JP2003040814A - 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】相溶性に優れ、母体液晶に添加しΔnを下げる
効果を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組
成物およびそれを用いた液晶表示素子の提供。 【解決手段】 一般式I の1,2-プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物、こ
れを含有するネマチック液晶組成物およびそれを用いた
液晶表示素子。（Ｒ^１およびＲ^２は、Ｃ１〜２０の直鎖
状、分岐状または環状部を含んでよいアルキル基、アル
コキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基ま
たはアルケニルオキシ基を表し、これらはＣ１〜１０の
アルコキシル基または１〜３０個のハロゲン原子によっ
て置換されていてもよく、mは0または1を表し、X¹〜X⁴
はそれぞれ、Ｈ，Ｆ，ＣｌまたはＣＮ基を表す。なお、
シクロヘキサン環の1,4位はトランス配置である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用な、連結基として1,2-プロパンジイル基
を有する新規化合物とそれを含む液晶組成物およびその
液晶組成物を構成要素とする液晶素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、家電全般、自動車用パネル、ワー
プロ、電子手帳、携帯電話、コンピューター、テレビ等
に用いられるようになっている。

【０００３】液晶材料は表示方式や駆動方式に応じて、
種々の特性が要求されている。中でも温度範囲が広いこ
とはほとんどの場合に共通して非常に重要であるが、こ
れにはネマチック相上限温度(T_N-I)が充分高いことと、
融点(T_C-N)あるいはスメクチック-ネマチック転移温度
(T_S-N)が充分低いことを含んでいる。

【０００４】また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に
対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合に
は、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液
晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非
常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。

【０００５】さらに、屈折率異方性(Dn)も重要な特性で
あり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求され
る。現在実用化されているTN型およびSTN型において
は、近年の携帯化に伴いバックライトを用いない反射型
の液晶表示素子が実用化されている。液晶表示素子にお
いては、干渉縞の発生による着色やむらを防止するため
に、セル厚(d)と屈折率異方性(Δn)の積(Δn・d)をある
値(0.5、1.0、1.6、2.2等)に設定する必要があるが、こ
れはバックライトを使用したときのことであり、前述の
反射型液晶表示素子においては、反射光をみるため同じ
セル厚であればdの値は2倍となり、その結果Δnとして1
/2の値が必要となる。セル厚を薄くすることにより、そ
の干渉縞の発生による着色やむらを防止することはでき
るが限界があり、その結果として小さなΔnを有する液
晶材料が必要となる。 現在、Δnの小さな化合物とし
ては、トランス-1,4-シクロヘキシレン基を有する化合
物が代表的なものである。しかしながら、この骨格を有
する化合物だけではΔnを十分に低減することはでき
ず、よりΔnの小さな液晶骨格を有する液晶材料が強く
求められていた。さらに近年Δεが負の化合物が注目を
集めており、分子短軸方向にフッ素原子を持ち、大きな
絶対値の負のΔεを示す化合物の開発が求められてい
る。

【０００６】さらに光、熱、水等に対する化学的な安定
性が高くおよびディスプレイの表示不良の大きな原因と
なる焼き付きを起こさない液晶材料の開発も求められて
いる。

【０００７】こうした要求を満たすべく、これまでにも
非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問
題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に
対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められて
いるのが現状である。

【０００８】一般に液晶化合物は構造的に中心骨格(コ
ア)部分と側方基(極性基及び/または側鎖)から形成され
ている。環構造同士を結ぶ連結基も種々検討がされてい
る。しかしエステルやエーテル結合は酸、塩基および熱
等に弱く、またスチレンのような二重結合を持つ構造で
は、UVにより簡単に異性化しまい、要求を満たすもので
はなかった。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、連結基として1,2-プロパンジイル基を有す
る新規液晶性化合物を提供することにあり、さらにそれ
を用いて、Δnの小さな液晶組成物およびその液晶組成
物を構成要素とする液晶素子を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、一般式(I)

【化２】 (式中、R¹およびR²はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜20
の直鎖,分岐または環状部を含んでよいアルキル基、ア
ルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基
またはアルケニルオキシ基を表し、これらは炭素数1〜1
0のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子によっ
て置換されていてもよく、mは0または1を表し、X¹〜X⁴
はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素原子ま
たはシアノ基を表す。なおシクロヘキサン環の1,4位は
トランス配置である。)で表される1,2-プロパンジイル
基を有する液晶性化合物を合成し、一般式(I)記載の化
合物を含有する液晶組成物およびその液晶組成物を構成
要素とする液晶素子を前記課題を解決するための手段と
して見出した。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下に本発明について詳細に説明
する。一般式(I)で表される1,2-プロパンジイル基を有
する液晶性化合物において、R ¹、R²はそれぞれ独立的に
炭素原子数1〜7の直鎖状,分岐状または環状部を含んで
よいアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキ
ル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基が好まし
く、さらに炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基、アルコキ
シル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基または
アルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖
アルキル基またはアルケニル基が特に好ましい。mは低
粘度を要求される際には0が好ましく、高い温度まで広
い液晶温度範囲が求められる際には1が好ましい。X¹〜X
⁴は水素原子またはフッ素原子が好ましく、すべて水素
原子または1個以上がフッ素原子であり他が水素原子で
あることがより好ましい。特に他の液晶性化合物との相
溶性をより向上させるためには1個がフッ素原子であり
他が水素原子であることがより好ましく、またΔεを大
きな絶対値の負の値とするには、X¹ およびX² がフッ素
原子かつX³ およびX⁴ が水素原子であることが好まし
い。

【００１２】一般式(I)において、そのR¹、R²、m、およ
びX¹〜X⁴の選択によって多種の化合物群を包含するが、
以下に表される化合物が特に好ましい。

【化３】

【００１３】

【化４】 (式中、R¹およびR²は一般式(I)におけると同じ意味を表
す。)さらに上式のうち一般式(Iaa)、 (Iaf)、 (Iba)
および (Ibf)の各化合物がさらに好ましく、一般式 (Ia
f)および(Ibf)の各化合物が特に好ましい。また、一般
式(Iaa)〜(Ibf)において、R¹、R²が炭素原子数1〜7の直
鎖アルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル
基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すこと
が好ましく、炭素原子数1〜7の直鎖アルキル基またはア
ルケニル基を表すことが特に好ましい。

【００１４】本発明の一般式(I)の化合物はそのR¹、
R²、m、およびX¹〜X⁴に応じて以下のようにして製造す
ることができる。一般式(Iaa)で表される化合物の場合

【００１５】(i)一般式(IIa)

【化５】

【００１６】(式中、R¹は一般式(I)におけると同じ意味
を表し、Xは塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子
を表すが、好ましくは臭素原子を表す。)で表される化
合物をマグネシウムと反応させてグリニャール反応剤と
するか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウム
によりリチオ化して有機金属反応剤とし、これを一般式
(IIIa)

【００１７】

【化６】 (式中、R²は一般式(I)におけると同じ意味を表す。)で
表されるケトンと反応させ、得られた一般式(IVa)

【００１８】

【化７】 (式中、R¹およびR²は一般式(I)におけると同じ意味を表
す。)で表されるアルコールを酸触媒存在下に脱水させ
て、一般式(Va)〜(Vc)

【００１９】

【化８】 (式中、R¹およびR²は一般式(I)におけると同じ意味を表
す。)で表される化合物を得る。これを接触還元し、必
要に応じて1,4-シクロヘキシレン環をトランスに異性化
し、カラムクロマトグラフィーや再結晶等で目的物を分
離することにより一般式(Iaa)で表される化合物を製造
することができる。

【００２０】(ii)一般式(IIa)をマグネシウムと反応さ
せてグリニャール反応剤とするか、あるいはブチルリチ
ウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属
反応剤とし、これを一般式(VIa)

【化９】 (式中、R²は一般式(I)におけると同じ意味を表す。)で
表されるアルデヒドと反応させ、次いで得られたアルコ
ールを酸化するか、または一般式(VIb)

【化１０】 (式中、R²は一般式(I)におけると同じ意味を表す。)で
表される酸クロライド等と反応させ、

【００２１】一般式(VIIa)

【化１１】 (式中、R¹およびR²は一般式(I)におけると同じ意味を表
す。)で表されるケトンとした後、式(VIII)

【００２２】

【化１２】 で表されるウィッティヒ反応剤を反応させ、さらに還元
して一般式(Iaa)で表される化合物を製造することがで
きる。

【００２３】(iii)一般式(IVa)を一般式(IXa)

【化１３】 (式中、R¹およびR²は一般式(I)におけると同じ意味を表
し、YはC(=S)C₆H₅、C(=S)SCH₃、C(=S)OC₆H₅等を表す。)
で表されるエステルとした後、(n-Bu)₃SnH等で還元する
かまたは、式(IXa)で表されるアルコール体をトリエチ
ルシラン等のヒドロシランにより還元して一般式(Iaa)
で表される化合物を製造することができる。

【００２４】(iv) (i)において一般式(IIa)に換えて一
般式(Xa)

【化１４】 (式中、Xは一般式(IIa)におけると同じ意味を表す。)で
表される化合物を用い、一般式(IIIa)に換えて一般式(X
I)

【００２５】

【化１５】 で表される化合物を用い、酸触媒存在下に脱水させ、必
要に応じて再アセタール化し、接触還元した後、脱アセ
タール化することにより式(XIIa)

【００２６】

【化１６】 で表されるシクロヘキサノン誘導体を得る。これに式(X
IIIa)

【００２７】

【化１７】 で表されるウィッティヒ反応剤を反応させた後、脱保
護、異性化することにより式(XIVa)

【００２８】

【化１８】 で表されるシクロヘキサンカルバルデヒド誘導体を得
る。これに式(XVa)

【００２９】

【化１９】 で表されるウィッティヒ反応剤を反応させることにより
ビニル基である化合物を製造することができる。また、
(XIIa)に(XIIIa)のウィッティヒ反応剤をさらに2回反応
させ、次いで(XVb)のウィッティヒ反応剤を反応させる
ことにより、3-ブテニル基である化合物を製造すること
ができる。さらに一般式(Xa)に換えて一般式(IIa)、(X
b)、(Xc)

【００３０】

【化２０】 (式中、Xは一般式(IIa)におけると同じ意味を表す。)で
表される化合物等を用い、一般式(XIa)に換えて一般式
(IIIa)、(XIb)、(XIc)

【００３１】

【化２１】 で表される化合物等を用い、式(XVa)に換えて式(XVb)

【００３２】

【化２２】 で表されるウィッティヒ反応剤等を用い、適宜組み合わ
せることにより、不飽和な側鎖を持つ化合物の合成が可
能となる。

【００３３】一般式(I)で表される化合物で以上に示し
た以外の化合物も同様あるいはその応用により製造する
ことができる。ここで一般式(IIa)に換えて、一般式(II
b)〜(IIp)

【００３４】

【化２３】 (式中、R¹は一般式(I)におけると同じ意味を表し、Xは
一般式(IIa)におけると同じ意味を表す。)で表される化
合物を用いるか、一般式(Xa)に換えて一般式(Xd)〜(Xu)

【００３５】

【化２４】

【００３６】

【化２５】

【００３７】

【化２６】 (式中、X一般式(I)および(II)におけると同じ意味を表
す。)で表される化合物を用い、一般式(IIIa)に換え
て、一般式(IIIb)

【００３８】

【化２７】 (式中、R²は一般式(I)および(II)におけると同じ意味を
表す。)で表される化合物を用い、一般式(XIa)に換えて
一般式(IIIa)、(XId)、(XIe)

【化２８】 で表される化合物等を用い、適宜組み合わせることによ
り、一般式(Iab)〜(Ibf)の化合物を同様にして製造する
ことができる。

【００３９】本発明の提供する組成物においては、その
第一成分として一般式(I)で表される化合物を少なくと
も1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二
〜第四成分から少なくとも1種含有することが好まし
い。即ち、第二成分はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)の
p型液晶化合物であって、以下の一般式(A1)〜(A3)で示
される化合物からなるものである。

【化２９】

【００４０】上式中、R^bは炭素原子数1〜12のアルキル
基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチ
ル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有し
ていてもよく、基内に存在する任意の-CH₂-は-O-、-CH
＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-または-C≡C-に
より交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素
原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により
置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アル
キル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素
原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数
1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5
のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が
生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセ
ミ体であってもよい。

【００４１】環A、環Bおよび環Cはそれぞれ独立的にト
ランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素
原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1
個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロ
ヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル
基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイ
ル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ト
ランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6
-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されて
いてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Bがト
ランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒ
ドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、
環Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好
ましく、環Cがトランス-1,4-シクロヘキシレン基または
トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基
である場合に環Bおよび環Aはトランス-1,4-シクロヘキ
シレン基であることが好ましい。また、(A3)において環
Aはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ま
しい。L^a、L^bおよびL^cは連結基であって、それぞれ独立
的に単結合、エチレン基(-CH₂CH₂-)、1,2-プロピレン基
(-CH(CH₃)CH₂-および-CH₂CH(CH₃)-)、1,4-ブチレン基、
-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、
-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-または-CH＝NN＝CH-を表す
が、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OC
F₂-、-CF₂O-、-CF＝CF-または-C≡C-が好ましく、単結
合またはエチレン基が特に好ましい。また、(A2)におい
てはその少なくとも1個が、(A3)においてはその少なく
とも2個が単結合を表すことが好ましい。

【００４２】環Zは芳香環であり以下の一般式(IXa)〜(I
Xc)で表すことができる。

【化３０】 式中、Y^a〜Y^jはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ
素原子を表すが、(IXa)において、Y^aおよびY^bの少なく
とも1個はフッ素原子であることが好ましく、(IXb)にお
いて、Y^d〜Y^fの少なくとも1個はフッ素原子であること
が好ましく、特にY^dはフッ素原子であることがさらに好
ましい。

【００４３】末端基P^aはフッ素原子、塩素原子、トリフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは2個以上
のフッ素原子により置換された炭素原子数2または3のア
ルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケ
ニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメト
キシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素
原子が特に好ましい。また、(A2)においては本発明の一
般式(I)の化合物は除く。

【００４４】第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化
合物であって、以下の一般式(B1)〜(B3)で示される化合
物からなるものである。

【化３１】

【００４５】上式中、R^cは炭素原子数1〜12のアルキル
基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチ
ル分岐を有していてもよく、3〜6員環の環状構造を有し
ていてもよく、基内に存在する任意の-CH₂-は-O-、-CH
＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-または-C≡C-に
より交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素
原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により
置換されていてもよいが、炭素原子数2〜7の直鎖状アル
キル基、炭素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基、炭素
原子数4〜7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数
1〜3のアルコキシル基により置換された炭素原子数1〜5
のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が
生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセ
ミ体であってもよい。

【００４６】環D、環eおよび環Fはそれぞれ独立的にト
ランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロ
ナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素
原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1
個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタ
レン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換さ
れていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロ
ヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル
基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイ
ル基を表すが、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、ト
ランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、
フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6
-ジイル基または1〜2個のフッ素原子により置換されて
いてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環eがト
ランス-1,4-シクロヘキシレン基またはトランスデカヒ
ドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、
環Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好
ましく、環Fがトランス-1,4-シクロヘキシレン基または
トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基
である場合に環Dおよび環eはトランス-1,4-シクロヘキ
シレン基であることが好ましい。また、(B3)において環
Dはトランス-1,4-シクロヘキシレン基であることが好ま
しい。

【００４７】L^d、L^eおよびL^fは連結基であって、それぞ
れ独立的に単結合、エチレン基(-CH ₂CH₂-)、1,2-プロピ
レン基(-CH(CH₃)CH₂-および-CH₂CH(CH₃)-)、1,4-ブチレ
ン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH＝CH-、-CH
＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-OCH₂-、-CH₂O
-、または-CH＝NN＝CH-を表すが、単結合、エチレン
基、-COO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CF＝CF-または-C≡C-が
好ましく、単結合、エチレン基または-COO-が特に好ま
しい。また、(B2)においてはその少なくとも1個が、(B
3)においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが
好ましい。

【００４８】環Yは芳香環であり以下の一般式(IXd)〜(I
Xf)で表すことができる。

【化３２】 式中、Y^h〜Yⁿはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ
素原子を表すが、(IXe)において、YⁿおよびY^oは水素原
子であることが好ましい。末端基P^aはシアノ基(-CN)、
シアナト基(-OCN)または-C≡CCNを表すが、シアノ基が
好ましい。また、(B2)においては本発明の一般式(I)の
化合物は除く。

【００４９】第四成分は誘電率異方性が0あるいは負で
ある、いわゆるn型液晶であり、以下の一般式(C1)〜(C
3)で示される化合物からなるものである。

【化３３】

【００５０】上式中、R^dおよびR^eはそれぞれ独立的に炭
素原子数1〜12のアルキル基を表し、これらは直鎖状で
あってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、
3〜6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在す
る任意の-CH₂-は-O-、-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、
-CF＝CF-または-C≡C-により交換されていてもよく、基
内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフ
ルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素
原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7の直鎖
状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-アルケニ
ル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基または末
端が炭素原子数1〜3アルコキシル基により置換された炭
素原子数1〜5の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少
なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭
素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数
4〜7の直鎖状3-アルケニル基であることが特に好まし
い。

【００５１】環G、環H、環Iおよび環Jはそれぞれ独立的
に、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカ
ヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフ
ッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい
1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換さ
れていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフ
ッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフ
タレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換
されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオ
キサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイ
ル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物
において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,
6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されてい
てもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原
子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン
-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよ
い1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トラン
ス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリ
ジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他
の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1〜2
個のフッ素原子またはメチル基により置換されていても
よい1,4-フェニレン基であることが好ましい。

【００５２】L^g、L^hおよびLⁱは連結基であって、それぞ
れ独立的に単結合、エチレン基(-CH ₂CH₂-)、1,2-プロピ
レン基(-CH(CH₃)CH₂-および-CH₂CH(CH₃)-)、1,4-ブチレ
ン基、-COO-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CH＝CH-、-CH
＝CF-、-CF＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-または-CH＝NN＝CH
-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-CO
O-、-OCO-、-OCF₂-、-CF₂O-、-CF＝CF-、-C≡C-または-
CH＝NN＝CH-が好ましく、(C2)においてはその少なくと
も1個が、(C3)においてはその少なくとも2個が単結合を
表すことが好ましい。また、(C2)においては本発明の一
般式(I)の化合物は除く。

【００５３】(C1)におけるより好ましい形態は以下の一
般式(C1a)〜(C1h)で表すことができる。

【化３４】

【００５４】上記各式中、R^fおよびR^gはそれぞれ独立的
に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2〜7
の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4〜7の直鎖状3-ア
ルケニル基、炭素原子数1〜3の直鎖状アルコキシル基ま
たは末端が炭素原子数1〜3のアルコキシル基により置換
された炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表すが、少
なくとも一方は炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、炭
素原子数2〜7の直鎖状1-アルケニル基または炭素原子数
4〜7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環G1〜環
G8が芳香環の場合、対応するR^fは1-アルケニル基および
アルコキシル基を除き、環H1〜環H8が芳香環の場合、対
応するR^gは1-アルケニル基およびアルコキシル基を除
く。

【００５５】環G1および環H1はそれぞれ独立的にトラン
ス-1,4-シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフ
タレン-トランス-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子あ
るいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニ
レン基、1個以上のフッ素原子により置換されていても
よいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子に
より置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6
-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換されていて
もよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-ト
ランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基または
ピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、
トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル
基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい
ナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により
置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジ
イル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シ
クロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジ
イル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-
ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の
他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あるいは1
〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換されてい
てもよい1,4-フェニレン基である。環G2および環H2はそ
れぞれ独立的にトランス-1,4-シクロヘキシレン基、ト
ランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、
1〜2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されて
いてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子に
より置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1
〜2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラ
ヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物に
おいて、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-
ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場
合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基ある
いは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換され
ていてもよい1,4-フェニレン基である。環G3および環H3
はそれぞれ独立的に1〜2個のフッ素原子あるいはメチル
基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個
以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレ
ン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子により置換され
ていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を
表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2
個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒド
ロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ま
しい。

【００５６】(C2)におけるより好ましい形態は以下の一
般式(C2a)〜(C2m)で表すことができる。

【化３５】

【００５７】上式中、環G1、環G2、環G3、環H1、環H2お
よび環H3は前述の意味を表し、環I1は環G1と、環I2は環
G2と、環I3は環G3とそれぞれおなじ意味を表す。また、
上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン
-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により
置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2
個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒド
ロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換さ
れていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキ
サン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル
基またはピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが
好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロ
ヘキシレン基あるいは1〜2個のフッ素原子またはメチル
基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であ
る。

【００５８】次に(C3)におけるより好ましい形態は以下
の一般式(C3a)〜(C3f)で表すことができる。

【化３６】

【００５９】上式中、環G1、環G2、環H1、環H2、環I1お
よび環I2は前述の意味を表し、環J1は環G1また環J2は環
G2とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物に
おいて、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-
ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていて
もよいナフタレン-2,6-ジイル基、1〜2個のフッ素原子
により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-
2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい
1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-
2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジ
ン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その
場合の他方の環はトランス-1,4-シクロヘキシレン基あ
るいは1〜2個のフッ素原子またはメチル基により置換さ
れていてもよい1,4-フェニレン基である。

【００６０】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。ここで、化合物記載に下記の略号を使用する。 末端のn(数字) C_nH_2n+1-、-C_nH_2n+1 -mdn -(CH₂)m-C=C-CnH_n+1 ndm- CnH_n+1-C=C -(CH₂)m -

【００６１】

【化３７】 -G- -CH₂CH(CH₃)-

【００６２】(実施例1)4-[1-メチル-2-(トランス-4-プ
ロピルシクロヘキシル)エチル]-4-(トランス-4'-プロピ
ルシクロヘキシル)-2,3-ジフルオロベンゼン(Iaf-1)の
合成

【化３８】

【００６３】3 Lの反応容器(N₂置換、メカニカルスター
ラー、温度計、ジムロート冷却器)にマグネシウムを8 g
およびテトラヒドロフラン(THF) 20 mLを加え、撹拌し
ながらトランス-1-(ブロモメチル)-トランス-4-プロピ
ルシクロヘキシルベンゼン100gのテトラヒドロフラン(T
HF)400 mL溶液を滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹
拌した後、トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルバ
ルデヒド51.2gのTHF200mL溶液を滴下した。水100 mLを
加え反応を停止し、ヘキサン100 mLを加え、有機相を分
液し、有機相をさらに水200 mLで2回洗浄し、さらに飽
和食塩水200 mLで洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾
燥させた。溶媒溜去後115.6 gのアルコール体が得られ
た。3 Lの反応容器(N₂置換、メカニカルスターラー、温
度計、ジムロート冷却器)に、得られたアルコール体全
量と酢酸500 mLを加え、氷冷下次亜塩素酸ナトリウム水
溶液185 gを滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌し
た後、水300 mLおよびトルエン500 mLを加え、有機相を
分液し、有機相をさらに水200 mLで2回洗浄し、さらに
飽和食塩水200 mLで洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水
乾燥させた。溶媒溜去後118 gのケトン体が得られた。

【００６４】氷冷下THF中で臭化メチルトリフェニルホ
スホニウム及びt-ブトキシカリウムからウィッティヒ反
応剤を調製し、これに得られたケトン体の全量をTHF300
mLに溶解し5℃で滴下した。1時間反応させた後、室温
に戻し、水を加え、有機層を濃縮した。ヘキサンを加え
て溶解し、不溶のトリフェニルホスフィンオキシドを濾
別後、メタノール／水＝1／1の混合溶媒で洗浄した。ヘ
キサン層を濃縮して得られた粗生成物97 g、酢酸エチル
300mL及びパラジウム-カーボン(パラジウム5質量％含
有、50％含水物)20 gを2 Lのオートクレーブに加え、水
素圧0.5 MPaに加圧した。4時間撹拌した後、触媒を濾過
し、得られたろ液を減圧乾燥し、トランス-4-[1-メチル
-2-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-トラ
ンス-4'-プロピルビシクロヘキサン(Iba-1)の粗結晶78
gを得た。得られた全量をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒：ヘキサン)で精製し、さらにエタノ
ールから再結晶させて54 gの精製物を得た。(N 62 I) 同様にして以下の化合物を得る。 3CyPhGCy3、3CyPh1GCy3、3CyPh2GCy3、3CyPh3GCy3、3Cy
PhGCyCy3、3CyPh1GCyCy3、3CyPh2GCyCy3、3CyPh3GCyCy
3、3CyPh4GCyCy3、2CyPhGCy3、2CyPh1GCy3、2CyPh2GCy
3、2CyPh3GCy3、2CyPhGCyCy3、2CyPh1GCyCy3、2CyPh2GC
yCy3、2CyPh3GCyCy3、2CyPh4GCyCy3、3CyPhGCy2、3CyPh
1GCy2、3CyPh2GCy2、3CyPh3GCy2、3CyPhGCyCy2、3CyPh1
GCyCy2、3CyPh2GCyCy2、3CyPh3GCyCy2、3CyPh4GCyCy2

【００６５】(実施例2)4-[1-メチル-2-(トランス-4-ビ
ニルシクロヘキシル)エチル]-4-(トランス-4'-プロピル
シクロヘキシル)-2,6-ジフルオロベンゼン(Iad-1)の合
成

【化３９】

【００６６】実施例1において、トランス-4-プロピルシ
クロヘキシルカルバルデヒドに換えて、シクロヘキサン
-4-オンモノエチレンアセタールカルバアルデヒドを用
いた他は同様にして、グリニャール反応、酸化、ウィッ
ティヒ反応および接触還元を行った後、蟻酸を加え加熱
撹拌させた。冷却後、水を加え、分離したトルエン層を
洗浄後、溶媒を溜去した。得られた粗結晶をエタノール
から再結晶させてシクロヘキサノンの結晶を得た。これ
をトルエン及びTHFの混合溶媒に溶解して冷却し、塩化
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムとt-ブトキシ
カリウムから調製したウィッティヒ反応剤を加えた。室
温に戻し、水及びヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶
物を濾別後、水/メタノール混合溶媒で洗浄した。溶媒
を溜去後、THFに溶解し、稀塩酸を加え、1時間加熱還流
させた。冷却後水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒
を溜去後、エタノールに溶解し、20%水酸化ナトリウム
水溶液を加え、室温で撹拌させた。水を加え、トルエン
で抽出し、洗浄、乾燥した後、溶媒を溜去してアルデヒ
ドの結晶を得た。これをTHFに溶解し、ヨウ化エチルト
リフェニルホスホニウムとt-ブトキシカリウムから調製
したウィッティヒ反応剤を加えた。室温に戻し、水及び
ヘキサンを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水/
メタノール混合溶媒で洗浄した。乾燥後、溶媒を溜去
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン)で
精製し、再結晶を行い4-[1-メチル-2-(トランス-4-ビニ
ルシクロヘキシル)エチル]-4-(トランス-4'-プロピルシ
クロヘキシル)-2,6-ジフルオロベンゼンの結晶を得た。
(Cr 23 N 84 I)

【００６７】同様にして以下の化合物を得る。 3CyPhGCy0d0、3CyPhGCy1d0、3CyPh1GCy0d0、3CyP1hGCy1
d0、3CyPh2GCy0d0、3CyPh2GCy1d0、3CyPh3GCy0d0、3CyP
h3GCy1d0、3CyPh4GCy0d0、3CyPh4GCy1d0、3CyPhGCyCy0d
0、3CyPhGCyCy1d0、3CyPh1GCyCy0d0、3CyP1hGCyCy1d0、
3CyPh2GCyCy0d0、3CyPh2GCyCy1d0、3CyPh3GCyCy0d0、3C
yPh3GCyCy1d0、3CyPh4GCyCy0d0、3CyPh4GCyCy1d0、0d0C
yPhGCy3、1d0CyPhGCy3、0d0CyPh1GCy3、1d0CyP1hGCy3、
0d0CyPh2GCy3、1d0CyPh2GCy3、0d0CyPh3GCy3、1d0CyPh3
GCy3、0d0CyPh4GCy3、1d0CyPh4GCy3、0d0CyPhGCyCy3、1
d0CyPhGCyCy3、0d0CyPh1GCyCy3、1d0CyP1hGCyCy3、0d0C
yPh2GCyCy3、1d0CyPh2GCyCy3、0d0CyPh3GCyCy3、1d0CyP
h3GCyCy3、0d0CyPh4GCyCy3、1d0CyPh4GCyCy3

【００６８】(実施例3)4-[1-メチル-2-(トランス-4-ビ
ニルシクロヘキシル)エチル]-4-[トランス-4-(1-プロペ
ン-1-イル)シクロヘキシル]-2,3-ジフルオロベンゼン(I
aa-1)の合成

【化４０】

【００６９】100 mLの反応容器(N₂置換、マグネチック
スターラー、温度計、ジムロート冷却器)中、アルコー
ル体((実施例1)のトランス-1-(ブロモメチル)-トランス
-4-プロピルシクロヘキシルベンゼンに換えて1-(ブロモ
メチル)-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)ベンゼ
ンを用い、トランス-4-プロピルシクロヘキシルカルバ
ルデヒドに換えてトランス-4-(1-プロペン-1-イル)シク
ロヘキシルカルバルデヒドを用いることにより得られ
る。)20 gをTHF100 mL、二硫化炭素15 mLおよびヘキサ
メチルホスホリックトリアミド15 mLの混合溶媒に溶解
し、水素化ナトリウム3.5 g、イミダゾール1 gとともに
30時間加熱還流した後、ジメチル硫酸7 mL加え30分間加
熱還流させた。酢酸10 mLを加えた後、水30 mLおよびト
ルエン50 mLを加え、有機相を分液し、有機相をさらに
水30 mLで2回洗浄し、さらに飽和食塩水30 mLで洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒溜去後
18 gのジチオカルボナートが得られた。

【００７０】得られた全量を1 Lの反応容器(N₂置換、マ
グネチックスターラー、温度計、ジムロート冷却器)ト
ルエン200 mLに溶解し、21.5 g の(n-C₄H₉)₃SnHをトル
エン300 mLに溶解し滴下した。さらに4時間加熱還流し
た後、水300 mLを加え、有機相を分液し、有機相をさら
に水200 mLで2回洗浄し、さらに飽和食塩水200 mLで洗
浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒溜去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒：
ヘキサン)で精製し、さらにエタノールから再結晶させ
て4 gの4-[1-メチル-2-(トランス-4-ビニルシクロヘキ
シル)エチル]-4-[トランス-4-(1-プロペン-1-イル)シク
ロヘキシル]-2,3-ジフルオロベンゼン(Iaa-1)の白色結
晶を得た。(Cr 52 N 142 I)

【００７１】同様にして以下の化合物を得る。 0d0CyPhGCy0d0、0d0CyPhGCy1d0、0d0CyPh1GCy0d0、0d0C
yP1hGCy1d0、0d0CyPh2GCy0d0、0d0CyPh2GCy1d0、0d0CyP
h3GCy0d0、0d0CyPh3GCy1d0、0d0CyPh4GCy0d0、0d0CyPh4
GCy1d0、0d0CyPhGCyCy0d0、0d0CyPhGCyCy1d0、0d0CyPh1
GCyCy0d0、0d0CyP1hGCyCy1d0、0d0CyPh2GCyCy0d0、0d0C
yPh2GCyCy1d0、0d0CyPh3GCyCy0d0、0d0CyPh3GCyCy1d0、
0d0CyPh4GCyCy0d0、0d0CyPh4GCyCy1d0、0d0CyPhGCy0d
0、1d0CyPhGCy0d0、0d0CyPh1GCy0d0、1d0CyP1hGCy0d0、
0d0CyPh2GCy0d0、1d0CyPh2GCy0d0、0d0CyPh3GCy0d0、1d
0CyPh3GCy0d0、0d0CyPh4GCy0d0、1d0CyPh4GCy0d0、0d0C
yPhGCyCy0d0、1d0CyPhGCyCy0d0、0d0CyPh1GCyCy0d0、1d
0CyP1hGCyCy0d0、0d0CyPh2GCyCy0d0、1d0CyPh2GCyCy0d
0、0d0CyPh3GCyCy0d0、1d0CyPh3GCyCy0d0、0d0CyPh4GCy
Cy0d0、1d0CyPh4GCyCy0d0、0d1CyPhGCy0d0、0d1CyPhGCy
1d0、0d1CyPh1GCy0d0、0d1CyP1hGCy1d0、0d1CyPh2GCy0d
0、0d1CyPh2GCy1d0、0d1CyPh3GCy0d0、0d1CyPh3GCy1d
0、0d1CyPh4GCy0d0、0d1CyPh4GCy1d0、0d1CyPhGCyCy0d
0、0d1CyPhGCyCy1d0、0d1CyPh1GCyCy0d0、0d1CyP1hGCyC
y1d0、0d1CyPh2GCyCy0d0、0d1CyPh2GCyCy1d0、0d1CyPh3
GCyCy0d0、0d1CyPh3GCyCy1d0、0d1CyPh4GCyCy0d0、0d1C
yPh4GCyCy1d0、0d0CyPhGCy0d1、1d0CyPhGCy0d1、0d0CyP
h1GCy0d1、1d0CyP1hGCy0d1、0d0CyPh2GCy0d1、1d0CyPh2
GCy0d1、0d0CyPh3GCy0d1、1d0CyPh3GCy0d1、0d0CyPh4GC
y0d1、1d0CyPh4GCy0d1、0d0CyPhGCyCy0d1、1d0CyPhGCyC
y0d1、0d0CyPh1GCyCy0d1、1d0CyP1hGCyCy0d1、0d0CyPh2
GCyCy0d1、1d0CyPh2GCyCy0d1、0d0CyPh3GCyCy0d1、1d0C
yPh3GCyCy0d1、0d0CyPh4GCyCy0d1、1d0CyPh4GCyCy0d1

【００７２】(実施例4) 液晶組成物の調製(1) 汎用のホスト液晶(H)

【化４１】 を調製した。このホスト液晶(H)のΔnの値を測定したと
ころ0.090であり、Δεの値は4.8であった。

【００７３】次に、このホスト液晶(H)の90質量％及び
実施例1で得た本発明の化合物である式(Iaf-1)

【化４２】 で表される化合物10質量％からなる液晶組成物(H-1)を
調製しΔnを測定したところ0.086となり、Δnを低減す
ることができた。またΔεは4.0となり、式(Iaf-1)で表
される化合物は大きな絶対値の負のΔεを持つことがわ
かった。さらに化合物(Iba-1)の添加量を15質量％に増
やし、-10℃で8時間放置しても析出は起こらなかった。

【００７４】(比較例1)実施例4において、化合物(Iaf-
1)に換えて、類似する骨格を有する比較化合物A

【化４３】 を組成物(H)に10質量％混合し組成物(H-A)を調製し、そ
のΔnを測定したところ0.091であり、化合物(Iaf-1)に
比較し大きな値となった。またΔεは4.2であり、化合
物(Iaf-1)に及ばなかった。さらに比較化合物Aの添加量
を15質量％に増やすと-10℃で7時間放置すると析出が生
じてしまった。

【００７５】以上から、化合物(Iaf-1)の添加によりΔn
を低減することができ、他の液晶との相溶性にも優れて
いることが解る。さらに、化合物(Iaf-1)は大きな絶対
値の負のΔεを有し、縦型配向の液晶組成物等Δεが負
の液晶組成物に有用であることがわかる。

【００７６】

【発明の効果】本発明により提供される連結基として1,
2-プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物は、現在
汎用の液晶化合物あるいは組成物との相溶性に極めて優
れ、母体液晶に添加しΔnを下げる効果を有する。さら
に、無色で化学的にも安定である。

【００７７】従って、これを含有する液晶組成物は実用
的液晶として、小さなΔnを必要とする液晶表示用とし
て極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB64 EA35 4H027 BD01 BD07 BD09 BD24 CR01 CR02 CR05 CT04 CU01 CU02

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 (式中、R¹およびR²はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜20
   の直鎖状、分岐状または環状部を含んでよいアルキル
   基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケ
   ニル基またはアルケニルオキシ基を表し、これらは炭素
   数1〜10のアルコキシル基または1〜30個のハロゲン原子
   によって置換されていてもよく、mは0または1を表し、X
   ¹〜X⁴はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子、塩素
   原子またはシアノ基を表す。なお、シクロヘキサン環の
   1,4位はトランス配置である。)で表される1,2-プロパン
   ジイル基を有する液晶性化合物。
2. 【請求項２】 R¹およびR²がそれぞれ独立的に炭素数1
   〜7のアルコキシル基または1〜7個のハロゲン原子によ
   って置換されていてもよい炭素原子数1〜20の直鎖アル
   キル基およびアルケニル基を表すところの請求項1記載
   の化合物。
3. 【請求項３】 R¹およびR²がそれぞれ独立的に炭素数1
   〜7の直鎖アルキル基およびアルケニル基を表すところ
   の請求項1記載の化合物。
4. 【請求項４】 mが0を表すところの請求項1〜3の何れか
   に記載の化合物。
5. 【請求項５】 mが1を表すところの請求項1〜3の何れか
   に記載の化合物。
6. 【請求項６】 X¹およびX²がフッ素原子を表し、X³およ
   びX⁴が水素原子を表すところの請求項1〜5の何れかに記
   載の化合物。
7. 【請求項７】 X¹〜X⁴のうち少なくともひとつ以上がフ
   ッ素原子を表すところの請求項1〜5の何れかに記載の化
   合物。
8. 【請求項８】 請求項1〜7の何れかに記載の一般式(I)
   記載の化合物を含有する液晶組成物。
9. 【請求項９】 請求項8記載の液晶組成物を構成要素と
   する液晶素子。