JP2016149473A - 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機層のうち少なくとも1層に、カルバゾール環を含む特定構造を有する芳香族複素環誘導体を含有する。
【選択図】図1
Description
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、CR′又は窒素原子を表し、Y1、Y2又はY3の少なくとも一つは窒素原子である。
R′、Ar1及びAr2は、
水素原子、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ra及びRbは、それぞれ独立に、置換基を表す。
L1は、
単結合、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキレン基、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は
これらの組み合わせからなる2価の連結基を表す。
L2は、
単結合、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキレン基、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基、又は
これらの組み合わせからなる2価の連結基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、
無置換若しくは下記一般式(A−1)又は(A−2)から選択される構造を置換基として有する環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
R3は、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
n1、na1及びnb1は、それぞれ独立に、0〜3の整数を表し、
na2は、0〜2の整数を表し、
n2、n3、n4及びnb2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
A1〜A5及びA11〜A18は、それぞれ独立に、CRc又は窒素原子を表し、
Rcは、それぞれ独立に、水素原子、置換基又は結合手を表す。
2.前記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)において、L1が単結合、フェニレン基、ビフェニレン基又は炭素数2以下のアルキレン基を表すことを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1=S1−△Est
△Estは、分子内の平行スピン間の相互作用を小さくする、すなわち、HOMOが局在化している部位とLUMOが局在化している部位との中心間距離を離すことで小さくすることができる。そこで本発明の化合物においては、HOMOの中心がカルバゾール環上に、LUMOの中心が六員の含窒素複素芳香環部に局在化するように設計し、さらに、それぞれの部位が分子の末端にあることが好ましい。しかし、六員の含窒素複素芳香環は、特に環中の窒素原子数が多いほど無置換では安定性が低いため、適切な置換基を最低限導入する必要がある。
一般式(1)、(2)、(3)、及び(4)において、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立に、CR′又は窒素原子を表し、少なくとも一つは窒素原子である。
窒素雰囲気下、ジベンゾフラン33.6g(200mmol)をTHF700mlに溶解し、−70℃以下でn−ブチルリチウム(1.6mol/l ヘキサン溶液)を350ml加えた。添加終了後、−70℃以下で1時間撹拌したのち、反応液を0℃まで昇温させ、1時間撹拌したのち、再び―70℃以下まで冷却し、1,2−ジブロモエタン45g(300mmol)を滴下した。滴下終了後、室温で12時間撹拌したのち、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、溶媒を減圧下で除去して得られる残留物をヘキサンで再結晶し、中間体1を37.1g得た。収率は75%であった。NMR、マススペクトルで構造を確認した。
窒素雰囲気下24.7gの中間体1(100mmol)を200mlのN,N−ジメチルアセトアミドに溶解し、カルバゾール17.6g(105mmol)、銅粉末14.3g(150mmol)、炭酸カリウム27.6g(200mmol)を加え170℃で12時間撹拌した。反応液を冷却したのち、水500mlに開け、析出する固体をろ取した。ろ取した固体を酢酸エチルに溶解し、不溶物をろ過して除去したのち、溶媒を減圧下で除去して得られる固体をメタノールで再結晶し、33.3gの中間体2を得た。収率は80%であった。NMR、マススペクトルで構造を確認した。
窒素雰囲気下、16.7gの中間体2(50mmol)をTHF300mlに溶解し、−70℃以下でn−ブチルリチウム(1.6mol/l ヘキサン溶液)を90ml加えた。添加終了後、−70℃以下で1時間撹拌したのち、反応液を0℃まで昇温させ、1時間撹拌したのち、再び―70℃以下まで冷却し、1−クロロ−3,5−ジフェニルトリアジン14.7g(55mmol)をTHF80mlに溶解した溶液を添加した。添加終了後、滴下終了後、室温で6時間撹拌したのち、反応液に水を加え、析出する固体をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ―で精製したのち、メタノールで再結晶し、さらにアセトニトリルで再結晶することにより25.4gの例示化合物619を得た。収率は90%であった。NMR,マススペクトルで構造を確認した。
本発明の有機EL素子における代表的な素子構成としては、以下の構成を上げることができるが、これらに限定されるものではない。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/(電子阻止層/)発光層/(正孔阻止層/)電子輸送層/電子注入層/陰極
上記の中で(7)の構成が好ましく用いられるが、これに限定されるものではない。
また、本発明の有機EL素子は、少なくとも1層の発光層を含む発光ユニットを複数積層した、いわゆるタンデム構造の素子であってもよい。
陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
ここで、上記第1発光ユニット、第2発光ユニット及び第3発光ユニットは全て同じであっても、異なっていてもよい。また二つの発光ユニットが同じであり、残る一つが異なっていてもよい。
本発明に係る発光層は、電極又は隣接層から注入されてくる電子及び正孔が再結合し、励起子を経由して発光する場を提供する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。本発明に係る発光層は、本発明で規定する要件を満たしていれば、その構成に特に制限はない。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光発光性ドーパント(以下、「リン光ドーパント」ともいう)について説明する。
本発明に係る蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう)について説明する。
本発明に係るホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子においてそれ自体の発光は実質的に観測されない。
本発明において電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
本発明において正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明に係る正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。
前述した本発明における有機層は、更に他の含有物が含まれていてもよい。
本発明に係る有機層(正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等)の形成方法について説明する。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5V以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子の封止に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜若しくは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は、支持基板(基板)の光取り出し側に、例えばマイクロレンズアレイ上の構造を設けるように加工したり、又は、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
以下、本発明の有機EL素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子101の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
有機EL素子101の作製において、ホスト化合物を表1に記載の化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子102〜111を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表1に示す。
有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による通電を行い、発光開始直後の発光輝度(L0)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
下記測定法に従って、半減寿命の評価を行った。
有機EL素子を高温条件下(約50±5℃)の恒温槽に入れ、上記(2)半減寿命の測定法と同条件で半減寿命の評価を行い、下記式を用いて耐熱性を算出した。
表1には有機EL素子101を100とする相対値で表した。耐熱性の値が大きいほうが比較に対して温度変化に対する耐久性が高い、つまり高温保存安定性が優れていることを示す。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子201の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
有機EL素子201の作製において、ホスト化合物を表2に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子202〜212を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子301の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
有機EL素子301の作製において、ホスト化合物を表3に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子302〜312を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子401の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を120nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子401の作製において、ホスト化合物を表4に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子402〜412を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子501の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を120nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子501の作製において、ホスト化合物を表5に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子502〜512を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子601の作製
50mm×50mm、厚さ0.7mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を150nmの厚さで製膜し、パターニングを行った後、このITO透明電極を付けた透明基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った後、この透明基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
有機EL素子601の作製において、ホスト化合物を表6に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子602〜611を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子701の作製
実施例6に記載の有機EL素子601の作製において、HT−3の代わりにHT−2を用い、比較化合物2の代わりに比較化合物3を用い、GD−2の代わりにGD−4を用い、ET−2の代わりにET−3を用いた以外は同様にして、有機EL素子701を作製した。作製後、実施例1と同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
有機EL素子701の作製において、ホスト化合物を表7に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子702〜711を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子801の作製
実施例2に記載の有機EL素子201の作製において、HT−2の代わりにHT−3を用い、比較化合物2の代わりに比較化合物4を用い、GD−2の代わりにGD−3を用い、HB−2の代わりにHB−3を用い、ET−2の代わりにET−3を用いた以外は同様にして、有機EL素子801を作製した。作製後、実施例1と同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
有機EL素子801の作製において、ホスト化合物を表8に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子802〜811を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子901の作製
実施例2に記載の有機EL素子201の作製において、HT−2の代わりにHT−4を用い、比較化合物2の代わりに比較化合物1を用い、GD−2の代わりにGD−4を用い、HB−2の代わりにHB−3を用い、ET−2の代わりにET−4を用いた以外は同様にして、有機EL素子901を作製した。作製後、実施例1と同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
有機EL素子901の作製において、ホスト化合物を表9に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子902〜911を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子1001の作製
実施例4に記載の有機EL素子401の作製において、HT−2の代わりにHT−3を用い、比較化合物4の代わりに比較化合物2を用い、ET−1の代わりにET−4を用いた以外は同様にして、有機EL素子1001を作製した。作製後、実施例1と同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
有機EL素子1001の作製において、ホスト化合物を表10に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子1002〜1013を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子1101の作製
実施例5に記載の有機EL素子501の作製において、HT−4の代わりにHT−1を用い、比較化合物1の代わりに比較化合物3を用い、GD−1の代わりにGD−4を用い、ET−3の代わりにET−2を用いた以外は同様にして、有機EL素子1101を作製した。作製後、実施例1と同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
有機EL素子1101の作製において、ホスト化合物を表11に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子1102〜1112を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《有機EL素子の作製》
(1)有機EL素子1201の作製
実施例1に記載の有機EL素子101の作製において、HT−1の代わりにHT−4を用い、比較化合物1の代わりに比較化合物4を用い、GD−1の代わりにGD−3を用い、HB−1の代わりにHB−2を用い、ET−1の代わりにET−3を用いた以外は同様にして、有機EL素子1201を作製した。作製後、実施例1と同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
有機EL素子1201の作製において、ホスト化合物を表12に記載のホスト化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子1202〜1214を作製した。作製後、同様に図3及び図4に示すような構成からなる照明装置を作製し、これをサンプルとした。
各サンプルについて下記の評価を行った。
《フルカラー表示装置の作製》
(1)青色発光素子の作製
《有機EL素子1301の作製》
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を厚さ100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
(2)緑色発光素子の作製
実施例5の有機EL素子508を緑色発光素子として用いた。
(3)赤色発光素子の作製
《有機EL素子1302の作製》
緑色発光素子である実施例5の有機EL素子508において、発光ドーパントをGD−1からRD−1に変更した。それ以外は青色発光素子1301と同様にして、赤色発光素子である有機EL素子1302を作製した。
(4)表示装置の作製
上記で作製した赤色、緑色、青色発光有機EL素子を同一基板上に並列配置し、図1に記載のような形態を有するアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極尽きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (15)
- 陽極と陰極の間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層のうち少なくとも1層に、下記一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で表される構造を有する芳香族複素環誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、CR′又は窒素原子を表し、Y1、Y2又はY3の少なくとも一つは窒素原子である。
R′、Ar1及びAr2は、
水素原子、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、又は、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
R′、Ar1及びAr2が全て同時に水素原子であることはない。
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Ra及びRbは、それぞれ独立に、置換基を表す。
L1は、
単結合、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキレン基、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、又は
これらの組み合わせからなる2価の連結基を表す。
L2は、
単結合、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキレン基、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリーレン基、
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリーレン基、又は
これらの組み合わせからなる2価の連結基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立に、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は、
無置換若しくは下記一般式(A−1)又は(A−2)から選択される構造を置換基として有する環形成炭素数6〜30のアリール基を表す。
R3は、
置換若しくは無置換の炭素数1〜12のアルキル基、
置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は、
置換若しくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基を表す。
n1、na1及びnb1は、それぞれ独立に、0〜3の整数を表し、
na2は、0〜2の整数を表し、
n2、n3、n4及びnb2は、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
なお、n1〜n4、na1、nb1、na2及びnb2がそれぞれ2以上の場合、複数のR1、R2、Ra及びRbはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接するRa及びRb同士は互いに結合し、環構造を形成してもよい。
A1〜A5及びA11〜A18は、それぞれ独立に、CRc又は窒素原子を表し、
Rcは、それぞれ独立に、水素原子、置換基又は結合手を表す。
A1〜A5のうち一つ、及び、A11〜A18のうち一つは、CRcであり、かつRcはR1又はR2で表される環形成炭素数6〜30のアリール基と直接結合する結合手である。
他のRcは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、隣接するRc同士が互いに結合し、環構造を形成してもよい。
X11は、酸素原子又は硫黄原子を表す。) - 前記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)において、L1が単結合、フェニレン基、ビフェニレン基又は炭素数2以下のアルキレン基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)において、L2が単結合、フェニレン基、ヘテロアリーレン基又は炭素数2以下のアルキレン基を表すことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)において、Y1〜Y3が、全て窒素原子を表すことを特徴とする請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)において、Ar1及びAr2が、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基を表すことを特徴とする請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記芳香族複素環誘導体を含有する前記有機層が、発光層であることを特徴とする請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記芳香族複素環誘導体をホスト化合物として含有することを特徴とする請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、リン光発光性化合物を含有することを特徴とする請求項1から請求項10までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記芳香族複素環誘導体とは異なる構造を有するホスト化合物をさらに含有することを特徴とする請求項1から請求項11までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項12までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。
- 請求項1から請求項12までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
- 請求項1の有機エレクトロルミネッセンス素子に記載の一般式(1)、(2)、(3)又は(4)で表される構造を有することを特徴とする芳香族複素環誘導体。
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