JP2005205874A - 光記録材料及び光記録媒体 - Google Patents

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【課題】記録・再生特性、耐光性及び記録層の成膜性の全てを高水準でバランスよく達成することが可能な光記録材料及び光記録媒体を提供する。
【解決手段】基材１２上に、光照射により情報の記録が可能な光記録媒体であって、特定式で表される化合物が１つの金属に配位してなるキレート化合物と、特定式で表される陽イオンとの塩形成による色素化合物を含有する。
【選択図】 図１

Description

本発明は、光の照射により情報の記録を行う光記録媒体に用いられる光記録材料、並びに光記録媒体に関するものである。
現在、光記録媒体としては、記録層にレーザーを照射し、記録層の形状変化、磁区変化、相変化等により情報を記録するものが一般的である。このような光記録媒体としては、例えばアゾ色素などの有機色素を含む記録層を備える追記型光記録媒体があり（例えば、特許文献１、２参照）、ＣＤ−Ｒ（追記型コンパクトディスク）やＤＶＤ±Ｒ（追記型デジタルビデオディスク）として広く普及している。
近年、光記録媒体にはさらなる高密度化が求められており、かかる要求に応えるべく、記録・再生光の短波長化が進められている。例えばＣＤ−Ｒの現行の記録・再生光の波長は７８０ｎｍであるが、次世代のＣＤ−ＲやＤＶＤ±Ｒでは６３５〜６８０ｎｍまで短波長化される。このような短波長の光記録媒体において、使用される色素に要求される記録・再生波長に対する耐光性、記録感度などの諸特性はほぼ現行の色素に対する要求と同等である。また、有機色素を含む記録層は、通常、塗布法により行われるため、有機色素は塗布液の溶媒に対して溶解性を有していることが望ましい。しかしながら、上記特許文献１、２に記載の有機色素を用いた場合、上記の特性の全てをバランスよく満足させることは困難である。
そこで、本出願人は、活性水素を有する官能基の一部を置換して得られたアゾ化合物をリガンドとするキレート化合物を、記録層に含有させた光記録媒体を開発し、例えば特許文献３、４に開示している。
特開平８−１０８６２３号公報 特開平８−１５６４０８号公報 特開２０００−１９０６４１号公報 特開２０００−１９０６４２号公報
上記特許文献３、４に記載の塩形成色素は、耐光性に優れ、塗布液に使用される溶媒に対して良好な溶解性を示すものであり、そのキレート化合物を用いた光記録媒体は特定波長に対して優れた記録再生特性を有するものである。しかし、この場合も、諸特性をさらに改善する余地がある。
例えば、上述の高密度化の一方で、光記録媒体への情報の記録の高速化が望まれており、光記録媒体にはより高い感度及び高速応答性が求められる。また、高速化の際には高パワーのレーザー光が使用されるため、レーザー光に対する耐光性、さらにはレーザー光の照射による高温条件下でも正確な記録ピットを形成できる能力が必要となる。
また、上記特許文献３、４に記載の塩形成色素の場合、活性水素を有する官能基の種類によっては溶解性が必ずしも十分とは言えない。記録層の成膜性を向上させると共に、記録層におけるキレート化合物のブリードアウトをより確実に防止する観点からは、キレート化合物の溶解性をさらに高めることが望ましい。
本発明は、かかる実情にかんがみてなされたものであり、記録・再生特性、耐光性及び記録層の成膜性の全てを高水準でバランスよく達成することが可能な光記録材料、並びにその光記録材料を用いた光記録媒体を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、特定構造を有するアゾ化合物と金属とのキレート化合物並びに特定構造を有するシアニン色素が記録層用塗布液中で高い溶解性を示し、光記録媒体の記録・再生特性及び耐光性が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の光記録材料は、光の照射により情報の記録が可能な光記録媒体に用いられる光記録材料であって、１つ又２つの下記一般式（１）で表される化合物が１つの金属に配位してなるキレート化合物（陰イオン）と、下記一般式（２）で表される陽イオンとを含有することを特徴とする。
また、本発明の光記録材料は、光の照射により情報の記録が可能な光記録媒体に用いられる光記録材料であって、１つ又は２つの下記一般式（１）で表される化合物が１つの金属に配位してなるキレート化合物（陰イオン）と、下記一般式（２）で表される陽イオンと、の塩形成により得られる色素化合物を含有することを特徴とする。
Figure 2005205874
Figure 2005205874
ここで、式（１）中、Ａ及びＢは同一でも異なっていてもよく、それぞれ芳香族環を構成する原子群を表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、１以上の活性水素原子を有し、置換基を有していてもよい官能基を表す。また、式（２）中、Ｃは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を構成する原子群を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換基を有していてもよい５員環基又は６員環基を表し、Ｙ１は置換基を表し、Ｑ３は縮合環を有していてもよい含窒素複素環基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ１〜４の整数を示し、ｎは０〜１の整数を示す。ここで「Ｃ」とは、式（２）中の、環内に表示されているものを示す。
なお「塩形成」は、上記一般式（１）で表される化合物が配位してなるキレート化合物のカウンターイオンが光記録材料中に含まれていないことで確認できる。ただし、「カウンターイオンが光記録材料中に含まれていない」とは、「カウンターイオンによりその塩形成色素の特性を失う程度まで含まれていない」という意味であって、完全に含まれていないか否かを問わないものとする。
このような特定構造を有するシアニン色素と特定構造を有するアゾ化合物との混合により従来にない高速記録・再生に対応することが可能となり、記録再生特性を高水準に維持しつつ、耐光性、更には記録層用塗布液における溶解性を向上させることができ、要求される諸特性を高水準でバランスよく達成された光記録媒体が実現できる。
また、本発明の光記録媒体は、光の照射により情報の記録が可能な光記録媒体であって、１つ又は２つの上記一般式（１）で表される化合物が１つの金属に配位してなる陰イオンと、上記一般式（２）で表される陽イオンと、を含有する記録層を備えることを特徴とする。
さらに、本発明の光記録媒体は、光の照射により情報の記録が可能な光記録媒体であって、１つ又は２つの上記一般式（１）で表される化合物が１つの金属に配位してなる陰イオンと、上記一般式（２）で表される陽イオンとの塩形成により得られる色素化合物を含有する記録層を備えることを特徴とする。
本発明に係るキレート化合物において、上記一般式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」という。）が金属と配位するときの連結基は、化合物（１）中の活性水素原子を有する官能基Ｘ１又はＸ２の部分である。
本発明におけるシアニン色素は、下記式（３）又は（４）で表されるものであると好ましく、特にこれらを光記録材料に更に含有させるものであると好ましい。
Figure 2005205874
Figure 2005205874
ここで、式（３）、（４）中、Ｃは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を構成する原子群を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換基を有していてもよい５員環基又は６員環基を表し、Ｙ１は置換基を表し、Ｑ３は縮合環を有していてもよい含窒素複素環基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ１〜４の整数を示し、ｎは０〜１の整数を示す。このようなシアニン色素を用いることにより、更なる高速記録に対応した光記録媒体を提供できる。
上述したＱ３としては、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、セレナゾリン環、イミダゾリン環等が挙げられ、中でもインドレニン環及びベンゾインドレニン環が好ましい。また、これらの含窒素複素環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アシル基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
また、Ｙ１は脂肪族炭化水素基、好ましくはアルキル基を表す。アルキル基は、置換基を有するものであってもよく、その炭素数は１〜５であることが望ましい。置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、エーテル基等が挙げられる。
更に本発明において好ましく使用されるトリメチンシアニン色素は、下記一般式（５）で表される。
Figure 2005205874
ここで、式（５）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換基を有していてもよい５員環基又は６員環基を表し、Ｒ５及びＲ６は、それぞれアルキル基又はアリール基を表し、Ｙ３及びＹ４はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基を表す。
更に、塩形成させるキレート化合物（１）中のＸ１及びＸ２は、それぞれ、水酸基、アミノ基、アミド基及びスルホンアミド基からなる群より選ばれる１種であって、１つの活性水素原子を有しているものであると、上述の作用効果を一層発揮する観点から好ましい。
同様の観点から、化合物（１）が、下記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）及び（１１）からなる群より選ばれる１種であると、より好ましい。
Figure 2005205874
Figure 2005205874
ここで、式（６）、（７）中、Ｘ３は２個以上の活性水素原子を有する官能基から２個の活性水素原子を除いた残基を表し、Ｘ４は１個以上の活性水素原子を有する官能基から１個の活性水素原子を除いた残基を表し、Ｙ２は置換基を表し、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、それぞれアルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ基、アルケニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン基、スルホン酸エステル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、カルバモイル基、アミド基、アミノ基及びニトロ基から選ばれる一価の基を表し、ｊ及びｋは同一でも異なっていてもよく、それぞれ０〜４の整数を表し、ベンゼン環の隣接する炭素原子に２個以上のＲ３又はＲ４が結合しているとき、Ｒ３同士又はＲ４同士は連結して環を形成してもよく、式（７）中の２個のＸ３及び２個のＹ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Figure 2005205874
Figure 2005205874
Figure 2005205874
 ここで、式（８）、（９）、（１０）中、Ｘ５及びＸ６はそれぞれ、１以上の活性水素原子を有し、置換基を有していてもよい官能基を表し、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表し、Ｒ８とＲ９は連結して環を形成してもよく、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン基、スルホン酸エステル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、カルバモイル基、アミド基、アミノ基、アリール基、アシル基、アルコキシ基およびアルケニル基から選ばれる一価の基を表し、Ｒ１０とＲ１１は連結して環を形成してもよく、Ｒ８とＲ１１、およびＲ９とＲ１２は、それぞれ連結して環を形成してもよいが、Ｒ８およびＲ９の組み合わせとしては、Ｒ８およびＲ９のうちの一方が水素原子またはアルキル基であり、他方がアリール基であるか、Ｒ８とＲ９とで環を形成するか、Ｒ８とＲ１１およびＲ９とＲ１２の一方または両方で環を形成するかのいずれかである。Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン基、アリール基、アシル基、スルホンアミド基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、チオシアノ基、アミノ基、アルキルチオ基、アルキルアゾメチン基、カルボン酸エステル基、カルバモイル基、スルホン酸エステル基、スルファモイル基、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基およびアルケニル基から選ばれる一価の基を表し、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、およびＲ１５とＲ１６はそれぞれ連結して環を形成してもよい。
Figure 2005205874
 ここで、式（１１）中、Ｘ７及びＸ８はそれぞれ、１以上の化成水素原子を有し、置換基を有していてもよい官能基を表し、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環残基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは未置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは未置換のアリールスルホニル基、置換もしくは未置換のアルキルチオオキシ基、置換もしくは未置換のアリールチオオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアリールカルボニルアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルカルバモイル基、置換もしくは未置換のアリールカルバモイル基、置換もしくは未置換のアルケニル基を表し、また、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、もしくはＲ２０とＲ２１は連結して環を形成していてもよい。
また、上記キレート化合物を構成する金属が、バナジウム、コバルト、ニッケル及び銅からなる群より選ばれる１つの金属であると、上述したような見地から好ましい。
本発明の光記録媒体に備えられる記録層において、上記一般式（２）で表される陽イオン（以下、イオン（２）という。）が、モル基準で、上記キレート化合物よりも多く含有されると、媒体としての特性バランスを高める観点から好ましい。
本発明の光記録材料、並びに本発明の光記録媒体が備える記録層は、シアニン色素化合物をさらに含有すると好ましい。本発明に係るキレート化合物は優れたクエンチャー機能を有しており、特にシアニン色素化合物と併用した場合に、色素の酸化劣化に起因する再生劣化を効果的に抑制することができる。
本発明によれば、記録・再生特性、耐光性及び記録層の成膜性の全てを高水準でバランスよく達成することが可能な光記録材料、並びにその光記録材料を用いた光記録媒体を提供することができる。
以下、必要に応じて図面を参照しつつ、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、図面中、同一要素には同一符号を付すこととし、重複する説明は省略する。また、上下左右等の位置関係は、特に断らない限り、図面に示す位置関係に基づくものとする。更に、図面の寸法比率は図示の比率に限られるものではない。
（光記録材料）
本発明の光記録材料は、光の照射により情報の記録が可能な光記録媒体に用いられる光記録材料であって、１つ又２つの上記化合物（１）が１つの金属に配位してなるキレート化合物と、上記イオン（２）との塩形成により得られる色素化合物（以下、「塩形成色素」という。）を含有するものである。
アゾ化合物である化合物（１）において、Ａ及びＢは同一でも異なっていてもよく、それぞれ芳香族環を構成する原子群を表す。すなわち、原子群Ａ、Ｂはそれぞれ二重結合に関与する２個の炭素原子と共に芳香族環を構成する。かかる芳香族環としては、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、イミダゾール環、ピラジン環、ピロール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環などが挙げられ、中でもベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。
上記の芳香族は、−Ｘ１、−Ｘ２のようなな活性水素を有する基の他に置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アシル基、アルコキシ基、アルケニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン基、スルホン酸エステル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、カルバモイル基、アミノ基、アミド基、アルキルチオ基、アルキルアゾメチン基、ニトロ基などが挙げられる。芳香族環の隣接する炭素原子に２個以上のＲ１又はＲ２が結合しているとき、置換基同士が連結して環を形成してもよい。
芳香族環の置換基のうち、アルキル基としては、総炭素数１〜１２のものが好ましい。アルキル基は直鎖状、分岐環状のいずれであってもよく、これらの２種以上の組み合わせであってもよい。また、アルキル基にハロゲン原子、アルコキシ基等の置換基が結合していてもよい。
アリール基としては、フェニル基、トリル基等が挙げられる。アリール基の総炭素数は６〜１０であることが好ましい。アリール基は置換又は未置換のいずれであってもよい。
アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等が挙げられる。アシル基の総炭素数は２〜５であることが好ましい。
アラルキル基としては、ベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル基等が挙げられる。アラルキル基の総炭素数は７〜１０であることが好ましい。
アルコキシ基としては、総炭素数１〜４のものが好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基等が挙げられる。
アルケニル基としては、直鎖状であっても分岐を有していてもよく、具体的には、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられる。総炭素数２〜１０のものが好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
カルボン酸エステル基としては、総炭素数２〜１０のものが好ましく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシカルボニル基等が挙げられる。
スルホン基としては、総炭素数１〜１０のものが好ましく、メチルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基等が挙げられる。
スルホン酸エステル基としては、総炭素数１〜１０のものが好ましく、メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル等が挙げられる。
スルファモイル基としては、置換基を有していてもよく、総炭素数０〜１０のものが好ましく、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、iso−プロピルスルファモイル基等が挙げられる。
スルホンアミド基としては、総炭素数１〜１０のものが好ましく、メチルスルホンアミド基、エチルスルホンアミド基、ｎ−プロピルスルホンアミド基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、置換基を有していてもよく、総炭素数１〜１０のものが好ましく、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、iso−プロピルカルバモイル基等が挙げられる。
アミノ基としては、置換基を有するものが好ましく、置換アミノ基としては特にジアルキルアミノ基が好ましい。この場合のジアルキルアミノ基のアルキル部分の炭素数は１〜１２であることが好ましく、直鎖状であっても分岐を有するものであってもよい。
アミド基としては、総炭素数２〜１０のものが好ましく、アセトアミド基、プロピオニルアミド基、ブチリルアミド基、ベンズアミド基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、総炭素数１〜４のものが好ましく、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、iso−プロピルチオ基等が挙げられる。
アルキルアゾメチン基としては、総炭素数２〜５のものが好ましく、メチルアゾメチン基、エチルアゾメチン基、ｎ−プロピルアゾメチン基等が挙げられる。
Ｘ１及びＸ２はそれぞれ１以上の活性水素を有し、置換基を有していてもよい官能基をであれば特に限定はされない。１以上の活性水素を有する官能基としては、水酸基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、アミノ基（−ＮＨ２）、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、アミド基（−ＣＯＮＨ２）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＨ２）及びスルホ基（−ＳＯ３Ｈ）などが挙げられる。また、上記置換基としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン基、スルファモイル基、スルホンアミド基、カルバモイル基、アミド基、アミノ基、アルケニル基、シアノ基、ニトロ基、メルカプト基、チオシアノ基、アルキルチオ基、アルキルアゾメチン基、アラルキル基などが挙げられる。これらのなかでも、アルキル基、スルホン基（−ＳＯ２−Ｒ；Ｒは置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を表す）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ；Ｒは置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を表す）が好ましい。スルホン基及びアシル基のＲがアルキル基である場合、当該アルキル基の炭素数は１〜６であることが好ましい。
上述のような構成を有するアゾ化合物（１）のなかでも、上記一般式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）及び（１１）からなる群より選ばれる１種であると、より好ましい。
Ｘ３は２個以上の活性水素原子を有する官能基から２個の活性水素原子を除いた残基を表す。２個以上の活性水素原子を有する官能基としてはアミノ基（−ＮＨ２）、アミド基（−ＣＯＮＨ２）及びスルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＨ２）が好ましく、アミノ基が特に好ましい。したがって、Ｘ１としては−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−が好ましく、−ＮＨ−が特に好ましい。なお、式（７）中の２個のＸ１及び２個のＹ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ２は１個以上の活性水素原子を有する官能基から１個の活性水素原子を除いた残基を表す。１個以上の活性水素原子を有する官能基としては水酸基（−ＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、アミノ基（−ＮＨ２）、カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）、アミド基（−ＣＯＮＨ２）、スルホンアミド基（−ＳＯ２ＮＨ２）及びスルホ基（−ＳＯ３Ｈ）が好ましく、水酸基が特に好ましい。したがって、Ｘ２としては−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＳＯ３−が好ましく、−Ｏ−が特に好ましい。
Ｙ２はＸ３に結合しており、上述のものと同様の置換基を示す。したがって、Ｙ２としてはアルキル基、スルホン基（−ＳＯ２−Ｒ；Ｒは置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を表す）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ；Ｒは置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは未置換のアリール基を表す）が好ましい。スルホン基及びアシル基のＲがアルキル基である場合、当該アルキル基の炭素数は１〜６であることが好ましい。
本実施形態に係るアゾ化合物（１）の好ましい例としては、下記式（１２）〜（５７）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2005205874
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その他、例えば特許３４４１４１０号公報、特許３３６４２３１号公報、特開２０００−１９０６４１号公報等に記載された様なキレート化合物が挙げられる。
また、キレート化合物の金属（中心金属）としては、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、カドミウム、インジウム、スズ、アンチモン、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金などが挙げられ、なかでもコバルト及びニッケルが好ましい。
本発明に係る上述したキレート化合物においては、例えば、一般式（６）又は（７）で表されるようなアゾ化合物（１）から２個の活性水素原子が脱離した３座配位子と金属との配位結合が形成されてもよい。例えば金属がコバルト（Ｃｏ）である場合、下記式（５８）又は（５９）に示すように、コバルト原子１個当たり２個の３座配位子が配位してキレート化合物が形成される。
Figure 2005205874
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上述の一般式（５８）、（５９）中のＺ＋はカウンターカチオンを表す。カウンターカチオンとしては、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、Ｋ＋等のアルカリ金属イオン、アンモニウムイオンなどが好ましく用いられる。また、正電荷を有するシアニン色素をカウンターカチオンとして塩形成を行ってもよい。
更に、シアニン色素のカウンターアニオンとして、具体的にはハロゲン化物イオン（Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−等）、ＣｌＯ４ −、ＢＦ４ −、ＰＦ６ −、ＶＯ３ −、ＶＯ４ ３−、ＷＯ４ ２−、ＣＨ３ＳＯ３ −、ＣＦ３ＣＯＯ−、ＣＨ３ＣＯＯ−、ＨＳＯ４ −、ＣＦ３ＳＯ３ −、パラトルエンスルホン酸イオン（ＰＴＳ−）、ｐ−三フッ化メチルフェニルスルホン酸イオン（ＰＦＳ−）等が挙げられる。なかでも、ＣｌＯ４ −、ＢＦ４ −、ＰＦ６ −、ＳｂＦ６ −等が好ましい。
本発明に係るキレート化合物の合成方法は特に制限されず、常法に従い合成することができる（例えば古川、Ａｎａｌ． Ｃｈｅｍ． Ａｃｔａ．， １４０， ２８９（１９８２）を参照）。
本発明において好ましく使用されるシアニン色素は、下記一般式（６０）で表されるトリメチンシアニン色素である。
Figure 2005205874
式（６０）中、Ｑ１及びＱ２は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ縮合環を有してもよい５員環の含窒素複素環を形成させるための原子群を表す。このような複素環としては、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、セレナゾリン環、イミダゾリン環等が挙げられ、中でもインドレニン環及びベンゾインドレニン環が好ましい。また、これらの含窒素複素環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アシル基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
また、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ脂肪族炭化水素基、好ましくはアルキル基を表す。アルキル基は、置換基を有するものであってもよく、その炭素数は１〜５であることが望ましい。置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、エーテル基等が挙げられる。
また、Ｒ７は水素原子、あるいはハロゲン原子、アルキル基などの一価の置換基を示す。
一般式（６０）で表されるトリメチンシアニン色素化合物の中でも、下記式（６１）〜（７２）で表される化合物が更に好ましく、なかでも、上記一般式（２）で表されるシアニン色素化合物の一つである式（７２）で表される化合物が、記録・再生特性、耐光性及び記録層の成膜性の全てを一層高水準でバランスよく達成することが可能な光記録材料を得る観点から、特に好ましい。
Figure 2005205874
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本発明に係るシアニン色素及びキレート化合物を光記録媒体の記録層に含有させる際には、塩形成色素は単独で存在してもよく、あるいは他の色素化合物を併用してもよい。本発明に係るシアニン色素及びキレート化合物と他の色素化合物とを併用する場合には、本発明に係るシアニン色素及びキレート化合物の優れた機能により、耐光性、ディスクの電気特性などの諸特性をさらに向上させることができる。併用される色素化合物としては、上述のシアニン色素、などが挙げられ、中でも上記式（６１）で表される化合物が好ましい。
該併用して使用されるシアニン色素は、下記一般式（６０）で表されるトリメチンシアニン色素が好ましい。
Figure 2005205874
 式（６０）中、Ｑ１及びＱ２は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ縮合環を有してもよい５員環の含窒素複素環を形成させるための原子群を表す。このような複素環としては、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、セレナゾリン環、イミダゾリン環等が挙げられ、中でもインドレニン環及びベンゾインドレニン環が好ましい。また、これらの含窒素複素環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アシル基、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
また、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ脂肪族炭化水素基、好ましくはアルキル基を表す。アルキル基は、置換基を有するものであってもよく、その炭素数は１〜５であることが望ましい。置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、エーテル基等が挙げられる。
また、Ｒ７は水素原子、あるいはハロゲン原子、アルキル基などの一価の置換基を示す。
これらの中でも特に式（６１）、（６２）、（６３）、（６４）又は（７１）で表される化合物が好ましい。
本発明に係るキレート化合物と他の色素との配合比は特に制限されないが、塩形成色素の場合も含めて、質量比で、キレート化合物：他の色素＝１００：０〜１０：９０であることが好ましく、更に、３０：７０〜７０：３０であることがより好ましい。
（光記録媒体）
図１は本発明の光記録媒体に係る光記録ディスクの好適な一実施形態を示す部分断面図である。図１に示した光記録ディスク１は、ＤＶＤ規格に対応した追記型光記録コンパクトディスクであり、６３５〜６８０ｎｍの短波長の光による記録・再生が可能なものである。
光記録ディスク１０は、図１に示す通り、２個の光記録ディスクを、それらの保護層同士が対向するように接着剤で貼り合わせたものである。すなわち、光記録ディスク１０は、その一側から見て、基板１２、記録層１３、反射層１４、保護層１５、接着剤層５０、保護層２５、反射層２４、記録層２３、基板２２がこの順で積層された構造を有する。
基板１２は、直径が６４〜２００ｍｍ程度、厚さが０．６ｍｍ程度のディスク状のものである。基板１２の裏面側（記録層１３と反対側）からの記録及び再生を可能とするために、基板１２は記録光及び再生光に対して実質的に透明であることが好ましく、より具体的には、基板１２の記録光及び再生光に対する透過率が８８％以上であることが好ましい。かかる基板１２の材料としては、透過率に関する上記条件を満たす樹脂又はガラスが好ましく、中でも、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、アモルファスポリエチレン、ＴＰＸ、ポリスチレン系樹脂などの熱可塑性樹脂が特に好ましい。
また、基板１２の記録層１３形成面及び基板２３の記録層２４形成面にはそれぞれグルーブ１２３、２２３が形成される。グルーブ１２３、２２３は、スパイラル状の連続型グルーブであることが好ましく、深さが６０〜２００ｎｍであり、幅が０．２〜０．５μｍであり、グルーブピッチが０．６〜１．０μｍであることが好ましい。これらのグルーブをこのような構成とすることにより、グルーブの反射レベルを低下させることなく、良好なトラッキング信号を得ることができる。グルーブ１２３は、上記樹脂を用いて射出成形等により基板１２を成形する際に同時に形成可能であるが、基板１２の製造後に２Ｐ法等によりグルーブ１２３を有する樹脂層を形成し、基板１２と樹脂層との複合基板としてもよい。また、記録層１３、２３それぞれの厚さは５０〜２００ｎｍであり、記録光に対する複素屈折率はｎ＝１．８〜２．６、ｋ＝０．０２〜０．２０であると好ましい。
記録層１３は、本発明に係るキレート化合物を含んで形成されたものであり、好ましくは他の色素をさらに含有する。
記録層１３は、本発明に係るキレート化合物を含有する塗布液を基板１２上に塗布し、必要に応じて塗膜を乾燥させることにより形成することができる。塗布液の溶媒としては、具体的には、アルコール系溶媒（ケトアルコール系、エチレングリコールモノアルキルエーテル系等のアルコキシアルコール系を含む。）、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、ハロゲン化アルキル系溶媒等が挙げられ、中でもアルコール系溶媒及び脂肪族炭化水素系溶媒が好ましい。
アルコール系溶媒としては、アルコキシアルコール系、ケトアルコール系などが好ましい。アルコキシアルコール系溶媒は、アルコキシ部分の炭素原子数が１〜４であることが好ましく、かつアルコール部分の炭素原子数が１〜５、さらには２〜５であることが好ましく、総炭素原子数が３〜７であることが好ましい。具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル（メチルセロソルブ）やエチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ、エトキシエタノールともいう）やブチルセロソルブ、２−イソプロポキシ−１−エタノール等のエチレングリコールモノアルキルエーテル（セロソルブ）系や１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、４−メトキシ−１−ブタノール、１−エトキシ−２−プロパノール等が挙げられる。ケトアルコール系としてはジアセトンアルコール等が挙げられる。さらには２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールなどのフッ素化アルコールも用いることができる。
脂肪族炭化水素系溶媒としては、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオクタン、ジメチルシクロヘキサン、ｎ−オクタン、ｉｓｏ−プロピルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサンなどが好ましく、なかでもエチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサンなどが好ましい。
また、ケトン系としてはシクロヘキサノンなどが挙げられる。
本発明では、特にエチレングリコールモノアルキルエーテル系等のアルコキシアルコール系が好ましく、中でもエチレングリコールモノエチルエーテル、１−メトキシ−２−プロパノール、１−メトキシ−２−ブタノール等が好ましい。溶媒は１種を単独で用いてもよく、あるいは２種以上の混合溶媒であってもよい。例えばエチレングリコールモノエチルエーテルと１−メトキシ−２−ブタノールの混合溶媒が好適に使用される。
また、塗布液は、本発明に係るキレート化合物や他の色素に加えて、適宜、バインダー、分散剤、安定剤などを含有してもよい。かかる塗布液中のキレート化合物の含有量は、好ましくは０．０５〜１０質量％である。
塗布液の塗布方法としては、スピンコーティング法、グラビア塗布法、スプレーコート法、ディップコート法などが適用可能であり、中でもスピンコート法が好ましい。
このようにして形成される記録層１３の厚さは、乾燥膜厚で、３０〜３００ｎｍとすることが好ましい。この範囲外では、反射率が低下して、ＤＶＤ規格に対応した再生を行うことが困難となる。
また、記録層１３の記録光及び再生光に対する消衰係数（複素屈折率の虚部ｋ）は、０〜０．２０であることが好ましい。消衰係数が０．２０を超えると十分な反射率が得られない傾向にある。また、記録層１３の屈折率（複素屈折率の実部ｎ）は１．８以上であることが好ましい。屈折率が１．８未満の場合、信号の変調度が小さくなる傾向にある。なお、屈折率の上限は特に制限されないが、有機色素の合成上の都合から、通常２．６程度である。
記録層１３の消衰係数及び屈折率は以下の手順に従い求めることができる。まず、所定の透明基板上に記録層を４０〜１００ｎｍ程度に設けて測定用サンプルを作製し、次いで、この測定用サンプルの基板を通しての反射率あるいは記録層側からの反射率を測定することによって求められる。この場合、反射率は、記録・再生光の波長を用いて鏡面反射（５°程度）にて測定する。さらに、サンプルの透過率を測定する。そして、これらの測定値から、例えば共立全書「光学」、石黒浩三、第１６８〜１７８ページに記載の方法に準じ、消衰係数及び屈折率を算出することができる。
記録層１３上には、反射層１４が記録層１３に密着して設けられる。反射層１４は、高反射率の金属又は合金を用いて蒸着、スパッタ等を行うことにより形成可能である。かかる金属及び合金としては、金（Ａｕ）、銅（Ｃｕ）、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、ＡｇＣｕなどが挙げられる。このようにして形成される反射層１４の厚さは５０〜１２０ｎｍであることが好ましい。
反射層１４上には、保護層１５が反射層１４に密着して設けられる。保護層１５は層状であってもシート状であってもよく、例えば、紫外線硬化樹脂などの材料を含む塗布液を反射層１４上に塗布し、必要に応じて塗膜を乾燥させることにより形成可能である。かかる塗布の際には、スピンコート法、グラビア塗布法、スプレーコート法、ディップコート法などが適用可能である。このようにして形成される保護層１５の厚さは０．５〜１００μｍであることが好ましい。
また、図２に示すように、保護層１５上には、ダミー基板１６を保護層１５に密着するよう設けてもよい。ダミー基板１６は基板１２と同様の材質及び厚さとすることができる。
上記構成を有する光記録ディスク１０に記録又は追記を行う際には、所定波長を有する記録光を、基板１２の裏面からパルス状に照射し、照射部の光反射率を変化させる。このとき、本発明に係るキレート化合物を含む記録層１３が設けられた光記録ディスク１０によれば、短波長の記録・再生光により情報の記録・再生を行う場合であっても、記録層の成膜性、耐光性及び記録再生特性を高水準でバランスよく達成することができる。
なお、上記実施形態では、１個の記録層１３を備える光記録ディスクについて説明したが、記録層を複数設けて各層に異なる波長の光の照射により反応する有機色素を含有させてもよい。これにより、波長が異なる複数の記録・再生光により情報の記録・再生を行うことができる。この場合、各波長の記録・再生光に対して半透明である反射膜を各々の記録層上に設けてもよい。
接着剤層５０の材料としては、熱硬化性樹脂等が好ましく用いられる、接着剤層５０の厚さは１０から２００μｍ程度である。
以上、本発明のＤＶＤ−Ｒの好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。例えば、光記録ディスクについて、上述した光記録ディスク１０の構成に限定されず、保護層を、接着層の機能をも備えさせて形成するなどの構成も可能である。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
一側にプリグルーブ（深さ１８０ｎｍ、幅０．３０μｍ、グルーブピッチ０．７４μｍ）を有する直径１２０ｍｍ、厚さ０．６ｍｍのポリカーボネート樹脂基板を準備した。一方、下記式（７３）で表される塩形成色素１を、その含有量が１．０質量％となるように、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに加えて記録層用塗布液を調製した。
Figure 2005205874
得られた塗布液を上記ポリカーボネート樹脂基板のプリグルーブが形成された面上に塗布し、乾燥させて記録層（厚さ１００ｎｍ）を形成した。次いで、この記録層上に、スパッタ法によりＡｇ反射層（厚さ８５ｎｍ）を形成し、さらに、Ａｇ反射層上に紫外線硬化方のアクリル樹脂からなる透明な保護層（厚さ５μｍ）を形成して積層構造体を得た。この積層構造体を２枚作製し、それらの保護層が内側となるように接着剤で張り合わせ、図２に示す構造を有する光記録ディスクを得た。
（実施例２）
実施例１の塩形成色素１の代わりに下記式（７４）で表される塩形成色素２を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光記録ディスクを作製した。
Figure 2005205874
（実施例３〜１３、比較例１〜３）
実施例３〜１３、比較例１〜３においては、それぞれ塩形成色素１の代わりに表１に表される色素組成３〜１３を用いたこと以外は実施例１と同様にして、光記録ディスクを作製した。表１中、かっこ内の数字は上述及び下述する化学構造式の符号を示す。
Figure 2005205874
Figure 2005205874
Figure 2005205874
Figure 2005205874
Figure 2005205874
［記録・再生特性の評価］
次に、実施例１〜１３及び比較例１〜３の各光記録ディスクに対し、波長６５５ｎｍのレーザー光を用いて線速３．５ｍ／秒又は２８．０ｍ／秒で信号を記録した。次いで、波長６５５ｎｍのレーザー光を用いて線速３．５ｍ／秒で再生した。なお、レンズ孔径ＮＡは０．６０であった。このときの特性を、反射率（Ｒｔｏｐ）、変調度（Ｍｏｄ．）、ジッター（Ｊｉｔｔｅｒ）、及び最適記録パワー（Ｐ０）に基づき評価した。線速３．５ｍ／秒、線速２８．０ｍ／秒で記録したときの結果を表２にそれぞれ示す。
Figure 2005205874
表２に示した通り、実施例１〜１３の光記録ディスクは、線速３．５ｍ／秒及び２８．０ｍ／秒のいずれの場合においても、良好な記録・再生特性を示し、高速記録に十分適応可能であることがわかった。
これに対して、比較例１〜３の光記録ディスクは、線速３．５ｍ／秒及び２８．０ｍ／秒のいずれの場合においてもジッターの大幅な増加及び最適記録パワーの増加が認められた。
（耐光性の評価）
実施例１〜１３の各光記録ディスクの耐光性を評価した。具体的には、８万ルックスのキセノンランプ（島津社製キセノンフェードメーター）を４０時間照射した後のディスクのジッターを測定した。その結果、実施例１〜１３のいずれの光記録ディスクにおいてもジッターの変化は全く認められなかった。
（信頼性の評価）
実施例１〜１３の各光記録ディスクについて、８０℃、８０％ＲＨの条件下、１００時間の信頼性試験を行った。その結果、実施例１〜１３の光記録ディスクのいずれにおいても特性の劣化が認められなかった。
本発明の光記録媒体に係る光ディスクの好適な一実施形態を示す部分断面図である。 本発明の光記録媒体に係る光ディスクの別の好適な一実施形態を示す部分断面図である。
符号の説明
１０…光記録ディスク、１２、２２…基板、１３、２３…記録層、１４、２４…反射層、１５、２５…保護層、１６…ダミー基板、１２３、２２３…グルーブ、５０…接着剤層。

Claims (10)

  1. 光の照射により情報の記録が可能な光記録媒体に用いられる光記録材料であって、
    １つ又２つの下記一般式（１）で表される化合物が１つの金属に配位してなるキレート化合物と、下記一般式（２）で表される陽イオンと、の塩形成により得られる色素化合物を含有することを特徴とする光記録材料。
    Figure 2005205874
     （式（１）中、Ａ及びＢは同一でも異なっていてもよく、それぞれ芳香族環を構成する原子群を表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、１以上の活性水素原子を有し、置換基を有していてもよい官能基を表す。）
    Figure 2005205874
     （式（２）中、Ｃは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を構成する原子群を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換基を有していてもよい５員環基又は６員環基を表し、Ｙ１は置換基を表し、Ｑ３は縮合環を有していてもよい含窒素複素環基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ１〜４の整数を示し、ｎは０〜１の整数を示す。）
  2. 光の照射により情報の記録が可能な光記録媒体に用いられる光記録材料であって、
    １つ又は２つの下記一般式（１）で表される化合物が１つの金属に配位してなるキレート化合物と、下記一般式（２）で表される陽イオンと、を含有することを特徴とする光記録材料。
    Figure 2005205874
     （式（１）中、Ａ及びＢは同一でも異なっていてもよく、それぞれ芳香族環を構成する原子群を表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、１以上の活性水素原子を有し、置換基を有していてもよい官能基を表す。）
    Figure 2005205874
     （式（２）中、Ｃは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を構成する原子群を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換基を有していてもよい５員環基又は６員環基を表し、Ｙ１は置換基を表し、Ｑ３は縮合環を有していてもよい含窒素複素環基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ１〜４の整数を示し、ｎは０〜１の整数を示す。）
  3. 前記金属が、バナジウム、コバルト、ニッケル及び銅からなる群より選ばれる１つの金属であることを特徴とする請求項１又は２に記載の光記録材料。
  4. シアニン色素化合物を更に含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の光記録材料。
  5. 光の照射により情報の記録が可能な光記録媒体であって、
    １つ又は２つの下記一般式（１）で表される化合物が１つの金属に配位してなるキレートと、下記一般式（２）で表される陽イオンと、の塩形成により得られる色素化合物を含有する記録層を備えることを特徴とする光記録媒体。
    Figure 2005205874
     （式（１）中、Ａ及びＢは同一でも異なっていてもよく、それぞれ芳香族環を構成する原子群を表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、１以上の活性水素原子を有し、置換基を有していてもよい官能基を表す。）
    Figure 2005205874
     （式（２）中、Ｃは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を構成する原子群を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換基を有していてもよい５員環基又は６員環基を表し、Ｙ１は置換基を表し、Ｑ３は縮合環を有していてもよい含窒素複素環基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ１〜４の整数を示し、ｎは０〜１の整数を示す。）
  6. 光の照射により情報の記録が可能な光記録媒体であって、
    １つ又は２つの下記一般式（１）で表される化合物が１つの金属に配位してなるキレート化合物と、下記一般式（２）で表される陽イオンと、を含有する記録層を備えることを特徴とする光記録媒体。
    Figure 2005205874
     （式（１）中、Ａ及びＢは同一でも異なっていてもよく、それぞれ芳香族環を構成する原子群を表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、１以上の活性水素原子を有し、置換基を有していてもよい官能基を表す。）
    Figure 2005205874
     （式（２）中、Ｃは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を構成する原子群を表し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換基を有していてもよい５員環基又は６員環基を表し、Ｙ１は置換基を表し、Ｑ３は縮合環を有していてもよい含窒素複素環基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ１〜４の整数を示し、ｎは０〜１の整数を示す。）
  7. 前記金属が、バナジウム、コバルト、ニッケル及び銅からなる群より選ばれる１つの金属であることを特徴とする請求項５又は６に記載の光記録媒体。
  8. 前記記録層中において、前記一般式（２）で表される陽イオンが、モル基準で、前記キレート化合物よりも多く含有されることを特徴とする請求項５〜７のいずれか一項に記載の光記録媒体。
  9. 前記記録層が、シアニン色素化合物を更に含有することを特徴とする請求項５〜８のいずれか一項に記載の光記録媒体。
  10. 前記記録層が、下記一般式（３）で表される化合物を更に含有することを特徴とする請求項５〜９のいずれか一項に記載の光記録媒体。
    Figure 2005205874
     （式（３）中、Ｃは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を構成する原子群を表し、Ｒ１は置換基を有していてもよい５員環基又は６員環基を表し、Ｙ１は置換基を表し、Ｑ３は縮合環を有していてもよい含窒素複素環基を表す。ｐは１〜４の整数を示し、ｎは０〜１の整数を示す。）
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