JP2013237677A - プロセス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】E−C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを亜鉛/クロミア触媒と接触させて、Z−C3−6(ヒドロハロ)フルオロアルケンへ変換することを含んでなる、C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための方法であって、前記触媒が非晶質であるか、又は前記触媒の0.1〜50重量%がクロムの1種以上の結晶化合物および/または亜鉛の1種以上の結晶化合物の形態である、方法。
【選択図】なし
Description
該触媒は担持させても、または非担持でもよい。触媒が担持される場合、適切な担体としてはAlF3、フッ素化アルミナまたは活性炭がある。
不溶性亜鉛化合物と塩基性クロミア触媒との混合および粉砕は、非晶質触媒前駆体を製造する別な方法を提供する。オキシハロゲン化クロムベースの非晶質触媒を製造するための方法では、亜鉛の化合物を水和ハロゲン化クロムへ加える。
一方、1,1,1,2‐テトラフルオロ‐2‐クロロプロパンは直接脱塩化水素してもHFC‐1234yfを与える。
例1:1,1,1‐トリフルオロ‐2,3‐ジクロロプロパンの脱フッ化水素
クロミア上6重量%Znから構成される非晶質触媒の2gサンプルを管状炉内に設置された15cm×1.25mm Inconnel反応チューブへ入れた。この触媒を250℃で1時間乾燥させ、次いで6:1のN2:HF比で1時間250℃でプレフッ素化してから、温度を380℃へ上げ、その時点で窒素希釈流を止めた。約18時間後、HFフィードを切り、リアクターを200℃に冷却した。
クロミア上6重量%Znから構成される非晶質触媒の2gサンプルを管状炉内に設置された15cm×1.25mm Inconel反応チューブへ入れた。この触媒を250℃で1時間乾燥させ、次いで6:1のN2:HF比で1時間250℃でプレフッ素化してから、温度を380℃へ上げ、その時点で窒素希釈流を止めた。約18時間後、HFフィードを切り、リアクターを200℃に冷却した。
各温度において、システムを約20分間にわたり平衡化させた後、例1で前記されているように、GCまたはGC‐MSによる解析のために各温度でリアクター排ガスサンプルを採取し、結果が表3および図3で示されている。これらの結果は、1,1,1,2,2‐ペンタフルオロプロパンが約300℃において高選択性でHFC‐1234yfへ脱フッ化水素されたことを示している。
クロミア上6重量%Znから構成される非晶質触媒の2gサンプルを管状炉内に設置された15cm×1.25mm Inconel反応チューブへ入れた。この触媒を250℃で1時間乾燥させ、次いで6:1のN2:HF比で1時間250℃でプレフッ素化してから、温度を380℃へ上げ、その時点で窒素希釈流を止めた。約18時間後、HFフィードを切り、リアクターを220〜240℃に冷却した。
次の例4〜6には、下記の一般的手順が該当した。
下記例は、触媒ファウリング率に及ぼすHF:有機物比の影響について検証している。
下記例は、ファウリング率およびHFC‐1225yeの収率に及ぼす触媒処方の影響について検証している。
窒素および空気雰囲気下で示差走査熱量測定(DSC)技術を用いて、無亜鉛含有クロミア触媒のサンプルを解析した。結果が図9で示されている。
例4に少し修正を加えて、例4で概説された一般的手順で概説されているようにリアクターチューブを調製し、表6に示された一連の異なる触媒で、温度のスキャンに際して、フィード速度をHF=6mL/min、HFC‐236ea=2mL/min、窒素=4mL/minに設定した。この例は大気圧で行った。
亜鉛担持率が増加するに従いファウリング抵抗が減少することもわかった。しかしながら、無亜鉛含有クロミアの見掛け上好ましい性能は、純粋クロミア触媒の結晶化傾向に対してスケール的にバランスがとられるべきである。
圧力を上げながら行われた次の例には、下記の一般的手順が該当した。
これらの条件を更に7時間維持した。次いでHFC‐236ea→HFC E/Z‐1225ye反応をある範囲の条件下で研究した。
この例は、HFC‐236eaからHFC1225yeへの変換がHFの不在下で加圧時に行われたときに生じるとわかっていた触媒ファウリングの予想レベルからの、低下を検証している。HFを窒素に換えたこと以外は例9の関係で前記されたように触媒を再生し、次いで“ニート”HFC‐236eaを約20mL/minの割合でそれに340℃および5bargで通した。触媒性能をモニターし、結果が表10で示されている。
この例は、本プロセスの関係におけるリサイクル物質、例えば得られるHFC1225ye生成物のE/Z異性体ミックスまたはHFC1225yeの異性体リッチブレンド(異性体リッチとは、本プロセスの結果として通常製造されたものとは異なるEおよびZ異性体のブレンドを意味する。異性体リッチブレンドは、例えば、熱分解で通常形成されるものより高レベルのEまたはZ異性体を含有したEおよびZ異性体のブレンドを含んでなるか、あるいはそれは純粋E異性体または純粋Z異性体、好都合には純粋Z異性体を含有している)で、加圧下触媒変換時にフィード(例えばHFC‐236ea)を希釈する有益効果について検証している。
非晶質6.0%Zn/クロミア触媒の2gサンプルを15cm×1.25cm Inconnelリアクターチューブへ入れた。触媒を(250℃で1時間)乾燥させ、プレフッ素化(6:1のN2:HFモル比で1時間250℃、380℃に温度上昇、窒素希釈流停止および一夜放置)させた。プレフッ素化後、リアクターを冷却した。次いで87.8%E‐HFC1225ye、9.1%Z‐HFC1225yeと少量のHFC‐227ea、HFC‐236ea、HFC‐236cbおよびヘキサフルオロプロペンの混合物である残部からなる混合物1mL/minおよび窒素5mL/minの混合物を130℃において5mL/minで触媒に通しながらZ異性体へのE異性体の変換率をモニターした。変換率が下がり始めた後、フィード流を止め、380℃で12〜16時間にわたり窒素(40mL/min)および空気(4mL/min)の混合物を用いて触媒を再生させた。再生の最後に、空気フィードを切り、触媒を130℃に冷却した。触媒が冷却したとき、異性化サイクルを繰り返した。この異性化/再生/異性化サイクルの結果が下記表13で掲載されている。
この例は、触媒ファウリング率が圧力の関数としてHFC1225yeへのHFC‐236eaの変換中にどのように変わるかを検証している。
15Bargでサイクル1中に供給された236ea=1860g
5Bargでサイクル1中に供給された236ea=1637g
2.3Bargでサイクル1中に供給された236ea=1540g
異なる圧力における各サイクルの結果が表14〜16で要約され、図10〜11で示されている。
[項1]
亜鉛/クロミア触媒の存在下でC3‐6ヒドロ(ハロ)フルオロアルカンを脱ハロゲン化水素することを含んでなる、C3‐6(ヒドロ)フルオロアルケンを製造するための方法。
[項2]
ヒドロ(ハロ)フルオロアルカンをフッ化水素と接触させることを含んでなる、項1に記載の方法。
[項3]
−70〜400℃の温度および0〜30baraの圧力で行われる、項1または2に記載の方法。
[項4]
ヒドロ(ハロ)フルオロプロパンを脱ハロゲン化水素することを含んでなる、(ヒドロ)フルオロプロペンを製造するための項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
[項5]
製造される(ヒドロ)フルオロプロペンが、テトラフルオロプロペン類およびペンタフルオロプロペン類から選択される、項4に記載の方法。
[項6]
式CX3(CX2)nCX=CX2またはCX3CX=CX(CX2)nCX3の化合物(各Xは独立してHまたはFであるが、但し少なくとも1つのXはFであり、nは0、1、2または3である)を製造するための方法であって、
亜鉛/クロミア触媒の存在下で式CX3(CX2)nCXYCHX2、CX3(CX2)nCXHCYX2、CX3CXHCXY(CX2)nCX3またはCX3CXYCXH(CX2)nCX3の化合物(各Xは独立してHまたはFであるが、但し少なくとも1つのXはFであり、nは0、1、2または3であり、YはF、Cl、BrまたはIである)を脱ハロゲン化水素することを含んでなる方法。
[項7]
式CX3(CX2)nCXYCHX2、CX3(CX2)nCXHCYX2、CX3CXHCXY(CX2)nCX3またはCX3CXYCXH(CX2)nCX3の化合物をフッ化水素と接触させることを含んでなる、項6に記載の方法。
[項8]
160〜400℃の温度および−70〜400℃の圧力で行われる、項6または7に記載の方法。
[項9]
式CX3(CX2)nCX=CX2の化合物がCF3(CX2)nCF=CX2である、項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
[項10]
式CX3CX=CX(CX2)nCX3の化合物がCF3CF=CH(CX2)nCX3である、項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
[項11]
n=0である、項6〜10のいずれか一項に記載の方法。
[項12]
1,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロペン(CF3CF=CHF)を製造するための、項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
[項13]
2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(CF3CF=CH2)を製造するための、項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
[項14]
CF3CF=CH2および1,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(CF3CH=CHF)を製造するための、項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
[項15]
CF3CF=CH2および1,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロペン(CF3CF=CHF)を製造するための、項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
[項16]
CF3CF=CH2が、式CF3CFYCH3またはCF3CFHCYH2の化合物を脱ハロゲン化水素することにより製造される、項13〜15のいずれか一項に記載の方法。
[項17]
2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(CF3CF=CH2)が、1,1,1,2,2‐ペンタフルオロプロパン(CF3CF2CH3)を脱フッ化水素するか、または1,1,1,2‐テトラフルオロ‐2‐クロロプロパン(CF3CFClCH3)を脱塩化水素することにより製造される、項13〜16のいずれか一項に記載の方法。
[項18]
1,1,1,2,2‐ペンタフルオロプロパン(CF3CF2CH3)を製造するために1,1,1,2‐テトラフルオロ‐2‐クロロプロパン(CF3CFClCH3)をフッ素化するステップを含んでなる、項17に記載の方法。
[項19]
トリフルオロジクロロプロパン、ジフルオロトリクロロプロパンまたはフルオロテトラクロロプロパンを1,1,1,2‐テトラフルオロ‐2‐クロロプロパン(CF3CFClCH3)へ変換するステップを含んでなる、項17または18に記載の方法。
[項20]
トリフルオロジクロロプロパンが、1,1,1‐トリフルオロ‐2,2‐ジクロロプロパン(CF3CCl2CH3)および1,1,1‐トリフルオロ‐2,3‐ジクロロプロパン(CF3CHClCH2Cl)から選択される、項19に記載の方法。
[項21]
1,1,1‐トリフルオロ‐2,2‐ジクロロプロパン(CF3CCl2CH3)が、HFでフッ素化により、1,1,1,2‐テトラフルオロ‐2‐クロロプロパン(CF3CFClCH3)へ変換される、項20に記載の方法。
[項22]
1,1,1‐トリフルオロ‐2,3‐ジクロロプロパン(CF3CHClCH2Cl)が、脱塩化水素により3,3,3‐トリフルオロ‐2‐クロロプロペン(CF3CCl=CH2)へ、次いでHFでフッ化水素化により1,1,1,2‐テトラフルオロ‐2‐クロロプロパン(CF3CFClCH3)へ変換される、項20に記載の方法。
[項23]
1,1,1,2,2‐ペンタフルオロプロパン(CF3CF2CH3)を製造するために1,1,1,2,2‐ペンタクロロプロパン(CCl3CCl2CH3)をフッ素化するステップを含んでなる、項17または18に記載の方法。
[項24]
フッ素化が、HFを用いて行われる、項23に記載の方法。
[項25]
フッ素化が、クロミア含有触媒を用いて行われる、項23または24に記載の方法。
[項26]
1,1,1,2,2‐ペンタクロロプロパン(CCl3CCl2CH3)を製造するために1,1,1‐トリクロロアセトン(CCl3C(O)CH3)を塩素化するステップを含んでなる、項23〜25のいずれか一項に記載の方法。
[項27]
塩素化が、PCl5を用いて行われる、項26に記載の方法。
[項28]
1,1,1‐トリクロロアセトン(CCl3C(O)CH3)を製造するためにアセトン(CH3C(O)CH3)を塩素化するステップを含んでなる、項26または27に記載の方法。
[項29]
塩素化が塩素で行われる、項28に記載の方法。
[項30]
塩素化が、クロミア含有触媒を用いて行われる、項28または29に記載の方法。
[項31]
脱ハロゲン化水素ステップが添加フッ化水素の不在下で行われる、項1に記載の方法。
[項32]
亜鉛クロミア触媒が0.01%〜25重量%亜鉛を含んでなる、項1〜31のいずれか一項に記載の方法。
[項33]
亜鉛クロミア触媒が0.05%〜10重量%亜鉛を含んでなる、項32に記載の方法。
[項34]
亜鉛クロミア触媒が0.05%〜0.5重量%亜鉛を含んでなる、項33に記載の方法。
[項35]
1,2,3,3,3‐ペンタフルオロプロペンが製造され、ヒドロ(ハロ)フルオロアルカンがHFC‐236eaである、項1〜34のいずれか一項に記載の方法。
[項36]
亜鉛クロミア触媒が酸化クロムの結晶化特性を呈しない、項1〜35のいずれか一項に記載の方法。
[項37]
方法が300℃以上の温度で行われる、項1〜36のいずれか一項に記載の方法。
[項38]
方法が高大気圧で行われる、項1〜37のいずれか一項に記載の方法。
[項39]
方法が1〜5baraの圧力で行われる、項38に記載の方法。
[項40]
方法が添加HF流の不在下で行われる、項39に記載の方法。
[項41]
方法が希釈ガスで行われる、項39または40に記載の方法。
[項42]
希釈ガスが窒素を含んでなる、項41に記載の方法。
[項43]
希釈ガスが、得られるC3‐6(ヒドロ)フルオロアルケン、またはC3‐6(ヒドロ)フルオロアルケンの異性体リッチブレンドを含んでなる、項41または42に記載の方法。
[項44]
触媒が後で再生される、項1〜43のいずれか一項に記載の方法。
[項45]
再生ステップが酸化再生である、項44に記載の方法。
[項46]
方法がHFの存在下かつ大気圧または低大気圧で行われ、HF対ヒドロ(ハロ)フルオロアルカンの比率が1.5:1以上である、項1に記載の方法。
[項47]
C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを触媒と接触させることを含んでなる、C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための方法。
[項48]
(i)E‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンをZ‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンへ変換するために、E‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを触媒と接触させる;
ことを含んでなる、C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための方法。
[項49]
C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための触媒の使用。
[項50]
(i)E‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンをZ‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンへ変換するために、E‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを触媒と接触させる;
ことを含んでなる、C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための触媒の使用。
[項51]
異性化がEおよびZ異性体の比率の変化をもたらす、項47〜50のいずれか一項に記載の方法または使用。
[項52]
Z異性体対E異性体の比率が増加する、項51に記載の方法または使用。
[項53]
得られるC3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンが回収される、項47〜52のいずれか一項に記載の方法または使用。
[項54]
(ヒドロ)フルオロアルケンがCF3CF=CHFである、項47〜53のいずれか一項に記載の方法または使用。
[項55]
一般的に実施例に関してここで記載されているような、(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための触媒の使用。
[項56]
項47〜55のいずれか一項に従い製造された異性体ブレンドを含んでなる流体。
[項57]
項56に記載の流体を含んでなる冷媒ブレンド。
[項58]
項57に記載の冷媒ブレンドを利用するエアコンディショニングシステムを有した自動車。
[項59]
一般的に実施例に関してここで記載されているような、C3‐6ヒドロフルオロアルケンを製造するための方法。
Claims (11)
- C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを亜鉛/クロミア触媒と接触させることを含んでなる、C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための方法であって、前記触媒が非晶質であるか、又は前記触媒の0.1〜50重量%がクロムの1種以上の結晶化合物および/または亜鉛の1種以上の結晶化合物の形態である、方法。
- (i)E‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンをZ‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンへ変換するために、E‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを亜鉛/クロミア触媒と接触させる;
ことを含んでなり、前記触媒が非晶質であるか、又は前記触媒の0.1〜50重量%がクロムの1種以上の結晶化合物および/または亜鉛の1種以上の結晶化合物の形態である、C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための方法。 - C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための亜鉛/クロミア触媒の使用であって、前記触媒が非晶質であるか、又は前記触媒の0.1〜50重量%がクロムの1種以上の結晶化合物および/または亜鉛の1種以上の結晶化合物の形態である、使用。
- (i)E‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンをZ‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンへ変換するために、E‐C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを亜鉛/クロミア触媒と接触させる;
ことを含んでなり、前記触媒が非晶質であるか、又は前記触媒の0.1〜50重量%がクロムの1種以上の結晶化合物および/または亜鉛の1種以上の結晶化合物の形態である、C3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンを異性化するための触媒の使用。 - 異性化がEおよびZ異性体の比率の変化をもたらす、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法または使用。
- Z異性体のE異性体に対する比率が増加する、請求項5に記載の方法または使用。
- 得られるC3‐6(ヒドロハロ)フルオロアルケンが回収される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法または使用。
- C3‐6(ヒドロ)フルオロアルケンがCF3CF=CHFである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法または使用。
- 請求項1〜8のいずれか一項に従い製造された異性体ブレンドを含んでなる流体。
- 請求項9に記載の流体を含んでなる冷媒ブレンド。
- 請求項10に記載の冷媒ブレンドを利用するエアコンディショニングシステムを有した自動車。
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