JP2006512356A - ピロロピリミジン誘導体 - Google Patents

ピロロピリミジン誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、式Ｉの化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物に関し、式中Ｑ、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は本明細書に記載の通りである。また、本発明は式Ｉの化合物を含む医薬組成物および式Ｉの化合物を投与することにより哺乳動物における過剰増殖性障害を処置する方法に関する。
【化１】

Description

発明の詳細な説明
発明の背景
本発明は哺乳動物における癌のような過剰増殖性疾患の処置に有用な新規ピロロピリミジン誘導体に関する。また、本発明は哺乳動物、とりわけヒトにおける過剰増殖性疾患の処置にそのような化合物を使用する方法、およびそのような化合物を含む医薬組成物に関する。
過剰増殖性疾患の処置において有用な化合物は以下の特許出願に記載される：ＰＣＴ国際特許出願番号ＰＣＴ／ＩＢ９７／００６７５（１９９７年６月１１日出願）、米国仮出願番号６０／０４１８４６（１９９７年４月９日出願）、米国仮出願番号６０／０３１８６２（１９９６年１１月２７日出願）、米国仮出願番号６０／０２８８８１（１９９６年１０月１７日出願）ＰＣＴ国際特許出願番号ＰＣＴ／ＩＢ９７／００５８４（１９９７年５月２２日出願）、米国仮出願番号０８／６５３，７８６（１９９６年５月２８日出願）、ＰＣＴ国際特許出願公開番号ＷＯ９６／４０１４２（１９９６年１２月１９日公開）、ＰＣＴ国際特許出願公開番号ＷＯ９７／１３７７１（１９９７年４月１７日公開）、ＰＣＴ国際特許出願公開番号ＷＯ９５／２３１４１（１９９５年８月３１日公開）および代理人参照番号ＰＣ９８８２Ｂを有する米国特許出願（２０００年２月１０日出願）。上記の米国およびＰＣＴ国際特許出願のそれぞれはそのまま参照として本明細書に援用される。
細胞は、そのＤＮＡの一部が癌遺伝子（すなわち、活性化により悪性腫瘍細胞の形成を引き起こす遺伝子）に形質転換することにより癌になる可能性があることは公知である。多くの癌遺伝子は、細胞の形質転換を引き起こすことが可能な異常なチロシンキナーゼである蛋白質をコードする。あるいは、正常な癌原遺伝子チロシンキナーゼの過剰発現がさらに増殖性疾患、時には悪性表現型を生じる可能性がある。
受容体チロシンキナーゼは細胞膜にまたがる大きな酵素であり、上皮成長因子のような成長因子に対する細胞外ドメイン、膜貫通ドメイン、および蛋白質の特定のチロシン残基をりん酸化し、したがって細胞増殖に影響を与えるキナーゼとして機能する細胞内部分を有する。上記のチロシンキナーゼは成長因子受容体（たとえばＴＩＥ−２、ＴｒｋＡ、ＥＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ、ＦＧＦＲおよびｅｒｂＢ２）または非‐受容体（たとえば、ｃ−ｓｒｃおよびｂｃｒ−ａｂｌ）キナーゼとして分類してよい。そのようなキナーゼは、一般的なヒトの癌、たとえば乳癌、結腸、直腸または胃癌のような消化器癌、白血病、および卵巣、気管支または膵臓癌において、しばしば異常に発現されることは公知である。異常なｅｒｂＢ２活性が***、卵巣、非‐小細胞肺、膵臓、胃および結腸癌に関連している。また、上皮成長因子受容体（ＥＧＦＲ）は突然変異するか、または脳、肺、扁平細胞、膀胱、胃、頭部および頸部、食道、女性生殖器および甲状腺癌のような多くのヒトの癌で過剰発現されている。したがって、受容体チロシンキナーゼの阻害剤、たとえば本発明の化合物は哺乳動物癌細胞増殖の選択的阻害剤として有用であると考えられる。
Ｔｉｅ−２（ＴＥＫ）は最近発見された、内皮細胞特異的受容体チロシンキナーゼファミリーのメンバーであり、それは重要な血管形成過程、たとえば血管分枝、萌芽、リモデリング、成熟および安定性に関与する。Ｔｉｅ−２は、アゴニストリガンド（複数のリガンド）（たとえば、受容体自己りん酸化およびシグナル伝達を刺激するアンギオポイエチン１（“Ａｎｇ１”）とアンタゴニストリガンド（複数のリガンド）（たとえばアンギオポイエチン２（“Ａｎｇ２”））の両方が同定されている初めての哺乳動物受容体チロシンキナーゼである。Ｔｉｅ−２およびそのリガンド発現のノックアウトおよびトランスジェニック操作は、Ｔｉｅ−２シグナリングの厳重な空間的および一時的制御が新規血管系の適切な発達に必須であることを示唆する。現在のモデルは、Ａｎｇ１リガンドによるＴｉｅ−２キナーゼの刺激が、新規血管の分枝形成、萌芽、および成長、ならびに血管完全性の維持および静止性誘導に重要な内皮周囲支持細胞の動員および相互作用に直接関与することを暗示する。Ａｎｇ１によるＴｉｅ−２刺激の欠如または、血管退縮部位において高レベルで産生されるＡｎｇ２によるＴｉｅ−２自己りん酸化阻害は血管構造およびマトリクス接触の損失を引き起こし、内皮細胞死、とりわけ成長／生存刺激の欠如を引き起こす可能性がある。
しかし、最近少なくとも２種の別のＴｉｅ−２リガンド（Ａｎｇ３およびＡｎｇ４）が報告され、そして種々のアゴニスト性およびアンタゴニスト性アンギオポイエチンがヘテロオリゴマ化し、それによってそれらの活性を改変する能力が証明されているため状況はより複雑である。したがって、抗血管形成治療法としてＴｉｅ−２リガンド‐受容体相互作用をターゲットとすることはより不都合であり、キナーゼ阻害法が好ましい。
Ｔｉｅ−２の可溶性細胞外ドメイン（“ＥｘＴｅＫ”）は、***腫瘍異種移植片および肺転移モデル、ならびに腫瘍細胞に媒介された眼における血管新生における腫瘍血管系の樹立を破壊することができる。齧歯類におけるｍｇ／ｍｌレベルのＥｘＴｅＫのｉｎ ｖｉｖｏ産生は、アデノウイルス感染により有害な副作用なしに７〜１０日で行うことができる。これらの結果は、正常な健常動物がＴｉｅ−２シグナリング経路の破壊に十分に耐性があることを暗示する。ＥｘＴｅＫに対するこれらのＴｉｅ−２阻害反応は、リガンド（複数のリガンド）の隔離および／または全長Ｔｉｅ−２による非生産的ヘテロダイマー生成の結果であるかもしれない。
最近、不適切な血管新生における役割と一致して、ヒトの関節の血管滑膜パンヌス内に、Ｔｉｅ−２発現の著しいアップレギュレーションが見出されている。この発見は、Ｔｉｅ−２がリウマチ性関節炎の進行に役割を果たすことを暗示する。ヒト静脈形成異常障害に伴って、Ｔｉｅ−２の構成的に活性化された形状を生じる点突然変異が確認されている。したがって、Ｔｉｅ−２はそのような障害の処置、および別の不適切な血管新生の状況において有用である。したがって、受容体および非受容体チロシンおよびセリン／トレオニンキナーゼの活性を調節して、異常または不適切な細胞増殖、分化、もしくは代謝を調節および改変することにより、とりわけシグナル伝達および細胞増殖を阻害する効果的な小分子化合物の同定が所望される。Ｔｉｅ−２受容体に結合するか、またはそれを改変することができる本発明の化合物のような薬物を使用して、糖尿病、糖尿病性網膜症、血管腫、グリオーマ、メラノーマ、カポジ肉腫ならびに卵巣、***、肺、膵臓、前立腺、結腸および類上皮の癌のような血管形成または血管新生に関連する障害を処置することができる。
ニューロトロフィンファミリーのような成長因子はｔｒｋのような受容体チロシンキナーゼを活性化することは公知である。成長因子のニューロトロフィンファミリーには、神経成長因子（ＮＧＦ）、脳由来神経栄養因子（ＢＤＮＦ）、ニューロトロフィン‐３（ＮＴ−３）およびニューロトロフィン４／５（ＮＴ−４／５）が挙げられる。これらの塩基性蛋白質は約１２０アミノ酸長であり、約５０％の配列相同性を共有し、そして哺乳動物種間で高度に保存されている（Ｉｓｓａｃｋｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ．２８５：２６０−６４，１９９１）。ＮＧＦは初めて発見された成長因子であり、最もよく性状が解明されたニューロトロフィンである。ＮＧＦは、知覚および交感ニューロンの正常な発達、および成体生命におけるこれらの細胞の正常な機能に必須である（Ｌｅｖｉ−Ｍｏｎｔａｌｃｈｉｎｉ，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．５：３４１−３６２，１９８２；Ｙａｎｋｎｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ ５１：８４５−８６８，１９８２）。
ニューロトロフィンの大部分の生物学的作用の媒介には、一組の高親和性受容体（ｔｒｋ）へのニューロトロフィン結合およびその活性化が必須であり、十分である。ｔｒｋは膜貫通蛋白質であり、細胞外リガンド結合ドメイン、膜貫通配列、細胞質チロシンキナーゼドメインを含有する。ｔｒｋは構造的に関連した蛋白質ファミリーを含み、個々のニューロトロフィンに対する好ましい結合特異性を有する。ＴｒｋＡ（時には、ｔｒｋと呼ばれる）はＮＧＦに対する高親和性受容体であるが、特定の条件下でＮＴ−３に対する生物学的反応も媒介する（Ｋａｐｌａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｃｉｅｎｃｅ ２５２：５５４−５５８，１９９１；Ｋｌｅｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ ６５，１８９−１９７，１９９１；Ｃｏｒｄｏｎ−Ｃａｒｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ ６６：１７３−１８３，１９９１）。ＴｒｋＢはＢＤＮＦ、ＮＴ−３、およびＮＴ４／５を結合し、それらの機能を媒介する（Ｋｌｅｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ ６６：３９５−４０３，１９９１；Ｓｑｕｉｎｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ ６５：８８５−８９３，１９９１；Ｋｌｅｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｎ ８：９４７−９５６，１９９２）。ＴｒｋＣは比較的ＮＴ−３に特異的である（Ｌａｍｂａｌｌｅ ｅｔ ａｌ．，Ｃｅｌｌ ６６：９６７−９７９，１９９１）。
受容体チロシンキナーゼのＴｒｋファミリーはしばしば肺、***、膵臓および前立腺癌に発現される。Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１４１：１１８，２０００；Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．５９：２３９５，１９９９；Ｃｌｉｎ．Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．５：２２０５，１９９９；および Ｏｎｃｏｇｅｎｅ １９：３０３２，２０００を参照されたい。Ｔｒｋのチロシンキナーゼ活性は、細胞増殖装置の統制されていない活性化を促進すると考えられている。最近の前臨床データは、Ｔｒｋ阻害剤が***、膵臓および前立腺腫瘍異種移植片の増殖を抑制することを暗示する。さらに、癌患者はＴｒｋ阻害に耐えられると考えられている。また、当業者は最も一般的な癌、たとえば、脳、メラノーマ、扁平上皮細胞、膀胱、胃、膵臓、***、頭部、頸部、食道、前立腺、直結腸、肺、腎臓（ｒｅｎａｌ）、腎臓（ｋｉｄｎｅｙ）、卵巣、女性生殖器、および甲状腺癌の一部に対して、ＴｒｋＡまたはＴｒｋＢいずれかの阻害剤は有効性があると考えている。さらに、Ｔｒｋの阻害剤の別の治療用途には、疼痛、ニューロパチーおよび肥満が挙げられる。
発明の概要
本発明は式１：
Figure 2006512356
の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグ、溶媒和物もしくは水和物に関し、式中：
QはＣＯ、ＣＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択され、ここでｎは０〜２の整数であり；
Ａは結合（ｂｏｎｄ）、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、５〜１３員複素芳香環、Ｃ３〜Ｃ８アルキル、および３〜８員ヘテロアルキル環であり、そして上記Ａ基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基で置換され；
Ｌは−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは０〜５の整数である）；−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｓ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）；−ＣＨ２Ｏ−；−ＣＨ２Ｓ−；−ＣＨ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（ＮＲ）−；−ＣＨ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−ＣＨ２Ｎ（ＳＯ２Ｒ）−；−ＣＨ（ＮＨＲ）−；−ＣＨ（ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（ＮＨＳＯ２Ｒ）−；−ＣＨ（ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ）−；−ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ）−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｃ（＝ＮＯＲ）−；−Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（ＯＲ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＮＲＣ（Ｏ）Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＯＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（ＳＯ２Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ））−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ））−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（ＳＯ２Ｒ））−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（＝ＮＯＲ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＣＨ（ＯＲ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２；−ＣＨ（Ｒ）ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＯＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲ′）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）ＰＯ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−または−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−であり、ここでそれぞれのＲおよびＲｘ基は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、ここで上記ＲおよびＲｘは独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換され；
Ｒ１はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、置換されたビシクロアルキル、５〜８員シクロアルケニル、６〜１０員芳香族基、５〜１３員複素芳香族基、３〜８員ヘテロシクロアルキル基、およびヘテロビシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ１基のそれぞれは場合により１〜５のＲ１０基により置換され；
Ｒ２はＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、６〜１０員芳香族基、５〜１３員複素芳香族基、３〜８員ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜３ＮＲ６Ｒ７、および−（ＣＨ２）０〜３Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり、そして上記Ｒ２基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換され；
Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０芳香族基、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換され；
それぞれのＲ５は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ９、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−（ＣＨ２）ｊＯ（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｊ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑ（５〜１０員複素環）、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＳ（Ｏ）ｊ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＲ６、−Ｓ（Ｏ）２（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、および−ＳＯ２（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）からなる群から選択され、ここでｊは０〜２の整数であり、ｔは０〜６の整数であり、ｑは２〜６の整数であり、上記Ｒ５基の−（ＣＨ２）ｑ−および−（ＣＨ２）ｔ−部分は場合により炭素‐炭素二重または三重結合を含み、ここでｔは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ５基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり；
それぞれのＲ６およびＲ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ６およびＲ７基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり、ただしＲ６およびＲ７が共に同じ窒素に結合する場合、Ｒ６およびＲ７は共に酸素を介して直接窒素に結合せず；
それぞれのＲ８は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、および−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）から選択され、ここでｔは０〜６の整数であり；
それぞれのＲ９およびＲ１０は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択され；そして
Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択されるか、またはＲ１１およびＲ１２は一緒に３〜７員アルキルまたはヘテロアルキル環を形成する。
式１の化合物の具体的な態様には、ＱがＣＯ、ＣＲ１１Ｒ１２およびＮＲ１１からなる群から選択されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の具体的な態様には、ＱがＣＯおよびＣＲ１１Ｒ１２からなる群から選択されるものが挙げられる。
式１の化合物の好ましい一態様には、ＱがＣＯであるものが挙げられる。
式１の化合物の好ましい一態様には、ＱがＣＲ１１Ｒ１２であるものが挙げられる。
式１の化合物の好ましい一態様には、ＱがＮＲ１１であるものが挙げられる。
式１の化合物の好ましい一態様には、ＱがＳ（Ｏ）ｎであるものが挙げられる。
式１の化合物の別の具体的な態様には、ＡがＣ６〜Ｃ１０アリール、５〜１３員複素芳香環、Ｃ３〜Ｃ８アルキル、および３〜８員ヘテロアルキル環であるものが挙げられ、そして上記Ａ基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基で置換される。
式１の化合物の別の具体的な態様には、ＡがＣ６〜Ｃ１０アリールまたは５〜１３員複素芳香環であるものが挙げられ、そして上記Ａ基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基で置換される。
本発明の好ましい一態様において、式１の化合物には、ＡがＣ６〜Ｃ１０アリールであるものが挙げられ、上記アリール環は場合により１〜５のＲ５基で置換される。
本発明の別の好ましい態様において、式１の化合物には、Ａが５〜１３員複素芳香環であるものが挙げられ、上記環は場合により１〜５のＲ５基で置換される。
式１の化合物の具体的な態様には、それぞれのＲ５が独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ９、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＲ６からなる群から選択されるものが挙げられ、ここでｊは０〜２の整数であり、ｔは０〜６の整数であり、ｑは２〜６の整数であり、上記Ｒ５基の−（ＣＨ２）ｑ−および−（ＣＨ２）ｔ−部分は場合により炭素‐炭素二重または三重結合を含み、ここでｔは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ５基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数である。
式１の化合物の別の具体的な態様には、それぞれのＲ５が独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９からなる群から選択されるものが挙げられ、そして上記Ｒ５基のアルキル部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり；そしてそれぞれのＲ６およびＲ７はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択され、上記Ｒ６およびＲ７基のアルキル部分は場合によりハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択される１〜３の置換基により置換される。
式１の化合物の別の具体的な態様には、それぞれのＲ５が独立してハロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９からなる群から選択されるものが挙げられ、そして上記Ｒ５基のアルキル部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数である。
式１の化合物の好ましい具体的な一態様には、Ｌが−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは０〜５の整数である）；−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｓ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＮＲＣ（Ｏ）Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＯＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であるものが挙げられ、そしてここでそれぞれのＲは独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６‐芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、そしてここで上記Ｒのそれぞれは独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換される。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ｌが−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であるものが挙げられ、そしてここでそれぞれのＲは独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６‐芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、そしてここで上記Ｒのそれぞれは独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換される。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ｌが−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−であるものが挙げられ、そしてここでそれぞれのＲは独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６‐芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、そしてここで上記Ｒのそれぞれは独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換される。
式１の化合物の別のさらに好ましい具体的な態様には、Ｌが−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−であるものが挙げられ、そしてここでそれぞれのＲは独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
式１の化合物の別のさらに好ましい具体的な態様には、Ｌが−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）であるものが挙げられ、そしてここでそれぞれのＲは独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
式１の化合物の別のさらに好ましい具体的な態様には、置換基Ｑが５位で、ピロロピリミジン環に結合しているものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ｒ１がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基からなる群から選択され、そして上記Ｒ１基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、Ｒ１がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルからなる群から選択され、そして上記Ｒ１基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルからなる群から選択され、そして上記Ｒ１基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の最も好ましい具体的な態様には、Ｒ１がＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、そして上記Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基が場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、それぞれのＲ５が独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ９、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＲ６からなる群から選択されるものが挙げられ、ここでｊは０〜２の整数であり、ｔは０〜６の整数であり、ｑは２〜６の整数であり、上記Ｒ５基の−（ＣＨ２）ｑ−および−（ＣＨ２）ｔ−部分は場合により炭素‐炭素二重または三重結合を含み、ここでｔは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ５基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数である。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、それぞれのＲ５が独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９からなる群から選択されるものが挙げられ、そして上記Ｒ５基のアルキル部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり；そしてそれぞれのＲ６およびＲ７基はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択され、上記Ｒ６およびＲ７基のアルキル部分は場合によりハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択される１〜３の置換基により置換される。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、それぞれのＲ５が独立してハロ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９からなる群から選択されるものが挙げられ、そして上記Ｒ５基のアルキル部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数である。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ｒ２がＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜３ＮＲ６Ｒ７、および−（ＣＨ２）０〜３Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり、そして上記Ｒ２基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、Ｒ２がＨ、ハロ、およびＣ１〜Ｃ６アルキルであり、そして上記Ｒ２基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の最も好ましい具体的な態様には、Ｒ２置換基が６位においてピロロピリミジン環に結合するものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ｒ３がＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０アリール、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、Ｒ３がＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０アリール、および−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の最も好ましい具体的な態様には、Ｒ３が−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０アリール、および−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、QがＣＯ、ＣＲ１１Ｒ１２およびＮＲ１１からなる群から選択され；そしてＡがＣ６〜Ｃ１０アリール、５〜１３員複素芳香環、Ｃ３〜Ｃ８アルキル、および３〜８員ヘテロアルキル環であり、そして上記Ａ基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、Ｌが−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは０〜５の整数である）；−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｓ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＮＲＣ（Ｏ）Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＯＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、そしてここでそれぞれのＲは独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６‐芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、そしてここで上記Ｒ基のそれぞれは独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、Ｒ１がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルおよび３〜８員ヘテロシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ１基のそれぞれが場合により１〜５のＲ１０基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、Ｒ２がＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜３ＮＲ６Ｒ７、および−（ＣＨ２）０〜３Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり、そして上記Ｒ２基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ｒ３がＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０アリール、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、それぞれのＲ５が独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ９、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＲ６からなる群から選択されるものが挙げられ、ここでｊは０〜２の整数であり、ｔは０〜６の整数であり、ｑは２〜６の整数であり、上記Ｒ５基の−（ＣＨ２）ｑ−および−（ＣＨ２）ｔ−部分は場合により炭素‐炭素二重または三重結合を含み、ここでｔは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ５基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数である。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、ＱがＣＯ、ＣＲ１１Ｒ１２およびＮＲ１１からなる群から選択され；ＡがＣ６〜Ｃ１０アリールまたは５〜１３員複素芳香環であり、そして上記Ａ基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換され；Ｌが−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは０〜５の整数である）；−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｓ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＮＲＣ（Ｏ）Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＯＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、そしてここでそれぞれのＲが独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６‐芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、そしてここで上記Ｒのそれぞれが独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、ＡがＣ６〜Ｃ１０アリールであり、ここで上記アリール環が場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、ＡがＣ６〜Ｃ８アリールであり、ここで上記アリール環が場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の最も好ましい具体的な態様には、ＡがＣ６−アリールであり、ここで上記アリール環が場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ａが５〜１３員複素芳香環であり、ここで上記環が場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ｒ１がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基からなる群から選択され、そして上記Ｒ１基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ｒ２がＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜３ＮＲ６Ｒ７、および−（ＣＨ２）０〜３Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり、そして上記Ｒ２基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、Ｒ３がＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０アリール、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の最も好ましい具体的な態様には、Ｒ３がＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０アリール、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、それぞれのＲ５が独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ９、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＲ６からなる群から選択されるものが挙げられ、ここでｊは０〜２の整数であり、ｔは０〜６の整数であり、ｑは２〜６の整数であり、上記Ｒ５基の−（ＣＨ２）ｑ−および−（ＣＨ２）ｔ−部分は場合により炭素‐炭素二重または三重結合を含み、ここでｔは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ５基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数である。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、それぞれのＲ５が独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ９、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＲ６からなる群から選択されるものが挙げられ、ここでｊは０〜２の整数であり、ｔは０〜６の整数であり、ｑは２〜６の整数であり、上記Ｒ５基の−（ＣＨ２）ｑ−および−（ＣＨ２）ｔ−部分は場合により炭素‐炭素二重または三重結合を含み、ここでｔは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ５基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数である。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、ＱがＣＯおよびＣＲ１１Ｒ１２からなる群から選択され；ＡがＣ６〜Ｃ１０アリールまたは５〜１３員複素芳香環であり、そして上記Ａ基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換され；Ｌが−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）−または−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−であり、そしてここでそれぞれのＲが独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６‐芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、そしてここで上記Ｒのそれぞれが独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換され；Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルからなる群から選択され、そして上記Ｒ１基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換され；Ｒ２がＨ、ハロおよびＣ１〜Ｃ６アルキルであり、そして上記Ｒ２基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換され；そしてＲ３がＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０アリールおよび−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換されるものが挙げられる。
式１の化合物の別の好ましい具体的な態様には、Ｌが−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−であり、そしてここでそれぞれのＲが独立してＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択されるものが挙げられる。
式１の化合物の別のより好ましい具体的な態様には、置換基Ｑが５位においてピロロピリミジン環に結合するものが挙げられる。
式１の化合物の別の具体的な態様には以下のものからなる群から選択されるものが挙げられる：
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−エチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチルーフェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−エチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−イソプロピル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−イソプロピル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−エトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，３−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−２−イル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−３−イル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−エチル−フェニル）−尿素；
１−（３−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−尿素；
１−（４−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−エトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−尿素；
４−｛３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−ウレイド｝−安息香酸メチルエステル；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−イソプロピル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フェニル−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
２−フェニル−エテンスルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
ナフタレン−２−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−５−クロロ−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−ブトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−５−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−Ｃ−（３，５−ジクロロ−フェニル）−メタンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−フェニル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−（４−アセチル−フェニル）−３−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；および前記化合物の薬剤的に受容できる塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物。
６６．請求項６５に記載の化合物であり、ここで上記化合物は以下のものからなる群から選択される：
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−エチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチルーフェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−エチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−イソプロピル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−イソプロピル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−エトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，３−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−２−イル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−３−イル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−エチル−フェニル）−尿素；
１−（３−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−尿素；
１−（４−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−エトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−尿素；
４−｛３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−ウレイド｝−安息香酸メチルエステル；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−イソプロピル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フェニル−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−５−クロロ−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−ブトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−５−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−（４−アセチル−フェニル）−３−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；および上記化合物の薬剤的に受容できる塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物。
式１の化合物の別の具体的な態様には以下のものからなる群から選択されるものが挙げられる：
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；および上記化合物の薬剤的に受容できる塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物。
式１の化合物の別の具体的な態様には以下のものからなる群から選択されるものが挙げられる：
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；および上記化合物の薬剤的に受容できる塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物。
また、本発明は式１Ａ：
Figure 2006512356
の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグ、溶媒和物もしくは水和物を製造するための工程に関し、ここで１Ａの置換基は上記の式１の化合物と同じ定義を有し、そして該工程は式８：
Figure 2006512356
の化合物（Ｚはハロである）を式Ｈ３Ｎの化合物で処理することを含む。
また、本発明は式１Ｂ：
Figure 2006512356
の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグ、溶媒和物もしくは水和物を製造するための工程に関し、ここで１Ｂの置換基は上記の式１の化合物と同じ定義を有し、そして該工程は式９：
Figure 2006512356
の化合物（Ｚはハロである）を式Ｈ３Ｎの化合物で処置することを含む。
本発明の工程の好ましい一態様において、ＺはＣｌである。
また、本発明は哺乳動物における過剰増殖性疾患の処置のための医薬組成物に関し、該組成物は治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物、および薬剤的に受容できるキャリアを含む。一態様において、上記医薬組成物は癌の処置にふさわしいものであり、上記癌は肺癌、骨癌、膵臓癌、胃（ｇａｓｔｒｉｃ）癌、皮膚癌、頭部または頸部の癌、皮膚または眼内メラノーマ、子宮癌、卵巣癌、女性生殖器、直腸癌、肛門領域の癌、胃癌（ｓｔｏｍａｃｈ ｃａｎｃｅｒ）、結腸癌、乳癌、子宮癌、卵管癌、子宮内膜癌、子宮頸部癌、膣癌、外陰癌、ホジキン病、食道癌、小腸癌、内分泌系の癌、甲状腺癌、副甲状腺癌、副腎癌、軟部組織の肉腫、尿道癌、陰茎癌、扁平上皮細胞、前立腺癌、慢性もしくは急性白血病、リンパ球性リンパ腫、膀胱癌、腎臓もしくは尿管の癌、腎細胞癌、腎盂癌、中枢神経系（ＣＮＳ）腫瘍、原発性ＣＮＳリンパ腫、脊椎軸腫瘍、脳、下垂体腺腫、または１以上の上記癌の組み合わせから選択される。
好ましい一態様において、該癌は脳、扁平上皮細胞、膀胱、胃、膵臓、***、頭部、頸部、食道、前立腺、結直腸、肺、腎臓（ｒｅｎａｌ）、腎臓（ｋｉｄｎｅｙ）、卵巣、女性生殖器、および甲状腺癌からなる群から選択される。
より好ましい態様において、該癌は前立腺、***、肺、結腸、および卵巣癌からなる群から選択される。
別のより好ましい態様において、該癌は前立腺、***、および肺癌からなる群から選択される。
最も好ましい態様において、乳癌は転移性乳癌である。
最も好ましい態様において、肺癌は非小細胞肺癌である。
別の態様において、上記医薬組成物は皮膚（たとえば乾癬）または前立腺（たとえば良性前立腺肥大（ＢＰＨ））のような、非癌性増殖過剰性障害の処置にふさわしいものである。
また、本発明は哺乳動物における膵臓または腎臓病（増殖性糸球体腎炎および糖尿病‐誘発腎臓病を含む）の処置のための医薬組成物に関し、該組成物は治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物、および薬剤的に受容できるキャリアを含む。
また、本発明は哺乳動物における未分化胚芽細胞着床妨害のための医薬組成物に関し、該組成物は治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物、および薬剤的に受容できるキャリアを含む。
また、本発明は哺乳動物における血管形成または血管新生に関する疾患の処置のための医薬組成物に関し、該組成物は治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物、および薬剤的に受容できるキャリアを含む。一態様において、上記医薬組成物は腫瘍血管新生、慢性炎症性疾患、たとえばリウマチ性関節炎、アテローム性動脈硬化症、皮膚疾患、たとえば乾癬、湿疹、および強皮症、糖尿病、糖尿病性網膜症、末熟児網膜症、年齢に関連した黄斑変性、血管腫、グリオーマ、メラノーマ、カポジ肉腫ならびに卵巣、***、肺、膵臓、前立腺、結腸および類上皮の癌からなる群から選択される疾患の処置にふさわしいものである。
また、本発明は哺乳動物における増殖過剰性障害の処置の方法に関し、該方法は治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物を上記哺乳動物に投与することを含む。一態様において、上記方法は、脳、扁平上皮細胞、膀胱、胃、膵臓、***、頭部、頸部、食道、前立腺、直結腸、肺、腎臓（ｒｅｎａｌ）、腎臓（ｋｉｄｎｅｙ）、卵巣、女性生殖器または甲状腺癌の処置に関する。別の態様において、上記方法は皮膚（たとえば乾癬）または前立腺（たとえば良性前立腺肥大（ＢＰＨ））の良性過形成のような非‐癌性増殖過剰性障害の処置に関する。
また、本発明は哺乳動物における増殖過剰性障害の処置の方法に関し、該方法は治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物を、有糸***阻害剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、インターカレート剤、成長因子阻害剤、細胞周期阻害剤、酵素、トポイソメラーゼ阻害剤、生物学的反応調節因子、抗‐ホルモン、キナーゼ阻害剤、マトリクスメタロプロテアーゼ阻害剤、遺伝子治療および抗‐アンドロゲンからなるが、それらに限定されない群から選択される抗‐腫瘍剤と組み合わせて上記哺乳動物に投与することを含む。
また、本発明は哺乳動物における膵臓炎または腎臓病の処置の方法に関し、該方法は治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物を上記哺乳動物に投与することを含む。
また、本発明は哺乳動物における未分化芽細胞着床を妨害する方法に関し、該方法は治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物を上記哺乳動物に投与することを含む。
また、本発明は哺乳動物における血管形成または血管新生に関する疾患の処置の方法に関し、該方法は治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは水和物を上記哺乳動物に投与することを含む。一態様において、上記方法は腫瘍血管新生、慢性炎症性疾患、たとえばリウマチ性関節炎、アテローム性動脈硬化症、皮膚疾患、たとえば乾癬、湿疹、および強皮症、糖尿病、糖尿病性網膜症、末熟児網膜症、年齢に関連した黄斑変性、血管腫、グリオーマ、メラノーマ、カポジ肉腫ならびに卵巣、***、肺、膵臓、前立腺、結腸および類上皮の癌からなる群から選択される疾患の処置にふさわしいものである。
本発明の方法に従って、式１の化合物、および上記化合物の薬剤的に受容できる塩、プロドラッグまたは水和物で処置することができる患者には、たとえば、以下の疾患を有すると診断されている患者が挙げられる：乾癬、ＢＰＨ、肺癌、骨癌、膵臓癌、皮膚癌、頭部および頸部の癌、皮膚または眼内メラノーマ、子宮癌、卵巣癌、直腸癌、肛門領域の癌、胃癌、結腸癌、乳癌、女性生殖器腫瘍（たとえば、子宮肉腫、卵管癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、膣癌または外陰癌）、ホジキン病、食道癌、小腸癌、内分泌系の癌（たとえば、甲状腺癌、副甲状腺または副腎癌）、軟部組織の肉腫、尿道癌、陰茎癌、前立腺癌、慢性もしくは急性白血病、小児固形腫瘍、リンパ球性リンパ腫、膀胱癌、腎臓もしくは尿管の癌（たとえば、腎細胞癌、腎盂癌）、または中枢神経系（ＣＮＳ）腫瘍（たとえば、原発性ＣＮＳリンパ腫、脊椎軸腫瘍、脳幹グリオーマまたは下垂体腺腫）。
本発明は、哺乳動物における異常細胞増殖を阻害するための医薬組成物に関し、該医薬組成物はある量の化学療法剤と組み合わせた、ある量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩もしくはプロドラッグもしくは水和物を含み、ここで該化合物、塩、溶媒和物、またはプロドラッグ、および該化学療法剤の量は異常細胞増殖の阻害に共に有効である。多くの化学療法剤が現在、当該技術分野で公知である。一態様において、該化学療法剤は有糸***阻害剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、インターカレート抗生物質、成長因子阻害剤、細胞周期阻害剤、酵素、トポイソメラーゼ阻害剤、生物学的反応調節因子、抗‐ホルモン、たとえば抗‐アンドロゲンからなる群から選択される。
本発明は、哺乳動物における異常細胞増殖を阻害するための方法に関し、該方法は放射線療法と組み合わせたある量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩もしくは溶媒和物もしくはプロドラッグを含み、ここで該化合物、塩、溶媒和物、またはプロドラッグの量は哺乳動物の異常細胞増殖の阻害に有効な放射線療法と組み合わせる。放射線療法を適用するための技術は当該技術分野で公知であり、これらの技術は本明細書に記載の組み合わせ治療に使用することができる。この組み合わせ治療における本発明の化合物の投与は、本明細書に記載のように決定してよい。
式１の化合物は、異常細胞の致死および／またはそれらの増殖の阻害のための放射線による治療に対し、そのような細胞をより敏感にすることができると考えられている。したがって、本発明はさらに、哺乳動物において異常細胞を放射線による治療に敏感にするための方法に関し、該方法は異常細胞を放射線による治療に対して敏感にするための有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは溶媒和物を哺乳動物に投与することを含む。この方法における化合物、塩、または溶媒和物の量は、本明細書に記載のそのような化合物の有効量を確かめるための手段に従って決定することができる。
また、本発明はヒトを含む哺乳動物における異常細胞増殖阻害のための医薬組成物に関し、該医薬組成物はファルネシル蛋白質トランスフェラーゼ阻害に有効な量の、上記の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグもしくは溶媒和物、および薬剤的に受容できるキャリアを含む。
さらに、本発明は哺乳動物における異常細胞増殖阻害のための医薬組成物に関し、該医薬組成物は異常細胞増殖阻害に有効な量の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩、もしくは溶媒和物もしくはプロドラッグ、および薬剤的に受容できるキャリアを含む。
また、本発明は哺乳動物における異常細胞増殖阻害のための方法および医薬組成物に関し、該医薬組成物はある量の式１の化合物、薬剤的に受容できるその塩もしくは溶媒和物、そのプロドラッグ、または同位体標識したその誘導体、ならびに抗‐血管新生剤、シグナル伝達阻害剤、および抗増殖剤から選択される、ある量の１以上の物質を含む。
また、本発明はヒトを含む哺乳動物における異常細胞増殖阻害のための医薬組成物に関し、該医薬組成物はファルネシル蛋白質トランスフェラーゼ阻害に有効な量の、上記の式１の化合物、または薬剤的に受容できるその塩もしくは溶媒和物、および薬剤的に受容できるキャリアを含む。
また、本発明は哺乳動物における異常細胞増殖阻害のための方法および医薬組成物に関し、該医薬組成物はある量の式１の化合物、薬剤的に受容できるその塩もしくは溶媒和物、そのプロドラッグ、または同位体標識したその誘導体、ならびに抗‐血管新生剤、シグナル伝達阻害剤、および抗増殖剤から選択される、ある量の１以上の物質を含む。
抗‐血管新生剤、たとえばＭＭＰ‐２（マトリクス‐メタロプロテイナーゼ２）阻害剤、ＭＭＰ‐９（マトリクス‐メタロプロテイナーゼ９）阻害剤、およびＣＯＸ‐ＩＩ（シクロオキシゲナーゼＩＩ）阻害剤は式１の化合物、および本明細書に記載の医薬組成物と共に使用することができる。有用なＣＯＸ‐ＩＩ阻害剤の例としては、ＣＥＬＥＢＲＥＸ（登録商標）（ａｌｅｃｏｘｉｂ）、バルデコキシブ、およびレフェコキシブが挙げられる。有用なマトリクスメタロプロテイナーゼの例は、以下に記載される：ＷＯ９６／３３１７２（１９９６年１０月２４日公開）、ＷＯ９６／２７５８３（１９９６年３月７日公開）、欧州特許出願第９７３０４９７１．１号（１９９７年７月８日出願）、欧州特許出願第９９３０８６１７．２号（１９９９年１０月２９日出願）、ＷＯ９８／０７６９７（１９９８年２月２６日公開）、ＷＯ９８／０３５１６（１９９６年１月２９日公開）、ＷＯ９８／３４９１８（１９９８年８月１３日公開）、ＷＯ９８／３４９１５（１９９８年８月１３日公開）、ＷＯ９８／３３７６８（１９９８年８月６日公開）、ＷＯ９８／３０５６６（１９９８年７月１６日公開）、欧州特許公開６０６，０４６（１９９４年７月１３日公開）、欧州特許公開９３１，７８８（１９９９年７月２８日公開）、ＷＯ９０／０５７１９（１９９０年３月３３１公開）、ＷＯ９９／５２９１０（１９９９年１０月２１日公開）、ＷＯ９９／５２８８９（１９９９年１０月２１日公開）、ＷＯ９９／２９６６７（１９９９年７月１７日）、ＰＣＴ国際特許出願第ＰＣＴ／ＩＢ９８／０１１１３号（１９９８年７月２１日出願）、欧州特許出願第９９３０２２３２．１号（１９９９年３月２５日出願）、英国特許出願第９９１２９６１．１号（１９９９年６月３日出願）、米国仮出願第６０／１４８，４６４号（１９９９年８月１２日出願）、米国特許第５，８６３，９４９号（１９９９年１月２６日発行）、米国特許第５，８６１，５１０号（１９９９年１月１９日発行）および欧州特許公開７８０，３８６（１９９７年６月２５日公開）（これらのすべてはそのまま参照として本明細書に援用される）。好ましいＭＭＰ阻害剤は関節痛を引き起こさないものである。より好ましくは、他のマトリクス‐メタロプロテイナーゼ（すなわち、ＭＭＰ‐１、ＭＭＰ‐３、ＭＭＰ‐４、ＭＭＰ‐５、ＭＭＰ‐６、ＭＭＰ‐７、ＭＭＰ‐８、ＭＭＰ‐１０、ＭＭＰ‐１１、ＭＭＰ‐１２、およびＭＭＰ‐１３）に比較してＭＭＰ‐２および／またはＭＭＰ‐９を選択的に阻害するものである。
本発明において有用なＭＭＰ阻害剤のいくつかの具体的な例としてはＡＧ−３３４０、ＲＯ３２−３５５５、ＲＳ１３−０８３０、および以下のリストに記載の化合物が挙げられる：
３−［［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニル］−（１−ヒドロキシカルバモイル−シクロペンチル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−エキソ−３−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニルアミノ］−８−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボン酸ヒドロキサミド；
（２Ｒ、３Ｒ）１−［４−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−ベンゼンスルホニル−３−ヒドロキシ−３−メチル−ピペリジン−２−カルボン酸ヒドロキサミド；
４−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニルアミノ］−テトラヒドロ−ピラン−４−カルボン酸ヒドロキサミド；
３−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニル］−（１−ヒドロキシカルバモイル−シクロブチル）−アミノ］−プロピオン酸；
４−［４−（４−クロロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニルアミノ］−テトラヒドロ−ピラン−４−カルボン酸ヒドロキサミド；
（Ｒ）３−［４−（４−クロロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニルアミノ］−テトラヒドロ−ピラン−４−カルボン酸ヒドロキサミド；
（２Ｒ、３Ｒ）１−［４−（４−フルオロ−２−メチル−ベンジルオキシ）−ベンゼンスルホニル］−３−ヒドロキシ−３−メチル−ピペリジン−２−カルボン酸ヒドロキサミド；
３−［［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニル］−（１−ヒドロキシカルバモイル−１−メチル−エチル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−［［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニル］−（４−ヒドロキシカルバモイル−テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−アミノ］−プロピオン酸；
３−エキソ−３−［４−（４−クロロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニルアミノ］−８−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボン酸ヒドロキサミド；
３−エンド−３−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニルアミノ］−８−オキサ−ビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボン酸ヒドロキサミド；および
（Ｒ）３−［４−（４−フルオロ−フェノキシ）−ベンゼンスルホニルアミノ］−テトラヒドロ−フラン−３−カルボン酸ヒドロキサミド；
ならびに薬剤的に受容できる上記化合物の塩および溶媒和物。
また、式１の化合物はシグナル伝達阻害剤、たとえばＥＧＦＲ（上皮成長因子受容体）反応を阻害することができる薬物、たとえばＥＧＦＲ抗体、ＥＧＦ抗体、およびＥＧＦＲ阻害剤である分子；ＶＥＧＦ（血管内皮成長因子）阻害剤、たとえばＶＥＧＦ受容体およびＶＥＧＦを阻害することができる分子；ならびにｅｒｂＢ２受容体阻害剤、たとえばｅｒｂＢ２受容体に結合する有機分子または抗体、たとえば、ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）（Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ，Ｉｎｃ．，ｏｆ Ｓｏｕｔｈ Ｓａｎ Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，ＵＳＡ）と一緒に使用することができる。
ＥＧＦＲ阻害剤は、たとえばＷＯ９５／１９９７０（１９９５年７月２７日公開）、ＷＯ９８／１４４５１（１９９８年４月９日公開）、ＷＯ９８／０２４３４（１９９８年１月２２日公開）、および米国特許第５，７４７，４９８号（１９９８年５月５日発行）に記載され、そしてそのような物質は本明細書に記載のように本発明において使用することができる。ＥＧＦＲ‐阻害薬には以下のものが挙げられるが、それらに限定されない：モノクローナル抗体Ｃ２２５および抗‐ＥＧＦＲ ２２Ｍａｂ（ＩｍＣｌｏｎｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ ｏｆ Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，ＵＳＡ）ＡＢＸ−ＥＧＦ（Ａｂｇｅｎｉｘ／Ｃｅｌｌ Ｇｅｎｅｓｙｓ）、ＥＭＤ−７２００（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ）、ＥＭＤ−５５９０（Ｍｅｒｃｋ ＫｇａＡ）、ＭＤＸ−４４７／Ｈ‐４７７（Ｍｅｄａｒｅｘ Ｉｎｃ．ｏｆ Ａｎｎａｎｄａｌｅ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡ およびＭｅｒｃｋ ＫｇａＡ）、および化合物ＺＤ−１８３４、ＺＤ−１８３８およびＺＤ−１８３９（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）、ＰＫＩ−１６６（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、ＰＫＩ−１６６／ＣＧＰ−７５１６６（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、ＰＴＫ ７８７（Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、ＣＰ ７０１（Ｃｅｐｈａｌｏｎ）、レフルノミド（Ｐｈａｒｍａｃｉａ／Ｓｕｇｅｎ）、ＣＩ−１０３３（Ｗａｒｎｅｒ Ｌａｍｂｅｒｔ Ｐａｒｋｅ Ｄａｖｉｓ）、ＣＩ−１０３３／ＰＤ １８３，８０５（Ｗａｒｎｅｒ Ｌａｍｂｅｒｔ Ｐａｒｋｅ Ｄａｖｉｓ）、ＣＬ−３８７，７８５（Ｗｙｅｔｈ−Ａｙｅｓｔ）、ＢＢＲ−１６１１（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ Ｍａｎｎｈｅｉｍ ＧｍｂＨ／Ｒｏｃｈｅ）、Ｎａａｍｉｄｉｎｅ Ａ（Ｂｒｉｓｔｏｌ Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ）、ＲＣ−３９４０−ＩＩ（Ｐｈａｒｍａｃｉａ）、ＢＩＢＸ−１３８２（Ｂｏｅｈｒｉｎｇｅｒ Ｉｎｇｅｌｈｅｉｍ）、ＯＬＸ−１０３（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．ｏｆ Ｗｈｉｔｅｈｏｕｓｅ Ｓｔａｔｉｏｎ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，ＵＳＡ）、ＶＲＣＴＣ−３１０（Ｖｅｎｔｅｃｈ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）、ＥＧＦ融合毒素（Ｓｅｒａｇｅｎ Ｉｎｃ．ｏｆ Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ、Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｅｓ）、ＤＡＢ−３８９（Ｓｅｒａｇｅｎ／Ｌｉｌｇａｎｄ）、ＺＭ−２５２８０８（Ｉｍｐｅｒｉｃａｌ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｃｈ Ｆｕｎｄ）、ＲＧ−５０８６４（ＩＮＳＥＲＭ）、ＬＦＭ−Ａ１２（Ｐａｒｋｅｒ Ｈｕｇｈｅｓ Ｃａｎｃｅｒ Ｃｅｎｔｅｒ）、ＷＨＩ−Ｐ９７（Ｐａｒｋｅｒ Ｈｕｇｈｅｓ Ｃａｎｃｅｒ Ｃｅｎｔｅｒ）、ＧＷ−２８２９７４（Ｇｌａｘｏ）、ＫＴ−８３９１（Ｋｙｏｗａ Ｈａｋｋｏ）ならびにＥＧＦＲワクチン（Ｙｏｒｋ Ｍｅｄｉｃａｌ／Ｃｅｎｔｅｒ／Ｃｅｎｔｒｏ ｄｅ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｉａ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ（ＣＩＭ）。これらおよび他のＥＧＦＲ‐阻害薬は本発明において使用することができる。
ＶＥＧＦ阻害剤、たとえばＣＰ−５４７，６３２およびＡＧ−１３７３６（Ｐｆｉｚｅｒ Ｉｎｃ．）、ＳＵ−５４１６およびＳＵ−６６６８（Ｓｕｇａｎ Ｉｎｃ．ｏｆ Ｓｏｕｔｈ Ｓａｎ Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，ＵＳＡ）、ＳＨ−２６８（Ｓｃｈｅｒｉｎｇ）、ならびにＮＸ−１８３８（ＮｅＸｓｔａｒ）も本発明の化合物と合わせて使用することができる。ＶＥＧＦ阻害剤は、たとえばＷＯ９９／２４４４０（１９９９年５月２０日公開）、ＰＣＴ国際特許出願ＰＣＴ／ＩＢ９９／００７９７（１９９９年５月３日出願）、ＷＯ９５／２１６１３（１９９５年８月１７日公開）、ＷＯ９９／６１４２２（１９９９年１２月２日公開）、米国特許第５，８３４，５０４号（１９９８年１１月１０日発行）、ＷＯ９８／５０３５６（１９９８年１１月１２日公開）、米国特許第５，８８３，１１３号（１９９９年３月１６日発行）、米国特許第５，８８６，０２０号（１９９９年３月２３日公開）、米国特許第５，７９２，７８３号（１９９８年８月１１日発行）、ＷＯ９９／１０３４９（１９９９年３月４日公開）、ＷＯ９７／３２８５６（１９９７年９月１２日公開）、ＷＯ９７／２２５９６（１９９７年６月２６日公開）、ＷＯ９８／５４０９３（１９９８年１２月３日公開）、ＷＯ９８／０２４３８（１９９８年１月２２日公開）、ＷＯ９９／１６７５５（１９９９年４月８日公開）、およびＷＯ９８／０２４３７（１９９８年１月２２日公開）に記載され、それらのすべてはそのまま参照として本明細書に援用される。本発明に有用ないくつかの具体的なＶＥＧＦ阻害剤の別の例としては、ＩＭ８６２（Ｃｙｔｒａｎ Ｉｎｃ．ｏｆ Ｋｉｒｋｌａｎｄ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＵＳＡ）；Ｇｅｎｅｎｔｅｃｈ，Ｉｎｃ．，ｏｆ Ｓｏｕｔｈ Ｓａｎ Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａの抗‐ＶＥＧＦモノクローナル抗体；およびＲｉｂｏｚｙｍｅ（Ｂｏｕｌｄｅｒ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ）およびＣｈｉｒｏｎ（Ｅｍｅｒｙｖｉｌｌｅ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ）由来の合成リボザイム、アンギオザイムが挙げられる。これらおよび他のＶＥＧＦ阻害剤は本明細書に記載のように本発明において使用することができる。
ＥｒｂＢ２受容体阻害剤、たとえばＣＰ−７２４，７１４（Ｐｆｉｚｅｒ，Ｉｎｃ．）、ＧＷ−２０１６およびＧＷ−２８２９７４（Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ ｐｌｃ）、ならびにモノクローナル抗体ＡＲ−２０９（Ａｒｏｎｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｃ．ｏｆ Ｔｈｅ Ｗｏｏｄｌａｎｄｓ，Ｔｅｘａｓ，ＵＳＡ）および２Ｂ−１（Ｃｈｉｒｏｎ）はさらに本発明の化合物、たとえばＷＯ９８／０２４３４（１９９８年１月２２日公開）、ＷＯ９９／３５１４６（１９９９年７月１５日公開）、ＷＯ９９／３５１３２（１９９９年７月１５日公開）、ＷＯ９８／０２４３７（１９９８年１月２２日公開）、ＷＯ９７／１３７６０（１９９７年４月１７日公開）、ＷＯ９５／１９９７０（１９９５年７月２７日公開）、米国特許第５，５８７，４５８号（１９９６年１２月２４日発行）、および米国特許第５，８７７，３０５号（１９９９年３月２日発行）に記載のものと組み合わせてもよく、それらはすべてそのまま参照として本明細書に援用される。また、本発明において有用なｅｒｂＢ２受容体阻害剤は米国仮出願番号６０／１１７，３４１、１９９９年１月２７日出願、および米国仮出願番号６０／１１７，３４６、１９９９年１月２７日出願に記載され、それらは共にそのまま参照として本明細書に援用される。上記のＰＣＴ出願、米国特許、および米国仮出願に記載のｅｒｂＢ２受容体阻害剤化合物および物質、ならびにｅｒｂＢ２受容体を阻害する別の化合物および物質は、本発明に従って本発明の化合物と共に使用することができる。
また、本発明の化合物は以下のものを含むが、それらに限定されない異常細胞増殖または癌の処置に有用な別の薬物と一緒に使用することができる：抗腫瘍免疫反応を促進することができる薬物、たとえばＣＴＬＡ４（細胞毒性リンパ球抗原４）抗体、およびＣＴＬＡ４を遮断することができる別の薬物；ならびに別のファルネシル蛋白質トランスフェラーゼ阻害剤のような抗‐増殖薬など。本発明において使用することができる具体的なＣＴＬＡ４抗体には、米国仮出願６０／１１３，６４７（１９９８年１２月２３日出願）（それをそのまま参照として援用する）に記載のものが挙げられるが、別のＣＴＬＡ４抗体も本発明において使用することができる。
ＣＩ−１０４０、ＣＩ−１０３０およびＣＩ−９９４（すべては上記のＰｒｉｚｅｒ Ｉｎｃ．）を含むが、それらに限定されない別の抗‐血管新生薬、別のＣＯＸ−II阻害剤、別のＭＭＰ阻害剤、別の抗‐ＶＥＧＦ抗体または別の血管形成エフェクターの阻害剤も本発明において使用することができる。
また、本発明は同位体‐標識化合物を包含し、それらは天然に通常見出される原子量または原子番号と異なる原子量または原子番号を有する原子によって１以上の原子が置換されるという事実を除いて、式１で説明されたものと同一である。本発明の化合物に包含することができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、りん、フッ素および塩素の同位体、たとえば２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、および３６Ｃｌがそれぞれ挙げられる。上記の同位体および／または別の原子の別の同位体を含む、本発明の化合物、そのプロドラッグ、および薬剤的に受容できる上記化合物または上記プロドラッグの塩は本発明の範囲内である。本発明のある種の同位体標識化合物、たとえば３Ｈおよび１４Ｃのような放射性同位体が包含されたものは、薬物および／または基質組織分布アッセイに有用である。トリチウム、すなわち３Ｈ、および炭素‐１４，すなわち１４Ｃ同位体はそれらの製造および検出が容易なため、とりわけ好ましい。さらに、重水素、すなわち２Ｈのような重同位体による置換は、優れた代謝安定性から生じるある種の治療的利点、たとえばｉｎ ｖｉｖｏでの半減期延長、または必要な投与量の減少を与えることが可能であり、そのためある種の状況では好まれてよい。同位体標識した本発明の式１の化合物およびそのプロドラッグは一般に、容易に入手可能な同位体標識した試薬と同位体で標識されていない試薬を置換することによって、以下のスキームおよび／または実施例に開示された手順を実行することにより製造することができる。
また、式１の化合物および薬剤的に受容できる塩および溶媒和物はそれぞれ独立して、さらに本明細書で説明した疾患に伴う症状、および異常細胞増殖に伴う症状の緩和における姑息的ネオ‐アジュバント／アジュバント療法に使用することができる。そのような療法は、単独療法であってもよく、または化学療法および／または免疫療法との組み合わせであってもよい。
“異常細胞増殖”および“過剰増殖性障害”という用語は、本出願では互換性がある。
本明細書で使用する“異常細胞増殖”は、正常細胞の異常増殖および異常細胞の増殖を含む、正常な調節機序に依存しない細胞増殖（たとえば接触阻止の損失）を表す。これは、（１）活性化されたＲａｓ癌遺伝子を発現する、良性および悪性両方の腫瘍細胞（腫瘍）；（２）Ｒａｓ蛋白質が別の遺伝子の腫瘍形成性突然変異の結果として活性化された、良性および悪性両方の腫瘍細胞；（３）異常なＲａｓ活性化が起きる別の増殖性疾患の良性および悪性細胞の異常増殖を含むが、それらに限定されない。そのような良性増殖性疾患の例としては乾癬、良性前立腺肥大、ヒトパピローマウイルス（ＨＰＶ）、および冠動脈狭窄が挙げられる。また、“異常細胞増殖”は、酵素ファルネシル蛋白質トランスフェラーゼの活性から生じる、良性および悪性両方の細胞の異常増殖を表し、そして包含する。
本明細書で使用する“処置する”という用語は、特記しない限り、そのような用語が当てはまる障害もしくは状態、またはそのような障害または状態の１以上の症状を変える、緩和する、それらの進行を阻害する、またはそれらを予防することを意味する。本明細書で使用する“処置”という用語は、“処置する”をすぐ上に定義したように、処置の行為を表す。
本明細書で使用する“ハロ”という用語は、特記しない限り、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。好ましいハロ基はフルオロ、クロロおよびブロモである。
本明細書で使用する“アルキル”という用語は、特記しない限り、直鎖、環状または分枝状部分を有する飽和１価性炭化水素基を意味する。上記“アルキル”基は別の炭素‐炭素二重または三重結合を含んでいてもよく、ここで上記アルキル基は少なくとも２つの炭素原子を含む。環状部分では少なくとも３つの炭素原子が上記アルキル基に必要であることが理解される。
本明細書で使用する“アルケニル”という用語は、特記しない限り、少なくとも１つの炭素‐炭素二重結合を有する直鎖、または分枝鎖アルキル部分を意味する。アルケニル基の例としては、１−プロペニル、１−および２−ブテニルなどが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書で使用する“アルキニル”という用語は、特記しない限り、少なくとも１つの炭素‐炭素三重結合を有する直鎖、または分枝鎖アルキル部分を意味する。アルキニル基の例としては、１−プロピニル、１−および２−ブチニルなどが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書で使用する“アルコキシ”という用語は、特記しない限り、Ｏ−アルキル基を意味し、ここで“アルキル”は先に記載の通りである。
本明細書で使用する“アリール”または“芳香族”という用語は、特記しない限り、フェニルまたはナフチルのような１水素の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。
本明細書で使用する“シクロアルキル”という用語は、特記しない限り、単環を意味する。シクロアルキル基の例としてはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられるが、それらに限定されない。
本明細書で使用する“アリールアルキル”という用語は、アリール環により置換された、先に記載のアルキル部分を意味する。
本明細書で使用する“アシル”という用語は炭素‐酸素二重結合を含む種を表す。
本明細書で使用する“複素芳香族”または“ヘテロアリール”という用語は芳香族系の一部として酸素、窒素、または硫黄原子を含む芳香族部分を表す。
本明細書で使用する“ヘテロアルキル”という用語は、窒素、酸素または硫黄原子を含み、直鎖、環状または分枝状部分を有する飽和、１価炭化水素基を表す。上記“アルキル”基は、上記アルキル基が少なくとも２つの炭素原子を含む場合、付加的な炭素‐酸素二重または三重結合を含んでいてもよい。
本明細書で使用する“５〜１０員複素環”または“５〜１３複素環”という用語は、特記しない限り、それぞれＯ、ＳおよびＮから選択される１〜４のヘテロ原子を含む芳香族および非‐芳香族複素環基を意味し、ここでそれぞれの複素環基はその環系に５〜１０または５〜１３原子を有する。複素環基には、ベンゾ‐縮合環系およびピロリジン−２−オンのような１または２オキソ（＝Ｏ）部分で置換された環系が挙げられる。５員複素環基の例としてはチアゾリル、１０員複素環基の例としてはキノリニルおよび１３員複素環基の例としてはカルバゾール基が挙げられる。
非‐芳香族複素環基の例としては、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、チオキサニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、インドリル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリジニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ピアゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、３Ｈ−インドリルおよびキノリジニルが挙げられる。芳香族複素環基の例としては、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、およびフロピリジニルが挙げられる。先に記載の化合物に由来する上記の基は可能な場合、Ｃ−結合またはＮ−結合であってよい。たとえば、ピロールに由来するする基は、ピロール−１−イル（Ｎ−結合）またはピロール−３−イル（Ｃ−結合）であってよい。
本明細書で使用する“薬剤的に受容できる塩（複数の塩）”という句は、特記しない限り、式１の化合物に存在してよい酸性または塩基性基の塩を包含する。本来塩基性の式１の化合物は種々の無機および有機酸と共に多様な塩を形成することができる。そのような塩基性の式１の化合物の薬剤的に受容できる酸付加塩を製造するために使用することができる酸は、以下のような非‐毒性酸付加塩、すなわち薬剤的に受容できるアニオンを含む塩、たとえばヒドロクロリド、ヒドロブロミド、ヒドロヨージド、ニトレート、スルフェート、ビスルフェート、ホスフェート、酸ホスフェート、イソニコチネート、アセテート、ラクテート、サリシレート、シトレート、酸シトレート、タートレート、パントテネート、ビタートレート、アスコルベート、スクシネート、マレエート、ゲンチジネート、フマレート、グルコネート、グルカロネート、サッカレート、ホルメート、ベンゾエート、グルタメート、メタンスルホネート、エタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、ｐ−トルエンスルホネートおよびパモエート［すなわち、１，１′−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエート）］を形成するものである。
本来酸性の式１の化合物は種々の薬剤的に受容できるカチオンと共に塩基塩を形成することができる。そのような塩の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、とりわけ、ナトリウムおよびカリウム塩が挙げられる。
本発明の化合物は不斉中心を有し、したがって異なるエナンチオマーおよびジアステレオマー型で存在する。本発明は本発明の化合物のすべての光学異性体および立体異性体、ならびにそれらの混合物の使用、およびそれらを使用または含むことができるすべての医薬組成物および処置の方法に関する。また、式１の化合物は互変異性体として存在してもよい。本発明はすべてのそのような互変異性体およびそれらの混合物の使用に関する。
また、本発明は式１の化合物のプロドラッグを含む医薬組成物およびそれらを投与することにより増殖性障害または異常細胞増殖を処置する方法を包含する。遊離アミノ、アミド、ヒドロキシまたはカルボキシル基を有する式１の化合物はプロドラッグに変換することができる。プロドラッグには、アミノ酸残基、または２以上（たとえば２、３または４）のアミノ酸残基からなるポリペプチド鎖がアミドまたはエステル結合を介して式１の化合物の遊離アミノ、ヒドロキシまたはカルボン酸基に共有結合する化合物が挙げられる。アミノ酸残基には通常３文字記号により表される、天然に存在する２０のアミノ酸が挙げられるがそれらに限定されず、そしてさらに４−ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、デモシン、イソデモシン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、ベータ−アラニン、ガンマ−アミノ酪酸、シトルリンホモシステイン、ホモセリン、オルニチンおよびメチオニン硫酸を包含する。さらに、付加的な型のプロドラッグも包含される。たとえば、遊離カルボキシル基はアミドまたはアルキルエステルとして誘導体化することができる。遊離ヒドロキシル基は、Ａｄｖａｎｃｅｓ Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ，１９９６，１９，１１５に概説されるように、ヘミスクシネート、ホスフェートエステル、ジメチルアミノアセテート、およびホスホリルオキシメチルオキシカルボニルを含むが、それらに限定されない基を使用して誘導体化してもよい。また、ヒドロキシ基のカーボネートプロドラッグ、スルホネートエステルおよびスルフェートエステルが包含されるように、ヒドロキシおよびアミノ基のカーバメートプロドラッグが包含される。また、アシル基が場合によりエーテル、アミンおよびカルボン酸官能基を含むがそれらに限定されない基により置換されるアルキルエステルであってよいか、またはアシル基が先に記載のようにアミノ酸エステルである場合、（アシルオキシ）メチルおよび（アシルオキシ）エチルエーテルのようなヒドロキシ基の誘導体化が包含される。この型のプロドラッグはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６，３９，１０に記載される。遊離アミンもアミド、スルホンアミドまたはホスホンアミドとして誘導体化することができる。これらのプロドラッグ部分のすべてはエーテル、アミンおよびカルボン酸官能基を含むがそれらに限定されない基を含有してよい。
発明の詳細な説明
本発明の化合物（１）は当業者に公知の合成法に従って容易に製造することができる。スキーム１：
Figure 2006512356
は本発明の化合物を製造するための一般的な合成順序であり、ここでＱはカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）であり、Ｒ２は水素原子（Ｈ）である。
化合物２（Ｘ＝Ｈ、ＢｒまたはＩ）は文献、たとえば、Ｔｏｗｎｓｅｎｄ ｅｔ ａｌ：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９０，３３（７），１９８４−１９９２またはＵｇａｒｋａｒ ｅｔ ａｌ：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００，４３（１５），２８８３に記載の手順に従って製造することができる。化合物３の基Ｒ１はＨ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、芳香族または複素芳香族部分であり、１以上の以下のもの：ヒドロキシル、アルコキシル、アミノ、置換されたアミノ、アルキル、シクロアルキル、または複素環部分から選択された付加的な置換基を持っていても、持っていなくてもよい。化合物３は通常、たとえば、アルキルハライドの存在下でＮａＨ／ＤＭＦを使用した、２の単純なアルキル化、またはＭｉｔｓｕｎｏｂｕ反応を介して得られる。ハロゲン原子の導入は文献、たとえば、Ｔｏｗｎｓｅｎｄ ｅｔ ａｌ：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９０，３３（７），１９８４−１９９２に記載の手順を使用して２または３のいずれかで行うことができる。化合物３（Ｘ＝Ｂｒ）は、非プロトン性溶媒、たとえばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、約−７８℃で０．５〜１時間，たとえばｎ−ブチルリチウムで３を処理し、その後アシルクロリド（ＢＣＯＣｌ）またはＷｅｎｒｅｉｂアミドで処理することにより４（ＱはＣ＝Ｏである）に変換することができる。好ましいアシルクロリドまたはＷｅｎｒｅｉｂアミドは通常、芳香族部分（Ａ＝Ａｒ）に直接結合したアシル基を有する。さらに、ニトロ基または保護されたアミノ基は、種々の位置でアリール部分に直接結合するか、または種々の位置でＣ１〜Ｃ３飽和または不飽和炭素鎖を介して間接的に結合してよい。アシルクロリドのアリール部分は通常、置換されていない５もしくは６員芳香環であるか、または環上の種々の位置でハロゲン、アルコキシル、または小アルキル基により置換されていてもよい。
化合物４の塩素原子は高い温度および圧においてアンモニアヒドロキシドで化合物を処理することにより置換することができる。次に当業者に公知の手順を使用してニトロ基をアミノ基に還元し、５を得る。
本発明の化合物は、酸クロリド、スルホニルクロリド、イソシアネートで５を処理するか、またはアルデヒドもしくはケトンによる還元アルキル化条件、もしくはカルボン酸によるカップリング条件下に５を曝すことにより得ることができる。すべてのそのような化学的処理／変換のためのプロトコルは十分に確立され、そして当業者に公知である。これらの手順に使用される試薬は、芳香族部分に直接、またはＣ１〜Ｃ３飽和もしくは不飽和炭素鎖を介して間接的にそれらの反応性官能基を結合させてもよく、または非芳香族部分に結合してもよい。芳香族部分がこれらの試薬の一部である場合、芳香族部分は、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシル、付加的に置換された、または置換されていないアリールからなる１以上の置換基を持つ５または６員環であってよい。この芳香族部分はまた、別の芳香環構造と縮合してもよい。これらの試薬が容易に購入できない場合、試薬を当該技術分野で十分に確立されたプロトコルを使用して製造してもよく、または当業者に公知の代わりの方法を使用して、たとえば５をそのフェニルカーバメートに変換し、そしてその後カーバメートを尿素に変換することにより具体的に製造することができる。
あるいは、ステップ１で使用されるアシルクロリドまたはＷｅｎｒｅｉｂアミドがアリールの種々の位置でヨード‐またはブロモ‐置換により官能基化されてもよい。この場合、本発明の化合物はアリールおよびヘテロアリールボロン酸を使用したＳｕｚｕｋｉカップリング、または置換された末端アルキンを使用したＣａｓｔｒｏ−Ｓｔｅｖｅｎｓカップリングを介して得ることができる。ボロン酸およびアルキンは、適切な官能基、たとえばアミド、スルホンアミド、尿素またはアミンに結合してよい。
Ｑがメチレン基（Ｑ＝ＣＨ２）である本発明の化合物は、当業者に公知のプロトコル、たとえばＷｏｌｆｆ−Ｋｉｒｓｈｎｅｒ条件、またはその改変版、Ｈｕａｎｇ Ｍｉｎｌｏｎ条件を使用して、対応するカルボニル化合物（Ｑ＝ＣＯ）の還元により製造することができる。
Ｑが硫黄リンカー（Ｑ＝Ｓ）である本発明の化合物は、種々の芳香族チオールと２の改変チオ‐Ｕｌｌｍａｎカップリングにより製造することができる。使用する芳香族チオールは芳香族部分の種々の位置においてニトロ基により官能基化してもよく、そしてニトロ基はその後スキーム１に概説した合成順序と類似の順序により操作し、本発明の化合物を得るか；または芳香族チオールをすでにある適切な部分により官能基化し、その結果チオ‐Ｕｌｌｍａｎカップリングにより直接本発明の化合物を提供してもよい。
Ｑがスルホキシド基（Ｑ＝ＳＯ）またはスルホン（Ｑ＝ＳＯ２）である本発明の化合物は、たとえば“オキソン”を使用して、対応する硫黄リンカー化合物（Ｑ＝Ｓ）の酸化により製造することができる。
あるいは、本発明の化合物はスキーム２：
Figure 2006512356
により製造してもよく、その場合化合物２はｎ−ＢｕＬｉによりリチオ化し、置換されたベンズアルデヒドで反応を停止し、アルコール６を提供することができる。次に当業者に公知の方法を使用してアルコールを対応するケトン７に酸化することができる。そのようにして得られたケトン７は、スキーム１に概説した４から５への変換のためのプロトコルと類似のものを使用してビスアミノ化合物８に変換することができる。ビスアミノ化合物８のフェニル環上のアミノ基は、５から１への変換に使用するプロトコルと類似のものを使用して選択的に官能基化し、Ｒ１が水素である１組の類似体を提供することができる。この類似体８の組はまた、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ条件を使用してＮ７上で選択的にアルキル化し、本発明の化合物１を得ることができる。
本発明の化合物は不斉炭素原子を有していてもよい。そのようなジアステレオマー混合物は当業者に公知の方法、たとえばクロマトグラフィーまたは分別晶出により、それらの物理的化学的差に基づいて個々のジアステレオマーに分離することができる。適切な光学的に活性な化合物（たとえばアルコール）との反応によりエナンチオマーをジアステレオマー混合物に変換し、ジアステレオマーを分離し、そして個々のジアステレオマーを対応する単一のエナンチオマーに変換（たとえば加水分解）することにより分離することができる。ジアステレオマー混合物および単一のエナンチオマーを含む、すべてのそのような異性体は本発明の一部と見なされる。
本来塩基性の式１の化合物は種々の無機および有機酸と共に多様な異なる塩を形成することができる。そのような塩は動物への投与に関して薬剤的に受容されなければならないが、実際には初めに式１の化合物を反応混合物から薬剤的に受容できない塩として単離し、その後アルカリ性試薬による処理により後者を遊離塩基化合物に単に戻し、そして後者の遊離塩基を薬剤的に受容できる酸付加塩に変換することがしばしば望ましい。本発明の塩基化合物の酸付加塩は、塩基化合物を水性溶媒中、または適切な有機溶媒、たとえばメタノールまたはエタノール中で、選択された鉱酸または有機酸の実質的な等量で処理することにより容易に製造することができる。溶媒を注意深く蒸発させると、所望する固体塩が容易に得られる。所望する酸塩はまた、有機溶媒中の遊離塩基溶液に適切な鉱酸または有機酸を添加することにより溶液から沈殿させることができる。
本来酸性の式１の化合物は種々の薬剤的に受容できるカチオンと共に塩基塩を形成することができる。そのような塩の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、とりわけ、ナトリウムおよびカリウム塩が挙げられる。これらの塩はすべて慣用の技術により製造される。本発明の薬剤的に受容できる塩基塩を製造するための試薬として使用される化学塩基は、式１の酸性化合物と非毒性の塩基塩を形成するものである。そのような非毒性塩基塩には、ナトリウム、カリウムおよびマグネシウムなどのような薬剤的に受容できるカチオンに由来するものが挙げられる。これらの塩は所望する薬剤的に受容できるカチオンを含む水性溶液で対応する酸性化合物を処理し、その後得られた溶液を、好ましくは減圧下で蒸発乾固させることにより容易に製造できる。あるいは、それらはまた酸性化合物の低級アルカノール溶液と所望するアルカリ金属アルコキシドを一緒に混合し、その後得られた溶液を上記と同じ方法により蒸発乾固させることにより製造することができる。いずれの場合も、好ましくは試薬の化学量論的量を使用して反応の完全性および所望する最終産物の最大収率を確実にすることができる。
本発明の化合物は種々の酵素／受容体の阻害剤／アンタゴニストである。それらは、血管新生／血管形成、発癌性および癌原性シグナル伝達および細胞周期調節に関与する種々のキナーゼ標的に対して活性である。そのようなものとしての本発明の化合物は、種々のヒトの過剰増殖性障害、たとえば悪性および良性の肝臓、腎臓、膀胱、***、胃、卵巣、結直腸、前立腺、膵臓、肺、外陰部、甲状腺、肝臓の上皮性悪性腫瘍、非上皮性悪性腫瘍、神経膠芽腫、頭部および頸部の腫瘍、ならびに良性前立腺過形成（たとえば、ＢＰＨ）のような他の過形成性状態の予防および処置に有用である。さらに、本発明の化合物は多様な白血病およびリンパ系悪性腫瘍を阻止する活性を有していてよいと予想されている。
本発明の化合物は、種々の蛋白質キナーゼに関連した異常なリガンド／受容体発現、相互作用、活性化またはシグナル事象が関与する付加的な障害の処置にも有用であってよい。そのような障害には、蛋白質キナーゼの異常な機能、発現、活性化またはシグナリングが関与する神経、グリア、正常細胞、視床下部、ならびに他の腺マクロファージ、上皮、間質、および胞胚腔の性状の障害を挙げることができる。さらに、本発明の化合物は、本発明の化合物によって阻害される、同定されたキナーゼといまだ同定されていないキナーゼを共に含む炎症性、血管新生性および免疫性障害に治療的有用性を有していてもよい。
また、本発明の化合物は種々の蛋白質チロシンキナーゼに関連した異常なリガンド／受容体発現、相互作用、活性化またはシグナリング事象が関与する付加的な障害の処置に有用であってもよい。そのような障害には、チロシンキナーゼの異常な機能、発現、活性化またはシグナリングが関与する神経、グリア、正常細胞、視床下部、ならびに他の腺、マクロファージ、上皮、間質、および胞胚腔の性状の障害を挙げることができる。さらに、本発明の化合物は、本発明の化合物によって阻害される同定されたキナーゼといまだ同定されていないチロシンキナーゼを共に含む炎症性、血管新生性および免疫性障害に治療的有用性を有していてもよい。
本発明の化合物はチロシンキナーゼ、Ｔｉｅ−２、ＴｒｋＡおよび関連するファミリーメンバーＴｒｋＢの選択的阻害剤であることが見出されている。チロシンキナーゼにおける本発明の化合物の効力は以下のアッセイを使用して測定することができる。
Ｔｉｅ−２受容体を阻害する式１の化合物のｉｎ ｖｉｔｒｏでの活性は以下の手順により測定することができる。
Ｔｉｅ−２チロシンキナーゼ活性の阻害は、ＰＢＳ中のポリ‐Ｇｌｕ‐Ｔｙｒ（ＰＧＴ ４：１、Ｓｉｇｍａ） ２５μｇ／ｍＬ溶液を１００μＬ／ウェル添加することによりＰＧＴで被覆した９６‐ウェルＭａｘｉｓｏｒｐプレート（Ｎｕｎｃ）中で測定した。プレートは３７℃で一晩インキュベートし、使用するまで４℃に移した。化合物の試験前に、９６‐ウェルポリプロピレンプレート中で化合物を適切に希釈した。化合物はＤＭＳＯで６０倍希釈して所望する最終濃度にし、その後りん酸化バッファー‐ＤＴＴ（ＰＢ−ＤＴＴ）で４倍希釈し、所望する最終濃度にした。バッファーは、５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４、１２５ｍＭ ＮａＣｌ、２４ｍＭ ＭｇＣｌ２、および新たに添加した２ｍＭ ジチオスレイトール（ＤＴＴ；Ｓｉｇｍａ）から構成された。ＰＧＴ‐被覆プレートは４℃から取り出し、ＴＢＳＴで５回洗浄した。洗浄バッファーは、０．１％ ポリオキシエチレンソルビタンモノラウリン酸（Ｔｗｅｅｎ−２０、Ｓｉｇｍａ）を含む粉末（Ｓｉｇｍａ）から作製された１ｘＴｒｉｓ緩衝生理食塩水から構成された。それぞれの化合物の希釈物２５μＬ／ウェルを洗浄したＰＧＴ‐被覆プレートに添加した。その後、凍結した５０ｍＭの保存溶液からＰＢ−ＤＴＴで新たに希釈した２００ｍＭのＡＴＰ（Ｓｉｇｍａ）溶液をプレートに５０μＬ／ウェル添加した。対照ウェルには、ＡＴＰを含まないＰＢ−ＤＴＴを５０μＬ／ウェル添加した。反応は、ＰＢ−ＤＴＴ中の精製したＧＳＴ−Ｔｉｅ−２融合蛋白質２５μＬの添加により開始した。ＧＳＴ−Ｔｉｅ−２は前もってＧＳＴ−Ｔｉｅ−２バキュロウイルスで感染した昆虫細胞から単離し、ＡＴＰ存在および化学阻害剤非存在下で、約１．０のＯＤ４５０シグナルを提供するように決定した濃度で使用した。反応は振とうしながら周囲温度で１５分間行い、ＴＢＳＴで５回洗浄することにより停止した。ホスホロチロシンを検出するために、洗浄バッファーを除去し、それぞれのウェルにホスホチロシン（ＨＲＰ−ＰＹ２０；Ｓｉｇｎａｌ Ｔｒａｎｓｄｕｃｔｉｏｎ Ｌａｂｓ）に対するホースラディッシュペルオキシダーゼ‐結合モノクローナル抗体７５μＬを添加し、洗浄バッファーおよび５％ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ：Ｓｉｇｍａ）からなるブロックバッファーで１：２０００に希釈した。プレートは振とうしながら周囲温度で３０分間インキュベーションし、洗浄バッファーで５回洗浄した。結合ＨＲＰ−ＰＹ２０抗体は、ＴＭＢマイクロウェル基質（ＫＰＬ） ７０μＬ／ウェルの添加により検出し、発色は等しい容積の０．９Ｍ Ｈ２ＳＯ４の添加により停止した。ＡＴＰを含まないウェルのバックグラウンドシグナルをＡＴＰ−刺激ウェルから引き、ＩＣ５０値を計算した。
細胞アッセイは、ヒトＥＧＦＲの細胞外ドメイン、およびヒトＴｉｅ−２の細胞内ドメインからなるキメラ受容体を発現するＮＩＨ／３Ｔ３線維芽細胞を使用した。細胞活性を測定するために、２ｍＭ Ｌ−グルタミン、０．１Ｕ／ｍＬ ペニシリン、０．１μｇ／ｍＬ ストレプトマイシンおよび１０％ ウシ胎児血清（ＦＣＳ；すべてＧｉｂｃｏの添加物）を含むダルベッコ改変必須培地（ＤＭＥＭ）中の９６‐ウェルＵ‐底プレートに１５０００細胞を播種した。細胞は６時間、３７℃、５％ ＣＯ２で接着させ、その時点で培地を１９０μＬ／ウェル飢餓培地（０．１％ ＦＣＳを含む新鮮な培地）と交換した。細胞プレートは翌日までインキュベーターに戻した。化合物試験前に、９６‐ウェルプレート中で化合物の適切な希釈を行った。初めの希釈系列はＤＭＳＯ中の４ｍＭ 化合物保存溶液１５μＬを４５μＬ ＤＭＳＯに添加することにより開始し；得られた１ｍＭの濃度をＤＭＳＯ中、１：４の様式で系列希釈し、１０００、２５０、６２．５、１５．６３、３．９１、０．９８、０．２５および０μＭの濃度を得た。別の９６‐ウェルプレート中で、それぞれの化合物希釈物２０μＬを今度は飢餓培地８０μＬに添加し、ＤＭＳＯ最終濃度２０％中、化合物濃度２００、５０、１２．５、３．１３、０．７８、０．２０、０．０４９および０μＭを得た。細胞に投与するために、細胞を含むプレートに種々の化合物希釈物１０μＬを添加し、１％ ＤＭＳＯ中の最終化合物濃度１０、２．５、０．６３、０．１６、０．０３９、０．０１、０．００２および０μＭを得た。細胞プレートは化合物と共に６０分間、３７℃、５％ ＣＯ２でインキュベーションした。キメラ受容体を活性化するために、組換えＥＧＦ（Ｓｉｇｍａ）を添加して最終濃度２００ｎｇ／ｍLとし、プレートはさらに１０分間、３７℃、５％ ＣＯ２でインキュベーションした。次に培地を除去し、細胞を２００μＭ ＮａＶＯ４を含む冷メタノール１００μＬ／ウェルで氷上、５分間固定した。固定液を除去し、プレートを周囲温度で乾燥した。ホスホチロシンレベルは、時間分析イムノアッセイにおいて、ＤＥＬＦＩＡ Ｅｕ−Ｎ１−標識ホスホロチロシン抗体（ＰＴ６６）（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ（登録商標））により測定した。抗体はＤＥＬＦＩＡアッセイバッファー（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ（登録商標））で最終濃度０．５μｇ／ｍＬに希釈し、１００μＬ／ウェルを添加して６０分間、周囲温度で振とうした。抗体溶液を除去し、３００μＬ／ウェル ＤＥＬＦＩＡ洗浄バッファー（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ（登録商標））で６回洗浄した。最終洗浄後、１００μＬ／ウェル ＤＥＬＦＩＡ強化溶液（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ（登録商標））をそれぞれのウェルに添加した。ＤＥＬＦＩＡ強化溶液（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ（登録商標））は強い蛍光キレートを形成するユウロピウムイオンの分離に役立つ。周囲温度で５分間、振とうしながらインキュベーション後、Ｖｉｃｔｏｒ ２ Ｍｕｌｔｉｌａｂｅｌ ＨＴＳ Ｃｏｕｎｔｅｒ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ（登録商標））で読み取る。ｍｏｃｋ‐刺激ウェルのバックグラウンドシグナルをＥＧＦ−刺激ウェルから引き、ＩＣ５０値を計算する。
ＴｒｋＡ受容体を阻害する式１の化合物のｉｎ ｖｉｔｒｏでの活性は以下の手順により測定することができる。
ＴｒｋＡチロシンキナーゼ活性を阻害する本発明の化合物の能力は、組換え酵素を使用して、外来基質、ポリＧｌｕＴｙｒ（ＰＧＴ、Ｓｉｇｍａ（登録商標）、４：１）のりん酸化を阻害する化合物の能力を測定するアッセイで測定することができる。ヒトＮＧＦ／ＴｒｋＡ受容体のキナーゼドメインは、バキュロウイルス発現系を使用してグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ（ＧＳＴ）‐融合蛋白質としてＳｆ９昆虫細胞に発現される。蛋白質はグルタチオンアガロースアフィニティーカラムを使用して、これらの細胞の溶解物から精製する。酵素アッセイはＰＧＴ基質（１．０μｇ ＰＧＴ／ウェル）で被覆した９６‐ウェルプレート中で行う。プレート中のＡＴＰ最終濃度は４０μＭである。試験化合物は初めにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で希釈し、その後、９６‐ウェルプレート中で系列希釈した。ＰＧＴプレート中に添加される場合、アッセイ中のＤＭＳＯの最終濃度は０．０６％である。組換え酵素はりん酸化バッファー（５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４、０．１４Ｍ ＮａＣｌ、２．２ｍＭ ＭｇＣｌ２、２．５ｍＭ ＭｎＣｌ２、０．１ｍＭ ＤＴＴ、０．２ｍＭ Ｎａ３ＶＯ４）で希釈する。反応はＡＴＰおよび試験化合物への組換え酵素の添加により開始する。振とうしながら室温で３０分間インキュベーション後、０．５Ｍ ＥＤＴＡ、ｐＨ８．０で反応を停止し、吸引する。プレートは洗浄バッファー（１ｘイミダゾール洗浄バッファー）で洗浄する。りん酸化ＰＧＴの量はＡＢＴＳ基質により作製した、ＨＲＰ‐結合（ＨＲＰはホースラディッシュペルオキシダーゼである）ＰＹ−５４抗体と共にインキュベーションすることにより定量し、反応物はＷａｌｌａｃ Ｖｉｃｔｏｒ２プレートリーダーにより４０５ｎｍで定量する。試験化合物によるキナーゼ酵素活性の阻害は減少した吸光度として検出され、シグナルを５０％阻害するのに必要な化合物の濃度を試験化合物のＩＣ５０値として報告する。
細胞質に存在する全長蛋白質に対するＴｒｋＡチロシンキナーゼ活性を阻害する化合物の能力を測定するために、ヒトＴｒｋＡをトランスフェクションしたブタ大動脈内皮（ＰＡＥ）細胞を使用してもよい。細胞は１０％ ＦＢＳ（ウシ胎児血清）を含む同じ培地（Ｈａｍ′ｓ Ｆ１２）中で培養し、９６‐ウェルプレートに接着させる。ＤＭＳＯに溶解した試験化合物は、９６‐ウェルアッセイブロック中で０．１％ 無脂肪酸ウシ胎児血清（ＢＳＡ）を含む無血清培地により系列希釈する。次に細胞を洗浄し、試験化合物を含む、および含まない無血清培地を再び注ぎ、２時間インキュベーションする。２時間インキュベーション後、ＮＧＦ（最終１５０ｎｇ／ｍｌ）を培地に添加し、１０分間インキュベーションする。細胞を洗浄し、Ｔｒｉｓ−溶解バッファー（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、ｐＨ７．４、１５０ｍＭ ＮａＣｌ、１％ ＮＰ−４０、１０％ グルセロール、２ｍＭ Ｎａ３ＶＯ４、０．５ｍＭ ＥＤＴＡ、ＥＤＴＡを含まない完全プロテアーゼ阻害剤カクテル錠剤）に溶解する。ＴＢＳを希釈溶液として使用し、細胞溶解物を混合する。ＴｒｋＡりん酸化の程度はＥＬＩＳＡアッセイを使用して測定する。黒色、Ｍａｘｉｓｏｒｂ ９６‐ウェルプレートはヤギ抗‐ウサギ抗体（Ｐｉｅｒｃｅ）でカスタム（注文）‐被覆する。０．４μｇ／ウェルのＴｒｋ（Ｃ−１４）ｓｃ−１１抗体（Ｓａｎｔａ Ｃｒｕｚ）は２時間、ＴＢＳ（Ｐｉｅｒｃｅ）中のＳｕｐｅｒＢｌｏｃｋ Ｂｌｏｃｋｉｎｇ Ｂｕｆｆｅｒ中でプレートに結合する。細胞溶解物の添加前に非結合抗体はすべて洗い落とす。Ｔｒｋ（Ｃ−１４）ｓｃ−１１抗体と溶解物を２時間インキュベーション後、ＴｒｋＡ結合ホスホチロシンは、ＨＲＰ‐結合ＰＹ−５４抗体およびＳｕｐｅｒＳｉｇｎａｌ ＥＬＩＳＡ Ｆｅｍｔｏ基質（Ｐｉｅｒｃｅ）による発色により定量する。ＮＧＦ‐刺激対照と比較したＮＧＦ‐刺激自己りん酸化反応を５０％阻害する化合物の能力を試験化合物のＩＣ５０値として報告する。
ＴｒｋＢ受容体を阻害する式１の化合物のｉｎ ｖｉｔｒｏでの活性は以下の手順により測定することができる。
ＴｒｋＢチロシンキナーゼ活性を阻害する本発明の化合物の能力は、組換え酵素を使用して、外来基質、ポリＧｌｕＴｙｒ（ＰＧＴ、Ｓｉｇｍａ（登録商標）、４：１）のりん酸化を阻害する化合物の能力を測定するアッセイで測定することができる。ヒトＢＤＮＦ／ＴｒｋＢ受容体のキナーゼドメインは、バキュロウイルス発現系を使用してグルタチオンＳ−トランスフェラーゼ（ＧＳＴ）‐融合蛋白質としてＳｆ９昆虫細胞に発現される。蛋白質はグルタチオンアガロースアフィニティーカラムを使用して、これらの細胞の溶解物から精製する。酵素アッセイはＰＧＴ基質（１．０μｇ ＰＧＴ／ウェル）で被覆した９６‐ウェルプレート中で行う。ＡＴＰはりん酸化バッファー（５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４、０．１４Ｍ ＮａＣｌ、０．５６ｍＭ ＭｎＣｌ２、０．１ｍＭ ＤＴＴ、０．２ｍＭ Ｎａ３ＶＯ４）で希釈する。プレート中のＡＴＰ最終濃度は３００μＭである。試験化合物は初めにジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で希釈し、その後、９６‐ウェルプレート中で系列希釈する。ＰＧＴプレート中に添加する場合、アッセイ中のＤＭＳＯの最終濃度は０．０６％である。組換え酵素はＭｎＣｌ２を含まないりん酸化バッファーで希釈する。反応はＡＴＰおよび試験化合物への組換え酵素の添加により開始する。振とうしながら３０℃で２．５時間インキュベーション後、０．５Ｍ ＥＤＴＡ、ｐＨ８．０で反応を停止し、吸引する。プレートは洗浄バッファー（１ｘイミダゾール洗浄バッファー）で洗浄する。りん酸化ＰＧＴの量はＡＢＴＳ基質により作製した、ＨＲＰ‐結合抗ホスホチロシン抗体と共にインキュベーションすることにより定量し、反応物はＷａｌｌａｃ Ｖｉｃｔｏｒ２プレートリーダーにより４０５ｎｍで定量する。試験化合物によるキナーゼ酵素活性の阻害は減少した吸光度として検出され、シグナルを５０％阻害するのに必要な化合物の濃度を試験化合物のＩＣ５０値として報告する。
細胞質に存在する全長蛋白質に対するＴｒｋＢチロシンキナーゼ活性を阻害する化合物の能力を測定するために、ヒトＴｒｋＢをトランスフェクションしたブタ大動脈内皮（ＰＡＥ）細胞を使用してもよい。細胞は１０％ ＦＢＳ（ウシ胎児血清）を含む同じ培地（Ｈａｍ′ｓ Ｆ１２）中で培養し、９６‐ウェルディッシュに接着させる。ＤＭＳＯに溶解した試験化合物は、９６‐ウェルアッセイブロック中で０．１％ 無脂肪酸ウシ胎児血清（ＢＳＡ）を含む無血清培地により系列希釈する。次に細胞を洗浄し、試験化合物を含む、および含まない無血清培地を再び注ぎ、２時間インキュベーションする。２時間後、ＢＤＮＦ（最終１００ｎｇ／ｍｌ）を培地に添加し、１０分間インキュベーションする。細胞をＴｒｉｓ−溶解バッファー（５０ｍＭ Ｔｒｉｓ、ｐＨ７．４、１５０ｍＭ ＮａＣｌ、１％ ＮＰ−４０、１０％ グルセロール、２ｍＭ Ｎａ３ＶＯ４、０．５ｍＭ ＥＤＴＡ、ＥＤＴＡを含まない完全プロテアーゼ阻害剤カクテル錠剤）で洗浄し、溶解する。ＴＢＳを希釈溶液として使用し、細胞溶解物を混合する。ＴｒｋＢりん酸化の程度はＥＬＩＳＡアッセイを使用して測定する。黒色、Ｍａｘｉｓｏｒｂ ９６‐ウェルプレートはヤギ抗‐ウサギ抗体（Ｐｉｅｒｃｅ）でカスタム（注文）‐被覆する。０．４μｇ／ウェルのα‐Ｔｒｋ（Ｃ−１４）ｓｃ−１１抗体（Ｓａｎｔａ Ｃｒｕｚ）は２時間、ＴＢＳ（Ｐｉｅｒｃｅ）中のＳｕｐｅｒＢｌｏｃｋ Ｂｌｏｃｋｉｎｇ Ｂｕｆｆｅｒ中でプレートに結合する。細胞溶解物の添加前に非結合抗体はすべて洗い落とす。Ｔｒｋ（Ｃ−１４）ｓｃ−１１抗体と溶解物を２時間インキュベーション後、ＴｒｋＢ関連ホスホチロシンは、ＨＲＰ‐結合抗ホスホチロシン抗体およびＳｕｐｅｒＳｉｇｎａｌ ＥＬＩＳＡ Ｆｅｍｔｏ基質（Ｐｉｅｒｃｅ）による発色により定量する。ＢＤＮＦ‐刺激対照と比較したＢＤＮＦ‐刺激自己りん酸化反応を５０％阻害する化合物の能力を試験化合物のＩＣ５０値として報告する。
本発明の化合物（以後“活性物質（複数の物質）”）の投与は、作用部位への化合物の送達を可能にする任意の方法により行うことができる。これらの方法には、経口経路、十二指腸内経路、非経口注射（静脈内、皮下、筋肉内、血管内または注入）、局所、および直腸内投与が挙げられる。
投与される活性化合物の量は、処置される対象、障害または状態の重症度、投与速度および処方する医師の判断に依存することになる。しかし、効果的な投与量は、１回投与または分割投与において、約０．００１〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重／日、好ましくは約１〜約３５ｍｇ／ｋｇ／日である。７０ｋｇの男性の場合、これは約０．０５〜約７ｇ／ｋｇ／日、好ましくは約０．２〜約２．５ｇ／ｋｇ／日に相当する。ある例では、上記の範囲の下限未満の投与量で十分に適切であってよく、一方別の場合には、１日を通じた投与のために、さらに多い投与量を初めにいくつかの少ない投与量に分割すれば、有害な副作用を全く引き起こさずにそのような多い投与量を使用することができる。
活性化合物は単独療法として適用してもよく、または１以上の抗‐腫瘍物質、たとえば、以下のものから選択されるものを含んでいてもよい：たとえば、有糸***阻害剤、たとえばビンブラスチン；アルキル化剤、たとえばｃｉｃ−プラチン、カルボプラチン、およびシクロホスファミド；代謝拮抗剤、たとえば、５−フルオロウラシル、シトシンアラビノシドおよびヒドロキシウレア、またはたとえばＮ−（５−（Ｎ−（３，４−ジヒドロ−２−メチル−４−オキソキナゾリン−６−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ）−２−テノイル）−Ｌ−グルタミン酸のような欧州特許出願Ｎｏ．２３９３６２に開示された好ましい代謝拮抗剤の１種；成長因子阻害剤；細胞周期阻害剤；インターカレート抗生物質、たとえばアドリアマイシンおよびブレオマイシン；酵素、たとえばインターフェロン；および抗‐ホルモン、たとえばＮｏｌｖａｄｅｘＴＭ（タモキシフェン）のような抗‐エストロゲン、またはたとえばＣａｓｏｄｅｘ（４′−シアノ−３−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−３′−トリフルオロメチル）プロピオンアニリド）。そのような共同（ｃｏｎｊｏｉｎｔ）処置は、個々の処置成分の同時、連続、または個別投与により行うことができる。
医薬組成物は、たとえば、錠剤、カプセル剤、丸剤、粉末剤、徐放製剤、溶液、および懸濁液のような経口投与、滅菌溶液、懸濁液、もしくは乳液のような非経口注射、軟膏剤もしくはクリーム剤のような局所投与、または坐剤のような直腸内投与に適した形状であってよい。医薬組成物は、正確な投与量の単回投与に適した単位剤形であってもよい。医薬組成物は、慣用の薬剤的キャリアまたは賦形剤、および活性成分として本発明に記載の化合物を含むことになる。さらに、それは他の薬用または製剤用物質、キャリア、アジュバントなどを含んでいてもよい。
代表的な非経口投与の形状には、滅菌水溶液中の活性成分の溶液または懸濁液、たとえば水性プロピレングリコールまたはデキストロース溶液が挙げられる。そのような剤形は、所望する場合、緩衝剤で適切にｐＨを調節することができる。
適切な薬剤的キャリアには、不活性希釈剤または充填剤、水および種々の有機溶媒が挙げられる。所望する場合、医薬組成物は付加的な成分、たとえば香味剤、結合剤、賦形剤などを含んでいてよい。したがって、経口投与の場合、クエン酸のような種々の賦形剤を含む錠剤は、デンプン、アルギン酸およびある種の複合シリケートのような崩壊剤、およびショ糖、ゼラチンおよびアラビアゴムのような結合剤と一緒に使用することができる。さらに、ステアリン酸マグネシウム、ラウリル酸ナトリウムおよびタルクのような潤滑剤は錠剤化のためにしばしば有用である。類似の型の固体組成物も軟および硬充填ゼラチンカプセルに使用することができる。したがって、好ましい材料には、ラクトース、乳糖および高分子量ポリエチレングリコールが挙げられる。経口投与に水性懸濁剤またはエリキシルが所望される場合、その中の活性化合物は、水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、またはそれらの組み合わせのような希釈剤と一緒に、種々の甘味または香味剤、着色剤または色素および所望する場合、乳化剤または懸濁剤と組み合わせてよい。
具体的な量の活性化合物を含む種々の医薬組成物を製造するための方法は、当業者には公知であるか、または明らかであろう。たとえば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ′ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｅｒ，ＰＡ．，１５版（１９７５）を参照されたい。
以下に提供される実施例および製造法はさらに本発明の化合物およびそのような化合物を製造する方法を説明し、例示する。本発明の範囲は以下の実施例および製造法の範囲によって限定されるものではないことを理解すべきである。
以下の製造法および実施例に記載される詳細な分析用および分取用（preparative）ＨＰＬＣクロマトグラフィーは以下のように概説される。
分析用ＨＰＬＣ法１、２および３：ダイオードアレイ検出器およびＭｅｔａＣｈｅｍ Ｐｏｌａｒｉｓ ５ｕｍ Ｃ１８−Ａ２０ｘ２．０ｍｍカラムを備えたＧｉｌｓｏｎ ＨＰＬＣ；ピーク検出は通常全強度クロマトグラムおよび２１０ｎｍ波長で報告した；溶媒Ａ：２％ アセトニトリルおよび０．０１％ ギ酸を含む水；溶媒Ｂ：０．０５％ ギ酸を含むアセトニトリル；流量：１ｍＬ／分。
方法１ グラジエント：１分で５％〜２０％ 溶媒Ｂ、２．２５分で１００％ 溶媒Ｂとし、２．５分まで１００％ Ｂのままにし、３．７５分に５％ Ｂに戻る。
方法２ グラジエント：１．２５分で５％〜２０％ 溶媒Ｂ、、２．５分で５０％ 溶媒Ｂ、３．２５分で１００％ Ｂとし、４．２５分まで１００％ Ｂのままにし、４．５分に５％ Ｂに戻る。
方法３ グラジエント：１分まで０％ 溶媒Ｂ、２分で２０％ 溶媒Ｂとし、３．５分で１００％ Ｂとし、３．７５分に０％ Ｂに戻る。
分析用ＨＰＬＣ 方法４：ダイオードアレイ検出器および１５０ｘ４ｍｍ Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ＯＤＳ Ｈｙｐｅｒｓｉｌカラムを備えたＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ−１０５０；ピーク検出は２５４および３００ｎｍ波長で報告した；溶媒Ａ：酢酸アンモニウム／酢酸バッファー（０．２Ｍ）を含む水；溶媒Ｂ：アセトニトリル；流量：３ｍＬ／分。
方法４ ０％〜１００％ Ｂ、１０分間；１００％ Ｂ １．５分間保持。
分取用ＨＰＬＣ法：ダイオードアレイ検出器およびＷａｔｅｒｓ ＳｙｍｍｅｔｒｙまたはＥｘｔｅｒａＣ８カラム、１９ｘ５０ｍｍまたは３０ｘ５０ｍｍを備えたＳｈｉｍａｄｚｕ ＨＰＬＣ；ピーク検出は通常２１０ｎｍ波長で報告した；溶媒Ａ：２％ アセトニトリルおよび０．０１％ ギ酸を含む水；溶媒Ｂ：０．１％ ギ酸を含むアセトニトリル；流量：１８〜４０ｍＬ／分。
一般的な分取用ＨＰＬＣグラジエント法では、通常１０〜２５分間にわたって０〜５％ Ｂから１００％ Ｂまで１次（線形）である。より狭いグラジエントウインドウで、当業者に公知の方法を使用してカスタム化された具体的なグラジエント法がいくつかの化合物に使用される。
実施例１
１Ａ． ４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
ＮａＨ（３．８ｇ、９５．３ｍｍｏｌ）を０℃において、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１０ｇ、６３．５ｍｍｏｌ）溶液に添加した。得られた混合物を０℃で３０分間撹拌し、その後室温に戻した。この時点でシクロペンチルブロミド（１８．９ｇ、１２７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を６０℃に加熱した。４時間後、反応物を０℃に冷やし、水で反応を停止した。水層はＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出し、合わせた有機層を水（１ｘ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ９：１）により精製し、透明オイルとして標題化合物（１０．６ｇ、７５％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
塩基としてＣｓ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３を使用するか、またはＭｉｔｓｕｎｏｂｕ条件を使用して、同様のアルキル化手順も行った。
１Ｂ．５−ブロモ−４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
Ｎ−ブロモスクシニミド（１５．４ｇ、８６．８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中の４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１５．４ｇ、６９．５ｍｍｏｌ）溶液に添加した。１２時間後、反応を飽和水性ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）で停止した。層を分け、水層をＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ９：１）により精製し、白色固体として標題化合物（１２．８ｇ、６１％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
１Ｃ．（４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノン
ｎ−ＢｕＬｉ（２２ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、５５．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２００ｍＬ）中の５−ブロモ−４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１５．０ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）溶液に−７８℃で滴下して加えた。１時間後、得られた溶液をＴＨＦ（１００ｍＬ）中の３−ニトロベンゾイルクロリド溶液に−７８℃でカニューレにより添加した。３０分後、反応を飽和水性ＮＨ４Ｃｌで停止し、室温に戻した。層を分け、水層をＥｔＯＡｃ（１ｘ２００ｍＬ）で抽出した。ＴＨＦを減圧下で濃縮し、得られた有機層をＥｔＯＡｃで希釈した。有機層は１Ｎ ＮａＯＨ（２ｘ）および水（１ｘ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。ＥｔＯＡｃから再結晶し、白色固体として標題化合物（１２．１ｇ、６５％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
１Ｄ．（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノン
１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）中の（４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノン（１１．３ｇ、３０．５ｍｍｏｌ）溶液およびＮＨ４ＯＨ（２００ｍＬ）を加圧反応装置中、５０℃で加熱した。２時間後、反応物を減圧下で濃縮した。残渣はＣＨ２Ｃｌ２で溶解し、水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮して、黄色固体として標題化合物（１０．３７ｇ、９７％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
１Ｅ．（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノン
Ｆｅ（８．２４ｇ、１４７．５５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）、ＥｔＯＨ（１５０ｍＬ）、および水（１００ｍＬ）中の（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノン（１０．３７ｇ、２９．５１ｍｍｏｌ）およびＮＨ４ＯＨ（６．３１ｇ、１１８．０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。得られた懸濁液を２時間加熱還流し、この時点で室温に戻し、ＥｔＯＡｃで溶出し、セライトでろ過した。ろ液をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮して、黄色固体として標題化合物（９．４８ｇ、１００％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例２
（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（２−アミノ−フェニル）−メタノン
標題化合物は（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノンの製造に記載された手順と類似の手順により２−ニトロベンゾイルクロリドおよび５−ブロモ−４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンから製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例３
（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（４−アミノ−フェニル）−メタノン
標題化合物は（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノンの製造に記載された手順と類似の手順により４−ニトロベンゾイルクロリドおよび５−ブロモ−４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンから製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例４
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド
２−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（８５．７ｍｇ、．３７ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍＬ）中の（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノン（８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）溶液に添加した。得られた溶液は１２０℃に３時間加熱した。反応は水で停止し、濃縮した。残渣はＥｔＯＡｃに溶解し、１Ｎ ＮａＯＨ（１ｘ）および水（１ｘ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２ＣＬ２／ＭｅＯＨ ９８：２）により精製し、白色固体として標題化合物（３２ｍｇ、２５％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例５〜２４
以下の表に記載の実施例５〜２４は実施例４に記載の手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
Figure 2006512356
実施例２５
１−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−尿素
２，６−ジフルオロフェニルイソシアネート（３６．１ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍＬ）中の（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノン（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）溶液に添加した。得られた溶液は９０℃に３時間加熱した。反応は水で停止し、濃縮した。残渣はＥｔＯＡｃに溶解し、水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２ＣＬ２／ＭｅＯＨ ９８：２）により精製し、黄色固体として標題化合物（２１ｍｇ、２８％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例２６〜３８
以下の表に記載の実施例２６〜３８は実施例２５に記載の手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
Figure 2006512356
実施例３９
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，６−ジフルオロ−ベンズアミド
２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド（８２．１ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍＬ）中の（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノン（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）溶液に添加した。得られた溶液は１２０℃に１時間加熱し、この時点で反応を水で停止し、濃縮した。残渣はＥｔＯＡｃに溶解し、１Ｎ ＮａＯＨおよび水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２ＣＬ２／ＭｅＯＨ ９７：３）により精製し、白色固体として標題化合物（１０５ｍｇ、７３％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例４０〜４７
以下の表に記載の実施例４０〜４７は実施例３９に記載の手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例４８
（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−［３−（２，５−ジフルオロ−ベンジルアミノ）−フェニル］−メタノン
２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（８８．１ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノン（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびＡｃＯＨ（１８．６ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）溶液に添加した。５分後、ＮａＣＮＢＨ３を添加した。３時間後、反応を１ＮのＮａＯＨで停止した。有機層はＥｔＯＡｃ（２ｘ）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２ＣＬ２／ＭｅＯＨ ９８：２）により精製し、白色固体として標題化合物（８０ｍｇ、５８％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例４９〜５６
以下の表に記載の実施例４９〜５６は実施例４８に記載の手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例５７
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド
０．０６２ｍｍｏｌの基質および４００μＬのピリジンの混合物に０．０９３〜０．１８６ｍｍｏｌのスルホニルクロリドを添加した。得られた混合物は１００℃で２〜１４時間振とうした。ピリジンを真空下で除去し、残渣をＤＭＳＯ２ｍＬに溶解し、逆相分取用ＨＰＬＣを使用して精製し、黄白色固体として標題化合物（１８ｍｇ、５９％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）。
実施例５８〜１３２
以下の表に記載の実施例５８〜１３２は実施例５７に記載の手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
実施例１３３
１−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−尿素
０．０６２ｍｍｏｌの基質および５００μＬのピリジンの混合物に０．０７５ｍｍｏｌのイソシアネートを添加した。得られた混合物は８０℃で２〜３時間振とうした。ピリジンを真空下で除去し、残渣をＤＭＳＯ２ｍＬに溶解し、逆相分取用ＨＰＬＣを使用して精製し、黄白色固体として標題化合物（２１ｍｇ、６５％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）。
実施例１３４〜２２６
以下の表に記載の実施例１３４〜２２６は実施例１３３に記載の手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
Figure 2006512356
実施例２２７
［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−カルバミン酸フェニルエステル
ＮａＨ（０．２１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３５ｍＬ）中の（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノン（１．５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）溶液に添加した。室温で１時間撹拌後、フェニルクロロホルメート（０．８２ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物をさらに３．５時間撹拌し、水（１５ｍＬ）で反応を停止し、酢酸エチル（３ｘ２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、真空下で濃縮した。粗反応混合物を粉砕（ＣＨ２Ｃｌ２）してろ過し、白色固体として標題化合物（１．７８ｇ、８７％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）。
実施例２２８
１−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−シクロプロピル−尿素
シクロプロピルアミン（１３０ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）中の［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−カルバミン酸フェニルエステル（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）溶液に添加した。反応混合物は室温で２時間撹拌し、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、４：９６→１５：８５ ＭｅＯＨ：ＣＨ２ＣＬ２）により精製し、淡黄色固体として標題化合物（４４ｍｇ、９５％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例２２９〜２３８
以下の表に記載の実施例２２９〜２３８は実施例２２８に記載の手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例２３９
２３９Ａ．３−ヨード−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中の３−ヨード−安息香酸（５．０ｇ、２０．１５ｍｍｏｌ）、チオニルクロリド（３．６ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（１０ｍＬ）の溶液は３時間、加熱還流した。次に反応物を減圧下で濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）で溶解した。Ｏ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２．１６ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を０℃に冷却した。Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．６ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。反応物を室温に戻した。４時間後、水で反応を停止し、層を分離し、水層はＣＨ２Ｃｌ２（１ｘ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ６：４）により精製し白色固体として標題化合物（３．６９ｇ、６３％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
２３９Ｂ．４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−ヨード−フェニル）−メタノン
ｎ−ＢｕＬｉ（３．６５ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、９．１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）中の５−ブロモ−４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（２．５ｇ、８．３１ｍｍｏｌ）溶液に−７８℃で滴下して加えた。３０分後、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−ヨード−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンズアミド（２．２９ｇ、７．８ｍｍｏｌ）溶液を添加した。３０分後、反応を水で停止し、室温に戻した。層を分け、水層をＥｔＯＡｃ（２ｘ）で抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。ＭｅＯＨから再結晶し、白色固体として標題化合物（１．７４ｇ、４９％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
２３９Ｃ．プロプ−２−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
プロパルギルアミン（９．６ｇ、１７４．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７０ｍＬ）中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（４６．１ｇ、２１１．０ｍｍｏｌ）溶液に滴下して加えた。１２時間後、反応物を濃縮し、残渣をジエチルエーテルに溶かし、水（１ｘ）およびブライン（１ｘ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮して標題化合物（２６ｇ、９７％）を黄色オイルとして得た。
２３９Ｄ．｛３−［３−（４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル−プロプ−２−イニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−ヨード−フェニル）−メタノン（５００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、プロプ−２−イニル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３４１ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化第１銅（２１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（７７ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルアミン（１１１ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）溶液は、Ｎ２下、室温で撹拌した。２４時間後、反応を飽和水性ＮＨ４Ｃｌで停止し、水相をＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ７：３）により精製し、黄色固体として標題化合物（４５２ｍｇ、８６％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
２３９Ｅ．｛３−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−プロプ−２−イニル｝−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
標題化合物は、４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−ニトロ−フェニル）−メタノンに関して記載の手順と類似の手順を使用して、｛３−［３−（４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル−プロプ−２−イニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４５２ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）から製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
２３９Ｆ．４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−［３−（３−アミノ−プロプ−１−イニル）−フェニル）−メタノン
ＨＣｌ（ｇ）をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の｛３−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル−プロプ−２−イニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４２１ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の溶液に導入した。５分後、反応物を濃縮し、褐色固体として標題化合物（３７６ｍｇ、１００％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例２４０
２４０Ａ．（４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（４′−ジメチルアミノ−ビフェニル−３−イル）−メタノン
１．４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の（４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−ヨード−フェニル）−メタノン（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）フェニルボロン酸（４２．９ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（７．７ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（４５．６ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液は９０℃で加熱した。２４時間後、反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトでろ過した。ろ液を、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ８：２）により精製し、白色固体として標題化合物（４６ｍｇ、４７％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
２４０Ｂ．（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（４′−ジメチルアミノ−ビフェニル−３−イル）−メタノン
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の（４−クロロ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（４′−ジメチルアミノ−ビフェニル−３−イル）−メタノン（４０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、およびＮＨ４ＯＨ（２ｍＬ）の溶液は密封試験管中、５０℃で加熱した。１２時間後、反応物を減圧下で濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ ９５：５）により精製し、黄色固体として標題化合物（２８ｍｇ、７４％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）。
実施例２４１〜２４６
以下の表に記載の実施例２４１〜２４６は実施例２４０に記載の手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例２４７
２４７Ａ．７−シクロペンチル−５−ヨード−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン
ジオキサン（５ｍＬ）の入った加圧試験管に４−クロロ−７−シクロペンチル−５−ヨード−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン、その後アンモニアヒドロキシド（５ｍＬ）を添加した。加圧試験管を密封し、１２０Ｃで一晩加熱した。減圧下ですべての溶媒を除去し、残渣はフラッシュカラム（メチレンクロリド／メタノール：９７／３）により精製した。生成物は白色固体（３００ｍｇ、９２％）として得た。
Figure 2006512356
；ＨＰＬＣ 純度９９％。
２４７Ｂ．（３−メルカプト−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
アセトン（８ｍＬ）の入った丸底フラスコに、３−アミノ−ベンゼンチオール（５０１ｍｇ、４ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（１．７５グラム、８ｍｍｏｌ）および３ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウムを添加した。得られた溶液は室温で一晩撹拌し、その後ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）および１Ｎ ＨＣｌ（１００ｍＬ）で抽出した。有機層は水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。フラッシュカラム（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン：１／３）により精製し、生成物は無色透明なオイル（７３０ｍｇ、８１％）として得た。
Figure 2006512356
；ＨＰＬＣ 純度：９９％。
２４７Ｃ．［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルスルファニル）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ＤＭＦ（５ｍＬ）の入った丸底フラスコに、７−シクロペンチル−５−ヨード−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン、ＣｕＩ、Ｎ−メチルモルフリンおよび（３−メルカプト−フェニル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを添加した。反応物は１１０Ｃで一晩加熱した。室温に戻した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム溶液（６０ｍＬ）で抽出した。有機層は水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。フラッシュカラムにより精製し、生成物は明黄色固体（１０８ｍｇ、８５％）として得た。
Figure 2006512356
；ＨＰＬＣ 純度：９６％。
２４７Ｄ．［５−（３−アミノ−フェニルスルファニル）−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン
ＭｅＯＨおよびメチレンクロリド（４ｍＬ／２ｍＬ）の混合物中の［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルスルファニル）−フェニル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）溶液に、ＨＣｌガスを２０分間泡立たせた。得られた溶液は室温で２０分間撹拌した。その後、反応混合物はＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム溶液（５０ｍＬ）で抽出した。有機層はブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。標題化合物は黄色固体（７９ｍｇ、９６％）として得た。
Figure 2006512356
；ＨＰＬＣ 純度：９０％。
２４７Ｅ．１−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルスルファニル）−フェニル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−尿素
ピリジン（３ｍＬ）の入った丸底フラスコに、５−（３−アミノ−フェニルスルファニル）−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン（１６．３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および１，３−ジフルオロ−２−イソシアナト−ベンゼン（１５．５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌｅ）を添加した。得られた混合物は室温で一晩撹拌し、ＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）および水（４０ｍＬ）で抽出した。有機層は水、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。フラッシュカラム（メチレンクロリド／メタノール：９６／４）により精製し、明黄色の固体として標題化合物（９．８ｍｇ、４１％）を得た。
Figure 2006512356
；ＨＰＬＣ 純度：９６％。
実施例２４８〜２５２
以下の表に記載の実施例２４８〜２５２は実施例２４７に記載の手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例２５３〜２５６
以下の表に記載の実施例２５３〜２５６は実施例４に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例２４７Ｅを使用して製造した。
Figure 2006512356
Figure 2006512356
実施例２５７
２５７Ａ．４−クロロ−７−シクロプロピルメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
（ブロモメチル）シクロプロパン（７．６ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１００ｍＬ）中の４−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１０．０ｇ、６５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２５．４ｇ、７８ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物は室温で１２時間撹拌し、ろ過し、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、１：９→２：８ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により精製し、白色固体として標題化合物（１２．９ｇ、９５％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
２５７Ｂ．（４−アミノ−７−シクロプロピルメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノン
標題化合物は４−クロロ−７−シクロプロピルメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンから、（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノンの製造に記載された手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
実施例２５８〜２６０
以下の表に記載の実施例２５８〜２６０は実施例４に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例２５７Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例２６１〜２６８
以下の表に記載の実施例２６１〜２６８は実施例２５に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例２５７Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
Figure 2006512356
実施例２６９
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロプロピルメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−クロロ−ベンズアミド
標題化合物は（４−アミノ−７−シクロプロピルメチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノンから、Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル−フェニル）−２，６−ジフルオロ−ベンズアミドの製造に記載された手順と類似の手順を使用して製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
実施例２７０
２７０Ａ．４−クロロ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン
ヨードメタン（１２．２ｍＬ、１９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）中の４−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（１５０ｇ、９７．７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（４７．７ｇ、１４６．５ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。反応混合物は室温で１時間撹拌し、Ｈ２Ｏ（５００ｍＬ）で反応を停止し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、２：８→３：７ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により精製し、黄白色固体として標題化合物（１５．４ｇ、９４％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：９６％。
２７０Ｂ．（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノン
標題化合物は（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノンの製造に記載された手順と類似の手順を使用して、４−クロロ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンから製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：９２％。
実施例２７１〜２７２
以下の表に記載の実施例２７１〜２７２は実施例４に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例２７０Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例２７３〜２７４
以下の表に記載の実施例２７３〜２７４は実施例２５に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例２７０Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例２７５
２７５Ａ．Ｎ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチル−３−ニトロ−ベンズアミド
カルボニルジイミダゾール（９．８ｇ、６０．７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）中の２−メチル−３−ニトロ安息香酸（１０ｇ、５５ｍｍｏｌ）の溶液に０Ｃで添加し、３０分間撹拌した。反応混合物は室温に戻し、２時間撹拌し、０Ｃに冷却した。Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を反応混合物に０Ｃで添加し、３０分間撹拌し、４５Ｃで１時間加熱した。反応混合物を室温に戻し、１２時間撹拌し、水性Ｋ２ＣＯ３（１０％、２００ｍＬ）で反応を停止した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ２００ｍＬ）で抽出し、合わせた抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、６：４ ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）により精製し、白色固体として標題化合物（２．６ｇ、２１％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：９８％。
２７５Ｂ．（４−クロロ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（２−メチル−３−ニトロ−フェニル）−メタノン
ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、１４．３ｍｍｏｌ）を５−ブロモ−４−クロロ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（３．７ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）およびエチルエーテル（７５ｍＬ）の懸濁液に滴下して加え、−７８℃に冷却し、１時間撹拌した。Ｎ−メトキシ−２，Ｎ−ジメチル−３−ニトロ−ベンズアミド（４．０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、２時間撹拌し、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）で反応を停止し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、３：７ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により精製し、黄色固体として標題化合物（１．８４ｇ、３８％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
２７５Ｃ．（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−２−メチル−フェニル）−メタノン
標題化合物は、（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノンの製造のために記載した手順と類似の手順を使用して、（４−クロロ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（２−メチル−３−ニトロ−フェニル）−メタノンから製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
実施例２７６〜２８１
以下の表に記載の実施例２７６〜２８１は実施例４に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例２７５Ｃを使用して製造した。
Figure 2006512356
Figure 2006512356
実施例２８２〜２８６
以下の表に記載の実施例２８２〜２８６は実施例２５に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例２７５Ｃを使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例２８７
（３−アミノ−２−クロロ−フェニル）−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−メタノン
標題化合物は、（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−２−メチル−フェニル）−メタノンの製造のために記載した手順と類似の手順を使用して、５−ブロモ−４−クロロ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジンおよび２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−３−ニトロ−ベンズアミドから製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）；ＨＰＬＣ 純度：９９％。
実施例２８８〜２９３
以下の表に記載の実施例２８８〜２９３は実施例４に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例２８７を使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例２９４〜２９９
以下の表に記載の実施例２９４〜２９９は実施例２５に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例２８７を使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例３００
３００Ａ．４−（４−クロロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ジエチルアゾジカルボキシレート（１４．４ｇ、８２．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）中の４−クロロ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン（６．４ｇ、４１．４ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２５．０ｇ、１２４ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（２１．７ｇ、８２．７ｍｍｏｌ）の溶液に１時間かけて滴下して加えた。反応混合物は室温で３時間撹拌し、真空下で濃縮した。粗反応物はＥｔＯＡｃで洗浄、ろ過し、真空下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、５．９５→１５：８５ ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により精製し、白色固体として標題化合物（６．５ｇ、９３％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：９１％。
３００Ｂ．４−［４−アミノ−５−（３−アミノ−ベンゾイル）−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
標題化合物は、（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イル）−（３−アミノ−フェニル）−メタノンの製造のために記載した手順と類似の手順を使用して、４−（４−クロロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルから製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
３００Ｃ．４−（４−アミノ−５−｛３−［３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−ウレイド］−ベンゾイル｝−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
３，５−ジクロロフェニルイソシアネート（０．２６ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）をピリジン（１３ｍＬ）中の４−［４−アミノ−５−（３−アミノ−ベンゾイル）−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．５ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）溶液に添加した。反応混合物は７５Ｃで４．５時間、室温で１２時間、密閉試験管中で撹拌し、Ｈ２Ｏ（１３ｍＬ）で反応を停止し、ＥｔＯＡｃ（４ｘ１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＣｕＳＯ４（３ｘ１５ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）、およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して、真空下で濃縮した。粗反応混合物はＣＨ２Ｃｌ２で粉砕し、ろ過して白色固体として標題化合物（０．４５ｇ、６３％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
３００Ｄ．１−［３−（４−アミノ−７−ピペリジン−４−イル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素
ＴＦＡ／ＣＨ２Ｃｌ２（０．４９ｍＬ／３．５ｍＬ）の溶液をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の４−（４−アミノ−５−｛３−［３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−ウレイド］−ベンゾイル）−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）溶液に０Ｃで添加した。反応混合物は室温に戻し、１２時間撹拌し、真空下で濃縮した。粗反応混合物はＨ２Ｏ（５ｍＬ）およびＮａ２ＣＯ３（５ｍＬ）で反応を停止し、ＣＨ２Ｃｌ２（４ｘ５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、ろ過して、真空下で濃縮し、黄色固体として標題化合物（０．１６ｇ、９３％）を得た
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ：８４％。
３００Ｅ．１−｛３−［４−アミノ−７−（１−エチル−ピペリジン−４−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素
ＤＭＦ／ＴＨＦ（２０％、１０ｍＬ）中の１−［３−（４−アミノ−７−ピペリジン−４−イル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびアセトアルデヒド（８．４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液は、３０分間室温で撹拌した。反応混合物にトリアセトキシボロヒドリドナトリウム（６１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、３．５時間撹拌し、真空下で濃縮した。逆相分取用ＨＰＬＣ（ＨＰＬＣ法２）により精製し、白色固体として標題化合物（１１ｍｇ、１０％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
実施例３０１〜３０９
以下の表に記載の実施例３０１〜３０９は実施例３００Ｃ〜Ｅに記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例３００Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例３１０
１−｛３−［４−アミノ−７−（１−ベンゾイル−ピペリジン−４−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−［３−（４−アミノ−７−ピペリジン−４−イル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および安息香酸（２４ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液は、１２時間室温で撹拌した。反応混合物は真空下で濃縮した。逆相分取用ＨＰＬＣ（ＨＰＬＣ法２）により精製し、白色固体として標題化合物（１７ｍｇ、１４％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
実施例３１１〜３１５
以下の表に記載の実施例３１１〜３１５は実施例３００Ｃ〜Ｄおよび３１０に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例３００Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例３１６
４−（４−アミノ−５−｛３−［３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−ウレイド］−ベンゾイル｝−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
ピリジン（２ｍＬ）中の１−［３−（４−アミノ−７−ピペリジン−４−イル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素（５０ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）およびｔ−ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート（９ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）の溶液は密閉試験管中、４０Ｃで４時間撹拌した。反応混合物は真空下で濃縮した。逆相分取用ＨＰＬＣ（ＨＰＬＣ法２）により精製し、白色固体として標題化合物（１８ｍｇ、３１％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
実施例３１７
４−（４−アミノ−５−｛３−［３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ベンゾイル｝−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル−アミド
４−（４−アミノ−５−｛３−［３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−ウレイド］−ベンゾイル｝−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル−アミドは実施例３００Ｃ〜Ｄ＆３１６に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例３００Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例３１８
１−｛３−［４−アミノ−７−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素
ＤＭＦ／ＣＨ２Ｃｌ２（２／３．５ｍＬ）中の１−［３−（４−アミノ−７−ピペリジン−４−イル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（２２ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液は、密閉試験管中、１．５時間室温で撹拌した。反応混合物は真空下で濃縮した。逆相分取用ＨＰＬＣ（ＨＰＬＣ法２）により精製し、白色固体として標題化合物（２１．８ｍｇ、１９％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法２）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
実施例３１９
１−｛３−［４−アミノ−７−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素
１−｛３−［４−アミノ−７−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素は実施例３００Ｃ〜Ｄ＆３１８に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例３００Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例３２０
３２０Ａ．４−｛４−アミノ−５−［３−（３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−ベンゾイル｝−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル
３，５−ジクロロスルホニルクロリド（２．８ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）をピリジン（５５ｍＬ）中の４−［４−アミノ−５−（３−アミノ−ベンゾイル）−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）溶液に添加した。反応混合物は４０Ｃで１２時間、、密閉試験管中で撹拌し、Ｈ２Ｏ（４５ｍＬ）で反応を停止し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＣｕＳＯ４（３ｘ１５０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（２００ｍＬ）、およびブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、ろ過して、真空下で濃縮した。粗反応混合物はろ過し、黄白色固体として標題化合物（１．５ｇ、４１％）を得た。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
３２０Ｂ．Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ピペリジン−４−イル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド
標題化合物は１−｛３−［４−アミノ−７−ピペリジン−４−イル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素の製造のために記載した手順と類似の手順を使用して、４−｛４−アミノ−５−［３−（３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−ベンゾイル｝−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルから製造した。
Figure 2006512356
；（ＨＰＬＣ法４）；ＨＰＬＣ 純度：１００％。
実施例３２１〜３２４
以下の表に記載の実施例３２１〜３２４は実施例３００Ｅに記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例３２０Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
実施例３２５〜３２８
以下の表に記載の実施例３２５〜３２８は実施例３１０に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例３２０Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
Figure 2006512356
実施例３２９
４−｛４−アミノ−５−［３−（３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−ベンゾイル］−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル］−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル−アミド
４−｛４−アミノ−５−［３−（３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミノ）−ベンゾイル］−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−７−イル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル−アミドは実施例３１６に記載の手順と類似の手順および出発物質として実施例３２０Ｂを使用して製造した。
Figure 2006512356
以下の化合物も本出願に記載の方法を使用して製造した：
７−シクロペンチル−５−（１Ｈ−インドリル−５−イル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン；
５−［１−（２−クロロベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドリル−５−イル］−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン；
７−シクロペンチル−５−［１−（２，６−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドリル−５−イル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン；
７−シクロペンチル−５−［１−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドリル−５−イル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン；
７−シクロペンチル−５−［１−（２，３−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドリル−５−イル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン；
７−シクロペンチル−５−［１−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドリル−５−イル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン；
７−シクロペンチル−５−［１−（２−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−インドリル−５−イル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン；
７−シクロペンチル−５−［１−（トルエン−２−スルホニル）−１Ｈ−インドリル−５−イル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルメチル）−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルメチル）−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルメチル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルメチル）−フェニル］−２，３−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルメチル）−フェニル］−２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルメチル）−フェニル］−２，６−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−イルメチル）−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
５−（３−アミノ−ベンジル）−７−シクロペンチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルアミン；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−Ｃ−（３，５−ジクロロ−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
２−｛２−［２−（３，５−ジフルオロ―フェニル）−アセチルアミノーブチルアミノ］−４−トリフルオロメチル−オキサゾール−５−カルボン酸エチルエステル；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジクロロ−ベンジル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−｛３−［４−アミノ−７−（２−ヒドロキシ−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２−ヒドロキシ−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２−ヒドロキシ−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２−ヒドロキシ−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２−ヒドロキシ−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２−ヒドロキシ−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−｛３−［４−アミノ−７−（２−ヒドロキシ−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
チオフェン−２−スルホン酸｛３−［４−アミノ−７−（２−ヒドロキシ−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−アミド；
１−｛３−［４−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−｛３−［４−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−｛３−［４−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−｛３−［４−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−ｍ−トリル−尿素；
１−｛３−［４−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−（３−エチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−（３−｛４−アミノ−７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−シクロヘキシル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル｝−フェニル）−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−（３−｛４−アミノ−７−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−シクロヘキシル］−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル｝−フェニル）−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，６−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−Ｃ−（３，５−ジクロロ−フェニル）−メタンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−ベンジル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−ベンジル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ベンジル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，３−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ベンジル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−メチル−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−エチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ベンジル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ベンジル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ベンジル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ベンジル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−ｓｅｃ−ブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−ｓｅｃ−ブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−ｓｅｃ−ブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−ｓｅｃ−ブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−ｓｅｃ−ブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−エチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ｓｅｃ−ブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホニルアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ｓｅｃ−ブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ｓｅｃ−ブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−ｓｅｃ−ブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−シクロブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−シクロブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−シクロブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−シクロブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−シクロブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−エチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−シクロブチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，６−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，６−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−エチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−イソプロピル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−イソプロピル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−エトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，３−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−プロピル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ブチル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−２−イル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−３−イル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ベンジル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ベンゾイル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メチル−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メチル−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，６−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−エチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−フルオロ−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−ベンジル）−尿素；
１−（３−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−尿素；
１−（４−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−エトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−尿素；
４−｛３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−ウレイド｝−安息香酸メチルエステル；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−クロロー２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−イソプロピル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フェニル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，３−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
エタンスルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
２−フェニル−エテンスルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
４−アセチル−Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
ナフタレン−２−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
キノリン−８−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，５−ジメトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，４−ジメトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−クロロ−２，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−５−クロロ−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−ブトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
５−イソキサゾール−３−イルーチオフェン−２−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−Ｃ−（７，７−ジメチル−２−オキソ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−１−イル）−メタンスルホンアミド；
ビフェニル−４−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−メタンスルホニル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−メタンスルホニル−ベンゼンスルホンアミド；
２−ナフタレン−１−イル−エタンスルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−５−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−イソプロピル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−プロピル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フェニル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−２−イル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−シクロペンチル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ベンジル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−メチル−ベンジル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−（４−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−メタンスルホンアミド；
プロパン−２−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド；
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
チオフェン−２−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−５−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−Ｃ−（４−フルオロ−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−メチル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−Ｃ−（３，４−ジクロロ−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，３−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−２−イル−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−メトキシ−５−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，３−ジクロロ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−４−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−４−（ピリジン−４−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−４−（ピリジン−３−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−イソプロピル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−プロピル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−フェニル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−チオフェン−２−イル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ベンジル−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−メチル−ベンジル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−（４−アセチル−フェニル）−３−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素；
１−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−メタンスルホンアミド；
プロパン−２−スルホン酸［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−アミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド；
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−アミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
１，２−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−アミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−４−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−４−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−５−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−Ｃ−（４−フルオロ−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−４−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−Ｃ−（３，４−ジクロロ−フェニル）−エタンスルホンアミド；
チオフェン−２−スルホン酸［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，３−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−５−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，６−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−（ピリジン−３−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フェノキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−（ピリジン−４−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−２，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛３−［４−アミノ−７−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル］−フェニル｝−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド；
チオフェン−２−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−アミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−４−シアノ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２，５−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−４−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−４−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−５−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−Ｃ−（４−フルオロ――フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−４−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−Ｃ−（３，４−ジクロロ−フェニル）−メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−４−（ピリジン−４−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−４−（ピリジン−３−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−プロピル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−フェニル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−Ｐ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−ベンジル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（２−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（４−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３−メチル−ベンジル）−フェニル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−（４−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−イソプロピル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−フェニル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−チオフェン−２−イル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−エチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−シアノ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−エチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２，３−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
１−（３−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−尿素；
１−（４−アセチル−フェニル）−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−ベンジル−尿素；および
１−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−メチル−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素。

Claims (15)

  1. 式（１）の化合物：
    Figure 2006512356
     または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグ、溶媒和物もしくは水和物：
    ［式中、
    QはＣＯ、ＣＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択され、ここでｎは０〜２の整数であり；
    Ａは結合（ｂｏｎｄ）、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、５〜１３員複素芳香環、Ｃ３〜Ｃ８アルキル、および３〜８員ヘテロアルキル環であり、そして上記Ａ基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基で置換され；
    Ｌは−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは０〜５の整数である）；−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｓ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）；−ＣＨ２Ｏ−；−ＣＨ２Ｓ−；−ＣＨ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（ＮＲ）−；−ＣＨ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−ＣＨ２Ｎ（ＳＯ２Ｒ）−；−ＣＨ（ＮＨＲ）−；−ＣＨ（ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（ＮＨＳＯ２Ｒ）−；−ＣＨ（ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ）−；−ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ）−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｃ（＝ＮＯＲ）−；−Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（ＯＲ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＮＲＣ（Ｏ）Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−OＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（ＳＯ２Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ））−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ））−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（ＳＯ２Ｒ））−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（＝ＮＯＲ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＣＨ（ＯＲ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２；−ＣＨ（Ｒ）ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＯＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲ′）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）ＰＯ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−または−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−であり、ここでそれぞれのＲおよびＲｘ基は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、ここで上記ＲおよびＲｘは独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換され；
    Ｒ１はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、置換されたビシクロアルキル、５〜８員シクロアルケニル、６〜１０員芳香族基、５〜１３員複素芳香族基、３〜８員ヘテロシクロアルキル基、およびヘテロビシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ１基のそれぞれは場合により１〜５のＲ１０基により置換され；
    Ｒ２はＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、６〜１０員芳香族基、５〜１３員複素芳香族基、３〜８員ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜３ＮＲ６Ｒ７、および−（ＣＨ２）０〜３Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり、そして上記Ｒ２基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換され；
    Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０芳香族基、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換され；
    それぞれのＲ５は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ９、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−（ＣＨ２）ｊＯ（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｊ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑ（５〜１０員複素環）、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＳ（Ｏ）ｊ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＲ６、−ＳＯ２（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、および−ＳＯ２（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）からなる群から選択され、ここでｊは０〜２の整数であり、ｔは０〜６の整数であり、ｑは２〜６の整数であり、上記Ｒ５基の−（ＣＨ２）ｑ−および−（ＣＨ２）ｔ−部分は場合により炭素‐炭素二重または三重結合を含み、ここでｔは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ５基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり；
    それぞれのＲ６およびＲ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ６およびＲ７基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり、ただしＲ６およびＲ７が共に同じ窒素に結合する場合、Ｒ６およびＲ７は共に酸素を介して直接窒素に結合せず；
    それぞれのＲ８は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、および−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）から選択され、ここでｔは０〜６の整数であり；
    それぞれのＲ９およびＲ１０は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択され；そして
    Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択されるか、またはＲ１１およびＲ１２は一緒に３〜７員アルキルまたはヘテロアルキル環を形成する］。
  2. ＱがＣＯ、ＣＲ１１Ｒ１２およびＮＲ１１からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. ＱがＣＯおよびＣＲ１１Ｒ１２からなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
  4. ＱがＣＯである、請求項３に記載の化合物。
  5. ＡがＣ６〜Ｃ１０アリール、５〜１３員複素芳香環、Ｃ３〜Ｃ８アルキル、および３〜８員ヘテロアルキル環であり、そして上記Ａ基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換される、請求項１に記載の化合物。
  6. 請求項１に記載の化合物であって、それぞれのＲ５がハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ９、ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＲ６、からなる群から独立して選択され、ここでｊは０〜２の整数であり、ｔは０〜６の整数であり、ｑは２〜６の整数であり、上記Ｒ５基の−（ＣＨ２）ｑ−および−（ＣＨ２）ｔ−部分は場合により炭素‐炭素二重または三重結合を含み、ここでｔは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ５基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数である前記化合物。
  7. 請求項１に記載の化合物であって、Ｌが−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは０〜５の整数である）；−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｓ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＮＲＣ（Ｏ）Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＯＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−であり、そしてここでそれぞれのＲは独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６‐芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、そしてここで上記Ｒのそれぞれは独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換される前記化合物。
  8. 請求項７に記載の化合物であって、Ｌが−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）−またはＮ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）であり、そしてそれぞれのＲが独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６‐芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、そして上記Ｒ基のそれぞれは独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換される前記化合物。
  9. 請求項１に記載の化合物であって、Ｒ１がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基から選択され、そして上記Ｒ１基のそれぞれが場合により１〜５のＲ５基により置換される前記化合物。
  10. 以下のものからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物：
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−エチル−フェニル）−尿素；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−フルオロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチルーフェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−エチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−イソプロピル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−イソプロピル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−エトキシ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，５−ジメチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，３−ジメチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２，４−ジメチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−２−イル−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−チオフェン−３−イル−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−エチル−フェニル）−尿素；
    １−（３−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−尿素；
    １−（４−アセチル−フェニル）−３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−エトキシ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−尿素；
    ４−｛３−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−ウレイド｝−安息香酸メチルエステル；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−メチルスルファニル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−ベンジル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（２−クロロ−６−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−イソプロピル−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フェニル−尿素；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−フェニル−エテンスルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−クロロ−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    ナフタレン−２−スルホン酸［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−アミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−５−クロロ−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−４−ブトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２，４−ジクロロ−５−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−２−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３，４−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−シクロヘキシル−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−ベンジル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−フルオロ−フェニル］−Ｃ−（３，５−ジクロロ−フェニル）−メタンスルホンアミド；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２，４−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−２−クロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−フェニル］−３−（ピリジン−２−イルオキシ）−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジクロロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３−クロロ−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−クロロ−フェニル］−３，５−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−（２−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［３−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−４−クロロ−フェニル］−３−ｍ−トリル−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−フェニル−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｐ−トリル−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−ｏ−トリル−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−フルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−フルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−シアノ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−シアノ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（２−メトキシ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−メトキシ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−メトキシ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−フルオロ−４−メチル−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−クロロ−フェニル）−尿素；
    １−（４−アセチル−フェニル）−３−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（４−ジメチルアミノ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素；
    Ｎ−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メトキシ−フェニル］−２−クロロ−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３，５−ジクロロ−フェニル）−尿素；
    １−［５−（４−アミノ−７−イソプロピル−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニル）−２−メチル−フェニル］−３−（３−クロロ−フェニル）−尿素；および前記化合物の薬剤的に受容できる塩、プロドラッグ、水和物または溶媒和物。
  11. 異常細胞増殖の処置に有効な量の請求項１に記載の化合物を哺乳動物に投与することを含む、前記哺乳動物における異常細胞増殖の処置の方法。
  12. 前記異常細胞増殖が癌である、請求項１１に記載の方法。
  13. 哺乳動物における異常増殖性障害の処置のための方法であって、前記哺乳動物に治療的有効量の式１の化合物、または薬剤的に受容できる塩、プロドラッグもしくは水和物を、有糸***阻害剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、インターカレート抗生物質、成長因子阻害剤、細胞周期阻害剤、酵素、トポイソメラーゼ阻害剤、生物学的反応調節剤、抗‐ホルモン、血管新生阻害剤、および抗アンドロゲンからなる群から選択される抗腫瘍剤と組み合わせて投与することを含む、前記方法。
  14. 哺乳動物における異常細胞増殖の処置のための医薬組成物であって、異常細胞増殖の処置に有効な量の請求項１に記載の化合物および薬剤的に受容できるキャリアを含む、前記医薬組成物。
  15. 式１Ａの化合物：
    Figure 2006512356
     または薬剤的に受容できるその塩、プロドラッグ、溶媒和物もしくは水和物を製造するための工程：
    ［式中、
    QはＣＯ、ＣＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１およびＳ（Ｏ）ｎからなる群から選択され、ここでｎは０〜２の整数であり；
    Ａは結合（ｂｏｎｄ）、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、５〜１３員複素芳香環、Ｃ３〜Ｃ８アルキル、および３〜８員ヘテロアルキル環であり、そして上記Ａ基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基で置換され；
    Ｌは−（ＣＨ２）ｐ−（ｐは０〜５の整数である）；−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｓ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）−；Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（ＳＯ２Ｒ）；−ＣＨ２Ｏ−；−ＣＨ２Ｓ−；−ＣＨ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（ＮＲ）−；−ＣＨ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−ＣＨ２Ｎ（ＳＯ２Ｒ）−；−ＣＨ（ＮＨＲ）−；−ＣＨ（ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（ＮＨＳＯ２Ｒ）−；−ＣＨ（ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ）−；−ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ）−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｃ（＝ＮＯＲ）−；−Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（ＯＲ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＮＲＣ（Ｏ）Ｏ−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−OＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−Ｎ（Ｒ）ＳＯ２Ｎ（Ｒ）−；−Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−；−Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（ＳＯ２Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ））−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）ＯＲ））−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（ＳＯ２Ｒ））−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（＝ＮＯＲ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＣＨ（ＯＲ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２；−ＣＨ（Ｒ）ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｓ（Ｏ）２−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＯＳ（Ｏ）Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＯＳ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｃ（Ｏ）−；−ＣＨ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）ＳＯＮ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲ′）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｒ）ＰＯ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）Ｏ−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−；−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（Ｏ）（ＯＲｘ）Ｏ−または−ＣＨ（Ｒ）Ｎ（Ｃ（Ｏ）Ｒ）Ｐ（ＯＲｘ）−であり、ここでそれぞれのＲおよびＲｘ基は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６芳香族基および５または６員複素芳香族基から選択され、ここで上記ＲおよびＲｘは独立して場合により１〜３のハロ原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシにより置換され；
    Ｒ１はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、置換されたビシクロアルキル、５〜８員シクロアルケニル、６〜１０員芳香族基、５〜１３員複素芳香族基、３〜８員ヘテロシクロアルキル基、およびヘテロビシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ１基のそれぞれは場合により１〜５のＲ１０基により置換され；
    Ｒ２はＨ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、６〜１０員芳香族基、５〜１３員複素芳香族基、３〜８員ヘテロシクロアルキル、−（ＣＨ２）０〜３ＮＲ６Ｒ７、および−（ＣＨ２）０〜３Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７であり、そして上記Ｒ２基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換され；
    Ｒ３はＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＨ２）ｔＣ６〜Ｃ１０芳香族基、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１３員複素芳香族基）、および３〜８員ヘテロシクロアルキル基であり、そして上記Ｒ３基のそれぞれは場合により１〜５のＲ５基により置換され；
    それぞれのＲ５は独立してハロ、シアノ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ６Ｒ７、−ＯＲ９、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−（ＣＨ２）ｊＯ（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｔＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｊ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑ（５〜１０員複素環）、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｑＳ（Ｏ）ｊ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、−（ＣＨ２）ｊＮＲ７（ＣＨ２）ｔＲ６、−ＳＯ２（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、および−ＳＯ２（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）からなる群から選択され、ここでｊは０〜２の整数であり、ｔは０〜６の整数であり、ｑは２〜６の整数であり、上記Ｒ５基の−（ＣＨ２）ｑ−および−（ＣＨ２）ｔ−部分は場合により炭素‐炭素二重または三重結合を含み、ここでｔは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ５基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−（ＣＨ２）ｔＮＲ６Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり；
    それぞれのＲ６およびＲ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり、そして上記Ｒ６およびＲ７基のアルキル、アリールおよび複素環部分は場合により、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、―ＮＲ９Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｒ１０、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）、−（ＣＨ２）ｔＯ（ＣＨ２）ｑＯＲ９、および−（ＣＨ２）ｔＯＲ９から独立して選択される１〜３の置換基により置換され、ここでｔは０〜６の整数であり、そしてｑは２〜６の整数であり、ただしＲ６およびＲ７が共に同じ窒素に結合する場合、Ｒ６およびＲ７は共に酸素を介して直接窒素に結合せず；
    それぞれのＲ８は独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、および−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員複素環）から選択され、ここでｔは０〜６の整数であり；
    それぞれのＲ９およびＲ１０は、ＨおよびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択され；そして
    Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択されるか、またはＲ１１およびＲ１２は一緒に３〜７員アルキルまたはヘテロアルキル環を形成する］であって、Ｚがハロである式８の化合物：
    Figure 2006512356
     を式Ｈ３Ｎの化合物で処理することを含む、前記工程。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011514363A (ja) * 2008-03-14 2011-05-06 インテリカイン， インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤および使用方法
JP2012505916A (ja) * 2008-10-16 2012-03-08 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 融合環ヘテロアリールキナーゼ阻害剤
JP2013511541A (ja) * 2009-11-18 2013-04-04 プレキシコン インコーポレーテッド キナーゼ調節のための化合物および方法、ならびにその適応
JP2013541597A (ja) * 2010-11-08 2013-11-14 ライセラ・コーポレイション ＲＯＲγ活性の阻害用のＮ−スルホニル化テトラヒドロキノリンおよび関連二環化合物および病気の治療
JP2014530194A (ja) * 2011-09-14 2014-11-17 ニューファーマ， インコーポレイテッド 特定の化学的実体、組成物、および方法
JP2015504904A (ja) * 2012-01-25 2015-02-16 バイエル・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ｐｈａｒｍａ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 置換フェニルイミダゾピラゾールおよびその使用
US9321772B2 (en) 2011-09-02 2016-04-26 The Regents Of The University Of California Substituted pyrazolo[3,4-D]pyrimidines and uses thereof
US10047059B2 (en) 2012-11-12 2018-08-14 Neupharma, Inc. Substituted quinoxalines for inhibiting kinase activity
US10131668B2 (en) 2012-09-26 2018-11-20 The Regents Of The University Of California Substituted imidazo[1,5-a]pYRAZINES for modulation of IRE1
JP2018536716A (ja) * 2015-12-02 2018-12-13 アストライア セラピューティクス， エルエルシーＡｓｔｒａｅａ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ， Ｌｌｃ ピペリジニルノシセプチン受容体化合物
US10457641B2 (en) 2012-09-24 2019-10-29 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
US10590106B2 (en) 2012-01-25 2020-03-17 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
US11827617B2 (en) 2015-12-02 2023-11-28 Astraea Therapeutics, Llc Piperidinyl nociceptin receptor compounds

Families Citing this family (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2004282219C1 (en) * 2003-10-15 2009-12-17 Osi Pharmaceuticals, Inc. Imidazo [1, 5 - a] pyrazine tyrosine kinase inhibitors
JP2007511596A (ja) 2003-11-17 2007-05-10 ファイザー・プロダクツ・インク 癌の治療において有用なピロロピリミジン化合物
SG163576A1 (en) 2004-04-02 2010-08-30 Osi Pharm Inc 6,6-bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors
CA2566160C (en) * 2004-05-27 2011-01-18 Pfizer Products Inc. Pyrrolopyrimidine derivatives useful in cancer treatment
AR053090A1 (es) * 2004-07-20 2007-04-25 Osi Pharm Inc Imidazotriazinas como inhibidores de proteina quinasas y su uso para la preparacion de medicamentos
WO2006076592A1 (en) 2005-01-14 2006-07-20 Cgi Pharmaceuticals, Inc. 1,3 substituted diaryl ureas as modulators of kinase activity
US20070287719A1 (en) * 2005-03-11 2007-12-13 Pfizer Inc Salts, Prodrugs and Formulations of 1-[5-(4-Amino-7-Isopropyl-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine-5-Carbonyl)-2-Methoxy-Phenyl]-3-(2,4-Dichloro-Phenyl)-Urea
WO2007024294A2 (en) 2005-05-03 2007-03-01 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain substituted ureas, as modulators of kinase activity
US7795248B2 (en) 2005-05-18 2010-09-14 Abbott Laboratories, Inc. Substituted 7,8-dihydro-1H-pyrimido[4,5-B][1,4]diazepin-4-amines are novel kinase inhibitors
DE102005037499A1 (de) * 2005-08-09 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Pyrazolderivate
US20070049592A1 (en) * 2005-08-22 2007-03-01 Geuns-Meyer Stephanie D Bis-aryl urea compounds and methods of use
ES2332423T3 (es) * 2005-10-28 2010-02-04 Irm Llc Compuestos y composiciones como inhibidores de proteina quinasas.
SI1951724T1 (sl) * 2005-11-17 2011-09-30 Osi Pharmaceuticals Llc Kondenzirani biciklični mTOR inhibitorji
US20070135387A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Michaelides Michael R Inhibitors of protein kinases
WO2007066189A2 (en) * 2005-12-09 2007-06-14 Pfizer Products Inc. Salts, prodrugs and formulations of 1-[5-(4-amino-7-isopropyl-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonyl)-2-methoxy-phenyl]-3-(2,4-dichloro-phenyl)-urea
US8575164B2 (en) * 2005-12-19 2013-11-05 OSI Pharmaceuticals, LLC Combination cancer therapy
JP2009520028A (ja) * 2005-12-19 2009-05-21 オーエスアイ・ファーマスーティカルズ・インコーポレーテッド Ｉｇｆｒ抑制剤および抗癌剤の併用
EP1973917B1 (en) * 2005-12-29 2015-06-10 AbbVie Inc. Protein kinase inhibitors
WO2008063888A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
ME01507B (me) 2006-11-22 2014-04-20 Incyte Holdings Corp Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze
WO2008076143A1 (en) * 2006-12-18 2008-06-26 Osi Pharmaceuticals, Inc. Combination of igfr inhibitor and anti-cancer agent
WO2009012283A1 (en) 2007-07-17 2009-01-22 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US20110160232A1 (en) 2007-10-04 2011-06-30 Pingda Ren Certain chemical entities and therapeutic uses thereof
AU2008323694A1 (en) * 2007-11-07 2009-05-14 Foldrx Pharmaceuticals, Inc. Modulation of protein trafficking
JP2011510018A (ja) * 2008-01-18 2011-03-31 オーエスアイ・フアーマスーテイカルズ・インコーポレーテツド 癌治療のためのイミダゾピラジノール誘導体
WO2009114874A2 (en) 2008-03-14 2009-09-17 Intellikine, Inc. Benzothiazole kinase inhibitors and methods of use
PE20091846A1 (es) * 2008-05-19 2009-12-16 Plexxikon Inc DERIVADOS DE PIRROLO[2,3-d]-PIRIMIDINA COMO MODULADORES DE CINASAS
EP2283020B8 (en) * 2008-05-19 2012-12-12 OSI Pharmaceuticals, LLC Substituted imidazopyr-and imidazotri-azines
WO2009143018A2 (en) 2008-05-19 2009-11-26 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
CN104530052A (zh) * 2008-06-10 2015-04-22 普莱希科公司 用于激酶调节的5h-吡咯[2,3-b]吡嗪衍生物和其适应症
WO2009152087A1 (en) * 2008-06-10 2009-12-17 Plexxikon, Inc. Bicyclic heteroaryl compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
EP2307456B1 (en) 2008-06-27 2014-10-15 Amgen Inc. Ang-2 inhibition to treat multiple sclerosis
CN102124009B (zh) 2008-07-08 2014-07-23 因特利凯公司 激酶抑制剂及其使用方法
US8476282B2 (en) 2008-11-03 2013-07-02 Intellikine Llc Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use
US20120064072A1 (en) 2009-03-18 2012-03-15 Maryland Franklin Combination Cancer Therapy Comprising Administration of an EGFR Inhibitor and an IGF-1R Inhibitor
SG173178A1 (en) 2009-04-03 2011-09-29 Hoffmann La Roche Propane- i-sulfonic acid {3- [5- (4 -chloro-phenyl) -1h-pyrrolo [2, 3-b] pyridine-3-carbonyl] -2, 4-difluoro-pheny l } -amide compositions and uses thereof
WO2010123792A1 (en) 2009-04-20 2010-10-28 Osi Pharmaceuticals, Inc. Preparation of c-pyrazine-methylamines
EP2427192A1 (en) * 2009-05-07 2012-03-14 OSI Pharmaceuticals, LLC Use of osi-906 for treating adrenocortical carcinoma
US8329724B2 (en) 2009-08-03 2012-12-11 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds
JP5819831B2 (ja) 2009-08-17 2015-11-24 インテリカイン， エルエルシー 複素環式化合物およびそれらの使用
JP2013502444A (ja) 2009-08-24 2013-01-24 アスセピオン ファーマスーティカル、インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤としての５，６−ビシクロヘテロアリール含有尿素化合物
NZ629615A (en) 2009-11-06 2016-01-29 Plexxikon Inc Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US20110130711A1 (en) * 2009-11-19 2011-06-02 Follica, Inc. Hair growth treatment
AU2010339444A1 (en) 2009-12-30 2012-07-19 Arqule, Inc. Substituted pyrrolo-aminopyrimidine compounds
WO2011153553A2 (en) * 2010-06-04 2011-12-08 The Regents Of The University Of California Methods and compositions for kinase inhibition
US9526648B2 (en) 2010-06-13 2016-12-27 Synerz Medical, Inc. Intragastric device for treating obesity
US10010439B2 (en) 2010-06-13 2018-07-03 Synerz Medical, Inc. Intragastric device for treating obesity
US10420665B2 (en) 2010-06-13 2019-09-24 W. L. Gore & Associates, Inc. Intragastric device for treating obesity
US8628554B2 (en) 2010-06-13 2014-01-14 Virender K. Sharma Intragastric device for treating obesity
US8754114B2 (en) 2010-12-22 2014-06-17 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
EA028821B9 (ru) 2011-02-07 2018-10-31 Плексксикон, Инк. Соединения и способы для модуляции киназ, а также показания к их применению
AR085397A1 (es) 2011-02-23 2013-09-25 Intellikine Inc Combinacion de inhibidores de quinasa y sus usos
WO2012129145A1 (en) 2011-03-18 2012-09-27 OSI Pharmaceuticals, LLC Nscle combination therapy
CA2832291C (en) 2011-04-05 2015-12-01 Pfizer Limited Pyrrolo[2,3-d)pyrimidine tropomyosin-related kinase inhibitors
JP2014520863A (ja) * 2011-07-13 2014-08-25 ファーマサイクリックス，インク． Ｂｒｕｔｏｎ型チロシンキナーゼの阻害剤
WO2013032951A1 (en) 2011-08-26 2013-03-07 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
EP2846804B1 (en) 2012-05-08 2017-11-29 Merck Sharp & Dohme Corp. TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
WO2013169864A2 (en) 2012-05-08 2013-11-14 Lycera Corporation TETRAHYDRO[1,8]NAPHTHYRIDINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORƴ AND THE TREATMENT OF DISEASE
US9150570B2 (en) 2012-05-31 2015-10-06 Plexxikon Inc. Synthesis of heterocyclic compounds
PT3176170T (pt) 2012-06-13 2019-02-05 Incyte Holdings Corp Compostos tricíclicos substituídos como inibidores de fgfr
WO2014026125A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Incyte Corporation Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors
US9163021B2 (en) 2012-10-04 2015-10-20 Pfizer Limited Pyrrolo[3,2-c]pyridine tropomyosin-related kinase inhibitors
US20150218172A1 (en) 2012-10-04 2015-08-06 Pfizer Limited Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine Tropomyosin-Related Kinase Inhibitors
US20150250785A1 (en) 2012-10-04 2015-09-10 Pfizer Limited Tropomyosin-Related Kinase Inhibitors
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
EP2976086B1 (en) 2013-03-22 2020-10-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Combination of catalytic mtorc 1/2 inhibitors and selective inhibitors of aurora a kinase
SG10201708520YA (en) 2013-04-19 2017-12-28 Incyte Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US9663502B2 (en) 2013-12-20 2017-05-30 Lycera Corporation 2-Acylamidomethyl and sulfonylamidomethyl benzoxazine carbamates for inhibition of RORgamma activity and the treatment of disease
WO2015095792A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Carbamate benzoxaxine propionic acids and acid derivatives for modulation of rorgamma activity and the treatment of disease
US9809561B2 (en) 2013-12-20 2017-11-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Tetrahydronaphthyridine, benzoxazine, aza-benzoxazine and related bicyclic compounds for inhibition of RORgamma activity and the treatment of disease
JP2016540811A (ja) 2013-12-20 2016-12-28 ファイザー・リミテッドＰｆｉｚｅｒ Ｌｉｍｉｔｅｄ Ｎ−アシルピペリジンエーテルトロポミオシン関連キナーゼ阻害剤
US10532088B2 (en) 2014-02-27 2020-01-14 Lycera Corporation Adoptive cellular therapy using an agonist of retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma and related therapeutic methods
WO2015159175A1 (en) 2014-04-15 2015-10-22 Pfizer Inc. Tropomyosin-related kinase inhibitors containing both a 1h-pyrazole and a pyrimidine moiety
JP6728061B2 (ja) 2014-05-05 2020-07-22 リセラ・コーポレイションＬｙｃｅｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ＲＯＲγアゴニストとして用いるテトラヒドロキノリンスルホンアミド及び関連化合物ならびに疾患の治療
JP6523337B2 (ja) 2014-05-05 2019-05-29 リセラ・コーポレイションＬｙｃｅｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ＲＯＲγのアゴニストとしての使用及び疾患治療のためのベンゼンスルホンアミド及び関連化合物
EP3140298A1 (en) 2014-05-07 2017-03-15 Pfizer Inc. Tropomyosin-related kinase inhibitors
WO2016009296A1 (en) 2014-07-16 2016-01-21 Pfizer Inc. N-acylpiperidine ether tropomyosin-related kinase inhibitors
WO2016020784A1 (en) 2014-08-05 2016-02-11 Pfizer Inc. N-acylpyrrolidine ether tropomyosin-related kinase inhibitors
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
MX2017006366A (es) 2014-11-14 2018-02-01 Nerviano Medical Sciences Srl Derivados de 6-amino-7-biciclo-7-deaza-purina como inhibidores de la proteina quinasa.
WO2016130818A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Merck Sharp & Dohme Corp. SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF
TWI712601B (zh) 2015-02-20 2020-12-11 美商英塞特公司 作為fgfr抑制劑之雙環雜環
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
WO2016134294A1 (en) 2015-02-20 2016-08-25 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors
ES2827523T3 (es) * 2015-03-11 2021-05-21 Riken Agente terapéutico para la leucemia intratable
CA2982847A1 (en) 2015-05-05 2016-11-10 Lycera Corporation Dihydro-2h-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of ror.gamma. and the treatment of disease
MX2017016134A (es) 2015-06-11 2018-08-15 Lycera Corp Aril dihidro-2h-benzo[b][1,4]oxazina sulfonamida y compuestos relacionados para uso como agonistas de rory y el tratamiento de enfermedad.
MA41559A (fr) 2015-09-08 2017-12-26 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Composé de pyrimidine condensé ou un sel de celui-ci
EP3368539B1 (en) 2015-10-27 2020-12-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted indazole compounds as ror gamma t inhibitors and uses thereof
CA3002846A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted bicyclic pyrazole compounds as rorgammat inhibitors and uses thereof
WO2017075185A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Heteroaryl substituted benzoic acids as rorgammat inhibitors and uses thereof
US9630968B1 (en) 2015-12-23 2017-04-25 Arqule, Inc. Tetrahydropyranyl amino-pyrrolopyrimidinone and methods of use thereof
WO2017133669A1 (en) * 2016-02-05 2017-08-10 Savira Pharmaceuticals Gmbh 5, 7-diazaindole and 5, 7-diazaindazole derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of influenza
AU2017222908B2 (en) 2016-02-23 2021-02-04 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Novel condensed pyrimidine compound or salt thereof
US10779980B2 (en) 2016-04-27 2020-09-22 Synerz Medical, Inc. Intragastric device for treating obesity
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
WO2018233526A1 (zh) * 2017-06-19 2018-12-27 上海和誉生物医药科技有限公司 一种csf1r抑制剂及其制备方法和应用
TW201920184A (zh) * 2017-08-17 2019-06-01 美國華盛頓大學 Cdpk1抑制劑、組合物及與其相關之方法
MA52493A (fr) 2018-05-04 2021-03-10 Incyte Corp Sels d'un inhibiteur de fgfr
US11466004B2 (en) 2018-05-04 2022-10-11 Incyte Corporation Solid forms of an FGFR inhibitor and processes for preparing the same
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
CA3157361A1 (en) 2019-10-14 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US11566028B2 (en) 2019-10-16 2023-01-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
JP2023505258A (ja) 2019-12-04 2023-02-08 インサイト・コーポレイション Ｆｇｆｒ阻害剤としての三環式複素環
BR112022010664A2 (pt) 2019-12-04 2022-08-16 Incyte Corp Derivados de um inibidor de fgfr
CN112574200B (zh) 2021-02-26 2021-06-11 安润医药科技（苏州）有限公司 Btk和/或btk的突变体c481s的小分子抑制剂
EP4352059A1 (en) 2021-06-09 2024-04-17 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB981458A (en) * 1961-12-04 1965-01-27 Wellcome Found Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
US4218374A (en) * 1972-10-20 1980-08-19 Fujisawa Pharmaceutical Company, Limited Penam derivatives
DE3145287A1 (de) * 1981-11-14 1983-05-19 Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln Pyrrolo (2.3-d)pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
WO1997032879A1 (de) * 1996-03-06 1997-09-12 Novartis Ag 7-ALKYL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE
NZ331804A (en) * 1996-03-15 2000-04-28 Novartis Ag N-7-heterocyclyl pyrrolo[2,3-d]pyridines and their use
DE69815317T2 (de) 1997-03-19 2005-04-07 Abbott Gmbh & Co. Kg Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine und ihre verwendung als tyrosinkinase-inhibitoren
BR9913888A (pt) * 1998-09-18 2002-01-08 Basf Ag Composto, e, métodos de inibir a atividade da proteìna quinase, de tratar um paciente que tenha uma condição que seja mediada pela atividade da proteìna quinase e de diminuir a fertilidade em um paciente
NZ510588A (en) 1998-09-18 2003-08-29 Abbott Gmbh & Co Pyrrolopyrimidines as protein kinase inhibitors
WO2001072751A1 (en) 2000-03-29 2001-10-04 Knoll Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung Pyrrolopyrimidines as tyrosine kinase inhibitors
AU2001273040A1 (en) 2000-06-27 2002-01-08 Du Pont Pharmaceuticals Company Factor xa inhibitors
PT1478358E (pt) 2002-02-11 2013-09-11 Bayer Healthcare Llc Tosilato de sorafenib para o tratamento de doenças caracterizadas por angiogénese anormal

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011514363A (ja) * 2008-03-14 2011-05-06 インテリカイン， インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤および使用方法
JP2012505916A (ja) * 2008-10-16 2012-03-08 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア 融合環ヘテロアリールキナーゼ阻害剤
JP2014193925A (ja) * 2008-10-16 2014-10-09 Regents Of The Univ Of California 融合環ヘテロアリールキナーゼ阻害剤
JP2016185958A (ja) * 2009-11-18 2016-10-27 プレキシコン インコーポレーテッドＰｌｅｘｘｉｋｏｎ Ｉｎｃ． キナーゼ調節のための化合物および方法、ならびにその適応
JP2013511541A (ja) * 2009-11-18 2013-04-04 プレキシコン インコーポレーテッド キナーゼ調節のための化合物および方法、ならびにその適応
JP2013541597A (ja) * 2010-11-08 2013-11-14 ライセラ・コーポレイション ＲＯＲγ活性の阻害用のＮ−スルホニル化テトラヒドロキノリンおよび関連二環化合物および病気の治療
US9895373B2 (en) 2011-09-02 2018-02-20 The Regents Of The University Of California Substituted pyrazolo[3,4-D]pyrimidines and uses thereof
US9321772B2 (en) 2011-09-02 2016-04-26 The Regents Of The University Of California Substituted pyrazolo[3,4-D]pyrimidines and uses thereof
JP2014530194A (ja) * 2011-09-14 2014-11-17 ニューファーマ， インコーポレイテッド 特定の化学的実体、組成物、および方法
JP2017082011A (ja) * 2011-09-14 2017-05-18 ニューファーマ， インコーポレイテッド 特定の化学的実体、組成物、および方法
US10759766B2 (en) 2011-09-14 2020-09-01 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
US10065932B2 (en) 2011-09-14 2018-09-04 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
JP2015504904A (ja) * 2012-01-25 2015-02-16 バイエル・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ｐｈａｒｍａ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 置換フェニルイミダゾピラゾールおよびその使用
US10590106B2 (en) 2012-01-25 2020-03-17 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
US10457641B2 (en) 2012-09-24 2019-10-29 Neupharma, Inc. Certain chemical entities, compositions, and methods
US10131668B2 (en) 2012-09-26 2018-11-20 The Regents Of The University Of California Substituted imidazo[1,5-a]pYRAZINES for modulation of IRE1
US10822340B2 (en) 2012-09-26 2020-11-03 The Regents Of The University Of California Substituted imidazolopyrazine compounds and methods of using same
US11613544B2 (en) 2012-09-26 2023-03-28 The Regents Of The University Of California Substituted imidazo[1,5-a]pyrazines for modulation of IRE1
US10047059B2 (en) 2012-11-12 2018-08-14 Neupharma, Inc. Substituted quinoxalines for inhibiting kinase activity
JP2018536716A (ja) * 2015-12-02 2018-12-13 アストライア セラピューティクス， エルエルシーＡｓｔｒａｅａ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ， Ｌｌｃ ピペリジニルノシセプチン受容体化合物
JP7011596B2 (ja) 2015-12-02 2022-02-10 アストライア セラピューティクス， エルエルシー ピペリジニルノシセプチン受容体化合物
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