬 및 임의로 치환된 아미노 그룹의 래디칼이며,
R2 및 R3은 또한 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있고,
R5는 각 경우 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐, 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다), 각 경우 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬 및 헤테로아릴알킬 및 임의로 치환된 아미노 그룹의 래디칼이며,
R8은 수소, 각 경우 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐, 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다), 각 경우 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬 및 헤테로아릴알킬 및 임의로 치환된 아미노 그룹의 래디칼이고,
R2 및 R5는 또한 이들이 결합된 N-C(X) 그룹과 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며,
R6은 수소 또는 알킬이고,
R2 및 R6은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며,
래디칼 (E)에서 R2 및 R7은 또한 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있고,
R6 및 R7은 또한 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며,
R2 및 R8은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있고,
L은 산소 또는 황이며,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬알콕시, 알킬티오, 알케닐티오, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시, 벤질티오, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴알콕시 및 헤테로아릴알킬티오의 그룹으로부터 선택되고 각 경우 임의로 치환된 래디칼이고,
R9 및 R10은 또한 이들이 결합된 인 원자와 함께, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 황의 그룹중에서 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있으며,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 페닐알킬의 그룹으로부터 선택되고 각 경우 임의로 치환된 래디칼이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C=O 또는 S(O)2이며,
m은 1, 2, 3 또는 4이고,
R13은 수소, 알킬, 할로알킬, 시아노, 시아노알킬, 하이드록시알킬, 하이드록실, 알콕시, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알케닐, 할로알케닐, 시아노알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 시아노알키닐, 알킬카보닐 및 알콕시카보닐 그룹의 래디칼이며,
Y3은 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오 및 NR14R15 그룹의 래디칼이고, 여기서 R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 할로알킬, 시아노, 시아노알킬, 하이드록실, 알콕시, 할로알콕시, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알케닐, 할로알케닐, 시아노알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 시아노알키닐, 알킬카보닐 및 알콕시카보닐 그룹의 래디칼이거나, 또는 R14 및 R15는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 치환되고 임의로 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 5- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며,
G3 및 G4는 또한 함께, 임의로 치환되고 임의로 산소, 질소 및 황의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자를 함유하는 헤테로사이클을 형성할 수 있다.
G1이 N인 경우에 하기 화학식 (Ia)의 화합물이 얻어지고, G1이 C-A1인 경우에는 하기 화학식 (Ib)의 화합물이 얻어진다:
Figure pct00007
Figure pct00008
상기 식에서, 치환체들은 각각 상기 정의된 바와 같다.
또한, 화학식 (I)의 화합물은 후술하는 방법으로 수득될 수 있음이 발견되었다.
G4 래디칼에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 하부구조 (IE) 내지 (IM)으로 나누어질 수 있다.
화학식 (IE-G, IM)의 화합물은, 예를 들어 화학식 (II1)의 카복실산 또는 그의 산 클로라이드를 화학식 (IIIE-G, IIIM)의 아민 유도체와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
Figure pct00009
상기 반응식에서,
R13'는 다음과 같다:
Figure pct00010
화학식 (II)의 화합물은, 예를 들어 이후 상세히 설명되는 바와 같이, 화학식 (II2)의 아민으로부터 제조될 수 있다.
화학식 (IJ)의 화합물은, 예를 들어 화학식 (II2)의 헤테로사이클릭 아민을 화학식 (IIIJ)의 설포닐 클로라이드와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
Figure pct00011
화학식 (IK)의 화합물은, 예를 들어 화학식 (II3)의 설포닐 클로라이드를 화학식 (IIIK)의 아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 (IL)의 화합물은, 예를 들어 화학식 (II3)의 설포닐 클로라이드를 화학식 (IIIL)의 아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
Figure pct00012
화학식 (IN)의 화합물은, 예를 들어 화학식 (II4)의 니트릴 또는 화학식 (II5)의 티오 아미드를 화학식 (IIIN)의 옥시, 티오 또는 아미노 유도체와 반응시킴으로써 제조될 수 있다:
Figure pct00013
마지막으로, 화학식 (I)의 신규 화합물이 매우 현저한 생물학적 성질을 지니고, 특히 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하다는 것이 밝혀졌다.
화학식 (I)의 화합물은 치환체 종류에 따라, 임의로 기하 및/또는 광학 활성 이성체 또는, 상이한 조성의 상응하는 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체뿐 아니라 이성체 혼합물 둘 다에 관한 것이다.
본 발명의 화합물은, 또한 예를 들어, DE 2221647호에서 다른 아미드에 대해 기술된 바와 같이 금속 복합체의 형태로도 존재할 수 있다.
이하, 상기 언급된 화학식 (I)의 화합물에 포함되어 있는 래디칼에 대한 바람직한 치환체 및 범위가 설명된다.
A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 C1-C6-알콕시이다.
G1은 N 또는 C-A1이다.
G2는 그룹
Figure pct00014
의 래디칼이고,
여기에서 화살표는 인접 환에 대한 결합을 나타낸다.
헤테로사이클 (A) 및 (D)의 경우 R1은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알킬이다.
헤테로사이클 (C)의 경우 R1은 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이다.
B는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C3-C6-사이클로알킬이다.
G3은 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디(C1-C6)-알킬아미노-, C1-C6-알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-할로알킬-, 하이드록실-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐-, C2-C6-알케닐- 또는 C2-C6-알키닐-치환된 5-원헤테로아릴 또는 6-원헤테로아릴이다; G3은 특히 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디-(C1-C6)-알킬아미노-, C1-C6-알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-할로알킬-, 하이드록실-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐-, C2-C6-알케닐- 또는 C2-C6-알키닐-치환된 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 트리아지닐,
및 추가로 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디(C1-C6)-알킬아미노-, C1-C6-알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-할로알킬-, 하이드록실-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐-, C2-C6-알케닐- 또는 C2-C6-알키닐-치환된 페닐이고,
G4가 래디칼 (E), (F), (G), (H), (K), (L) 및 (M) 중 하나인 경우,
G3은 또한 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디(C1-C6)-알킬아미노-, C1-C6-알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-할로알킬-, 하이드록실-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐-, C2-C6-알케닐- 또는 C2-C6-알키닐-치환된 5-원헤테로사이클릴 또는 6-원헤테로사이클릴이다; 이 경우 G3은 특히 그룹
Figure pct00015
의 래디칼이고,
여기에서 화살표는 각 경우 G2에 대한 결합을 나타내며, G4는 또한 예시를 목적으로 나타낸다.
G4는 그룹
Figure pct00016
의 래디칼
및 헤테로사이클 (A), (B) 및 (C)의 경우 또한 래디칼
Figure pct00017
이고, 여기에서 화살표는 G3에 대한 결합을 나타낸다.
X는 산소 또는 황이다.
n은 1 또는 2이다.
R2는 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 시아노-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알킬카보닐 및 C1-C6-알킬설포닐, 임의로 할로겐-치환된 C1-C6-알콕시카보닐, 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알킬- 및 시아노-치환된 C3-C6-사이클로알킬카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼, 또는 양이온, 예를 들어 1가- 또는 2가 금속 이온, 예컨대 Na+ 및 K+, 또는 임의로 C1-C6-알킬- 또는 아릴-C1-C6-알킬-치환된 암모늄 이온이다.
R3 및 R7은 각각 독립적으로 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-할로알킬티오-, C1-C6-알킬설피닐-, C1-C6-할로알킬설피닐-, C1-C6-알킬설포닐- 및 C1-C6-할로알킬설포닐-치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬 및 C3-C6-사이클로알케닐 그룹(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다) (및 특히
Figure pct00018
여기에서 화살표는 각 경우 래디칼 (E), (F) 및 (J) 내의 황 원자에 대한 결합을 나타낸다), 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노- (알킬 부분에 포함), 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-할로알킬티오-, C1-C6-알킬설피닐-, C1-C6-할로알킬설피닐-, C1-C6-알킬설포닐-, C1-C6-할로알킬설포닐-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디(C1-C6-알킬)아미노-, C1-C6-알킬카보닐아미노-, C1-C6-알콕시카보닐아미노-, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬-, C2-C6-알케닐-, C2-C6-알키닐-, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐- 또는 아미노카보닐-치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C6-알킬 및 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 또는 NR'R"(여기에서 R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카보닐 및 C1-C6-알콕실카보닐 그룹중에서 선택되는 래디칼이다)의 래디칼이다.
R2 및 R3은 또한 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 포화 또는 불포화 및 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-치환되고 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있다; R2 및 R3은 특히, 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 그룹
Figure pct00019
의 래디칼일 수 있다
(여기에서 화살표는 각 경우 G3에 대한 결합을 나타낸다).
R5는 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-할로알킬티오-, C1-C6-알킬설피닐-, C1-C6-할로알킬설피닐-, C1-C6-알킬설포닐- 또는 C1-C6-할로알킬설포닐-치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬 및 C3-C6-사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다), 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노- (알킬 부분에 포함), 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-할로알킬티오-, C1-C6-알킬설피닐-, C1-C6-할로알킬설피닐-, C1-C6-알킬설포닐-, C1-C6-할로알킬설포닐-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디(C1-C6-알킬)아미노-, C1-C6-알킬카보닐아미노-, C1-C6-알콕시카보닐아미노-, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬-, C2-C6-알케닐-, C2-C6-알키닐-, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐- 또는 아미노카보닐-치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C6-알킬 및 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 또는 NR'R" 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기에서 R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카보닐 및 C1-C6-알콕실카보닐 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
R8은 수소, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-할로알킬티오-, C1-C6-알킬설피닐-, C1-C6-할로알킬설피닐-, C1-C6-알킬설포닐- 또는 C1-C6-할로알킬설포닐-치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-알키닐, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시- 또는 C1-C6-할로알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬 및 C3-C6-사이클로알케닐 (여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다), 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노- (알킬 부분에 포함), 니트로-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-할로알킬티오-, C1-C6-알킬설피닐-, C1-C6-할로알킬설피닐-, C1-C6-알킬설포닐-, C1-C6-할로알킬설포닐-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디(C1-C6-알킬)아미노-, C1-C6-알킬카보닐아미노-, C1-C6-알콕시카보닐아미노-, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬-, C2-C6-알케닐-, C2-C6-알키닐-, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐- 또는 아미노카보닐-치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C6-알킬 및 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 또는 NR'R"의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기에서 R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카보닐 및 C1-C6-알콕실카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
R2 및 R5는 또한 이들이 결합된 N-C(X) 그룹과 함께, 포화 또는 불포화 및 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-치환되고 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있다; R2 및 R5는 특히, 이들이 결합된 N-C(X) 그룹과 함께,
Figure pct00020
의 그룹중에서 선택되는 래디칼일 수 있다
(여기에서 화살표는 각 경우 래디칼 (L) 내의 황 원자에 대한 결합을 나타낸다).
R6은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
R2 및 R6은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 포화 또는 불포화 및 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-치환되고 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 환일 수 있다; R2 및 R6은 특히, 이들이 결합된 N-N 그룹과 함께,
Figure pct00021
의 그룹중에서 선택되는 래디칼일 수 있다
(여기에서는 전체 래디칼 (F)가 예시되며, 화살표는 각 경우 G3에 대한 결합을 나타낸다).
R2 및 R7은 또한, G3이 (E)인 경우, 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 포화 또는 불포화 및 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-치환되고 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있다; R2 및 R7은 특히, 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께,
Figure pct00022
의 그룹중에서 선택되는 래디칼일 수 있다
(여기에서 화살표는 각 경우 C(X) 그룹에 결합을 나타낸다).
R6 및 R7은 또한, G3이 (F)인 경우, 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 포화 또는 불포화 및 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-치환되고 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있다; R6 및 R7은 특히, 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께,
Figure pct00023
의 그룹중에서 선택되는 래디칼일 수 있다
(여기에서, N-R2 그룹이 또한 제시되며, 각 경우 C(X) 그룹에 대한 결합을 나타낸다).
R2 및 R8은 또한, 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 포화 또는 불포화 및 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-치환되고 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있다; R2 및 R8은 특히, 이들이 결합된 질소 원자와 함께,
Figure pct00024
의 그룹중에서 선택되는 래디칼일 수 있다
(여기에서 화살표는 각 경우 래디칼 (K) 내의 황 원자에 대한 결합을 나타낸다).
L은 산소 또는 황이다.
R9 및 R10은 각각 독립적으로 각 경우 임의로 할로겐-치환되고 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6-사이클로알케닐옥시, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시, 벤질티오, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴-C1-C6-알콕시 및 헤테로아릴-C1-C6-알킬티오의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
R9 및 R10은 또한, 이들이 결합된 인 원자와 함께, 포화 또는 불포화 및 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-치환되고 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 황의 그룹중에서 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있다; R9 및 R10은 특히, 이들이 결합된 인 원자와 함께,
Figure pct00025
의 래디칼일 수 있다
(여기에서 화살표는 래디칼 (G) 내의 질소 원자에 대한 결합을 나타낸다).
R11 및 R12는 각각 독립적으로 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-치환되고 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 페닐 및 페닐-C1-C6-알킬의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C=O 또는 S(O)2이다.
m은 1, 2, 3 또는 4이다.
R13은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 시아노, C1-C6-시아노알킬, C1-C6-하이드록시알킬, 하이드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-시아노알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-시아노알키닐, C1-C7-알킬카보닐 및 C1-C7-알콕시카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
Y3은 C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 및 NR14R15의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기서 R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 시아노, C1-C6-시아노알킬, 하이드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-시아노알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-시아노알키닐, C1-C7-알킬카보닐 및 C1-C7-알콕시카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이거나, 또는 R14 및 R15는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 할로겐-, 시아노-, C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C3-C8-사이클로알킬- 또는 C1-C6-알킬티오-치환되고 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 8-원 환이다; R14 및 R15는 특히, 이들이 결합된 질소 원자와 함께,
Figure pct00026
의 그룹중에서 선택되는 래디칼일 수 있다
(여기에서 화살표는 각 경우 (N) 래디칼 내의 탄소 원자에 결합을 나타낸다).
G3 및 G4는 또한 함께, 임의로 산소, 질소 및 황의 그룹중에서 선택되는 추가의 헤테로원자를 함유하는 임의로 치환된 헤테로사이클을 형성할 수 있다; G3 및 G4는 특히 그룹
Figure pct00027
의 비사이클을 형성할 수 있다
(여기에서 화살표는 G2에 대한 결합을 나타낸다).
이하, 상기 언급된 화학식 (I)의 화합물에 포함되어 있는 래디칼에 대한 특히 바람직한 치환체 및 범위가 설명된다.
A1은 수소, 할로겐 또는 시아노이고, A1은 특히 수소, 불소 및 염소의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
A2는 수소이다.
G1은 N 또는 C-A1이다.
G2는
Figure pct00028
의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고,
여기에서 화살표는 인접 환에 대한 결합을 나타낸다.
R1은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R1은 특히 수소 또는 메틸이다.
B는 수소이다.
G3은 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디-C1-C6-알킬아미노-, C1-C6-알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-할로알킬-, 하이드록실-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐-, C2-C6-알케닐- 또는 C2-C6-알키닐-치환된 5-원헤테로아릴 또는 6-원헤테로아릴이다; G3은 특히 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디-C1-C6-알킬아미노-, C1-C6-알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-할로알킬-, 하이드록실-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐-, C2-C6-알케닐- 또는 C2-C6-알키닐-치환된 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐 또는 트리아지닐이다; G3은 강조하자면 임의로 할로겐-, 시아노-, 메틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸-, 아미노- 또는 디메틸아미노-치환된 하기 그룹중에서 선택되는 래디칼
Figure pct00029
(여기에서 화살표는 각 경우 G2에 대한 결합을 나타내고, G4는 또한 예시를 목적으로 나타낸다),
추가로 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디-(C1-C6)-알킬아미노-, C1-C6-알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-할로알킬-, 하이드록실-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐-, C2-C6-알케닐- 또는 C2-C6-알키닐-치환된 페닐이며,
G4가 래디칼 (E) 및 (L) 중 하나인 경우,
G3은 또한 임의로 할로겐-, 시아노-, 니트로-, 아미노-, C1-C6-알킬아미노-, 디(C1-C6)-알킬아미노-, C1-C6-알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-알콕시카보닐-, C2-C6-알케닐- 또는 C2-C6-알키닐-치환되고
Figure pct00030
의 그룹중에서 선택되는 5-원헤테로사이클릴 또는 6-원 헤테로사이클릴이고, 여기에서 화살표는 각 경우 G2에 대한 결합을 나타내고, G4는 또한 예시를 목적으로 나타낸다.
G4는
Figure pct00031
의 그룹중에서 선택되는 래디칼,
및 헤테로사이클 (A), (B) 및 (C)의 경우는 또한 래디칼
Figure pct00032
이고, 여기에서 화살표는 각 경우 G3에 대한 결합을 나타낸다.
X는 산소이다.
n은 2이다.
R2는 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알키닐, 시아노-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 임의로 할로겐-치환된 C1-C4-알킬카보닐 또는 C1-C4-알킬설포닐, 임의로 할로겐-치환된 C1-C4-알콕시카보닐, 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알킬- 및 시아노-치환된 C3-C6-사이클로알킬카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼, 또는 양이온, 예를 들어 1가- 또는 2가 금속 이온 또는 임의로 C1-C4-알킬- 또는 아릴-C1-C4-알킬-치환된 암모늄 이온이다; R2는 특히 수소, 메틸, 에틸, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, COCH3, COCH2CH3, 사이클로프로필, Na+, K+ 및 +N(CH3)4의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
R5는 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 및 C1-C4-할로알킬설포닐-치환된 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 및 C2-C4-알키닐, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬 및 C3-C4-사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다) (및 특히
Figure pct00033
,
여기에서 화살표는 각 경우 래디칼 (L) 내의 탄소 원자에 대한 결합을 나타낸다), 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노- (알킬 부분에 포함), 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-할로알킬설포닐-, 아미노-, C1-C4-알킬아미노-, 디(C1-C4-알킬)아미노-, C1-C4-알킬카보닐아미노-, C1-C4-알콕시카보닐아미노-, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬-, C2-C4-알케닐-, C2-C4-알키닐-, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐- 또는 아미노카보닐-치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C4-알킬 및 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 또는 NR'R"의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기에서 R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C4-알킬의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, R5는 특히 메틸, 에틸, i-프로필, CF3, CHF2, CH2F, CH2CF3, 사이클로프로필, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 페닐 및 벤질의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
R7은 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 및 C1-C4-할로알킬설포닐-치환된 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 및 C2-C4-알키닐, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬 및 C3-C4-사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다) (및 특히
Figure pct00034
,
여기에서 화살표는 각 경우 래디칼 (E) 내의 황 원자에 대한 결합을 나타낸다), 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노- (알킬 부분에 포함), 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-할로알킬설포닐-, 아미노-, C1-C4-알킬아미노-, 디(C1-C4-알킬)아미노-, C1-C4-알킬카보닐아미노-, C1-C4-알콕시카보닐아미노-, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬-, C2-C4-알케닐-, C2-C4-알키닐-, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐- 또는 아미노카보닐-치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C4-알킬 및 헤테로아릴-C1-C4-알킬 또는 NR'R"의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기에서 R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, R7은 특히 메틸, 에틸, i-프로필, CF3, CHF2, CH2F, CH2CF3, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 페닐 및 벤질의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
G3 및 G4는 또한 임의로 산소, 질소 및 황의 그룹중에서 선택되는 추가의 헤테로원자를 함유하는 임의로 치환된 헤테로사이클을 형성할 수 있다; G3 및 G4는 특히
Figure pct00035
의 그룹중에서 선택되는 비사이클을 형성할 수 있다
(여기에서 화살표는 G2에 대한 결합을 나타낸다).
R13은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 시아노, C1-C4-시아노알킬, C1-C4-하이드록시알킬, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-시아노알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-시아노알키닐, C1-C5-알킬카보닐 및 C1-C5-알콕시카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
Y3은 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 NR14R15의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기에서 R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 시아노, C1-C4-시아노알킬, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-시아노알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-시아노알키닐, C1-C5-알킬카보닐, C1-C5-알콕시카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이거나, 또는 R14 및 R15는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 할로겐-, 시아노-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시-, C3-C6-사이클로알킬- 또는 C1-C4-알킬티오-치환되고 황, 산소 및 질소의 그룹중에서 선택되는 추가의 원자 및/또는 1개의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 8-원 환이다; R14 및 R15는 특히, 이들이 결합된 질소 원자와 함께,
Figure pct00036
의 그룹중에서 선택되는 래디칼일 수 있다
(여기에서 화살표는 각 경우 (N) 래디칼내의 탄소 원자에 결합을 나타낸다).
이하, 상기 언급된 화학식 (I)의 화합물에 포함되어 있는 래디칼에 대한 매우 특히 바람직한 치환체 및 범위가 설명된다.
A1은 수소, 불소 및 염소의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
A2는 수소이다.
G1은 N 또는 C-A1이어서 하기 구조 요소를 포함하는 화합물로 이어진다:
Figure pct00037
여기에서 점선은 G2에 대한 결합을 의미한다.
G2는
Figure pct00038
의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고,
여기에서 화살표는 각 경우 인접 환에 결합을 나타낸다.
R1은 수소 또는 메틸이다.
B는 수소이다.
G3은 임의로 할로겐-, 시아노-, 메틸-, 메톡시-, 트리플루오로메틸-, 아미노- 또는 디메틸아미노-치환되고
Figure pct00039
의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고,
여기에서 화살표는 각 경우 G2에 대한 결합을 나타내고, G4는 또한 예시를 목적으로 나타낸다.
G4는
Figure pct00040
의 그룹중에서 선택되는 래디칼
및 헤테로사이클 (A) 및 (B)의 경우 또한 래디칼
Figure pct00041
이고, 여기에서 화살표는 각 경우 G3에 대한 결합을 나타낸다.
X는 산소이다.
n은 2이다.
R2는 수소, C1-C4-알킬, C2-C4-알키닐, 시아노-C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 임의로 할로겐-치환된 C1-C4-알킬카보닐 또는 C1-C4-알킬설포닐, 임의로 할로겐-치환된 C1-C4-알콕시카보닐, 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로겐알킬- 및 시아노-치환된 C3-C6-사이클로알킬카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼, 또는 양이온, 예를 들어 1가- 또는 2가 금속 이온 또는 임의로 C1-C4-알킬- 또는 아릴-C1-C4-알킬-치환된 암모늄 이온이다; R2는 특히 수소, 메틸, 에틸, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, COCH3, COCH2CH3, CH2CN, 프로피닐, 사이클로프로필, Na+, K+ 및 +N(CH3)4의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
R5는 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 및 C1-C4-할로알킬설포닐-치환된 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 및 C2-C4-알키닐, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬 및 C3-C4-사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다) (및 특히
Figure pct00042
이고, 여기에서 화살표는 각 경우 (L) 래디칼내의 탄소 원자에 대한 결합을 나타낸다), 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노- (알킬 부분에 포함), 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-할로알킬설포닐-, 아미노-, C1-C4-알킬아미노-, 디(C1-C4-알킬)아미노-, C1-C4-알킬카보닐아미노-, C1-C4-알콕시카보닐아미노-, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬-, C2-C4-알케닐-, C2-C4-알키닐-, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐- 또는 아미노카보닐-치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C4-알킬 및 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 또는 NR'R"의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기에서 R' 및 R"는 각각 독립적으로 수소 및 C1-C4-알킬의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, R5는 특히 메틸, 에틸, i-프로필, CF3, CHF2, CH2F, CH2CF3, 사이클로프로필, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 페닐 및 벤질의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
R7은 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 및 C1-C4-할로알킬설포닐-치환된 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 및 C2-C4-알키닐, 각 경우 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-치환된 C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬 및 C3-C4-사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다 (및 특히
Figure pct00043
이고, 여기에서 화살표는 각 경우 (E) 래디칼내의 황 원자에 대한 결합을 나타낸다), 각 경우 임의로 할로겐-, 시아노- (알킬 부분에 포함), 니트로-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C3-C6-사이클로알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-할로알킬설포닐-, 아미노-, C1-C4-알킬아미노-, 디(C1-C4-알킬)아미노-, C1-C4-알킬카보닐아미노-, C1-C4-알콕시카보닐아미노-, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알콕시-C1-C4-알킬-, C2-C4-알케닐-, C2-C4-알키닐-, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬-, C1-C4-알킬카보닐-, C1-C4-알콕시카보닐- 또는 아미노카보닐-치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴-C1-C4-알킬 및 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 또는 NR'R"의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기에서 R' 및 R"는 각각 독립적으로 그룹중에서 선택되는 래디칼 수소 및 C1-C4-알킬이고, R7은 특히 메틸, 에틸, i-프로필, CF3, CHF2, CH2F, CH2CF3, 사이클로프로필, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 페닐 및 벤질의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
R13은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 시아노, C1-C4-시아노알킬, C1-C4-하이드록시알킬, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-시아노알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-시아노알키닐, C1-C5-알킬카보닐 및 C1-C5-알콕시카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
Y3은 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 및 NR14R15의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기서 R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, 시아노, C1-C4-시아노알킬, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-시아노알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-시아노알키닐, C1-C5-알킬카보닐 및 C1-C5-알콕시카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이거나, 또는 R14 및 R15는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 할로겐-, 시아노-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로알킬-, C1-C4-알콕시-, C3-C6-사이클로알킬- 또는 C1-C4-티오알킬-치환되고 황, 산소 및 질소의 그룹중에서 선택되는 추가의 원자 및/또는 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 5- 내지 6-원 환을 형성할 수 있고; R14 및 R15는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 특히
Figure pct00044
의 그룹중에서 선택되는 래디칼일 수 있고,
(여기에서 화살표는 각 경우 (N) 래디칼내의 탄소 원자에 결합을 나타낸다).
바람직한 정의에서, 달리 언급이 없으면,
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬의 그룹중에서 선택되고,
아릴(더 큰 단위, 예를 들어 아릴알킬의 일부로서 포함)은 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐 및 바람직하게는 페닐의 그룹중에서 선택되며,
헤트아릴(헤테로아릴과 동의어, 더 큰 단위, 예를 들어 헤트아릴알킬의 일부로서 포함)은 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 벤조푸릴, 벤즈이소푸릴, 벤조티에닐, 벤즈이소티에닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 2,1,3-벤즈옥사디아졸, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 벤조트리아지닐, 퓨리닐, 프테리디닐 및 인돌리지닐의 그룹중에서 선택되고,
5-원 헤테로사이클릴은 1 또는 2개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 원자 및/또는 1개의 황 원자를 함유하는 부분 포화된 5-원 환이고,
6-원 헤테로사이클릴은 1 또는 2개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 원자 및/또는 1개의 황 원자를 함유하는 부분 포화된 6-원 환이다.
특히 바람직한 정의에서, 달리 언급이 없으면,
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬의 그룹중에서 선택되고,
아릴(더 큰 단위, 예를 들어 아릴알킬의 일부로서 포함)은 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐 및 바람직하게는 페닐의 그룹중에서 선택되고,
헤트아릴 (더 큰 단위, 예를 들어 헤트아릴알킬의 일부로서 포함)은 피리딜, 피리미딜, 옥사디아졸릴, 옥사졸릴, 피라지닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴 및 푸라닐의 그룹중에서 선택된다.
매우 특히 바람직한 정의에서, 달리 언급이 없으면,
아릴은 페닐이고,
헤트아릴(헤테로아릴과 동의어, 더 큰 단위, 예를 들어 헤트아릴알킬의 일부로서 포함)은 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐 및 피라지닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
할로겐-치환된 래디칼, 예를 들어 할로알킬은 모노할로겐화되거나, 최대 가능한 치환체수까지로 폴리할로겐화될 수 있다. 폴리할로겐화의 경우, 할로겐 원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 이 경우, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬을 나타낸다.
알킬 또는 알케닐과 같은 포화되거나 불포화된 탄화수소 래디칼은, 예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 각 경우에 가능한 직쇄 또는 측쇄이다.
임의로 치환된 래디칼은 일- 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.
G2가 나타날 수 있는 래디칼 (A), (B), (C) 및 (D)에서, 화살표는 각 경우 인접 환에 대한 결합을 나타낸다.
본 발명의 화합물의 강조되는 그룹에서, G2는 래디칼 (A)이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G2는 래디칼 (B)이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G2는 래디칼 (C)이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G2는 래디칼 (D)이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, X는 산소이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, X는 황이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G1은 C-H이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G1은 C-F이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G1은 N (질소)이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, A1은 수소이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, A2는 수소이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, n은 2이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, R1은 수소이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, R1은 메틸이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, R1은 불소이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G4는 래디칼 (E)이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G4는 래디칼 (I)이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G4는 래디칼 (L)이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G4는 래디칼 (N)이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G3은 피라졸릴 래디칼이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G3은 티아졸릴 래디칼이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G3은 트리아졸릴 래디칼이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G3은 피리디닐 래디칼이다.
본 발명의 화합물의 추가로 강조되는 그룹에서, G3은 피리미디닐 래디칼이다.
본 발명의 강조되는 구체예는 화학식 (IA)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00045
상기 식에서,
G1은 C-H, C-F, C-Cl 또는 N이고,
R1은 수소 또는 메틸이며,
G4는 (E), (L) 및 (N) 래디칼중 하나, 특히 (E) 래디칼이다.
화학식 (IA)의 화합물중에서 바람직한 화합물의 그룹은 G1이 C-F이고, R1은 수소이며, G4는 (E) 래디칼인 것이다.
본 발명의 또 다른 강조되는 구체예는 화학식 (IB)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00046
상기 식에서,
G1은 C-H, C-F, C-Cl 또는 N이고,
G4는 (E), (L) 및 (N) 래디칼중 하나이다.
본 발명의 또 다른 강조되는 구체예는 화학식 (IC)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00047
상기 식에서,
G1은 C-H, C-F, C-Cl 또는 N이고,
R1은 수소 또는 메틸이며,
B는 수소이고,
G4는 (E), (L) 및 (N) 래디칼중 하나이다.
본 발명의 또 다른 강조되는 구체예는 화학식 (ID)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00048
상기 식에서,
G1은 C-H, C-F, C-Cl 또는 N이고,
R1은 수소 또는 메틸이며,
B는 수소이고,
G4는 (E) 및 (L) 래디칼중 하나이다.
화학식 (IA), (IB), (IC) 및 (ID)의 화합물에서 (E), (L) 및 (N) 래디칼의 치환체는 각각 성기 설명에서 열거된 정의를 가질 수 있다.
상기에 일반적이거나 바람직한 범위로 주어진 래디칼의 정의 또는 설명은 화학식 (I)의 최종 생성물 (및 따라서 화학식 (Ia), (Ib), (IA), (IB), (IC) 및 (ID)의 화합물), 및 상응하게 출발물질과 중간체에 적용된다. 이들 래디칼의 정의는 원하는 대로, 즉 각각의 범위 사이의 조합을 포함하여 서로 조합될 수 있다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 상기 바람직한 것으로 주어진 정의가 조합을 이룬 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 화합물은 상기 특히 바람직한 것으로 주어진 정의가 조합을 이룬 일반식 (I)의 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 화합물은 상기 매우 특히 바람직한 것으로 주어진 정의가 조합을 이룬 일반식 (I)의 화합물이다.
이하, 본 발명의 화합물의 제조에 대해 상세히 설명한다.
출발물질로 필요한, G2가 래디칼 (A), (B) 및 (C)를 나타내는 화학식 (II1), (II2), (II3), (II4) 및 (II5)의 화합물은 WO 2010/006713 A2호에 기술된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
Figure pct00049
Figure pct00050
G2가 래디칼 (D)를 나타내는 화학식 (II1), (II2), (II3), (II4) 및 (II5)의 출발 화합물은 다음과 같이, 문헌에 기술된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
반응식 1
Figure pct00051
예를 들어, 화학식 (IV)의 브로마이드를 구리 촉매 및 염기, 예컨대 탄산칼륨의 존재하에 화학식 (V)의 피라졸과 반응시켜 화학식 (VI)의 화합물을 제공한다. 참조예, 3-(4-브로모피라졸-1-일)피리딘: Journal of Heterocyclic Chemistry 1981, 18, 9-14; European Journal of Organic Chemistry, 2004, 695. 이들 화학식 (VI)의 피라졸을 사용해서 브롬 또는 N-브로모숙신이미드와 반응시켜 화학식 (VII)의 브로마이드를 수득한다. 참조예, 3-(4-브로모피라졸-1-일)피리딘: Journal of Heterocyclic Chemistry 18, 1981, 9-14. 화학식 (VII)의 브로마이드를 사용해서 예를 들어, 비스(피나콜레이토)디보란과 팔라듐 촉매 및 염기의 존재하에 반응시켜화학식 (VIII)의 보론산 에스테르를 수득한다. 필요한 화학식 (II)의 출발 화합물은 화학식 (VII)의 브로마이드를 구리 촉매 및 염기의 존재하에 N-H를 함유하는 H-G3-R 단위로 구성된 화학식 (X)의 화합물, 예를 들어 피라졸과 반응시키거나, 동일한 방법에 따라 화학식 (IV)의 브로마이드를 화학식 (IX)의 적합한 피라졸과 반응시켜 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (VIII)의 보론산 에스테르를 화학식 (XI)의 할라이드와 팔라듐 촉매 및 염기의 존재하에 반응시켜 (스즈키 반응) 수득될 수 있다.
R이 보호된 카복실산, 예를 들어 에스테르인 경우, 카복실산 (II1)은 공지 방법으로 용이하게 제조될 수 있다.
R이 보호된 아민인 경우, 아민 (II2)은 공지 방법으로 용이하게 제조될 수 있다.
R이 할로겐, 예를 들어 브롬인 경우, (WO2007/45588 A1 및 US2008/318941과 유사하게), 할로겐은 금속, 예를 들어 리튬으로 교환될 수 있다. 금속 화합물을 이산화황과 반응시킨 후, 염소화제, 예컨대 설포닐 클로라이드 또는 N-클로로숙신이미드와 반응시켜 출발 화합물 (II3)을 제공한다.
반응식 2
Figure pct00052
상기 반응식에서,
R13은
Figure pct00053
이다.
출발물질로 필요한 화학식 (IIIE-G, IIIM)의 아민 유도체는 공지되었거나, 원칙적으로 공지 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 (II1)의 산은 예를 들어 산 클로라이드를 제공하기 위해 활성화 후 (참조예, Bioorg & Med Chem Letters 15, 4354 (2005)), 또는 활성화 시약, 예컨대 CDI (카보닐디이미다졸; 참조예, Bioorg & MedChem 9, 1543 (2001), DMAP (디메틸아미노피리딘; 참조예, J. Med. Chem. 50, 3101 (2007)) 존재하에 EDC (1-에틸-3-[3-디메틸아미노프로필]카보디이미드 하이드로클로라이드), 또는 HOBT (1-하이드록시벤조트리아졸; 참조예, J.Med.Chem. 50, 3101 (2007)) 존재하에 DCC (디사이클로헥실카보디이미드) 수단에 의해 화학식 (IIIE)의 설폰아미드와 임의로 염기, 예컨대 금속 수소화물 (특히 수소화나트륨) 또는 DBU (디아자비사이클로운데센)의 존재하에 반응시켜 X가 산소인 화학식 (IE)의 본 발명의 화합물을 제공할 수 있다.
R13에 대해 언급된 추가의 래디칼은 화학식 (II1)의 산 또는 그의 산 클로라이드로부터 문헌 방법에 의해, 또는 이들 방법과 유사하게, 예를 들어 [Chem. Letters 36, 1370 (2007)] 또는 [J. Med. Chem. 29, 1299 (1986)]에 따라 화학식 (IIIF)의 화합물과 반응시켜 화학식 (IF)의 본 발명의 화합물을 제공하거나, 또는 예를 들어 [J. Org. Chem. 72, 465 (2007)] 또는 [Phosphorus & Sulfur 20, 93 (1984)]에 따라 화학식 (IIIG)의 화합물과 반응시켜 화학식 (IG)의 본 발명의 화합물을 제공하고, 예를 들어, WO2006/002099 A2호에 따라 화학식 (IIIM)의 시안아민과 반응시켜 화학식 (IM)의 본 발명의 화합물을 제공함으로써 제조될 수 있다.
반응식 3
Figure pct00054
화학식 (IH)의 화합물은, 예를 들어 화학식 (IIH)의 카복사미드를 화학식 (IIIH)의 설폭사이드와 문헌 방법 또는 유사 방법으로 반응시켜 제조될 수 있다; 참조예, WO 2008/154528 A2.
출발물질로 필요한 화학식 (IIH)의 카복사미드는 산 (II1) 또는 산 클로라이드로부터 문헌 방법 또는 유사 방법에 의해, 예를 들면 WO 2007/103755 A2 또는 US 2009/203657 A1호에 기술된 바와 같이 제조될 수 있다.
화학식 (IIIH)의 설폭사이드는 문헌으로부터 공지된 화합물이다.
반응식 4
Figure pct00055
화학식 (II)의 화합물은, 예를 들어, 화학식 (II2)의 아민을 화학식 (IIII1) 또는 (IIII2)의 화합물과 WO2007/132475 A1호 또는 WO2006/019831 A1호에 기술된 방법과 유사하게 반응시켜 제조될 수 있다.
화학식 (IIII1) 및 (IIII2)의 화합물은 공지되었거나, 원칙적으로 공지 방법으로 제조될 수 있다.
화학식 (IJ)의 화합물은 예를 들어, 화학식 (II2)의 헤테로사이클릭 아민을 화학식 (IIIJ)의 설포닐 클로라이드와 염기, 예를 들어 피리딘 또는 수산화나트륨의 존재하에 반응시켜 제조될 수 있다; 참조예, WO　2007/114532　A1 및 US　2006/211603 A1.
출발물질로 필요한 화학식 (IIIJ)의 클로로설피닐 또는 클로로설포닐 유도체는 공지되었거나, 원칙적으로 공지 방법으로 제조될 수 있다.
반응식 5
Figure pct00056
화학식 (IK)의 화합물은, 예를 들어, 화학식 (II3)의 설포닐 클로라이드를 화학식 (IIIK)의 아민과, 임의로 염기, 예를 들어 피리딘 또는 트리에틸아민의 존재하에서 US 6,265,411, WO 2007/114532 A1 또는 US 6,673,817호에 기술된 방법과 유사하게 반응시켜 제조될 수 있다.
출발물질로 필요한 화학식 (IIIK)의 아민은 공지되었거나, 원칙적으로 공지 방법으로 제조될 수 있다.
X가 산소인 화학식 (IL)의 화합물은, 예를 들어, 화학식 (II3)의 설포닐 클로라이드를 화학식 (IIIL)의 아미드와 염기, 예를 들어 수소화나트륨 또는 N-부틸리튬의 존재하에서 US2004/006143 또는 [Org. Let. 3458-3461(2009)]에 기술된 방법과 유사하게 반응시켜 제조될 수 있다.
출발물질로 필요한 화학식 (IIIL)의 아미드는 공지되었거나, 원칙적으로 공지 방법으로 제조될 수 있다.
반응식 6
Figure pct00057
화학식 (IN)의 화합물은, 예를 들어 화학식 (II4)의 니트릴 또는 화학식 (II5)의 티오 아미드를 화학식 (IIIN)의 옥시, 티오 또는 아미노 유도체와 반응시켜 제조될 수 있다. 옥시 유도체는, 예를 들어, [European Journal of Medicinal Chemistry 2009, 44(6), 2497-2505]에 기술된 방법으로 사용될 수 있다; 티오 유도체는, 예를 들어, [Journal of America Chemical Society 1985, 107(28), 5745-5754]에 기술된 방법으로 사용될 수 있다. 아미노 유도체는, 예를 들어, [Bioorganic & Medicinal Chemistry Letter 2010, 20(1), 299-301], WO2007/083239 A1 또는 [European Journal of Medicinal Chemistry 2010, 45(3), 902-908]에 기술된 방법으로 사용될 수 있다.
출발물질로 필요한 화학식 (IIIN)의 화합물은 공지되었거나, 원칙적으로 공지 방법으로 제조될 수 있다.
X가 황인 화학식 (IE-H), (II) 및 (IL)의 화합물은 X가 산소인 상응하는 화학식 (IE-H), (II) 및 (IL)의 화합물을 황화 시약과 반응시켜 제조될 수 있다. 사용된 설파이드화제 (황화 시약)는 바람직하게는 인 시약, 예를 들어 오황화이인 (P2S5), 오황화이인/피리딘 (P2S5/Py), 오황화이인/트리에틸아민 (P2S5/NEt3), 오황화이인/탄산수소나트륨 (P2S5/NaHCO3 "Scheeren's 시약"), 또는 더욱 바람직하게는 2,4-비스(4-메톡시페닐)-2,4-디티옥소-1,3,2,4-디티아디포스페탄 "Lawesson's 시약 (LR)", 2,4-비스(4-페녹시페닐)-2,4-디티옥소-1,3,2,4-디티아디포스페탄 "Belleau's 시약 (BR)" 또는 2,4-비스(4-페닐티오페닐)-2,4-디티옥소-1,3,2,4-디티아디포스페탄이다.
N-옥사이드는, 예를 들어, 화학식 (I)의 화합물을 mCPBA (메타-클로로퍼벤조산)와 반응시킴으로써 수득할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물의 염은 화학식 (I)의 화합물을 X가, 예를 들어, 할로겐, 예컨대 염소 또는 브롬이고, R이, 예를 들어, 각 경우 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐 래디칼인 화학식 RX의 화합물과 반응시켜 수득할 수 있다.
하기 화학식 (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), (XVII) 및 (XVIII)의 중간체는 신규의 것이고, 또한 본 발명의 특허대상이기도 하다.
화학식 (XII)의 화합물
Figure pct00058
상기 식에서,
R16은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 (특히 염소, 브롬 또는 요오드)이고,
X, R2 및 R은 각각 상기 정의된 바와 같다.
특히, 하기 화학식 (XII)의 화합물이 언급된다:
Figure pct00059
상기 식에서,
R7은 메틸, 에틸, 사이클로프로필, CF3, CH2CF3, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 페닐 또는 벤질이다.
하기 화학식 (XIII)의 화합물:
Figure pct00060
상기 식에서,
G1은 질소, C-할로겐, C-시아노, C-니트로, C-알킬, C-사이클로알킬 또는 C-알콕시, 바람직하게는 질소, C-할로겐, C-시아노, C-니트로, C-C1-C6-알킬, C-C3-C6-사이클로알킬 또는 C-C1-C6-알콕시이다.
특히, 하기 화학식 (XIII)의 화합물이 언급된다:
Figure pct00061
하기 화학식 (XIV)의 화합물:
Figure pct00062
상기 식에서,
R16은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 (특히 염소, 브롬 또는 요오드)이고,
X, R2 및 R5는 각각 상기 정의된 바와 같다.
특히, 하기 화학식 (XIV)의 화합물이 언급된다:
Figure pct00063
상기 식에서,
R5는 메틸, 에틸, i-프로필, CF3, CHF2, CH2F, CH2CF3, 사이클로프로필, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 페닐 및 벤질의 그룹중에서 선택되는 래디칼이다.
하기 화학식 (XV)의 화합물:
Figure pct00064
상기 식에서,
R16은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 (특히 염소, 브롬 또는 요오드)이고,
X, R2 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
특히, 하기 화학식 (XV)의 화합물이 언급된다:
Figure pct00065
상기 식에서,
R7은 메틸, 에틸, 사이클로프로필, CF3, CH2CF3, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 페닐 또는 벤질이다.
하기 화학식 (XVI)의 화합물:
Figure pct00066
상기 식에서,
R16은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 (특히 염소, 브롬 또는 요오드)이고,
X, R2 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같다.
특히, 하기 화학식 (XVI)의 화합물이 언급된다:
Figure pct00067
상기 식에서,
R7은 상기 정의된 바와 같고, 특히 메틸, 에틸, 사이클로프로필, CF3, CH2CF3, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 페닐 또는 벤질이다.
하기 화학식 (XVII)의 화합물:
Figure pct00068
상기 식에서,
G1은 질소, C-할로겐, C-시아노, C-니트로, C-알킬, C-사이클로알킬 또는 C-알콕시, 바람직하게는 질소, C-할로겐, C-시아노, C-니트로, C-C1-C6-알킬, C-C3-C6-사이클로알킬 또는 C-C1-C6-알콕시이고,
R2는 상기 정의된 바와 같다.
특히, 하기 화학식 (XVII)의 화합물이 언급된다:
Figure pct00069
하기 화학식 (XVIII)의 화합물:
Figure pct00070
상기 식에서,
G1은 질소, C-할로겐, C-시아노, C-니트로, C-알킬, C-사이클로알킬 또는 C-알콕시, 바람직하게는 질소, C-할로겐, C-시아노, C-니트로, C-C1-C6-알킬, C-C3-C6-사이클로알킬 또는 C-C1-C6-알콕시이고,
R2는 상기 정의된 바와 같다.
특히, 하기 화학식 (XVIII)의 화합물이 언급된다:
Figure pct00071
본 발명의 활성 성분은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 유리한 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 장내 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호 조성물로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기 언급된 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplura)목(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)강, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
에이메리아(Eimeria)와 같은 원생동물도 구제될 수 있다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 부큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schisto-cerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
본 발명의 화합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해 완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로서도 사용될 수 있다. 경우에 따라, 이들은 또한 추가 활성 성분을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
활성 성분은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수성 및 유성 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁에멀젼 농축액, 활성 성분이 주입된 천연 화합물 및 활성 성분이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 성분을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고체 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 설비에서 또는 적용전이나 적용중에 제조된다.
사용된 보조제는 조성물 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무액, 시드 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 물질이다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체를 포함한다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 계이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 유기 용매가 또한 예를 들어 보조 용매로 사용될 수도 있다. 유용한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤, 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 및 또한 물이다.
유용한 고체 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 유용한 과립제용 고체 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 유용한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 알콜-POE 및/또는 -POP 에테르, 산 및/또는 POP POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP POE 에테르, 지방 및/또는 POP POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 알킬- 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO-에테르 부가물류로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 또한, 올리고머 또는 폴리머, 예를 들어 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
염료, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
추가 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
저온 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 성분을 함유한다.
본 발명의 활성 성분은 그 자체로, 또는 예를 들어, 활성 스펙트럼을 넓히고, 작용 기간을 연장시키고, 작용 속도를 증가시키고, 반발을 방지하고, 내성 발생을 방지하기 위해서, 그의 제제중에 하나 이상의 적합한 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살충제, 살미생물제, 비료, 유인제, 소독제, 상승제, 약해 완화제, 정보물질 및/또는 식물 성장 조절제와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 또한, 이같은 조합으로 식물 성장을 향상시키고, 고온 또는 저온, 가뭄 또는 함수량 또는 토양 염분에 대한 내성을 증가시키고, 개화능을 향상시키고, 수확을 용이하게 하고, 수확량을 증가시키고, 성숙성을 촉진하고, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가를 증대시키고, 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성을 개선할 수 있다. 일반적으로서, 본 발명의 활성 성분과 혼합 파트너의 조합은 상승 효과를 제공하며, 즉 특정 혼합물의 효과는 개별 성분들의 효과 보다 크다. 일반적으로, 프리믹스, 탱크믹스 또는 즉석 믹스뿐 아니라 종자 적용에 조합물이 사용될 수 있다.
특히 바람직한 혼합 파트너의 예로는 다음과 같은 것이 있다:
살충제/살비제/살선충제
일반명으로 본 원에 열거된 활성 성분은 공지의 것이며, 예를 들어, 살충제 목록 ("The Pesticide Manual", 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)에 기술되어 있거나, 인터넷 (예: http://www.alanwood.net/pesticides)에서 찾아볼 수 있다.
(1) 아세틸콜린에스테라제(AChE) 저해제, 예컨대, 카바메이트, 이를테면 알라니카브, 알디카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 에티오펜카브, 페노부카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC 및 자일릴카브; 또는
유기 포스페이트, 이를테면 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온;
(2) GABA-의존성 클로라이드 채널 길항제, 예컨대, 사이클로디엔-유기 염소, 이를테면 클로로단 및 엔도설판;
또는 페닐피라졸(피프롤), 예컨대, 에티프롤 및 피프로닐;
(3) 소듐 채널 조절제/전압 의존성 소듐 채널 봉쇄제, 예컨대, 피레트로이드, 이를테면 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-사이클로펜테닐 이성체, 비오레스메트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 베타-사이플루트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 감마-사이할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 사이페노트린[(1R)-트랜스-이성체], 델타메트린, 엠펜트린((EZ)-(1R)-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 퍼메트린, 페노트린((1R)-트랜스-이성체), 프랄레트린, 피레트린스(피레트럼), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린[(1R)-이성체], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 또는
DDT; 또는 메톡시클로르;
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 작용제, 예컨대, 네오니코티노이드, 이를테면 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼; 또는
니코틴;
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 알로스테릭 활성제, 예컨대, 스피노신, 이를테면 스피네토람 및 스피노사드;
(6) 클로라이드 채널 활성제, 예컨대, 아버멕틴/밀베마이신, 이를테면 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴;
(7) 유충 호르몬 모방체, 예컨대, 유충 호르몬 유사체, 이를테면 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌; 또는 페녹시카브; 피리프록시펜;
(8) 공지되지 않았거나 비특이적 작용 기전의 활성 성분, 예컨대, 알킬 할라이드, 이를테면 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는
클로로피크린; 설퍼릴 플루오라이드; 보랙스; 타르타르 구토제;
(9) 선택적 섭식저해제, 이를테면 피메트로진 또는 플로니카미드;
(10) 응애 성장 억제제, 이를테면 클로펜테진, 헥시티아족스, 디플로비다진; 또는 에톡사졸;
(11) 곤충의 장막 미생물 파괴제, 예컨대, 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 이스라엘렌시스(israelensis), 바실러스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 아이자와이(aizawai), 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 쿠르스타키(kurstaki), 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 아종 테네브리오니스(tenebrionis), 및 BT 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1;
(12) 산화 포스포릴화 저해제, ATP 파괴제, 예컨대, 디아펜티우론; 또는
유기 주석 화합물, 이를테면 아조사이클로틴, 사이헥사틴 및 산화펜부타틴; 또는
프로파자이트; 테트라디폰;
(13) H 양성자 구배 차단으로 작용하는 산화 포스포릴화 디커플러, 예컨대, 클로르페나피르; DNOC; 및 설플루라미드;
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 길항제, 예컨대, 벤설탑, 카탑-하이드로클로라이드, 티오사이클람 및 티오설탑-소듐;
(15) 키틴 생합성 저해제 0 형, 예컨대, 벤조일우레아, 이를테면 비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론;
(16) 키틴 생합성 저해제 1 형, 예컨대, 부프로페진;
(17) 탈피 파괴제, 예컨대, 사이로마진;
(18) 엑디손 수용체 작용제, 예컨대, 크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드 및 테부페노자이드;
(19) 옥토파미너직(octopaminergic) 작용제, 이를테면 아미트라즈;
(20) 컴플렉스-III 전자 운반 억제제, 예컨대, 하이드라메틸논, 아세퀴노실, 또는 플루아크리피림;
(21) 컴플렉스-I 전자 운반 억제제, 예컨대, METI 살비제, 이를테면 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드; 또는
로테논(Derris);
(22) 전압 의존성 소듐 채널 봉쇄제, 예컨대, 인독사카브, 메타플루미존;
(23) 아세틸-CoA 카복실라제 저해제, 예컨대, 테트론산 및 테트람산 유도체, 이를테면 스피로디클로펜 및 스피로메시펜; 및 스피로테트라메트;
(24) 컴플렉스-IV 전자 운반 억제제, 예컨대, 포스핀, 이를테면 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀, 아연 포스파이드; 또는 시아나이드;
(25) 컴플렉스-II 전자 운반 억제제, 예컨대, 시에노피라펜;
(28) 리아노딘 수용체 이펙터, 예컨대 디아미드, 이를테면 클로란트라닐리프롤 및 플루벤디아미드.
작용 기전이 알려져 있지 않은 추가의 활성 성분, 예컨대, 아미도플루메트, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브르모프로필레이트, 키노메티오네이트, 크리올라이트, 시안트라닐리프롤(시아지피르), 사이플루메토펜, 디코폴, 디플로비다진, 플루엔설폰, 플루페네림, 플루피프롤, 플루오피람, 플루페노지드, 이미다클로티즈, 이프로디온, 피리달릴, 피리플루퀴나존 및 요오도메탄; ? 또한 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)(I-1582, BioNeem, Votivo) 기반 산물 및 또한 하기 공지 활성 성분:
3-브로모-N-{2-브로모-4-클로로-6-[(1-사이클로프로필에틸)카바모일]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2005/077934호에 의해 공지), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115644호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115643호에 의해 공지), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115646호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (WO 2007/115643호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP-A-0　539　588호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 (EP-A-0　539　588호에 의해 공지), {[1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시아나미드 (WO 2007/149134), 및 그의 디아스테레오머 {[(1R)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시아나미드 (A) 및 {[(1S)-1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸](메틸)옥시도-λ4-설파닐리덴}시아나미드 (B) (WO2007/149134호에 의해 공지) 및 설폭사플로르 (WO 2007/149134호에 의해 공지), 및 그의 디아스테레오머 [(R)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]-시아나미드 (A1) 및 [(S)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (A2), 디아스테레오머 그룹 A로 표시 (WO 2010/074747, WO 2010/074751호에 의해 공지), [(R)-메틸(옥시도){(1S)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (B1) 및 [(S)-메틸(옥시도){(1R)-1-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]에틸}-λ4-설파닐리덴]시아나미드 (B2), 디아스테레오머 그룹 B로 표시 (WO 2010/074747, WO 2010/074751호에 의해 공지) 및 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-하이드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]테트라덱-11-엔-10-온 (WO 2006/089633호에 의해 공지), 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-하이드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온 (WO 2008/067911호에 의해 공지), 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO 2006/043635호에 의해 공지), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-(사이클로프로필카보닐)옥시]-6,12-디하이드록시-4,12b-디메틸-11-옥소-9-(피리딘-3-일)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카하이드로-2H,11H-벤조[f]피라노[4,3-b]크로멘-4-일]메틸 사이클로프로판카복실레이트 (WO 2008/066153호에 의해 공지), 2-시아노-3-(디플루오로-메톡시)-N,N-디메틸벤젠설폰아미드 (WO2006/056433호에 의해 공지), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-메틸벤젠설폰아미드 (WO2006/100288호에 의해 공지), 2-시아노-3-(디플루오로메톡시)-N-에틸벤젠설폰아미드 (WO2005/035486호에 의해 공지), 4-(디플루오로메톡시)-N-에틸-N-메틸-1,2-벤조티아졸-3-아민 1,1-디옥사이드 (WO2007/057407호에 의해 공지), N-[1-(2,3-디메틸페닐)-2-(3,5-디메틸페닐)에틸]-4,5-디하이드로-1,3-티아졸-2-아민 (WO2008/104503호에 의해 공지), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457호에 의해 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-4-하이드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-2-온 (WO2009/049851호에 의해 공지), 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일-에틸 카보네이트 (WO2009/049851호에 의해 공지), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160호에 의해 공지), (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,3-트리플루오로프로필)말로노니트릴 (WO2005/063094호에 의해 공지), (2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸)(3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸)말로노니트릴 (WO2005/063094호에 의해 공지), 8-[2-(사이클로프로필메톡시)-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-3-[6-(트리플루오로메틸)피리다진-3-일]-3-아자비사이클로[3.2.1]옥탄 (WO2007/040280호에 의해 공지), 2-에틸-7-메톡시-3-메틸-6-[(2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)옥시]-퀴놀린-4-일메틸 카보네이트 (JP2008/110953호에 의해 공지), 2-에틸-7-메톡시-3-메틸-6-[(2,2,3,3-테트라플루오로-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-6-일)옥시]퀴놀린-4-일 아세테이트 (JP2008/110953호에 의해 공지), PF1364 (CAS Reg. No. 1204776-60-2) (JP2010/018586호에 의해 공지), 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-벤조-니트릴 (WO2007/075459호에 의해 공지), 5-[5-(2-클로로피리딘-4-일)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴 (WO2007/075459호에 의해 공지), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-2-메틸-N-{2-옥소-2-[(2,2,2-트리플루오로에틸)아미노]에틸}-벤즈아미드 (WO2005/085216호에 의해 공지), 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-(에틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온, 4-{[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-(메틸)아미노}-1,3-옥사졸-2(5H)-온 (모두 WO2010/005692호에 의해 공지), NNI-0711 (WO2002096882호에 의해 공지), 1-아세틸-N-[4-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-메톡시프로판-2-일)-3-이소부틸페닐]-N-이소부티릴-3,5-디메틸-1H-피라졸-4-카복사미드 (WO2002096882호에 의해 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-클로로-3-메틸벤조일]-2-메틸-히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), 메틸 2-[2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-5-시아노-3-메틸벤조일]-2-메틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)벤조일]-1,2-디에틸-히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), 메틸 2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카보닐}아미노)-벤조일]-2-에틸히드라진카복실레이트 (WO2005/085216호에 의해 공지), (5RS,7RS;5RS,7SR)-1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-1,2,3,5,6,7-헥사하이드로-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시이미다조[1,2-a]피리딘 (WO2007/101369호에 의해 공지), 2-{6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘 (WO2010/006713호에 의해 공지), 2-{6-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}피리미딘 (WO2010/006713호에 의해 공지), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-1H-테트라졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2010/069502호에 의해 공지), 1-(3-클로로피리딘-2-일)-N-[4-시아노-2-메틸-6-(메틸카바모일)페닐]-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2010/069502호에 의해 공지), N-[2-(tert-부틸카바모일)-4-시아노-6-메틸페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-{[5-(트리플루오로메틸)-1H-테트라졸-1-일]메틸}-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2010/069502호에 의해 공지) 및 N-[2-(tert-부틸카바모일)-4-시아노-6-메틸페닐]-1-(3-클로로피리딘-2-일)-3-{[5-(트리플루오로메틸)-2H-테트라졸-2-일]메틸}-1H-피라졸-5-카복사미드 (WO2010/069502호에 의해 공지).
본 발명의 바람직한 구체예에 있어서, 작용을 증대시키기 위해 침투제가 작물 보호 조성물에 추가로 첨가된다. 유용한 침투제의 예는 또한 예를 들어 분무 코팅에서 화학식 (I)의 화합물의 이용성을 촉진하는 물질을 포함한다. 이들로는 예를 들어 광유 또는 식물유를 들 수 있다. 유용한 오일은 농약 조성물에 전형적으로 사용될 수 있는 개질되었거나, 개질되지 않은 모든 광유 또는 식물유를 포함한다. 예로는 해바라기유, 평지씨유, 올리브유, 피마자유, 유채유, 옥수수씨유, 면실유 및 대두유 또는 이들 오일의 에스테르를 들 수 있다. 평지씨유, 해바라기유 및 이들의 메틸 또는 에틸 에스테르, 특히 평지씨유 메틸 에스테르가 바람직하다.
본 발명의 조성물에 있어서 침투제의 농도는 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 제제화된 작물 보호 조성물의 경우에는 일반적으로 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 1 내지 55 중량%, 더욱 바람직하게는 15 내지 40 중량%이다. 즉석 사용 조성물(분무액)인 경우 농도는 일반적으로 0.1 내지 10 g/ℓ, 바람직하게는 0.5 내지 5 g/ℓ이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명의 활성 성분은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 성분의 작용을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 성분은 또한 식물 환경, 식물 부위의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 성분의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
시판 제제로부터 제조된 사용형의 활성 성분 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 성분 농도는 활성 성분 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상의 방식으로 사용된다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 성분에 대해 우수한 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 종자, 및 토양의 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 성분으로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 포깅, 분산, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 하나 이상의 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 자실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 슬립 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물로는 목화, 아마, 덩굴식물, 과실, 채소류, 예컨대 장미과류(Rosaceae sp.)(예를 들어, 사과 및 배 등의 이과 식물(pip fruit) 뿐만 아니라, 살구, 체리 아몬드 및 복숭아 등의 핵과, 딸기 등의 씨없는 작은 과일), 리베시오이다에 종(Ribesioidae sp.), 가래나무과 종(Juglandaceae sp.), 자작나무과 종(Betulaceae sp.), 옻나무과 종(Anacardiaceae sp.), 참나무과 종(Fagaceae sp.), 뽕나무과 종(Moraceae sp.), 올레아세아에 종(Oleaceae sp.), 악티니다세아에 종(Actinidaceae sp.), 녹나무과 종(Lauraceae sp.), 파초과 종(Musaceae sp.)(예를 들어 바나나 식물 및 바나나 농장), 꼭두서니과 종(Rubiaceae sp.)(예를 들어 커피), 차나무과 종(Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 종(Sterculiceae sp.), 운향과 종(Rutaceae sp.)(예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 솔라나세아에 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 토마토), 백합과 종(Liliaceae sp.), 아스터라세아 종(Asteraceae sp.)(예: 상추), 산형과 종(Umbelliferae sp.), 십자화과 종(Cruciferae sp.), 케노포디아세아 종(Chenopodiaceae sp.), 박과 종(Cucurbitaceae sp.)(예를 들어 오이), 부추과 종(Alliaceae ap.)(예: 부추, 양파), 파필리오나세아에 종(Papilionaceae sp.)(예를 들어 완두), 화본과 종(Gramineae sp.)(예를 들어 옥수수, 잔디, 밀, 호밀, 쌀, 보리, 귀리, 수수, 기장, 라이밀과 같은 곡물), 벼과(Poaceae sp.)(예: 사탕수수), 국화과 종(Asteraceae sp.)(예: 해바라기), 십자화과 종(Brassicaceae sp.)(예: 흰양배추, 적채, 브로콜리, 콜리플라워, 브루셀 양배추, 청경채, 콜라비, 가든무(garden radish), 유채, 겨자, 양고추냉이, 큰다닥냉이), 파바카에 종(Fabacae sp.)(예: 콩, 완두, 땅콩), 파필리오나세아에 종(Papilionaceae sp.)(예를 들어 대두), 가지과 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 감자), 케노포디아세아 종(Chenopodiaceae sp.)(예: 사탕무, 사료용무, 스위스근대, 근대뿌리); 정원 및 산림에 있는 유용 식물 및 관상용 식물; 및 각 경우 이들 식물의 유전자 변형된 품종이 언급될 수 있다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종과 이들의 일부 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어지는 식물종 및 식물 재배종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 재조합 방법으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되었다. 각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어질 수 있는 새로운 성질("특성")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivar), 품종(variety), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
본 발명의 처리 방법은 유전자 변형 유기체(GMO), 예를 들어, 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전적으로 변형된 식물(또는 형질전환 식물)은 이종 유전자가 게놈에 안정하게 통합된 식물이다. "이종 유전자"라는 표현은 본질적으로, 식물 외부에서 제공되거나, 어셈블되고, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입된 경우 대상 단백질 또는 폴리펩티드를 발현하거나, 또는 식물중에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향 조절 또는 침묵시킴으로써(예를 들어, 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭(RNAi) 기술을 사용하여) 형질전환된 식물에 새롭거나 개선된 작물학적 특성 또는 그밖의 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈에 존재하는 이종 유전자는 또한 이식유전자(transgene)로도 불린다. 식물 게놈에서 그의 특정 위치에 의해 정의되는 이식유전자는 형질전환 또는 유전자이식 이벤트로 언급된다.
식물 종 또는 식물 품종, 그들의 위치 및 생장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라서, 본 발명에 따른 처리는 또한 초상가적("상승적") 효과를 일으킬 수도 있다. 따라서, 예를 들어, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 성분 및 조성물의 적용 비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확장 및/또는 활성 증가, 식물 생장성 향상, 고온 또는 저온 대한 내성 증가, 가뭄 또는 물 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화성 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 더욱 큰 과실, 큰 식물 높이, 더 푸른 잎 색깔, 더 이른 개화, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가 증대, 과실내의 더 높은 당도, 수확 산물의 더욱 우수한 저장 안정성 및/또는 가공성의 효과가 가능하고, 이는 실제로 예상되는 효과를 능가한다.
본 발명에 따른 활성 성분의 배합물은 또한 특정 적용 비율에서 식물에 강화 효과를 발휘할 수 있다. 따라서, 이들은 원치않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스 침습에 대해 식물의 방어 시스템을 구축하는데 적합하다. 이는, 필요에 따라, 예를 들면 진균에 대해 본 발명에 따른 배합물의 활성이 향상된 것에 대한 한 요인일 수 있다. 여기에서, 식물 강화(내성-유도) 물질이란, 처리 식물에 원치않는 식물병원성 진균을 접종하였을 때 식물에 이들 식물병원성 진균에 대해 상당한 정도의 저항성이 생기도록 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질 또는 물질의 배합물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 식물을 처리후 일정 기간동안 상기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 성분로 처리한 후 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 이른다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 부여하는 유전자를 지니는 모든 식물이다(육종 및/또는 생명공학 수단에 상관없이)
본 발명에 따라 또한 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 것으로, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예를 들어, 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 비로이드에 대한 방어성이 더욱 우수하다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 식물이다. 비생물적 스트레스 조건은 예를 들어, 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투성 스트레스, 홍수, 증가된 토양 염분, 증가된 광물 노출, 오존 노출, 강한 광 노출, 질소 영양분의 제한적 이용성, 인 영양분의 제한적 이용성, 응지 회피성(shade avoidance)을 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 수확성 증가를 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 수확량 증가는 예를 들어, 개선된 식물 생리성, 생장 및 발달, 예를 들어, 물 이용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 이른 개화, 잡종 종자(hybrid seed) 생산용 개화 조절, 모종 생장력, 식물 크기, 절간(internode) 개수 및 거리, 뿌리 생장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 개수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 개수, 종자 부피, 강화된 종자 필링성(filling), 종자 이산성 감소, 꼬투리 열개(dehiscence) 감소 및 내도복성(lodging resistance)을 포함하나 이에 제한되지 않는 개선된 식물 아키텍쳐(architecture)에 의해 영향을 받을 수 있다(스트레스 및 비스트레스 조건하에서). 추가의 수확량 특성은 종자 조성, 예를 들어, 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양적 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 더욱 우수한 저장 안정성을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 더욱 높은 수확량, 생장력, 활력 및 생물적 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 내성을 초래하는 잡종강세 또는 잡종 생장력의 특성을 이미 발현한 잡종 식물이다. 이러한 식물은 일반적으로 근교 웅성-불임 어버이 계통(inbred male-sterile parent line)(자성 어버이)을 다른 근교 웅성-번식성 어버이 계통(웅성 어버이)과 이종교배시켜 만들어진다. 잡종 종자는 일반적으로 웅성 불임 식물로부터 수확되어, 재배자들에게 판매된다. 웅성 불임 식물은 때때로(예: 옥수수에서) 수꽃이삭제거(detasseling), 즉, 웅성 생식기관(또는 웅성 꽃)의 기계적 제거에 의해 생성될 수 있으나, 더욱 일반적으로 웅성 불임성은 식물 게놈에서 유전 결정기의 결과이다. 이 경우 및 특히, 종자가 잡종 식물로부터 수확될 원하는 산물일 때, 이는 전형적으로 잡종 식물에서 웅성 번식성을 완전히 회복시키는 것을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 어버이가 웅성 불임성에 관여하는 유전 결정기를 함유한 잡종 식물에서 웅성 생식성을 회복시킬 수 있는 적절한 생식성 회복 유전자를 갖도록 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임성 유전 결정기는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성(CMS)의 예는 예를 들어, 브라시카 종(Brassica species)에서 기술되었다. 그러나, 웅성 불임성 유전 결정기는 또한 핵 게놈에 위치할 수도 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어질 수 있다. 웅성-불임 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 WO 89/10396호에 기술되었고, 여기에서는, 예를 들어, 리보누클레아제, 예를 들어, 바르나제(barnase)가 수술의 융단 세포에서 선택적으로 발현된다. 이어서, 생식성이 리보누클레아제 억제제, 예를 들어, 바르스타(barstar)의 융단 세포에서의 발현으로 회복될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어짐)은 제초제 내성 식물, 즉, 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물일 수 있다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선별로 얻을 수 있다.
제초제-내성 식물은 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물, 즉, 제초제 글리포세이트 또는 그의 염에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 식물을 효소 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타제(EPSPS)를 코딩하는 유전자로 형질전환시켜 얻을 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는 살모넬라 티피무리움(Salmonella typhimurium) 박테리아의 AroA 유전자(돌연변이 CT7), 아르고박테리움 종(Argobacterium sp.) 박테리아의 CP4 유전자, 페투니아(Petunia) EPSPS를 코딩하는 유전자, 토마토 EPSPS 또는 엘레우신(Eleusine) EPSPS이다. 이는 또한 돌연변이 EPSPS일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 글리포세이트 옥시도-리덕타제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 상기 언급된 유전자의 자연-발생 돌연변이를 함유하는 식물을 선택하여 얻을 수도 있다.
다른 제초제 내성 식물은 효소 글루타민 신타제를 억제하는 제초제, 예를 들어, 비알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 제초제를 해독하는 효소 또는 억제에 내성이 있는 돌연변이 글루타민 신타제 효소를 발현하여 얻을 수 있다. 이러한 유효한 해독 효소중 하나는 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제(예를 들어, 스트렙토마이세스 종(Streptomyces species)으로부터의 바(bar) 또는 팻(pat) 단백질)를 코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제를 발현하는 식물이 또한 게재되었다.
추가적인 제초제-내성 식물은 또한 효소 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제(hydroxyphenylpyruvatedioxygenase, HPPD)를 억제하는 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제는 파라-하이드록시페닐피루베이트(HPP)가 호모겐티세이트(homogentisate)로 형질전환되는 반응을 촉매화하는 효소이다. HPPD 억제제에 내성이 있는 식물은 자연 발생 내성 HPPD 효소를 코딩하는 유전자 또는 돌연변이 HPPD 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, HPPD 억제제에 의한 고유 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 식물을 호모겐티세이트 형성을 가능하게 하는 특정 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환시켜 얻을 수 있다. 식물의 HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, 식물을 HPPD-내성 효소를 코딩하는 유전자 외에 효소 프레페네이트 데하이드로게나제(prephenate dehydrogenase)를 코딩하는 유전자로 형질전환시킴으로써 향상될 수도 있다.
그밖의 추가적인 제초제 내성 식물은 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 공지된 ALS-억제제는 예를 들어, 설포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디닐옥시(티오)벤조에이트 및/또는 설포닐아미노카보닐트리아졸리논 제초제를 포함한다. ALS 효소에서 다른 돌연변이(아세토하이드록시산 신타제, AHAS로도 공지됨)는 다른 제초제 및 제초제 그룹에 내성을 주는 것으로 공지되었다. 설포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 생성이 국제 공개 WO 1996/033270호에 기술되었다. 추가의 설포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물이 또한, 예를 들어 WO 2007/024782호에 기술되었다.
이미다졸리논 및/또는 설포닐우레아에 내성이 있는 다른 식물은 돌연변이생성 유도, 제초제의 존재하에 세포 배양물에서의 선별 또는 돌연변이 육종에 의해 얻어질 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 곤충-내성 형질전환 식물, 즉, 특정 표적 곤충에 의한 공격에 내성이 있게 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다.
본원에 사용된 "곤충-내성 형질전환 식물"에는 하기 1) 내지 8)을 코딩하는 코딩 시퀀스를 포함하는 적어도 하나의 이식유전자를 함유하고 있는 임의의 식물을 포함한다:
1) 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래 살충성 결정 단백질 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, 온라인(http://www.lifesci.sussex.ac.uk /Home/Neil_Crickmore/Bt/)에 기술된 살충성 결정 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들면, Cry 단백질 클래스 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae 또는 Cry3Bb의 단백질, 또는 그의 살충성 부분; 또는,
2) 바실러스 투링기엔시스 유래의 제2의 다른 결정 단백질 또는 그의 부분의 존재하에 살충성인 바실러스 투링기엔시스 유래의 결정 단백질 또는 그의 부분, 예를 들어, Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 구성된 이원성 독소(binary toxin); 또는
3) 바실러스 투링기엔시스 유래의 두개의 다른 살충성 결정 단백질 부분들을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종, 또는 상기 2)의 단백질 잡종, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON98034(WO 2007/027777)에 의해 생산된 Cry1A.105 단백질; 또는
4) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017에서 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 이벤트 MIR604에서 Cry3A 단백질; 또는
5) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스(Bacillus cereus)로부터 분비된 살충성 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, http://www.lifesci. sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html에 열거된 식물성 살충성(VIP) 단백질, 예를 들어, VIP3Aa 단백질 부류의 단백질; 또는
6) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 제2 단백질의 존재하에서 살충성인 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 단백질, 예를 들어, VIP1A 및 VIP2A 단백질로 구성된 이원성 독소; 또는
7) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 다른 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종 또는 상기 2)의 단백질 잡종; 또는
8) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에(여전히 살충성 단백질을 코딩하면서) 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 목화 이벤트 COT102에서 VIP3Aa 단백질.
물론, 본 원에 사용된 곤충-내성 형질전환 식물은 또한, 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 유전자 조합을 포함하는 임의의 식물도 포함한다. 일 구체예에 있어서, 곤충-내성 식물은 다른 표적 곤충 종에 대한 상이한 단백질을 사용하는 경우 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 동일 표적 곤충 종에 대하여는 살충성이나, 곤충에서 다른 수용체 결합 부위에 결합하는 것과 같이 다른 작용 모드를 갖는 상이한 단백질을 사용함으로써 식물의 곤충 내성 발생을 지연시키도록 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 복수의 이식유전자를 함유한다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 비생물적 스트레스에 대해 내성이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물로는 다음을 예로 들 수 있다:
a. 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보스)폴리머라제(PARP) 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 이식유전자를 함유하는 식물.
b. 식물 또는 식물 세포의 PARG를 코딩하는 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
c. 니코틴아미다제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신쎄타제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라제를 포함하는 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 샐비지 합성 경로(salvage synthesis pathway)의 식물-기능성 효소를 코딩하는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 다음과 같이 수확 산물의 양, 품질 및/또는 저장 안정성 변경 및/또는 수확 산물의 특정 성분의 특성 변경을 나타낸다:
1) 변성 전분을 합성하여 물리-화학적 특성, 특히, 아밀로스 함량 또는 아밀로스/아밀로펙틴 비, 분지 도, 평균 쇄 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 낱알 크기 및/또는 전분 낱알 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물에서 합성된 전분에 비해 변경됨에 따라 특수 적용에 보다 적합한 형질전환 식물.
2) 비전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 유전적 변형없이 야생형 식물에 비해 특성이 변경된 비전분 탄수화물 중합체를 합성하는 형질전환 식물. 예로는 이눌린 및 레반형(levan-type)의 폴리프럭토스를 생성하는 식물, 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, 알파-1,6-분지된 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, 알터난을 생성하는 식물을 들 수 있다.
3) 히알루로난을 생성하는 형질전환 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 섬유 특성이 변경된 식물, 예컨대 목화 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해서나, 이와 같이 섬유 특성 변경을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물을 선별하여 얻을 수 있으며, 다음을 포함한다:
a) 변경된 형태의 셀룰로스 합성효소 유전자를 함유하는 식물, 예컨대 목화 식물,
b) 변경된 형태의 rsw2 또는 rsw3 상동성 핵산을 함유하는 식물, 예컨대 목화 식물;
c) 수크로스 포스페이트 합성효소 발현이 증가된 식물, 예컨대 목화 식물;
d) 수크로스 합성효소 발현이 증가된 식물, 예컨대 목화 식물;
e) 섬유 세포 근거로, 예를 들면 섬유-선택적 β-1,3-글루카나제 하향조절을 통해 플라스모데스마타 게이팅(plasmodesmatal gating) 시기가 변경된 식물, 예컨대 목화 식물;
f) 예를 들면 nodC 및 키틴 합성효소 유전자를 포함하는 N-아세틸글루코사민트랜스포라제 유전자 발현을 통해 반응성이 변경된 섬유를 가지는 식물, 예컨대 목화 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 오일 프로필 특성이 변경된 식물, 예컨대 유채 또는 관련 배추속(Brassica) 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해서나, 이와 같이 오일 특성 변경을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물을 선별하여 얻을 수 있으며, 다음을 포함한다:
a) 고올레산 함량의 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유채 식물;
b) 저 리놀렌산 함량의 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유채 식물;
c) 포화 지방산 수준이 낮은 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유채 식물.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 형질전환 식물은 하나 이상의 독소를 코딩하는 유전자를 하나 이상 포함하는 식물로서, YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), BiteGard®(예: 옥수수), Bt-Xtra®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(목화), Nucotn®(목화), Nucotn 33B®(목화), NatureGard®(예: 옥수수), Protecta®및 NewLeaf®(감자) 상품명으로 시판되고 있는 것이다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유채), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 SCS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 형질전환 식물은, 예를 들어 다양한 국가 또는 지역의 감독 기관 데이터베이스에 언급되어 있는 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트 조합을 지니고 있는 식물이다(참조예: http://gmoinfo. jrc.it/gmp　browse.aspx 및 http://www.agbios.com/dbase.php).
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 또는 본 발명의 활성 성분의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 성분 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명의 활성 성분은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 기생충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 수확 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 사면발이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.)(크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 성분은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 꿀벌, 기타 집에서 기르는 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명의 활성 성분을 사용함으로써 더욱 경제적이고 간편한 동물 관리가 가능하다.
본 발명의 활성 성분은, 수의학 분야 및 동물 관리에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 적용에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 가루뿌리기의 형태에 의해서나 활성 성분을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 투여에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 집에서 기르는 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 성분은 활성 성분을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 에멀젼, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 활성 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
막시류(Hymenopteron), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다.
즉시 사용형 조성물은 또한 임의로 추가의 살충제 및, 임의로 또한 하나 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
가능한 추가의 혼합 파트너는 상기 언급되어 있는 살충제 및 살진균제를 참조로 할 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 성분과 배합하여 방오제로서 사용될 수 있다.
활성 성분은 또한 가옥, 위생 및 저장품 보호시에 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 성분 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 종(Bryobia spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 성분, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 성분과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
제조 실시예
실시예 A: N-{6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-일}메타논설폰아미드
단계 1: 3-(4-브로모피라졸-1-일)피리딘
Figure pct00072
3-피라졸-1-일피리딘 (500 mg, 3.44 mmol)을 아세토니트릴 (15 ml)에 용해시키고, 암모늄 질산세륨(IV) (944 mg, 1.72 mmol)을 첨가하였다 (약간의 발열). N-브로모숙신이미드 (736 mg, 4.13 mmol)를 나누어 첨가하고 (약간의 발열), 혼합물을 실온에서 30 분동안 교반한 후, 3 시간동안 환류하에 가열하였다. 혼합물을 냉각시킨 후, 에틸 아세테이트를 첨가하였다. 유기상을 물로 세척한 뒤, 황산나트륨 용액으로 세척하고, 황산마그네슘에서 건조시켰다. 용매를 회전 증발기에서 감압하에 제거하였다.
수율: 750 mg (이론치의 93%), logP (HCOOH) 1.56, [M++1] 224.0
1H NMR (d6-DMSO): 7.54 (m, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.55 (m, 1H), 8.79 (s, 1H), 9.06 (m, 1H).
단계 2: 3-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보롤란-2-일)피라졸-1-일]피리딘
Figure pct00073
아르곤하에, 3-(4-브로모피라졸-1-일)피리딘 (1.00 g, 4.46 mmol), 1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로센 (dppf) (74 mg, 0.13 mmol), 이염화팔라듐-dppf (109 mg, 0.13 mmol), 포타슘 아세테이트 (1.31 g, 13.3 mmol) 및 피나콜레이토디보란 (1.19 g, 4.68 mmol)을 디옥산 (11 ml)에 첨가하였다. 혼합물을 24 시간동안 환류하에 가열하고, 냉각하였다. 용매를 회전 증발기에서 감압하에 제거한 뒤, 디클로로메타논 (100 ml) 및 물 (100 ml)을 잔사에 첨가하고, 생성된 고체를 흡인여과한후, 버렸다. 여액을 디클로로메타논으로 추출하고, 유기상을 황산마그네슘에서 건조시켰다. 용매를 회전 증발기에서 감압하에 제거하고, 잔사를 크로마토그래피하였다 (에틸 아세테이트, 사이클로헥산).
수율: 680 mg (이론치의 55%), logP (HCOOH) 2.19, [M++1] 272.2
1H NMR (d6-DMSO): 1.30 (s, 12H), 7.51 (m, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.25 (m, 1H), 8.51 (m, 1H), 8.73 (s, 1H), 9.12 (m, 1H).
단계 3: 6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-아민
Figure pct00074
아르곤하에, 3.17 g (11.7 mmol)의 3-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸-1-일]피리딘, 2.02 g (11.7 mmol)의 6-브로모피리딘-2-아민 및 945 mg (817 μmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 아르곤으로 탈기시킨 23.3 ml 수중 2M 탄산나트륨 용액 및 63.3 ml 아세토니트릴의 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 18 시간동안 75 ℃로 가열하고, 냉각 후 아세토니트릴로 희석한 후, MgSO4에서 건조시키고, 여과한 다음, 농축하였다. 얻은 조 생성물을 크로마토그래피로 정제하였다 (아세토니트릴/아세톤).
수율 1.76 g (이론치의 71%)
HPLC-MS: logP(HCOOH): 0.30; 질량 (m/z): 238.1 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 5.88 (s, 2H), 6.35 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.58 (dd, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.28 (m, 1H), 8.54 (dd, 1H), 8.97 (s, 1H), 9.15 ppm (d, 1H).
단계 4: N-{6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-일}메타논설폰아미드
Figure pct00075
146 mg (585 μmol)의 6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-아민 및 54.0 ㎕ (701 μmol)의 N-메틸모르폴린을 먼저 10 ml의 디클로로메타논에 가하고, 메타논설포닐 클로라이드를 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 밤새 교반한 후, 반응 혼합물을 실리카겔을 통해 여과하였다 (용리제: 에틸 아세테이트). 농축 후, 조 생성물을 크로마토그래피로 정제하였다 (디클로로메타논/메탄올).
수율: 50 mg (이론치의 27%); HPLC-MS: logP(HCOOH): 1.26; 질량 (m/z): 316.0 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 6.82 (d, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.78 (t, 1H), 8.30 (m, 2H), 8.57 (dd, 1H), 9.09 (s, 1H), 9.17 (d, 1H), 10.55 ppm (s, 1H).
실시예 B: 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]-N-[(트리플루오로메틸)설포닐]-피리딘-2-카복사미드
단계 1: 3-플루오로-5-(1,3-티아졸-2-일)피리딘
Figure pct00076
2.0 g (8.97 mmol)의 피리딜 보론산 에스테르, 1.47 g (8.97 mmol)의 2-브로모티아졸, 197 mg (0.27 mmol)의 비스(디페닐포스피노)페로센팔라듐(II) 클로라이드 및 3.72 g (26.9 mmol)의 탄산칼륨을 40 ml의 디메톡시에타논에서 16 시간동안 80 ℃에서 아르곤하에 교반하였다.
후처리로서, 혼합물을 농축하고, 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다 (용리제: 사이클로헥산/에틸 아세테이트).
수율: 778 mg (이론치의 48%)
HPLC-MS: logP(HCOOH): 1.48; 질량 (m/z): 180.9 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 7.95 (m,1H), 8.04 (m,1H), 8.24 (m,1H), 8.69 (m,1H), 9.04 (m,1H) ppm.
단계 2: 메틸 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카복실레이트
Figure pct00077
748 mg (4.15 mmol)의 플루오로피리딜티아졸, 897 mg (4.15 mmol)의 브로모피리딘, 62 mg (0.13 mmol)의 디하이드로젠 디클로로 비스(디-t-부틸포스피니토-kP)팔라데이트(2-) (디클로로{비스[디-tert-부틸(하이드록시)포스포라닐]}팔라듐, POPd, CombiPhos(USA) 제품) 및 1.147 g (8.3 mmol)의 탄산칼륨을 10 ml의 디메틸포름아미드에서 120 ℃에서 16 시간동안 아르곤하에 교반하였다.
후처리로서, 혼합물을 농축하고, 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다 (용리제: 사이클로헥산/에틸 아세테이트).
수율: 615 mg (이론치의 47%)
HPLC-MS: logP(HCOOH): 2.37; 질량 (m/z): 316.0 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 3.93 (s,3H), 8.03 (m,1H), 8.14 (m,1H), 8.36 (m,2H), 8.73 (m,1H), 8.80 (m,1H), 9.12 (m,1H) ppm.
단계 3: 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카복실산
Figure pct00078
570 mg (1.81 mmol)의 메틸 피리딜카복실레이트를 25 ml 테트라하이드로푸란 및 8 ml 물의 혼합물에 용해시키고, 17 ml 물중 152 mg (3.62 mmol)의 수산화리튬 일수화물의 용액을 첨가한 후, 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하였다.
후처리로서, 혼합물을 농축하고, 물 및 메틸 t-부틸 에테르로 분배한 뒤, 수성상을 1N 염산으로 산성화하고, 침전된 고체를 흡인여과한 다음, 건조시켰다.
수율: 556 mg (이론치의 91%)
HPLC-MS: logP(HCOOH): 1.72; 질량 (m/z): 302.1 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 8.00 (m,1H), 8.10 (m,1H), 8.32 (m,2H), 8.72 (m,1H), 8.78 (m,1H), 9.10 (m,1H), 13.5 (br) ppm.
단계 4: 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]-N-[(트리플루오로메틸)설포닐]피리딘-2-카복사미드
Figure pct00079
100 mg (0.33 mmol)의 피리딜카복실산을 먼저 5 ml의 테트라하이드로푸란에 가하고, 81 mg (0.50 mmol)의 카보닐디이미다졸을 첨가한 후, 혼합물을 1 시간동안 비등 환류시켰다. 실온으로 냉각 후, 74 mg (0.50 mmol)의 트리플루오로메타논설폰아미드를 첨가하고, 혼합물을 10 분동안 교반한 후, 76 mg (0.50 mmol)의 디아자비사이클로운데센 (DBU)을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하였다.
후처리로서, 혼합물을 농축하고, 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다 (용리제: 디클로로메타논/메탄올).
수율: 28 mg (이론치의 20%)
HPLC-MS: logP(HCOOH): 1.86; 질량 (m/z): 433.0 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 7.60 (m,1H), 7.88 (m,1H), 7.96 (m,1H), 8.12 (m,1H), 8.30 (m,1H), 8.70 (m,1H), 8.89 (m,1H), 9.10 (m,1H) ppm.
실시예 C: 6-[5-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3,4-티아디아졸-2-일]-N-(메틸설포닐)피리딘-2-카복사미드
Figure pct00080
200 mg (0.64 mmol)의 리튬 염 및 1.01 g (7.78 mmol)의 디이소프로필에틸아민을 먼저 5 ml의 아세토니트릴에 가하고, 198 mg (0.77 mmol)의 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-포스피닐 클로라이드 (BOP-Cl)를 첨가한 후, 혼합물을 20 분동안 교반하고, 185 mg (1.94 mmol)의 메타논설폰아미드 및 99 mg (0.64 mmol)의 디아자비사이클로운데센 (DBU)을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하였다.
후처리로서, 혼합물을 농축하고, 물 및 에틸 아세테이트로 분배한 뒤, 유기상을 건조시키고, 농축하였다. 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (용리제: 디클로로메타논/메탄올) 및 이어 RP18 실리카겔 (용리제: 물/아세토니트릴) 상에서 추가의 정제를 실시하였다.
수율: 37 mg (이론치의 15%)
HPLC-MS: logP(HCOOH): 1.79; 질량 (m/z): 380.1 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 3.40 (s,3H), 8.22 (m,1H), 8.30 (m,1H), 8.48 (m,1H), 8.59 (m,1H), 8.82 (m,1H), 9.18 (m,1H), 12.1 (br) ppm.
실시예 D: 6-[1-(5-플루오로피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]-N-(메틸설포닐)피리딘-2-카복사미드
단계 1: 6-브로모-N-(메틸설포닐)피리딘-2-카복사미드
Figure pct00081
5.40 g (26.7 mmol)의 6-브로모-2-피리딘카복실산을 먼저 150 ml의 테트라하이드로푸란에 가하고, 6.51 g (40.0 mmol)의 카보닐디이미다졸을 첨가한 후, 혼합물을 1 시간동안 비등 환류시켰다. 실온으로 냉각 후, 3.81 g (40.0 mmol)의 메타논설폰아미드를 첨가하고, 혼합물을 10 분동안 교반한 후, 6.10 g (40 mmol)의 디아자비사이클로운데센 (DBU)을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하였다.
후처리로서, 혼합물을 농축하고, 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다 (용리제: 디클로로메타논/메탄올).
수율: 5.10g (이론치의 69%)
HPLC-MS: logP(HCOOH): 1.21; 질량 (m/z): 281.0 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 3.37 (s,3H), 7.95 (m,2H), 8.06 (m,1H) ppm.
단계 2: N-(메틸설포닐)-6-(1H-피라졸-4-일)피리딘-2-카복사미드
Figure pct00082
285 mg (1.47 mmol)의 4-피라졸보론산 에스테르, 410 mg (1.47 mmol)의 브로모피리딘, 32 mg (0.04 mmol)의 비스(디페닐포스피노)페로센팔라듐(II) 클로라이드 및 467 mg (4.41 mmol)의 탄산칼륨을 10 ml의 디메톡시에타논에서 16 시간동안 80 ℃에서 아르곤하에 교반하였다.
후처리로서, 혼합물을 농축하고, 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다 (용리제: 사이클로헥산/에틸 아세테이트).
수율: 145 mg (이론치의 37%)
HPLC-MS: logP(HCOOH): 0.91; 질량 (m/z): 267.0 (M+H)+
단계 3: 6-[1-(5-플루오로피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]-N-(메틸설포닐)피리딘-2-카복사미드
Figure pct00083
43 mg (0.37 mmol)의 3,5-디플루오로피리딘, 99 mg (0.37 mg)의 피라졸릴피리딘, 6 mg (0.01 mmol)의 디하이드로젠 디클로로 비스(디-t-부틸포스피니토-kP)팔라데이트(2-) (POPd, CombiPhos(USA) 제품) 및 102 mg (0.74 mmol)의 탄산칼륨을 5 ml의 디메틸포름아미드에서 120 ℃에서 12 시간동안 아르곤하에 교반하였다.
후처리로서, 혼합물을 농축하고, 실리카겔 상에서 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다 (용리제: 디클로로메타논/메탄올).
수율: 35 mg (이론치의 26%)
HPLC-MS: logP(HCOOH): 1.98; 질량 (m/z): 362.1 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 3.40 (s,3H), 7.98 (m,1H), 8.08 (m,2H), 8.2 (m,1H), 8.58 (m,1H), 8.70 (m,1H), 9.08 (m,1H), 9.40 (m,1H) ppm.
실시예 E: N-({6-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}설포닐)아세트아미드
단계 1: N-[(6-브로모피리딘-2-일)설포닐]아세트아미드
Figure pct00084
6-브로모피리딘-2-설폰아미드 (0.5 g, 2.11 mmol, WO2005/058299호에 기술된 방법으로 제조) 및 탄산칼륨 (2.92 g, 21.1 mmol)을 먼저 아세토니트릴 (10 ml)에 가하였다. 빙냉하면서, 아세틸 클로라이드 (1.16 g, 14.8 mmol)를 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하였다. 용매를 감압하에 제거하고, 잔사를 물에 취한 뒤, 묽은 염산 용액으로 산성화하였다. 이를 에틸 아세테이트로 추출하고, 용매를 감압하에 제거하였다. 0.54 g (이론치의 85%)의 N-[(6-브로모피리딘-2-일)설포닐]-아세트아미드를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 0.95; 질량 (m/z): 278.9 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 1.99 (s,3H), 7.99-8.01 (m,1H), 8.08 (t,1H), 8.11-8.13 (m,1H), 12.48 (s,1H) ppm.
단계 2: N-({6-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}설포닐)아세트아미드
Figure pct00085
N-[(6-브로모피리딘-2-일)설포닐]아세트아미드 (0.112 g, 0.4 mmol), 3-(1,3-티아졸-2-일)피리딘 (0.065 g, 0.4 mmol, WO 2010/006713호에 기술된 방법으로 제조), 디클로로{비스[디-tert-부틸(하이드록시)포스포라닐]}팔라듐 (0.006 g, 0.012 mmol) 및 탄산세슘 (0.26 g, 0.8 mmol)을 10 ml의 N,N-디메틸포름아미드에서 16 시간동안 120 ℃에서 아르곤하에 교반하였다. 냉각 후, 용매를 감압하에 제거하고, 잔사를 크로마토그래피하였다 (실리카겔, 디클로로메타논/메탄올 용리제). 0.024 g (이론치의 15%)의 N-({6-[2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-일}설포닐)아세트아미드를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 1.30; 질량 (m/z): 361.0 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 2.03 (s,3H), 7.61 (m,1H), 8.02 (m,1H), 8.13 (m,1H), 8.30 (m,1H), 8.41 (m,1H), 8.71 (m,1H), 8.91 (m,1H), 9.20 (m,1H) ppm.
실시예 F: N-({6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-일}설포닐)아세트아미드
단계 1: 6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-설폰아미드
Figure pct00086
아르곤하에, 3-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸-1-일]피리딘 (0.2 g, 0.74 mmol, WO 2011/045224호에 기술된 방법으로 제조), 6-브로모피리딘-2-설폰아미드 (0.175 g, 0.74 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.025 g, 0.022 mmol)을 아르곤으로 탈기시킨 수중 탄산나트륨 용액 (2.9 ml, 2 M/L) 및 아세토니트릴 (4 ml)의 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 70 ℃에서 18 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 반응 혼합물을 물에 붓고, 침전된 결정을 흡인여과하였다. 이어, 이를 디에틸 에테르와 함께 교반한 후, 흡인여과하였다. 0.23 g (이론치의 97%)의 6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-설폰아미드를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 0.99; 질량 (m/z): 302.1 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 7.43 (s, 2H), 7.60-7.63 (m, 1H), 7.76 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.11 (t, 1H), 8.28-8.31 (m, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.58-8.60 (m, 1H), 9.16-9.17 (m, 1H), 9.33 (s, 1H) ppm
단계 2: N-({6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-일}설포닐)아세트아미드
Figure pct00087
6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-설폰아미드 (0.15 g, 0.44 mmol)를 먼저 아세토니트릴 (1.5 ml)에 아르곤하에 가하고, 수소화나트륨 (0.026 g, 0.66 mmol, 60%)을 나누어 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반한 후, 아세틸 클로라이드 (0.052 g, 0.66 mmol)를 적가하였다. 반응 혼합물을 82 ℃에서 33 시간동안 교반하고, 냉각 후, 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 포화 탄산수소나트륨 용액에 취한 뒤, 디클로로메타논을 첨가하고, 침전된 고체를 여과하였다. 여액의 상을 분리하였다; 수성상을 염산으로 pH 3으로 조정하고, 16 시간 방치하였다. 침전된 결정을 흡인여과하였다. 0.02 g (이론치의 12%)의 N-({6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-일}설포닐)아세트아미드를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 1.17; 질량 (m/z): 344.1 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 2.03 (s, 3H), 7.60-7.64 (m, 1H), 7.92-7.94 (m, 1H), 8.08-8.10 (m, 1H), 8.17-8.20 (m, 1H), 8.29-8.31 (m, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.59-8.60 (m,1H), 9.16-9.17 (m, 1H), 9.26 (s, 1H), 12.31 (s, 1H) ppm
실시예 G: N-(메틸설포닐)-2-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]-1,3-티아졸-4-카복사미드
단계 1: 2-브로모-N-(메틸설포닐)-1,3-티아졸-4-카복사미드
Figure pct00088
2-브로모-1,3-티아졸-4-카복실산 (0.8 g, 3.85 mmol)을 먼저 테트라하이드로푸란 (10 ml)에 가하였다. N,N'-카보닐디이미다졸 (0.94 g, 5.77 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 1 시간동안 환류하에 가열하였다. 메타논설폰아미드 (0.55 g, 5.77 mmol)를 첨가하고, 10 분 후, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 (0.88 g, 5.77 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반한 후, 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 물에 취한 뒤, 염산으로 산성화하였다. 침전된 생성물을 흡인여과하였다. 수성상을 디클로로메타논으로 추출하였다; 유기상을 황산나트륨에서 건조시키고 여과한 후, 용매를 감압하에 제거하였다. 총 1.0 g (이론치의 89%)의 2-브로모-N-(메틸설포닐)-1,3-티아졸-4-카복사미드를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 0.83; 질량 (m/z): 284.9 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 3.33 (s ,3H), 8.61 (s, 1H), 12.00 (s, 1H)
단계 2: N-(메틸설포닐)-2-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]1,3-티아졸-4-카복사미드
Figure pct00089
아르곤하에, 3-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸-1-일]피리딘 (0.1 g, 0.37 mmol), 2-브로모-N-(메틸설포닐)-1,3-티아졸-4-카복사미드 (0.105 g, 0.37 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.013 g, 0.011 mmol)을 아르곤으로 탈기시킨 수중 탄산나트륨 용액 (1.5 ml, 2 M/L) 및 아세토니트릴 (3.8 ml)의 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 70 ℃에서 16 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 반응 혼합물을 물에 붓고, 디클로로메타논으로 추출하였다. 유기상을 황산나트륨에서 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 이어, 잔사를 디에틸 에테르와 함께 교반한 후, 흡인여과하였다. 0.23 g (이론치의 97%)의 6-[1-(피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]피리딘-2-설폰아미드를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 1.25; 질량 (m/z): 350.1 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 3.38(S,3H), 7.48-7.49(m,1H), 8.32-8.35(m,1H), 8.45(s,1H), 8.56(s,1H), 8.59-8.60(m,1H), 9.19-9.20(m,1H), 9.34(s,1H) ppm
실시예 H: 4-[1-(5-플루오로피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]-N-(메틸설포닐)-1,3-티아졸-2-카복사미드
단계 1: 4-브로모-N-(메틸설포닐)-1,3-티아졸-2-카복사미드
Figure pct00090
4-브로모-1,3-티아졸-2-카복실산 (1.0 g, 4.8 mmol)을 먼저 테트라하이드로푸란 (10 ml)에 가하였다. N,N'-카보닐디이미다졸 (1.17 g, 7.2 mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 1 시간동안 환류하에 가열하였다. 메타논설폰아미드 (0.69 g, 7.2 mmol)를 첨가하고, 10 분 후, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 (1.10 g, 7.2 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반한 후, 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 물에 취한 뒤, 염산으로 산성화하였다. 침전된 생성물을 흡인여과하였다. 1.18 g (이론치의 84%)의 4-브로모-N-(메틸설포닐)-1,3-티아졸-2-카복사미드를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 0.63; 질량 (m/z): 284.9 (M+H)+;
1H NMR (d6-DMSO): 3.31 (s ,3H), 8.31 (s, 1H)
단계 2: 4-[1-(5-플루오로피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]-N-(메틸설포닐)-1,3-티아졸-2-카복사미드
Figure pct00091
아르곤하에, 3-플루오로-5-[4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-1H-피라졸-1-일]피리딘 (0.2 g, 0.69 mmol, WO 2011/045224호에 기술된 방법으로 제조), 2-브로모-N-(메틸설포닐)-1,3-티아졸-4-카복사미드 (0.2 g, 0.69 mmol) 및 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.024 g, 0.021 mmol)을 아르곤으로 탈기시킨 수중 탄산나트륨 용액 (2.8 ml, 2 M/L) 및 아세토니트릴 (9.4 ml)의 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 70 ℃에서 16 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 반응 혼합물을 물에 붓고, 디클로로메타논으로 추출하였다. 수성상을 염산으로 산성화하고, 침전된 고체를 흡인여과하였다. 조 생성물을 실리카겔상에서 에틸 아세테이트/2-프로판올을 사용하여 크로마토그래피하였다. 0.21 g (이론치의 8%)의 4-[1-(5-플루오로피리딘-3-일)-1H-피라졸-4-일]-N-(메틸설포닐)-1,3-티아졸-2-카복사미드를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 1.68; 질량 (m/z): 368.1 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 2.99 (s, 3H), 7.96 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.55-8.57 (m, 1H), 9.10 (s, 1H), 9.12 (s, 1H) ppm
실시예 I: 3-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-N-(메틸-설포닐)-1H-피라졸-5-카복사미드
단계 1: 에틸 4-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-2,4-디옥소부타노에이트
Figure pct00092
아르곤하에, 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드 (21 ml, 테트라하이드로푸란중 1M/L)를 먼저 테트라하이드로푸란 (150 ml)에 가하였다. -78 ℃에서, 디에틸 에테르에 용해시킨 1-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]에타논 (5.0 g, 21 mmol, [Biorg. & Med. Chem. Lett 1056(2007) 및 2828(2010)]에서와 유사하게 제조)을 천천히 적가하고, 반응 혼합물을 2 시간동안 교반하였다. 에테르에 용해시킨 디에틸 옥살레이트 (3.1 g, 21 mmol)를 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반하였다. 이어, 황산수소칼륨 용액 (5%)을 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 반복 추출하였다. 모아진 유기상을 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 7.1 g (이론치의 99%)의 에틸 4-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-2,4-디옥소부타노에이트를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 3.37; 질량 (m/z): 337.1 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 1.31 (t, 3H), 2.79 (s, 3H), 4.31-4.32 (m, 2H), 6.71 (bs, 2H), 8.33 (d, 1H), 8.77 (s, 1H), 9.10 (s, 1H) ppm
단계 2: 에틸 3-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-1H-피라졸-5-카복실레이트
Figure pct00093
에틸 4-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-2,4-디옥소부타노에이트 (6.9 g, 20.5 mmol) 및 메틸히드라진 (0.65 g, 20.5 mmol)을 에탄올 (250 ml)에서 2 시간동안 환류하에 가열하였다. 형성된 생성물을 흡인여과하고, 여액의 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 실리카겔 상에서 크로마토그래피하였다 (사이클로헥산/에틸 아세테이트 용리제). 총 1.24 g (이론치의 17%)의 에틸 3-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-1H-피라졸-5-카복실레이트를 수득하였다. 4.8 g (이론치의 67%)의 에틸 5-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트를 부산물로 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 3.70; 질량 (m/z): 347.0 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 1.35 (t, 3H), 2.63 (s, 3H), 4.15 (s, 3H), 4.35 (q, 2H), 7.17 (s, 1H), 8.19-8.22 (m, 1H), 8.68-8.69 (m, 1H), 9.00-9.01 (m, 1H) ppm
단계 3: 3-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-1H-피라졸-5-카복실산
Figure pct00094
에틸 3-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-1H-피라졸-5-카복실레이트 (1.1 g, 3.1 mmol)를 테트라하이드로푸란 (200 ml) 및 물 (100 ml)에 용해시키고, 물 (100 ml)에 용해시킨 수산화리튬 일수화물 (0.26 g, 6.2 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16 시간동안 교반한 후, 염산으로 중화하고, 용매를 감압하에 제거하였다. 침전된 고체를 흡인여과하였다. 0.96 g (이론치의 94%)의 3-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-1H-피라졸-5-카복실산을 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 2.05; 질량 (m/z): 319.0 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 2.62 (s, 3H), 4.14 (s, 3H), 7.13 (s, 1H), 8.18-8.22 (m, 1H), 8.68-8.69 (m, 1H), 9.00-9.01 (m, 1H) ppm
단계 4: 3-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-N-(메틸설포닐)-1H-피라졸-5-카복사미드
Figure pct00095
3-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-1H-피라졸-5-카복실산 (0.08 g, 0.25 mmol) 및 메타논설폰아미드 (0.024 g, 0.25 mmol)을 먼저 빙냉각한 디클로로메타논 (10 ml)에 가하였다. 4-디메틸아미노피리딘 (0.006 g, 0.05 mmol) 및 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 (0.053 g, 0.275 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 ℃에서 2 시간동안 교반한 후, 실온에서 16 시간동안 교반하였다. 용매를 감압하에 제거하고, 잔사를 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다 (디클로로메타논/에틸 아세테이트 용리제). 0.074 g (이론치의 72%)의 3-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-4-메틸-1,3-티아졸-5-일]-1-메틸-N-(메틸설포닐)-1H-피라졸-5-카복사미드를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 2.04; 질량 (m/z): 396.0 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 2.55 (s,3H), 3.40 (s,3H), 4.12 (s,3H), 7.68 (m,1H), 8.12 (m,1H), 8.69 (m,1H), 9.01 (m,1H) ppm
실시예 J: 메틸 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카복스이미도에이트
단계 1: 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카보니트릴
Figure pct00096
아르곤하에, 3-플루오로-5-(1,3-티아졸-2-일)피리딘 (0.99 g, 5.47 mmol) 및 6-브로모피리딘-2-카보니트릴 (1.0 g, 5.47 mmol)을 먼저 DMF (15 ml)에 가하였다. 10 분 후, 실온에서, 트리스(2-메틸페닐)포스핀 (0.13 g, 0.23 mmol) 및 팔라듐(II) 클로라이드 (0.1 g, 0.55 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 130 ℃에서 14 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 물 및 에틸 아세테이트를 첨가하고, 침전된 생성물을 흡인여과하였다. 여액의 유기상을 제거하고, 수성상을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 모아진 유기상을 황산마그네슘에서 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 디클로로메타논과 함께 교반한 후, 흡인여과하였다. 총 0.94 g (이론치의 61%)의 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카보니트릴을 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 2.51; 질량 (m/z): 283 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 8.02 (d, 1H), 8.20 (t, 1H), 8.32-8.46 (m, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.75 (d, 1H), 8.84 (s, 1H), 9.12 (s, 1H) ppm
단계 2: 메틸 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카복스이미도에이트
Figure pct00097
6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카보니트릴 (0.33 g, 1.17 mmol) 및 소듐 메톡사이드 (0.13 g, 0.23 mmol)를 메탄올 (10 ml) 및 디클로로메타논 (10 ml)에서 3 일간 실온에서 교반하였다. 침전된 고체를 여과하고, 여액의 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 디클로로메타논에 용해시키고, 셀라이트를 통해 여과하였다. 여액의 용매를 감압하에 제거하였다. 0.32 g (이론치의 83%)의 메틸 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카복스이미도에이트를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 0.90; 질량 (m/z): 315 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 4.05 (s, 3H), 7.79-7.81 (m, 2H), 7.87-7.91 (m, 1H), 8.05-8.07 (m, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.56 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 9.24 (s, 1H) ppm
실시예 K: 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카복스이미드 아미드 하이드로클로라이드 (1:1)
Figure pct00098
메틸 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카복스이미도에이트 (0.1 g, 0.32 mmol) 및 염화암모늄 (0.016 g, 0.3 mmol)을 메탄올 (3 ml) 및 디클로로메타논 (2 ml)에서 2 일간 실온에서 교반하였다. 용매를 감압하에 제거하고, 잔사를 메탄올에 취한 뒤, 셀라이트를 통해 여과하였다. 여액의 용매를 감압하에 제거하고, 잔사를 t-부틸 메틸 에테르와 함께 교반한 후, 흡인여과하였다. 0.07 g (이론치의 65%)의 6-[2-(5-플루오로피리딘-3-일)-1,3-티아졸-5-일]피리딘-2-카복스이미드 아미드 하이드로클로라이드 (1:1)를 수득하였다.
HPLC-MS: LogP(HCOOH): 0.71; 질량 (m/z): 300 (M+H)+
1H NMR (d6-DMSO): 8.19-8.22 (m, 1H), 8.26-8.31 (m, 2H), 8.39-8.41 (m, 1H), 8.74-8.75 (m, 1H), 8.93 (s, 1H), 9.07-9.08 (m, 1H) ppm
하기 화학식 (I)의 화합물을 상술된 제조방법과 유사하게, 또는 그에 따라 수득하였다.
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111

상술된 제조방법을 이용하여 하기 화학식 (XII)의 중간체를 수득하였다:
Figure pct00112
상술된 제조방법을 이용하여 하기 화학식 (XIII)의 중간체를 수득하였다:
Figure pct00113
상술된 제조방법을 이용하여 하기 화학식 (XIV)의 중간체를 수득하였다:
Figure pct00114
상술된 제조방법을 이용하여 하기 화학식 (XV)의 중간체를 수득하였다:
Figure pct00115
상술된 제조방법을 이용하여 하기 화학식 (XVI)의 중간체를 수득하였다:
Figure pct00116
상술된 제조방법을 이용하여 하기 화학식 (XVII)의 중간체를 수득하였다:
Figure pct00117

1) logP 값의 결정 방법에 대한 설명(포름산 방법)
표에 주어진 logP 값은 EEC Directive 79/831 Annex V.A8에 따라 역상 칼럼(C 18) 상에서 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 측정되었다. 온도 55 ℃.
산성 범위에서 측정하기 위한 용리제(pH 3.4):
용리제 A: 아세토니트릴 + 1 ml 포름산/ℓ. 용리제 B: 물 + 0.9 ml 포름산/ℓ.
구배: 10% 용리제 A/90% 용리제 B - 95% 용리제 A/5% 용리제 B로 4.25 분.
logP 값이 공지된(두 개의 연속한 알카논 사이의 선형보간을 이용하여 체류 시간에 기초해 logP 값 측정) 비분지 알칸-2-온(탄소 원자수 3 내지 16)을 사용하여 보정을 수행하였다. 200 내지 400㎚의 UV 스펙트럼을 사용하여 크로마토그래피 시그널의 최대치로서 람다 max 값을 결정하였다.
2) NMR 스펙트럼 측정
NMR 스펙트럼은 플로우 프로브 헤드 (용적 60　㎕)를 갖춘 Bruker Avance 400으로 측정되었다. 용매로 CD3CN 또는 d6-DMSO를 사용하고, 기준으로 테트라메틸실란 (0.00 ppm)을 사용하였다. 특정의 경우에는, NMR 스펙트럼이 Bruker Avance II 600으로 측정되었다. 용매로 CD3CN 또는 d6-DMSO를 사용하고, 기준으로 테트라메틸실란 (0.00 ppm)을 사용하였다.
시그널 분열은 다음과 같이 표시된다: s (단일선), d (이중선), t (삼중선), q (사중선), quin (오중선), m (다중선).
생물학적 실시예
미주스 시험 (분무 처리)
용 매 : 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다.
모든 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 배추 잎(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis)) 디스크에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
일정 기간이 경과한 후, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 1, 10, 15, 21, 28, 62, 63의 화합물이 500 g/ha의 적용 비율에서 80%의 효과를 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 5, 14, 23, 32, 34, 37, 38, 45, 47, 48, 65, 74의 화합물이 50 g/ha의 적용 비율에서 90%의 효과를 나타내었다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 31, 33, 35, 36, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 46, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 75, 76, 77, 78의 화합물이 500 g/ha의 적용 비율에서 100%의 효과를 나타내었다.
테트라니쿠스( Tetranychus ) 시험, OP-내성 (분무 처리)
용 매: 아세톤 78.0 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다.
모든 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 감염된 강낭콩 잎(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris)) 디스크에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 5의 화합물이 500 g/ha의 적용비율에서 100%의 효과를 나타내었다.
멜로이도기네 인코그니타( Meloidogyne incognita ) 시험 (분무 처리)
용매: 아세톤 80.0 중량부
활성 성분 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다.
용기에 흙, 활성 성분 용액, 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita) 알/유충 현탁물 및 상추씨를 충전하였다. 상추씨가 발아하여 식물이 생겨났다. 뿌리에 혹이 생겼다.
일정 시간이 경과한 후, 형성된 혹으로 살선충제 작용을 %로 결정하였다. 100%란 혹이 관찰되지 않았음을 의미하며; 0%란 처리 식물에서의 혹의 수가 비처리 대조군에 상응함을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 56, 70, 75, 78의 화합물이 20 ppm의 농도에서 100%의 효과를 나타내었다.
미주스 분무 시험
예비 혼합물 용매: Sorpol® SD:Sorpol® BDB:디메틸포름아미드 = 3:3:14
활성 성분 10 mg을 용매 0.05 ml와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 성분의 적합한 제제를 제조하였다. 용액은 각 경우 1000 ppm의 RME (평지씨유 메틸 에스테르) 및 AMS (황산암모늄)를 함유한다.
모든 단계의 복숭아 혹진딧물(Myzus persicae 유기인/카바메이트 내성 계통)로 감염된 가지 식물(Solanum melongena var. Senryo 2gou)에 목적 농도의 활성 성분 제제를 분무하였다.
6 일후, 효과를 %로 결정하였다:
100%: 모든 곤충 구제.
98%: 1-4 마리의 곤충 생존,
95%: 5-20 마리의 곤충 생존,
60%: 비처리 대조군에서보다 적은 곤충 생존, 및
0%: 비처리 대조군과 차이 없음.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 49, 50의 화합물이 100 ppm의 농도에서 100%의 효과를 나타내었다.

Claims (14)

  1. 화학식 (I)의 화합물, 그의 염 및 N-옥사이드:
    Figure pct00118

    상기 식에서,
    A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 사이클로알킬 또는 알콕시이고,
    G1은 N 또는 C-A1이며,
    G2는 그룹
    Figure pct00119

    의 래디칼이고,
    여기에서 화살표는 각 경우 인접 환에 결합을 나타내며,
    헤테로사이클 (A) 및 (D)의 경우 R1은 수소, 할로겐, 시아노, 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오 또는 할로알킬이고,
    헤테로사이클 (C)의 경우 R1은 수소, 알킬 또는 할로알킬이며,
    B는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 알킬, 사이클로알킬, 할로알킬, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬티오 또는 알콕시이고,
    G3은 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 헤테로아릴 또는 임의로 치환된 아릴이며,
    G4는 그룹
    Figure pct00120

    Figure pct00121

    Figure pct00122

    의 래디칼 및 헤테로사이클 (A), (B) 및 (C)의 경우 또한 래디칼
    Figure pct00123

    이고,
    여기에서 화살표는 각 경우 G3에 결합을 나타내며,
    X는 산소 또는 황이고,
    n은 1 또는 2이며,
    R2는 수소, 알킬, 할로알킬, 시아노알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알케닐, 알키닐 및 알콕시알킬, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알킬카보닐 및 알킬설포닐, 각 경우 임의로 할로겐-치환된 알콕시카보닐, 각 경우 임의로 할로겐-, 알킬-, 알콕시-, 할로알킬- 및 시아노-치환된 사이클로알킬카보닐그룹의 그룹으로부터 선택되는 래디칼, 또는 양이온, 예를 들어 1가- 또는 2가 금속 이온 또는 임의로 알킬- 또는 아릴알킬-치환된 암모늄 이온이고,
    R3 및 R7은 각각 독립적으로 각 경우 임의로 치환된 알킬, 알케닐 및 알키닐, 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다), 각 경우 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬 및 헤테로아릴알킬 및 임의로 치환된 아미노 그룹의 래디칼이며,
    R2 및 R3은 또한 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있고,
    R5는 각 경우 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐, 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다), 각 경우 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬 및 헤테로아릴알킬 및 임의로 치환된 아미노 그룹의 래디칼이며,
    R8은 수소, 각 경우 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알케닐 및 알키닐, 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 및 사이클로알케닐(여기에서 환은 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 함유할 수 있다), 각 경우 임의로 치환된 아릴, 헤테로아릴, 아릴알킬 및 헤테로아릴알킬 및 임의로 치환된 아미노 그룹의 래디칼이고,
    R2 및 R5는 또한 이들이 결합된 N-C(X) 그룹과 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며,
    R6은 수소 또는 알킬이고,
    R2 및 R6은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며,
    래디칼 (E)에서 R2 및 R7은 또한 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있고,
    R6 및 R7은 또한 이들이 결합된 N-S(O)n 그룹과 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있으며,
    R2 및 R8은 또한 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 황, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 질소의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 카보닐 그룹을 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 4- 내지 8-원 환을 형성할 수 있고,
    L은 산소 또는 황이며,
    R9 및 R10은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알케닐옥시, 사이클로알킬알콕시, 알킬티오, 알케닐티오, 페녹시, 페닐티오, 벤질옥시, 벤질티오, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴알콕시 및 헤테로아릴알킬티오의 그룹으로부터 선택되고 각 경우 임의로 치환된 래디칼이고,
    R9 및 R10은 또한 이들이 결합된 인 원자와 함께, 산소 (이 경우 산소 원자는 바로 인접하지 않아야 한다) 및 황의 그룹중에서 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 및 임의로 치환된 5- 내지 7-원 환을 형성할 수 있으며,
    R11 및 R12는 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 페닐알킬의 그룹으로부터 선택되고 각 경우 임의로 치환된 래디칼이고,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C=O 또는 S(O)2이며,
    m은 1, 2, 3 또는 4이고,
    R13은 수소, 알킬, 할로알킬, 시아노, 시아노알킬, 하이드록시알킬, 하이드록실, 알콕시, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알케닐, 할로알케닐, 시아노알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 시아노알키닐, 알킬카보닐 및 알콕시카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이며,
    Y3은 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오 및 NR14R15의 그룹중에서 선택되는 래디칼이고, 여기에서 R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 할로알킬, 시아노, 시아노알킬, 하이드록실, 알콕시, 할로알콕시, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알케닐, 할로알케닐, 시아노알케닐, 알키닐, 할로알키닐, 시아노알키닐, 알킬카보닐 및 알콕시카보닐의 그룹중에서 선택되는 래디칼이거나, 또는 R14 및 R15는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 치환되고 임의로 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 5- 내지 8-원 환을 형성할 수 있고,
    G3 및 G4는 또한 함께, 임의로 산소, 질소 및 황의 그룹중에서 선택되는 하나 이상의 추가의 헤테로원자를 함유하는 임의로 치환된 헤테로사이클을 형성할 수 있다.
  2. 화학식 (IA)의 화합물:
    Figure pct00124

    상기 식에서,
    G1은 C-H, C-F, C-Cl 또는 N이고,
    R1은 수소 또는 메틸이며,
    G4는 제 1 항에 기재된 (E), (L) 및 (N) 래디칼중 하나이다.
  3. 화학식 (IB)의 화합물:
    Figure pct00125

    상기 식에서,
    G1은 C-H, C-F, C-Cl 또는 N이고,
    G4는 제 1 항에 기재된 (E), (L) 및 (N) 래디칼중 하나이다.
  4. 화학식 (IC)의 화합물:
    Figure pct00126

    상기 식에서,
    G1은 C-H, C-F, C-Cl 또는 N이고,
    R1은 수소 또는 메틸이며,
    B는 수소이고,
    G4는 제 1 항에 기재된 (E), (L) 및 (N) 래디칼중 하나이다.
  5. 화학식 (ID)의 화합물:
    Figure pct00127

    상기 식에서,
    G1은 C-H, C-F, C-Cl 또는 N이고,
    R1은 수소 또는 메틸이며,
    B는 수소이고,
    G4는 제 1 항에 기재된 (E) 및 (L) 래디칼중 하나이다.
  6. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 적어도 하나포함함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 따른 화학식 (I)의 화합물, 또는 제 6 항에 따른 조성물을 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는, 해충의 구제방법.
  8. 화학식 (XII)의 화합물:
    Figure pct00128

    상기 식에서,
    R16은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
    X, R2 및 R7은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  9. 화학식 (XIII)의 화합물:
    Figure pct00129

    상기 식에서,
    G1은 질소, C-할로겐, C-시아노, C-니트로, C-알킬, C-사이클로알킬 또는 C-알콕시이다.
  10. 화학식 (XIV)의 화합물:
    Figure pct00130

    상기 식에서,
    R16은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
    X, R2 및 R5는 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  11. 화학식 (XV)의 화합물:
    Figure pct00131

    상기 식에서,
    R16은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
    X, R2 및 R7은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  12. 화학식 (XVI)의 화합물:
    Figure pct00132

    상기 식에서,
    R16은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고,
    X, R2 및 R7은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  13. 화학식 (XVII)의 화합물:
    Figure pct00133

    상기 식에서,
    G1은 질소, C-할로겐, C-시아노, C-니트로, C-알킬, C-사이클로알킬 또는 C-알콕시이고,
    R2는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  14. 화학식 (XVIII)의 화합물:
    Figure pct00134

    상기 식에서,
    G1은 질소, C-할로겐, C-시아노, C-니트로, C-알킬, C-사이클로알킬 또는 C-알콕시이고,
    R2는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
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