JP2000086545A - １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/745—Iron
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高収率で工業的に有利な１，１，１，３，３−
ペンタクロロプロパンの製造方法を提供する。 【解決手段】ホスフェートエステル類などのホスホリル
基含有化合物と鉄触媒の存在下、四塩化炭素と塩化ビニ
ルを反応させ１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンを得る。
ペンタクロロプロパンの製造方法を提供する。 【解決手段】ホスフェートエステル類などのホスホリル
基含有化合物と鉄触媒の存在下、四塩化炭素と塩化ビニ
ルを反応させ１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパン製造用の原料となり得る
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法
に関する。
３−ペンタフルオロプロパン製造用の原料となり得る
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】オゾン層を破壊すると考えられているク
ロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）の使用が禁止・廃絶さ
れようとしており、ＣＦＣの代替物質としてハイドロク
ロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、ハイドロフルオロ
カーボン（ＨＦＣ）などが開発され、使用されつつあ
る。
ロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）の使用が禁止・廃絶さ
れようとしており、ＣＦＣの代替物質としてハイドロク
ロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、ハイドロフルオロ
カーボン（ＨＦＣ）などが開発され、使用されつつあ
る。
【０００３】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンは、ポリオレフィンフォーム、ポリスチレンフォー
ム、ポリウレタンフォーム、ポリイソシアヌレートフォ
ームなどを製造するための発泡剤またはターボ冷凍機用
冷媒として期待される１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンの原料となり得る化合物である。
ンは、ポリオレフィンフォーム、ポリスチレンフォー
ム、ポリウレタンフォーム、ポリイソシアヌレートフォ
ームなどを製造するための発泡剤またはターボ冷凍機用
冷媒として期待される１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンの原料となり得る化合物である。
【０００４】四塩化炭素と塩化ビニルの付加反応に関し
ては、（１）塩化銅とアミンを触媒として用いる方法
（Ｒｅａｃｔ．Ｋｉｎｅｔ．Ｃａｔａｌ．Ｌｅｔｔ．，
４４，４１５，１９９１）、（２）ルテニウム錯体触媒
を用いる方法（Ｊ．Ｍｏｌｅｃｕｌ．Ｃａｔ．，７７，
５１，１９９２）、（３）イソプロパノール溶媒中で塩
化鉄触媒の存在下反応させる方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．ＵＳＳＲ，３，２１０１，１９６７）、（４）非プ
ロトン性の有機溶媒中で鉄触媒の存在下反応させる方法
（特開平８−２３９３３３）などが知られている。
ては、（１）塩化銅とアミンを触媒として用いる方法
（Ｒｅａｃｔ．Ｋｉｎｅｔ．Ｃａｔａｌ．Ｌｅｔｔ．，
４４，４１５，１９９１）、（２）ルテニウム錯体触媒
を用いる方法（Ｊ．Ｍｏｌｅｃｕｌ．Ｃａｔ．，７７，
５１，１９９２）、（３）イソプロパノール溶媒中で塩
化鉄触媒の存在下反応させる方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．ＵＳＳＲ，３，２１０１，１９６７）、（４）非プ
ロトン性の有機溶媒中で鉄触媒の存在下反応させる方法
（特開平８−２３９３３３）などが知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前記（１）〜（３）の
方法は、１モルの四塩化炭素に２モル以上の塩化ビニル
が付加した生成物の生成量が２０モル％以上と多く、こ
の高沸生成物が蒸留精製の際に分解などによりタール状
物質を生成し、蒸留精製が困難となる。前記（４）の方
法は、モノ付加体の選択率は上がるが、ニトリル類、ア
ミド類のような非プロトン性の極性有機溶媒を用いるた
めに反応系の腐食性が高くなり、反応器に用いられる材
質は、ガラスもしくは樹脂からなる材料またはガラスも
しくは樹脂でライニングされた材料を採用する必要があ
り、工業的な製造を行ううえで、種々の制約を受ける。
方法は、１モルの四塩化炭素に２モル以上の塩化ビニル
が付加した生成物の生成量が２０モル％以上と多く、こ
の高沸生成物が蒸留精製の際に分解などによりタール状
物質を生成し、蒸留精製が困難となる。前記（４）の方
法は、モノ付加体の選択率は上がるが、ニトリル類、ア
ミド類のような非プロトン性の極性有機溶媒を用いるた
めに反応系の腐食性が高くなり、反応器に用いられる材
質は、ガラスもしくは樹脂からなる材料またはガラスも
しくは樹脂でライニングされた材料を採用する必要があ
り、工業的な製造を行ううえで、種々の制約を受ける。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決し、良好な収率でかつ高い選択率で目的とする１，
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを得ようとする
ものであり、すなわち、ホスホリル基含有化合物および
鉄触媒の存在下、四塩化炭素と塩化ビニルを反応させ
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを得ること
を特徴とする１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンの製造方法である。
決し、良好な収率でかつ高い選択率で目的とする１，
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを得ようとする
ものであり、すなわち、ホスホリル基含有化合物および
鉄触媒の存在下、四塩化炭素と塩化ビニルを反応させ
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを得ること
を特徴とする１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンの製造方法である。
【０００７】本発明において触媒として使用する鉄は、
炭素鋼、軟鋼、鋳鉄および錬鉄よりなる群から選ばれる
１種以上が好ましい。金属鉄、純鉄、軟鉄、炭素などが
含まれる鉄鋼、または成分として鉄を含む合金、例えば
各種のステンレス鋼、フェロシリコンなどであってもよ
い。
炭素鋼、軟鋼、鋳鉄および錬鉄よりなる群から選ばれる
１種以上が好ましい。金属鉄、純鉄、軟鉄、炭素などが
含まれる鉄鋼、または成分として鉄を含む合金、例えば
各種のステンレス鋼、フェロシリコンなどであってもよ
い。
【０００８】鉄触媒の形態としては粉、粒、塊、線、
棒、球、板またはこれらを任意の形状に加工した金属
片、例えば、ラシヒリング、ヘリックスなどの蒸留充填
物、スチールウール、金網、コイル、その他不定形の金
属片など、いずれの形態でも使用できるが、液相媒体と
の高い接触面積が得られる形態がより好ましい。
棒、球、板またはこれらを任意の形状に加工した金属
片、例えば、ラシヒリング、ヘリックスなどの蒸留充填
物、スチールウール、金網、コイル、その他不定形の金
属片など、いずれの形態でも使用できるが、液相媒体と
の高い接触面積が得られる形態がより好ましい。
【０００９】本発明の方法においては、鉄触媒とともに
助触媒作用を有するホスホリル基含有化合物を使用す
る。ホスホリル基含有化合物とは、下記式（１）または
式（２）で表される基を有する化合物である。
助触媒作用を有するホスホリル基含有化合物を使用す
る。ホスホリル基含有化合物とは、下記式（１）または
式（２）で表される基を有する化合物である。
【００１０】
【化１】
【００１１】ホスホリル基含有化合物としては、ホスフ
ェートエステル類、ホスホリルアミド類、アルキルホス
ホン酸類、ホスホリルハライド類などが挙げられ、ホス
フェートエステル類およびホスホリルアミド類が好まし
い。
ェートエステル類、ホスホリルアミド類、アルキルホス
ホン酸類、ホスホリルハライド類などが挙げられ、ホス
フェートエステル類およびホスホリルアミド類が好まし
い。
【００１２】ホスフェートエステル類としては、トリメ
チルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリプロ
ピルホスフェート、トリブチルホスフェート、ジエチル
ハイドロジェンホスフェート、ジブチルハイドロジェン
ホスフェート、フェニルジハイドロジェンホスフェー
ト、ブチルジハイドロジェンホスフェート、ジメチルフ
ェニルホスフェート、ジエチルフェニルホスフェート、
ジメチルエチルホスフェート、フェニルエチルメチルホ
スフェートなどが挙げられ、トリメチルホスフェート、
トリエチルホスフェート、トリプロピルホスフェートな
どのトリアルキルホスフェート類が好ましい。
チルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリプロ
ピルホスフェート、トリブチルホスフェート、ジエチル
ハイドロジェンホスフェート、ジブチルハイドロジェン
ホスフェート、フェニルジハイドロジェンホスフェー
ト、ブチルジハイドロジェンホスフェート、ジメチルフ
ェニルホスフェート、ジエチルフェニルホスフェート、
ジメチルエチルホスフェート、フェニルエチルメチルホ
スフェートなどが挙げられ、トリメチルホスフェート、
トリエチルホスフェート、トリプロピルホスフェートな
どのトリアルキルホスフェート類が好ましい。
【００１３】ホスホリルアミド類としては、ヘキサメチ
ルホスホリルアミド［（（ＣＨ3 ）2 Ｎ）3 Ｐ＝Ｏ］な
どが、アルキルホスホン酸類としてはブチルホスホン酸
［ｎ−Ｃ4 Ｈ9 −Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 ］などが、ホスホ
リルハライド類としてはホスホリルトリクロリド［ＰＯ
Ｃｌ3 ］などが挙げられる。
ルホスホリルアミド［（（ＣＨ3 ）2 Ｎ）3 Ｐ＝Ｏ］な
どが、アルキルホスホン酸類としてはブチルホスホン酸
［ｎ−Ｃ4 Ｈ9 −Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 ］などが、ホスホ
リルハライド類としてはホスホリルトリクロリド［ＰＯ
Ｃｌ3 ］などが挙げられる。
【００１４】ホスホリル基含有化合物は、鉄触媒の酸化
および可溶化を促進させて液相中に第１鉄イオンを生成
させる働きをする。この第１鉄イオンが四塩化炭素と塩
化ビニルのレドックス付加反応の開始過程に有効に利用
されるものと考えられる。
および可溶化を促進させて液相中に第１鉄イオンを生成
させる働きをする。この第１鉄イオンが四塩化炭素と塩
化ビニルのレドックス付加反応の開始過程に有効に利用
されるものと考えられる。
【００１５】本発明に使用される鉄触媒の量は、反応収
率を低下させない観点から四塩化炭素１モルに対して
０．００１モル以上が好ましく、０．００１〜１モルが
より好ましく、０．００５〜０．５モルがさらに好まし
い。ホスホリル基含有化合物の量は、反応速度を低下さ
せない観点から四塩化炭素１モルに対し、０．００１〜
１モルが好ましく、０．０５〜０．５モルがより好まし
く、０．０１〜０．１モルがさらに好ましい。
率を低下させない観点から四塩化炭素１モルに対して
０．００１モル以上が好ましく、０．００１〜１モルが
より好ましく、０．００５〜０．５モルがさらに好まし
い。ホスホリル基含有化合物の量は、反応速度を低下さ
せない観点から四塩化炭素１モルに対し、０．００１〜
１モルが好ましく、０．０５〜０．５モルがより好まし
く、０．０１〜０．１モルがさらに好ましい。
【００１６】また、本発明においては、反応性、選択性
の向上のために適宜反応系に不活性溶媒を加えることも
できる。この不活性溶媒は、反応系において出発原料お
よび目的物に対して不活性でありラジカル捕捉剤として
働かない物質であれば特に限定されない。一般的に、こ
の不活性溶媒を加えると塩化ビニルの高次重合物の生成
を低減させる効果がある。その添加割合は限定されず適
宜選択できる。
の向上のために適宜反応系に不活性溶媒を加えることも
できる。この不活性溶媒は、反応系において出発原料お
よび目的物に対して不活性でありラジカル捕捉剤として
働かない物質であれば特に限定されない。一般的に、こ
の不活性溶媒を加えると塩化ビニルの高次重合物の生成
を低減させる効果がある。その添加割合は限定されず適
宜選択できる。
【００１７】塩化ビニルの量は、四塩化炭素に対して等
モル量または等モル量未満とすることが好ましい。塩化
ビニル量を等モル量超とすると塩化ビニルの高次重合物
の生成量が増加し、また未反応のまま反応器を通り抜け
る塩化ビニルが増えることとなり好ましくない。また、
等モル量未満の場合、四塩化炭素は一部が未反応のまま
反応器に残留することになるが、これは反応液から蒸留
などの公知の方法で回収しリサイクルできるので特に問
題はない。
モル量または等モル量未満とすることが好ましい。塩化
ビニル量を等モル量超とすると塩化ビニルの高次重合物
の生成量が増加し、また未反応のまま反応器を通り抜け
る塩化ビニルが増えることとなり好ましくない。また、
等モル量未満の場合、四塩化炭素は一部が未反応のまま
反応器に残留することになるが、これは反応液から蒸留
などの公知の方法で回収しリサイクルできるので特に問
題はない。
【００１８】本発明においては、塩化ビニルは希釈ガス
で希釈して使用できる。希釈ガスとしては、反応系にお
いて出発原料および目的物に対して不活性でありラジカ
ル捕捉剤として働かない物質であれば限定されないが、
例えば、窒素ガス、水素ガス、アルゴンガス、ヘリウム
ガスなどを使用できる。装置効率が低下せず、塩化ビニ
ルの高次重合物の生成量を抑制させる観点から塩化ビニ
ル／希釈ガスの容量比は０．１〜１０程度とするのが好
ましい。
で希釈して使用できる。希釈ガスとしては、反応系にお
いて出発原料および目的物に対して不活性でありラジカ
ル捕捉剤として働かない物質であれば限定されないが、
例えば、窒素ガス、水素ガス、アルゴンガス、ヘリウム
ガスなどを使用できる。装置効率が低下せず、塩化ビニ
ルの高次重合物の生成量を抑制させる観点から塩化ビニ
ル／希釈ガスの容量比は０．１〜１０程度とするのが好
ましい。
【００１９】反応温度は、ホスホリル基含有化合物およ
び鉄触媒の存在量に依存し、また塩化ビニルの転化率、
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン選択率、ホ
スホリル基含有化合物および鉄触媒の寿命に影響を与え
る。反応温度は、転化率を低下させない観点およびホス
ホリル基含有化合物や目的物を分解させない観点から８
０〜１５０℃が好ましく、１００〜１２０℃がより好ま
しい。
び鉄触媒の存在量に依存し、また塩化ビニルの転化率、
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン選択率、ホ
スホリル基含有化合物および鉄触媒の寿命に影響を与え
る。反応温度は、転化率を低下させない観点およびホス
ホリル基含有化合物や目的物を分解させない観点から８
０〜１５０℃が好ましく、１００〜１２０℃がより好ま
しい。
【００２０】反応圧力は、１〜２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇが好
ましく、３〜１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇがより好ましい。反応
圧力が低すぎる場合は、塩化ビニルの分圧が低く、反応
速度が遅くなり、反応圧力が高すぎる場合は、多量体
（四塩化炭素に２分子以上の塩化ビニルが付加したも
の）の生成量が増加し、目的物の選択率が低下する。
ましく、３〜１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇがより好ましい。反応
圧力が低すぎる場合は、塩化ビニルの分圧が低く、反応
速度が遅くなり、反応圧力が高すぎる場合は、多量体
（四塩化炭素に２分子以上の塩化ビニルが付加したも
の）の生成量が増加し、目的物の選択率が低下する。
【００２１】本発明の反応形態としては、バッチ式、半
流通式、流通式のいずれの反応形態でもよいが、例え
ば、四塩化炭素とホスホリル基含有化合物からなる混合
反応液に鉄触媒を存在させ、その中に塩化ビニルをガス
状または液体状で連続的または断続的に導入し、反応さ
せることが好ましい。
流通式、流通式のいずれの反応形態でもよいが、例え
ば、四塩化炭素とホスホリル基含有化合物からなる混合
反応液に鉄触媒を存在させ、その中に塩化ビニルをガス
状または液体状で連続的または断続的に導入し、反応さ
せることが好ましい。
【００２２】鉄触媒は比較的小さい形状の場合には反応
液とともに撹拌により系内を浮遊または流動するように
してもよいが、鉄触媒は固定して反応液を流動させるよ
うにすることが好ましい。いずれの反応形態をとる場合
においても、本発明は気体と液体の接触が重要な過程と
なるので反応系にそれらの接触を多くさせるための公知
の機器または装置を備えることは好ましい。このような
装置としては、例えば撹拌機、スパージャーなどが挙げ
られる。
液とともに撹拌により系内を浮遊または流動するように
してもよいが、鉄触媒は固定して反応液を流動させるよ
うにすることが好ましい。いずれの反応形態をとる場合
においても、本発明は気体と液体の接触が重要な過程と
なるので反応系にそれらの接触を多くさせるための公知
の機器または装置を備えることは好ましい。このような
装置としては、例えば撹拌機、スパージャーなどが挙げ
られる。
【００２３】本発明の方法で製造される１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパンは、反応器から取り出し
た後、鉄触媒、ホスホリル基含有化合物などを除去する
操作、溶媒および未反応原料を除く操作を経て、さらに
精留することで高純度の１，１，１，３，３−ペンタク
ロロプロパンが得られる。
３，３−ペンタクロロプロパンは、反応器から取り出し
た後、鉄触媒、ホスホリル基含有化合物などを除去する
操作、溶媒および未反応原料を除く操作を経て、さらに
精留することで高純度の１，１，１，３，３−ペンタク
ロロプロパンが得られる。
【００２４】
【実施例】「例１」撹拌機を備えた１０００ｍｌのハス
テロイＣ（商品名）製オートクレーブに、四塩化炭素５
００ｇ（３．０モル）、ホスホリル基含有化合物として
トリエチルホスフェート（表１ではＡと表示）２０ｇ
（０．１１モル）を仕込んだ後に、ポリテトラフルオロ
エチレン製の棒（直径０．６４ｃｍ）のまわりに鉄線
（直径０．０２ｃｍ、長さ１ｍ）を巻いた金属触媒を反
応器内の液相部に設置し、反応器内の空気を窒素ガスで
置換した後に撹拌（３００ｒｐｍ）を行いながら１１０
℃に加熱し６０分間保持した。
テロイＣ（商品名）製オートクレーブに、四塩化炭素５
００ｇ（３．０モル）、ホスホリル基含有化合物として
トリエチルホスフェート（表１ではＡと表示）２０ｇ
（０．１１モル）を仕込んだ後に、ポリテトラフルオロ
エチレン製の棒（直径０．６４ｃｍ）のまわりに鉄線
（直径０．０２ｃｍ、長さ１ｍ）を巻いた金属触媒を反
応器内の液相部に設置し、反応器内の空気を窒素ガスで
置換した後に撹拌（３００ｒｐｍ）を行いながら１１０
℃に加熱し６０分間保持した。
【００２５】このときの圧力は２．５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに
なった。３０分後、塩化ビニルを圧入して圧力を６ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇとし、反応の進行にともない圧力が低下しな
いように塩化ビニルを徐々に圧入した。反応終了までに
反応器に導入した塩化ビニルは合計１８１ｇ（２．９モ
ル）であった。塩化ビニルを圧入し始めた後８時間で加
熱を止め反応を終了した。
なった。３０分後、塩化ビニルを圧入して圧力を６ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇとし、反応の進行にともない圧力が低下しな
いように塩化ビニルを徐々に圧入した。反応終了までに
反応器に導入した塩化ビニルは合計１８１ｇ（２．９モ
ル）であった。塩化ビニルを圧入し始めた後８時間で加
熱を止め反応を終了した。
【００２６】反応終了後反応器を室温まで冷却し、オー
トクレーブを開放して内容物を取り出し、粗液７００ｇ
を得、これをガスクロマトグラフで分析した。四塩化炭
素の転化率、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ン（表１ではＲ２４０ｆと表示）、１，１，１，３，
５，５−ヘキサクロロペンタン（表１では２量体Ｘと表
示）および１，１，３，３，５，５−ヘキサクロロペン
タン（表１では２量体Ｙと表示）の各選択率（消費四塩
化炭素基準）は表１に示すとおりであった。
トクレーブを開放して内容物を取り出し、粗液７００ｇ
を得、これをガスクロマトグラフで分析した。四塩化炭
素の転化率、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ン（表１ではＲ２４０ｆと表示）、１，１，１，３，
５，５−ヘキサクロロペンタン（表１では２量体Ｘと表
示）および１，１，３，３，５，５−ヘキサクロロペン
タン（表１では２量体Ｙと表示）の各選択率（消費四塩
化炭素基準）は表１に示すとおりであった。
【００２７】「例２〜４」トリエチルホスフェートのか
わりにトリメチルホスフェート（表１ではＢと表示）、
トリプロピルホスフェート（表１ではＣと表示）、また
はヘキサメチルホスホリルアミド（表１ではＤと表示）
を用いる他は例１と同様にして、反応および分析を行っ
た。結果を表１に示す。
わりにトリメチルホスフェート（表１ではＢと表示）、
トリプロピルホスフェート（表１ではＣと表示）、また
はヘキサメチルホスホリルアミド（表１ではＤと表示）
を用いる他は例１と同様にして、反応および分析を行っ
た。結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明は、１モルの四塩化炭素に２モル
以上の塩化ビニルが付加した生成物の生成量が少なく、
目的物が高収率で得られる。また、反応系の腐食性が高
くないので、工業的に有利な製造方法である。
以上の塩化ビニルが付加した生成物の生成量が少なく、
目的物が高収率で得られる。また、反応系の腐食性が高
くないので、工業的に有利な製造方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4G069 AA02 AA06 BA21A BA21B BB02A BB02B BC66A BC66B BE29A BE29B CB25 CB68 EA15 EB14Y 4H006 AA02 AC30 BA19 BA33 BA53 EA02 4H039 CA52 CF10
Claims (3)
- 【請求項１】ホスホリル基含有化合物および鉄触媒の存
在下、四塩化炭素と塩化ビニルを反応させ１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパンを得ることを特徴とする
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方
法。 - 【請求項２】ホスホリル基含有化合物がホスフェートエ
ステル類またはホスホリルアミド類である請求項１に記
載の製造方法。 - 【請求項３】鉄触媒が炭素鋼、軟鋼、鋳鉄および錬鉄よ
りなる群から選ばれる１種以上である請求項１または２
に記載の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10265259A JP2000086545A (ja) | 1998-09-18 | 1998-09-18 | １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法 |
| PCT/JP1999/005079 WO2000017137A1 (fr) | 1998-09-18 | 1999-09-17 | Procede de production de 1,1,1,3,3-pentachloropropane |
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