JP6794607B2 - 有機発光素子 - Google Patents

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Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１７年３月３０日付韓国特許出願第１０−２０１７−００４０５５２号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として組み含まれる。
本発明は、駆動電圧および効率が改善された有機発光素子に関する。
一般に有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般に陽極と陰極および前記陽極と陰極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧をかけるようになると、陽極では正孔が、陰極では電子が有機物層に注入されるようになり、注入された正孔と電子が会った時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出るようになる。
このような有機発光素子において、駆動電圧および効率が改善された有機発光素子の開発が持続的に求められている。
韓国特許公開番号第１０−２０００−００５１８２６号
本発明は、駆動電圧および効率が改善された有機発光素子に関する。
本発明は、下記の有機発光素子を提供する：
第１電極；
正孔輸送層；
発光層；
電子輸送層；および
第２電極を含み、
前記発光層は、下記化学式１で表される化合物を含み、
前記電子輸送層は、下記化学式２で表される化合物を含む、
有機発光素子：
［化学式１］
前記化学式１で、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６−６０アリールであり、
ｌおよびｐは、それぞれ独立に、０から４の整数であり、
ｍおよびｏは、それぞれ独立に、０から２の整数であり、
Ｒ１からＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；またはＮ、ＯおよびＳから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個以上のヘテロ原子を含むＣ２−６０ヘテロアリールであるか；またはＲ１およびＲ２またはＲ３およびＲ４と共に置換もしくは非置換のＣ６−６０芳香族環を形成し、
［化学式２］
前記化学式２で、
Ｘ１からＸ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｎ、またはＣＨであり、ただし、Ｘ１からＸ３のうちの少なくとも一つはＮであり、
Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６−６０アリール；またはＮ、ＯおよびＳから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個以上のヘテロ原子を含むＣ２−６０ヘテロアリールであり、
Ｌは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６−６０アリーレン；またはＮ、Ｏ、ＳおよびＰから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個以上のヘテロ原子を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンであり、
Ａｒ６は、置換もしくは非置換のＣ６−６０アリーレン；またはＮ、ＯおよびＳから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個以上のヘテロ原子を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンである。
前述した有機発光素子は、駆動電圧および効率に優れている。
基板１、陽極２、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、および陰極６からなる有機発光素子の例を示した図面である。 基板１、陽極２、正孔注入層７、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層８、および陰極６からなる有機発光素子の例を示した図面である。
以下、本発明の理解のためにより詳細に説明する。
本明細書で、
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書で「置換もしくは非置換された」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アルアルキル基；アルアルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、前記例示した置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。つまり、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基に解釈されてもよい。
本明細書でカルボニル基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１から４０であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１から２５の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基または炭素数６から２５のアリール基で置換されてもよい。具体的に、下記構造式の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１から２５であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物になることができるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、シリル基は、具体的にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的にトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１から４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から２０である。また一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から１０である。また一つの実施状態によれば、前記アルキル基の炭素数は１から６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、２から４０であることが好ましい。一実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から２０である。また一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から１０である。また一つの実施状態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２から６である。具体的な例としては、ビニル、１−プロフェニル、イソプロフェニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３から６０であることが好ましく、一実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から３０である。また一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から２０である。また一つの実施状態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３から６である。具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６から６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６から３０である。一実施状態によれば、前記アリール基の炭素数は６から２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などになることができるが、これに限定されるのではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになることができるが、これに限定されるのではない。
本明細書において、フルオレニル基は、置換されてもよく、２個の置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
などになることができる。ただし、これに限定されるのではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は、特に限定されないが、炭素数２から６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらだけに限定されるのではない。
本明細書において、アルアルキル基、アルアルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基のうちのアリール基は、前述したアリール基の例示のとおりである。本明細書において、アルアルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基のうちのアルキル基は、前述したアルキル基の例示のとおりである。本明細書において、ヘテロアリールアミンのうちのヘテロアリールは、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アルアルケニル基のうちのアルケニル基は、前述したアルケニル基の例示のとおりである。本明細書において、アリーレンは、２価基であることを除いては前述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価基であることを除いては前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は、１価基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除いては前述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は、１価基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除いては前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
本発明は、下記の有機発光素子を提供する：
第１電極；正孔輸送層；発光層；電子輸送層；および第２電極を含み、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含み、前記電子輸送層は、前記化学式２で表される化合物を含む、有機発光素子。
本発明による有機発光素子は、発光層と電子輸送層に含まれている物質を調節して各層間のエネルギー準位を調節して駆動電圧を下げ、効率を向上させることができる特徴がある。特に、前記化学式２で表される化合物のようにリンカーを中心に主にＬＵＭＯオービタルが存在する独立的な複数のヘテロ原子を含むアリール基がある場合には、単数のヘテロ原子を含むアリール基を有する化合物に比べて電子を与える能力が良くなり、Ｂｕｌｋ上の電子移動度や電子密度を高めて全体的な伝導度増加効果と共に素子の駆動電圧も低くなるという利点がある。
以下、各構成別に本発明を詳細に説明する。
第１電極および第２電極
本発明で用いられる第１電極および第２電極は、有機発光素子で用いられる電極であって、一例として前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極であるか、または前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されるのではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易に行われるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。前記陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫および鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらだけに限定されるのではない。
また、前記陽極上には正孔注入層が追加的に含まれてもよい。前記正孔注入層は、正孔注入物質からなっており、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。
正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されるのではない。
正孔輸送層
本発明で用いられる正孔輸送層は、陽極または陽極上に形成された正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層を意味する。
正孔輸送物質として陽極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性が大きい物質が適切である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらだけに限定されるのではない。
発光層
本発明で用いられる発光層は、電空輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることによって可視光線領域の光を出す層を意味する。
特に、本発明による発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む。前記化学式１で表される化合物は、発光層のホストの役割を果たす。
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、またはテルフェニリルである。
好ましくは、Ｒ１からＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、またはフェニルで置換されたカルバゾリルである。
好ましくは、前記化学式１で表される化合物は、下記から構成される群より選択されるいずれか一つである。
前記化学式１で表される化合物は、下記反応式１のような製造方法で製造することができる。前記製造方法は後述する製造例でより具体化され得る。
［反応式１］
前記反応式１で、Ａｒ１、Ａｒ２、ｌ、ｐ、ｍ、ｏ、およびＲ１からＲ４は、前記で定義したとおりであり、Ｘは、ハロゲン（Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌ）である。前記反応は、ハロゲンで置換された化合物とボロン酸誘導体により置換された芳香族化合物をパラジウム触媒反応を利用してカップリングして、前記化学式１で表される化合物を製造する段階である。前記製造方法は、後述する製造例でより具体化され得る。
前記発光層は、前記化学式１で表される化合物以外にドーパントを含む。ドーパントとしては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これに限定されない。
電子輸送層
本発明で用いられる電子輸送層は、陰極または陰極上に形成された電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層を意味する。
特に、本発明による電子輸送層は、前記化学式２で表される化合物を含む。
好ましくは、Ｘ１からＸ３は、Ｎである。
好ましくは、Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル、メチルで置換されたフェニル、またはナフチルである。
好ましくは、Ｌは、フェニレンである。
好ましくは、Ａｒ６は、フェニレン、ナフチレン、フェナントレニレン、ジメチルフルオレニレン、ジベンゾフラニレン、またはジベンゾチオフェニレンである。
好ましくは、前記化学式２で表される化合物は、下記から構成される群より選択されるいずれか一つである。
前記化学式２で表される化合物は、下記反応式２のような製造方法で製造することができる。
［反応式２］
前記反応式２で、Ｘ１からＸ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ｌ、およびＡｒ６は、前記で定義したとおりであり、Ｘは、ハロゲン（Ｉ、Ｂｒ、またはＣｌ）である。前記反応は、ハロゲンで置換された化合物とボロン酸誘導体により置換された芳香族化合物をパラジウム触媒反応を利用してカップリングして、前記化学式２で表される化合物を製造する段階である。前記製造方法は、後述する製造例でより具体化され得る。
電子注入層
本発明による有機発光素子は、前記電子輸送層と陰極との間に電子注入層を追加的に含んでもよい。前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。
前記電子注入層で用いることができる物質の具体的な例としては、フルオレノン、アトラキノンジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとこれらの誘導体、金属錯体化合物および窒素含有五員環誘導体などがあるが、これに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これに限定されない。
有機発光素子
本発明による有機発光素子の構造を図１に例示した。図１は、基板１、陽極２、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、および陰極６からなる有機発光素子の例を示した図面である。
また、本発明による有機発光素子の他の構造を図２に例示した。図２は、基板１、陽極２、正孔注入層７、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、電子注入層８、および陰極６からなる有機発光素子の例を示した図面である。
本発明による有機発光素子は、前述した構成を順次に積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させて製造することができる。このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順次に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。また、発光層は、ホストおよびドーパントを真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法により形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらだけに限定されるのではない。
このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順次に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。ただし、製造方法がこれに限定されるのではない。
一方、本発明による有機発光素子は、用いられる材料により前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。
以下、本発明の理解のために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は本発明をより容易に理解するために提供させるものに過ぎず、これによって本発明の内容が限定されるのではない。
製造例１
製造例１−１
窒素雰囲気で前記化学式１−Ａで表される化合物（２０ｇ、６９．７ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ｂで表される化合物（２７．８ｇ、６９．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１５０ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．６ｇ、１．４ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式１−１で表される化合物（３０．１ｇ、収率７７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６１
製造例１−２
窒素雰囲気で前記化学式１−Ｃで表される化合物（１０ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ｄで表される化合物（１９．５ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（０．７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を入れた後、７時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式１−２で表される化合物（１４．５ｇ、収率６６％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
製造例１−３
窒素雰囲気で前記化学式１−Ｅで表される化合物（１５ｇ、４４．５ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ｄで表される化合物（１４．３ｇ、４４．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．０３ｇ、０．９ｍｍｏｌ）を入れた後、１０時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式１−３で表される化合物（１７．９ｇ、収率７５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３５
製造例１−４
窒素雰囲気で前記化学式１−Ｆで表される化合物（１５ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ｇで表される化合物（１６．４ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（０．９５ｇ、０．８ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式１−４で表される化合物（１７．９ｇ、収率６８％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３７
製造例２
製造例２−１
窒素雰囲気で前記化学式２−Ａで表される化合物（２０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｂで表される化合物（１１．１ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、６時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式２−１で表される化合物（１５．５ｇ、収率７６％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９３
製造例２−２
窒素雰囲気で前記化学式２−Ｃで表される化合物（２０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｂで表される化合物（１１．１ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式２−２で表される化合物（１７．１ｇ、収率８４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９３
製造例２−３
窒素雰囲気で前記化学式２−Ｃで表される化合物（２０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｄで表される化合物（９．８ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、１０時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式２−３で表示される化合物（１７．１ｇ、収率８４％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４３
製造例２−４
窒素雰囲気で前記化学式２−Ａで表される化合物（２０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｅで表される化合物（９．８ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、７時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式２−４で表される化合物（１３．２ｇ、収率６９％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４３
製造例２−５
窒素雰囲気で前記化学式２−Ｃで表される化合物（２０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｆで表される化合物（９．８ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、９時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式２−５で表される化合物（１４．７ｇ、収率７７％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４３
製造例２−６
窒素雰囲気で前記化学式２−Ｃで表される化合物（２０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｇで表される化合物（１０．８ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、１２時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式２−６で表示される化合物（１３．３ｇ、収率６６％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８３
製造例２−７
窒素雰囲気で前記化学式２−Ｈで表される化合物（２０ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）と前記化学式２−Ｉで表される化合物（７．６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍＬに投入した後、攪拌しながら２Ｍの炭酸カリウム水溶液１００ｍＬを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱および攪拌した。常温に温度を低めた後、反応を終結し、炭酸カリウム水溶液を除去して反応中に生成された白色の固体を濾過した。濾過された固体をＴＨＦで再結晶して前記化学式２−７で表される化合物（１３．６ｇ、収率７５％）を製造した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９３
前記化合物以外に、以下の実施例または比較例で用いた化合物は次のとおりである。
実施例および比較例
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５０ｎｍの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を用い、蒸溜水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸溜水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。このように準備されたＩＴＯ透明電極上に下記ＨＩ−１化合物を５０Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。次に、ＨＴＬ化合物を２００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ホストとして前記で製造した製造例１−１の化合物とドーパントとしてＧＤ化合物（９：１の重量比）を同時に真空蒸着して４００Å厚さの発光層を形成した。次に、前記で製造した製造例２−１の化合物を３５０Åの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した。次に、ＬｉＦを１０Åの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成し、アルミニウム（１０００Å）を蒸着して陰極を形成して有機発光素子を製造した。
また、下記表１に記載されたような物質を用いて発光層と電子輸送層を用いることを除いては、前記と同様な方法で有機発光素子を製造した。
前記で製造した有機発光素子に電流を印加し、駆動電圧、効率および色座標を測定して、その結果を以下の表１に示した。
前記表１に示されているように、本発明による有機発光素子の駆動電圧が比較例に比べて顕著に低くなることを確認することができた。
１：基板
２：陽極
３：正孔輸送層
４：発光層
５：電子輸送層
６：陰極
７：正孔注入層
８：電子注入層

Claims (7)

  1. 第１電極；
    正孔輸送層；
    発光層；
    電子輸送層；および
    第２電極を含み、
    前記発光層は、下記化学式１で表される化合物を含み、
    前記電子輸送層は、下記化学式２で表される化合物を含む、
    有機発光素子：
    ［化学式１］
    前記化学式１で、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６−６０アリールであり、
    ｌおよびｐは、それぞれ独立に、０から４の整数であり、
    ｍおよびｏは、それぞれ独立に、０から２の整数であり、
    Ｒ１からＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、またはフェニルに置換されたカルバゾリルである。
    ［化学式２］
    前記化学式２で、
    Ｘ １ からＸ ３ は、Ｎであり、
    Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６−６０アリールであり、
    Ｌは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のＣ６−６０アリーレンであり、
    Ａｒ６は、置換もしくは非置換のＣ６−６０アリーレン；またはＮ、ＯおよびＳから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個以上のヘテロ原子を含むＣ２−６０ヘテロアリーレンである。
  2. Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、またはテルフェニリルである、
    請求項１に記載の有機発光素子。
  3. 前記化学式１で表される化合物は、下記から構成される群より選択されるいずれか一つである、
    請求項１または２に記載の有機発光素子：
    。
  4. Ａｒ４およびＡｒ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル、メチルで置換されたフェニル、またはナフチルである、
    請求項１から３のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  5. Ｌは、フェニレンである、
    請求項１から４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  6. Ａｒ６は、フェニレン、ナフチレン、フェナントレニレン、ジメチルフルオレニレン、ジベンゾフラニレン、またはジベンゾチオフェニレンである、
    請求項１から５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
  7. 前記化学式２で表される化合物は、下記から構成される群より選択されるいずれか一つである、
    請求項１から６のいずれか１項に記載の有機発光素子：
    。
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