JP2015163630A - 塩素化された炭化水素を作る方法 - Google Patents
塩素化された炭化水素を作る方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015163630A JP2015163630A JP2015094929A JP2015094929A JP2015163630A JP 2015163630 A JP2015163630 A JP 2015163630A JP 2015094929 A JP2015094929 A JP 2015094929A JP 2015094929 A JP2015094929 A JP 2015094929A JP 2015163630 A JP2015163630 A JP 2015163630A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentachloropropane
- reactor
- tetrachloropropene
- tetrachloropropane
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/01—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/04—Chloro-alkenes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Description
この発明は、クロロプロペン類及びクロロプロパン類を製造する方法に、並びに、より特定のものにおいて、1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの製造に、関係する。
塩素化された炭化水素は、冷媒、ポリウレタン発泡剤、殺生剤、及び重合体の製造のための供給原料として有用なものである。1,1,2,3−テトラクロロプロペンは、例えば、除草剤、トリアラート(Triallate)(S−(2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル)ビス(1−メチルエチル)カルバモチオアート)のための供給原料のようなものとして使用された商業的に入手可能な生産物である。1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの製造のための中間体として使用されることができる。1,1,2,3−テトラクロロプロペンを製造するための方法は、米国特許第 4,535,194号(特許文献1)及び米国特許第4,650,914号(特許文献2)を包含するものである、当技術において開示される。
本出願は、1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンのような塩素化された炭化水素を作る新規な方法を記載する。これらの塩素化された炭化水素は、例えば、フルオロカーボンを生産するための供給原料として使用されることができる。1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは、1,1,2,3−テトラクロロプロペンを生産するために中間体として使用されることがある。方法は、化学的な反応の組み合わせにおける改善された効率を及び相乗効果を提供することができる。
1,1,1,3−テトラクロロプロパン、塩化第二鉄、及び塩素は、四塩化炭素との液体の混合物において加熱されることがある;
四塩化炭素は、反応混合物の約50重量%のまでの量で、好ましくは反応混合物の3から30重量%までの量で、存在するものであることがある;
塩化第二鉄は、約10から約1000ppmまで、例えば、約10から約1000ppmまで、又は、約30から約1000ppmまで、又は、約50ppmから約1000ppmまで、の範囲におけるもののような、触媒作用の量で存在するものであることがある;
反応の温度は、約40℃から約120℃までであることがあると共に、反応の圧力は、約1−300プサイの範囲におけるものであることがある;
工程は、連続的な工程であることがあると共に、1,1,1,3−テトラクロロプロパン及び塩素は、塩化第二鉄を含有する反応ゾーンへと連続的に供給されることがある;塩化第二鉄は、反応ゾーンへと連続的に供給される、又は反応ゾーンへと周期的に供給される、ことがある;1,1,1,3−テトラクロロプロパン及び塩素は、テトラクロロプロパンのモル当たり約0.9から約1.1モルまでの塩素の供給の比で導入されることがある;
塩化第二鉄は、0.5回から3回までの液体のターンオーバー当たり少なくとも一回反応ゾーンへと供給されることがある(それにおいて一回のターンオーバーは、反応器の外への液体の流量率に対する反応器における液体の残留量の比として計算された時間である);
試薬の追加及び生産物の取り除きは、連続的に、実質的に連続的に、又は、バッチ−の様式で周期的に、行われることがある。
工程の少なくとも一部分は、反応ゾーン、分離ゾーン、及び凝縮ゾーンを備える設備において起こることがある;分離ゾーンは、蒸留成分を含むことがある;
塩化水素は、工程の副産物であることがあると共に、反応ゾーンから分離ゾーン及び凝縮ゾーンを通じて取り除かれることがある:反応ゾーンを出る塩化水素の副産物は、1,1,3−トリクロロプロペン又は四塩化炭素の一つのもの又はより多いもののような、不純物を含有する;四塩化炭素及び/又は1,1,3−トリクロロプロペンは、凝縮ゾーンを介して反応ゾーンへリサイクルされる;分離ゾーンは、空のチューブ又はパッキング又は蒸気−液体を接触させることを促進することに適切な他の構造を含有するチューブを備えると共に、凝縮ゾーンは、1,1,3−トリクロロプロペン又は四塩化炭素のような、塩化水素のストリームの成分のいくつかが液体として凝縮することを引き起こすことに適切なベッセルを備える;粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは、反応ゾーンから連続的に取り除かれることがある;1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは、1,1,2,3−テトラクロロプロペンを生産するために脱塩化水素されることがあると共に、粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの反応器の流出物は、先行の精製なしに及び加えられた触媒又は試薬なしに、直接的に脱塩化水素されることがある;並びに、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの生産物は、実質的に2,3,3,3−テトラクロロプロペンの無いものであることがある。
1. 1,1,1,3−テトラクロロプロパンを生産するための工程
いくつかの実施形態において、1,1,1,3−テトラクロロプロパンは、US20040225166A1、US2003000648709、又はUS20040027520の一つに記載されたもののように生産されるが、それらの各々の内容は、これによって、参照によって組み込まれる。
1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは、工程によって形成されることがあるが、それにおいて、1,1,1,3−テトラクロロプロパンは、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び塩化水素を生産するために塩化第二鉄の触媒の存在において塩素と反応させられる。
1,1,2,3−テトラクロロプロペンは、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンが、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの生産物及び塩化水素の副産物を生産するために塩化第二鉄の触媒の存在において脱塩化水素される工程によって形成されることがある。
例1−4、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの形成
例1−4に使用された設備は、1リットルのボトムのフラスコ及びサブ大気の圧力における操作のための手段が備え付けられた20個のトレイの、25mmの内径の、真空で被覆されたPylex laboratoyの蒸留カラムであった。ポンプは、連続的に、ボトムのフラスコへと直接的に液体の材料を供給した。スウィングするバケツタイプの還流ヘッドは、オーバーヘッドの生産物の制御された取り出しを許容した。別個のポンプは、周期的にボトムのフラスコから液体を取り除いた。
例1.
蒸留カラムのボトムのフラスコは、約10パーセントの他の種々雑多なクロロカーボンとの、約90パーセントの1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの混合物が装填された。約0.27グラムの固体の無水の塩化第二鉄は、かき混ぜると共に、液体へ加えられたものであったが、1000重量ppmのボトムの塩化第二鉄の濃度を与える。カラムの圧力は、280トールまで調節されたと共に、十分な熱は、カラムにおける液体を還流させるためにボトムのフラスコへ適用された。合成の供給は、45パーセントの1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンで構成されたと共に、55パーセントの他の種々雑多なクロロカーボンは、おおよそ4.5時間のボトムにおける液体の滞留時間を与えるためにボトムのフラスコへ連続的に供給された。合成の供給は、塩化第二鉄を含有しないものであった。還流ヘッドから抜かれた液体は、ボトムのフラスコにおける液体のレベルを維持するために十分な率における供給と同時にスタートされたものであった。オーバーヘッドの液体の組成及び収集の率によって測定されたもののような、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの形成の率は、0.02モル/時間と比べてより少ないものであったが、ペンタクロロプロパンの非常に少ない脱塩化水素が起こったことを指し示すものである。試験の過程にわたるボトムの温度は、159から160℃までの範囲にわたった。
蒸留カラムのボトムのフラスコは、約四パーセントの他の種々雑多なクロロカーボンとの、約96パーセントの1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの混合物が装填された。約0.96グラムの固体の無水の塩化第二鉄は、かき混ぜると共に、液体へ加えられたものであったが、2030重量ppmのボトムの塩化第二鉄の濃度を与える。カラムの圧力は、495トールまで調節されたと共に、十分な熱は、カラムにおける液体を還流させるためにボトムのフラスコへ適用された。合成の供給は、90.8パーセントの1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンで構成されたと共に、9.2パーセントの他の種々雑多なクロロカーボンは、おおよそ7時間のボトムにおける液体の滞留時間を与えるためにボトムのフラスコへ連続的に供給された。供給は、塩化第二鉄を含有しないものであった。還流ヘッドから抜かれた液体は、ボトムのフラスコにおける液体のレベルを維持するために十分な率における供給と同時にスタートされたものであった。オーバーヘッドの液体の組成及び収集の率によって測定されたもののような、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの形成の率は、図5に示したもののように、5.7時間のランタイムで、0.49モル/時間にピークに達した。そして、形成の率は、16時間で0.19モル/時間より下にまで定常的に落ちることを始めた。試験の過程にわたるボトムの温度は、173から177℃まで定常的に増加した。
1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを含有する供給の混合物は、溶解させられた塩化第二鉄の存在における1,1,1,3−テトラクロロプロパンの液相の塩素化によって調製された。おおよそ80パーセントの1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、20パーセントの他の種々雑多なクロロカーボン、及び150重量ppmの塩化第二鉄を含有する、未精製の塩素化の生産物は、蒸留カラムのボトムのフラスコへ装填された。追加の固体の塩化第二鉄は、液体へ加えられないものであった。カラムの圧力は、480トールまで調節されたと共に、十分な熱は、カラムにおける液体を還流させるためにボトムのフラスコへ適用された。そして、合成の供給は、61パーセントの1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンで構成されたと共に、39パーセントの他の種々雑多なクロロカーボンは、おおよそ8時間のボトムにおける液体の滞留時間を与えるためにボトムのフラスコへ連続的に供給された。供給は、塩化第二鉄を含有しないものであった。還流ヘッドから抜かれた液体は、ボトムのフラスコにおける液体のレベルを維持するために十分な率における供給と同時にスタートされたものであった。オーバーヘッドの液体の組成及び収集の率によって測定されたもののような、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの形成の率は、図5に示したもののように、8.2時間のランタイムで0.24モル/時間にピークに達した。そして、形成の率は、13時間で0.03モル/時間より下にまで急速に落ちたが、脱塩化水素の反応がほぼ停止させられてしまっていたことを指し示すものである。試験の過程にわたるボトムの温度は、169から179℃まで定常的に増加した。
主として1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを含有する供給の混合物は、溶解させられた塩化第二鉄の存在における1,1,1,3−テトラクロロプロパンの液相の塩素化によって調製された。おおよそ80パーセントの1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、20パーセントの他の種々雑多なクロロカーボン、及び280重量ppmの塩化第二鉄を含有する、粗い塩素化の生産物は、蒸留カラムのボトムのフラスコへ装填された。追加の固体の塩化第二鉄は、液体へ加えられてないものであった。カラムの圧力は、350トールまで調節されたと共に、十分な熱は、カラムにおける液体を還流させるためにボトムのフラスコへ適用された。80パーセントの1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、20パーセントの他の種々雑多なクロロカーボン、及び280重量ppmの塩化第二鉄を含有する粗いトリクロロプロパンの塩素化の生産物は、おおよそ8時間の液体の滞留時間を与えるためにボトムのフラスコへ連続的に供給された。還流ヘッドから抜かれた液体は、ボトムのフラスコにおける液体のレベルを維持するために十分な率における供給と同時にスタートされたものであった。液体は、2−3時間毎の操作でボトムのフラスコから抜かれた。抜かれた液体の体積は、同じ時間の間隔にわたって供給された材料の体積の約七パーセントであった。オーバーヘッドの液体の組成及び収集の率によって測定されたもののような、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの形成の率は、図5に示したもののように、五時間のランタイムによって0.40モル/時間を超えるものまで上昇した。形成の率は、減少することの兆候無しに、70時間を超える操作の間に0.4及び0.55モル/時間の間にあったままであった。試験の過程にわたるボトムの温度は、154−157℃の間にあったままであった。ボトムにおける塩化第二鉄の濃度は、40時間の操作によっておおよそ2100重量ppmまで上昇したと共に一定なものであったままであった。
例5−炭素の塩化物無し
液体の供給のkg当たりの時間当たりの0.68から0.82モルまでの塩素が、供給された一方で、99+%の純粋な1,1,1,3−テトラクロロプロパンの供給原料における655ppmの塩化第二鉄の混合物は、6.22時間の間に54−60Cで1リットルのフラスコにおいて加熱された及びかき混ぜられた。塩化水素は、水で冷却された凝縮器を介して、及び、そして圧力制御バルブを通じて、連続的に反応器を励起した。反応器の圧力は、約5−7プサイに保たれた。液体の試料は、後に続く結果と共に、周期的に反応器から取られたものであった:
表2:例5の結果
51.6重量%の四塩化炭素及び48.3重量%の1,1,1,3−テトラクロロプロパンの混合物は、608ppmの塩化第二鉄と共にかきまざられた及び加熱された。この実験は、4.75時間の間にランしたが、およそ53−55℃の温度を保つものである、液体の供給のkg当たり時間当たり0.59から0.73モルまでの塩素を供給する。
例7
図6に示された設備は、用いられた。
この例(トライアル53313101)のための供給原料(試料53311408)は、同じ様式で、より前のもののような試料のパイロットプラントのユニットによって生産された。それは、15.69重量%の四塩化炭素、82.76重量%の1,1,1,3−テトラクロロプロパン、0.18重量%のクロロホルム、0.03重量%の1−クロロブタン、0.31重量%のペルクロロエチレン、及び1.0重量%の他の揮発性の材料を含有した。実験は、後に続く変化を除いて、例7と同様に行われた。反応器の温度は、82Cに保たれた;液体のターンオーバーの時間は、7.3時間であった;塩化第二鉄の平均的な濃度は、550ppmであった;合計のランタイムは、2.1回のターンオーバーであった。
この例(トライアル53315701)のための出発材料は、同じ方式で、より前におけるようなものと同じパイロットプラントのユニットによって生産された。しかしながら、そのとき、四塩化炭素は、蒸留によって1,1,1,3−テトラクロロプロパンから分離された、試料53315501を生産する。後者の材料は、0.06重量%の四塩化炭素、0.21重量%の1,1,3−トリクロロプロペン、0.041重量%のペルクロロエチレン、99.60重量%の1,1,1,3−テトラクロロプロパン、及び0.09重量%の他の揮発性の構成成分を含有した。この材料は、D1に置かれたと共に反応器へ供給された。実験は、供給原料における差異を除いて、例8と同様に行われた。反応器の温度は、82Cに保たれた;液体のターンオーバーの時間は、7.3時間であった;塩化第二鉄の平均的な濃度は、510ppmであった;合計のランタイムは、2.1回のターンオーバーであった。
この例(トライアル53317907)のための液体の供給原料(試料53315312)は、例7におけるようなものと同じパイロットプラントのユニットによって生産された。それは、22.46重量%の四塩化炭素、76.09重量%の1,1,1,3−テトラクロロプロパン、0.23重量%のクロロホルム、0.09重量%の1−クロロブタン、0.13重量%のペルクロロエチレン、及び、1.0重量%の他の揮発性の材料を含有した。実験は、例7に相対的な、より少ない塩化第二鉄の触媒と共に、より高い温度で履行された。反応器の温度は、92Cに保たれた;液体のターンオーバーの時間は、7.2時間であった;塩化第二鉄の平均的な濃度は、180ppmであった;合計のランタイムは、2.0回のターンオーバーであった。反応器の圧力は、通常のような、9−10プサイであった。
この出願は、2007年12月19日に出願された、米国仮出願第61/014,981号の利益を請求するが、それの全体的な開示は、これにより、それの全体において参照によって組み込まれる。
付記(1):
1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを作る工程であって、
前記工程は、
1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを生産するために1,1,1,3−テトラクロロプロパン、塩化第二鉄、及び塩素を含む反応混合物を加熱すること
:を含む、工程。
付記(1)の工程において、
前記反応混合物は、さらに、四塩化炭素を含む、工程。
付記(2)の工程において、
前記四塩化炭素は、前記反応混合物の約50重量パーセントまでの量で存在するものである、工程。
付記(1)の工程において、
前記塩化第二鉄は、約30から約1000ppmまでの範囲における量で前記反応混合物に存在するものである、工程。
付記(1)の工程において、
前記工程の少なくとも一部分は、反応ゾーン、分離ゾーン、及び凝縮ゾーンを含む設備で起こる、工程。
付記(5)の工程において、
前記分離ゾーンは、蒸留成分を含む、工程。
付記(1)の工程において、
前記工程は、さらに、塩化第二鉄を含有する反応ゾーンへと実質的に連続的に1,1,1,3−テトラクロロプロパン及び塩素を供給することを含む、工程。
付記(7)の工程において、
前記1,1,1,3−テトラクロロプロパン及び塩素は、テトラクロロプロパンのモル当たり約0.9から約1.1モルまでの塩素の供給の比と共に導入される、工程。
付記(1)の工程において、
塩化水素は、前記工程の副産物であると共に分離ゾーン及び凝縮ゾーンを通じて前記反応ゾーンから取り除かれる、工程。
付記(9)の工程において、
前記分離ゾーンは、空のチューブ又は蒸気−液体の接触することを促進することに適切なパッキング若しくは他の構造を含有するチューブを含むと共に、前記凝縮ゾーンは、1,1,3−トリクロロプロペン又は四塩化炭素のような、前記塩化水素のストリームの成分のいくらかが液体として凝縮することを引き起こすことに適切なベッセルを含む、工程。
付記(9)の工程において、
前記反応ゾーンを出る前記塩化水素は、1,1,3−トリクロロプロペン若しくは四塩化炭素又は1,1,3−トリクロロプロペン及び四塩化炭素の両方を含有すると共に、1,1,3−トリクロロプロペン若しくは四塩化炭素又は1,1,3−トリクロロプロペン及び四塩化炭素の両方は、前記凝縮ゾーンを介して前記反応ゾーンへとリサイクルされる、工程。
付記(1)の工程であって、
さらに、1,1,2,3−テトラクロロプロペンを生産するために1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを脱塩化水素することを含む、工程。
付記(12)の工程において、
1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンが形成される反応器からの前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの反応器の流出物は、先行の精製無しに及び追加された触媒又は試薬無しに、直接的に脱塩化水素される、工程。
1,1,2,3−テトラクロロプロペンの製造のための工程であって、
前記工程は、1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び塩化水素を生産するために塩化第二鉄の存在において反応ゾーンにおいて1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを脱塩化水素することを含む工程において、
前記1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び前記塩化水素は、脱塩化水素の反応の過程の間に蒸留を介して前記反応ゾーンから取り除かれる、工程。
付記(14)の工程であって、
さらに、一個の又はより多い精製のステップへ形成された1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくとも一部分をかけることを含む、工程。
付記(14)の工程において、
重量で約30から20000百万分率までの塩化第二鉄は、前記反応ゾーンにおいて維持される、工程。
付記(14)の工程において、
未反応の1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、塩化第二鉄、不−揮発性の材料、及び高沸点の副生成物を含む、液体の反応混合物は、前記反応ゾーンから周期的に又は実質的に連続的に取り除かれる、工程。
付記(14)の工程において、
1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンに塩化第二鉄を含む溶液は、前記反応ゾーンへと周期的に又は実質的に連続的に導入される、工程。
付記(14)の工程において、
前記工程は、反応ゾーン、分離ゾーン、及び凝縮ゾーンを含む、反応性の蒸留設備を使用することで行われる、工程。
付記(19)の工程において、
1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び塩化水素は、前記分離ゾーン及び前記凝縮ゾーンを介して前記反応ゾーンから取り除かれる、工程。
付記(19)の工程において、
前記反応ゾーンの温度は、約120から約180℃までであると共に前記分離ゾーンの圧力は、約100から約600トールまでの範囲におけるものである、工程。
付記(21)の工程において、
前記凝縮ゾーンの温度は、前記反応ゾーンからの蒸留された1,1,2,3−テトラクロロプロペンが液体へと凝縮することを引き起こすようなものである
1,1,2,3−テトラクロロプロペンの製造のための工程であって、
前記工程は、
(i)粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを生産するために塩化第二鉄の存在において塩素と1,1,1,3−テトラクロロプロパンを反応させること;
(ii)脱塩化水素によって1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び塩化水素へと前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを変換するために、反応ゾーンへと前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを供給すること、前記1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び塩化水素が、前記脱塩化水素の反応の過程の間に前記反応ゾーンから取り除かれること;並びに、
(iii)1,1,2,3−テトラクロロプロペンを収集すること
:を含む、工程。
付記(23)の工程において、
前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、並びに、塩化第二鉄、四塩化炭素、1,1,3−トリクロロプロペン、1,1,1,3−テトラクロロプロパン、及び1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくとも一個のものを含む、工程。
付記(23)の工程において、
前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは、反応性の蒸留によってステップ(ii)において1,1,2,3−テトラクロロプロペンへと変換されると共に、前記反応性の蒸留は、反応ゾーン、分離ゾーン、及び凝縮ゾーンを含む設備において起こる、工程。
付記(23)の工程において、
前記1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び塩化水素は、前記分離ゾーン及び前記凝縮ゾーンを介して前記反応ゾーンから取り除かれると共に、前記1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくともいくらかは、前記塩化水素の蒸気から液体の凝縮物として分離されると共に、精製された塩化水素の蒸気及び粗い1,1,2,3−テトラクロロプロペンを生産する、工程。
付記(23)の工程において、
前記粗い1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくとも一部分は、前記分離ゾーンへリサイクルされる、工程。
付記(23)の工程において、
前記粗い1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくとも一部分は、一個の又はより多い精製のステップへかけられる、工程。
付記(23)の工程において、
前記粗い1,1,2,3−テトラクロロプロペンは、1,1,3−トリクロロプロペン若しくは四塩化炭素又は1,1,3−トリクロロプロペン及び四塩化炭素の両方を含むと共に、それらの少なくとも一個のものは、回収される及びリサイクルされる、工程。
付記(23)の工程において、
重量で約30から約20000ppmまでの塩化第二鉄は、前記反応ゾーンに維持される、工程。
付記(23)の工程において、
未反応の1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、塩化第二鉄、不揮発性の材料、及び高沸点の副生成物を含む、液体の反応混合物は、前記反応ゾーンから周期的に又は実質的に連続的に取り除かれる、工程。
付記(31)の工程において、
前記取り除かれた反応混合物に含有された前記未反応の1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの少なくとも一部分は、前記反応混合物の他の成分の少なくともいくらかのものから実質的に分離されると共に、その次に前記反応ゾーンへリサイクルされる、工程。
1,1,2,3−テトラクロロプロペンの製造のための工程であって、
前記工程は、
(i)1,1,1,3−テトラクロロプロパンを含有する粗い生産物を生産するために鉄の塩化物、鉄の金属、及びトリアルキル=ホスファートの存在においてエチレンと四塩化炭素を反応させること;
(ii)オーバーヘッドストリーム及びボトムストリームを生産するために上記の粗い生産物を蒸留すること、前記オーバーヘッドストリームが1,1,1,3−テトラクロロプロパン及び未反応の四塩化炭素を含むこと、並びに、前記ボトムストリームが1,1,1,3−テトラクロロプロパンを含むこと;
(iii)粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを生産するために塩化第二鉄の存在において塩素と前記オーバーヘッドストリームを反応させること;
(iv)反応ゾーン、分離ゾーン、及び凝縮ゾーンを含む反応性の蒸留の工程の設備の部分である、反応ゾーンへステップ(iii)からの粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを追加すること、並びに、塩化水素及び1,1,2,3−テトラクロロプロペンを形成するために前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを脱塩化水素すること、並びに、蒸留によって前記脱塩化水素の過程の間に前記反応ゾーンから塩化水素及び1,1,2,3−テトラクロロプロペンを取り除くこと、並びに、
(v)前記1,1,2,3−テトラクロロプロペンの生産物を収集すること
:を含む、工程。
付記(33)の工程であって、
さらに、ステップ(i)の反応へとステップ(ii)の前記ボトムストリームの少なくとも一部分をリサイクルすることを含む、工程。
付記(33)の工程において、
ステップ(iii)の前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの液体の生産物は、ステップ(iv)の前記反応ゾーンへと実質的な精製無しに直接的に供給される、工程。
付記(33)の工程において、
ステップ(iv)の前記1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び塩化水素は、前記分離ゾーン及び前記凝縮ゾーンを介して前記反応ゾーンから取り除かれると共に、前記1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくともいくらかのものは、前記塩化水素の蒸気から液体の凝縮物として分離されると共に、精製された塩化水素の蒸気及び粗い1,1,2,3−テトラクロロプロペンを生産する、工程。
付記(33)の工程において、
前記粗い1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくとも一部分は、前記分離ゾーンへリサイクルされる、工程。
付記(33)の工程において、
前記粗い液体の1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくとも一部分は、一個の又はより多い精製のステップにかけられる、工程。
付記(33)の工程において、
重量で約30から約1000ppmまでの塩化第二鉄は、ステップ(iii)の前記反応ゾーンに維持される、工程。
付記(33)の工程において、
重量で約30から約20000ppmまでの塩化第二鉄は、ステップ(iv)の前記反応ゾーンに維持される、工程。
付記(33)の工程において、
ステップ(iv)の前記反応ゾーンにおける前記液体の反応混合物は、未反応の1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン及び塩化第二鉄を含有すると共に、この液体混合物の少なくともいくらかは、前記反応ゾーンから周期的に又は実質的に連続的に取り除かれる、工程。
付記(41)の工程において、
前記取り除かれた反応混合物に含有させられた前記未反応の1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの少なくとも一部分は、前記反応混合物の他の成分の少なくともいくらかのものから実質的に分離されると共に、その次に前記反応ゾーンへリサイクルされる、工程。
1,1,2,3−テトラクロロプロペンの製造のための工程であって、
前記工程は、
(i)1,1,1,3−テトラクロロプロパンを含む粗い生産物を生産するために反応器において鉄の塩化物、鉄の金属、及びトリアルキル=ホスファートの存在においてエチレンと四塩化炭素を反応させること;
(ii)オーバーヘッドストリーム及びボトムストリームを生産するために上記の粗い生産物を蒸留させること、前記オーバーヘッドストリームが第一の1,1,1,3−テトラクロロプロパン溶液及び未反応の四塩化炭素を含むこと、並びに、前記ボトムストリームが1,1,1,3−テトラクロロプロパンを含むこと;
(iii)四塩化炭素の約90重量パーセント又はより多いものを含む、実質的に純粋な四塩化炭素ストリームを生産するためにステップ(ii)からの前記1,1,1,3−テトラクロロプロパン溶液を蒸留すること、及び、約10重量パーセントと比べてより多いものではない四塩化炭素を含む第二の1,1,1,3−テトラクロロプロパン溶液を蒸留すること;
(iv)ステップ(i)の反応器へステップ(iii)からの前記実質的に純粋な四塩化炭素ストリームの一部分をリサイクルすること;
(v)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを生産するために有効な条件の下で塩化第二鉄の存在において塩素とステップ(iii)からの前記第二の1,1,1,3−テトラクロロプロパン溶液を反応させること;
(vi)反応ゾーン、分離ゾーン、及び凝縮ゾーンを含む反応性の蒸留工程の設備へステップ(v)からの生産物を追加すること、並びに、塩化水素及び1,1,2,3−テトラクロロプロペンを形成するために前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを脱塩化水素すること、並びに、蒸留によって脱塩化水素する過程の間に前記反応ゾーンから塩化水素及び1,1,2,3−テトラクロロプロペンを取り除くこと、並びに
(vii)前記1,1,2,3−テトラクロロプロペンの生産物を収集すること
:を含む、工程。
Claims (9)
- 1,1,2,3−テトラクロロプロペンの製造のための工程であって、
前記工程は、
(i)粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを生産するために塩化第二鉄の存在下で塩素と1,1,1,3−テトラクロロプロパンを反応させること、
(ii)脱塩化水素によって1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び塩化水素へと前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを変換するために反応ゾーンの中へ前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを供給すること、前記1,1,2,3−テトラクロロプロペン及び塩化水素は前記脱塩化水素の反応の過程の間に前記反応ゾーンから取り除かれること、並びに、
(iii)1,1,2,3−テトラクロロプロペンを集めること
を含む、工程。 - 請求項1の工程において、
前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、並びに塩化第二鉄、四塩化炭素、1,1,3−トリクロロプロペン、1,1,1,3−テトラクロロプロパン、及び1,1,2,3−テトラクロロプロペンの少なくとも一つを含む、
工程。 - 請求項1の工程において、
前記粗い1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは、反応性の蒸留によってステップ(ii)において1,1,2,3−テトラクロロプロペンへと変換されたると共に、
前記反応性の蒸留は、反応ゾーン、分離ゾーン、及び凝縮ゾーンを含む設備において起こる、
工程。 - 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの連続的な生産のための工程であって、
前記工程は、
i.第一の反応器の中へ連続的にエチレンガスを供給すること、
ii.前記第一の反応器の中へ連続的に又は周期的にトリアルキルホスファート、金属鉄、四塩化炭素、及び塩化鉄を供給すること、
iii.前記第一の反応器から連続的に第一の反応ストリームを取り除くこと、前記第一の反応ストリームは1,1,1,3−テトラクロロプロパン、四塩化炭素、及び一つ以上の副産物又は触媒の残留物を含むこと、
v.第二のストリームを形成するために前記一つ以上の副産物又は触媒の残留物から連続的に前記1,1,1,3−テトラクロロプロパン及び四塩化炭素を分離すること、
vi.第二の反応器へ連続的に1,1,1,3−テトラクロロプロパン及び四塩化炭素を含む前記第二のストリームを供給すること、
vii.前記第二の反応器の中へ連続的に塩素を供給すること、
viii.前記第二の反応器の中へ連続的に又は周期的に塩化第二鉄を供給すること、
ix.前記第二の反応器内で1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを生産するために十分な温度及び圧力の条件に前記反応器を維持すること、並びに
x.前記第二の反応器から連続的に1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを取り除くこと
を含む、工程。 - 請求項4の工程において、
連続的に前記第一の反応器を撹拌する上記のステップは、前記金属鉄を前記反応器内の他の構成要素の一つ以上と接触させる、
工程。 - 請求項5の工程において、
連続的に前記第一の反応器を撹拌する上記のステップは、前記反応器のヘッドスペース内のエチレンガスを前記液体の構成要素の一つ以上に溶解させる、
工程。 - 請求項6の工程において、
連続的に前記第一の反応器を撹拌する上記のステップは、前記反応の混合物を前記第一の反応器の熱伝達の表面に接触させると共にそれによって適度な温度制御を可能とする、
工程。 - 請求項4の工程において、
前記第二の反応器は、撹拌される、
工程。 - 請求項4の工程において、
前記第二の反応器へ連続的に塩素を供給する上記のステップは、前記反応器内の前記液体の中へ前記塩素を散布することを含む、
工程。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1498107P | 2007-12-19 | 2007-12-19 | |
US61/014,981 | 2007-12-19 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014058743A Division JP5746390B2 (ja) | 2007-12-19 | 2014-03-20 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017106251A Division JP6613264B2 (ja) | 2007-12-19 | 2017-05-30 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015163630A true JP2015163630A (ja) | 2015-09-10 |
JP6219876B2 JP6219876B2 (ja) | 2017-10-25 |
Family
ID=40403948
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010539753A Active JP5508281B2 (ja) | 2007-12-19 | 2008-12-17 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
JP2014058743A Active JP5746390B2 (ja) | 2007-12-19 | 2014-03-20 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
JP2015094929A Active JP6219876B2 (ja) | 2007-12-19 | 2015-05-07 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
JP2017106251A Active JP6613264B2 (ja) | 2007-12-19 | 2017-05-30 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
JP2019199967A Active JP7046885B2 (ja) | 2007-12-19 | 2019-11-01 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010539753A Active JP5508281B2 (ja) | 2007-12-19 | 2008-12-17 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
JP2014058743A Active JP5746390B2 (ja) | 2007-12-19 | 2014-03-20 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017106251A Active JP6613264B2 (ja) | 2007-12-19 | 2017-05-30 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
JP2019199967A Active JP7046885B2 (ja) | 2007-12-19 | 2019-11-01 | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (9) | US8115038B2 (ja) |
EP (3) | EP3000802B1 (ja) |
JP (5) | JP5508281B2 (ja) |
CN (2) | CN101903312B (ja) |
CA (2) | CA2964090C (ja) |
CY (2) | CY1115240T1 (ja) |
DK (2) | DK2687504T3 (ja) |
ES (2) | ES2468555T3 (ja) |
HK (3) | HK1201820A1 (ja) |
HR (2) | HRP20140465T1 (ja) |
HU (1) | HUE028244T2 (ja) |
PL (2) | PL2687504T3 (ja) |
PT (2) | PT2231565E (ja) |
SI (2) | SI2687504T1 (ja) |
TW (2) | TWI583657B (ja) |
WO (1) | WO2009085862A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190059263A (ko) * | 2016-07-26 | 2019-05-30 | 옥시덴탈 케미컬 코포레이션 | 할로겐화 프로판을 제조하는 방법 |
JP2019523263A (ja) * | 2016-07-27 | 2019-08-22 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ハロゲン化オレフィンを製造するための方法 |
Families Citing this family (77)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK2687504T3 (en) | 2007-12-19 | 2015-12-14 | Occidental Chem Co | Methods for the preparation of chlorinated hydrocarbons |
JP6022770B2 (ja) * | 2008-10-13 | 2016-11-09 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化及び/又はフッ素化プロペンの製造方法 |
JP2010248104A (ja) * | 2009-04-14 | 2010-11-04 | Tokuyama Corp | 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
JP2011057650A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Tokuyama Corp | クロロプロペンの製造方法 |
WO2011044536A1 (en) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Dow Global Technologies, Inc | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes |
CN105664811B (zh) * | 2009-10-09 | 2018-10-09 | 蓝立方知识产权公司 | 生产氯化和/或氟化丙烯和高级烯烃的绝热活塞流反应器及方法 |
CN102596387B (zh) | 2009-10-09 | 2015-11-25 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 生产氯化和/或氟化丙烯和高级烯烃的等温多管反应器和方法 |
KR20120093857A (ko) | 2009-10-09 | 2012-08-23 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 염화 및/또는 불화 프로펜의 제조 방법 |
CN102630221B (zh) * | 2009-11-27 | 2015-03-25 | 大金工业株式会社 | 制备1,1,2,3-四氯丙烯的方法 |
DE102010034682B4 (de) * | 2010-08-18 | 2014-07-31 | Technische Universität Bergakademie Freiberg | Verfahren zur Herstellung von Hydroboranen |
JP5653833B2 (ja) * | 2010-12-16 | 2015-01-14 | 株式会社トクヤマ | ポリクロロプロパンの製造方法 |
EP2628719B1 (en) * | 2010-12-16 | 2016-11-30 | Tokuyama Corporation | Method for producing c3 chlorinated hydrocarbon |
CN102199071B (zh) * | 2011-04-08 | 2013-05-01 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
WO2012166394A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
WO2012166393A1 (en) * | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Dow Global Technologies, Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
US8722946B2 (en) * | 2011-06-03 | 2014-05-13 | Honeywell International Inc. | Method for avoiding the generation of by-products during the production of haloalkane compounds |
ES2721451T3 (es) | 2011-06-08 | 2019-07-31 | Dow Agrosciences Llc | Procedimiento para la producción de propenos clorados y/o fluorados |
CN102295521B (zh) * | 2011-07-12 | 2014-03-12 | 汪国良 | 五氯乙烷液相催化制备四氯乙烯的方法 |
JP6166261B2 (ja) * | 2011-08-07 | 2017-07-19 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロペンの製造方法 |
CN103717559A (zh) * | 2011-08-07 | 2014-04-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 生产氯化的丙烯的方法 |
US9359273B2 (en) * | 2011-10-14 | 2016-06-07 | Honeywell International Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
EP2782889B1 (en) | 2011-11-21 | 2016-12-21 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated alkanes |
US9199899B2 (en) | 2011-12-02 | 2015-12-01 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
JP6050375B2 (ja) * | 2011-12-02 | 2016-12-21 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | クロロアルカンの製造方法 |
JP6170068B2 (ja) | 2011-12-13 | 2017-07-26 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法 |
IN2014CN04418A (ja) | 2011-12-22 | 2015-09-04 | Dow Global Technologies Llc | |
BR112014015123A2 (pt) | 2011-12-23 | 2017-06-13 | Dow Global Technologies Llc | processo para a produção de um ou mais alcenos ou compostos aromáticos |
JP5858830B2 (ja) * | 2012-03-14 | 2016-02-10 | 株式会社トクヤマ | ポリクロロプロパンの製造方法 |
JP5858836B2 (ja) * | 2012-03-19 | 2016-02-10 | 株式会社トクヤマ | ポリクロロプロパンの製造方法 |
CN103567170A (zh) * | 2012-07-31 | 2014-02-12 | 曹汉平 | 去除甲烷氯化物的氯化装置的结垢物的方法 |
CN104755448A (zh) | 2012-09-20 | 2015-07-01 | 陶氏环球技术有限公司 | 用于制造氯化丙烯的方法 |
EP2897930A1 (en) | 2012-09-20 | 2015-07-29 | Dow Global Technologies LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
EP2900364B1 (en) | 2012-09-30 | 2018-06-13 | Blue Cube IP LLC | Weir quench and processes incorporating the same |
WO2014066083A1 (en) | 2012-10-26 | 2014-05-01 | Dow Global Technologies, Llc | Mixer and reactor and process incorporating the same |
US9512053B2 (en) | 2012-12-18 | 2016-12-06 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
US9475740B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-10-25 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
US9289758B2 (en) | 2013-01-22 | 2016-03-22 | Axiall Ohio, Inc. | Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom |
US8889930B2 (en) * | 2013-01-22 | 2014-11-18 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons |
US20140215970A1 (en) * | 2013-02-04 | 2014-08-07 | Honeywell International Inc. | METHODS OF HANDLING CHLORINATED COMPOUNDS USED FOR MANUFACTURING HFO-1234yf |
US8907147B2 (en) * | 2013-02-04 | 2014-12-09 | Honeywell International Inc. | Synthesis of 1,1,2,3-tetrachloropropene |
US9067858B2 (en) | 2013-02-12 | 2015-06-30 | Occidental Chemical Corporation | Methods for recovering 1,1,1,2,3-pentachloropropane |
US8889929B2 (en) * | 2013-02-19 | 2014-11-18 | Honeywell International Inc. | Process to make 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,1,3-trichloropropene and/or 3,3,3-trichloropropene |
US8877991B2 (en) | 2013-02-19 | 2014-11-04 | Honeywell International Inc. | Methods for the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane to 1,1,3-trichloropropene |
US9382176B2 (en) | 2013-02-27 | 2016-07-05 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
JP2016513138A (ja) * | 2013-02-28 | 2016-05-12 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロパンの生成プロセス |
US9403741B2 (en) | 2013-03-09 | 2016-08-02 | Blue Cube Ip Llc | Process for the production of chlorinated alkanes |
US8889927B2 (en) * | 2013-03-12 | 2014-11-18 | Honeywell International Inc. | Method to reduce the formation of high boiling compounds during the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
US8889928B2 (en) | 2013-03-12 | 2014-11-18 | Honeywell International Inc. | Method to improve 1,1,3-trichloropropene and/or 3,3,3-trichloropropene selectivity during the dehydrochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
US9090531B2 (en) * | 2013-03-14 | 2015-07-28 | Honeywell International Inc. | Method for mitigating HCL generation during 1,1,2,3-tetrachloropropene purification |
US9139497B2 (en) | 2013-10-23 | 2015-09-22 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound |
US9663425B2 (en) * | 2014-03-31 | 2017-05-30 | Honeywell International Inc. | Method to produce 1,1,2,3-tetrachloropropene with high yield |
ES2701913T5 (es) * | 2014-05-16 | 2022-04-25 | Occidental Chem Co | Método para fabricar 1,1,3,3-tetracloropropeno |
FR3027303B1 (fr) | 2014-10-16 | 2016-10-07 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane |
TWI755352B (zh) | 2014-10-16 | 2022-02-21 | 捷克商史波克專業化學杭尼維洛普合股公司 | 用於製造高純度氯化烷烴的方法 |
US9896400B2 (en) * | 2014-10-16 | 2018-02-20 | Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu A.S. | Process for producing a chlorinated C3-6 alkane |
RU2747936C2 (ru) * | 2014-10-16 | 2021-05-17 | Сполек Про Хемицкоу А Гутни Виробу, Акциова Сполецност | Способ получения хлорированного алкена, композиции, содержащие хлорированный алкен, и их применение |
CZ309310B6 (cs) | 2014-10-16 | 2022-08-17 | Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu, Akciová Společnost | Způsob přípravy vysoce čistého 1,1,1,2,3-pentachlorpropanu |
WO2016064809A1 (en) * | 2014-10-22 | 2016-04-28 | Axiall Ohio, Inc. | Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent molybdenum compound |
WO2017018090A1 (ja) * | 2015-07-30 | 2017-02-02 | 株式会社トクヤマ | 高次クロロアルカンの製造方法 |
US10029962B2 (en) * | 2015-08-19 | 2018-07-24 | Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu A.S. | Process for producing C3 chlorinated alkane and alkene compounds |
CN105418360B (zh) * | 2015-11-11 | 2017-09-08 | 西安近代化学研究所 | 一种制备1,1,1,3,3‑五氯丁烷的方法 |
US10487157B2 (en) * | 2016-03-08 | 2019-11-26 | Oxy Vinyls, Lp | Methods for chlorinating polyvinyl chloride |
JP6638003B2 (ja) * | 2016-03-08 | 2020-01-29 | オキシ ビニルズ, エルピー | 塩素化ポリ塩化ビニルを製造するためのポリ塩化ビニル粒子の提供方法 |
MX2018012546A (es) | 2016-04-13 | 2019-07-08 | Arkema France | Proceso para la produccion de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. |
CZ309497B6 (cs) | 2016-04-13 | 2023-03-01 | Spolchemie Zebra, A.S. | Způsob výroby chlorovaného alkanu |
PT3481797T (pt) | 2016-07-05 | 2021-05-13 | Occidental Chem Co | Fotocloração de clorofórmio em tetracloreto de carbono |
US11945761B2 (en) * | 2016-07-26 | 2024-04-02 | Occidental Chemical Corporation | Process for the production of chlorinated hydrocarbons |
CN108069817B (zh) * | 2016-11-07 | 2021-01-26 | 江西天宇化工有限公司 | 一锅法高选择性、高收率制备1,1,1,2,3-五氯丙烷的方法 |
CN109809959B (zh) | 2017-11-22 | 2021-10-01 | 江西天宇化工有限公司 | 一种1,1,1,2,3-五氯丙烷的制备方法 |
EP3774703B1 (en) * | 2018-04-03 | 2022-04-27 | Blue Cube IP LLC | Method for recycling catalyst in the production of chlorinated alkanes |
WO2020041667A1 (en) * | 2018-08-24 | 2020-02-27 | Blue Cube Ip Llc | One pot dehydrochlorination/chlorination of a chloroalkane to produce a mixture of chlorinated alkenes and chlorinated alkanes |
EP3908564A4 (en) | 2019-01-10 | 2022-10-26 | Occidental Chemical Corporation | PHOTOCHLORINATION OF PARTIALLY CHLORINED CHLOROMETHANE TO CARBON TETRACHLORIDE |
CN110511112A (zh) * | 2019-08-16 | 2019-11-29 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 一种1,1,2,3-四氯丙烯的制备方法 |
CN111604041B (zh) * | 2020-06-18 | 2023-04-07 | 大连九信精细化工有限公司 | 一种γ-氧化铝改性催化剂、其制备方法及在合成1,1,3-三氯丙烯中的应用 |
CN116265097A (zh) * | 2021-12-17 | 2023-06-20 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 用于气固相反应连续生产1,1,1,3-四氯丙烷的催化剂、其制备方法与应用 |
CN115108882B (zh) * | 2022-06-07 | 2024-04-12 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种1,1,1,2,3-五氯丙烷的连续制备方法 |
CN115722255A (zh) * | 2022-10-13 | 2023-03-03 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种用于生产1,1,1,2,3-五氯丙烷的负载型催化剂及其制备方法和应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2478008A (en) * | 1943-05-27 | 1949-08-02 | Pennsylvania Salt Mfg Co | Process of producing a solid pentachloropropane |
GB1250230A (ja) * | 1968-12-27 | 1971-10-20 | ||
JPS493500B1 (ja) * | 1970-10-16 | 1974-01-26 | ||
JPS504006A (ja) * | 1971-12-17 | 1975-01-16 | ||
JPS50121208A (ja) * | 1974-01-11 | 1975-09-23 | ||
JPS6036429A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-02-25 | モンサント・カンパニー | 1,1,2,3‐テトラクロロプロペンの製造方法 |
JPS62263134A (ja) * | 1982-04-01 | 1987-11-16 | ヘイロウカ−ボン プロダクツ コ−ポレイシヨン | 1,1,1,3−テトラクロロプロパンの製法 |
US20040225166A1 (en) * | 2003-05-05 | 2004-11-11 | Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company | Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes with iron catalyst |
JP2004534060A (ja) * | 2001-06-11 | 2004-11-11 | バルカン ケミカルズ | ポリ塩化アルカンの脱塩化水素化安定化 |
JP5508281B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2014-05-28 | オクシデンタル ケミカル コーポレイション | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2097442A (en) * | 1935-05-13 | 1937-11-02 | Du Pont | Process of chlorinating 1,1-dichlorpropene-1 |
US2323227A (en) * | 1938-10-12 | 1943-06-29 | Du Pont | Preparation of 2,2,3-trichlorobutane |
US2420975A (en) | 1943-05-27 | 1947-05-20 | Pennsylvania Salt Mfg Co | Process of producing a solid pentachloropropane |
US2607802A (en) | 1951-03-28 | 1952-08-19 | Dow Chemical Co | Bromination of aromatic compounds |
US3823195A (en) * | 1971-12-27 | 1974-07-09 | Monsanto Co | Preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,2,3-trichloropropane |
JPS4966613A (ja) * | 1972-10-27 | 1974-06-27 | ||
US4650914A (en) | 1983-07-06 | 1987-03-17 | Monsanto Company | Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
EP0729932A1 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Central Glass Company, Limited | Method of producing halopropane |
US5902914A (en) | 1995-08-14 | 1999-05-11 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of halogenated alkanes |
US5705779A (en) | 1996-08-08 | 1998-01-06 | Alliedsignal Inc. | Preparation of 1,1,1,3,3-pentachloropropane by photochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane |
US5811605A (en) * | 1997-02-19 | 1998-09-22 | Ppg Industries, Inc. | Preparation of 1,2,3,3-tetrachloropropene |
US6193221B1 (en) | 1998-04-10 | 2001-02-27 | Grt, Inc. | Method of and apparatus for producing sub-micron bubbles in liquids, slurries, and sludges |
JP2000086545A (ja) | 1998-09-18 | 2000-03-28 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
US6187978B1 (en) | 1999-05-12 | 2001-02-13 | Alliedsignal Inc. | Continuous process for manufacturing halogenated compounds |
US6313360B1 (en) | 2000-09-29 | 2001-11-06 | Vulcan Materials Company | Process for the manufacture of 1, 1, 1, 3, 3-pentachloropropane |
US7094936B1 (en) | 2001-07-20 | 2006-08-22 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for preparing halogenated alkanes |
US6964795B2 (en) | 2002-08-02 | 2005-11-15 | Eastman Kodak Company | Multilayer optical compensator, liquid crystal display, and process |
US7230146B2 (en) | 2003-10-27 | 2007-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for producing fluoropropenes |
US7102041B2 (en) | 2004-12-08 | 2006-09-05 | Honeywell International Inc. | Continuous process for preparing halogenated compounds |
WO2006104909A2 (en) * | 2005-03-28 | 2006-10-05 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Catalytic distillation process for primary haloalkanes |
US7211703B2 (en) | 2005-04-27 | 2007-05-01 | Calgon Carbon Corporation | Method of separating E and Z isomers of an alkene alcohol and derivatives thereof |
CN100388976C (zh) | 2006-07-07 | 2008-05-21 | 宁夏大学 | 一种氯代烷烃脱氯化氢反应生成氯代烯烃的催化剂及其制备方法 |
US9738577B2 (en) | 2006-10-11 | 2017-08-22 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentachloropropane |
US8258355B2 (en) * | 2007-07-25 | 2012-09-04 | Honeywell International Inc. | Processes for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene |
US8722946B2 (en) | 2011-06-03 | 2014-05-13 | Honeywell International Inc. | Method for avoiding the generation of by-products during the production of haloalkane compounds |
-
2008
- 2008-12-17 DK DK13184308.8T patent/DK2687504T3/en active
- 2008-12-17 SI SI200831553T patent/SI2687504T1/sl unknown
- 2008-12-17 US US12/337,409 patent/US8115038B2/en active Active
- 2008-12-17 ES ES08867081.5T patent/ES2468555T3/es active Active
- 2008-12-17 EP EP15189546.3A patent/EP3000802B1/en active Active
- 2008-12-17 CA CA2964090A patent/CA2964090C/en active Active
- 2008-12-17 EP EP13184308.8A patent/EP2687504B1/en active Active
- 2008-12-17 PT PT88670815T patent/PT2231565E/pt unknown
- 2008-12-17 EP EP08867081.5A patent/EP2231565B1/en active Active
- 2008-12-17 CN CN200880122115.0A patent/CN101903312B/zh active Active
- 2008-12-17 CA CA2708643A patent/CA2708643C/en active Active
- 2008-12-17 CN CN201410263883.5A patent/CN104130100B/zh active Active
- 2008-12-17 PL PL13184308T patent/PL2687504T3/pl unknown
- 2008-12-17 PL PL08867081T patent/PL2231565T3/pl unknown
- 2008-12-17 HU HUE13184308A patent/HUE028244T2/en unknown
- 2008-12-17 ES ES13184308.8T patent/ES2557571T3/es active Active
- 2008-12-17 PT PT131843088T patent/PT2687504E/pt unknown
- 2008-12-17 SI SI200831207T patent/SI2231565T1/sl unknown
- 2008-12-17 WO PCT/US2008/087246 patent/WO2009085862A1/en active Application Filing
- 2008-12-17 DK DK08867081.5T patent/DK2231565T3/da active
- 2008-12-17 JP JP2010539753A patent/JP5508281B2/ja active Active
- 2008-12-19 TW TW104117538A patent/TWI583657B/zh active
- 2008-12-19 TW TW097149959A patent/TWI507378B/zh active
-
2011
- 2011-05-25 HK HK15102465.5A patent/HK1201820A1/zh unknown
- 2011-05-25 HK HK11105220.8A patent/HK1151276A1/xx unknown
- 2011-10-13 US US13/272,561 patent/US8487146B2/en active Active
-
2012
- 2012-08-17 US US13/588,240 patent/US8614363B2/en active Active
-
2013
- 2013-11-15 US US14/081,377 patent/US8912372B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-20 JP JP2014058743A patent/JP5746390B2/ja active Active
- 2014-05-26 HR HRP20140465AT patent/HRP20140465T1/hr unknown
- 2014-06-03 CY CY20141100394T patent/CY1115240T1/el unknown
- 2014-11-26 US US14/554,883 patent/US9139495B2/en active Active
-
2015
- 2015-05-07 JP JP2015094929A patent/JP6219876B2/ja active Active
- 2015-08-17 US US14/827,367 patent/US9650319B2/en active Active
- 2015-12-07 HR HRP20151335TT patent/HRP20151335T1/hr unknown
- 2015-12-22 CY CY20151101178T patent/CY1117077T1/el unknown
-
2016
- 2016-04-21 HK HK16104624.8A patent/HK1216637A1/zh unknown
-
2017
- 2017-04-21 US US15/493,908 patent/US9981892B2/en active Active
- 2017-05-30 JP JP2017106251A patent/JP6613264B2/ja active Active
-
2018
- 2018-05-16 US US15/980,932 patent/US10526261B2/en active Active
-
2019
- 2019-11-01 JP JP2019199967A patent/JP7046885B2/ja active Active
- 2019-12-05 US US16/704,978 patent/US10787403B2/en active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2478008A (en) * | 1943-05-27 | 1949-08-02 | Pennsylvania Salt Mfg Co | Process of producing a solid pentachloropropane |
GB1250230A (ja) * | 1968-12-27 | 1971-10-20 | ||
JPS4832086B1 (ja) * | 1968-12-27 | 1973-10-04 | ||
JPS493500B1 (ja) * | 1970-10-16 | 1974-01-26 | ||
JPS504006A (ja) * | 1971-12-17 | 1975-01-16 | ||
JPS50121208A (ja) * | 1974-01-11 | 1975-09-23 | ||
JPS62263134A (ja) * | 1982-04-01 | 1987-11-16 | ヘイロウカ−ボン プロダクツ コ−ポレイシヨン | 1,1,1,3−テトラクロロプロパンの製法 |
JPS6036429A (ja) * | 1983-07-06 | 1985-02-25 | モンサント・カンパニー | 1,1,2,3‐テトラクロロプロペンの製造方法 |
JP2004534060A (ja) * | 2001-06-11 | 2004-11-11 | バルカン ケミカルズ | ポリ塩化アルカンの脱塩化水素化安定化 |
US20040225166A1 (en) * | 2003-05-05 | 2004-11-11 | Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company | Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes with iron catalyst |
JP5508281B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2014-05-28 | オクシデンタル ケミカル コーポレイション | 塩素化された炭化水素を作る方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
"Synthesis and reactions of 4-Substituted tetrahydro-5-Oxo-2-Furoic Acids", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY OD THE USSR, vol. 4, JPN6016019512, 1968, pages 1527 - 1532, ISSN: 0003630587 * |
DAVIS: "PREPARATION OF 1,1,1,3,3,3-HEXACHLOROPROPANE", J. AM. CHEM. SOC., vol. V73 N5, JPN5010016005, May 1951 (1951-05-01), pages 2361, ISSN: 0003324127 * |
HENNE: "THE PREPARATION AND DIRECTED CHLORINATION OF 1,1,1-TRIFLUOROPROPANE", J. AM. CHEM. SOC., vol. V64 N5, JPN5010016006, May 1942 (1942-05-01), pages 1157 - 1159, ISSN: 0003630586 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190059263A (ko) * | 2016-07-26 | 2019-05-30 | 옥시덴탈 케미컬 코포레이션 | 할로겐화 프로판을 제조하는 방법 |
KR102634847B1 (ko) | 2016-07-26 | 2024-02-06 | 옥시덴탈 케미컬 코포레이션 | 할로겐화 프로판을 제조하는 방법 |
JP2019523263A (ja) * | 2016-07-27 | 2019-08-22 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ハロゲン化オレフィンを製造するための方法 |
JP6995108B2 (ja) | 2016-07-27 | 2022-02-21 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ハロゲン化オレフィンを製造するための方法 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6613264B2 (ja) | 塩素化された炭化水素を作る方法 | |
CN110483233B (zh) | 制备1,1,3,3-四氯丙烯的方法 | |
JP2005523321A (ja) | 二次の還流蒸発器及び二次の生産物の回収を使用する1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの工程における追放の流れの濃度 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160418 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160531 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160830 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170131 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170530 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20170807 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170905 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170928 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6219876 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |