JP5352447B2 - 置換されたビピリジル基とピリドインドール環構造がフェニレン基を介して連結した化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
置換されたビピリジル基とピリドインドール環構造がフェニレン基を介して連結した化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Description
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
4’−ブロモアセトフェノン10.0g、ヨウ素12.8g、ピリジン80mlを加えて加熱し、100℃で3時間攪拌を行った。室温まで冷却した後、水100mlを加え、再結晶による精製を行った。70℃、12時間減圧乾燥して、4−ブロモフェナシルピリジニウムヨウ化物15.5g(収率76%)の褐色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、4−(4−ブロモフェニル)−6−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた4−(4−ブロモフェニル)−6−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジン2.5g、5H−ピリド[4,3−b]インドール1.0g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.4g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて9時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム60mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:ヘキサン/クロロホルム)によって精製し、4−〔4−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)フェニル〕−6−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジン(化合物40)2.17g(収率72%)の黄白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、4,6−ビス(4−ブロモフェニル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた4,6−ビス(4−ブロモフェニル)−[2,2’]ビピリジン1.8g、5H−ピリド[4,3−b]インドール1.4g、銅粉0.2g、炭酸カリウム1.6g、ジメチルスルホキシド0.1ml、n−ドデカン5mlを加えて11時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、メタノール50mlを加えて不溶物をろ過によって採取した。不溶物にクロロホルム300mlを加えて抽出し、抽出液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をo−ジクロロベンゼンを再結晶溶媒とする精製を行った後、70℃で12時間減圧乾燥して、4,6−ビス〔4−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)フェニル〕−[2,2’]ビピリジン(化合物164)1.45g(収率58%)の黄白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、6−(4−ブロモフェニル)−4−(ナフタレン−1−イル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた6−(4−ブロモフェニル)−4−(ナフタレン−1−イル)−[2,2’]ビピリジン2.2g、5H−ピリド[4,3−b]インドール0.9g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.1g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて6時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム60mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:ヘキサン/クロロホルム)によって精製し、6−〔4−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)フェニル〕−4−(ナフタレン−1−イル)−[2,2’]ビピリジン(化合物20)2.02g(収率77%)の褐白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、4−(4−ブロモフェニル)−6−(ナフタレン−1−イル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた4−(4−ブロモフェニル)−6−(ナフタレン−1−イル)−[2,2’]ビピリジン2.2g、5H−ピリド[4,3−b]インドール0.9g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.1g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて5時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム60mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:ヘキサン/クロロホルム)によって精製し、4−〔4−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)フェニル〕−6−(ナフタレン−1−イル)−[2,2’]ビピリジン(化合物24)2.04g(収率77%)の黄白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、6−(4−ブロモフェニル)−4−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた6−(4−ブロモフェニル)−4−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジン2.5g、5H−ピリド[3,2−b]インドール1.0g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.4g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて19時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム60mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をo−ジクロロベンゼンを再結晶溶媒とする精製を行った後、70℃で12時間減圧乾燥して、6−〔4−(5H−ピリド[3,2−b]インドール−5−イル)フェニル〕−4−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジン(化合物37)1.03g(収率34%)の黄白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、4−(4−ブロモフェニル)−6−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた4−(4−ブロモフェニル)−6−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジン2.5g、5H−ピリド[3,2−b]インドール1.1g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.4g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて18時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム60mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:ヘキサン/クロロホルム)によって精製し、4−〔4−(5H−ピリド[3,2−b]インドール−5−イル)フェニル〕−6−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジン(化合物41)1.86g(収率62%)の黄白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、6−(4−ブロモフェニル)−4−(フェナントレン−9−イル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた6−(4−ブロモフェニル)−4−(フェナントレン−9−イル)−[2,2’]ビピリジン2.6g、5H−ピリド[4,3−b]インドール1.0g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.2g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて5時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム80mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン)によって精製し、6−〔4−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)フェニル〕−4−(フェナントレン−9−イル)−[2,2’]ビピリジン(化合物52)2.35g(収率78%)の薄赤白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、4−(4−ブロモフェニル)−6−(フェナントレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた4−(4−ブロモフェニル)−6−(フェナントレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジン2.6g、5H−ピリド[4,3−b]インドール1.0g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.2g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて6時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム80mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:ヘキサン/クロロホルム)によって精製し、4−〔4−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)フェニル〕−6−(フェナントレン−2−イル)−[2,2’]ビピリジン(化合物72)1.40g(収率47%)の薄赤白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、4−(ビフェニル−4−イル)−6−(4−ブロモフェニル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた4−(ビフェニル−4−イル)−6−(4−ブロモフェニル)−[2,2’]ビピリジン2.5g、5H−ピリド[4,3−b]インドール1.0g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.3g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて5時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム80mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン/酢酸エチル)によって精製し、4−(ビフェニル−4−イル)−6−〔4−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)フェニル〕−[2,2’]ビピリジン(化合物116)2.81g(収率93%)の黄白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、4,6−ビス(4−ブロモフェニル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた4,6−ビス(4−ブロモフェニル)−[2,2’]ビピリジン2.2g、5H−ピリド[3,2−b]インドール1.7g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.0g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて18時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム50mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:ヘキサン/クロロホルム)によって精製し、4,6−ビス〔4−(5H−ピリド[3,2−b]インドール−5−イル)フェニル〕−[2,2’]ビピリジン(化合物165)1.50g(収率50%)の黄白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、4−(4−ブロモフェニル)−6−(フェナントレン−9−イル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた4−(4−ブロモフェニル)−6−(フェナントレン−9−イル)−[2,2’]ビピリジン2.2g、5H−ピリド[4,3−b]インドール0.8g、銅粉0.2g、炭酸カリウム1.8g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて8時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム80mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:ヘキサン/クロロホルム)によって精製し、4−〔4−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)フェニル〕−6−(フェナントレン−9−イル)−[2,2’]ビピリジン(化合物192)1.36g(収率54%)の黄白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、6−(ビフェニル−4−イル)−4−(4−ブロモフェニル)−[2,2’]ビピリジンを合成した。得られた6−(ビフェニル−4−イル)−4−(4−ブロモフェニル)−[2,2’]ビピリジン2.5g、5H−ピリド[4,3−b]インドール1.0g、銅粉0.2g、炭酸カリウム2.3g、ジメチルスルホキシド0.2ml、n−ドデカン10mlを加えて7時間加熱還流しながら、攪拌を行った。室温まで冷却し、クロロホルム80mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン/酢酸エチル)によって精製し、6−(ビフェニル−4−イル)−4−〔4−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)フェニル〕−[2,2’]ビピリジン(化合物193)1.96g(収率65%)の白色粉体を得た。
まず、膜厚150nmのITOを成膜したガラス基板1を有機溶媒洗浄後に、UVオゾン処理にて表面を洗浄した。これを、真空蒸着機内に取り付け0.001Pa以下まで減圧した。
比較のために、正孔阻止層6兼電子輸送層7の材料を電子輸送層7としてのAlq3に代え、実施例16と同様の条件で図15に示す構造の有機EL素子を作製してその特性を調べた。測定結果は表3および表4に示した。
本出願は、2007年3月15日出願の日本特許出願2007−066214に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される置換されたビピリジル基とピリドインドール環構造がフェニレン基を介して連結した化合物。
(式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R1〜R17は、同一でも異なってもよく水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、W、X、Y、Zは炭素原子または窒素原子を表す。ここでW、X、Y、Zはそのいずれか1つのみが窒素原子であるものとし、この窒素原子はR10、R11、R12あるいはR13の置換基を有さないものとする。) - 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記少なくとも一層の有機層が請求項1記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が電子輸送層である、請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が正孔阻止層である、請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が発光層である、請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が電子注入層である、請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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EP2983222A4 (en) | 2013-03-29 | 2016-09-28 | Konica Minolta Inc | MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENTS, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE AND LIGHTING DEVICE |
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EP2980876B1 (en) | 2013-03-29 | 2019-05-08 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, lighting device and display device |
US9741941B2 (en) * | 2014-04-29 | 2017-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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CN110156777A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-23 | 吉林工程技术师范学院 | 一种三嗪衍生物及其有机电致发光器件 |
CN111718342B (zh) * | 2020-07-10 | 2021-08-17 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种新型有机材料及其应用 |
CN111718341B (zh) * | 2020-07-10 | 2021-08-17 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种含有吡啶并吲哚结构的化合物及其在有机电致发光器件中的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004053019A1 (ja) * | 2002-12-12 | 2004-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2006143845A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2006232813A (ja) * | 2005-01-25 | 2006-09-07 | Pioneer Electronic Corp | 有機化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US20060251918A1 (en) * | 2003-12-11 | 2006-11-09 | Toshihiro Iwakuma | Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device using same |
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---|---|---|---|---|
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JP2006143845A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2006232813A (ja) * | 2005-01-25 | 2006-09-07 | Pioneer Electronic Corp | 有機化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
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