JP3783248B2 - 4−(2−シクロヘキシル)プロピル−p−テルフェニル誘導体 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は新規液晶性化合物である4−(2−シクロヘキシル)プロピル−p−テルフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、DS(動的光散乱)型、GH(ゲスト・ホスト)型あるいはFLC(強誘電性液晶)等があり、また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、(1)温度範囲が広いこと、及び(2)粘性が小さいことはすべての方式に共通して重要な要求特性である。このうち(1)には(1a)ネマチック相上限温度(TN-I)が高いこと、及び(1b)融点が低く、結晶化あるいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
【0003】
現在までのところ、こうした要求特性を単独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化合物の混合物(液晶組成物)として用いられているのが実情である。これまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、TN-Iが高く屈折率異方性(Δn)が比較的大きい化合物として、p−テルフェニル誘導体もよく知られている。さらに液晶組成物のTN-Iを上昇させるために3環性の化合物に加えて、4環性の化合物が用いられることも多く、分子内にp−テルフェニル骨格を有する化合物として、4−シクロヘキシル−p−テルフェニル(CPPP)誘導体、あるいは4−(2−シクロヘキシル)エチル−p−テルフェニル(CEPPP)誘導体等が知られている。これらはTN-Iが極めて高く、その粘性も4環化合物としては比較的小さい等の優れた特徴を有する。しかしながら、これらのp−テルフェニル誘導体は他の液晶化合物あるいは組成物との相溶性が充分でなく、低温でも析出等のない組成物を調製することは比較的困難であるという問題点があった。一方、液晶材料の融点を降下させるには、多数の化合物を混合し液晶組成物の構成成分数を多くすることが効果的であり、同じ骨格の特性を有しながらその成分数を増加するためには、末端アルキル基の炭素数を変化させた同族体を用いる方法が一般に使われている。しかしながら、このp−テルフェニル誘導体の場合には、同族体のみの混合だけでは低温で結晶が析出し難くすることは困難であり、多くの同族体を用意することは工業的にも有利ではないのが実情であった。
【0004】
従って、p−テルフェニル骨格を有しながらその融点が低下するか、あるいは低温でも結晶化し難く他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性化合物が望まれていた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、以上の目的に応じるため、p−テルフェニル骨格とシクロヘキサン環とをメチル分岐を有するエタン結合で連結した4−(2−シクロヘキシルプロピル)−p−テルフェニル誘導体である液晶性化合物を提供し、さらにこれを用いて液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式(I)
【0007】
【化2】
【0008】
(式中、R1は炭素原子数1〜12のアルキル基を表わし、X1、X2、X3、X4、X5及びX6はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Zは水素原子、フッ素原子、塩素原子、−CN、−R2、−OR2、−OCN、−CF3、−OCF3、−OCF2H又は−OCH2CF3を表わし、R2は炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数2〜12のアルケニル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。)4−(2−シクロヘキシルプロピル)−p−テルフェニル誘導体を提供する。
【0009】
本発明に係わる一般式(I)の化合物において、Zはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基及びアルコキシル基、炭素原子数3〜7のアルケニル基及びアルケニルオキシ基、−OCF3、−CF3、−OCF2H又は−OCH2CF3が好ましく、フッ素原子、塩素原子、−CF3、−OCF3、−OCF2H又は−OCH2CF3を表わすことがさらに好ましく、フッ素原子又は−OCF3が特に好ましい。
【0010】
また、このときX1、X2、X3、X4、X5、X6のうち少なくとも1個がフッ素原子であることが好ましく、Zと併せて少なくとも2個がフッ素原子であることが更に好ましい。更にこのとき、R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基であることが好ましい。
【0011】
一般式(I)の化合物はそのR1、X1、X2、X3、X4、X5、X6及びZに応じて以下のようにして製造することができる。
i) Z=Z’(Z’は水素原子、フッ素原子、−R2、−OR2、−CF3、−OCF3、−OCF2H又は−OCH2CF3を表わす。)の場合
Zがこれらグリニヤール反応剤等の有機金属反応剤に対して不活性な基である場合、一般式(II)で表わされるビフェニル誘導体及び一般式(III)で表わされるベンゼン誘導体
【0012】
【化3】
【0013】
(式中、R1、X1、X2、X3、X4、X5及びX6は一般式(I)におけると同じ意味を表わし、Z’は上記の意味を表わし、W1及びW2はその一方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Li、−MgCl、−MgBr、−MgI、−B(OH)2、−SiF2R3又は−Ti(OR4)2を表わす。)を触媒存在下に反応させることにより得ることができる。触媒としてはパラジウム(0)錯体、パラジウム(II)錯体、ニッケル(II)錯体等が用いられる。ここで、一般式(II)のビフェニル誘導体は一般式(II’)
【0014】
【化4】
【0015】
(式中、R1、X3、X4、X5及びX6は一般式(I)におけると同じ意味を表わす。)で表わされるビフェニル誘導体から容易に得ることができる。即ち、一般式(II)を直接ハロゲン化するか、あるいはニトロ化した後、還元してアニリン誘導体とし、これをジアゾ分解することにより、一般式(II)においてW1が塩素、臭素あるいはヨウ素原子である化合物を得ることができる。これをマグネシウムと反応させることによりW1が−MgCl、−MgBrあるいは−MgIであるグリニヤール反応剤を得ることができる。あるいはリチウムあるいはブチルリチウムと反応させることにより、W1がLiであるリチウム反応剤を得ることができる。また、特にX3=X4=フッ素原子である場合には一般式(II)を直接ブチルリチウムと反応させてもよい。これらのグリニヤール反応剤あるいはリチウム反応剤をホウ酸トリアルキルと反応させ次いで加水分解することにより、W1が−B(OH)2である化合物を得ることができる。あるいはアルキルトリクロロシランと反応させた後、三フッ化アンチモン等のフッ素化剤と反応させて、W1が−SiF2R3である化合物を得ることができる。あるいはトリアルコキシチタンと反応させることによりW1が−Ti(OR4)2である化合物を得ることができる。
【0016】
ここで、一般式(II’)のビフェニル誘導体は、一般式(IV)及び一般式(V)
【0017】
【化5】
【0018】
(式中、R1、X3、X4、X5及びX6は一般式(I)におけると同じ意味を表わし、Z’は上記の意味を表わし、W3及びW4はその一方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Li、−MgCl、−MgBr、−MgI、−B(OH)2、−SiF2R3又は−Ti(OR4)2を表わす。)で表わされる化合物から、一般式(I)の場合と同様にして製造することができる。一般式(IV)の化合物は、一般式(IV’)
【0019】
【化6】
【0020】
(式中、R1、X5及びX6は一般式(I)におけると同じ意味を表わす。)で表わされる化合物から、同様にして得ることができる。
また、一般式(IV’)の化合物は、一般式(VI)
【0021】
【化7】
【0022】
(式中、R1は一般式(I)におけると同じ意味を表わす。)で表わされる2−(シクロヘキシル)プロパナール誘導体に一般式(VII)
【0023】
【化8】
【0024】
(式中、X5及びX6は一般式(I)におけると同じ意味を表わし、W5は−Li、−MgCl、−MgBr又は−MgIを表わす。)で表わされる有機金属反応剤を反応させ、脱水の後、接触還元により得ることができる。
【0025】
あるいは一般式(II’)のビフェニル誘導体は、特にX3、X4、X5及びX6のうちフッ素原子が1個以下の場合には、一般式(VI)の化合物に、一般式(VIII)
【0026】
【化9】
【0027】
(式中、X3、X4、X5及びX6は一般式(I)におけると同じ意味を表わし、W6はW5と同じ意味を表わす。)で表わされるビフェニル誘導体である有機金属反応剤を反応させることによっても得ることができる。
ii) Z=−CNの場合
一般式(I)において、Z=Hである一般式(Ih)
【0028】
【化10】
【0029】
(式中、R1、X1、X2、X3、X4、X5及びX6は一般式(I)におけると同じ意味を表わす。)の化合物に、塩化アルミニウム存在下にシュウ酸ジクロリドを反応させ、得られた酸クロリドをアンモニア水と反応させてアミドとし、これを塩化チオニル等により脱水させて一般式(I)において、Z=−CNである化合物を得ることができる。あるいは一般式(Ih)の化合物を臭素化あるいはヨウ素化した後にシアン化銅(I)と反応させても得ることができる。
iii) Z=塩素原子の場合
【0030】
【化11】
【0031】
一般式(Ih)をニトロ化した後還元してアニリン誘導体とし、これをジアゾ化して塩化銅存在下に分解させて、一般式(I)において、Z=塩素原子である化合物を得ることができる。
iv) Z=−OR2、−OCN、−OCF3、−OCF2H又は−OCH2CF3等の場合
一般式(I)において、Zが−OCH3である化合物をヨウ化トリメチルシリル、臭化水素酸、三臭化ホウ素あるいは塩化アルミニウム−ジメチルスルフィド系等で処理して、一般式(I)においてZが−OHである一般式(Ioh)
【0032】
【化12】
【0033】
の化合物を得て、これから導くこともできる。即ち、一般式(Ioh)を塩基存在下に、R2−W7(W7は塩素、臭素、ヨウ素あるいはp−トルエンスルホニル基等の脱離基を表わす。)と反応させることにより、一般式(I)においてZがOR2の化合物を得ることができる。また、R2−W7に換えて、BrCNあるいはTsOCH2CF3(Tsはp−トルエンスルホニル基を表わす。)を用いることにより、一般式(I)においてZが−OCNあるいは−OCH2CF3の化合物を得ることができる。また、一般式(Ioh)をジチオカルバミン酸エステルとした後に、フッ化物イオン存在下にハロニウムイオン発生剤と反応させて一般式(I)においてZが−OCF3の化合物を得ることができる。また、一般式(I)を蟻酸エステルとした後、DAST(3フッ化ジメチルアミノ硫黄)等のフッ素化剤と反応させることにより、一般式(I)においてZが−OCF2Hの化合物を得ることができる。
【0034】
なお、上記において、R2は一般式(I)における定義と同じ意味を表わし、R3及びR4は低級アルキル基を表わす。
さて、以上のようにして本発明の化合物を製造することができるが、斯くして製造された一般式(I)で表わされる化合物の最大の特徴は、対応するメチル分岐を含まない4−(2−シクロヘキシルエチル)−p−テルフェニル(CEPPP)骨格を有する化合物や4−シクロヘキシル−p−テルフェニル(CPPP)骨格を有する化合物と比較して、そのネマチック相上限温度(TN-I)はわずかしか低下していないにもかかわらず、その相溶性が格段に向上していることにある。
【0035】
例えば、本発明の化合物である3,4,5−トリフルオロ−4”−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]−p−テルフェニル(No.1)
【0036】
【化13】
【0037】
は238℃以下でネマチック相を示し、その融点は105℃であった。一方、No.1の化合物と類似構造を有するが連結基にメチル分岐を有しない対応するCEPPP誘導体である3,4,5−トリフルオロ−4”−[2−(4−プロピルシクロヘキシル)エチル]−p−テルフェニル(R−1)
【0038】
【化14】
【0039】
が255℃以下でネマチック相を示し、その融点は138℃であった。これらを比較すると、連結基のエチレン基に分岐メチル基を導入したにもかかわらず、そのネマチック相上限温度(TN-I)はわずかしか低下していないことがわかる。しかもその融点は大きく低下している。
【0040】
上記したように、これまで液晶化合物の連結基中にメチル分岐基を導入して、その転移温度を比較した例はあまりないが、以下に示すのはそのような比較を行なった例である。
【0041】
式(A−1)及び式(A−2)
【0042】
【化15】
【0043】
で表わされるスチルベン誘導体の相転移温度は以下の通りであった。
式(A−1) C 80℃ S 80.5℃ N 126℃ I
式(A−2) C 209℃ (N 189℃) I
(Cは結晶相を、Nはネマチック相を、Sはスメクチック相を、Iは等方性液体相を表わし、( )内はモノトロピックな相であることを表わす。)
一方、式(A−1)及び式(A−2)にメチル基を導入した式(B−1)及び式(B−2)
【0044】
【化16】
【0045】
の化合物の相転移温度は以下の通りであった。
式(B−1) C1 40℃ C2 72℃ N 82℃ I
式(B−2) C 106℃ N 121℃ I
(C、N及びIは上記と同じ意味を表わし、C1及びC2はそれぞれ異なる結晶相を表わす。)
これらの化合物を比較すると、メチル分岐基の導入により、式(B−1)及び式(B−2)ではそのTN-Iが30゜以上も低下している。従って、本発明の(No.1)の化合物が高いTN-Iを保っていることは驚くべきことであるといえる。
【0046】
この(No.1)の化合物におけるメチル分岐基が、(R−1)の化合物のエチレン結合のどちらの炭素原子に結合しているかは非常に重要であって、例えば(No.1)の化合物と類似した構造を有するが、そのメチル分岐基の位置が逆である(R−3)の化合物
【0047】
【化17】
【0048】
ではそのTN-Iは大きく低下してしまう。このメチル分岐の位置による効果は本発明者らがはじめて明らかにしたことであって、これまでは予想がつかなかったことである。
【0049】
更に、本発明の一般式(I)の化合物において、メチル分岐の導入による最も優れた効果はその溶解性の向上である。特に、Zがフッ素原子あるいはトリフルオロメトキシ基であるような化合物では、対応するメチル分岐を含まない化合物では必ずしも良好でなかった相溶性が改善され、析出や相分離の生じにくい組成物をより容易に調製することが可能となった。特に、そのベンゼン環が多数(3〜7個)のフッ素原子で置換された誘導体は、特にアクティブマトリックス駆動用としてその駆動電圧の低減に優れた効果が期待されたにもかかわらず、これまでは相溶性不良のため充分な量を添加することができなかったが、本発明の化合物ではより多量の添加が可能となり、駆動電圧の低い組成物の調製も可能となった。
【0050】
アクティブマトリックス駆動用として好適なホスト液晶(H)
【0051】
【化18】
【0052】
(式中、シクロヘキサン環はトランス配置を表わし、「%」は「重量%」を表わす。)のネマチック液晶の上限温度は116.7℃であり、これを用いて作製したセル厚6.0μmのTNセルのしきい値電圧(Vth)は2.14Vであった。
【0053】
このホスト液晶(H)95重量%及び本発明の化合物である2,6,3’,5’,3”,4”,5”−ヘプタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル(No.2)
【0054】
【化19】
【0055】
の化合物5重量%からなる液晶組成物(M−2)を調製したところ、117.5℃以下でネマチック相を示し、ホスト液晶(H)と比較してほとんど変化していなかった。また、この(M−2)を0℃で保存したところ1週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察できなかった。
【0056】
次に、この(M−2)を用いて同様にしてセルを作製し、Vthを測定したところ、1.91Vであり、ホスト液晶(H)と比較して、大きく低下していることがわかる。
【0057】
これに対し、ホスト液晶95重量%及び(No.2)の化合物と類似構造を有するがメチル分岐を含まないヘプタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]エチル−p−テルフェニル骨格を有する式(R−2)
【0058】
【化20】
【0059】
の化合物5重量%からなる比較用組成物(MR−2)を調製した。(MR−2)のTN-Iは119℃であり、(M−2)よりわずかではあるが高くなった。しかしながら、この(MR−2)を0℃で放置したところ、3日以内に結晶の一部析出が観察された。
【0060】
次に、この(MR−2)を用いて同様にしてセルを作製し、Vthを測定したところ、1.91Vであり、(M−2)と比較して変化がなかった。
以上から、本発明の化合物が、対応するメチル分岐を含まない化合物と比較して、ほぼ同等の電気光学的特性に加えて、従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域への温度拡大に有用であることがわかる。
【0061】
従って、一般式(I)の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特にTN型あるいはSTN型といった電界効果型表示セルの材料として、好適に使用することができる。特に、一般式(I)の化合物におけるZの選択によっては、分子内に強い極性基を持たないことが可能であり、この場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であるので、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として、本発明の一般式(I)の化合物は特に有用である。本発明はこのように一般式(I)で表わされる化合物の少なくとも1種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【0062】
この組成物中において、一般式(I)の化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、4−置換安息香酸4−置換フェニル、4−置換シクロヘキサンカルボン酸4−置換フェニル、4−置換シクロヘキサンカルボン酸4’−置換ビフェニリル、4−(4−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息香酸4−置換フェニル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4−置換フェニル、4−(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4−置換シクロヘキシル、4,4’−置換ビフェニル、1−(4−置換シクロヘキシル)−4−置換ベンゼン、4,4’−置換ビシクロヘキサン、1−[2−(4−置換シクロヘキシル)エチル]−4−置換ベンゼン、1−(4−置換シクロヘキシル)−2−(4−置換シクロヘキシル)エタン、4,4”−置換テルフェニル、4−(4−置換シクロヘキシル)−4’−置換ビフェニル、4−[2−(4−置換シクロヘキシル)エチル]−4’−置換ビフェニル、4−(4−置換フェニル)−4’−置換ビシクロヘキサン、4−[2−(4−置換シクロヘキシル)エチル]−4’−置換ビフェニル、4−[2−(4−置換シクロヘキシル)エチル]シクロヘキシル−4’−置換ベンゼン、4−[2−(4−置換フェニル)エチル]−4’−置換ビシクロヘキサン、1−(4−置換フェニルエチニル)−4−置換ベンゼン、1−(4−置換フェニルエチニル)−4−(4−置換シクロヘキシル)ベンゼン、2−(4−置換フェニル)−5−置換ピリミジン、2−(4’−置換ビフェニリル)−5−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができる。
【0063】
このうちアクティブマトリックス駆動用としては4,4’−置換ビフェニル、1−(4−置換シクロヘキシル)−4−置換ベンゼン、4,4’−置換ビシクロヘキサン、1−[2−(4−置換シクロヘキシル)エチル]−4−置換ベンゼン、1−(4−置換シクロヘキシル)−2−(4−置換シクロヘキシル)エタン、4,4”−置換ターフェニル、4−(4−置換シクロヘキシル)−4’−置換ビフェニル、4−[2−(4−置換シクロヘキシル)エチル]−4’−置換ビフェニル、4−(4−置換フェニル)−4’−置換ビシクロヘキサン、4−[2−(4−置換シクロヘキシル)エチル]−4’−置換ビフェニル、4−[2−(4−置換シクロヘキシル)エチル]シクロヘキシル−4’−置換ベンゼン、4−[2−(4−置換フェニル)エチル]−4’−置換ビシクロヘキサン、1−(4−置換フェニルエチニル)−4−置換ベンゼン、1−(4−置換フェニルエチニル)−4−(4−置換シクロヘキシル)ベンゼン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物が適している。
【0064】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0065】
化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル(NMR)、質量スペクトル(MS)及び赤外吸収スペクトル(IR)により確認した。また転移温度の測定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計(DSC)を併用して行った。なお、組成物における「%」は「重量%」を表わす。
(参考例1) トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルバルデヒドの合成
【0066】
【化21】
【0067】
塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム144gをテトラヒドロフラン(THF)350mlに懸濁させた。これを氷冷し、t−ブトキシカリウム55gをゆっくり添加し、0℃で1時間攪拌した。トランス−4−プロピルシクロヘキサノン50gをTHF300mlに溶解し、同温度で4時間で滴下した。さらに30分間攪拌した後、水200mlを加えた。水層を分液除去し、有機層を濃縮し、ヘキサン800mlを加え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで洗滌した。濾液を集め、メタノール/水の混合溶媒で洗滌した後濃縮した。得られた油状の粗生成物をTHF250mlに溶解し、10%塩酸250mlを加え、1時間加熱攪拌した。放冷後、酢酸エチル300mlで抽出し、水で洗滌した後、溶媒を溜去した。得られた油状物をエタノール400mlに溶解し、10%水酸化ナトリウム水溶液40mlを加え、1時間攪拌した。水400mlを加え、トルエン1000mlで抽出した。有機層を水800mlで2回洗滌し、更に、減圧下に乾燥してトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルバルデヒドの無色油状物54gを得た。これは放置すると結晶化した。
(参考例2) トランス−1−アセチル−4−プロピルシクロヘキサンの合成
【0068】
【化22】
【0069】
参考例1で得たトランス−4−プロピルシクロヘキサンカルバルデヒド24gをTHF100mlに溶解し、5℃に冷却した。これに臭化メチルマグネシウム(0.95molTHF溶液)200mlを30分間で滴下した。5℃で1時間攪拌後、室温に戻し水を加え、さらに希塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を併せて、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を溜去して1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エタノール23gを得た。これを100mlのジクロロメタンに溶解し、クロロクロム酸ピリジニウム(PCC)50gのジクロロメタン200ml懸濁液中に室温で滴下した。さらに3時間攪拌後、デカンテーションにより不溶物を除去した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)を用いて精製して、トランス−1−アセチル−4−プロピルシクロヘキサン16gを得た。
(参考例3) 2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロパナールの合成
【0070】
【化23】
【0071】
参考例2で得たトランス−1−アセチル−4−プロピルシクロヘキサン16gを、参考例1と同様にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウムから調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、次いで加水分解して、2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロパナール13gを得た。
(参考例4) 3,5−ジフルオロ−1−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼンの合成
【0072】
【化24】
【0073】
マグネシウム1.3gをTHF5mlに懸濁させた。これに1−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゼン9.5gのTHF40ml溶液を穏やかな還流が持続する速度で滴下し、さらに室温で1時間攪拌してグリニヤール反応剤を調製した。これを0℃に冷却し、参考例3で得た2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロパナール7gのTHF10ml溶液を30分間で滴下した。0℃で1時間攪拌後、水を加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機層を併せて水、次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物を再度トルエン100mlに溶解し、p−トルエンスルホン酸2水塩2gを加え、3時間還流下に加熱攪拌させた。室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)を用いて精製して、3,5−ジフルオロ−1−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−プロペニル]ベンゼン6.6gを得た。これを酢酸エチル100mlに溶解し、パラジウム炭素1.0gを加え、水素雰囲気下で6時間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)を用いて精製して、3,5−ジフルオロ−1−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼンの白色結晶5.2gを得た。
【0074】
同様にして以下の化合物を得た。
3,5−ジフルオロ−1−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼン
3,5−ジフルオロ−1−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼン
3,5−ジフルオロ−1−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼン
3,5−ジフルオロ−1−[2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼン
3−フルオロ−1−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼン
3−フルオロ−1−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼン
3−フルオロ−1−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼン
3−フルオロ−1−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼン
3−フルオロ−1−[2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼン
2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピルベンゼン
2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピルベンゼン
2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピルベンゼン
2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピルベンゼン
2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)プロピルベンゼン
(参考例5) 4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニルの合成
参考例4において、1−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゼンに換えて、4−ブロモビフェニルを用いた他は同様にして、4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニルを得た。
【0075】
同様にして以下の化合物を得た。
4−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
4−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
4−[2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2−フルオロ−4−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2−フルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2−フルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2−フルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2−フルオロ−4−[2−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
(実施例1) 3,4,5−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル(No.1)の合成
【0076】
【化25】
【0077】
参考例5で得た4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル4.2g及びヨウ素2.3g及び過ヨウ素酸二水和物1.8gを酢酸12mlに溶解し、硫酸0.3ml及び1,2−ジクロロエタン1.2mlを加え1時間加熱還流させた。放冷後、水12mlを加え、30mlのトルエンで2回抽出した。有機層を併せて、10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去後、エタノールから再結晶させて、4’−ヨード−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル2.6gを得た。これをTHF30mlに溶解し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)140mgを加えた。これに室温、窒素雰囲気下で1−ブロモ−3,4,5−トリフルオロベンゼン1.6gから調製したグリニヤール反応剤を滴下した。滴下終了後、4時間加熱還流させた。放冷後、水を加え、稀塩酸で中和し、トルエンで抽出した。水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらにエタノールから再結晶させて、3,4,5−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルの白色結晶2.2gを得た。(融点105℃、 TN-I238℃)
同様にして以下の化合物を得た。
【0078】
3,4,5−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−フルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−フルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−フルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−フルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−メチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−メチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−メチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−メチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−エチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−エチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−エチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−エチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5,2”−テトラフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5,2”−テトラフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5,2”−テトラフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5,2”−テトラフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,2”−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,2”−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,2”−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,2”−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4,2”−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4,2”−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4,2”−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4,2”−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2−フルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2−フルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2−フルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2−フルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−メチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−メチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−メチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−メチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−エチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−エチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−エチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−エチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
(参考例6) 2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニルの合成
【0079】
【化26】
【0080】
参考例4で得た3,5−ジフルオロ−1−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ベンゼンの10.5gをTHF40mlに溶解し、−50℃に冷却した。これにn−ブチルリチウム(1.6M、n−ヘキサン溶液)25mlをゆっくり滴下し、さらに同温度で30分間攪拌した。これにホウ酸トリイソプロピル14.0gのTHF60ml溶液を30分間で滴下し、1時間かけて0℃まで昇温し、0℃でさらに2時間攪拌した。10%塩酸50mlを加え、5〜10℃で1時間攪拌した。室温に戻し、トルエンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られたホウ酸2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニルの白色結晶11gを得た。
【0081】
この全量及び1−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゼン9.8gをベンゼン50ml及びエタノール30mlに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液(2N)50mlを加えた。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.6gを加え、8時間加熱還流させた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分離し、水層はヘキサンでさらに抽出して有機層を併せた。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン)を用いて精製し、さらにエタノールから3回再結晶して2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル4.1gを得た。
【0082】
同様にして以下の化合物を得た。
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
(参考例7) 3’,5’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニルの合成
2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピルベンゼンから、実施例1と同様にして、1−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]−4−ヨードベンゼンを経て、3’,5’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニルを得た。
【0083】
同様にして以下の化合物を得た。
3’,5’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
3’−フルオロ−4−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
3’−フルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
3’−フルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
3’−フルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,3’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,3’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,3’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,3’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル
(実施例2) 2,6,3’,5’,3”,4”,5”−ヘプタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル(No.2)の合成
【0084】
【化27】
【0085】
参考例6で得た2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニル及び3,4,5−トリフルオロ−1−ブロモベンゼンから、参考例6と同様にして2,6,3’,5’,3”,4”,5”−ヘプタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルを得た。
【0086】
同様にして以下の化合物を得た。
2,6,3’,5’,3”,4”,5”−ヘプタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,4”,5”−ヘプタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,4”,5”−ヘプタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,4”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,4”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,4”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,4”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”,5”−ヘキサフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’,3”−ペンタフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,5’−テトラフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,4”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,4”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,4”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,4”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
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2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
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2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’,3”−テトラフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
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2,3’,5’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,5’−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
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3’,5’,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
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3’,5’,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
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3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’,5’−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
(実施例3) 2,6,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルの合成
実施例1において4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニルに換えて、参考例6で得た2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニルを用いた他は同様にして2,6,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルを得た。
【0087】
同様にして以下の化合物を得た。
2,6,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”,5”−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,4”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”,5”−テトラフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,4”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’,3”−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,3’−ジフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5,2’−テトラフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5,2’−テトラフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5,2’−テトラフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,5,2’−テトラフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,2’−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,2’−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,2’−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,4,2’−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4,2’−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4,2’−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4,2’−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4,2’−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’−フルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’−フルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’−フルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3’−フルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−トリフルオロメトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−クロロ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−トリフルオロメチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2’−ジフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2’−トリフルオロ−4−エトキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−メチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−メチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−メチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−メチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−エチル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−エチル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−エチル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−エチル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2’−フルオロ−4−プロピル−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,4”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,4”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,4”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,4”,5”−ヘキサフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,4”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,4”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”,5”−ペンタフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’,3”−テトラフルオロ−4’−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−トリフルオロメチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−メトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−エトキシ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−メチル−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2,6,3’−トリフルオロ−4”−クロロ−4−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
(実施例4) 4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルの合成
【0088】
【化28】
【0089】
実施例1で得た4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル4.0g及び無水塩化アルミニウム2.7gをジクロロメタン30mlに溶解した。水冷下10℃でシュウ酸クロリド2.4gを滴下し、室温でさらに攪拌した。氷水中にあけ、トルエン50mlで2回抽出した。これに20%アンモニア水10mlを加え、室温で2時間攪拌した。析出した沈殿を濾取し、メタノールで洗滌し、減圧下に乾燥して、アミド4.1gを得た。これを塩化チオニル20ml中で3時間加熱還流させた。減圧下に過剰の塩化チオニルを溜去し、トルエンを加え、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して4’−シアノ−4−[2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)プロピル]ビフェニルの白色結晶を得た。
【0090】
同様に以下の化合物を得た。
4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−シアノ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
(実施例5) 4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルの合成
【0091】
【化29】
【0092】
実施例1で得た4−メトキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル6gを酢酸100mlに溶解し、48%臭化水素酸40mlを加え、12時間加熱還流させた。放冷後、多量の水にあけ、ジクロロメタンで抽出した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)を用いて精製して4−ヒドロキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルの白色結晶3gを得た。この0.8gをテトラヒドロフラン(THF)5ml及びN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)5mlに溶解し、水素化ナトリウム(50%)0.1gを加えた。30分間攪拌した後、臭化アリル0.16gのTHF2ml溶液を室温で滴下した。3時間攪拌した後、水を加え、稀塩酸で中和し、ジクロロメタンで抽出した。水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を溜去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して、4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルの白色結晶0.5gを得た。
【0093】
同様に以下の化合物を得た。
4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−アリルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−クロチルオキシ−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
(実施例6) 4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルの合成
実施例5において、臭化アリルに換えて、p−トルエンスルホン酸(2,2,2−トリフルオロ)エチルを用いた他は同様にして4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニルの白色結晶を得た。
【0094】
同様に以下の化合物を得た。
4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5−ジフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
2”−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,2”−ジフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−エチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ブチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
3,5,2”−トリフルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−4”−[2−(トランス−4−ペンチル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル
(実施例7) 液晶組成物の調製
特にアクティブマトリックス駆動用として好適である高速応答が可能なホスト液晶(H)
【0095】
【化30】
【0096】
を調製した。ホスト液晶(H)は116.7℃以下でネマチック相を示し、その融点は11℃であり、これを用いて作製したセル厚6μmのTNセルのしきい値電圧(Vth)は2.14Vであった。
【0097】
このホスト液晶(H)95重量%及び実施例2で得た2,6,3’,5’,3”,4”,5”−ヘプタフルオロ−4−[2−(トランス−4−プロピル)シクロヘキシル]プロピル−p−テルフェニル(No.2)の化合物
【0098】
【化31】
【0099】
5重量%からなる混合液晶(M−2)を調製した。これを用いて同様にして測定したN相の上限温度(TN-I)及びそのしきい電圧は以下の通りであった。
N相の上限温度(TN-I) 117.5℃
しきい値電圧(Vth) 1.91V
従って、TN-Iはほとんど変化していないにもかかわらず、しきい値電圧(Vth)は大幅に低減されていることがわかる。
【0100】
また、この(M−2)を0℃で保存したところ1週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察されなかった。
(比較例1)
ホスト液晶(H)95重量%及び(No.2)の化合物と類似するがメチル分岐を含まない骨格を有する式(R−2)
【0101】
【化32】
【0102】
の化合物5重量%からなる比較用組成物(MR−2)を調製した。同様にして測定したTN-I及びそのしきい値電圧は以下の通りであった。
N相の上限温度(TN-I) 119.0℃
しきい値電圧(Vth) 1.91V
従って、TN-Iは(M−2)と比較してわずかに高くなっているものの、しきい値電圧はほぼ同程度であった。
【0103】
しかしながら、この(MR−2)は0℃で放置したところ、3日以内に結晶の一部析出が観察してしまった。
以上のように、本発明の一般式(I)の化合物は対応するメチル分岐を含まない骨格を有する化合物と比較して、ほぼ同等の電気光学的特性に加えて、従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域への温度拡大に有用であることがわかる。
【0104】
【発明の効果】
本発明の一般式(I)で表わされる4−(2−シクロヘキシル)プロピル−p−テルフェニル誘導体は、実施例にも示したように市販の入手容易な化合物から工業的にも容易に製造することができる。また、得られた4−(2−シクロヘキシル)プロピル−p−テルフェニル誘導体を含有する液晶組成物は、対応する4−(2−シクロヘキシル)エチル−p−テルフェニル骨格を有する化合物を含有する液晶組成物と比較すると、ほぼ等しい電気光学的特性に加えて、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有するため、実用的液晶として極めて有用である。
Claims (6)
- Zがフッ素原子、塩素原子、−CF3、−OCF3、−OCF2H又は−OCH2CF3であることを特徴とする請求項1記載の一般式(I)の化合物。
- Zがフッ素原子又は−OCF3であることを特徴とする請求項2記載の一般式(I)の化合物。
- X1、X2、X3、X4、X5、X6及びZのうち少なくとも2個がフッ素原子であることを特徴とする請求項3記載の一般式(I)の化合物。
- R1が炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求項4記載の化合物。
- 請求項1、2、3、4又は5記載の一般式(I)の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
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