ES2770405T3 - Proceso para la fabricación de 2-cloro-3,3,3-trifluropropeno por fluoración en fase gaseosa de pentacloropropano - Google Patents
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Abstract
Proceso de fluoración catalítica en fase gaseosa del producto 1,1,1,2,3-pentacloropropano y/o 1,1,2,2,3- pentacloropropano para dar el producto 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno en presencia de un catalizador y oxígeno, en el que el catalizador es un catalizador a base de cromo que comprende además un cocatalizador seleccionado de Ni, Co, Zn, Mn o mezclas de los mismos, y en el que dicho cocatalizador está presente en una cantidad de 1-10% en peso de dicho catalizador de fluoración.
Description
DESCRIPCIÓN
Proceso para la fabricación de 2-cloro-3,3,3-trifluropropeno por fluoración en fase gaseosa de pentacloropropano
Campo de la invención
El objetivo de la invención es la fluoración catalítica en fase gaseosa del producto 1,1,1,2,3-pentacloropropano (HCC 240db) y/o 1,1,2,2,3-pentacloropropano (HCC 240aa) en el producto 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO 1233xf).
Antecedentes técnicos
El protocolo de Montreal para la protección de la capa de ozono condujo al fin del uso de clorofluorocarbonos (CFC). Compuestos menos agresivos para la capa de ozono, como los hidrofluorocarbonos (HFC), p. ej. HFC-134a reemplazó a los clorofluorocarbonos. De hecho, se demostró que estos últimos compuestos proporcionan gases de efecto invernadero. Existe la necesidad de desarrollar tecnologías que presenten un bajo ODP (potencial de agotamiento del ozono) y un bajo GWP (potencial de calentamiento global). Aunque los hidrofluorocarbonos (HFC), que son compuestos que no afectan a la capa de ozono, fueron identificados como candidatos interesantes, muestran un valor de GWP relativamente alto. Todavía existe la necesidad de encontrar compuestos que muestren un valor bajo de GWP. Las hidrofluoroolefinas (HFO) se identificaron como posibles alternativas con valores muy bajos de ODP y GWP.
Se desarrollaron varios procesos para la producción de compuestos de HFO, en particular de propenos. Los dos compuestos 1233xf (2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno) y 1234yf (2,3,3,3-tetrafluoropropeno) son particularmente deseables.
El documento US2009/0240090 describe la reacción en fase gaseosa de 1,1,1,2,3-pentacloropropano (HCC 240db) en el producto 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO 1233xf), en ausencia de oxígeno. El ejemplo 3 usa un catalizador compuesto de Cr2O3 fluorado. El producto 1233xf así producido se convierte luego en el producto 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (244bb) en una reacción en fase líquida.
El documento WO2009/015317 describe la reacción de un compuesto clorado, que puede ser 1,1,2,3-tetracloro-1-propeno (1230xa), 1,1,1,2,3-pentacloropropano (240db) o 2,3,3,3 -tetracloro-1-propeno (1230xf) con HF, en fase gaseosa, en un catalizador y en presencia de al menos un estabilizador. Este proceso permite obtener 2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propeno (1233xf). No se proporciona ningún ejemplo de trabajo con 240db como material de partida. Se dice que el estabilizador mejora la vida útil del catalizador. También se menciona que se considera la regeneración periódica.
El documento WO2005/108334, el ejemplo 3 revela que se pasan 240 db a través de un reactor de flujo durante un tiempo de contacto de 5 a 50 segundos a 250-400 °C en presencia de un exceso 5 molar de HF sobre un lecho de catalizador de Cr2O3 de 50 g de 0,3 cm (1/8 de pulgada) para dar 244db (2-cloro-1,1,1,3-tetrafluoropropano). Se indica además que el 244db se deshidroclora luego pasándolo sobre un catalizador de Cr2O3 (50 g) a 425-550 °C con un tiempo de contacto de 25 a 30 segundos para proporcionar el producto 1234ze (1,3,3,3-tetrafluoropropeno).
El documento GB-A-1091103 describe un proceso para fabricar un catalizador de fluoración de cromo. Se indican numerosos compuestos que pueden ser fluorados usando este catalizador: se menciona el pentacloropropano entre otros, aunque no es el compuesto preferido.
El documento EP 0328 127 describe un proceso para la fabricación de 1,1,1,2-tetrafluoroetano haciendo reaccionar 1,1,1-trifluorocloroetano con HF en presencia de catalizador. El documento US 5.900.514 describe un proceso para la fabricación de difluorometano que consiste en fluoración catalítica en fase gaseosa de cloruro de metileno con HF. El documento US 2007/027348 describe un método para preparar un catalizador obtenido tratando una sal metálica que contiene una sal de cromo u óxido de cromo con cloro y/o gas oxígeno.
Por lo tanto, todavía existe la necesidad de procesos para la producción del compuesto 1233xf.
Sumario de la invención
La invención proporciona un proceso de fluoración catalítica en fase gaseosa del producto 1,1,1,2,3-pentacloropropano o/y 1,1,2,2,3-pentacloropropano en el producto 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno en presencia de un catalizador y oxígeno en el que el catalizador es un catalizador a base de cromo que comprende además un cocatalizador seleccionado de Ni, Co, Zn, Mn o mezclas de los mismos, y en el que dicho cocatalizador está presente en una cantidad de 1 a 10 % en peso de dicho catalizador de fluoración.
Las realizaciones son las siguientes:
- La relación de oxígeno con respecto al pentacloropropano (240) es de 0,05 a 15% en moles, preferiblemente de 0,5 a 10% en moles.
- El proceso se lleva a cabo en presencia de un catalizador que comprende Ni-Cr, preferiblemente soportado.
- El catalizador está soportado sobre un soporte seleccionado de alúmina fluorada, cromia fluorada, carbono activado fluorado o carbono de grafito.
- El catalizador de fluoración se activa con un compuesto que contiene flúor, preferiblemente fluoruro de hidrógeno, y preferiblemente a una presión superior a 10 bares.
- El 1,1,1,2,3-pentacloropropano contiene hasta 40% en moles de isómero 1,1,2,2,3-pentacloropropano.
- El proceso se lleva a cabo a una presión de 1 a 20 bares, preferiblemente de 3 a 15 bares, más preferiblemente de 5 a 10 bares.
- El proceso se lleva a cabo a una temperatura de 200 a 450 °C, preferiblemente de 300 a 430 °C, más preferiblemente de 320 a 420 °C.
- El proceso se lleva a cabo con un tiempo de contacto de 6 a 100 segundos, preferiblemente de 10 a 80 segundos, más preferiblemente de 15 a 50 segundos.
- El proceso se lleva a cabo con una relación molar HF:240 de 3:1 a 150:1, preferiblemente 4:1 a 70:1, más preferiblemente 5:1 a 50:1.
- El proceso se lleva a cabo en presencia de un inhibidor de la polimerización, preferiblemente elegido del grupo que consiste en p-metoxifenol, t-amilfenol, limoneno, d,l-limoneno, quinonas, hidroquinonas, epóxidos, aminas y mezclas de los mismos.
- El proceso es continuo.
descripción detallada de las realizaciones
La invención se basa en los hallazgos de que 240db (y/o 240aa) pueden fluorarse catalíticamente en fase gaseosa para dar 1233xf, y que las condiciones del proceso pueden seleccionarse para lograr una reacción con una vida útil mejorada del catalizador, cuando se alimentan a la vez oxígeno y 240.
El producto 240aa se convertirá en parte en el producto deseado, mientras que los subproductos que presumiblemente son del tipo 243 se pueden usar de manera útil en otras reacciones. Por lo tanto, incluso si el material de partida 240aa no se convierte completamente en el 1233xf deseado, los productos formados tienen valor.
El catalizador es, por ejemplo, un catalizador basado en un metal que incluye un óxido de metal de transición o un derivado o haluro u oxihaluro como un metal. Los catalizadores son p. ej. FeCh, oxifluoruro de cromo, óxidos de cromo (que opcionalmente pueden estar sujetos a tratamientos de fluoración), fluoruros de cromo y mezclas de los mismos. En términos generales, los catalizadores que se pueden usar son oxifluoruro de cromo, fluoruro de aluminio y oxifluoruro, y catalizador soportado o no soportado que contiene un metal como Cr, Ni, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Mg. También se puede hacer referencia a las revelaciones de WO-A-2007/079431, en la página 7, líneas 1-5 y 28-32, EP-A-939071, en el párrafo [0022], WO2008/054781 en la página 9 línea 22 a la página 10 línea 34, WO2008/040969 en la reivindicación 1.
Antes de su uso, el catalizador se somete a activación, típicamente con HF a alta presión, típicamente por encima de 10 bares (típicamente a una presión por encima de la presión utilizada en el proceso de fase gaseosa), como se describe en el documento US-A-7485598. Otras condiciones adecuadas también serían apropiadas.
Una realización preferida usa un catalizador particular, que es un catalizador mixto, que contiene cromo y níquel. La relación molar Cr:Ni, con respecto al elemento metálico está generalmente entre 0,5 y 5, por ejemplo entre 0,7 y 2, incluyendo cerca de 1. El catalizador puede contener en peso de 0,5 a 20% de cromo y 0,5 a 20% de níquel, preferiblemente entre 2 y 10% de cada metal.
El metal puede estar presente en forma metálica o como derivados, que incluyen óxido, haluro u oxihaluro. Estos derivados, que incluyen haluros y óxidos de haluro, se obtienen por activación del metal catalítico. Aunque la activación del metal no es necesaria, se prefiere.
El soporte está hecho preferiblemente de aluminio. Hay varios posibles portadores como alúmina, alúmina activada o derivados de aluminio. Estos derivados incluyen haluros de aluminio y óxidos de haluro de aluminio, por ejemplo descritos en el documento US-P-4902838 u obtenidos mediante el proceso de activación que se describe a continuación.
El catalizador puede incluir cromo y níquel en una forma no activada o activada, sobre un soporte que ha sido sometido a activación o no.
Se puede hacer referencia al documento WO 2009/118628, y especialmente a la divulgación del catalizador de la página 4, línea 30 a la página 7, línea 16.
El catalizador también puede ser un catalizador basado en Cr de elevada superficie específica que preferiblemente no está soportado. El catalizador puede contener opcionalmente un bajo nivel de uno o más cocatalizadores tales como sal de Co, Zn, Mn y Ni. Un cocatalizador preferido es níquel. Otro cocatalizador preferido es Zn. Se puede encontrar una descripción del catalizador basado en Cr de elevada superficie específica en el documento WO2009/158321, páginas 4 y 6). El proceso de la presente invención se realiza preferiblemente de forma continua.
El presente proceso de fluoración implica poner en contacto 240db con HF en la zona de reacción en fase gaseosa, en condiciones suficientes para convertir los 240db en productos de fluoración que comprenden principalmente 1233xf.
Típicamente, el proceso de la invención se lleva a cabo con una relación molar HF:240 de 3:1 a 150:1, preferiblemente 4:1 a 70:1, más preferiblemente 5:1 a 50:1.
Típicamente, el proceso de la invención se lleva a cabo a una presión de 1 a 20 bares, preferiblemente de 3 a 15 bares, más preferiblemente de 5 a 10 bares.
Típicamente, el proceso de la invención se lleva a cabo a una temperatura de 200 a 450 °C, preferiblemente de 300 a 430 °C, más preferiblemente de 320 a 420 °C. La temperatura del lecho puede ser sustancialmente uniforme en el reactor o puede ajustarse a lo largo de la trayectoria de la corriente, disminuyendo o aumentando a lo largo de la dirección del flujo.
Los tiempos de contacto (volumen del catalizador dividido por la velocidad de flujo total de los reactivos y las alimentaciones simultáneas, ajustadas a la presión y temperatura de funcionamiento) son típicamente de 6 a 100 segundos, preferiblemente de 10 a 80 segundos, más preferiblemente de 15 a 50 segundos.
Se usa una alimentación conjunta de oxígeno para extender la vida útil del catalizador, típicamente en una cantidad de 0,05 a 15% en moles, preferiblemente de 0,5 a 10% en moles de oxígeno o cloro por molécula de pentacloropropano. El oxígeno se puede introducir como un gas que contiene oxígeno, como aire, oxígeno puro o una mezcla de oxígeno/nitrógeno.
Se puede usar un inhibidor de polimerización para extender la vida útil del catalizador, típicamente en una concentración de 50-1000 ppm, más preferiblemente entre 100-500 ppm. El inhibidor de la polimerización puede ser p-metoxifenol, t-amilfenol, limoneno, d,l-limoneno, quinonas, hidroquinonas, epóxidos, aminas y mezclas de los mismos. El inhibidor de polimerización preferido es p-metoxifenol o t-amilfenol. La alimentación conjunta de un bajo nivel de un inhibidor de la polimerización puede controlar dicha polimerización de las clorolefinas y extender la vida útil del catalizador como se describe en el documento US5714651.
Los reactivos se pueden alimentar al reactor en la misma ubicación, en diferentes ubicaciones, o usando alimentación por etapas en ubicaciones por etapas a lo largo del reactor. Un sistema de alimentación preferido es soplar los reactivos gaseosos en el fondo del reactor. El reciclaje puede hacerse a la entrada del reactor o en una etapa intermedia del reactor; preferiblemente a la entrada del reactor. También es posible reciclar parte de la corriente que sale del reactor.
Las reacciones se realizan en un reactor dedicado a reacciones que involucran halógenos. Dichos reactores son conocidos por los expertos en la técnica y pueden incluir revestimientos basados, por ejemplo, en Hastelloy®, Inconel®, Monel® o fluoropolímeros. El reactor también puede incluir medios de intercambio de calor, si es necesario.
El producto final se recupera fácilmente por cualquier medio conocido en la técnica, tal como por lavado de gases, lavado, extracción, decantación y preferiblemente destilación. También se puede purificar aún más por técnicas de destilación.
EJEMPLOS
Los siguientes ejemplos ilustran la invención sin limitarla.
El equipo utilizado consiste en un reactor tubular de un diámetro interno de 19 mm, hecho de aleación INCONEL® 600 rodeado por un horno tubular. También está equipado con un controlador de presión y temperatura. Los reactivos, vaporizados preliminarmente gracias a un calentador, se introducen en fase gaseosa en la parte superior del reactor.
A la salida del reactor, se toma una muestra de los productos de reacción, se lava con una precolumna y se analiza en línea mediante una cromatografía en fase gaseosa equipada con una columna capilar de baja polaridad.
El análisis por cromatografía se lleva a cabo utilizando una columna CP Sil 8CB, dimensiones 50 m*0,32 mm*5 pm. La programación de la temperatura del horno es la siguiente: 70 °C durante 10 minutos, luego pendiente de 10 °C/min hasta 250 °C.
Considerando que xi es la cantidad inicial de moles de materia prima y xf la cantidad final total de moles de materia prima, la conversión (%) es: (xi-xf)/xi*100. La selectividad de un producto se calcula por la relación entre la cantidad de moles recuperados de este producto y la cantidad total de moles de productos de reacción.
La relación molar de HF (MR HF) se define como la relación entre la velocidad de flujo molar de HF y la velocidad de flujo molar de 1,1,1,2,3-pentacloropropano.
Ejemplo 1
La fluoración de 240db (1,1,1,2,3-pentacloropropano) se realiza en el reactor descrito anteriormente con 79,4 cm3 del catalizador de Ni-Cr soportado en AF3.
El catalizador utilizado es un catalizador mixto de níquel/cromo con una relación atómica de Ni/Cr = 1, soportado en fluoruro de alúmina y se prepara impregnando disoluciones de níquel y anhídrido crómico (CrO3). Después de la impregnación y el secado, el sólido se trata a una temperatura entre 320 °C y 390 °C en presencia de una mezcla de ácido fluorhídrico y nitrógeno (concentración en volumen de 5 a 10% de este ácido en nitrógeno).
El reactor se alimentó continuamente con 15 g/h de HF anhidro y 4,5 g/h de 1,1,1,2,3-pentacloropropano a presión atmosférica durante 86 horas. Por lo tanto, el tiempo de contacto es de 7,4 segundos, la relación molar de h F a 240 es de 36 y la temperatura de reacción es de 340 °C. La cantidad de oxígeno es del 4% en moles con respecto a los 240db. Los resultados se dan en la tabla 1.
Ejemplo 2
La fluoración de la mezcla de 65,9% en moles de 240db o 1,1,1,2,3-pentacloropropano y 34,9% en moles de 240aa o 1.1.2.2.3- pentacloropropano se realiza de acuerdo con el ejemplo 1 descrito anteriormente. El reactor se alimentó continuamente con 16 g/h de HF anhidro y 5,1 g/h de 1,1,1,2,3-pentacloropropano a presión atmosférica. Por lo tanto, el tiempo de contacto es de 6,9 segundos, la relación molar es de 34 y la temperatura de reacción es de 340 °C. La cantidad de oxígeno es del 4% en moles con respecto al número total de moles de 1,1,1,2,3-pentacloropropano y 1.1.2.2.3- pentacloropropano. Los resultados se dan en la tabla 1.
Ejemplos 3 y 4.
El ejemplo 2 se repite a diferentes temperaturas como se indica en la tabla 1.
Tabla 1
No se observa desactivación en el ejemplo 1 después de 86 horas. Además, es notable que la selectividad siga siendo muy alta.
Claims (12)
1. Proceso de fluoración catalítica en fase gaseosa del producto 1,1,1,2,3-pentacloropropano y/o 1,1,2,2,3-pentacloropropano para dar el producto 2-doro-3,3,3-trifluoropropeno en presencia de un catalizador y oxígeno, en el que el catalizador es un catalizador a base de cromo que comprende además un cocatalizador seleccionado de Ni, Co, Zn, Mn o mezclas de los mismos, y en el que dicho cocatalizador está presente en una cantidad de 1-10% en peso de dicho catalizador de fluoración.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la proporción de oxígeno con respecto al pentacloropropano (240) es de 0,05 a 15% en moles, preferiblemente de 0,5 a 10% en moles.
3. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, llevado a cabo en presencia de un catalizador que comprende Ni-Cr, preferiblemente soportado.
4. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que dicho catalizador está soportado sobre un soporte seleccionado de alúmina fluorada, cromia fluorada, carbono activado fluorado o carbono de grafito.
5. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que dicho catalizador de fluoración se activa con un compuesto que contiene flúor, preferiblemente fluoruro de hidrógeno, y preferiblemente a una presión superior a 10 bares.
6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el 1,1,1,2,3-pentacloropropano contiene hasta 40% en moles del isómero 1,1,2,2,3-pentacloropropano.
7. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que se lleva a cabo a una presión de 1 a 20 bares, preferiblemente de 3 a 15 bares, más preferiblemente de 5 a 10 bares.
8. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, llevado a cabo a una temperatura de 200 a 450 °C, preferiblemente de 300 a 430 °C, más preferiblemente de 320 a 420 °C.
9. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, llevado a cabo con un tiempo de contacto de 6 a 100 segundos, preferiblemente de 10 a 80 segundos, más preferiblemente de 15 a 50 segundos.
10. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, llevado a cabo con una relación molar HF:240 de 3:1 a 150:1, preferiblemente 4:1 a 70:1, más preferiblemente 5:1 a 50:1.
11. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, llevado a cabo en presencia de un inhibidor de la polimerización, preferiblemente elegido del grupo que consiste en p-metoxifenol, t-amilfenol, limoneno, d,l-limoneno, quinonas, hidroquinonas, epóxidos, aminas y mezclas de las mismas.
12. El proceso según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores que es continuo.
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