JP2009529091A - ポリマー複合材 - Google Patents
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Abstract
ブロックコポリマーを含んで成る組成物であって、そのブロックコポリマーは、ホストポリマーと相溶しないものである、第1ブロックと第2ブロックとを有する。一態様では、ブロックコポリマーは両親媒性である。別の態様では、ブロックコポリマーは、第1ブロックおよび第2ブロックを含んでよく、その第1ブロックおよび第2ブロックの中の少なくとも1つは、一般式:
(R)2C=C(R)(Rf)
を有するモノマー由来の繰り返しユニットを有し、式中、Rfは、フッ素、C1〜C10フッ素化アルキルまたはペルフルオロアルキル基、およびC1〜C10フッ素化アルコキシまたはペルフルオロアルコキシ基から選択され;各Rは独立して、F、H、Cl、Rf、C1〜C10アルキル基、およびR2Aから選択され、式中、R2はC1〜C10アルキレン基であり、且つAはCO2MおよびSO3Mから選択され、式中、MはH,アンモニウムおよび有機オニウム基から選択される。
Description
C4F9SO2N(CH3)C2H4OC(O)NH(C6H4)CH2C6H4NHC(O)OC2H4OC(O)CH=CH2および
CH2=C(CH3)CO2CH2CH2S−[CH2CH(CO2CH2CH2N(CH3)SO2C4F9)]n−Y、を有する相互重合単位由来のブロックを含むものであり、式中、nは1〜6から選択され、YはHおよび、例えばC1〜C10アルキル、特にイソプロピル、並びにフェニルおよびベンジルのようなアルカリール、のようなラジカル源由来の群から選択される。
平均分子量および多分散性をゲル透過クロマトグラフィ(GPC)分析によって測定した。サンプルの約25gを10mLのTHFに溶解し混合物を形成した。混合物を0.2ミクロン孔径のテトラフルオロエチレン製シリンジフィルターを用いてろ過した。次いで、約150μLのろ過液を25cm長さ×1cm直径のゲル充填カラムに注入した。そのカラムはマサチューセッツ州アムハーストのポリマーラブ(PolymerLabs)社から商品名「PLGEL−MIXED B」で入手可能であり、オートサンプラーおよびポンプを装備したGPCシステム部品である。GPCシステムは約0.95mL/分の流量で移動するTHF溶出液を使用して室温で稼動させた。屈折率検出器を用いて濃度変化を検出した。数平均分子量(Mn)および多分散指数(polydispersity index(PDI))計算は、分子量が580〜7.5×106g/モルの範囲にある狭い多分散度ポリスチレン対照材料を使用して較正した。実際の計算はソフトウエアで行った(マサチューセッツ州アムハーストのポリマーラブ(PolymerLabs)社から商品名「キャリバー(CALIBER)」で入手可能)。
フィルムを形成するため、分析予定の各材料を0.051mm厚さの未処理ポリエステルライナーの間に定置し、それらを順番に2つのアルミ板(各々3.2mm厚さ)の間に定置し、積層した。2つのシム(各々1mm厚さ)を積層品の両側に定置し、組立積層品を加圧したときに混合物がどちらのシムとも接触しないようにした。各積層品をウォバシュ(Wabash)MPI(インディアナ州ウォバシュ)から商品名「WABASH MPIモデルG30H−15−LP」で入手可能な加熱液圧プレス内に定置した。上部および底部のプレス板は193℃に加熱した。積層品を10MPa(1500psi)で1分間プレスした。加熱積層品を次いで、低圧水冷プレスに30秒間で移し積層品を冷却した。積層品を解体し、混合物のプレスで得られたフィルム円板の両側からライナーを取り除いた。
計量して試料を調製し、TAインスツルメンツのアルミ製自動DSCサンプル皿に材料を装填した。試料を、TAインスツルメンツ2920(#92、セル#633)の変調(登録商標)示差走査熱分析計(Modulated Differential Scanning Calorimeter(MDSC))を用いて標準DSCモードで分析した。
ホストポリマー、カーボンナノチューブ、およびブロックコポリマー混合物を微細混合ヘッドを装備したIKAT25ベーシック・ウルトラ・ツラックス(Turrax、登録商標)混合機(ノースカロライナ州ウィルミントンのイカ(IKA)より入手可能)の使用を介して、19,000rpmの速度で2分間稼動させて混合した。
15−mL円錐形二軸式ミクロコンパウンダーを使用してバッチ式コンパウンディングおよび押出しを実施した。ミクロコンパウンダーはオランダのDSMクプロ(Xplore)社から商品名「DSM研究用15mLミクロ−コンパウンダー」で入手可能である。ミクロコンパウンダーの全6個の加熱ゾーンを200℃にしてスクリュー速度125rpmで運転した。材料供給および混合プロセスの間、混合の時間およびバッチ配合の両方を制御するために、出口バルブは循環チャネルを通じて材料が流れるようにした。ポリマー樹脂ペレットおよび/またはポリマー/単層カーボンナノチューブの事前ブレンド混合物を、手動供給ホッパーを用いて全装填規模15.0gでミクロコンパウンディングに添加した。材料を供給した後、手動ホッパーを取り外し、施栓装入を利用して混合中の材料が押出機から抜け出ることができないことを確実にした。供給口を施栓した後、サンプルを循環コンパウンダー中で3分間ブレンドした。混合サイクルの途中に、各サンプルに対して製品の溶融温度およびメルトフォース(melt force)を記録した。3分間の混合時間の後で、コンパウンド化したサンプルのストランドを押出するため出口バルブを開け、そのサンプルを更なる分析のため収集した。
「フィルム調製」で述べたようにして製造された複合材フィルムについて、表面抵抗率をETS(Electro-tech Systems)の広範囲抵抗計モデル872A(ペンシルベニア州グレンサイドのエレクトロ−テク・システムズから入手可能)を使用して4点プローブ法に従って行った。4点プローブ法はF.M.スミッツ(Smits)により「4点プローブを用いたシートの表面抵抗率測定」、「ベルシステムテクニカルジャーナル(The Bell System Technical Journal)、711〜718頁、1985年5月、およびM.A.ローガン(Logan)により「4点プローブ転換係数に対する長方形表面−一般解に関するシート抵抗率測定」、「ベルシステムテクニカルジャーナル(The Bell System Technical Journal)」、2277〜2322頁、1967年12月、に記載される。
エポキシ樹脂およびSWCNTのスラリーを表1に従って生成した。得られたスラリーを高せん断混合のための一般的手順に従って混合した。分散安定性のレベルを観察するため、1mLのスラリーサンプルを顕微鏡用ガラススライドの上に定置し、得られたコーティングスライドを125℃に加熱した。この温度に到達すると、スラリーの粘度は急に低下し、ナノチューブの分散性は不安定になり、結果として視覚的に明白な大きい凝集体が生成した。
表1に列記した量でPMMAおよびSWCNTのブレンドを調製した。このブレンド材料をミクロコンパウンディングの一般的手順に従ってミクロコンパウンディング容器に添加した。ミクロコンパウンダーの内容物を125rpmで3分間混合した。溶融プロセシングの加工条件は表2に示してある。
エポキシ樹脂、ブリックコポリマーおよびSWCNTのスラリーを表1に従って形成した。得られたスラリーを高せん断混合の一般的手順に従って混合した。分散安定性のレベルを観察するため、1mLのスラリーサンプルを顕微鏡用ガラススライドの上に定置し、得られたコーティングスライドを125℃に加熱した。この温度に到達すると、スラリーの粘度は僅かに低下し、ナノチューブの分散性は安定していて、結果として良好に分散したナノ複合材が製造された。
PMMA、P(S−VP)、およびSWCNTのブレンド品を表1の量で調製した。このブレンド材料をミクロコンパウンディングの一般的手順に従ってミクロコンパウンダーの容器に添加した。ミクロコンパウンダーの内容物を125rpmで3分間混合した。溶融加工実施例の加工条件を表2に示す。
連続重合によるP(S−b−HFPOMA)ブロックコポリマーの合成
P(S−b−HFPOMA)ブロックコポリマーを逐次的アニオン重合によって合成した。「リビング」ポリスチレンポリマーを米国特許第6,969,491号に概説の方法に従って、0.94Lの攪拌チューブ反応器(STR)中で合成した。「リビング」ポリスチレン−DPEポリマーをSTR中で連続的に合成し、窒素中で別の容器の中に収集した。30.5gのHFPOMAを1000gの「リビング」ポリマー溶液に添加し、その溶液を激しく振とうしてP(S−b−HFPOMA)ブロックコポリマーを生成させた。表3〜5に実験条件、温度プロファイル、P(S−b−HFPOMA)ブロックコポリマーのポリマー分析データをそれぞれ詳述する。
バッチ重合によるポリ(ベヘニルアクリレート−b−C4−MDI−HEA)(P(BA−C4−MDI−HEA)ブロックコポリマーの合成
(P(BA−b−C4−MDI−HEA)ブロックコポリマーを逐次原子移動ラジカル重合によって、トルエン中、90℃でCuBr/エチル2−ブロモイソブチレート/2,2’−ジピリジルを開始剤系に使用し、合成した。ベヘニルアクリレート(35g)をCuBr(0.85g)および2−ブロモイソブチレートのトルエン(500mL)溶液と混合し、90℃に加熱した。この混合物が90℃に到達したら、2,2’ジピリジル(1.87g)を添加し、混合物を90℃で1時間攪拌した。1時間後、C4−MDI−HEA(25g)モノマーをこの混合物に添加し90℃でさらに1時間攪拌した。得られたP(BA−C4−MDI−HEA)ブロックポリマーを白色粉末として分離し、塩基性アルミナを用いたカラムクロマト精製し、続いてメタノール中に沈殿させ、ろ過した。これらの材料の分子量および組成をGPCおよび1H NMR、でそれぞれ測定した。(表6。1H NMR 帰属:7.37(m、4H、MHI−芳香族)、7.09(m、4H、MDI芳香族)、4.32(C4−CH2O−ウレタン)、4.24(未帰属)、4.16(m、HEA−CH2−ウレタン)、4.05(m、ベヘニルCH2−O)、3.89(m、1H、N−CH2)、3.85(m、CH2−MDI)、3.4(m、1H、NCH2)、3.16(s、NCH3)、2.5−2.2(主鎖CH)、1.61(m、CH2ベヘニル)、1.32(s、ベヘニル主鎖)、0.88(t、ベヘニル末端CH3)。
連続重合によるP(I−b−OLIGOC4)ブロックコポリマーの合成
P(I−b−OLIGOC4)ブロックポリマーを米国特許第6,969,491号に概説された方法に従って逐次的アニオン性重合により合成した。表7〜9に、実施例5a〜5dに対応して、実験条件、温度プロファイルおよびP(I−b−OLIGOC4)ブロックポリマーに対するポリマー分析データをそれぞれ詳述する。1,2−ポリイソプレン、1,4−ポリイソプレン、3,4−ポリイソプレンおよびOLIGOC4はブロックポリマー中に組み入れられ、OLIGOC4モノマーはブロックコポリマーにおける残存モノマーである。
表1に列記した量でフッ素化ブロックコポリマーとSWCNTのブレンドを調製した。このブレンド材料をミクロコンパウンディングの一般的方法に従ってミクロコンパウンダーの容器に添加した。ミクロコンパウンダーの内容物を125rpmで3分間混合した。溶融加工実施例に対するプロセス条件を表10に示す。
表1に記載のようなエポキシ樹脂MY0710とDDSの混合物を180℃で、ベンザジ(Benzadi)およびジョーンズ(Jones)により、「高分子科学誌パートB:物理(Journal of Macromolecular Science Part B: Physics)」44巻、993〜1005頁(2005年)に概説された手順に従って硬化させた。これらのサンプルにおけるSWCNTのパーセントは表1に従って変化させた。得られた複合材CE3をDSCで分析した(表11、表12)。表面低効率の測定を複合材CE4について実施し、複合材導電性におけるナノチューブ組み入れの効果を確かめた。複合材CE4は導電率値2.0×10−8Ω−1を示した。
表1(EX9およびEX10)に記載のようなMY0710、P(S−b−4−VP)、SWCNTおよびDDSの混合物を、180℃で、ベンザジ(Benzadi)およびジョーンズ(Jones)により、「高分子科学誌パートB:物理(Journal of Macromolecular Science Part B: Physics)」、44巻、993〜1005頁(2005年)に概説された手順に従って硬化させた。得られた複合材EX9をDSCで分析し(表11および12)、この系においてブロックコポリマーの添加は複合材の熱的特性に有害な影響を与えないことが確認された。表面抵抗率の測定を複合材EX10について実施し、複合材導電性におけるナノチューブ組み入れの効果を確かめた。複合材EX10は導電率値1.0×10−6Ω−1を示し、その導電率値は、EX10においてSWCNTの高度な分散性のために、複合材CE4よりも2桁の規模で高かった。
Claims (18)
- 複数のカーボンナノチューブと、
ホストポリマーと、
ブロックが前記ホストポリマーと相溶しないものである、第1ブロックと第2ブロックとを含む両親媒性のブロックポリマーと、
を含んで成る組成物。 - 前記ホストポリマーは、熱硬化性ポリマー、熱可塑性ポリマー、熱可塑性エラストマーポリマー、複数の熱硬化性樹脂のブレンド、複数の熱可塑性ポリマーのブレンド、複数の熱可塑性エラストマーポリマーのブレンド、および熱硬化性ポリマー、熱可塑性ポリマーおよび熱可塑性エラストマーポリマーからなる群から選択される少なくとも2つのポリマーのブレンドからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- いずれかのブロックがイオン性官能基またはイオン化性官能基を含む場合、前記イオン性官能基またはイオン化性官能基を有する前記モノマーは、前記イオン性官能基またはイオン化性官能基を含む前記ブロックの全重量の0.01重量%〜10重量%を構成する、請求項1に記載の組成物。
- 1.5重量%の有効配合量において、少なくとも5×10−7Ω−1の表面電気伝導率を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記ブロックコポリマーは前記ホストポリマー中への前記カーボンナノチューブの分散を容易にする分散性官能基を与える、熱によって変化する官能基を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記カーボンナノチューブは単層カーボンナノチューブを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記カーボンナノチューブは多層カーボンナノチューブを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ブロックコポリマーは少なくとも1つのスチレンブロックおよび少なくとも1つの4−ビニルピリジンブロックを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ホストポリマーは熱硬化性ポリマーの硬化物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ブロックコポリマーは、(i)少なくとも1つのスチレンブロックと少なくとも1つのヘキサフルオロプロピレンオキシドメタクリレートブロックとを含むブロックコポリマー(ii)少なくとも1つのベヘニルアクリレートブロックと式:CH2=C(CH3)CO2CH2CH2O2C−NH−C6H4−CH2−C6H4−NHCO2CH2CH2N(CH3)SO2C4F9の相互重合ユニットから誘導された少なくとも1つのブロックとを含むブロックコポリマー、および(iii)少なくとも1つのイソプレンブロックと式:
CH2=C(CH3)CO2CH2CH2S−[CH2CH(CO2CH2CH2N(CH3)SO2C4F9)]n−H(式中、nは1〜6から選択される)を有する相互重合ユニットから誘導された少なくとも1つのブロックとを含むブロックコポリマーからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。 - 複数のカーボンナノチューブと、
ホストポリマーと、
ブロックが前記ホストポリマーと相溶しない、第1ブロックと第2ブロックとを含むブロックコポリマーと、を含んで成る組成物であって、前記ブロックコポリマーの第1ブロックおよび第2ブロックの中の少なくとも1つは、一般式:
(R)2C=C(R)(Rf)
を有するモノマーから誘導される繰り返しユニットを含み、式中、Rfはフッ素、C1〜C10フッ素化アルキル基、C1〜C10ペルフルオロアルキル基、C1〜C10フッ素化アルコキシ基、およびC1〜C10ペルフルオロアルコキシ基から選択され、各Rは独立してF、H、Cl、Rf、C1〜C10アルキル基、およびR2Aから選択され、式中、R2はC1〜C10アルキレン基であり且つAはCO2MおよびSO3Mから選択され、式中、MはH、アンモニウムおよび有機オニウム基から選択されるものである、組成物。 - 請求項1の前記組成物を含む成形加工品。
- 前記成形加工品は航空機構成要素およびスポーツ用品品目を含む群から選択される、請求項12に記載の成形加工品。
- 前記成形加工品は帯電防止フィルム、タッチスクリーン、およびエレクトロルミネッセント・ランプ・バックライトを含む群から選択される、請求項12に記載の成形加工品。
- 複数のカーボンナノチューブと、
熱硬化性ポリマーの硬化物と、
少なくとも1つのヘキサフルオロプロピレンオキシドメタクリレートブロックを含む制御構造材料と、
を含んでなる組成物。 - 前記熱硬化性ポリマーの硬化物はエポキシポリマーである、請求項15に記載の組成物。
- 複数のカーボンナノチューブと、
熱硬化性ポリマーの硬化物と、
少なくとも1つのスチレンブロックと少なくとも1つの4−ビニルピリジンブロックとを含む制御構造材料と、
を含んでなる組成物。 - 前記熱硬化性ポリマーの硬化物はエポキシポリマーである、請求項17に記載の組成物。
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