JPS6069049A - トランス，トランス−４−アルキル−４，−アルコキシビシクロヘキシル - Google Patents
トランス，トランス−４−アルキル−４，−アルコキシビシクロヘキシルInfo
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- JPS6069049A JPS6069049A JP17700383A JP17700383A JPS6069049A JP S6069049 A JPS6069049 A JP S6069049A JP 17700383 A JP17700383 A JP 17700383A JP 17700383 A JP17700383 A JP 17700383A JP S6069049 A JPS6069049 A JP S6069049A
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- Japan
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- compound
- trans
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- liquid crystal
- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、低粘度で屈折率異方性（Δｎ）が小さな液晶
性を有する化合物に関する。
性を有する化合物に関する。
表示素子の分野において、低消費電力、高速応答の電気
および／又は熱光学素子が望まれている液晶表示素子は
、液晶のネマチック相、スメクチック相、コレステリッ
ク相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用し
たものであり、そのような要求にかなうものとして注目
されて〜°する。しかし、従来用いられている液晶では
、そのΔｎが大きいために視野角が狭く、また、粘度が
高いために十分な高速応答性が得られず、従ってΔｎが
より小さく、そして粘度がより低い液晶性化合物の開発
が待たれていた。
および／又は熱光学素子が望まれている液晶表示素子は
、液晶のネマチック相、スメクチック相、コレステリッ
ク相の電気および／又は熱による変化を光学的に利用し
たものであり、そのような要求にかなうものとして注目
されて〜°する。しかし、従来用いられている液晶では
、そのΔｎが大きいために視野角が狭く、また、粘度が
高いために十分な高速応答性が得られず、従ってΔｎが
より小さく、そして粘度がより低い液晶性化合物の開発
が待たれていた。
本発明者らは、そのような液晶性化合物な釉々探索して
いたが、−ト（シヘＤ−ＯＲ’ （式中、℃・−はトラ
ンス−１，４−ジ置換シクロヘキサン環をあられし、Ｒ
およびＲ′は炭素数１〜８のアルキル基をあられす）で
表わされる化合物がきわめて低粘度であり、しかもΔｎ
が小さいこＥを見出した。従って該化合物を含有する液
晶表示素子ではきわめて速い応答性と広い視野角を有す
る表示が可能である。
いたが、−ト（シヘＤ−ＯＲ’ （式中、℃・−はトラ
ンス−１，４−ジ置換シクロヘキサン環をあられし、Ｒ
およびＲ′は炭素数１〜８のアルキル基をあられす）で
表わされる化合物がきわめて低粘度であり、しかもΔｎ
が小さいこＥを見出した。従って該化合物を含有する液
晶表示素子ではきわめて速い応答性と広い視野角を有す
る表示が可能である。
式 ｐへＤＫ袷−ＯＲ’ （１）で表わされる化合物に
おいて、Ｒおよ、びＲ′はともに炭素数１〜８のアルキ
ル基であるが、炭素数が少ないと一般に液晶相から等方
性液体相に転移する温度（クリアリングポイント、以下
Ｔｃと略す）が低いか又は該化合物を１種以上含有する
液晶組成物のＴｃが低いのでＲとＲ′の炭素数の合計は
４以上が好ましい。また、ＲとＲ′の炭素数の合計が４
未満である場合には、該化合物の沸点が低いため液晶組
成物を減圧注入する際に該化合物のみが揮発し、液晶組
成物の組成が変化しやすくなるという欠点を有している
。
おいて、Ｒおよ、びＲ′はともに炭素数１〜８のアルキ
ル基であるが、炭素数が少ないと一般に液晶相から等方
性液体相に転移する温度（クリアリングポイント、以下
Ｔｃと略す）が低いか又は該化合物を１種以上含有する
液晶組成物のＴｃが低いのでＲとＲ′の炭素数の合計は
４以上が好ましい。また、ＲとＲ′の炭素数の合計が４
未満である場合には、該化合物の沸点が低いため液晶組
成物を減圧注入する際に該化合物のみが揮発し、液晶組
成物の組成が変化しやすくなるという欠点を有している
。
一方、ＲとＲ′の炭素数が多い場合には、一般に粘度が
高いため応答性が遅くなるので、ＲとＲ′の炭素数はそ
れぞれ８以下が好ましく、合計は１０以下が好ましい。
高いため応答性が遅くなるので、ＲとＲ′の炭素数はそ
れぞれ８以下が好ましく、合計は１０以下が好ましい。
また、ＲまたはＲ′が分岐鎖な有するアルキル基である
場合には同数の炭素を有する直鎖状のアルキル基の場合
に比べ、一般に’ｒｅが低いので、ＲおよびＲ′は直鎖
状のアルキル基が好ましい。
場合には同数の炭素を有する直鎖状のアルキル基の場合
に比べ、一般に’ｒｅが低いので、ＲおよびＲ′は直鎖
状のアルキル基が好ましい。
本発明の液晶性化合物は１′ｍあるいは１種以上を他の
液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範囲を有する
液晶組成物として使用するのが好ましく、その場合、本
発明の化合物は混合物中１〜９０ ｗｔ％、好ましくは
３〜５０チ使用される。
液晶性化合物と混合して、所望の液晶温度範囲を有する
液晶組成物として使用するのが好ましく、その場合、本
発明の化合物は混合物中１〜９０ ｗｔ％、好ましくは
３〜５０チ使用される。
本発明の式（１）の液晶性化合物以外の液晶組成物の成
分は、用途、要求性能等により異なるが、高温で液晶性
を示す成分、低温用の低粘性成分、他の防電異方性を向
上させる成分、コレステリック性を付与する成分、２色
性を有する成；分、導電性を付与する成分、その他各移
添加剤等を適宜混入して用いれば良い。
分は、用途、要求性能等により異なるが、高温で液晶性
を示す成分、低温用の低粘性成分、他の防電異方性を向
上させる成分、コレステリック性を付与する成分、２色
性を有する成；分、導電性を付与する成分、その他各移
添加剤等を適宜混入して用いれば良い。
具体的には以下のような化合物がル）る。
以下の式でのＲ，Ｒ’は本発明でのＲとは異なり、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基
を表わす。
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等の基
を表わす。
Ｒ℃・÷Ｒ・
Ｒ−□−Ｒ′
Ｒ＜）−＠−Ｒ′
Ｒ−＠−ＣｏＯ＋０００＋Ｒ′
Ｒ＋ＣＯＯ＋０００４Ｒ′
Ｒ＋ＣＯＯ＋ｏＣＯ＋Ｒ′
Ｒ（防℃奸ｃｏｏ（ｙ（トＲ′
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素原
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等積々の材料・が選択使
用される。
子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、シ
クロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等へ
の置換、環の間の結合基の変更等積々の材料・が選択使
用される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられる。
代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック（ＴＮ
）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック等の透明基
板内面に工ｎ！ｏｎ−８ｎｕ１等の透明電極を所望のパ
ターン状に形成して、必要に応じて８１０ｍ 、ポリイ
ミド等のオーバーコートをし、横配向層を形成した基板
を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を
封止したものであり、この両外面に偏光板を積層して使
用される。又、この外相転移型、ゲストホスト型、動的
散乱型又はそれらを組み合せて用いられても良い。
）型液晶セルがあり、ガラス、プラスチック等の透明基
板内面に工ｎ！ｏｎ−８ｎｕ１等の透明電極を所望のパ
ターン状に形成して、必要に応じて８１０ｍ 、ポリイ
ミド等のオーバーコートをし、横配向層を形成した基板
を相対向せしめ周辺をシールし、液晶を注入し注入口を
封止したものであり、この両外面に偏光板を積層して使
用される。又、この外相転移型、ゲストホスト型、動的
散乱型又はそれらを組み合せて用いられても良い。
さらにセルの横這としては透明基板と透８Ａ電極の間に
、５ｉＯｚ、 Ａｌ２Ｏ３等のアンダーコート層を設け
る、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏
光板を用いる、カラーフィルターを用いる、十尋体基板
を用いる、２層素子とする管種々の応用が可能であり、
時計、電卓、計測器、目動車用計器、ゲーム、コンピュ
ータ一端末機等種々の用途に使用可能である。
、５ｉＯｚ、 Ａｌ２Ｏ３等のアンダーコート層を設け
る、反射性電極を用いる、２層電極を用いる、カラー偏
光板を用いる、カラーフィルターを用いる、十尋体基板
を用いる、２層素子とする管種々の応用が可能であり、
時計、電卓、計測器、目動車用計器、ゲーム、コンピュ
ータ一端末機等種々の用途に使用可能である。
本発明によれば、式 トＯべ３−ＯＲ’（式中、Ｒ，Ｒ
’は前記意味をもつ）で表わされる化合物は次の方法に
よって製造することができる。
’は前記意味をもつ）で表わされる化合物は次の方法に
よって製造することができる。
（式中Ｘはハロゲン原子等の脱離基をあらゎす）即ち、
弐Ｑｌ）の化合物をジエチルエーテル、テトラヒドロ７
ラン、ジメトキシエタン等の不活性有機溶媒中、金属す
） ＩＪウムと反応させて式＠）の化合物を製造し、次
いで、ハロゲン化アルキル、アルキルトシレート等のア
ルキル化剤と反応させ、目的とする式（Ｉ）の化合物を
製造する。
弐Ｑｌ）の化合物をジエチルエーテル、テトラヒドロ７
ラン、ジメトキシエタン等の不活性有機溶媒中、金属す
） ＩＪウムと反応させて式＠）の化合物を製造し、次
いで、ハロゲン化アルキル、アルキルトシレート等のア
ルキル化剤と反応させ、目的とする式（Ｉ）の化合物を
製造する。
抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー再結晶等の一連
の精製処理を施すことにより、目的とする（１）の化合
物を契ることができる。
の精製処理を施すことにより、目的とする（１）の化合
物を契ることができる。
次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
実施例１
トランス−４−（トランス−４′−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシルコシクロヘキサノール（１１，２ｔｏ、０５モ
ル）をジメトキシエタン１００ｄ中に溶解し、これに金
属ナトリウム（２，３ｔｏ、ｘグラム原子）を加え、還
流温度にて５時間攪拌すると白色の沈澱が生じた。この
混合物にヨウ化エチル（１５，６Ｐ ０．１モル）を加
え、更に一晩還流温度にて攪拌した。反応混合物を水に
あけ、ジエチルエーテルにて抽出後、溶媒をエノくボレ
ーターで留去すると黄色の固体が残った。
ヘキシルコシクロヘキサノール（１１，２ｔｏ、０５モ
ル）をジメトキシエタン１００ｄ中に溶解し、これに金
属ナトリウム（２，３ｔｏ、ｘグラム原子）を加え、還
流温度にて５時間攪拌すると白色の沈澱が生じた。この
混合物にヨウ化エチル（１５，６Ｐ ０．１モル）を加
え、更に一晩還流温度にて攪拌した。反応混合物を水に
あけ、ジエチルエーテルにて抽出後、溶媒をエノくボレ
ーターで留去すると黄色の固体が残った。
これをヘキサン２００ ｍｌにて再結晶すると未反応の
アルコール３．Ｏｆが結晶として回収された。
アルコール３．Ｏｆが結晶として回収された。
ろ液の溶媒を留去したのち、残った黄色の液体をメタノ
−／Ｉ／１００ｄにより２回再結晶し、目的とするトラ
ンス、トランス−４−ｎ−プロピル−４′−エトキシビ
シクロヘキシルヲ得り。収量５．２ｆ、収率４１チ、ホ
ットステージ付の偏光顕微鏡下での観察により、この化
合物は４７，０℃において結晶相からスメクチック相に
、４８．３℃においてスメクチック相からネマチック相
に４９．２℃においてネマチック相から等方性液体相に
転移することがわかった。
−／Ｉ／１００ｄにより２回再結晶し、目的とするトラ
ンス、トランス−４−ｎ−プロピル−４′−エトキシビ
シクロヘキシルヲ得り。収量５．２ｆ、収率４１チ、ホ
ットステージ付の偏光顕微鏡下での観察により、この化
合物は４７，０℃において結晶相からスメクチック相に
、４８．３℃においてスメクチック相からネマチック相
に４９．２℃においてネマチック相から等方性液体相に
転移することがわかった。
この化合物の工Ｒスペクトルを第１図に、ＩＨＮＭＲス
ペクトル図を第２図に示す。
ペクトル図を第２図に示す。
実施例２
実施例１において、ヨウ化エチルに代えてヨウ化ｎ−ブ
チル（１８，４！ｉＰ０．１モル）を用い、以下一連の
操作を同実施例と四桁・に施すことにより、トランス、
トランス−４−ｎ−プロピル−４’−ｎ−ブトキシビシ
クロヘキシルを得た。収量５．６ｔ、収率４０チ、ホッ
トステージ付の偏光顕微鏡下での観察により、この化合
物は室温にてスメクチック相を有し、７２．０℃におい
てスメクチック相から等方性液体相に転移することがわ
かった。
チル（１８，４！ｉＰ０．１モル）を用い、以下一連の
操作を同実施例と四桁・に施すことにより、トランス、
トランス−４−ｎ−プロピル−４’−ｎ−ブトキシビシ
クロヘキシルを得た。収量５．６ｔ、収率４０チ、ホッ
トステージ付の偏光顕微鏡下での観察により、この化合
物は室温にてスメクチック相を有し、７２．０℃におい
てスメクチック相から等方性液体相に転移することがわ
かった。
この化合物の工Ｒスペクトル図を第３図に示す。
実施例３
実施例１において、ヨウ化工ナルに代えて式ｎ−０７Ｈ
１ｓＢｒの化合物（ｘｙ、９ｒ ｏ、ｔモル）を用い以
下一連の操作を同実施例と同様に施すことにヨリ、トラ
ンス、）７ンスー４− ｎ −ニア’ ｏ ヒル−４’
−ｎ−へブチルオキシビシクロヘキシルを得た。収ｆ１
６．ｏｆ、収率３７チ、ホットステージ付の偏光顕微鏡
下での観察により、この化合物畔３３．０℃において結
晶相からスメクチック相へ転移し、６６．４℃において
スメクチック相から等方性液体相へ転移することがわか
った。
１ｓＢｒの化合物（ｘｙ、９ｒ ｏ、ｔモル）を用い以
下一連の操作を同実施例と同様に施すことにヨリ、トラ
ンス、）７ンスー４− ｎ −ニア’ ｏ ヒル−４’
−ｎ−へブチルオキシビシクロヘキシルを得た。収ｆ１
６．ｏｆ、収率３７チ、ホットステージ付の偏光顕微鏡
下での観察により、この化合物畔３３．０℃において結
晶相からスメクチック相へ転移し、６６．４℃において
スメクチック相から等方性液体相へ転移することがわか
った。
この化合物の工Ｒスペクトルを第４図に、また、ＩＨＮ
ＭＲスペクトル図を第５図に示す。
ＭＲスペクトル図を第５図に示す。
実施例４〜１３
実施例１と同様にして下記の化合物を得た。
トランス、トランス−４−ｎ−プロピＡ／−４’−メト
キシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ピμビル−４′−ｎ −
、／ロボキシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−プロピＡ／−４’−ｎ−
ペンチルオキシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−プロピ／Ｉ／ −４’−
ｎ−へキシルオキシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４′−メトキシ
ビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４′−エトキシ
ビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４’−ｎ−プロ
ボキ°シビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４／−ｎ−ブト
キシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４′−ｎ−ヘン
チルオキシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４′−ｎ−へキ
シルオキシビシクロヘキシル 実洲例１４ メルク社液晶ＺＬＩ−１５６５のΔｎは０１３であるが
、実施例１の化合物をＺＬＩ−１５６５に１ｔｓｗｔ％
混合したものはΔｎが０．１０と低下した。このことか
ら、実施例１の化合物のΔｎはきわめて小さいことがわ
かる。また、該混合物は７７．６℃においてネマチック
相から等方性液体相に転移した。一方、トランス−１−
ｎ−プロピル−４−（４’−エトキシフェニル）シクロ
ヘキサン ２５ｖｒｔ％、トランス−１−ｎ−プロピル
−４−（４’−ｎ’−フトキシフェニル〕シクロヘキサ
ン２０ｗｔ＊およびメルク社液晶ＺＬＩ−１０８３５５
ｗｔ％の混合物は０℃において４５．３ ｃａｔの粘度
を有するが、この混合物９ｏｗｔ％と実施例１の化合物
１０ｗｔ％の混合液晶の粘度は４２．１ｃａｔに低下し
た。このことから実施例１の化合物の粘度はきわめて低
いことがわかる。
キシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ピμビル−４′−ｎ −
、／ロボキシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−プロピＡ／−４’−ｎ−
ペンチルオキシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−プロピ／Ｉ／ −４’−
ｎ−へキシルオキシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４′−メトキシ
ビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４′−エトキシ
ビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４’−ｎ−プロ
ボキ°シビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４／−ｎ−ブト
キシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４′−ｎ−ヘン
チルオキシビシクロヘキシル トランス、トランス−４−ｎ−ブチル−４′−ｎ−へキ
シルオキシビシクロヘキシル 実洲例１４ メルク社液晶ＺＬＩ−１５６５のΔｎは０１３であるが
、実施例１の化合物をＺＬＩ−１５６５に１ｔｓｗｔ％
混合したものはΔｎが０．１０と低下した。このことか
ら、実施例１の化合物のΔｎはきわめて小さいことがわ
かる。また、該混合物は７７．６℃においてネマチック
相から等方性液体相に転移した。一方、トランス−１−
ｎ−プロピル−４−（４’−エトキシフェニル）シクロ
ヘキサン ２５ｖｒｔ％、トランス−１−ｎ−プロピル
−４−（４’−ｎ’−フトキシフェニル〕シクロヘキサ
ン２０ｗｔ＊およびメルク社液晶ＺＬＩ−１０８３５５
ｗｔ％の混合物は０℃において４５．３ ｃａｔの粘度
を有するが、この混合物９ｏｗｔ％と実施例１の化合物
１０ｗｔ％の混合液晶の粘度は４２．１ｃａｔに低下し
た。このことから実施例１の化合物の粘度はきわめて低
いことがわかる。
本発明の化合物はＩａｔあるいは１種以上を、他のネマ
チック、コレステリック、スメクチック液晶、二色性液
晶染料、特には二色性染料等に混合した液晶として所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。
チック、コレステリック、スメクチック液晶、二色性液
晶染料、特には二色性染料等に混合した液晶として所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。
また、との電子は、必要に応じて各種アンダーコート、
配向制御用オーバーコート、偏光板、フィルター、反射
層等を有していてもよく、多層セルとしたり、他の表示
素子と組みあわせたり、半導体基板を用いたり、あるい
は光源な用いたりする種々のものが使用できる。
配向制御用オーバーコート、偏光板、フィルター、反射
層等を有していてもよく、多層セルとしたり、他の表示
素子と組みあわせたり、半導体基板を用いたり、あるい
は光源な用いたりする種々のものが使用できる。
また、液晶表示素子の駆動方式としては、ダイナミック
スキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツィステッドネマチッ
ク（ＴＩ）方式、ゲストホスト（（）Ｈ）方式、二周波
方式、スメクチック相の電気および／又は熱光学方式等
液晶表子菓子の分野で公知の方式を採用することができ
る。
スキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツィステッドネマチッ
ク（ＴＩ）方式、ゲストホスト（（）Ｈ）方式、二周波
方式、スメクチック相の電気および／又は熱光学方式等
液晶表子菓子の分野で公知の方式を採用することができ
る。
本発明の化合物は粘度が低く、屈折率異方性が小さく、
また、化学的にもきわめて安定であるなどの特長を有す
るので、本発明の化合物を含有する液晶表示素子は速い
応答性を示す表示が可能である。
また、化学的にもきわめて安定であるなどの特長を有す
るので、本発明の化合物を含有する液晶表示素子は速い
応答性を示す表示が可能である。
第１図、第３図および第４図は本発明実施例の化合物の
工Ｒスペクトル図であり、第２図および第５図は本発明
実施例の化合物のＩＨＮＭＲスペクトル図である。 茅 ／ ）■ 等 ３ ）￥１ 茅４ 川
工Ｒスペクトル図であり、第２図および第５図は本発明
実施例の化合物のＩＨＮＭＲスペクトル図である。 茅 ／ ）■ 等 ３ ）￥１ 茅４ 川
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中ヘリ−はトランス−１，４−ジ置換シクロヘキ゛
サン項をあられし、ＲおよびＲ／は炭素数１〜８のアル
キル基モある）で示される化合物。 ＠（夏）式においてＲおよびＲ′がいずれも直鎖状のア
ルキル基であり、かつ両者の炭素数の合計が４以上ｌＯ
以下であるところの特許請求の範囲＃ｇ１項記載の化合
争
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17700383A JPS6069049A (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | トランス，トランス−４−アルキル−４，−アルコキシビシクロヘキシル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17700383A JPS6069049A (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | トランス，トランス−４−アルキル−４，−アルコキシビシクロヘキシル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069049A true JPS6069049A (ja) | 1985-04-19 |
Family
ID=16023470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17700383A Pending JPS6069049A (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | トランス，トランス−４−アルキル−４，−アルコキシビシクロヘキシル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6069049A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4622164A (en) * | 1983-06-14 | 1986-11-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Bicyclohexyls |
| WO1989005846A1 (en) * | 1987-12-14 | 1989-06-29 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| US5102578A (en) * | 1988-08-15 | 1992-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures and method of making same |
| US5262084A (en) * | 1987-12-14 | 1993-11-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
-
1983
- 1983-09-27 JP JP17700383A patent/JPS6069049A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4622164A (en) * | 1983-06-14 | 1986-11-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Bicyclohexyls |
| WO1989005846A1 (en) * | 1987-12-14 | 1989-06-29 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| US5262084A (en) * | 1987-12-14 | 1993-11-16 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
| US5102578A (en) * | 1988-08-15 | 1992-04-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures and method of making same |
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