CN1225441C - 从CClF2CClFCF3和CClF2CClFCF3同HF共沸物制备六氟丙烯的方法 - Google Patents

从CClF2CClFCF3和CClF2CClFCF3同HF共沸物制备六氟丙烯的方法 Download PDF

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Abstract

公开了制备CF3CF＝CF2的方法。本方法包括使2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷在钛、镍或铁或其合金的反应器中同至少0.1摩尔的氢气接触，反应器是空的或充填以粒状或生成一定形状的钛、镍或铁或其合金，温度范围从约350℃到约600℃，反应时间为足够生成六氟丙烯的一段时间。也公开了组合物，其含有氟化氢及与氟化氢形成共沸物或类似共沸物组合物的有效量的CClF2CClFCF3。组合物含有大约8.7到33.6摩尔百分比的CClF2CClFCF3。

Description

从CClF2CClFCF3和CClF2CClFCF3同HF共沸物 制备六氟丙烯的方法
                           发明领域
本发明涉及从2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷和该化合物与HF形成的共沸物合成六氟丙烯。
                            背景
氟代单体六氟丙烯(CF3CF＝CF2或HFP)的商业制备方法典型地包括高于600℃的温度。高反应温度导致生成全氟异丁烯，这是-个极毒的化合物，除去和破坏成本高(例如，见欧洲专利申请002,098)。基于所用无环三碳碳氢化合物或部分卤代的三碳碳氢化合物在较低温度下制备HFP的方法公开在U.S.5,043,491；5,057,634和5,068,472中。
制备六氟丙烯有必要有不同的方法。
2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷(也就是CClF2CClFCF3或CFC-216a)是已知化合物。例如，它可以按J.Kvicala等人，J.Fluorine Chem.，43(1989)155-175中描述的方法制备。含有90％的CF3CClFCCl2F(CFC-215bb)的C3Cl3F5同含有HF(90％体积百分比)和Cl2(10％体积百分比)的氟化混合物在载于炭上的氯化铁催化剂存在下于汽相中390℃下反应得到含85％CClF2CClFCF3和15％CF3CCl2CF3的C3Cl2F6产物。产物在氢氧化钠水溶液阱中收集。相似的制备公开在德国专利申请DE 1,237,084中。CFC-215bb在汽相中115℃时同HF/Cl2混合物反应，使用使用前以HF处理后的载于碳上的SbCl5催化剂。产物气体混合物以水和氢氯化钠水溶液洗涤。
                      发明概述
本发明提供了制备CF3CF＝CF2的方法。该方法包括使2，3-二氯-1，1，2，3，3-六氟丙烷在钛，镍或铁或其合金的反应器中同至少0.1摩尔的氢气接触，反应器是空的或充填以粒状或生成一定形状的钛、镍或铁或其合金，温度范围从约350℃到约600℃，反应时间为足够生成六氟丙烷的一段时间。
也提供了组合物，其中包含氟化氢及与氟化氢形成共沸物或类似共沸物组合物的有效量的CClF2CClFCF3，该组合物中含有大约8.7到33.6摩尔百分比的CClF2CClFCF3.
                       发明详述
CFC-216ba或其同HF的共沸物(见下面)可以和氢气脱氯得到六氟丙烯。
CFC-216ba同氢气反应在钛、镍或铁或其合金的反应容器中进行。也可以应用这些材料的反应器(例如，金属管)，选择填充适当形式的该金属。合金指含有重量百分比1到99.9％镍的镍合金，含有重量百分比0.2到99.9％铁的铁合金和含有重量百分比72到99.8％钛的钛合金。
本发明实践中最优选的是由镍或比如含有40％到80％镍的镍合金制造的空反应器，例如Inconel600镍合金，HastelloyC617镍合金或HastelloyC276镍合金。
当填充时，金属或合金可以是粒状或生成一定的形状比如，有孔板，鞍形，环形，线形，筛形，条状，管状，小球状，纱网或绒毛状。
反应温度可以是在大约350℃到大约600℃之间。优选反应温度至少大约450℃。
与CFC-216ba接触的气流中氢气含量应当是每摩尔CFC-216ba至少是0.1摩尔。一般地，氢气量是在每摩尔CFC-216ba在大约0.2到60摩尔之间，更为优选每摩尔CFC-216ba在从大约0.4到10摩尔之间。H2：CFC-216ba比例越高，生成的CHF2CHFCF3越多。氢气可以用惰性气体比如氮气、氦气或氩气稀释。
虽然在一次通过体系中能够大量转化，但是未反应的CFC-216ba可以以传统方式循环使用。
除了上面描述的制备外，CFC-216ba也可以通过在催化剂(例如用前以HF处理的载于碳上的SbCl5催化剂)存在下使汽相中(例如115℃)CFC-215bb同HF和Cl2的混合物接触来制备。在以水洗涤前反应产物流出液包含CFC-215bb，CFC-216ba，HF和HCl。如上面所述，现在已发现CFC-216ba和HF形成共沸物。部分生成的CFC-216ba可以用作CFC-216ba与HF的共沸组合物，而另一批同用于HFP制备的CFC-216ba反应生成CFC-217ba(见下面)。
本发明进一步提供了主要由HF和同HF生成共沸组合体的有效量CClF2CClFCF3组成的组合物。有效量意味着当同HF组合时，生成共沸物或类似共沸物混合物。如文献中所指，共沸物或类似共沸物组合物是两个或多个不同组分的混合物，在给定压力下呈液体形式时，其会在一个基本恒定的温度下沸腾，该温度可以比单个组分的沸点高或低，并且会提供基本同沸腾的液体组合物相同的汽相组合物。
共沸混合物是液体混合物，呈现出与周围混合组合物沸点相关的最大或最小沸点。如果仅有一种液相出现时，共沸混合物是均相的。如果多种液相出现时，共沸混合物是非均相的。不管怎样，最小沸点共沸物的一个特点是大多数液体组合物在平衡时同汽相组合物相同，作为分离技术共沸混合物蒸馏无效。为了讨论，类似共沸物组合物意味着表现类似的共沸物组合物(也就是有恒定沸点或沸腾或蒸发时不分馏)。这样，这些组合物在沸腾或蒸发时生成的汽相组合物与原始液体组合物相同或基本相同。因此，在沸腾或蒸发中，液体组合物如果有所改变，则变化仅为最小或可以忽略的程度。这与非共沸类似混合物相比较，其中在沸腾或蒸发时，液体组合物改变明显。
因此，共沸物或类似共沸物组合物基本特点是在给定压力下，液体组合物的沸点是固定的且沸腾组合物上面的汽相组合物基本是沸腾的液体组合物(也就是，液体组合物的组分没有分馏)。文献中也指出共沸组合物的沸点和每种组分的重量百分比在共沸物或类似共沸物液体组合物在不同压力下沸腾时可以改变。这样，共沸物或类似共沸物组合物可以以组分中存在的独特关系或以组分的组成范围或以在指定压力下有固定沸点的组合物中每种组分的精确重量百分比来定义。文献中也指出不同的共沸组合物(包括特殊压力下的沸点)可以计算(见例如，W.Schotte，Ind.Eng.Chem.Process Des.Dev.1980，19，pp432-439)。包含相同组分的共沸组合物的实验确认也用于证实这种计算的精确性和/或改变在相同或其他温度和压力下对共沸物组合物的计算。
可以生成主要由氟化氢和CClF2CClFCF3共沸组合的组合物。这些包括主要由从大约91.3％到大约66.4％摩尔百分比HF和从大约8.7到大约33.6摩尔百分比CClF2CClFCF3组成的组合物(这形成共沸物，沸腾温度在约-40℃和约120℃之间，压力在约9.5KPa和约2943KPa之间)。
在大气压下，氢氟酸和CFC-216aa的沸点分别为约19.5℃和32.6℃。在23.4psia(161KPa)压力和20℃下，当接近84.6摩尔百分比HF和15.4摩尔百分比的CFC-216ba时，相对挥发度几乎是1.0。在805KPa(117psia)和69.8℃下，当接近77.1摩尔百分比的HF和22.9摩尔百分比的CFC-216ba时，相对挥发度几乎是1.0。这些数据表明，因为化合物相对挥发度的低值运用传统的蒸馏步骤不会分离出相当纯的化合物。
为了测定HF同每种CFC-216ba的相对挥发度，应用所谓的PTx方法。在这种步骤中，在恒定温度下已知容积的测定池中对各种二元组合物测定全部绝对压力。PTx方法的应用在由Harold R.Nall所写的“Phase Equilibrium in Process Design”，Wiley-IntersciencePublisher，1970，124到126页中有更详细的描述，其全部公开在这里引作参考。得到汽体和液体或汽体和两液相存在的那些条件下两液相中每一种的样品并且分析验证了各自的组合物。
这些测量可以通过活性系数方程模式比如Non-Random，双液体(NRPL)方程还原到测定池中的平衡汽相和液相组合物，表示了液相的非理想状态。所用的活性系数方程，比如NRPL方程，更详细地描述在“The Properties of Gases and Liquids”，第4版，出版商McGrawHill，由Reid，Prausnitz和Poling所写，第241到387页和“PhaseEquilibria in Chemical Engineering”，由Butterworth Publishers1985出版，由Stanley M.Walas所写，165到244页之中。前面所认定的每种参考文献全部公开于此处引入以作参考。
不希望受限于任何理论或解释，相信NRPL方程能足够预测HF和CFC-216ba混合物是否呈现理想模式，并且在这些混合物中能足够预测组分的相对挥发度。这样，当HF在CFC-216ba低浓度时相对于CFC-216ba有一个较好相对挥发度，20℃CFC-216ba接近15.4的摩尔百分比时，相对挥发度几乎变为1.0。这使得从这样的混合物中以传统蒸馏从HF中分离CFC-216ba变得不可能。在相对挥发度接近1.0时，定义体系为形成几近共沸物(near azeotrope)。在相对挥发度是1.0时，定义体系形成共沸物。
已发现HF和CFC-216ba的共沸物在不同温度和压力下形成。在压力23.4psia(161KPa)和20℃下，共沸蒸汽组合物有大约84.6摩尔百分比的HF和约15.4摩尔百分比的CFC-216ba。在117psia(805KPa)压力和69.8℃下，共沸物汽相组合物有大约77.1摩尔百分比的HF和约22.9摩尔百分比的CFC-216ba。基于上面的发现，已计算出大约91.3摩尔百分比的HF和大约8.7％摩尔百分比的CFC-216ba的共沸组合物可以在-40℃和1.38psia(9.5Ka)时生成，大约66.4摩尔百分比的HF和大约33.6摩尔百分比的CFC-216ba可以在120℃和427psia(2943KPa)下生成。因此，本发明了提供了主要由大约91.3到66.4摩尔百分比的HF和大约8.7到33.6摩尔百分比的CFC-216ba组成的共沸物或类似共沸物组合物，该组合物沸点从9.5KPa下大约-40℃到2943KPa下大约120℃。在所有低于100℃的温度下，这些共沸物认为是多相的因为两种液相存在。20℃时，两种液相的计算浓度是大约5.2和98.7摩尔百分比的HF；在69.8℃时，计算液相浓度是大约11.4到97.3摩尔百分比的HF。
CFC-216ba/HF共沸物用以循环到氯氟化反应器(例如，用于氯氟化CFC-215bb的反应器)，其中循环的HF用作反应物且循环的CFC-216ba用来调节热反应的温度效应。共沸物也被用作制备1，1，1，2，3，3-六氟丙烯(也就是CF3CF＝CF2或HFP)，2-氯-l，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷(也就是CF3CClFCF3或CFC-217ba)和/全氟丙烷(也就是CF3CF2CF3或FC-218)的起始原料。对本领域技术人员显而易见的是蒸馏包括有HF的共沸物典型地可以在比无HF蒸馏(例如，HF在蒸馏前除去)更方便的条件下进行。HF可以用传统的水溶液洗涤技术从产物混合物的卤代烃组分中除去。然而大量的洗涤排放生产会引起水溶液废物处理问题。
不用进一步详细解释，认为熟悉本领域的人能够运用这儿的描述最大限度地应用本发明。因此，不管怎样，下面的实施方案被解释为仅是阐释性的，不以任何方式限制公开的其余部分。
                       实施例
说明
216ba是CClF2CClFCF3 236ea是CHF2CHFCF3
HFP是CF3CF＝CF3
产物分析的一般步骤
下面的步骤阐释了所用的方法。用装有含载于惰性碳载体上的Krytox全氟聚醚的20′(6.1m)长×1/8″(0.32cm)直径管的HewlettPackard HP5890气相色谱对部分整体反应器流出液联机取样做有机产品分析。氦气流35毫升/分钟。气相色谱条件70℃时开始维持3分钟，接着以6℃/分钟程序调温到180℃。
含有有机产品和也有无机酸如HCl和HF的反应器流出液处理之前以苛性碱水溶液处理。
                         实施例1
通过在流化沙浴中维持在500℃的6′(1.83m)×1/4″(6.4m)0.D.Inconel600镍合金管，输入CC1F2CC1FCF3(5毫升/小时，0.060毫摩尔/分钟)和氢气(500sccm.8.8×1.0-7米3/秒)的进料混合物。在进入反应器前，有机进料首先汽化并与氢气混合。反应在大气压下进行(Opsig，101KPa)。除了少量的其他产物外产物分析以面积百分比表示为18.7％HFP，2.9％236ea和77.2％未转化的起始原料(216ba)。
实验基本上重复，只是氢气流速为20sccm(3.3×10-7米3/秒)。除了少量的其他产物外产物分析以面积百分比表示为14.5％HFP，2.2％236ea和82.3％的未转化的起始原料(216ba)。

Claims (7)

1.一种组合物，包含：
(a)氟化氢；同
(b)同氟化氢生成共沸物或类似共沸物组合物的有效量的CClF2CClFCF3；
该组合物包含从大约8.7到33.6摩尔百分比的CClF2CClFCF3。
2.制备权利要求1的共沸组合物的方法，包括
(a)在催化剂的存在下，使汽相中的2，3，3-三氯-1，1，1，2，3-五氟丙烷与HF和Cl2的混合物接触，和
(b)使用一部分所制备的2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷得到所述的共沸组合物。
3.权利要求2的方法，其中，(b)中得到的组合物循环至用于氯氟化反应(a)的反应器。
4.使用权利要求2得到的共沸组合物的方法，包括
(1)使b)中得到的组合物反应以形成2-氯-1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷；和
(2)使用另一部分所制备的2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷用于制备六氟丙烯。
5.权利要求4的方法，其中，CF3CF＝CF2由下列方法制备，该方法包括使2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷在钛、镍或铁或其合金的反应器中同每摩尔2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷至少0.1摩尔的氢气接触，反应器是空的或充填以粒状或生成一定形状的钛、镍或铁或其合金，温度范围从约350℃到约600℃，反应时间为足够生成六氟丙烯的一段时间。
6.权利要求2的方法，该方法还包括使一部分(a)中得到的2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷在钛、镍或铁或其合金的反应器中同每摩尔2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷0.1摩尔的氢气接触，反应器是空的或充填以粒状或生成一定形状的钛、镍或铁或其合金，温度范围从约350℃到约600℃，反应时间为足够生成六氟丙烯的一段时间。
7.制备CF3CF＝CF2的方法，包括
通过在催化剂的存在下，使汽相中的CF3CClFCCl2F与HF和Cl2的混合物接触制备2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷；
使用一部分CClF2CClFCF3形成基本上由氟化氢与2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷的共沸组合物组成的组合物；和
使另一部分CClF2CClFCF3在钛、镍或铁或其合金的反应器中同每摩尔2，3-二氯-1，1，1，2，3，3-六氟丙烷至少0.1摩尔的氢气接触，反应器是空的或充填以粒状或生成一定形状的钛、镍或铁或其合金，温度范围从约350℃到约600℃，反应时间为足够生成六氟丙烯的一段时间。
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1178883C (zh) 1998-06-02 2004-12-08 纳幕尔杜邦公司 六氟丙烯和任选地其他含氟卤代碳氢化合物的制备方法
US6534467B2 (en) 2001-01-24 2003-03-18 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 1,2,2-trichloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride
US6924403B2 (en) * 2002-06-26 2005-08-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthesis of hexafluoropropylene
US7250539B2 (en) 2002-12-30 2007-07-31 Great Lakes Chemical Corp. Materials and methods for the conversion of hydrofluorocarbons
US7285690B2 (en) 2003-10-14 2007-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
WO2005037743A1 (en) 2003-10-14 2005-04-28 E.I. Dupont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
CA2539933A1 (en) 2003-10-14 2005-04-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and at least one of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane
GB2419265B (en) * 2004-10-18 2009-03-11 Wolfson Ltd Improved audio processing
US7897823B2 (en) * 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
DE102005012632A1 (de) * 2005-03-18 2006-09-21 Infineon Technologies Ag Verfahren und Schaltungsanordnung zur geschützten Übertragung von Datenworten
US7476771B2 (en) 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
CN101415664B (zh) * 2006-03-31 2012-05-30 纳幕尔杜邦公司 氢氟烯烃的同时制备
ES2539939T3 (es) 2006-06-27 2015-07-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Procedimientos de producción de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno
WO2008030438A2 (en) * 2006-09-05 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company A process and methods of purification for the manufacture fluorocarbons
KR101394583B1 (ko) 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
US8398882B2 (en) * 2006-10-31 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes and azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene with HF and of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane with HF
US8318992B2 (en) * 2006-10-31 2012-11-27 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
JP2010531897A (ja) * 2007-06-27 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンを製造する２段階法
US8143462B2 (en) 2007-12-17 2012-03-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the synthesis of 2-chloro-1,1,1,3,3,4,4,4-heptafluoro-2-butene and hexafluoro-2-butyne
US8410040B2 (en) * 2008-10-31 2013-04-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
KR101944840B1 (ko) 2010-11-02 2019-02-01 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 클로로플루오로화합물의 탈할로겐화를 위한 구리-니켈 촉매의 용도

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR655860A (fr) 1928-06-07 1929-04-24 Rhodiaseta Appareillage d'enroulement
US2576823A (en) 1947-11-13 1951-11-27 Du Pont Fluorination with granular crf3 catalyst
GB821211A (en) 1957-02-06 1959-10-07 Dow Chemical Co Extended-life fluorination catalyst
GB902590A (en) 1960-03-22 1962-08-01 Allied Chem Production of heptafluoropropane
GB938070A (en) 1961-04-05 1963-09-25 Allied Chem New fluorination process
DE2860943D1 (en) 1977-11-10 1981-11-12 Du Pont Removal of perfluoroisobutylene
US5264639A (en) * 1989-02-02 1993-11-23 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing a 2,2-difluoropropane
KR920701089A (ko) 1989-02-03 1992-08-11 미리엄 디이 메코너헤이 개선된 가수소분해/탈할로겐화 수소반응 공정
ZA908087B (en) * 1989-10-10 1992-06-24 Du Pont Halocarbon hydrogenolysis
US5068472A (en) 1989-12-19 1991-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multistep synthesis of hexafluoropropylene
US5057634A (en) 1989-12-19 1991-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multistep synthesis of hexafluoropropylene
US5043491A (en) 1989-12-19 1991-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multistep synthesis of hexafluoropropylene
US5573654A (en) 1994-03-04 1996-11-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for making hexafluoropropane and perfluoropropane
US5523501A (en) 1994-12-22 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic hydrogenolysis
JP2001519708A (ja) * 1995-11-29 2001-10-23 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ハロゲン化炭化水素処理用触媒、それらの前駆体並びにそれらの製造及び使用
FR2748473B1 (fr) 1996-05-13 1998-07-24 Atochem Elf Sa Synthese du 1-chloro-3,3,3 trifluoropropene et sa fluoration en 1,1,1,3,3 pentafluoropropane
CN1178883C (zh) 1998-06-02 2004-12-08 纳幕尔杜邦公司 六氟丙烯和任选地其他含氟卤代碳氢化合物的制备方法

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