JP2012512152A - 液晶化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1−[2−(4−エチルシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ブチルシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ヘキシルシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ヘプチルシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−エチルビシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−プロピルビシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ブチルビシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ペンチルビシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ヘキシルビシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ヘキシルビシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ブチルシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ヘキシルシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ヘプチルシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−エチルビシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−プロピルビシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ブチルビシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ペンチルビシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ヘキシルビシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1−[2−(4−ヘプチルビシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
(実施例1−1)
4−(4−ブロモフェニル)シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−エテニル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
トランス−4−{4−[2−(4−ペンチルビシクロヘキシル)エテニル]フェニル}シクロヘキサンカルバルデヒド
1−[2−(4−ペンチル−ビシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1HNMRδ0.87(t,3H),0.94−2.00(m,37H),2.43(tt,1H),4.91(d,1H),5.00(d,1H),5.82(ddd,1H),6.10(dd,1H),6.30(d,1H),7.20(d,2H),7.27(d,2H)
M+=446
相転移温度:C239.2℃ N>300℃ I
(実施例2−1)
4−{4−[2−(4−プロピル−シクロヘキシル)−エテニル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
トランス−4−{4−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)エテニル]フェニル}シクロヘキサンカルバルデヒド
1−[2−(4−プロピル−シクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1HNMRδ0.87(t,3H),0.93−1.92(m,37H),2.43(tt,1H),4.94(d,1H),5.02(d,1H),5.81(ddd,1H),6.14(dd,1H),6.33(d,1H),7.12(d,2H),7.27(d,2H)
M+=336
相転移温度:C101.2℃ N199.0℃ I
(実施例3−1)
4−{4−[2−(4−プロピル−ビシクロヘキシル)−エテニル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
トランス−4−{4−[2−(4−プロピルビシクロヘキシル)エテニル]フェニル}シクロヘキサンカルバルデヒド
1−[2−(4−プロピル−ビシクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1HNMRδ0.87(t,3H),1.00−1.92(m,37H),2.44(tt,1H),4.90(d,1H),4.98(d,1H),5.82(ddd,1H),6.11(dd,1H),6.30(d,1H),7.14(d,2H),7.27(d,2H)
M+=418
相転移温度:C197.2℃ I
(実施例4−1)
4−{4−[2−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−エテニル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
トランス−4−{4−[2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エテニル]フェニル}シクロヘキサンカルバルデヒド
1−[2−(4−ペンチル−シクロヘキシル)エテニル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン
1HNMRδ0.87(t,3H),0.90−2.03(m,27H),2.44(tt,1H),4.91(dd,1H),5.02(dd,1H),5.81(ddd,1H),6.10(dd,1H),6.30(d,1H),7.13(d,2H),7.27(d,2H)
M+=364
相転移温度:C108.3℃ N204.3℃ I
(実施例5−1)
1−ペンチル−4−ビニル−ビシクロヘキサンに代えて、1−プロピル−4−ビニル−シクロヘキサンを使用した以外は、前記実施例1−2の方法と実質的に同様にして、4−{4−[2−(4−プロピル−シクロヘキシル)−エテニル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステルを製造した。
4−{4−[2−(4−プロピル−シクロヘキシル)−エチル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−プロピル−シクロヘキシル)−エチル]−フェニル}−シクロヘキサンカルバルデヒド
1−[2−(4−プロピル−シクロヘキシル)−エチル]−4−(4−ビニル−シクロヘキシル)−ベンゼン
1HNMRδ0.86(t,3H),0.90−2.00(m,25H),2.43(tt,1H),2.54−2.60(m,2H),4.91(dd,1H),5.00(d,1H),5.82(ddd,1H),7.10(s,4H)
M+=338
相転移温度:C45.7℃ S73.2℃ N119.5℃ I
(実施例6−1)
1−ペンチル−4−ビニル−ビシクロヘキサンに代えて、1−ペンチル−4−ビニル−シクロヘキサンを使用した以外は、前記実施例1−2の方法と実質的に同様にして、4−{4−[2−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−エテニル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステルを製造した。
4−{4−[2−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−エチル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−エチル]−フェニル}−シクロヘキサンカルバルデヒド
1−[2−(4−ペンチル−シクロヘキシル)−エチル]−4−(4−ビニル−シクロヘキシル)−ベンゼン
1HNMRδ0.87(t,3H),0.93−2.00(m,29H),2.43(tt,1H),2.54−2.60(m,2H),4.91(dd,1H),5.00(d,1H),5.82(ddd,1H),7.10(s,4H)
M+=366
相転移温度:C99.6℃ N122.8℃ I
(実施例7−1)
1−ペンチル−4−ビニル−ビシクロヘキサンに代えて、1−プロピル−4−ビニル−ビシクロヘキサンを使用した以外は、前記実施例1−2の方法と実質的に同様にして、4−{4−[2−(4−プロピル−ビシクロヘキシル)−エテニル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステルを製造した。
4−{4−[2−(4−プロピル−ビシクロヘキシル)−エチル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−プロピル−ビシクロヘキシル)−エチル]−フェニル}−シクロヘキサンカルバルデヒド
1−[2−(4−プロピル−ビシクロヘキシル)−エチル]−4−(4−ビニル−シクロヘキシル)−ベンゼン
1HNMRδ0.86(t,3H),0.90−2.00(m,35H),2.43(tt,1H),2.54−2.59(m,2H),4.91(dd,1H),5.00(d,1H),5.82(ddd,1H),7.10(s,4H)
M+=420
相転移温度:C214.6℃ N260.3℃ I
(実施例8−1)
1−ペンチル−4−ビニル−ビシクロヘキサンに代えて、1−ペンチル−4−ビニル−ビシクロヘキサンを使用した以外は、前記実施例1−2の方法と実質的に同様にして、4−{4−[2−(4−ペンチル−ビシクロヘキシル)−エテニル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステルを製造した。
4−{4−[2−(4−ペンチル−ビシクロヘキシル)−エチル]−フェニル}−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
4−{4−[2−(4−ペンチル−ビシクロヘキシル)−エチル]−フェニル}−シクロヘキサンカルバルデヒド
1−[2−(4−ペンチル−ビシクロヘキシル)−エチル]−4−(4−ビニル−シクロヘキシル)−ベンゼン
1HNMRδ0.88(t,3H),0.91−2.01(m,39H),2.44(tt,1H),2.54−2.60(m,2H),4.92(dd,1H),5.00(d,1H),5.82(ddd,1H),7.10(s,4H)
M+=448
相転移温度:C236.06℃ N255.1℃ I
(実施例9−1)
8−(4−ブロモフェニル)−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−8−オール
8−(4−ブロモフェニル)−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカ−7−エン
8−{4−[(E)−2−(4−プロピルシクロヘキシル)エテニル]フェニル}−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカ−7−エン
8−{4−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル]フェニル}−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン
4−{4−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル]フェニル}シクロヘキサノン
1−[4−(メトキシメチレン)シクロヘキシル]−4−[2−(4−プロピル−シクロヘキシル)エチル]−ベンゼン
トランス−4−{4−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル]フェニル}シクロヘキサンカルバルデヒド
1−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル]−4−(4−ビニルシクロヘキシル)−ベンゼン
1HNMRδ0.86(t,3H),0.90−2.00(m,25H),2.43(tt,1H),2.54−2.60(m,2H),4.91(dd,1H),5.00(d,1H),5.82(ddd,1H),7.10(s,4H)
M+=338
前記化学式1および化学式2の化合物、および対照の液晶化合物をそれぞれ10重量%ずつを混合することにより、液晶組成物を製造した。ベース組成物としては、一般に液晶組成物として用いられる慣用のホスト組成物が使用された。
Claims (11)
- 下記化学式1で表わされる液晶化合物:
- 前記化学式1において、RはC2〜C7のアルキル基である請求項1に記載の液晶化合物。
- 下記化学式2で表わされる液晶化合物:
- 前記化学式2において、RはC2〜C7のアルキル基である請求項3に記載の液晶化合物。
- 下記化学式5の化合物をソジウムビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウム無水物で還元反応させて化学式4のトランス化合物を製造し、
前記化学式4のトランス化合物をウィッティヒ反応させるステップを含む、前記化学式1の液晶化合物の製造方法。
- 前記化学式5の化合物は、下記化学式6の化合物と下記化学式7の化合物とを反応させて製造される、請求項5に記載の製造方法。
- 下記化学式5の化合物を水素化反応させて化学式5−1の化合物を製造し、
前記化学式5−1の化合物をソジウムビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウム無水物で還元反応させて化学式3の化合物を製造し、
前記化学式3の化合物をウィッティヒ反応させるステップを含む、下記化学式2の液晶化合物の製造方法。
- 前記化学式5の化合物は、下記化学式6の化合物と化学式7の化合物とを反応させて製造される、請求項7に記載の製造方法。
- 下記化学式13の化合物を水素化反応させて化学式12の化合物を製造し、
前記化学式12の化合物を加水分解して化学式11の化合物を製造し、
前記化学式11の化合物をウィッティヒ反応させて化学式10の化合物を製造し、
前記化学式10の化合物を加水分解反応させて化学式3の化合物を製造し、
前記化学式3の化合物をウィッティヒ反応させるステップを含む、下記化学式2の液晶化合物の製造方法。
- 前記化学式13の化合物は、化学式6の化合物と化学式14の化合物とを反応させて製造される、請求項9に記載の製造方法。
- 下記化学式1または下記化学式2の液晶化合物からなる群から選ばれた少なくともを一つの化合物を含む液晶組成物。
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