CN112898275A - 化合物、组合物、液体组合物、用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件 - Google Patents
化合物、组合物、液体组合物、用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112898275A CN112898275A CN202011411958.1A CN202011411958A CN112898275A CN 112898275 A CN112898275 A CN 112898275A CN 202011411958 A CN202011411958 A CN 202011411958A CN 112898275 A CN112898275 A CN 112898275A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- ring
- unsubstituted
- substituted
- monovalent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 288
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 116
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 97
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims abstract description 126
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 198
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 143
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 125
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 113
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 109
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 83
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 73
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 62
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 43
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 37
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 36
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 36
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 26
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 25
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 21
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 18
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims description 16
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triphenyltriazine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NN=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 GGUFVZFOCZNPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 230000009870 specific binding Effects 0.000 abstract description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 204
- -1 aromatic radicals Chemical class 0.000 description 148
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 102
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 99
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 60
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 52
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 49
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 description 37
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 36
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 34
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 34
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 31
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 31
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 29
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 29
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 21
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 21
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 20
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 20
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 19
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 19
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 19
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 17
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 13
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 13
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 12
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 10
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 10
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 10
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 7
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 6
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 4
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 4
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 4
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 4
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 4
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical group C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical group C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(C=3C=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 GKTLHQFSIDFAJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004337 3-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODSSEMUGTRVRIK-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-c]pyridazine Chemical group C1=NN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 ODSSEMUGTRVRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 3
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical group C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 3
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical group 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical group O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical group CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical group O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMWOFIVNSBKMRQ-UHFFFAOYSA-N 3h-imidazo[4,5-k]phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=C(NC=N4)C4=CC=C3C=NC2=C1 PMWOFIVNSBKMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKPPHBJIJYHCHW-UHFFFAOYSA-N C1=CC2=CN=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 Chemical group C1=CC2=CN=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C(N=CN1)=C1C=C2 RKPPHBJIJYHCHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHMCVXVQQCMMMN-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-c]pyridazine Chemical group C1=NN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 NHMCVXVQQCMMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 229940045799 anthracyclines and related substance Drugs 0.000 description 2
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N benzo[h]isoquinoline Chemical group C1=NC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N benzoic acid butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 2
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene group Chemical group C1=CC=C2C=CC=C12 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- PBWHJRFXUPLZDS-UHFFFAOYSA-N (1-Ethylpropyl)benzene Chemical compound CCC(CC)C1=CC=CC=C1 PBWHJRFXUPLZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical group [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-pyren-1-ylbutanoate Chemical compound C=1C=C(C2=C34)C=CC3=CC=CC4=CC=C2C=1CCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O YBNMDCCMCLUHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQUIFLAFFZYEX-UHFFFAOYSA-N (3-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 IDQUIFLAFFZYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N (3-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 GOXICVKOZJFRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N (4-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DLMYHUARHITGIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUXKTWJQSHBZIV-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-phenylbenzene Chemical group CCC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 HUXKTWJQSHBZIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOXLGCOSAFGMDV-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluoroaniline Chemical compound NC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F NOXLGCOSAFGMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMAPIFSXMBTQP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Br VFMAPIFSXMBTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(I)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOHCMQZJWOGWTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=CC(C#N)=C1 BOHCMQZJWOGWTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VFCTUUBAONBDJU-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,4,5-trifluorophenyl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC(F)=C(F)C(F)=C1 VFCTUUBAONBDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-(dimethylamino)styryl)-4H-pyran Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGYWDGVTLKNTBS-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-chloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1Cl AGYWDGVTLKNTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSTFBOIFYXJIMR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoro-1-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1I RSTFBOIFYXJIMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000644 6-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GWNJZSGBZMLRBW-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-1-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 GWNJZSGBZMLRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004262 HgTe Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000661 Mercury cadmium telluride Inorganic materials 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical group [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- QCCDYNYSHILRDG-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);trifluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[Ce+3] QCCDYNYSHILRDG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N cycloheptanone Chemical compound O=C1CCCCCC1 CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDIHFNQRHGYISG-UHFFFAOYSA-N cyclopentylbenzene Chemical compound C1CCCC1C1=CC=CC=C1 VDIHFNQRHGYISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-ylboronic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical group 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical group O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N indium arsenide Chemical compound [In]#[As] RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Chemical group CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Chemical group C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- LTHAIAJHDPJXLG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ylbenzene Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC=C1 LTHAIAJHDPJXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N propyl benzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N pyranthrene Chemical group C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC4=CC=C1C2=C34 LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008160 pyridoxine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011677 pyridoxine Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Chemical group 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及化合物、组合物、液体组合物、用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件。提供化合物，其具有长的溶液的适用期并且能够实现有机电致发光器件的低的驱动电压、高的效率、和长的寿命。本公开内容涉及具有三苯基三嗪结构部分和包括具有如下结构的基团的化合物：其中取代或未取代的咔唑基团和预定数量的咔唑环经由单键直接键合，其中这些在特定的结合位置处键合。所述化合物由式(1)表示，其中，在式(1)中，A1、A2、A3和L1如说明书中定义的。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在日本专利局于2019年12月4日提交的日本专利申请No.2019-219937和在韩国知识产权局于2020年9月10日提交的韩国专利申请No.10-2020-0116216的权益，将其公开内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
本公开内容涉及化合物、包括其的组合物、液体组合物、和有机电致发光器件。
背景技术
近年来，一直存在使用作为自发光器件的有机电致发光器件的显示装置和照明设备的积极开发。在实例中，有机电致发光器件包括包含发光材料的有机层。在有机电致发光器件的有机层中，当发光材料通过电子和空穴的复合而激发并且从激发态回到基态时，发光发生。
在这样的有机电致发光器件中，为了改善器件特性例如驱动电压、发光效率、和寿命的目的，已经开发了多种用于有机层的材料。当通过注入的空穴和注入的电子的复合产生激子时，根据电子自旋统计定理，以25％的比率产生单线态激子且以75％的比率产生三线态激子。为了进一步改善有机电致发光器件的性能，已经考虑了使用单线态激子和三线态激子的有机电致发光器件，且作为其实例，已经提出和研究了采用延迟荧光的有机电致发光器件。例如，已经研究了热激活延迟荧光(TADF)机理。TADF机理使用这样的现象：当材料具有小的在单线态和三线态之间的能量差(ΔEST)时，从三线态激子到单线态激子的反向系间窜越以热方式发生。TADF被描述于例如如下中：ADACHI Chihaya编(2012年3月22日出版)，“Device Physics of Organic半导体s”，Kodansha，第261-262页。
专利文献1和2公开了具有三苯基三嗪结构部分并且包括如下基团的特定结构的化合物作为呈现出TADF的化合物：所述基团具有其中未取代的咔唑基团和两个咔唑环经由单键直接键合的结构。在该化合物中，具有其中未取代的咔唑基团和两个咔唑环经由单键直接键合的结构的基团取代到构成所述三苯基三嗪结构部分的一个相同的苯环中。另外，专利文献1和2公开了具有三苯基三嗪结构部分并且包括两个如下基团的特定结构的化合物：所述基团具有其中两个咔唑环经由单键直接键合的结构。在该化合物中，两个具有其中两个咔唑环经由单键直接键合的结构的基团取代到构成所述三苯基三嗪结构部分的一个相同的苯环中。专利文献1和2还公开了这样的特定结构的化合物可用作用于形成有机电致发光器件的发射层的材料。
在有机电致发光器件的制造中，通常通过干式成膜方法例如气相沉积方法形成构成有机电致发光器件的有机膜。然而，在如下方面存在问题：根据干式成膜方法例如气相沉积方法的成膜是耗时的和昂贵的。因此，代替这样的干式成膜方法，可节省时间和成本的湿式成膜方法例如溶液涂覆方法(下文中，也称作涂覆方法)已经被考察。
现有技术文献
专利文献
US2016-0172601
WO2016-158540
发明内容
然而，采用专利文献1和2中公开的特定结构的化合物的有机电致发光器件具有如下问题：难以实现高的效率和长的寿命两者。因此，本公开内容提供能够实现充分地长的溶液的适用期(贮存期)和实现有机电致发光器件的充分地低的驱动电压、高的效率、和长的寿命的化合物。
另外的方面将在随后的描述中部分地阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践获悉。
为了解决以上问题，已经通过找到如下化合物而完成了本公开内容：所述化合物包括三苯基三嗪结构部分和具有如下结构的基团：其中取代或未取代的咔唑基团和预定数量的咔唑环经由单键直接键合，其中这些在特定的结合位点处键合。
即，本公开内容的以上问题通过以下手段解决：
由式(1)表示的化合物：
其中，在式(1)中，A1为由式(2-1)或(2-2)表示的取代基，A2和A3各自独立地为取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团，
L1为单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团：
其中，在式(2-1)和(2-2)中，
L2为结合至式(1)中的L1的单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子并且结合至式(1)中的L1的二价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子并且结合至式(1)中的L1的二价芳族杂环基团，
RO1和RO2各自独立地为氢原子、氘原子、氟基团、氰基、或者取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基，
RM1各自独立地为氢原子、氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团，
RS1各自独立地为氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团，
n各自独立地为0、1、2、3、或4，
L3为单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子并且不包括咔唑环的二价芳族杂环基团，
X为未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团，和
所述低聚咔唑基团指的是包括2-5个经由单键直接键合的咔唑环并且具有如下结构的基团：其中构成所述咔唑环的氮元素结合至L3、不同的咔唑环、未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)。
这里，表述“n可各自独立地为0”意指，不存在对应于各n的各RS1(即，各(RS1)n基团)。换言之，它表示不存在被所关心的环形成的部分可任选地具有的取代基的取代，而是在各结合位点处存在氢原子的结合。详细地，关于式(2-1)和(2-2)，它表示作为对应于各n的各RS1可结合至其的原子描述的成环碳原子可为未取代的原子，且氢原子键合至相应的成环碳原子。
根据本公开内容，提供具有充分地长的溶液的适用期、同时实现有机电致发光器件的充分地低的驱动电压、高的效率、和长的寿命的化合物。另外，提供包括所述化合物的组合物和液体组合物。此外，提供能够实现充分地低的驱动电压、高的效率、和长的寿命的有机电致发光器件。
附图说明
由结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优点将更加明晰，其中：
图1为显示根据本公开内容的实施方式的有机电致发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关所列项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
下文中，将描述本公开内容的实施方式。然而，本公开内容不限于以下实施方式。另外，除非另外说明，否则操作和物理性质的测量在室温(在20℃和25℃之间)/在40％和50％之间的相对湿度(RH)的条件下进行。
在本说明书中，表述“X和Y各自独立地为”意指X和Y可相同或不同。
<化合物>
本公开内容的一方面提供由式(1)表示的化合物：
其中，在式(1)中，
A1可为由式(2-1)或(2-2)表示的取代基，
A2和A3可各自独立地为取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团，
L1可为单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团，
其中，在式(2-1)和(2-2)中，
L2可为结合至式(1)中的L1的单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子并且结合至式(1)中的L1的二价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子并且结合至式(1)中的L1的二价芳族杂环基团，
RO1和RO2可各自独立地为氢原子、氘原子、氟基团、氰基、或者取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基，
RM1可为氢原子、氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团，
RS1可各自独立地为氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团，
n可各自独立地为0、1、2、3、或4，
L3可为单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子并且不包括咔唑环的二价芳族杂环基团，
X可为未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团，和
所述低聚咔唑基团指的是包括2-5个经由单键直接键合的咔唑环并且具有如下结构的基团：其中构成所述咔唑环的氮元素结合至L3、不同的咔唑环、未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)。
这里，表述“n可各自独立地为0”意指不存在对应于各n的各RS1(即，各(RS1)n基团)。换言之，它表示不存在被所关心的环形成的部分可任选地具有的取代基的取代，而是在各结合位点处存在氢原子的结合。详细地，关于式(2-1)和(2-2)，它表示作为对应于各n的各RS1可结合至其的原子描述的成环碳原子可为未取代的原子，且氢原子键合至相应的成环碳原子。
另外，关于由式(1)表示的化合物，表述“取代(的)”意指被所关心的官能团或局部结构可任选地具有的且选自如下的取代基取代：氘原子、氟基团、氰基、未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团。另外，关于由式(1)表示的化合物，表述“被不同于咔唑基团的取代基取代”意指被所关心的官能团或局部结构可任选地具有的且选自如下的取代基取代：氘原子、氟基团、氰基、未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)。这里，所述未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、和未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团没有特别限制。例如，所述取代基可包括可构成式(1)中的A2和A3各自的未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团等。另外，所述未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)没有特别限制，只要所述基团排除咔唑基团。例如，所述取代基可与可构成A2和A3各自的未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团相同且排除咔唑基团。
本公开内容的发明人在以下评估机理：通过所述机理，通过以上配置解决所述问题。
在根据本公开内容的一方面的化合物中，关于式(2-1)或(2-2)中的一个苯环，包括未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团的基团(X-L3-基团)和取代或未取代的咔唑基团可在邻位处彼此键合。由此，在X-L3-基团和所述取代或未取代的咔唑基团之间的扭转角可变大。这样的大的扭转角可归因于存在于其中大体积的且刚性的基团彼此相邻的结合位点处的空间位阻。这里，这样的X-L3-基团可存在以相对于将键合的苯环(优选地，三个芳族基团直接键合至其的整个三嗪结构部分)的平面具有大的扭转角，由此有效地抑制在分子之间的π-π堆叠。结果，溶剂可被容易地挤压在分子之间。此外，在这点上，分子的聚集不太可能发生，且在结晶时从溶液的沉淀也难以发生。因此，可获得对于向湿法工艺的应用而言充分的溶液的适用期。
另外，在根据本公开内容的一方面的化合物中，如上所述，X-L3-基团可相对于苯环(优选地，三个芳族基团直接键合至其的整个三嗪结构部分)的平面具有大的扭转角。由于这样的结构，在激发的单线态和激发的三线态之间的能量差(ΔEST)可减小，由此呈现出热激活延迟荧光(TADF)机理。此外，在不呈现出TADF机理的常规化合物的情况中，在其中产生的单线态激子对所有激子的比率为25％(单线态激子:三线态激子＝1:3)。在这点上，在根据本发明的一方面的呈现出TADF机理的化合物的情况中，一些三线态激子通过TADF机理转变成单线态激子，使得单线态激子在所有激子中占据的比率变成大于25％。
通常，当能量从单线态激子转移到发光掺杂剂时
型能量转移占优势，而当能量从三线态激子转移到发光掺杂剂时Dexter型能量转移占优势。这里，
型能量转移比Dexter型能量转移快。在有机电致发光器件中，由于还存在不将激子能量用于发光的竞争性热失活过程，因此当能量转移速度低时，其可与所述热失活过程竞争，导致低的效率。
关于根据本公开内容的一方面的化合物，由于通过TADF机理，单线态激子在所有激子中占据的比率变成大于25％，快速的
型能量转移机理占优势，由此实现有机电致发光器件的高的效率。
此外，由于如上所述的具有大的扭转角的结构，在单线态水平处在最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)之间的差变小，使得可实现具有不是过高的、而是充分地低的驱动电压的有机电致发光器件。
在专利文献1或2中，公开了特定结构的化合物呈现出TADF。关于所述特定结构的化合物，三苯基三嗪结构部分构成LUMO。关于构成所述特定结构的化合物的三苯基三嗪结构部分的一个苯环，未取代的咔唑基团或者由两个经由单键直接键合的咔唑环组成的基团可各自结合在相对于与三嗪环的结合位点的邻位处。这里，由于所述未取代的咔唑基团或所述由两个经由单键直接键合的咔唑环组成的基团存在于相邻的结合位置处，因此在所述三苯基三嗪结构部分中的所述苯环和所述三嗪环之间的扭转角变大。这样的大的扭转角可归因于存在于其中大体积的且刚性的基团彼此相邻的结合位点中的空间位阻。由于该大的扭转角，LUMO在所述三嗪环和所述一个苯环之间被分割，使得对于电子注入的稳定性低且有机电致发光器件的寿命可缩短。
此外，在根据本公开内容的一方面的化合物中，对于式(2-1)或(2-2)中的经由L1和L2结合至式(1)中的三嗪环的一个苯环，大体积的且刚性的基团例如芳族烃基团或芳族杂环基团不直接结合在相对于与L2的结合位置的邻位处。因此，在芳族基团例如L1或L2与所述一个苯环和所述三嗪的任一个之间的扭转角可变得更小，由此呈现出增加的对于电子注入的稳定性和有机电致发光器件的长的寿命。
此外，由于所述机理是基于设想，因此准确性或差异不影响本公开内容的技术范围。另外，类似地对于本说明书中的其它设想，准确性或差异不影响本公开内容的技术范围。
可构成式(1)中的A2和A3各自的取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基没有特别限制，且可为具有1-20个碳原子的直链的、支化的、或环状烷基。
详细地，所述取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、正己基、异己基、1,3-二甲基丁基、1-异丙基丙基、1,2-二甲基丁基、正庚基、1,4-二甲基戊基、3-乙基戊基、2-甲基-1-异丙基丙基、1-乙基-3-甲基丁基、正辛基、2-乙基己基、3-甲基-1-异丙基丁基、2-甲基-1-异丙基丁基、1-叔丁基-2-甲基丙基、正壬基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、异癸基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、降莰烷基、金刚烷基等。在这些实例之中，具有1-8个碳原子的直链的、支化的、或环状烷基可为优选的。
可构成式(1)中的A2和A3各自的取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团可为得自拥有6-30个碳原子的具有至少一个芳族环的烃(芳族烃)环的基团。另外，当所述芳族烃环包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可经由单键彼此连接或稠合。构成所述具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团的所述芳族烃环没有特别限制，且其实例为苯环、并环戊二烯环、茚环、萘环、蒽环、薁环、庚搭烯环、苊环、非那烯环、芴环、菲环、联苯环、三联苯环、苯并[9,10]菲环、芘环、
环、苉环、苝环、戊芬环、并五苯环、苯并[a]蒽环(丁苯环)、己芬环、并六苯环、玉红省环、联三萘环、庚芬环、吡蒽环等。即，所述具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团可为得自以上的环的基团或者得自以上的环的组合的基团。另外，如本文中使用的表述“得自环的基团”和“得自环的组合的基团”指的是如下基团：其中直接结合至来自环结构的成环元素的氢原子被与价数一样多的自由价代替。
可构成式(1)中的A2和A3各自的取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团可为得自具有5-30个成环原子并且包括至少一个芳族环的环(芳族杂环)的基团，所述至少一个芳族环包括至少一个杂原子(例如，氮原子(N)、氧原子(O)、磷原子(P)、或硫原子(S))并且包括碳原子(C)作为剩余的成环原子。另外，当所述芳族杂环包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可经由单键彼此连接或稠合。构成所述单价芳族杂环基团的所述芳族杂环没有特别限制，但其实例为缺π电子的芳族杂环、富π电子的芳族杂环、其中缺π电子的原子和富π电子的原子在环中混合的缺和富π电子的混合芳族杂环等。
所述缺π电子的芳族杂环的实例为吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、吖啶环、吩嗪环、苯并喹啉环、苯并异喹啉环、菲啶环、菲咯啉环、苯醌环、香豆素环、蒽醌环、芴酮环等。所述富π电子的芳族杂环的实例为呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吡咯环、吲哚环、咔唑环、吲哚并咔唑环等。
所述缺和富π电子的混合芳族杂环的实例为咪唑环、苯并咪唑环、吡唑环、吲唑环、
唑环、异
唑环、苯并
唑环、苯并异
唑环、噻唑环、异噻唑环、苯并噻唑环、苯并异噻唑环、咪唑啉酮环、苯并咪唑啉酮环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环、咪唑并菲啶环、苯并咪唑并菲啶环、氮杂二苯并呋喃环、氮杂咔唑环、氮杂二苯并噻吩环、二氮杂二苯并呋喃环、二氮杂咔唑环、二氮杂二苯并噻吩环、呫吨酮环、噻吨酮环等。即，所述具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团可为得自以上的环的基团或得自以上的环的组合的基团。
这里，作为A2和A3，取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团可为优选的。另外，作为A2和A3，取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基团可为优选的。另外，作为A2和A3，取代或未取代的苯基可为进一步优选的。此外，作为A2和A3，取代的苯基可为特别优选的。
可构成式(1)中的L1的取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团可为得自拥有6-30个碳原子的具有至少一个芳族环的烃(芳族烃)环的基团。另外，当所述芳族烃环包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可经由单键彼此连接或稠合。构成所述具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团的所述芳族烃环没有特别限制，且其实例可与构成如关于A2和A3描述的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团的环相同。即，所述具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团可为得自以上的环的基团或得自以上的环的组合的基团。
可构成式(1)中的L1的取代或未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团中没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团可为得自如下环(芳族杂环)的基团：其具有5-30个成环原子并且包括一个或多个芳族环，所述一个或多个芳族环包括一个或更多个杂原子(例如，N、O、P、或S)和其中剩余的成环原子为C。另外，当所述芳族杂环包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可经由单键彼此连接或稠合。构成所述具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团的所述芳族杂环没有特别限制。构成所述具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团的所述芳族杂环的实例可与构成如关于A2和A3描述的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团的环相同。即，所述具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团可为得自以上的环的基团或得自以上的环的组合的基团。
这里，作为L1，取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团或单键可为优选的。另外，作为L1，未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团或单键可为优选的，且未取代的间亚苯基、未取代的对亚苯基、或单键可为优选的。另外，作为L1，未取代的对亚苯基或单键可为进一步优选的，且单键可为特别优选的。
如上所述，式(1)中的A1可为由式(2-1)或(2-2)表示的取代基。
可构成式(2-1)和(2-2)中的L2的取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团没有特别限制。可构成式(1)中的L1的取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团没有特别限制。
可构成式(2-1)和(2-2)中的L2的取代或未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团没有特别限制。例如，可构成式(1)中的L1的取代或未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团没有特别限制。
这里，作为L2，取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团或单键可为优选的。另外，作为L2，未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团或单键可为优选的，且未取代的间亚苯基、未取代的对亚苯基、或单键可为优选的。另外，作为L2，未取代的对亚苯基或单键可为进一步优选的，且单键可为特别优选的。
在式(1)中的L1和式(2-1)或(2-2)中的L2之间的关系没有特别限制。然而，优选的是，L1在相对于结合至L1的式(1)的三嗪环的邻位处不包括芳族烃或杂环基团，L2在相对于结合至L2的式(2-1)或(2-2)的苯环的邻位处不包括芳族烃或杂环基团，且L1和L2在相对于L1和L2的邻位处不包括芳族烃或杂环基团。
通过具有这样的结构，对于电子注入的稳定性进一步改善，使得可实现有机电致发光器件的新的长期寿命。认为原因如下。在该结构中，在式(1)中的三嗪环和式(2-1)或(2-2)中的通过***L1和L2而键合的一个苯环之间，在任何结合位置处都没有如下场合(机会)：大体积的且刚性的基团例如芳族烃基团或芳族杂环基团直接结合在邻位处。结果，在式(1)中的三嗪环和式(2-1)或(2-2)中的通过***L1和L2而键合的一个苯环之间的扭转角变小。这里，关于根据本公开内容的一方面的化合物，从式(1)中的A2、A3、和三嗪环到式(2-1)或(2-2)中的经由L1和L2结合到所述三嗪环的所述一个苯环的结构部分可构成LUMO。因此，在具有该结构的情况下，LUMO未在所述结构部分中被分割，且可相反地获得宽的LUMO。结果，对于电子注入的稳定性进一步改善，使得可实现有机电致发光器件的新的长期寿命。这里，从相同的观点来看，其中L1和L2两者都为单键的情况或者其中它们之一为单键且另一个为未取代的对亚苯基的情况是更优选的。例如，其中它们之一为单键且另一个为未取代的对亚苯基的情况是进一步优选的。
可构成式(2-1)和(2-2)中的RO1、RO2、RM1和RS1各自的取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基可与可构成式(1)中的A2和A3各自的取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基相同。
可构成式(2-1)和(2-2)中的RM1和RS1各自的取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团可与可构成式(1)中的A2和A3各自的取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团相同。
可构成式(2-1)和(2-2)中的RM1和RS1各自的取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团可与可构成式(1)中的A2和A3各自的取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团相同。
这里，作为RO1和RO2，氢原子可为优选的。
此外，作为RM1，氢原子或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团可为优选的。此外，作为RM1，氢原子或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团可为优选的，且氢原子或未取代的咔唑基团还可为更优选的。另外，作为RM1，氢原子或N-咔唑基团可为进一步优选的，且氢原子可为特别优选的。
另外，优选的是，n中的仅一个表示1、2、3、或4，且另一个表示0，或者所有的n表示0。另外，更优选的是，n中的仅一个表示1，且另一个表示0，或者所有的n表示0。另外，更优选的是，所有的n表示0。即，其中对应于各n的各RS1不存在的情况可为优选的。因此，更优选的是，式(2-1)和(2-2)中的咔唑基团的成环碳原子结合至氢原子。
关于其中n表示1、2、3、或4的情况，作为RS1，取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团可为优选的。另外，作为RS1，取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基团可为优选的。另外，作为RS1，取代或未取代的苯基可为进一步优选的，且未取代的苯基可为特别优选的。
可构成式(2-1)和(2-2)中的L3的取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团可与可构成式(1)中的L1的取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团相同。
不包括咔唑基团并且可构成式(2-1)和(2-2)中的L3的取代或未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团没有特别限制。
例如，所述未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团可与可构成式(1)中的L1的未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团相同，其中所述未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团可不包括咔唑基团。另外，所述具有5-30个成环原子且不包括咔唑环的二价芳族杂环基团可被取代。此外，当L3为取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团时，L3可包括仅咔唑基团或含有咔唑环的基团作为取代基。
这里，作为L3，取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团或单键可为优选的，且未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团或单键可为优选的。另外，作为L3，未取代的间亚苯基、未取代的对亚苯基、或单键可为优选的，且未取代的对亚苯基或单键可为优选的。另外，作为L3，单键可为进一步优选的。
在式(2-1)和(2-2)中，X表示如上所述的未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团。
如本文中使用的术语“低聚咔唑基团”(即，就定义低聚咔唑基团而言的未取代的低聚咔唑基团)指的是具有如下结构的基团：其中2-5个咔唑环经由单键彼此直接键合，其中构成所述咔唑环的氮元素结合至L3、不同的咔唑环、未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)。
另外，在由式(1)表示的化合物中，L3可结合至作为所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团中的咔唑环之一的成环原子的氮原子或碳原子。
在所述“低聚咔唑基团”中，可结合至所述咔唑环的氮原子的所述未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基没有特别限制。例如，所述未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基可与可构成式(1)中的A2和A3各自的未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基相同。
在所述“低聚咔唑基团”中，可结合至所述咔唑环的氮原子的所述未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团没有特别限制。例如，所述未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团可与可构成式(1)中的A2和A3各自的未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团相同。
在所述“低聚咔唑基团”中，可结合至所述咔唑环的氮原子的所述未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)没有特别限制。例如，所述未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)可与可构成A2和A3各自并且排除咔唑基团的未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团相同。
这里，优选的是，所述“低聚咔唑基团”中的咔唑环的氮原子结合至不同的咔唑环或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团。另外，更优选的是，所述“低聚咔唑基团”中的咔唑环的氮原子结合至不同的咔唑环或未取代的苯基。
此外，当所述低聚咔唑基团被不同于咔唑基团的取代基取代时，所述取代基可结合至构成所述低聚咔唑基团的咔唑环的成环原子(即，碳原子或氮原子)。另外，所述取代基可结合至与构成所述低聚咔唑基团的咔唑环的氮原子结合的未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)。
当所述低聚咔唑基团被不同于咔唑基团的取代基取代时，作为所述取代基，未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团可为优选的。
另外，当所述低聚咔唑基团被不同于咔唑基团的取代基取代时，作为所述取代基，未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的萘基、未取代的菲基、或未取代的苯并[9,10]菲基团可为优选的。另外，当所述低聚咔唑基团被不同于咔唑基团的取代基取代时，作为所述取代基，未取代的苯基可为特别优选的。
在所述“低聚咔唑基团”中，通过引入单键而存在的咔唑环的数量可为如上所述的2或更大且5或更小。当所述咔唑环的数量为1时，HOMO能级不像在所述“低聚咔唑基团”中那样浅，且因此可存在不足的空穴注入能力和/或空穴传输能力。在这点上，在所述化合物上直接复合的概率变得不足。另外，由于在激发的单线态和激发的三线态之间的能量差(ΔEST)不是充分小的，因此未呈现出TADF机理。因此，通过TADF机理的能量转移不有效地起作用。另外，当所述咔唑环的数量为6或更多时，被一个分子占据的所述“低聚咔唑基团”的体积比率变得太大，且电荷平衡偏向空穴过量，导致有机电致发光器件的效率的降低。在所述“低聚咔唑基团”中，通过引入单键而存在的咔唑环的数量没有特别限制，只要其在以上范围内。然而，从简化合成和简化纯化的观点来看，两个或更多且三个或更少的咔唑环可为优选的，且两个咔唑环可为优选的。
在所述“低聚咔唑基团”中，当所述咔唑环的数量为2或更大时，所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团可优选地为选自由式(3a)至(3g)表示的基团的一种：
在式(3a)至(3g)中，
*1表示与式(2-1)或(2-2)中的L3的结合位点，
R1可各自独立地为具有1-20个碳原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的单价烷基、未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或具有5-30个成环原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)，
RS2可各自独立地为氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)，
n4可各自独立地为0、1、2、3、或4，
n3可各自独立地为0、1、2、或3，和
n2可各自独立地为0、1、或2。
这里，当n4的每一个、n3的每一个、和n2的每一个各自为0时，其意味着对应于n4的每一个、n3的每一个、和n2的每一个的各RS2(即，各(RS2)n4-基团、各(RS2)n3-基团、和各(RS2)n2-基团)不存在。换言之，其表示不存在被所关心的环形成的部分可任选地具有的取代基的取代，所述取代基为未取代的，且存在氢原子在各结合位点处的结合。详细地，关于式(3a)至(3g)，其表示作为对应于各n4、各n3、和各n2的各RS2可结合至其的原子描述的成环碳原子可为未取代的原子，且氢原子键合至相应的成环碳原子。
可构成式(3a)至(3g)中的R1和RS2各自的取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基可与可构成式(1)中的A2和A3各自的取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基相同。
可构成式(3a)至(3g)中的R1和RS2各自的取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团没有特别限制。例如，所述取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团可与可构成式(1)中的A2和A3各自的取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团相同。
可构成式(3a)至(3g)中的R1和RS2各自的取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团的)没有特别限制，只要排除取代或未取代的咔唑基团。例如，取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)可与可构成A2和A3各自且排除取代或未取代的咔唑基团的取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团相同。
这里，作为R1，具有6-30个碳原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的单价芳族烃基团可为优选的。另外，作为R1，未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的苯基、未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的联苯基、未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的三联苯基、未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的萘基、未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的菲基、或未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的苯并[9,10]菲基团可为优选的。另外，作为R1，未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的苯基可为优选的。另外，作为R1，未被取代的或被苯基取代的苯基可为优选的。
另外，优选的是，n4、n3、和n2可各自独立地为0，且更优选的是，n4、n3、和n2可全部为0。即，优选的是，对应于n4的每一个、n3的每一个、和n2的每一个的RS2不存在。
此外，在由式(3a)至(3g)表示的基团中，所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团可优选地为由式(3a)至(3d)和(3g)表示的基团的一种。另外，所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团可更优选地为选自由式(3a-1)至(3a-6)、(3b-1)、(3b-2)、(3c-1)至(3c-6)、(3d-1)、(3d-2)、(3g-1)、和(3g-2)表示的基团的一种。另外，所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团可进一步优选地为选自由式(3a-1)、(3a-2)、(3b-1)、(3c-2)、(3d-1)、(3d-2)、和(3g-2)表示的基团的一种。此外，所述未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团可进一步优选地为由式(3a-1)或(3b-1)表示的基团。另外，所述未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团可特别优选地为由式(3a-1)表示的基团：
在式(3a-1)至(3a-6)、(3b-1)、(3b-2)、(3c-1)至(3c-6)、(3d-1)、(3d-2)、(3g-1)、和(3g-2)中，*1、各R1、各RS2、和各n4可各自独立地与关于式(3a)至(3g)描述的那些相同。
这里，n4可优选地为0。即，优选的是，对应于n4的各RS2不存在。
当所述低聚咔唑基团中的咔唑基团的数量为3时，所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团可优选地为选自由式(4a-1)至(4a-9)、(4b-1)至(4b-4)、(4c-1)至(4c-10)、(4d-1)至(4d-6)、(4e-1)至(4e-8)、(4f-1)至(4f-4)、和(4g-1)至(4g-5)表示的基团的一种。另外，所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团可更优选地为选自由式(4a-1)、(4a-7)、(4b-3)、和(4b-4)表示的基团的一种。另外，所述未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团可更优选地为由式(4b-4)表示的基团：
在式(4a-1)至(4a-9)、(4b-1)至(4b-4)、(4c-1)至(4c-10)、(4d-1)至(4d-6)、(4e-1)至(4e-8)、(4f-1)至(4f-4)、和(4g-1)至(4g-5)中，
*2表示与式(2-1)或(2-2)中的L3的结合位点，
n1可各自独立地为0或1，且R1、RS2、n4、n3、和n2可各自独立地与关于式(3a)至(3g)描述的那些相同，
R1可各自独立地为具有1-20个碳原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的单价烷基、未被取代的或被不同于咔唑基团的取代基取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或具有5-30个成环原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)，
RS2可各自独立地为氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团(不同于咔唑基团)，
n4可各自独立地为0、1、2、3、或4，
n3可各自独立地为0、1、2、或3，和
n2可各自独立地为0、1、或2。
这里，当各n4、各n3、各n2、和各n1各自为0时，其意味着对应于各n3、各n2、和各n1的各RS2(即，各(RS2)n4-基团、各(RS2)n3-基团、各(RS2)n2-基团、和各(RS2)n1-基团)不存在。换言之，其表示不存在被所关心的环形成的部分可任选地具有的取代基的取代，所述取代基为未取代的，且氢原子键合在各结合位点处。详细地，在式(4a-1)至(4a-9)、(4b-1)至(4b-4)、(4c-1)至(4c-10)、(4d-1)至(4d-6)、(4e-1)至(4e-8)、(4f-1)至(4f-4)、和(4g-1)至(4g-5)中，对应于各n4、各n3、各n2和各n1的各RS2可结合至其的成环碳原子可为未取代的原子，且氢原子可键合至相应的成环碳原子。
这里，优选的是，n4、n3、n2、和n1可各自独立地为0，且更优选的是，n4、n3、n2、和n1可全部为0。即，优选的是，对应于各n4、各n3、各n2、和各n1的RS2不存在。
此外，如上所述，在式(3a)至(3g)、(3a-1)至(3a-6)、(3b-1)、(3b-2)、(3c-1)至(3c-6)、(3d-1)、(3d-2)、(3g-1)、(3g-2)、(4a-1)至(4a-9)、(4b-1)至(4b-4)、(4c-1)至(4c-10)、(4d-1)至(4d-6)、(4e-1)至(4e-8)、(4f-1)至(4f-4)、和(4g-1)至(4g-5)中，R1的更优选的实例为未被取代的或被苯基取代的苯基。这里，作为式(3a)至(3g)、(3a-1)至(3a-6)、(3b-1)、(3b-2)、(3c-1)至(3c-6)、(3d-1)、(3d-2)、(3g-1)、和(3g-2)中的R1，未取代的苯基可为特别优选的。另外，作为式(4a-1)至(4a-9)、(4b-1)至(4b-4)、(4c-1)至(4c-10)、(4d-1)至(4d-6)、(4e-1)至(4e-8)、(4f-1)至(4f-4)、和(4g-1)至(4g-5)中的R1，被苯基取代的苯基可为特别优选的。
下面提供由式(1)表示的化合物的具体实例。然而，本公开内容不限于这些具体实例：
作为本文中公开的化合物的实例，化合物1至4、6、8、10、12至14、16、18、22、24、25、27-30、33、36、39、44至47、58、59、86、89、90、92、93、100、102、103、126、127、151至155、157至161、164、和168可为优选的。另外，作为本文中公开的化合物的实例，化合物1至4、6、8、10、12至14、16、18、22、24、27-30、33、36、39、44、45、47、58、59、86、89、90、92、93、100、102、103、126、127、151至155、157至161、164、和168可为优选的。另外，本文中公开的化合物的实例，化合物16、59、86、103、153、160、161、和164可为进一步优选的。此外，本文中公开的化合物的实例，化合物86和160可为优选的，且化合物160可为特别优选的。
由式(1)表示的化合物可优选地为具有窄的间隙的材料。这里，具有窄的间隙的材料指的是具有3.0eV或更小的HOMO-LUMO能隙的材料。所述HOMO-LUMO能隙没有特别限制，但可优选地为3.0eV或更小。另外，所述HOMO-LUMO能隙可更优选地为2.9eV或更小。在以上这些范围内，有机电致发光器件的驱动电压可降低。此外，所述HOMO-LUMO能隙可优选地为2.4eV或更小。
由式(1)表示的化合物的HOMO能级没有特别限制，但可优选地为-6.0eV或更大。另外，所述HOMO能级可更优选地为-5.8eV或更大。在以上这些范围内，有机电致发光器件的驱动电压可降低。此外，从与通常的磷光掺杂剂的能量图的匹配和在大气中的稳定性的观点来看，所述HOMO能级可优选地为-5.0eV或更小。
由式(1)表示的化合物的LUMO能级没有特别限制，但可优选地为-2.5eV或更小。另外，所述LUMO能级可更优选地为-2.6eV或更小。在以上这些范围内，有机电致发光器件的驱动电压可降低。此外，从与通常的磷光掺杂剂的能量图的匹配的观点来看，所述LUMO能级可优选地为-3.5eV或更大。
所述HOMO能级可通过使用大气光电子能谱设备测量和计算，且所述LUMO能级可通过使用大气光电子能谱设备和分光光度计测量和计算。所述测量和计算的细节将在下面的实施例中描述。
由式(1)表示的化合物可优选地用作用于有机电致发光器件的材料(在本说明书中也称作有机EL器件材料)。因此，所述有机EL器件材料可优选地包括由式(1)表示的化合物。
由式(1)表示的化合物可能够实现有机电致发光器件的低的驱动电压、高的效率、和长的寿命。包括本公开内容的化合物的有机EL器件材料可用作用于形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、或电子注入层的材料。特别地，包括本公开内容的化合物的有机EL器件材料可优选地用作用于形成发射层的材料，且可更优选地用作发射层中的主体材料。
另外，由式(1)表示的化合物可难以从溶液沉淀，并且可具有长的溶液的适用期。因此，由式(1)表示的化合物可能够实现有机电致发光器件的低的驱动电压、高的效率、和长的寿命，即使当使用湿式成膜方法时。
此外，由式(1)表示的化合物的制备方法没有特别限制，且可使用包括本领域中已知的合成方法的多种制备方法。下面描述由式(1)表示的化合物的制备方法的实例，但其不限于此。
在根据本公开内容的一方面的由式(1)表示的化合物中，具有其中式(2-1)或(2-2)中的苯环的碳原子和低聚咔唑基团X的咔唑环的氮原子直接键合的结构的化合物可通过例如由反应方案(1-I)或(1-II)表示的合成方法合成。具有这样的结构的化合物可为例如如下化合物：其中，在式(2-1)或(2-2)中，L3为单键且X由式(3a)或(3b)表示。
(反应方案1-I)
(反应方案1-II)
在反应方案(1-I)和(1-II)中，
A2、A3、和L1可各自与在式(1)中描述的相同，
L2、RO1、RO2、RM1、各RS1、和各n可各自与在式(2-1)和(2-2)中描述的相同，
Z表示选自氯原子、溴原子、和碘原子的卤素原子，
R可各自独立地为氢原子、烷基、芳族烃基团、或芳族杂环基团，其中两个R可彼此连接，
XNH表示如下化合物：其中低聚咔唑基团X中的咔唑环的至少一个氮原子为NH(仲氮原子)，和
XN表示经由低聚咔唑基团的咔唑环的氮原子结合至式(2-1)和(2-2)中规定的苯环的取代或未取代的低聚咔唑基团。
这里，B为硼原子，O为氧原子，且F为氟原子。
另外，关于根据本公开内容的一方面的由式(1)表示的化合物，具有其中式(2-1)或(2-2)中的苯环和低聚咔唑基团X的咔唑环的碳原子经由L3键合的结构的化合物可通过例如由反应方案(2-I)或(2-II)表示的合成方法合成。具有这样的结构的化合物可为例如如下化合物：其中，在式(2-1)或(2-2)中，L3为单键且X由式(3c)至(3g)之一表示。另外，在式(2-1)或(2-2)中，L3可为在该式中描述的芳族烃基团或芳族杂环基团，或者可具有通过将式(2-1)或(2-2)中规定的苯环和所述芳族烃基团或所述芳族杂环基团的碳原子直接结合而形成的结构：
(反应方案2-I)
(反应方案2-II)
在反应方案(2-I)和(2-II)中，
A2、A3、和L1可各自与式(1)中描述的相同，
L2、RO1、RO2、RM1、各RS1、各n、L3、和X可各自与式(2-1)和(2-2)中描述的相同，
Z表示选自氯原子、溴原子、和碘原子的卤素原子，和
R可各自独立地为氢原子、烷基、芳族烃基团、或芳族杂环基团，
其中两个R可彼此连接。
这里，B为硼原子，O为氧原子，且Cl为氯原子。
另外，除了以上反应方案之外，由式(1)表示的化合物可通过本领域技术人员已知的反应的组合合成。
<组合物>
本公开内容的另一方面提供组合物，除了由式(1)表示的化合物之外，所述组合物包括其它化合物。所述其它化合物没有特别限制，且作为用于形成有机电致发光器件的有机层的材料，可适当地采用本领域中已知的化合物。在这些化合物之中，发光材料、稍后将描述的由式(B1)表示的化合物、稍后将描述的咔唑衍生物(不同于由式(1)表示的化合物)、或将描述的吖嗪环衍生物(不同于由式(1)表示的化合物)可为优选的。
下文中，所述咔唑衍生物(不同于由式(1)表示的化合物)也简称为“咔唑衍生物”。下文中，所述吖嗪环衍生物(不同于由式(1)表示的化合物)也简称为“吖嗪环衍生物”。
在根据本公开内容的另一方面的组合物中，基于100重量％的所述组合物，由式(1)表示的化合物的量可优选地在约5重量％至约95重量％的范围内。另外，由式(1)表示的化合物的量可优选地在约10重量％至约90重量％的范围内，和更优选地在约20重量％至约80重量％的范围内。在该范围内，溶解性可进一步改善，使得从溶液的沉淀变得难以发生，且溶液的适用期变得更长。另外，有机电致发光器件的驱动电压降低，由此进一步改善发光效率和发光寿命。
下文中，将详细地描述作为另一优选化合物的发光材料、由式(B1)表示的化合物、咔唑衍生物、和吖嗪环衍生物。
(发光材料)
根据本公开内容的另一方面的组合物可优选地进一步包括发光材料。即，包括由式(1)表示的化合物和发光材料的组合物可为优选的。
作为所述发光材料，可使用具有高的发光功能的任何材料，且例如，可使用有机荧光分子、由包括铂族的金属元素的有机金属络合物组成的磷光发光材料(下文中，也称作铂族的磷光金属络合物)、量子点等。
从发光效率的观点来看，所述发光材料可优选地为铂族的磷光金属络合物。铂族的金属元素表示对于钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、锇(Os)、铱(Ir)、和铂(Pt)的通用术语。在这些金属之中，磷光Ir络合物和磷光Pt络合物可为优选的，且磷光Ir络合物可为优选的。
所述铂族的磷光金属络合物没有特别限制，且可适当地使用任何已知的材料。例如，在US2016/0093808的说明书中的第[0105]至[0113]段和JP2014-509067中描述的已知的铂族的磷光金属络合物也可通过引用被包括在本公开内容中。另外，在这样的参考文献中描述的铂族的磷光金属络合物可用作用于本申请的说明书中的修正的基础。
下文中，下面将显示作为所述铂族的磷光金属络合物的优选实例的磷光Ir络合物的具体实例。然而，所述铂族的磷光金属络合物不限于此：
在所述铂族的磷光金属络合物的这些实例之中，络合物D144可为优选的。
在所述组合物中，基于100重量份的用作主体材料的由式(1)表示的化合物，所述发光材料的量可优选地在约0.5重量份至约50重量份的范围内。另外，所述发光材料的量可优选地在约1重量份至约30重量份的范围内，且更优选地在约2重量份至约25重量份的范围内。
另外，所述组合物中的所述发光材料的量可优选地在约0.5重量份至约50重量份的范围内，基于100重量份的用作主体材料的由式(1)表示的化合物、用作主体材料的由式(B1)表示的化合物、如下所述的用作主体材料的咔唑衍生物、和如下所述的用作主体材料的吖嗪环衍生物的总重量。另外，所述发光材料的量可优选地在约1重量份至约30重量份、且更优选地在约2重量份至约25重量份的范围内。当所述发光材料的量在以上这些范围内时，所述组合物的溶解性可进一步改善，使得从溶液的沉淀变得难以发生，且溶液的适用期变得更长。另外，有机电致发光器件的驱动电压降低，由此进一步改善发光效率和发光寿命。
(由式(B1)表示的化合物)
根据本公开内容的另一方面的组合物可进一步优选地包括由式(B1)表示的化合物。所述组合物可优选地包括由式(1)表示的化合物和由式(B1)表示的化合物：
其中，在式(B1)中，
XB为O、S、或Se，
Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或如下的单价芳族烃环聚集(aggregation)基团：其中两个或更多个取代或未取代的苯环、两个或更多个取代或未取代的萘环、或至少一个取代或未取代的苯环和至少一个取代或未取代的萘环彼此直接键合(其中在所述苯环和所述萘环中环未进一步稠合)，
RB各自独立地为氘原子、氰基、氟基团、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或如下的单价芳族烃环聚集基团：其中两个或更多个取代或未取代的苯环、两个或更多个取代或未取代的萘环、或至少一个取代或未取代的苯环和至少一个取代或未取代的萘环经由单键彼此直接键合(其中在所述苯环和所述萘环中环未进一步稠合)，
a1、a2、和a5各自独立地为0、1、2、3、或4，
a3和a4各自独立地为0、1、2、或3，和
a6为0、1、2、3、4、或5。
这里，当a1至a6各自为0时，其表示不存在被所关心的环状结构部分可任选地具有的取代基的取代，所述取代基为未取代的，且氢原子键合在各结合位点处。详细地，关于式(B1)，其表示作为对应于a1至a6的各RB可结合至其的原子描述的成环碳原子可为未取代的原子，且氢原子键合至相应的成环碳原子。
此外，关于根据本公开内容的方面的化合物，在所述单价芳族烃环聚集基团中，在各苯环或各萘环之间的结合位置没有特别限制。即，根据本公开内容的方面的化合物可包括具有如下结构的那些：其中各苯环或各萘环在各种(不同)结合位置处键合。
由式(B1)表示的化合物可能够实现有机电致发光器件的高的效率和长的寿命。认为这是由于由式(B1)表示的化合物具有低的玻璃化转变温度、良好的LUMO能级、以及在电子和空穴之间的平衡的电荷迁移率。另外，由式(B1)表示的化合物难以从溶液沉淀，且具有长的溶液的适用期。认为对此的原因是，由式(B1)表示的化合物具有大量的构象，使得所述化合物是高度不稳定的且其结晶难以发生。
在式(B1)中，可构成Ar1的苯基、萘基、或单价芳族烃环聚集基团没有特别限制。详细地，可构成Ar1的取代基的实例为苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、萘基、联萘基、三联萘基、四联萘基、苯基萘基、联苯基萘基、二苯基萘基、苯基联苯基萘基等。
另外，在形成所述芳族烃环聚集基团的苯环和萘环中环未进一步稠合。换言之，所述芳族烃环聚集基团可具有的稠环仅为其中两个环稠合的萘环。这是因为，当另外包括通过三个或更多个环的稠合形成的稠环时，玻璃化转变温度变高，使得难以除去挥发性的杂质分子。
在式(B1)中，可构成RB的具有1-20个碳原子的烷基没有特别限制，且可为具有1-20个碳原子的直链的、支化的、或环状烷基。详细地，所述取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、正己基、异己基、1,3-二甲基丁基、1-异丙基丙基、1,2-二甲基丁基、正庚基、1,4-二甲基戊基、3-乙基戊基、2-甲基-1-异丙基丙基、1-乙基-3-甲基丁基、正辛基、2-乙基己基、3-甲基-1-异丙基丁基、2-甲基-1-异丙基丁基、1-叔丁基-2-甲基丙基、正壬基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、异癸基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、降莰烷基、金刚烷基等。在这些实例之中，具有1-8个碳原子的直链的、支化的、或环状烷基可为优选的。
能够构成RB的所述单价芳族烃环聚集基团与关于式(B1)中的Ar1描述的相同，且因此省略其描述。
在式(B1)中，可构成Ar1的苯基、萘基、或单价芳族烃环聚集基团可被其它取代基取代。
能够对可构成Ar1的苯基、萘基、或单价芳族烃环聚集基团进行取代的其它取代基的实例为氘原子、氰基、氟基团、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基等。在这些实例之中，氰基、氟基团、或者取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基可为优选的。这里，所述其它取代基不通过任何稠合或结合而形成环。
在式(B1)中，可构成RB的具有1-20个碳原子的烷基、苯基、萘基、或单价芳族烃环聚集基团可被其它取代基取代。
能够对可构成RB的苯基、萘基、或单价芳族烃环聚集基团进行取代的其它取代基的实例为氘原子、氰基、氟基团、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基等。在这些实例之中，氰基、氟基团、或者取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基可为优选的。这里，所述其它取代基不通过任何稠合或结合而形成环。
能够对可构成RB的具有1-20个碳原子的烷基进行取代的其它取代基的实例为氘原子、氰基、氟基团等。在这些实例之中，氰基和氟基团可为优选的。
能够构成其它取代基的具有1-20个碳原子的烷基与关于式(B1)中的RB描述的相同，且因此省略其描述。
另外，能够构成其它取代基的单价芳族烃环聚集基团与关于Ar1描述的相同，且因此省略其描述。
另外，能够进一步对具有1-20个碳原子的烷基进行取代的其它的新的取代基的实例为氘原子、氰基、氟基团等。在这些实例之中，氰基和氟基团可为优选的。
下面提供由式(B1)表示的化合物的具体实例。然而，本公开内容不限于这些具体实例：
在这些化合物之中，化合物W1可为特别优选的。
此外，由式(B1)表示的化合物的制备方法没有特别限制，且可使用包括本领域中已知的合成方法的多种制备方法。
在所述组合物中，基于100重量％的用作主体材料的由式(B1)表示的化合物和用作主体材料的由式(1)表示的化合物的总重量，由式(B1)表示的化合物的量可优选地在约5重量％至约90重量％的范围内。另外，由式(B1)表示的化合物的量可优选地在约10重量％至约80重量％的范围内，且更优选地在约15重量％至约70重量％的范围内。
在所述组合物中，基于100重量％的用作主体材料的由式(B1)表示的化合物、用作主体材料的由式(1)表示的化合物、如下所述的用作主体材料的咔唑衍生物、和如下所述的用作主体材料的吖嗪环衍生物的总重量，由式(B1)表示的化合物的量可优选地在约5重量％至约90重量％的范围内。另外，由式(B1)表示的化合物的量可优选地在约10重量％至约80重量％的范围内，且更优选地在约15重量％至约70重量％的范围内。当由式(B1)表示的化合物的量在以上这些范围内时，所述组合物的溶解性可进一步改善，使得从溶液的沉淀变得难以发生，且溶液的适用期变得更长。另外，有机电致发光器件的驱动电压降低，由此进一步改善发光效率和发光寿命。
(咔唑衍生物)
根据本公开内容的另一方面的组合物可进一步优选地包括咔唑衍生物(不同于由式(1)表示的化合物)。即，包括由式(1)表示的化合物和所述咔唑衍生物的组合物可为优选的。
根据本公开内容的另一方面的组合物可通过包括所述咔唑衍生物而进一步增加抑制分子的聚集的效果，而且还可改善在电子和空穴之间的电荷迁移率的平衡。在这点上，所述组合物的溶解性可进一步改善，使得从溶液的沉淀变得难以发生，且溶液的适用期变得更长。另外，有机电致发光器件的驱动电压降低，由此进一步改善发光效率和发光寿命。
所述咔唑衍生物可优选地为由式(C1)表示的化合物。由式(C1)表示的化合物可具有其中R21键合至在包括氮原子(N)的杂环(含氮的杂环化合物)的9位处的N的结构(骨架结构)：
在式(C1)中，R21不包括吖嗪环结构。另外，R21可为得自由至少一个未取代的或取代的芳族烃环组成的芳族烃环的单价基团(下文中关于所述咔唑衍生物的描述也称作“单价芳族烃环基团”)、得自由至少一个未取代的或取代的芳族杂环组成的芳族杂环的单价基团(下文中关于所述咔唑衍生物的描述也称作“单价芳族杂环基团”)(其中不包括吖嗪环结构)、或由至少一个取代或未取代的芳族烃环和至少一个取代或未取代的芳族杂环组成的单价环聚集基团(下文中关于所述咔唑衍生物的描述也称作“单价芳族烃环-芳族杂环聚集基团”)(其中不包括吖嗪环结构)。
如本文中使用的术语“吖嗪环结构”指的是6元环结构例如吖嗪环、二嗪环、或三嗪环，部分地包括所述6元环的稠环结构。
能够构成R21的单价芳族烃环基团没有特别限制。例如，所述单价芳族烃环基团可为芳族烃环基团，即，得自拥有6-60个碳原子的具有至少一个芳族环的包括碳环的烃环(芳族烃)的基团。另外，当所述芳族烃环包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可经由单键彼此连接或稠合。
构成所述单价芳族烃环基团的芳族烃环没有特别限制，且其实例为苯环、并环戊二烯环、茚环萘环、蒽环、薁环、庚塔烯环、苊环、非那烯环、芴环、菲环、联苯环、苯并[9,10]菲环、芘环、
环、苉环、苝环、戊芬环、并五苯环、苯并[a]蒽环、己芬环、并六苯环、玉红省环、联三萘环、庚芬环、吡蒽环等。即，所述单价芳族烃基团可包括得自以上这样的环的基团或者得自以上这样的环的组合的基团。
另外，能够构成R21的单价芳族杂环基团没有特别限制，只要其不包括吖嗪环结构。例如，所述单价芳族杂环基团可为具有3-60个成环原子的单价芳族杂环基团，即，得自具有3-60个成环原子并且包括至少一个芳族环的环(芳族杂环)的基团，所述至少一个芳族环包括至少一个杂原子(例如，N、O、P、和S)并且包括碳原子作为剩余的成环原子(其中排除包括吖嗪环结构的基团)。另外，当所述芳族杂环基团包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可经由单键彼此连接或稠合。
这里，对于具有其中原子键合至环(例如，单环型环、稠环、或环基团)的结构的化合物而言，成环原子的数量指的是构成环本身的原子的数量。不构成环的原子(例如，终止成环原子的结合位点的氢原子)或包括在用于对环进行取代的取代基中的原子不被计为成环原子的数量。例如，咔唑基(即，咔唑基团)中的成环原子的数量为13。
构成所述单价芳族杂环基团的芳族杂环没有特别限制，但其实例为缺π电子的芳族杂环、富π电子的芳族杂环、其中缺π电子的原子和富π电子的原子在环中混合的缺和富π电子的混合芳族杂环等。
所述富π电子的芳族杂环的实例为呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吡咯环、吲哚环、咔唑环、吲哚并咔唑环等。
所述缺和富π电子的混合芳族杂环的实例为咪唑环、吲唑环、
唑环、异
唑环、苯并
唑环、苯并异
唑环、噻唑环、异噻唑环、苯并噻唑环、苯并异噻唑环、咪唑啉酮环、苯并咪唑啉酮环、二氮杂二苯并噻吩环、呫吨酮环、噻吨酮环等。
即，所述单价芳族杂环基团可包括得自以上这样的环的基团或得自以上这样的环的组合的基团。
所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团没有特别限制。例如，所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可包括其中至少一个具有6-60个碳原子的芳族烃环和至少一个具有3-60个成环原子的芳族杂环经由单键键合在一起的基团。这里，所述芳族烃环或所述芳族杂环中包括的至少一个氢原子可被其它取代基代替。另外，构成所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团的所述芳族烃环和所述芳族杂环分别与以上描述的单价芳族烃环基团和单价芳族杂环基团相同，且因此省略其描述。即，所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可包括得自以上这样的环的基团或得自以上这样的环的组合的基团。
Y1-Y8可各自独立地为C(R22)。C(R22)中的C表示碳原子。另外，C(R22)中的R22为不包括吖嗪环结构的基团。另外，R22没有特别限制，只要其各自独立地为氢原子、氘原子、或不包括吖嗪环结构的有机基团。在这些实例之中，R22可优选地为氢原子、氘原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基(不同于包括吖嗪环结构的基团)、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基(不同于包括吖嗪环结构的基团)、取代或未取代的单价芳族烃环基团、取代或未取代的单价芳族杂环基团(不同于包括吖嗪环结构的基团)、或者取代或未取代的烃环和芳族杂环的单价芳族聚集基团(不同于包括吖嗪环结构的基团)。
在Y1-Y8中，能够构成C(R22)中的R22的烷基没有特别限制。例如，所述烷基可为具有1-30个碳原子的直链的或支化的烷基。详细地，所述烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、正己基、异己基、1,3-二甲基丁基、1-异丙基丙基、1,2-二甲基丁基、正庚基、1,4-二甲基戊基、3-乙基戊基、2-甲基-1-异丙基丙基、1-乙基-3-甲基丁基、正辛基、2-乙基己基、3-甲基-1-异丙基丁基、2-甲基-1-异丙基丁基、1-叔丁基-2-甲基丙基、正壬基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、异癸基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基等。
在Y1-Y8中，能够构成C(R22)中的R22的烷氧基没有特别限制。例如，所述烷氧基可为具有1-30个碳原子的直链的或支化的烷氧基。详细地，所述烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、2-乙基己氧基、3-乙基戊氧基等。在这些实例之中，所述烷氧基可优选地为具有1-8个碳原子的直链的或支化的烷氧基。
在Y1-Y8中，能够构成C(R22)中的R22的芳氧基没有特别限制，只要其不包括吖嗪环结构。例如，所述芳氧基可为具有6-30个成环原子的芳氧基(不同于吖嗪环结构)。这里，所述芳氧基可包括杂原子。即，所述芳氧基可为杂芳氧基。详细地，所述杂芳氧基的实例为苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、2-薁基氧基、2-呋喃基氧基、2-噻吩基氧基、2-吲哚基氧基、3-吲哚基氧基、2-苯并呋喃基氧基、2-苯并噻吩基氧基等。
在Y1-Y8中，能够构成C(R22)中的R22的芳基氨基没有特别限制，只要其不包括吖嗪环结构。例如，所述芳基氨基可为具有6-60个成环原子的芳基氨基(不同于吖嗪环结构)。这里，所述芳基氨基可包括杂原子。即，所述芳基氨基可为杂芳基氨基。详细地，所述芳基氨基的实例为N-芳基氨基，例如N-苯基氨基、N-联苯基氨基、N-三联苯基氨基等。另外，所述芳基氨基的实例为N,N-二芳基氨基，例如N,N-二苯基氨基、N,N-二联苯基氨基、N,N-二(三联苯基)氨基、N-联苯基N-苯基氨基、N-联苯基N-三联苯基氨基、N-苯基N-三联苯基氨基等。
在Y1-Y8中，能够构成C(R22)中的R22的烷基氨基没有特别限制。例如，所述烷基氨基可为具有1-30个碳原子的直链的或支化的烷基氨基。详细地，所述烷基氨基的实例为N-烷基氨基，例如N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基等。详细地，所述烷基氨基的实例为N,N-二烷基氨基，例如N,N-二甲基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二异丁基氨基、N,N-二戊基氨基、N,N-二己基氨基等。
另外，在Y1-Y8中，可构成C(R22)中的R22的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团与如上所述的可构成R21的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团相同，且因此省略其描述。
可构成R21的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可被其它取代基取代。
可构成R22的烷基、烷氧基、芳氧基(不同于具有吖嗪环结构的基团)、烷基氨基、芳基氨基(不同于具有吖嗪环结构的基团)、单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可被其它取代基取代。
所述其它取代基没有特别限制，只要它们各自为氘原子或不包括吖嗪环结构的有机基团。
能够对可构成R21和R22的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团进行取代的其它取代基的实例为氘原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基(不同于具有吖嗪环结构的基团)、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基(不同于具有吖嗪环结构的基团)等。
能够对可构成R22的烷基、烷氧基、芳氧基(不同于具有吖嗪环结构的基团)、烷基氨基、和芳基氨基(不同于具有吖嗪环结构的基团)进行取代的其它取代基的实例为氘原子、氰基、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳氧基(不同于具有吖嗪环结构的基团)、未取代的烷基氨基、未取代的芳基氨基(不同于具有吖嗪环结构的基团)等。
关于R21和R22，可构成其它取代基的烷基、烷氧基、芳氧基和烷基氨基各自与关于能够构成C(R22)中的R22的基团描述的相同，且因此省略其描述。
关于R21和R22，可构成其它取代基的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团(不同于具有吖嗪环结构的基团)、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团各自与关于可构成R21的芳族烃环基团、芳族杂环基团、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团描述的相同，且因此省略其描述。
此外，能够进一步对所述单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团进行取代的其它的新的取代基的实例为氘原子、氰基、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳氧基(不同于具有吖嗪环结构的基团)、未取代的烷基氨基、未取代的芳基氨基(不同于具有吖嗪环结构的基团)等。
能够构成R21和R22的单价芳族烃环基团可优选地为具有6-60个碳原子的单价芳族烃环基团。另外，所述单价芳族烃环基团可更优选地为具有6-30个碳原子的单价烃环基团。
能够构成R21和R22的单价芳族杂环基团可优选地为具有3-60个碳原子的单价芳族杂环基团。另外，单价芳族杂环基团可更优选地为具有3-30个碳原子的单价杂环基团。
可构成R21和R22的芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可优选地为其中至少一个具有6-60个碳原子的芳族烃环和至少一个具有3-60个成环原子的芳族杂环经由单键键合在一起的基团。另外，所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可优选地为其中至少一个具有6-30个碳原子的芳族烃环和至少一个具有3-30个成环原子的芳族杂环经由单键键合在一起的基团。
另外，所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可为具有其中R21和至少一个R22或者至少两个R22各自独立地彼此稠合或键合的环结构的基团。
另外，由式(C1)表示的化合物可为其中R21和R22的至少一个为咔唑基团的多聚体。
由式(C1)表示的化合物没有特别限制，但可优选地为由式(C3)表示的化合物。由式(C3)表示的化合物可优选地为由式(C4)表示的化合物：
在式(C3)和(C4)中，R21可各自独立地与关于式(C1)描述的相同，R223和R224可各自独立地为氘原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基(不同于具有吖嗪环结构的基团)、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基(不同于具有吖嗪环结构的基团)、取代或未取代的单价芳族烃环基团、取代或未取代的单价芳族杂环基团(不同于具有吖嗪环结构的基团)、或者取代或未取代的芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团(不同于具有吖嗪环结构的基团)，d可各自独立地为0、1、2、3、或4，且e可各自独立地为0、1、2、或3。
这里，当各d和各e各自为0时，其表示对应于各d的各R223和对应于各e的各R224(即，各(R223)d-基团和各(R224)e-基团)不存在。换言之，其表示不存在被所关心的环形成的部分可任选地具有的取代基的取代，所述取代基为未取代的，且氢原子键合在各结合位点处。详细地，关于式(C3)和(C4)，其表示作为对应于各d的各R223和对应于各e的各R224可结合至其的原子描述的成环碳原子可为未取代的原子，且氢原子键合至相应的成环碳原子。
这里，能够构成R223和R224的各取代基可与关于能够构成式(C1)中的R22的各取代基描述的相同，且因此省略其描述。
这里，当式(C4)中的d和e两者都为0且各R21为未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃环基团时是更优选的。另外，当d和e两者都为0且各R21为未取代的联苯基时是更优选的。
在式(C4)中，选自至少一个R21、至少一个R223、和至少一个R224的至少两个基团可稠合或键合在一起以形成环结构。
下面提供由式(C3)表示的化合物的具体实例。然而，所述咔唑衍生物不限于此：
在所述咔唑衍生物的这些实例之中，化合物H2-34可为优选的。
然而，所述咔唑衍生物不限于以上示出的实例。例如，在US2016/009388的说明书中的第[0095]至[0104]段和JP2014-509067中描述的已知的咔唑衍生物也可通过引用被包括在本公开内容中。另外，在这样的参考文献中描述的咔唑衍生物可用作用于本申请的说明书中的修正的基础。
在所述组合物中，基于100重量％的用作主体材料的咔唑衍生物和用作主体材料的由式(1)表示的化合物的总重量，所述咔唑衍生物的量可优选地在约5重量％至约90重量％的范围内。另外，所述咔唑衍生物的量可优选地在约10重量％至约80重量％的范围内，且更优选地在约15重量％至约70重量％的范围内。
另外，基于100重量％用作主体材料的咔唑衍生物、用作主体材料的由式(1)表示的化合物、用作主体材料的由式(B1)表示的化合物、和如下所述的用作主体材料的吖嗪环衍生物的总重量，所述组合物中的所述咔唑衍生物的量可优选地在约5重量％至约90重量％的范围内。另外，所述咔唑衍生物的量可优选地在约10重量％至约80重量％的范围内，且更优选地在约15重量％至约70重量％的范围内。当所述咔唑衍生物的量在以上这些范围内时，所述组合物的溶解性可进一步改善，使得从溶液的沉淀变得难以发生，且溶液的适用期变得更长。另外，有机电致发光器件的驱动电压降低，由此进一步改善发光效率和发光寿命。
(吖嗪环衍生物)
根据本公开内容的另一方面的组合物可进一步优选地包括吖嗪环衍生物(不同于由式(1)表示的化合物)。即，包括由式(1)表示的化合物和所述吖嗪环衍生物的组合物可为优选的。
如本文中使用的术语“吖嗪环衍生物”指的是具有6元环结构例如吖嗪环、二嗪环、或三嗪环、或者部分地包括所述6元环的稠环结构的化合物。
根据本公开内容的另一方面的组合物可通过包括所述吖嗪环衍生物而进一步增加抑制分子的聚集的效果，而且还可改善在电子和空穴之间的电荷迁移率的平衡。在这点上，所述组合物的溶解性可进一步改善，使得从溶液的沉淀变得难以发生，且溶液的适用期变得更长。另外，有机电致发光器件的发光效率和发光寿命可进一步改善。
所述吖嗪环衍生物可优选地为由式(A1)表示的化合物：
在式(A1)中，Z1-Z6可各自独立地为C(R31)或N。另外，Z1-Z6的至少一个可为N。即，由式(A1)表示的化合物可为包括N的6元杂环化合物(即，含氮的杂环化合物)。
关于Z1-Z6，C(R31)中的C可为C。
这里，C(R31)中的R31没有特别限制，只要其为氢原子、氘原子、或有机基团。在这些实例之中，C(R31)中的R31可优选地为氢原子、氘原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的得自由至少一个芳族烃环组成的芳族烃环的单价基团(下文中关于所述吖嗪环衍生物的描述也称作“单价芳族烃环基团”)、取代或未取代的得自由至少一个芳族杂环组成的芳族杂环的单价基团(下文中关于所述吖嗪环衍生物的描述也称作“单价芳族杂环基团”)、或者取代或未取代的由至少一个芳族烃环基团和至少一个芳族杂环组成的单价环聚集基团(下文中关于所述吖嗪环衍生物的描述也称作“芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团”)。
能够构成C(R31)中的R31的烷基与关于式(C1)中的R22描述的相同，且因此省略其描述。
能够构成C(R31)中的R31的单价芳族烃环基团与关于式(C1)中的R21描述的相同，且因此省略其描述。
另外，能够构成C(R31)中的R31的单价芳族杂环基团没有特别限制。例如，所述单价芳族杂环基团可为具有3-60个成环原子的单价芳族杂环基团，即，得自具有3-60个成环原子并且包括至少一个芳族环的环(芳族杂环)的基团，所述至少一个芳族环包括至少一个杂原子(例如，N、O、P、或S)并且包括碳原子作为剩余的成环原子。能够构成R31的单价芳族杂环基团可优选地为具有3-30个碳原子的单价芳族杂环基团。另外，当所述芳族杂环基团包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可经由单键彼此连接或稠合。
构成所述单价芳族杂环基团的所述芳族杂环没有特别限制，但其实例为缺π电子的芳族杂环、富π电子的芳族杂环、其中缺π电子的原子和富π电子的原子在环中混合的缺和富π电子的混合芳族杂环等。
所述缺π电子的芳族杂环的实例为吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、萘啶环、吖啶环、吩嗪环、苯并喹啉环、苯并异喹啉环、菲啶环、菲咯啉环、苯醌环、香豆素环、蒽醌环、芴酮环等。
所述富π电子的芳族杂环的实例为呋喃环、噻吩环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吡咯环、吲哚环、咔唑环、吲哚并咔唑环等。
所述缺和富π电子的混合芳族杂环的实例为咪唑环、苯并咪唑环、吡唑环、吲唑环、
唑环、异
唑环、苯并
唑环、苯并异
唑环、噻唑环、异噻唑环、苯并噻唑环、苯并异噻唑环、咪唑啉酮环、苯并咪唑啉酮环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环、咪唑并菲啶环、苯并咪唑并菲啶环、氮杂二苯并呋喃环、氮杂咔唑环、氮杂二苯并噻吩环、二氮杂二苯并呋喃环、二氮杂咔唑环、二氮杂二苯并噻吩环、呫吨酮环、噻吨酮环等。
即，所述单价芳族杂环基团可包括得自以上这样的环的基团或得自以上这样的环的组合的基团。
所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团没有特别限制。例如，所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可包括其中至少一个具有6-60个碳原子的芳族烃环和至少一个具有3-60个成环原子的芳族杂环经由单键键合在一起的基团。这里，包括在所述芳族烃环或所述芳族杂环中的至少一个氢原子可被其它取代基代替。另外，构成所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团的所述芳族烃环和所述芳族杂环分别与以上描述的单价芳族烃环基团和单价芳族杂环基团相同，且因此省略其描述。即，所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可包括得自以上这样的环的基团或得自以上这样的环的组合的基团。
可构成R31的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可被其它取代基取代。
能够构成R31的烷基可被其它取代基取代。
所述其它取代基没有特别限制，只要它们各自为氘原子或有机基团。
能够对可构成R31的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团进行取代的其它取代基的实例为氘原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基等。
能够对可构成R31的烷基进行取代的其它取代基的实例为氘原子、氰基、未取代的烷氧基、未取代的芳氧基、未取代的烷基氨基、未取代的芳基氨基等。
这里，可构成R31中的其它取代基的烷基、烷氧基、和烷基氨基可各自与关于能够构成式(C1)中的R22的基团描述的相同，且因此省略其描述。
能够构成R31中的其它取代基的芳氧基没有特别限制。例如，所述芳氧基可为具有6-30个成环原子的芳氧基。这里，所述芳氧基可包括杂原子。即，所述芳氧基可为杂芳氧基。所述芳氧基可为具有6-30个成环原子的单环或稠合多环芳氧基。详细地，所述芳氧基的实例为苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、2-薁基氧基、2-呋喃基氧基、2-噻吩基氧基、2-吲哚基氧基、3-吲哚基氧基、2-苯并呋喃基氧基、2-苯并噻吩基氧基等。
能够构成R31中的其它取代基的芳基氨基没有特别限制。例如，所述芳基氨基可为具有6-60个成环原子的芳基氨基(不同于吖嗪环结构)。这里，所述芳基氨基可包括杂原子。即，所述芳基氨基可为杂芳基氨基。
详细地，所述芳基氨基的实例为N-芳基氨基，例如N-苯基氨基、N-联苯基氨基、N-三联苯基氨基等。另外，所述芳基氨基的实例为N,N-二芳基氨基，例如N,N-二苯基氨基、N,N-二联苯基氨基、N,N-二(三联苯基)氨基、N-联苯基N-苯基氨基、N-联苯基N-三联苯基氨基、N-苯基N-三联苯基氨基等。
可构成R31中的其它取代基的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可各自分别与如上所述的可构成R31的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团相同，且因此省略其描述。
此外，能够对所述单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团进行进一步取代的其它新的取代基的实例为氘原子、氰基、未取代的烷基、未取代的烷氧基、未取代的芳氧基、未取代的烷基氨基、未取代的芳基氨基等。
另外，两个或更多个R31可经由单键键合或稠合在一起以形成环结构。
另外，由式(A1)表示的化合物可为其中由式(A1)表示的结构通过各R31键合的多聚体。
所述吖嗪环衍生物的优选的实例为由式(A2-1)至(A2-5)表示的化合物：
在式(A2-1)至(A2-5)中，Ar可各自独立地为取代或未取代的单价芳族烃环基团、取代或未取代的单价芳族杂环基团、或者取代或未取代的芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团。
在式(A2-1)至(A2-5)中，可构成Ar的单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可各自与关于能够构成式(A1)中的R31的基团描述的相同，且因此省略其描述。
关于式(A2-1)至(A2-5)中的Ar，所述单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可各自独立地被其它取代基取代。这里，Ar中的其它取代基可与关于式(A1)中的R31的能够对单价芳族烃环基团、单价芳族杂环基团、以及芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团进行取代的其它取代基相同，且因此省略其描述。
在式(A2-1)至(A2-5)中，两个或更多个取代基可经由单键键合或稠合在一起以形成环结构。
在这些实例之中，所述吖嗪环衍生物可优选的由式(A2-1)表示的化合物。另外，式(A2-1)中的Ar可优选地为取代或未取代的单价芳族烃环基团、或者取代或未取代的芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团。另外，式(A2-1)中的三个Ar之一可更优选地为取代或未取代的单价芳族烃环基团，和式(A2-1)中的两个Ar可各自更优选地为取代或未取代的芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团。另外，式(A2-1)中的三个Ar之一可更优选地为未取代的单价芳族烃环基团，和式(A2-1)中的两个Ar可各自更优选地为未取代的芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团。式(A2-1)中的单价芳族烃环基团可优选地为苯基。另外，所述芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团可优选地为由至少一个苯环和至少一个咔唑环组成的基团。这样的基团可更优选地为由一至三个苯环和一个咔唑环组成的基团。另外，当两个芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团之一为由一个苯环和一个咔唑环组成的基团且另一个为由三个苯环和一个咔唑环组成的基团时是更优选的。
另外，所述吖嗪环衍生物的优选的实例为由式(A3)表示的化合物：
在式(A3)中，T表示具有由下式表示的环结构的稠环的连接基团，
Z1、Z3、和Z5可各自独立地为CH或N，且Z1、Z3、和Z5的至少一个为N，
R31可各自独立地与关于式(A1)描述的相同，
R32、R32'、R33、和R34可各自独立地为氘原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、取代或未取代的单价芳族烃环基团、取代或未取代的单价芳族杂环基团、或者取代或未取代的芳族烃环和芳族杂环的单价聚集基团，
f和g可各自独立地为0、1、2、3、或4，
h可为0、1、2、3、4、或5，和
i可为0、1、或2。
这里，当f、g、h、和i各自为0时，其表示各R32、各R32'、各R33、和各R34(即，(R32)f-基团、(R32')g-基团、(R33)h-基团、和(R34)i-基团)不存在。换言之，其表示不存在被所关心的环形成的部分可任选地具有的取代基的取代，所述取代基为未取代的，且氢原子键合在各结合位点处。详细地，关于式(A3)，其表示作为各R32、各R32'、各R33、和各R34可结合至其的原子描述的成环碳原子可为未取代的原子，并且氢原子键合至相应的成环碳原子。
这里，能够构成式(A3)中的R32、R32'、R33、和R34的各取代基可与关于能够构成式(A1)中的R31中的其它取代基描述的相同，且因此省略其描述。
例如，在式(A3)中，当Z1、Z3、和Z5全部包括N时是优选的。
另外，在式(A3)中，当如下时是优选的：f和g两者都为0，i为0，且R31和R33各自为未取代的单价芳族烃环基团。另外，在式(A3)中，当如下时是优选的：f和g两者都为0，h为1，i为0，R31各自为未取代的单价芳族烃环基团，且R33各自为未取代的联苯基。
在式(A3)中，选自至少一个R31、至少一个R32、至少一个R32'、至少一个R33、和至少一个R34的两个或更多个基团可经由单键键合或稠合在一起以形成环结构。
所述吖嗪环衍生物的实例如下：
在所述吖嗪环衍生物的这些实例之中，化合物Az27可为优选的。然而，所述吖嗪环衍生物不限于以上实例。例如，在US2016/0093808的说明书中的第[0078]至[0094]段、JP2013-535830、JP2018-524797、US2017/0346020、US2017/0309829、和JP2014-509067中描述的已知的吖嗪环衍生物也可通过引用被包括在本公开内容中。另外，在这样的参考文献中描述的吖嗪环衍生物可用作用于本申请的说明书中的修正的基础。
在所述组合物中，基于100重量％的用作主体材料的吖嗪环衍生物和用作主体材料的由式(1)表示的化合物的总重量，所述吖嗪环衍生物的量可优选地在约5重量％至约90重量％的范围内。另外，所述吖嗪环衍生物的量可优选地在约10重量％至约80重量％的范围内，且更优选地在约15重量％至约70重量％的范围内。
另外，基于100重量％的用作主体材料的吖嗪环衍生物、用作主体材料的由式(1)表示的化合物、用作主体材料的由式(B1)表示的化合物、和用作主体材料的咔唑衍生物的总重量，所述组合物中的所述吖嗪环衍生物的量可优选地在约5重量％至约90重量％的范围内。另外，所述吖嗪环衍生物的量可优选地在约10重量％至约80重量％的范围内，且更优选地在约15重量％至约70重量％的范围内。当所述吖嗪环衍生物的量在以上这些范围内时，所述组合物的溶解性可进一步改善，使得从溶液的沉淀变得难以发生，且溶液的适用期变得更长。另外，有机电致发光器件的驱动电压降低，由此进一步改善发光效率和发光寿命。
(优选组合物的实例)
根据本公开内容的另一方面的组合物可进一步优选地包括由式(1)表示的化合物和由式(B1)表示的化合物。
另外，根据本公开内容的另一方面的组合物可进一步优选地包括由式(1)表示的化合物、以及所述咔唑衍生物和所述吖嗪环衍生物的至少一种。另外，根据本公开内容的另一方面的组合物可进一步优选地包括由式(1)表示的化合物、所述咔唑衍生物、和所述吖嗪环衍生物。另外，根据本公开内容的另一方面的组合物可进一步优选地包括由式(B1)表示的化合物。
因此，基于所述组合物，溶解性可进一步改善。另外，从溶液的沉淀更加难以发生，使得溶液的适用期变得更长。另外，有机电致发光器件的驱动电压降低，由此进一步改善发光效率和发光寿命。另外，根据本公开内容的另一方面的组合物可进一步优选地包括所述铂族的磷光金属络合物。通过包括所述铂族的磷光金属络合物，有机电致发光器件的驱动电压可降低，由此进一步改善发光效率和发光寿命。另外，由式(1)表示的化合物、由式(B1)表示的化合物、咔唑衍生物、吖嗪环衍生物、和铂族的磷光金属络合物的实施方式与以上关于各化合物描述的相同。当这些化合物与根据说明书中的优选实施方式的优选化合物组合使用时，本公开内容的效果可提升。
另外，各组合物的制备方法没有特别限制。例如，这样的组合物可通过将由式(1)表示的化合物和任何其它成分混合而制备。这里，混合顺序没有特别限制，并且混合方法和混合条件没有特别限制。可使用包括已知的制备方法的多种制备方法。
根据本公开内容的另一方面的组合物可优选地用作用于有机电致发光器件的材料(在本说明书中也称作有机EL器件材料)。即，所述有机EL器件材料可优选地包括根据本公开内容的另一方面的组合物。
<液体组合物>
本公开内容的另一方面提供液体组合物，其包括：包括由式(1)表示的化合物、或者由式(1)表示的化合物和与由式(1)表示的化合物不同的化合物的组合物；和溶剂。作为所述液体组合物，优选包括由以上优选实例例示的组合物和溶剂。
另外，所述溶剂没有特别限制，但在大气压(101.3kPa，1大气压)下具有在约100℃至约350℃的范围内的沸点的溶剂可为优选的。即，本公开内容的优选实施方式为液体组合物，其包括：包括由式(1)表示的化合物和与由式(1)表示的化合物不同的化合物的组合物；和在大气压下具有在约100℃至约350℃的范围内的沸点的溶剂。所述溶剂在大气压下的沸点可优选地在约150℃至约320℃的范围内，且更优选地在约180℃至约300℃的范围内。当所述溶剂在大气压下的沸点在以上这些范围内时，湿式成膜方法例如喷墨印刷方法的加工性能和成膜性质可改善。结果，有机电致发光器件的驱动电压可降低，使得发光效率和发光寿命可进一步改善。另外，可获得能够改善制备过程的便利性(操作效率或产量)的至少一种效果。
具有在约100℃至约350℃的范围内的在大气压下的沸点的溶剂没有特别限制，且可适当地使用已知的溶剂。下面提供具有在约100℃至约350℃的范围内的在大气压下的沸点的溶剂的具体实例，但本公开内容不限于此。
基于烃的溶剂的实例为辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷等。基于芳族烃的溶剂的实例为甲苯、二甲苯、乙基苯、正丙基苯、异丙基苯、均三甲苯、正丁基苯、仲丁基苯、1-苯基戊烷、2-苯基戊烷、3-苯基戊烷、苯基环戊烷、苯基环己烷、2-乙基联苯、3-乙基联苯等。基于醚的溶剂的实例为1,4-二氧六环、1,2-二乙氧基乙烷、一缩二乙二醇二甲基醚、一缩二乙二醇二乙基醚、苯甲醚、乙氧基苯、3-甲基苯甲醚、间二甲氧基苯等。基于酮的溶剂的实例为2-己酮、3-己酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、环庚酮等。基于酯的溶剂的实例为乙酸丁酯、丙酸丁酯、丁酸庚酯、碳酸亚丙酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸1-丙酯、苯甲酸1-丁酯等。基于腈的溶剂的实例为苯甲腈、3-甲基苯甲腈等。基于酰胺的溶剂的实例为二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。在这些实例之中，基于酯的溶剂可为优选的，且苯甲酸甲酯可为优选的。这样的溶剂可单独或者以两种或更多种材料的组合使用。
当所述液体组合物包括包含由式(1)表示的化合物的组合物和所述溶剂时，所述液体组合物中的所述组合物的量没有特别限制，并且可取决于应用而适当地调节。然而，从适用性等的观点来看，所述液体组合物中的所述组合物的浓度可被调节为优选地在基于100重量份的所述溶剂的约0.05重量份至约10重量份的范围内。另外，所述液体组合物中的所述组合物的浓度可被调节为更优选地在基于100重量份的所述溶剂的约0.1重量份至约6重量份的范围内。当所述组合物的浓度在以上这些范围内时，从溶液的沉淀更加难以发生，使得溶液的适用期变得更长。另外，有机电致发光器件的驱动电压降低，由此进一步改善发光效率和发光寿命。另外，当所述液体组合物仅包括由式(1)表示的化合物和所述溶剂时，所述化合物的优选的浓度也在与以上描述的相同的范围内。
另外，所述液体组合物的制备方法没有特别限制。例如，这样的液体组合物可通过将由式(1)表示的化合物、和任何其它化合物、和所述溶剂混合而制备。这里，混合顺序没有特别限制，且混合方法和混合条件没有特别限制。可使用包括已知的制备方法的多种制备方法。
<有机电致发光器件>
本公开内容的另一方面提供包括由式(1)表示的化合物的有机电致发光器件。在实施方式中，所述有机电致发光器件可为包括电极对和布置在所述电极对之间的有机层的有机发光二极管器件，其中所述有机层包括由式(1)表示的化合物或包括由式(1)表示的化合物的组合物。
下文中，将参照附图详细地描述本公开内容的实施方式。另外，图中的尺寸比率可为了描述的方便而被放大，且因此可不同于实际的比率。
图1为显示根据本公开内容的实施方式的有机电致发光器件的示意图。下文中，将通过参考图1详细地描述根据本公开内容的实施方式的有机电致发光器件。
如图1中所示，根据本公开内容的实施方式的有机电致发光器件(也称作有机EL器件)100包括基板110、布置在基板110上的第一电极120、布置在第一电极120上的空穴注入层130、布置在空穴注入层130上的空穴传输层140、布置在空穴传输层140上的发射层150、布置在发射层150上的电子传输层160、布置在电子传输层160上的电子注入层170、和布置在电子注入层170上的第二电极180。
这里，由式(1)表示的化合物可被包括在布置在第一电极120和第二电极180之间的一个有机层中。包括由式(1)表示的化合物和与由式(1)表示的化合物不同的化合物的组合物可被包括在例如布置在第一电极120和第二电极180之间的一个有机层中。
详细地，考虑到由式(1)表示的化合物呈现出优异的空穴传输能力和电子传输能力，优选在发射层150中包括由式(1)表示的化合物。更优选在发射层150中包括由式(1)表示的化合物作为主体材料。考虑到包括由式(1)表示的化合物和与由式(1)表示的化合物不同的化合物的组合物呈现出优异的空穴传输能力和电子传输能力，优选在发射层150中包括所述组合物。更优选在发射层150中包括所述组合物作为主体材料。
另外，优选通过湿式成膜方法形成包括由式(1)表示的化合物的有机层。更优选通过涂覆方法形成所述有机层。详细地，所述涂覆方法的实例为旋涂、流延、微凹版印刷涂覆、凹版印刷涂覆、棒涂、辊涂、线棒涂覆、浸涂、喷涂、丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、喷墨印刷等。在这些实例之中，从生产率的观点来看，喷墨印刷可为优选的。
作为在所述涂覆方法中使用的涂覆液体，以上描述的液体组合物可为优选的。因此，所述涂覆液体的细节与关于所述液体组合物描述的那些相同。
另外，用于所述湿式成膜方法或涂覆方法的程序、条件和设备没有特别限制，并且可适当地采用与用于已知的湿式成膜方法和已知的涂覆方法的那些类似的程序、条件和设备。
另外，沉积不同于包括由式(1)表示的化合物的有机层的层的方法没有特别限制。这样不同于所述有机层的层可例如通过干式成膜方法例如真空沉积方法、或湿式成膜方法例如涂覆方法形成。
对于基板100，可使用在通常的有机EL器件中使用的任何基板。例如，基板110可为玻璃基板、半导体基板例如硅基板、或透明塑料基板。
第一电极120可形成于基板100上。第一电极120可优选地为阴极。第一电极120可优选地由具有大的功函(即，取出材料中的一个电子所需的最小能量)的材料例如金属、合金、或导电化合物形成。例如，第一电极120可作为透射性电极形成，由透明导电层形成，例如各自具有优异的透明性和导电性的氧化铟锡(In2O3-SnO2：ITO)、氧化铟锌(In2O3-ZnO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。另外，第一电极120可通过在所述透明导电层上堆叠镁(Mg)、铝(Al)等而作为反射性电极形成。
因此，空穴注入层130可形成于第一电极120上。空穴注入层130为促进空穴从第一电极120注入的层。空穴注入层130的厚度没有特别限制，但可优选地在约10nm至约1,000nm的范围内。另外，空穴注入层130的厚度可优选地在约10nm至约100nm的范围内。
空穴注入层130可包括已知的材料例如已知的空穴注入材料。
所述空穴注入材料没有特别限制，但其实例为含有聚(醚酮)的三苯基胺(TPAPEK)、四(五氟苯基)硼酸4-异丙基-4'-甲基二苯基碘
(PPBI)、N,N'-二苯基-N,N'-二-[4-(苯基-间甲苯基-氨基-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、铜酞菁、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、4,4',4"-三(二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4"-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/10-樟脑磺酸等。
然后，空穴传输层140可形成于空穴注入层130上。空穴传输层140为传输空穴的功能层。空穴传输层140的厚度没有特别限制，但可优选地在约10nm至约150nm的范围内。
空穴传输层140可包括已知的材料例如已知的空穴传输材料。
所述空穴传输材料没有特别限制，但其实例为：咔唑衍生物例如1,1-二[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N-苯基咔唑、和聚乙烯基咔唑；N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)；4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)；N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)；等等。另外，可使用WO2011/159872和US2016/0315259中公开的空穴传输材料。优选的空穴传输材料可为例如在下面的实施例中使用的化合物HTP1或化合物AD1。
接着，发射层150可形成于空穴传输层140上。发射层150为发射荧光或磷光的层。发射层150的厚度没有特别限制，但可优选地在约10nm至约60nm的范围内。
发射层150中包括的发光材料可优选地为能够从三线态激子发射光(即，磷光)的发光材料。在此情况下，有机EL器件100的发光效率和发光寿命可进一步改善。
发射层150可特别优选地包括由式(1)表示的化合物，且可更优选地包括包含由式(1)表示的化合物的组合物。作为发射层150中的主体材料，发射层150可特别优选地包括由式(1)表示的化合物，且可更优选地包括包含由式(1)表示的化合物的组合物。
除了由式(1)表示的化合物之外，发射层150可进一步包含包括已知的发光材料的其它材料。另外，当不同于发射层150的有机层包括由式(1)表示的化合物时，发射层150不包括由式(1)表示的化合物，但可包含包括已知的发光材料的其它材料。
发射层150中的主体材料(也称作发射层主体材料)没有特别限制，但其实例为已知的材料例如铝(三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-二(咔唑-9-基)联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘基)蒽(ADN)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基蒽(DSA)、4,4'-二(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(dmCBP)等。另外，发射层150中的不同于由式(1)表示的化合物的优选主体材料(发射层主体材料)可为由式(B1)表示的化合物、所述咔唑衍生物、或所述吖嗪环衍生物。
发射层150中的掺杂剂材料没有特别限制，但其实例为已知的材料例如苝及其衍生物、红荧烯及其衍生物、香豆素及其衍生物、4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物、Ir络合物、Os络合物、Pt络合物等。另外，发射层150中的优选掺杂剂材料可为所描述的铂族的磷光金属络合物，且例如，磷光Ir络合物和磷光Pt络合物可为优选的。
发射层150可包含包括量子点的纳米颗粒作为发光材料。所述量子点为由II-VI族半导体、III-V族半导体、或IV-IV族半导体组成的纳米颗粒。所述半导体的实例为CdS、CdSe、CdTe、ZnSe、ZnS、PbS、PbSe、HgS、HgSe、HgTe、CdHgTe、CdSeXTe1-X(0<X<1)、GaAs、InAs、InP等。然而，所述半导体不限于此。所述包括量子点的纳米颗粒的直径没有特别限制，但可优选地在约1nm至约20nm的范围内。所述包括量子点的纳米颗粒可具有单芯结构或其中壳覆盖在芯的表面上的芯/壳结构。
然后，电子传输层160可形成于发射层150上。电子传输层160为传输电子的功能层。电子传输层160的厚度没有特别限制，但可优选地在约15nm至约50nm的范围内。
电子传输层160可包括已知的材料例如已知的电子传输材料。
所述电子传输材料没有特别限制，但可为Alq3和包括含氮的芳族环的化合物。所述包括含氮的芳族环的化合物的实例为：包括吡啶环的化合物例如1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯；包括三嗪环的化合物例如2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪；包括咪唑环的化合物例如2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基-苯基)-9,10-二萘基蒽；等等。另外，所述包括含氮的芳族环的化合物可为(8-羟基喹啉)锂(Liq)和KLET-03(ChemiproChemical Corporation的产品)的混合物。
然后，电子注入层170可形成于电子传输层160上。电子注入层170为促进电子从第二电极180注入的功能层。电子注入层170的厚度没有特别限制，但可优选地在约0.3nm至约20nm的范围内。
电子注入层170可包括已知的材料例如已知的电子注入材料。
电子注入层170的材料没有特别限制，但其实例为已知的材料例如包括Liq和氟化锂(LiF)的Li化合物、氯化钠(NaCl)、氟化铈(CsF)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)等。
然后，第二电极180可形成于电子注入层170上。第二电极180可优选地为阳极。第二电极180没有特别限制，但可优选地由例如具有小的功函的材料例如金属、合金、或导电化合物形成。第二电极180可使用金属例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、或钙(Ca)、或合金例如铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为反射性电极形成。另外，第二电极180可使用具有20nm或更小的厚度且由金属氧化物、例如氧化铟锡(In2O3-SnO2)和氧化铟锌(In2O3-ZnO)组成的透明导电膜作为透明电极形成。
这样，根据本公开内容的另一方面的有机EL器件100可包括包含由式(1)表示的化合物的有机层。因此，可通过湿式成膜方法制备具有低的驱动电压、优异的电流效率、和长的发光寿命的有机EL器件。
这里，用于形成所述有机层的各化合物的优选组合可与以上描述的用于形成优选组合物的各化合物的组合相同。
这里，所述有机层中的各组分的优选的量可与关于所述组合物描述的相同。
另外，根据本公开内容的实施方式的有机EL器件100的堆叠结构不限于以上实施方式。根据本公开内容的实施方式的有机EL器件100可以与本领域中已知的不同的堆叠结构形成。例如，在图1的有机EL器件100中，可省略空穴注入层130、空穴传输层140、电子传输层160、和电子注入层170的至少一个层，或者可进一步提供其它的层。另外，有机EL器件100的各层可由单个层或若干个层组成。
例如，有机EL器件100可进一步包括在发射层150和电子传输层160之间的空穴阻挡层，以防止激子或空穴扩散到电子传输层160中。另外，这样的空穴阻挡层可由例如
二唑衍生物、***衍生物、或菲咯啉衍生物形成。
[实施例]
尽管将使用下面的实施例和对比例更详细地描述本公开内容，但本公开内容的技术范围不限于下面的实施例。
<由式(1)表示的化合物的合成>
实施例中使用的各由式(1)表示的化合物(即，各实施例化合物)是通过使用在关于由式(1)表示的化合物的反应方案(1-I)、(1-II)、(2-I)、或(2-II)中描述的反应或者通过这些反应和其它已知的反应的组合合成的。
在各实施例的化合物的合成方法之中，实施例的化合物1、2、6、14、25、28、46、47、59、90、和103的具体合成方法如下。另外，其它实施例的化合物也是通过本文中描述的方法例如合成方法合成的。
[化合物1的合成方法]
(IM-1的合成)
将4-氯-2-氟-1-碘苯(300mmol，76.9g)、咔唑(1.1当量，330mmol，55.2g)、K3PO4(1.5当量，450mmol，95.5g)、和1,4-二氧六环(60ml)添加至三颈烧瓶，并且将反应体系用氮气(N2)替换。然后，将CuI(4摩尔％，12mmol，2.29g)和反式-1,2-二氨基环己烷(10摩尔％，30mmol，3.61ml)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在100℃的温度下加热和搅拌40小时。随后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(1L)稀释，通过硅藻土过滤，通过硅胶垫再次过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝1:1)纯化，并且使用乙酸乙酯(3ml):MeOH(10ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-1。这里，IM-1具有38.4g的产量和43％的产率。
(IM-2的合成)
将IM-1(1.0当量，130mmol，38.4g)、双(频哪醇合)二硼(1.1当量，143mmol，36.3g)、乙酸钾(2.0当量，260mmol，25.5g)、和1,4-二氧六环(520ml)添加至三颈烧瓶，并且将反应体系用氮气(N2)替换。然后，将乙酸钯(2摩尔％，2.6mmol，0.58g)和2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(XPhos)(4摩尔％，5.2mmol，2.48g)添加至三颈烧瓶。将混合溶液在氮气气氛中在100℃的温度下加热和搅拌6小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(500ml)稀释，通过硅藻土过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将沉淀的固体分散在己烷(200ml)中，超声洗涤10分钟，然后过滤。另外，将由此获得的样品使用己烷(10ml)/样品(1g)重结晶，以获得IM-2。这里，IM-2具有39.8g的产量和79％的产率。
(IM-3的合成)
将IM-2(1.05当量，105mmol，40.7g)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.0当量，100mmol，26.8g)、碳酸钾水溶液(2.0M，100ml)、和四氢呋喃(300ml)添加至三颈烧瓶，并且将反应体系用氮气替换。然后，将乙酸钯(4摩尔％，4mmol，0.90g)和三(邻甲苯基)膦(6摩尔％，6mmol 1.83g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在60℃的温度下加热和搅拌2小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用水(500ml)和甲醇(500ml)稀释，并且将沉淀的固体通过过滤收集，用水洗涤，用甲醇清洁，并且在真空条件(50℃，16h)中干燥。将由此获得的粗产物溶解在氯仿中并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将沉淀的固体分散在乙酸乙酯(500ml)中，超声洗涤10分钟，然后过滤。另外，将由此获得的粗产物使用甲苯(15ml):乙酸乙酯(30ml)/样品(1g)重结晶，以获得IM-3。这里，IM-3具有34.5g的产量和70％的产率。
(化合物1的合成)
将IM-3(1.0当量，15mmol，7.39g)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(1.3当量，19.5mmol，7.97g)、和N,N-二甲基甲酰胺(30ml)添加至三颈烧瓶，并且将反应体系用氮气替换。然后将tert-BuOK(叔丁醇钾)(1.2当量，18mmol，2.02g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在140℃的温度下加热和搅拌8小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(500ml)稀释，通过硅藻土过滤，并且通过硅胶垫再次过滤。随后，将由此获得的所得溶液重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝1:1)纯化，并且使用甲苯(10ml):乙酸乙酯(20ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得化合物1。这里，化合物1具有7.0g的产量和53％的产率。
[化合物2的合成方法]
(IM-4的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成IM-1的相同的方式合成IM-4。这里，IM-4具有73％的产率。
(IM-5的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成IM-2的相同的方式合成IM-5。这里，IM-5具有54％的产率。
(IM-6的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成IM-3的相同的方式合成IM-6。这里，IM-6具有81％的产率。
(化合物2的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成化合物1的相同的方式合成化合物2。这里，化合物2具有55％的产率。
[化合物47的合成方法]
(IM-7的合成)
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(1.05当量，210mmol，47.5g)、3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(1.0当量，200mmol，57.4g)、碳酸钾水溶液(2.0M，200ml)、和四氢呋喃(800ml)添加至三颈烧瓶，并且均匀地溶解。在将反应体系用氮气替换之后，将乙酸钯(4摩尔％，8mmol，1.80g)和三(邻甲苯基)膦(6摩尔％，12mmol，3.65g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在50℃的温度下加热和搅拌2小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(1L)稀释，通过硅藻土过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝1:1)纯化，并且使用甲苯(5ml):乙酸乙酯(15ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-7。这里，IM-7具有57.1g的产量和66％的产率。
(IM-8的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成IM-3的相同的方式合成IM-8。这里，IM-8具有75％的产率。
(化合物47的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成化合物1的相同的方式合成化合物47。这里，化合物47具有52％的产率。
[化合物46的合成方法]
(IM-9的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成IM-3的相同的方式合成IM-9。这里，IM-9具有70％的产率。
(化合物46的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成化合物1的相同的方式合成化合物46。这里，化合物46具有59％的产率。
[化合物14的合成方法]
(IM-10的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成IM-3的相同的方式合成IM-10。这里，IM-10具有80％的产率。
(化合物14的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成化合物1的相同的方式合成化合物14。这里，化合物14具有54％的产率。
[化合物28的合成方法]
(IM-11的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成IM-3的相同的方式合成IM-11。这里，IM-11具有76％的产率。
(化合物28的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成化合物1的相同的方式合成化合物28。这里，化合物28具有61％的产率。
[化合物59的合成方法]
(IM-12的合成)
将IM-7(1.0当量，100mmol，43.3g)、4-氯苯基硼酸(1.0当量，100mmol，15.6g)、碳酸钾水溶液(2.0M，100ml)、和四氢呋喃(1L)添加至三颈烧瓶，并且均匀地溶解。在将反应体系用氮气替换之后，将乙酸钯(4摩尔％，4mmol，0.90g)和三(邻甲苯基)膦(6摩尔％，6mmol，1.83g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在50℃的温度下加热和搅拌4小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(1L)稀释，通过硅藻土过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物使用甲苯(5ml):乙酸乙酯(20ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得IM-12。这里，IM-12具有36.1g的产量和71％的产率。
(IM-13的合成)
将IM-12(1.0当量，40mmol，20.4g)、IM-2(1.05当量，42mmol，16.3g)、碳酸钾水溶液(2.0M，40ml)、甲苯(400ml)、和乙醇(40ml)添加至三颈烧瓶，并且均匀地分散。在将反应体系用氮气替换之后，将乙酸钯(4摩尔％，1.6mmol，0.36g)和2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)(6摩尔％，2.4mmol，0.99g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在70℃的温度下加热和搅拌6小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用氯仿(2L)稀释，通过硅藻土过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物使用甲苯(10ml):乙酸乙酯(20ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得IM-13。这里，IM-13具有23.5g的产量和80％的产率。
(化合物59的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成化合物1的相同的方式合成化合物59。这里，化合物59具有45％的产率。
[化合物103的合成方法]
(IM-14的合成)
将4,4,5,5-四甲基-2-(3,4,5-三氟苯基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(1.05当量，84mmol，21.7g)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.0当量，80mmol，21.4g)、碳酸钾水溶液(2.0M，80ml)、和四氢呋喃(400ml)添加至三颈烧瓶，并且均匀地溶解。在将反应体系用氮气替换之后，将乙酸钯(4摩尔％，3.2mmol，0.72g)和三(邻甲苯基)膦(6摩尔％，4.8mmol，1.46g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在50℃的温度下加热和搅拌4小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用氯仿(1L)稀释，通过硅藻土过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物使用甲苯(5ml):己烷(20ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-14。这里，IM-14具有15.1g的产量和52％的产率。
(IM-15的合成)
将3-溴咔唑(1.2当量，24mmol，5.90g)、N,N-二甲基甲酰胺(20ml)、和tert-BuOK(1.0当量，20mmol，2.24g)添加至三颈烧瓶，并且完全溶解。在将反应体系用氮气替换之后，将IM-14(1.0当量，20mmol，7.27g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在120℃的温度下加热和搅拌8小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液冷却至室温，并且向其添加甲醇(300ml)以使固体沉淀。将沉淀的固体通过用超声波照射而分散，过滤，用甲醇洗涤，并且在真空条件(50℃，14h)中干燥。将由此获得的粗产物通过加热分散在甲苯(500ml)中，通过硅胶垫过滤，然后浓缩。将所得浓缩物使用甲苯(10ml):乙酸乙酯(20ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得IM-15。这里，IM-15具有5.7g的产量和48％的产率。
(IM-16的合成)
将IM-15(1.0当量，9.5mmol，5.60g)、咔唑(3.6当量，34.2mmol，5.72g)、N,N-二甲基甲酰胺(19ml)、和tert-BuOK(3当量，28.5mmol，3.20g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在140℃的温度下加热和搅拌8小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液冷却至室温，向其添加甲醇(300ml)以使固体沉淀。将沉淀的固体通过用超声波照射而分散，过滤，用甲醇洗涤，并且在真空条件(50℃，14h)中干燥。将由此获得的粗产物通过加热而溶解在甲苯(500ml)中，通过硅胶垫过滤，然后浓缩。将所得浓缩物使用甲苯(10ml):乙酸乙酯(20ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得IM-16。这里，IM-16具有5.6g的产量和67％的产率。
(化合物103的合成)
将IM-16(1.0当量，6mmol，5.30g)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(1.2当量，7.2mmol，2.94g)、叔丁醇钠(tert-BuONa)(2当量，12mmol，1.35g)、和甲苯(120ml)添加至三颈烧瓶，并且将反应体系用氮气替换。然后，将乙酸钯(6摩尔％，0.36mmol，81mg)和四氟硼酸三叔丁基
(6摩尔％，0.36mmol，104mg)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在110℃的温度下加热和搅拌16小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(200ml)稀释，通过硅藻土过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝3:7)纯化，并且使用甲苯(10ml):乙酸乙酯(40ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得化合物103。这里，化合物103具有4.07g的产量和56％的产率。
[化合物90的合成方法]
(IM-17的合成)
将3-溴咔唑(1.0当量，100mmol，24.6g)、3-碘-9-苯基咔唑(1.1当量，110mmol，40.6g)、K3PO4(1.5当量，150mmol，31.8g)、和1,4-二氧六环(100ml)添加至三颈烧瓶，并且将反应体系用氮气替换。然后，将CuI(4摩尔％，4mmol，0.76g)和反式-1,2-二氨基环己烷(20摩尔％，20mmol，2.4ml)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在100℃的温度下加热和搅拌20小时。随后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(500ml)稀释，通过硅藻土过滤，通过硅胶垫再次过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝9:1)纯化，以获得IM-17。这里，IM-17具有43.4g的产量和89％的产率。
(IM-18的合成)
将IM-17(1.0当量，89mmol，43.3g)和四氢呋喃(445ml)添加至三颈烧瓶，并且溶解。然后，将反应体系用氮气替换，并且将混合溶液冷却至-80℃的温度。向冷却的溶液逐滴添加正丁基锂(2.64M，1.1当量，97.9mmol，37.1ml)。之后，将硼酸三甲酯(1.5当量，133.5mmol，13.9g，14.9ml)添加至混合物溶液，并且将所得溶液在-80℃的温度下搅拌30分钟，且容许放置以将反应温度升高至室温。然后，将由此获得的溶液在室温下搅拌2小时。接着，使用少量的甲醇使反应失活，并且将所述溶液用蒸发器浓缩至约一半。将所得溶液冷却至0℃的温度，并且向其添加盐酸水溶液(1N，200ml)。然后将混合溶液在室温下搅拌1小时。将由此获得的溶液转移至分液漏斗，并且使用乙酸乙酯萃取有机相两次。将从其收集的有机相水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物在真空条件(70℃，14h)中干燥并且溶解在甲苯(300ml)中，且在搅拌混合溶液的同时向其逐渐添加己烷(800ml)以使固体沉淀。将所得浆料溶液在回流下搅拌6小时并且冷却至室温。然后，通过过滤从其收集固体样品并且将其在真空条件(50℃，14h)中干燥，以获得IM-18。这里，IM-18具有30.2g的产量和75％的产率。
(IM-19的合成)
将IM-6(1.0当量，30mmol，14.8g)、3-溴咔唑(1.5当量，45mmol，11.1g)、N,N-二甲基甲酰胺(19ml)、和tert-BuOK(1.4当量，42mmol，4.71g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在140℃的温度下加热和搅拌8小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液冷却至室温，向其添加甲醇(300ml)以使固体沉淀。将沉淀的固体通过用超声波照射而分散，过滤，用甲醇洗涤，并且在真空条件(50℃，14h)中干燥。将由此获得的粗产物通过加热溶解在甲苯(500ml)中，通过硅胶垫过滤，然后浓缩。将所得浓缩物使用甲苯(10ml):乙酸乙酯(20ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得IM-19。这里，IM-19具有13.4g的产量和62％的产率。
(化合物90的合成)
将IM-19(1.0当量，9mmol，6.47g)、IM-18(1.05当量，9.45mmol，4.27g)、碳酸钾水溶液(2.0M，9ml)、甲苯(180ml)、和乙醇(9ml)添加至三颈烧瓶，并且均匀地分散。在将反应体系用氮气替换之后，将乙酸钯(4摩尔％，0.36mmol，81mg)和三(邻甲苯基)膦(6摩尔％，0.54mmol，164mg)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在70℃的温度下加热和搅拌6小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(200ml)稀释，通过硅藻土过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝3:7)纯化，并且使用甲苯(10ml):乙酸乙酯(40ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得化合物90。这里，化合物90具有4.52g的产量和48％的产率。
[化合物25的合成方法]
(IM-20的合成)
向三颈烧瓶添加咔唑(1.2当量，960mmol，160.5g)、4-溴-1-氯-2-氟苯(1.0当量，800mmol，167.6g)、和二甲基甲酰胺(200ml)。然后，将反应体系用氮气替换，并且考虑到所产生的氢气的量向其逐步添加氢化钠(62％石蜡分散体)(1.1当量，880mmol，34.1g)。然后将由此获得的反应溶液在150℃的温度下加热和搅拌12小时。在冷却至室温之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(1L)稀释，通过硅藻土过滤，通过硅胶垫再次过滤，然后使用分液漏斗水洗三次。将由此获得的有机相溶液使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝8:2)纯化，并且使用甲苯(2ml):乙醇(10ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-20。这里，IM-20具有199.7g的产量和70％的产率。
(IM-21的合成)
向三颈烧瓶添加IM-20(1.0当量，200mmol，71.3g)、双(频哪醇合)二硼(1.1当量，220mmol，55.9g)、乙酸钾(3.0当量，600mmol，58.9g)、和二甲基甲酰胺(400ml)，并且将反应体系用氮气替换。然后，向其添加[1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯合钯(II)(Pd(dppf)Cl2)(5摩尔％，10mmol，7.31g)，并且将混合溶液在80℃的温度下加热和搅拌6小时。在冷却至室温之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(1L)稀释，通过硅藻土过滤，通过硅胶垫再次过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫再次过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝2:8)纯化，并且使用己烷(5ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-21。这里，IM-21具有37.1g的产量和46％的产率。
(IM-22的合成)
将IM-21(1.0当量，90mmol，36.3g)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.05当量，94.5mmol，25.3g)、碳酸钾水溶液(2.0M，90ml)、和四氢呋喃(400ml)添加至三颈烧瓶，并且均匀地溶解。在将反应体系用氮气替换之后，将乙酸钯(4摩尔％，3.6mmol，0.81g)和三(邻甲苯基)膦(6摩尔％，5.4mmol，1.64g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在50℃的温度下加热和搅拌4小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用氯仿(1L)稀释，通过硅藻土过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物使用甲苯(5ml):乙酸乙酯(20ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-22。这里，IM-22具有27.9g的产量和61％的产率。
(IM-23的合成)
将9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(1.0当量，100mmol，40.9g)、1-溴-3-碘苯(1.2当量，120mmol，33.9g)、tert-BuONa(1.5当量，150mmol，14.4g)、和1,4-二氧六环(100ml)添加至三颈烧瓶，并且将反应体系用氮气替换。然后，将CuI(4摩尔％，4mmol，0.76g)和反式-1,2-二氨基环己烷(20摩尔％，20mmol，2.28g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在100℃的温度下加热和搅拌20小时。随后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(300ml)稀释，通过硅藻土过滤，通过硅胶垫再次过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝8:2)纯化，并且使用己烷(20ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-23。这里，IM-23具有38.3g的产量和68％的产率。
(IM-24的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成IM-2的相同的方式合成IM-24。这里，IM-24具有60％的产率。
(化合物25的合成)
将IM-22(1.0当量，15mmol，7.64g)、IM-24(1.1当量，16.5mmol，10.1g)、K3PO4(3.0当量，45mmol，9.55g)、和1,4-二氧六环(60ml)添加至三颈烧瓶，并且分散。在将反应体系用氮气替换之后，将二(二亚苄基丙酮)钯(Pd(dba)2)(6摩尔％，0.9mmol，0.52g)和四氟硼酸三环己基
(6摩尔％，0.9mmol，0.33g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在100℃的温度下加热和搅拌2小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(200ml)稀释，通过硅藻土过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝4:6)纯化，并且使用甲苯(5ml):乙酸乙酯(25ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得化合物25。这里，化合物25具有8.04g的产量和56％的产率。
[化合物6的合成方法]
(IM-25的合成)
将4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸(1.05当量，315mmol，90.4g)、1-溴-5-氯-2-硝基苯(1.0当量，300mmol，70.9g)、碳酸钾水溶液(2.0M，300ml)、甲苯(600ml)、和乙醇(150ml)添加至三颈烧瓶，并且均匀地溶解。在将反应体系用氮气替换之后，四三苯基膦钯(6摩尔％，18mmol 20.8g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在氮气气氛中在70℃的温度下加热和搅拌8小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(1L)稀释，通过硅藻土过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝6:4)纯化，并且使用己烷(15ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-25。这里，IM-25具有104.1g的产量和87％的产率。
(IM-26的合成)
将IM-25(1.0当量，260mmol，103.7g)、邻二氯苯(oDCB)(520ml)、和三苯基膦(PPh3)(3.0当量，780mmol，204.6g)添加至三颈烧瓶，并且将反应体系用氮气替换。然后，将混合溶液在氮气气氛中在150℃的温度下加热和搅拌8小时。在反应完成之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(500ml)稀释并且经由通过短的硅胶柱而浓缩。将由此获得的粗产物使用甲苯(15ml):己烷(15ml)/滤液(1g)重结晶两次，以获得IM-26。这里，IM-26具有66.8g的产量和70％的产率。
(IM-27的合成)
将IM-26(1.0当量，180mmol，66.0g)、碘苯(1.2当量，216mmol，44.1g)、K3PO4(1.5当量，270mmol，57.3g)、和1,4-二氧六环(180ml)添加至三颈烧瓶，并且将反应体系用氮气替换。然后，将CuI(4摩尔％，7.2mmol，1.37g)和反式-1,2-二氨基环己烷(20摩尔％，36mmol，4.11g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在100℃的温度下加热和搅拌20小时。随后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(300ml)稀释，通过硅藻土过滤，通过硅胶垫再次过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝8:2)纯化，并且使用甲苯(5ml):乙醇(10ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-27。这里，IM-27具有51.8g的产量和65％的产率。
(IM-28的合成)
向三颈烧瓶添加IM-27(1.0当量，115mmol，50.9g)、双(频哪醇合)二硼(1.1当量，126.5mmol，32.1g)、乙酸钾(AcOK)(2.0当量，230mmol，22.6g)、和1,4-二氧六环(460ml)，并且将反应体系用氮气替换。然后，将乙酸钯(2摩尔％，2.3mmol，0.52g)和2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯(XPhos)(4摩尔％，4.6mmol，2.19g)添加至三颈烧瓶，并且将混合溶液在100℃的温度下加热和搅拌6小时。在冷却至室温之后，将由此获得的反应混合物溶液用甲苯(1L)稀释，通过硅藻土过滤，通过硅胶垫再次过滤，重复地水洗三次，使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫再次过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物通过硅胶柱层析法(展开溶剂为己烷:甲苯＝2:8)纯化，并且使用己烷(5ml)/滤液(1g)重结晶，以获得IM-28。这里，IM-28具有36.3g的产量和59％的产率。
(IM-29的合成)
根据以下方案以与用于合成IM-20至IM-22的相同的方式合成IM-29。
(化合物6的合成)
根据以下材料和方案以与用于合成化合物25的相同的方式合成化合物6。
这里，化合物6具有40％的产率。
(其它实施例的化合物的合成方法)
其它实施例的化合物也是根据在以上合成实施例中描述的方法合成的。
在该实验中使用的各实施例的化合物如下：
另外，在该实验中，用于比较各实施例的化合物的效果的各对比例的化合物如下：
<化合物的评价>
[溶液适用期的评价]
将根据实施例和对比例获得的化合物各自作为单独的固体样品准备。
将50mg的所述固体样品添加至无色样品瓶，并且向其添加1.0g的苯甲酸甲酯作为溶剂。然后，将混合溶液在150℃的温度下加热以使其中的固体样品完全溶解，以制备5重量％溶液。之后，将由此获得的溶液冷却至室温并且开始其观察。测量直至目视确认沉淀的固体例如晶体的时间(h)作为适用期。这里，长的适用期表明溶液难以结晶。在该评价中，确定，当适用期为1小时或更长时，所述溶液具有长的适用期，使得其适于湿法工艺。还确定，当所述适用期较长时，所述溶液对于应用于湿法工艺而言是优异的。结果示于下表1中。
(表1)实施例的各化合物和对比化合物的溶液适用期
[HOMO和LUMO值的测量]
将根据实施例和对比例获得的化合物各自作为单独的固体样品准备。然后，根据以下步骤测量所述固体样品的HOMO和LUMO值。
1.测量样品的制备
(1)制备样品溶液以包含4重量份的所述固体样品，基于100重量份的溶剂(苯甲酸甲酯)。
(2)将(1)的样品溶液经由旋涂方法施加至ITO基板和石英基板的每一个以形成具有50nm的厚度的干燥的涂覆膜。将所述干燥的涂覆膜在10-1Pa或更低的真空下在120℃的温度下加热，并且在10-1Pa或更低的真空下冷却至室温，以形成薄膜层(薄膜样品)。
2.HOMO值的测量
关于1.(2)的形成于ITO基板上的薄膜样品，使用本领域中的光电子能谱法设备AC-3(RIKEN KEIKI Co,，Ltd.的产品)测量HOMO值。
3.LUMO值的测量
关于1.(2)的形成于石英基板上的薄膜样品，使用分光光度计U-3900(HitachiHigh-Tech Science Co.，Ltd.的产品)在紫外-可见吸收光谱的吸收末端处测量能隙值(Eg)，然后，根据下面的方程(3)计算LUMO值。计算结果示于表2中。
LUMO＝HOMO+Eg 方程(3)
(表2)各化合物的HOMO和LUMO值
另外，HOMO-LUMO能隙(以Eg表示的能隙值)没有特别限制，3.0eV或更小是优选的。
<有机电致发光器件的制备和评价>
<有机电致发光器件的制备>
(实施例1)
首先，作为第一电极(阴极)，准备其上沉积条型ITO以形成具有150nm的厚度的膜形式的氧化铟锡(ITO)玻璃基板。在ITO玻璃基板上，经由旋涂方法施加聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)/聚(4-磺苯乙烯)(PSS)(Sigma-Aldrich的产品)以形成具有30nm的厚度的干燥的涂覆膜，即，空穴注入层。
接着，制备用于在所述空穴注入层上涂覆空穴传输层的溶液，所述溶液包含作为溶剂的苯甲醚、基于100重量份的所述溶剂的3重量份的具有下面的重复结构的空穴-传输聚合物(HTP1)(重均分子量(Mw)＝400,000，PDI(Mw/Mn)＝2.7)、和基于100重量份的所述溶剂的0.6重量份的具有以下结构的低分子量化合物(AD1)。随后，将用于涂覆所述空穴传输层的溶液经由旋涂方法施加以形成具有125nm的厚度的干燥的涂覆膜。将所述干燥的涂覆膜在10-1Pa或更低的真空下在230℃的温度下加热，并且在10-1Pa或更低的真空下冷却至室温，以形成空穴传输层。
接着，将作为液体组合物的用于发射层的墨经由旋涂方法施加到所述空穴传输层以在所述空穴传输层上形成具有55nm的厚度的干燥的发射层。这里，制备用于发射层的墨以包括，基于100重量份的作为溶剂的苯甲酸甲酯，作为固体的0.92重量份的化合物W1、0.92重量份的化合物2H-34、2.16重量份的实施例1的化合物1、和0.4重量份的下面的化合物D144：
然后，在所述发射层上，通过使用真空沉积设备将(8-羟基喹啉)锂(Liq)和KLET-03(由Chemipro Chemical Corporation制造)以2:8的重量比共沉积，以形成具有20nm的厚度的电子传输层。
然后，在所述电子传输层上，通过使用真空沉积设备沉积Liq以形成具有3.5nm的厚度的电子注入层。
然后，在所述电子注入层上，通过使用真空沉积设备沉积铝(Al)以形成具有100nm的厚度的第二电极(即，阳极)。
之后，在处于具有1ppm或更小的湿气浓度和1ppm或更小的氧气浓度的氮气气氛下的手套箱中，通过使用附着有干燥剂的玻璃密封管和紫外可固化的树脂密封在以上过程中制造的有机电致发光器件。
(化合物W1的合成)
另外，根据以下程序合成化合物W1。
[化合物W1a的合成]
在氮气气氛中，将溴苯(220mmol，42g)、3-联苯基硼酸(1.05当量，231mmol，45.7g)、甲苯(880ml)、和乙醇(EtOH)(110ml)添加至三颈烧瓶，并且搅拌以制备溶液。随后，首先将2M碳酸钾水溶液(K2CO3 2M Aq)(1.5当量，165ml)添加到该溶液，并且向其添加四(三苯基膦)钯(0)(Pd(pph3)4)(3摩尔％，6.6mmol，7.63g)。将混合溶液在70℃的温度下搅拌8小时。之后，将反应溶液用甲苯(500ml)稀释，通过硅藻土过滤，并且使用纯水洗涤两次。然后，将所得溶液使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫过滤，然后浓缩。使由此获得的粗产物经历在EtOH(10ml/1g)中的分散洗涤以进行过滤，并且在真空条件(50℃，12小时)中干燥，以获得白色目标固体(即，化合物W1a)。这里，化合物W1a具有57.7g的产量和99％的产率。
[化合物W1b的合成]
在氮气气氛中，将化合物W1a(255mmol，67.4g)、二苯并呋喃硼酸(1.1当量，280.5mmol，59.5g)、甲苯(510ml)、和EtOH(128ml)添加至三颈烧瓶，并且搅拌以制备溶液。随后，首先将K2CO3 2M Aq(191ml)添加到该溶液，并且向其添加乙酸钯(3摩尔％，7.65mmol，1.71g)和SPhos(4.5摩尔％，11.5mmol，4.72g)。将混合溶液在80℃的温度下搅拌6小时。在冷却至室温之后，将反应溶液用甲醇(1L)稀释，并且对其进行超声照射30分钟。然后，通过过滤收集沉淀的固体，并且将其用甲醇洗涤。在洗涤之后，将沉淀的固体在真空条件(50℃，12小时)中干燥，通过加热而溶解在甲苯(1L)中，通过硅胶垫过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物使用甲苯和乙醇的混合溶剂(甲苯:乙醇＝6ml:10ml/1g)重结晶两次，以获得白色目标固体(即，化合物W1b)。这里，化合物W1b具有72.8g的产量和72％的产率。
[化合物W1c的合成]
向三颈烧瓶添加化合物W1b(183mmol，72.2g)和四氢呋喃(1,830ml)并且搅拌以制备溶液。随后，将该溶液冷却至0℃的温度，并且向其添加正丁基锂/己烷溶液(nBuLi己烷溶液)(2.65M，1.1当量，201.3mmol，76ml)。结果，该溶液的颜色由无色变成深蓝色。然后，将所得溶液在0℃的温度下搅拌2小时。接着，向所述溶液逐滴添加硼酸三甲酯(1.3当量，237.9mmol，26.6ml)。结果，所述溶液的颜色由深蓝色变成淡蓝色。然后，将所得溶液在室温下搅拌5小时。接着，用甲醇使反应体系失活，并且向其进一步添加纯水。将所得溶液浓缩至约一半并且用1N盐酸水溶液(HCL Aq.(1N))(600ml)酸化。然后通过分液漏斗使用乙酸乙酯萃取有机相，并且将萃取的有机相用纯水洗涤两次。然后，将洗涤之后的萃取的溶液使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物在真空条件(50℃，12小时)中干燥并且通过加热而溶解在甲苯(500ml)中。然后，将己烷(1L)添加至所得溶液以使固体沉淀，并且使沉淀的固体经历分散洗涤(在回流下4小时)。在冷却至室温之后，通过过滤收集沉淀的固体，以获得白色目标固体(即，化合物W1c)。这里，化合物W1c具有80.6g的产量和75％的产率。
[化合物W1d的合成]
在氮气气氛中，向三颈烧瓶添加3-溴-1,1':3'1"-三联苯(1mol，309.2g)、4-氯苯基硼酸(1.05当量，1.05mol，164.2g)、甲苯(2L)、和EtOH(200ml)，并且搅拌以制备溶液。随后，首先向该溶液添加K2CO3 2M Aq(1.5当量，750ml)，并且向其添加Pd(pph3)4(3摩尔％，30mmol，34.7g)。将混合溶液在70℃的温度下搅拌12小时。在冷却至室温之后，将反应溶液通过硅藻土过滤并且使用纯水洗涤两次。在洗涤之后，将所得溶液使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫过滤，然后浓缩。将由此获得的粗产物使用甲苯和己烷的混合溶剂(甲苯:己烷＝2ml:10ml/1g)重结晶三次，并且在真空条件(50℃，12小时)中干燥，以获得白色目标固体(即，化合物W1d)。这里，化合物W1d具有153.7g的产量和45％的产率。
[化合物W1的合成]
在氮气气氛中，将化合物W1c(15mmol，6.6g)、化合物W1d(1.05当量，16.5mmol，5.6g)、甲苯(150ml)、和EtOH(15ml)添加至三颈烧瓶，并且搅拌以制备溶液。随后，首先将K2CO3 2M Aq(1.5当量，11.3ml)添加到该溶液，并且向其添加乙酸钯(3摩尔％，0.45mmol，101mg)和SPhos(4.5摩尔％，0.68mmol，279mg)。将混合溶液在80℃的温度下搅拌6小时。在冷却至室温之后，将反应溶液用甲醇(200ml)稀释，并且对其进行超声照射30分钟以通过过滤收集沉淀的固体。然后使用甲醇洗涤所述沉淀的固体。在洗涤之后。将沉淀的固体在真空条件(50℃，12小时)中干燥，通过加热而溶解在甲苯(300ml)中，通过硅胶垫过滤，然后浓缩。使由此获得的粗产物经历使用甲苯和乙醇的混合溶剂(甲苯:乙醇＝6ml:10ml/1g)的分散洗涤三次，以获得白色目标固体(即，化合物W1)。这里，化合物W1具有8.9g的产量和85％的产率。
实施例2-46和对比例1-3
以与实施例1中相同的方式各自制造有机电致发光器件，除了如下之外：用于发射层的墨包括，基于相对于100重量份的作为溶剂的苯甲酸甲酯的相同总重量的固体，固体化合物的类型和比率如表3和4中所示地改变。这里，作为掺杂剂材料的化合物D144的含量(重量份)与实施例1中相同。
实施例47-51和对比例4-6
以与实施例1中相同的方式各自制造有机电致发光器件，除了如下之外：对于用于发射层的墨的组合物，基于相对于100重量份的作为溶剂的苯甲酸甲酯的相同总重量的固体组分，固体化合物的类型和比率如表5中所示地改变。这里，作为掺杂剂材料的化合物D144的含量(重量份)与实施例1中相同。
[有机电致发光器件的评价]
根据以下方法评价驱动电压、效率、和寿命(耐久性)。
当通过使用直流恒压电源(即，由Keyence Co.，Ltd.制造的源表)将施加至有机电致发光器件的电压从0V到20V改变时，发射光，并且使用亮度测量设备(由Topcom制造的SR-3)测量在该点处的亮度。
这里，以有机电致发光器件的面积计算每单位面积的电流值(电流密度)，并且通过将亮度(cd/m2)除以电流密度(A/m2)而计算电流效率(cd/A)。驱动电压和电流效率各自表示在2,000cd/m2的亮度下的测量值。这里，当驱动电压为7V或更低时，所述驱动电压被确定为是充分地低的。在这点上，较小的值被确定为更优选的。另外，当电流效率为50cd/A或更大时，所述效率被确定为高的。在这点上，较大的值被确定为更优选的。
另外，发光寿命(耐久性)作为“LT95(h)”测量，“LT95(h)”为随着运行小时数的流逝降低的发光亮度变成以10,000cd/m2的电流值持续地驱动的初始亮度的95％时的时间。这里，当LT95(h)超过65小时(h)时，确定有机电致发光器件具有长的寿命。在这点上，确定较长的时间是更优选的。
这样的评价结果示于表3-5中。
(表3)有机EL器件的发射层组成和评价结果
(表4)有机EL器件的发射层组成和评价结果
(表5)有机EL器件的发射层组成和评价结果
参考表3-5，确认，在使用本公开内容的由式(1)表示的化合物的情况中，与使用如在对比例中常规地使用的化合物的情况相比，在驱动电压、发光效率、和发光寿命方面呈现出显著优异的结果。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (19)
1.化合物，其由式(1)表示：
其中，在式(1)中，
A1为由式(2-1)或(2-2)表示的取代基，
A2和A3各自独立地为取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团，
L1为单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的二价芳族杂环基团，
其中，在式(2-1)和(2-2)中，
L2为结合至式(1)中的L1的单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子并且结合至式(1)中的L1的二价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子并且结合至式(1)中的L1的二价芳族杂环基团，
RO1和RO2各自独立地为氢原子、氘原子、氟基团、氰基、或者取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基，
RM1为氢原子、氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团，
RS1各自独立地为氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团，
n各自独立地为0、1、2、3、或4，
L3为单键、取代或未取代的具有6-30个碳原子的二价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子并且不包括咔唑环的二价芳族杂环基团，
X为未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团，和
所述低聚咔唑基团为具有如下结构的基团：所述结构包括2-5个经由单键直接键合的咔唑环，其中构成所述咔唑环的氮元素结合至L3、不同的咔唑环、未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或不同于咔唑基团的未取代的具有5-30个成环原子的单价芳族杂环基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中
L1在相对于结合至L1的式(1)的三嗪环的邻位处不包括芳族烃基团或芳族杂环基团，
L2在相对于结合至L2的式(2-1)或式(2-2)的苯环的邻位处不包括芳族烃基团或芳族杂环基团，和
L1和L2在相对于彼此的邻位处不包括芳族烃基团或芳族杂环基团。
3.如权利要求1所述的化合物，其中
所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团为选自由式(3a)至(3g)表示的基团的一种：
其中，在式(3a)至(3g)中，
*1表示与式(2-1)或(2-2)中的L3的结合位点，
R1各自独立地为具有1-20个碳原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的单价烷基、具有6-30个碳原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的单价芳族烃基团、或具有5-30个成环原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的不同于咔唑基团的单价芳族杂环基团，
RS2各自独立地为氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的不同于咔唑基团的单价芳族杂环基团，
n4各自独立地为0、1、2、3、或4，
n3各自独立地为0、1、2、或3，和
n2各自独立地为0、1、或2。
4.如权利要求3所述的化合物，其中
所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团为选自由式(3a-1)至(3a-6)、(3b-1)、(3b-2)、(3c-1)至(3c-6)、(3d-1)、(3d-2)、(3g-1)、和(3g-2)表示的基团的一种：
其中，在式(3a-1)至(3a-6)、(3b-1)、(3b-2)、(3c-1)至(3c-6)、(3d-1)、(3d-2)、(3g-1)、和(3g-2)中，
*1、R1、RS2、和n4各自独立地与关于式(3a)至(3g)描述的相同。
5.如权利要求1所述的化合物，其中
所述未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的低聚咔唑基团为选自由式(4a-1)至(4a-9)、(4b-1)至(4b-4)、(4c-1)至(4c-10)、(4d-1)至(4d-6)、(4e-1)至(4e-8)、(4f-1)至(4f-4)、和(4g-1)至(4g-5)表示的基团的一种：
其中，在式(4a-1)至(4a-9)、(4b-1)至(4b-4)、(4c-1)至(4c-10)、(4d-1)至(4d-6)、(4e-1)至(4e-8)、(4f-1)至(4f-4)、和(4g-1)至(4g-5)中，
*2表示与式(2-1)或(2-2)中的L3的结合位点，
R1各自独立地为具有1-20个碳原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的单价烷基、具有6-30个碳原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的单价芳族烃基团、或具有5-30个成环原子并且未被取代或被不同于咔唑基团的取代基取代的不同于咔唑基团的单价芳族杂环基团，
RS2各自独立地为氘原子、氟基团、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的单价烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的单价芳族烃基团、或者取代或未取代的具有5-30个成环原子的不同于咔唑基团的单价芳族杂环基团，
n4各自独立地为0、1、2、3、或4，
n3各自独立地为0、1、2、或3，
n2各自独立地为0、1、或2，和
n1各自独立地为0或1。
6.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由下式表示的化合物：
7.如权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物的HOMO-LUMO能隙在2.4eV和2.9eV之间。
8.如权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物的HOMO能级在-5.8eV和-5.0eV之间。
9.如权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物的LUMO能级在-3.5eV和-2.6eV之间。
10.组合物，包括：
如权利要求1-9任一项所述的化合物；和
如下的至少一种：由式(B1)表示的化合物、不同于由式(1)表示的化合物的咔唑衍生物、和不同于由式(1)表示的化合物的吖嗪环衍生物：
其中，在式(B1)中，
XB为O、S、或Se，
Ar1为取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，或如下的单价芳族烃环聚集基团：其中两个或更多个取代或未取代的苯环、两个或更多个取代或未取代的萘环、或至少一个取代或未取代的苯环和至少一个取代或未取代的萘环彼此直接键合，其中在所述苯环和所述萘环中环未进一步稠合，
RB各自独立地为氘原子，氰基，氟基团，取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基，取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，或如下的单价芳族烃环聚集基团：其中两个或更多个取代或未取代的苯环，两个或更多个取代或未取代的萘环，或至少一个取代或未取代的苯环和至少一个取代或未取代的萘环经由单键彼此直接键合，其中在所述苯环和所述萘环中环未进一步稠合，
a1、a2、和a5各自独立地为0、1、2、3、或4，
a3和a4各自独立地为0、1、2、或3，和
a6为0、1、2、3、4、或5。
11.如权利要求10所述的组合物，包括：
如权利要求1-9任一项所述的化合物；和由式(B1)表示的化合物。
12.如权利要求10所述的组合物，包括：
如权利要求1-9任一项所述的化合物；所述咔唑衍生物；和所述吖嗪环衍生物。
13.如权利要求10所述的组合物，其中
所述咔唑衍生物为由式(C4)表示的化合物：
其中，在式(C4)中，
R21各自独立地为：得自由至少一个取代或未取代的芳族烃环组成的芳族烃环的单价环；得自由至少一个取代或未取代的芳族杂环组成的芳族杂环的单价环，其中所述单价环不具有吖嗪环结构；或由至少一个取代或未取代的芳族烃环和至少一个取代或未取代的芳族杂环组成的单价环聚集基团，其中所述单价环聚集基团不具有吖嗪环结构，
R223和R224各自独立地为：氘原子；氰基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的烷氧基；不同于具有吖嗪环结构的基团的取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷基氨基；不同于具有吖嗪环结构的基团的取代或未取代的芳基氨基；得自由至少一个取代或未取代的芳族烃环组成的芳族烃环的单价基团；得自由至少一个取代或未取代的芳族杂环组成的芳族杂环的单价基团，其中所述单价基团不具有吖嗪环结构；或由至少一个取代或未取代的芳族烃环和至少一个取代或未取代的芳族杂环组成的单价环聚集基团，其中所述单价环聚集基团不具有吖嗪环结构，
d各自独立地为0、1、2、3、或4，和
e各自独立地为0、1、2、或3。
14.如权利要求10所述的组合物，其中
所述吖嗪环衍生物为由式(A3)表示的化合物：
其中，在式(A3)中，
T表示具有由下式表示的环结构的稠环的连接基团，
Z1、Z3、和Z5各自独立地为CH或N，并且Z1、Z3、和Z5的至少一个为N，
R31各自独立地为氢原子、氘原子、或有机基团，
R32、R32'、R33、和R34各自独立地为氘原子、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基氨基、取代或未取代的芳基氨基、得自由至少一个取代或未取代的芳族烃环组成的芳族烃环的单价基团、得自由至少一个取代或未取代的芳族杂环组成的芳族杂环的单价基团、或由至少一个取代或未取代的芳族烃环和至少一个取代或未取代的芳族杂环组成的单价环聚集基团，
f和g各自独立地为0、1、2、3、或4，
h为0、1、2、3、4、或5，和
i为0、1、或2。
15.如权利要求10所述的组合物，进一步包括：
铂族的磷光金属络合物。
16.如权利要求15所述的组合物，其中
所述铂族的磷光金属络合物为基于铱的金属络合物。
17.液体组合物，包括：如权利要求1-9任一项所述的化合物或如权利要求10-16任一项所述的组合物；和在大气压下具有在100℃和350℃之间的沸点的溶剂。
18.用于有机电致发光器件的材料，包括：如权利要求1-9任一项所述的化合物或如权利要求10-16任一项所述的组合物。
19.有机电致发光器件，包括：电极对和布置在所述电极对之间的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-9任一项所述的化合物或如权利要求10-16任一项所述的组合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019219937A JP7443038B2 (ja) | 2019-12-04 | 2019-12-04 | 化合物、組成物、液状組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2019-219937 | 2019-12-04 | ||
| KR10-2020-0116216 | 2020-09-10 | ||
| KR1020200116216A KR20210070174A (ko) | 2019-12-04 | 2020-09-10 | 화합물 및 이를 포함하는 조성물, 액상 조성물 및 유기 전계 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112898275A true CN112898275A (zh) | 2021-06-04 |
Family
ID=73642616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011411958.1A Pending CN112898275A (zh) | 2019-12-04 | 2020-12-03 | 化合物、组合物、液体组合物、用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210184132A1 (zh) |
| CN (1) | CN112898275A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113527268A (zh) * | 2021-08-18 | 2021-10-22 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有双咔唑及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件 |
| CN115385909A (zh) * | 2022-09-23 | 2022-11-25 | 江苏师范大学 | 一种钯铜共催化合成咪唑并菲啶类化合物的方法 |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012087955A1 (en) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| US20130292654A1 (en) * | 2010-07-09 | 2013-11-07 | Udc Ireland Limited | Organic Electroluminescent Element |
| US20150249221A1 (en) * | 2014-03-01 | 2015-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN105121595A (zh) * | 2013-01-23 | 2015-12-02 | 国立大学法人九州大学 | 发光材料及使用其的有机发光元件 |
| KR20160060870A (ko) * | 2014-11-20 | 2016-05-31 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광층 성막용 용매 및 이를 이용한 유기전계발광 소자 |
| CN107250132A (zh) * | 2015-02-13 | 2017-10-13 | 柯尼卡美能达株式会社 | 芳香族杂环衍生物、使用其的有机电致发光元件、照明装置及显示装置 |
| CN107810182A (zh) * | 2015-06-19 | 2018-03-16 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电元件用组成物、有机光电元件及显示元件 |
| US20180166634A1 (en) * | 2016-12-14 | 2018-06-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device and compound |
| WO2019086297A1 (en) * | 2017-10-30 | 2019-05-09 | Cynora Gmbh | Organic molecules for use in optoelectronic devices |
| WO2019101594A1 (en) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | Cynora Gmbh | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices |
| WO2019162332A1 (en) * | 2018-02-20 | 2019-08-29 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
| WO2019175160A1 (en) * | 2018-03-13 | 2019-09-19 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
-
2020
- 2020-12-03 CN CN202011411958.1A patent/CN112898275A/zh active Pending
- 2020-12-04 US US17/111,641 patent/US20210184132A1/en active Pending
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130292654A1 (en) * | 2010-07-09 | 2013-11-07 | Udc Ireland Limited | Organic Electroluminescent Element |
| WO2012087955A1 (en) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| CN105121595A (zh) * | 2013-01-23 | 2015-12-02 | 国立大学法人九州大学 | 发光材料及使用其的有机发光元件 |
| US20150249221A1 (en) * | 2014-03-01 | 2015-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20160060870A (ko) * | 2014-11-20 | 2016-05-31 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광층 성막용 용매 및 이를 이용한 유기전계발광 소자 |
| CN107250132A (zh) * | 2015-02-13 | 2017-10-13 | 柯尼卡美能达株式会社 | 芳香族杂环衍生物、使用其的有机电致发光元件、照明装置及显示装置 |
| CN107810182A (zh) * | 2015-06-19 | 2018-03-16 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电元件用组成物、有机光电元件及显示元件 |
| US20180166634A1 (en) * | 2016-12-14 | 2018-06-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device and compound |
| WO2019086297A1 (en) * | 2017-10-30 | 2019-05-09 | Cynora Gmbh | Organic molecules for use in optoelectronic devices |
| WO2019101594A1 (en) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | Cynora Gmbh | Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices |
| WO2019162332A1 (en) * | 2018-02-20 | 2019-08-29 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
| WO2019175160A1 (en) * | 2018-03-13 | 2019-09-19 | Cynora Gmbh | Organic molecules for optoelectronic devices |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| XIAOLONG YANG 等: "Highly Effi cient Phosphorescent Materials Based on Platinum Complexes and Their Application in Organic Light-Emitting Devices (OLEDs)", 《PLATINUM METALS REV.》, 31 December 2013 (2013-12-31), pages 2 - 16 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113527268A (zh) * | 2021-08-18 | 2021-10-22 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有双咔唑及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件 |
| CN113527268B (zh) * | 2021-08-18 | 2022-07-12 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种含有双咔唑及三嗪结构的化合物及有机电致发光器件 |
| CN115385909A (zh) * | 2022-09-23 | 2022-11-25 | 江苏师范大学 | 一种钯铜共催化合成咪唑并菲啶类化合物的方法 |
| CN115385909B (zh) * | 2022-09-23 | 2023-09-29 | 江苏师范大学 | 一种钯铜共催化合成咪唑并菲啶类化合物的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20210184132A1 (en) | 2021-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110892541B (zh) | 发光元件、包含该发光元件的显示器、照明装置及传感器 | |
| JP7084698B2 (ja) | 多環化合物及びこれを含む有機電界発光素子 | |
| TWI608075B (zh) | 苯并吲哚并咔唑衍生物及使用其的發光元件材料及發光元件 | |
| KR20130094222A (ko) | 발광 소자 재료 및 발광 소자 | |
| JP2019099568A (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物 | |
| KR20160020259A (ko) | 유기 광전자 소자 및 표시장치 | |
| KR20170134841A (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20210054733A (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| JP7238782B2 (ja) | イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
| TW202229510A (zh) | 有機電場發光元件、有機ｅｌ顯示裝置及有機ｅｌ照明 | |
| CN114195813A (zh) | 含硼稠环化合物及电子器件 | |
| JP7329324B2 (ja) | 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN112898275A (zh) | 化合物、组合物、液体组合物、用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件 | |
| WO2021149510A1 (ja) | ピロメテンホウ素錯体、それを含有する発光素子、表示装置および照明装置 | |
| JP7359545B2 (ja) | 化合物、それを含む組成物、および該組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP3862351A1 (en) | Compound, composition including the same, liquid composition, and organic electroluminescent device | |
| CN111377847A (zh) | 杂环化合物、包括其的组合物和包括所述杂环化合物的有机发光器件 | |
| WO2023190159A1 (ja) | 化合物、それを用いた発光素子材料および発光素子、光電変換素子材料、色変換組成物、色変換シート、光源ユニット、表示装置、照明装置 | |
| WO2022250044A1 (ja) | イリジウム錯体化合物、イリジウム錯体化合物含有組成物及び有機電界発光素子とその製造方法 | |
| CN107868035B (zh) | 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置 | |
| US20230200233A1 (en) | Composition, electronic compoment and electronic device containing the composition | |
| JP2022121412A (ja) | イリジウム錯体化合物、イリジウム錯体化合物含有組成物、有機電界発光素子とその製造方法、有機ｅｌ表示装置、及び有機ｅｌ照明装置 | |
| JP7311265B2 (ja) | 化合物、組成物、液状組成物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2020105469A (ja) | 高分子化合物、ならびにこれを含む電荷輸送材料、組成物、有機層および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7396795B2 (ja) | 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |