JPH0930995A - １，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体 - Google Patents
１，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体Info
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- JPH0930995A JPH0930995A JP18543795A JP18543795A JPH0930995A JP H0930995 A JPH0930995 A JP H0930995A JP 18543795 A JP18543795 A JP 18543795A JP 18543795 A JP18543795 A JP 18543795A JP H0930995 A JPH0930995 A JP H0930995A
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- propyl
- cyclohexyl
- benzene
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式（Ｉ）
具体的には、例えば
で表わされる化合物及びこれを含有する液晶組成物。
【効果】 この化合物は液晶性にも優れ、工業的にも容
易に製造でき、化学的にも極めて安定である。しかも、
母体液晶に添加することにより、対応する１，２−ジシ
クロヘキシルエタン骨格を有する液晶化合物の場合と比
較してと、ほぼ同等の電気光学特性に加えて、低温でも
結晶が析出しがたいという特徴を有する。従って、実用
的液晶表示用材料として有用である。
易に製造でき、化学的にも極めて安定である。しかも、
母体液晶に添加することにより、対応する１，２−ジシ
クロヘキシルエタン骨格を有する液晶化合物の場合と比
較してと、ほぼ同等の電気光学特性に加えて、低温でも
結晶が析出しがたいという特徴を有する。従って、実用
的液晶表示用材料として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、１，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。
ある、１，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マト
リックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が
実用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マト
リックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が
実用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
【０００３】現在までのところ、こうした要求特性を単
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できるものとして、
その中心骨格（コア）中にジシクロヘキシルエタン（以
下、ＣＥＣ構造という。）を有する３環あるいは４環の
液晶化合物も比較的用いられている。
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できるものとして、
その中心骨格（コア）中にジシクロヘキシルエタン（以
下、ＣＥＣ構造という。）を有する３環あるいは４環の
液晶化合物も比較的用いられている。
【０００４】このＣＥＣ構造を有する化合物は、ＴN-I
が比較的高く、その粘性も比較的小さいといった特徴を
有する。しかしながら、その低温特性に関しては、決し
て満足するものではなかった。
が比較的高く、その粘性も比較的小さいといった特徴を
有する。しかしながら、その低温特性に関しては、決し
て満足するものではなかった。
【０００５】液晶材料の融点を降下させるには多数の化
合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多くすること
が効果的であり、その特性をあまり変化させずにその成
分数を増加するためには、末端アルキル基の炭素数を変
化させた同族体を複数用いる方法が一般的である。しか
しながら、同族体のみの混合だけでは、例えばそのコア
中にＣＥＣ構造を有する液晶化合物においても、低温で
結晶が析出し難くすることは困難である場合も多いのが
実情である。
合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多くすること
が効果的であり、その特性をあまり変化させずにその成
分数を増加するためには、末端アルキル基の炭素数を変
化させた同族体を複数用いる方法が一般的である。しか
しながら、同族体のみの混合だけでは、例えばそのコア
中にＣＥＣ構造を有する液晶化合物においても、低温で
結晶が析出し難くすることは困難である場合も多いのが
実情である。
【０００６】従って、そのコア中にＣＥＣ構造を有する
液晶化合物と同等の特性を有しながら、その融点が低下
するか、あるいは低温でも結晶化し難く他の液晶化合物
の相溶性が改善された液晶性化合物が望まれていた。
液晶化合物と同等の特性を有しながら、その融点が低下
するか、あるいは低温でも結晶化し難く他の液晶化合物
の相溶性が改善された液晶性化合物が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、ＣＥＣ構造中の
エチレン基にさらに分岐メチル基を導入した１，２−ジ
シクロヘキシルプロパン誘導体である液晶性化合物を提
供し、さらにこれを用いて、低粘性で液晶温度範囲が広
く、特に低温で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物
を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、ＣＥＣ構造中の
エチレン基にさらに分岐メチル基を導入した１，２−ジ
シクロヘキシルプロパン誘導体である液晶性化合物を提
供し、さらにこれを用いて、低粘性で液晶温度範囲が広
く、特に低温で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物
を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表わし、ｎは１又は２の整数を表わし、Ｘ1、
Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子
を表わし、Ｙは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、１，４−シクロヘキシ
レン基、１個又は２個のフッ素原子により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基又は単結合を表わし、Ｚ
は水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＮ、−Ｒ2、
−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ
又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１
２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基
を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。但
し、Ｙが１，４−シクロヘキシレン基、１個又は２個の
フッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基を表わす場合、ｎは１を表わす。）で表わされる
１，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体を提供する。
キル基を表わし、ｎは１又は２の整数を表わし、Ｘ1、
Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子
を表わし、Ｙは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、１，４−シクロヘキシ
レン基、１個又は２個のフッ素原子により置換されてい
てもよい１，４−フェニレン基又は単結合を表わし、Ｚ
は水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＮ、−Ｒ2、
−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ
又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１
２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基
を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。但
し、Ｙが１，４−シクロヘキシレン基、１個又は２個の
フッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基を表わす場合、ｎは１を表わす。）で表わされる
１，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体を提供する。
【００１１】本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ｙが１，４−シクロヘキシレン基、１個又は２個
のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン基又は単結合であることが好ましい。
いて、Ｙが１，４−シクロヘキシレン基、１個又は２個
のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン基又は単結合であることが好ましい。
【００１２】また、このとき、Ｚはフッ素原子、塩素原
子、シアノ基、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基及
びアルコキシル基、炭素原子数３〜７のアルケニル基及
びアルケニルオキシ基、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ
2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3が好ましく、フッ素原子、塩素
原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2
ＣＦ3であることが特に好ましく、より好ましくはフッ
素原子又は−ＯＣＦ3であり、更に好ましくはフッ素原
子である。
子、シアノ基、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基及
びアルコキシル基、炭素原子数３〜７のアルケニル基及
びアルケニルオキシ基、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ
2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3が好ましく、フッ素原子、塩素
原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2
ＣＦ3であることが特に好ましく、より好ましくはフッ
素原子又は−ＯＣＦ3であり、更に好ましくはフッ素原
子である。
【００１３】更に、このとき、Ｒ1が炭素原子数１〜７
の直鎖状アルキル基であることが好ましく、このとき、
ｎが１であり、Ｙが単結合であることが好ましい。一般
式（Ｉ）はそのＲ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｙ及びＺの選
択により多数の化合物を含みうるわけであるが、特にそ
のｎ及びＹの選択により以下の一般式（Ｉａ）〜一般式
（Ｉｄ）
の直鎖状アルキル基であることが好ましく、このとき、
ｎが１であり、Ｙが単結合であることが好ましい。一般
式（Ｉ）はそのＲ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｙ及びＺの選
択により多数の化合物を含みうるわけであるが、特にそ
のｎ及びＹの選択により以下の一般式（Ｉａ）〜一般式
（Ｉｄ）
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、Ｒ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＺは一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｘ4及びＸ5はそ
れぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わす。）で
表わされる各化合物が好ましく、その中でも３環性の一
般式（Ｉａ）の化合物が最も好ましい。さらに、一般式
（Ｉａ）で表わされる化合物の中では一般式（Ｉａａ）
〜一般式（Ｉａｌ）
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｘ4及びＸ5はそ
れぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わす。）で
表わされる各化合物が好ましく、その中でも３環性の一
般式（Ｉａ）の化合物が最も好ましい。さらに、一般式
（Ｉａ）で表わされる化合物の中では一般式（Ｉａａ）
〜一般式（Ｉａｌ）
【００１６】
【化４】
【００１７】（式中、Ｒa及びＲbはそれぞれ独立的に炭
素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表わす。）で表わ
される化合物が好ましく、一般式（Ｉａｂ）、一般式
（Ｉａｃ）及び一般式（Ｉａｄ）で表わされる化合物が
特に好ましい。
素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表わす。）で表わ
される化合物が好ましく、一般式（Ｉａｂ）、一般式
（Ｉａｃ）及び一般式（Ｉａｄ）で表わされる化合物が
特に好ましい。
【００１８】一般式（Ｉ）の化合物は、そのＲ1、ｎ、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｙ及びＺ、特にそのＹ及びＺに応じて
以下のようにして製造することができる。 ｉ） Ｙ＝単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、１，４−シクロ
ヘキシレン基、１個又は２個のフッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−フェニレン基の場合 一般式（ＩＩ）
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｙ及びＺ、特にそのＹ及びＺに応じて
以下のようにして製造することができる。 ｉ） Ｙ＝単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、１，４−シクロ
ヘキシレン基、１個又は２個のフッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−フェニレン基の場合 一般式（ＩＩ）
【００１９】
【化５】
【００２０】（式中、Ｒ1及びｎは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わし、Ｗは−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ、
−ＭｇＩ又はリチウム原子を表わす。）で表わされる有
機金属反応剤及び一般式（ＩＩＩ）
ると同じ意味を表わし、Ｗは−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ、
−ＭｇＩ又はリチウム原子を表わす。）で表わされる有
機金属反応剤及び一般式（ＩＩＩ）
【００２１】
【化６】
【００２２】（式中、Ｘ1及びＸ2は一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わし、Ｙ1は単結合、−ＣＨ2ＣＨ
2−、１，４−シクロヘキシレン基、１個又は２個のフ
ッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレ
ン基を表わし、Ｚ1は水素原子、フッ素原子、塩素原
子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、アルキル基
又はアルコキシル基を表わす。）で表わされるシクロヘ
キサノン誘導体とを反応させ、得られたシクロヘキサノ
ールを酸触媒存在下に脱水し、次いでこれを水素添加し
て得ることができる。あるいは一般式（ＩＩ）の有機金
属反応剤に換えて、一般式（ＩＩ）において、Ｗが−Ｐ
Ｐｈ3 +であるホスホニウム塩及び塩基から調製されるウ
ィッティヒ反応剤を用いても良い。
ると同じ意味を表わし、Ｙ1は単結合、−ＣＨ2ＣＨ
2−、１，４−シクロヘキシレン基、１個又は２個のフ
ッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレ
ン基を表わし、Ｚ1は水素原子、フッ素原子、塩素原
子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、アルキル基
又はアルコキシル基を表わす。）で表わされるシクロヘ
キサノン誘導体とを反応させ、得られたシクロヘキサノ
ールを酸触媒存在下に脱水し、次いでこれを水素添加し
て得ることができる。あるいは一般式（ＩＩ）の有機金
属反応剤に換えて、一般式（ＩＩ）において、Ｗが−Ｐ
Ｐｈ3 +であるホスホニウム塩及び塩基から調製されるウ
ィッティヒ反応剤を用いても良い。
【００２３】ここで、一般式（Ｉ）におけるＺが−ＯＲ
2、−ＯＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ又は−ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3等の場合には、一般式（ＩＩＩ）においてＺ1が−Ｏ
ＣＨ 3である化合物を用いて同様に反応させた後、ヨウ
化トリメチルシリル、臭化水素酸、三臭化ホウ素あるい
は塩化アルミニウム−ジメチルスルフィド系等で処理し
て、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＨである一般式（Ｉ
ｏｈ）の化合物を得て、これから導くこともできる。即
ち、一般式（Ｉｏｈ）を塩基存在下に、Ｒ2−Ｗ2（Ｒ2
は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ2は塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子あるいはｐ−トルエンス
ルホニル基等の脱離基を表わす。）と反応させることに
より、一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＯＲ2の化合物を
得ることができる。また、Ｒ2−Ｗ2に換えて、ＢｒＣＮ
あるいはＴｓＯＣＨ2ＣＦ3（Ｔｓはｐ−トルエンスルホ
ニル基を表わす。）を用いることにより、一般式（Ｉ）
においてＺが−ＯＣＮあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3の化合物
を得ることができる。また、一般式（Ｉｏｈ）をジチオ
カルバミン酸エステルとした後に、フッ化物イオン存在
下にハロニウムイオン発生剤と反応させて、一般式
（Ｉ）においてＺが−ＯＣＦ3の化合物を得ることがで
きる。また、一般式（Ｉｏｈ）を蟻酸エステルとした
後、ＤＡＳＴ（３フッ化ジメチルアミノ硫黄）等のフッ
素化剤と反応させることにより、一般式（Ｉ）において
Ｚが−ＯＣＦ2Ｈの化合物を得ることができる。
2、−ＯＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ又は−ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3等の場合には、一般式（ＩＩＩ）においてＺ1が−Ｏ
ＣＨ 3である化合物を用いて同様に反応させた後、ヨウ
化トリメチルシリル、臭化水素酸、三臭化ホウ素あるい
は塩化アルミニウム−ジメチルスルフィド系等で処理し
て、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＨである一般式（Ｉ
ｏｈ）の化合物を得て、これから導くこともできる。即
ち、一般式（Ｉｏｈ）を塩基存在下に、Ｒ2−Ｗ2（Ｒ2
は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ2は塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子あるいはｐ−トルエンス
ルホニル基等の脱離基を表わす。）と反応させることに
より、一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＯＲ2の化合物を
得ることができる。また、Ｒ2−Ｗ2に換えて、ＢｒＣＮ
あるいはＴｓＯＣＨ2ＣＦ3（Ｔｓはｐ−トルエンスルホ
ニル基を表わす。）を用いることにより、一般式（Ｉ）
においてＺが−ＯＣＮあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3の化合物
を得ることができる。また、一般式（Ｉｏｈ）をジチオ
カルバミン酸エステルとした後に、フッ化物イオン存在
下にハロニウムイオン発生剤と反応させて、一般式
（Ｉ）においてＺが−ＯＣＦ3の化合物を得ることがで
きる。また、一般式（Ｉｏｈ）を蟻酸エステルとした
後、ＤＡＳＴ（３フッ化ジメチルアミノ硫黄）等のフッ
素化剤と反応させることにより、一般式（Ｉ）において
Ｚが−ＯＣＦ2Ｈの化合物を得ることができる。
【００２４】また、Ｚが−ＣＮの場合には、一般式（Ｉ
ＩＩ）においてＺが水素原子である化合物を用いて同様
に反応させて、一般式（Ｉ）においてＺが水素原子であ
る一般式（Ｉｈ）の化合物を得た後、臭素化あるいはヨ
ウ素化し、次いでシアン化銅(I)でシアノ化するか、あ
るいはマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤と
し、二酸化炭素と反応させて、一般式（Ｉ）においてＺ
が−ＣＯＯＨである一般式（Ｉｃｏｏｈ）の化合物を得
る。これを酸クロリドとした後アンモニアと反応させて
アミドとし、次いで脱水させることにより得ることがで
きる。
ＩＩ）においてＺが水素原子である化合物を用いて同様
に反応させて、一般式（Ｉ）においてＺが水素原子であ
る一般式（Ｉｈ）の化合物を得た後、臭素化あるいはヨ
ウ素化し、次いでシアン化銅(I)でシアノ化するか、あ
るいはマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤と
し、二酸化炭素と反応させて、一般式（Ｉ）においてＺ
が−ＣＯＯＨである一般式（Ｉｃｏｏｈ）の化合物を得
る。これを酸クロリドとした後アンモニアと反応させて
アミドとし、次いで脱水させることにより得ることがで
きる。
【００２５】また、Ｚが−Ｒ2の場合には、一般式（Ｉ
ｈ）をルイス酸存在下に対応する酸クロリドと反応さ
せ、次いでカルボニル基を還元して得ることができる。 ｉｉ） Ｙ＝−ＣＯＯ−の場合 一般式（ＩＩ）の有機金属反応剤を
ｈ）をルイス酸存在下に対応する酸クロリドと反応さ
せ、次いでカルボニル基を還元して得ることができる。 ｉｉ） Ｙ＝−ＣＯＯ−の場合 一般式（ＩＩ）の有機金属反応剤を
【００２６】
【化７】
【００２７】のシクロヘキサノン−１，４−ジオンのモ
ノアセタールと同様に反応させ、次いで脱アセタール化
することにより、一般式（ＩＶ）
ノアセタールと同様に反応させ、次いで脱アセタール化
することにより、一般式（ＩＶ）
【００２８】
【化８】
【００２９】（式中、Ｒ1及びｎは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）のシクロヘキサノン誘導体を
得る。これを一般式（Ｖ）
ると同じ意味を表わす。）のシクロヘキサノン誘導体を
得る。これを一般式（Ｖ）
【００３０】
【化９】ＣＨ3ＯＣＨ＝ＰＰｈ3 （Ｖ） のウィッティヒ反応剤と反応させ、得られたシクロヘキ
サンカルバルデヒド誘導体を酸化して一般式（ＶＩ）
サンカルバルデヒド誘導体を酸化して一般式（ＶＩ）
【００３１】
【化１０】
【００３２】（式中、Ｒ1及びｎは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）のシクロヘキサンカルボン酸
を得る。これを塩化チオニルで酸クロリドとした後、一
般式（ＶＩＩ）
ると同じ意味を表わす。）のシクロヘキサンカルボン酸
を得る。これを塩化チオニルで酸クロリドとした後、一
般式（ＶＩＩ）
【００３３】
【化１１】
【００３４】（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＺは一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるフ
ェノール誘導体と塩基性物質存在下に反応させることに
より得ることができる。あるいは酸クロリドに換えて、
一般式（ＶＩ）を用い、縮合剤存在下に反応させても得
ることができる。 ｉｉｉ） Ｙ＝−ＯＣＯ−の場合 一般式（ＩＶ）のシクロヘキサノン誘導体を、水素化ア
ルミニウムリチウムあるいは水素化ホウ素ナトリウムで
還元して、一般式（ＶＩＩＩ）
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされるフ
ェノール誘導体と塩基性物質存在下に反応させることに
より得ることができる。あるいは酸クロリドに換えて、
一般式（ＶＩ）を用い、縮合剤存在下に反応させても得
ることができる。 ｉｉｉ） Ｙ＝−ＯＣＯ−の場合 一般式（ＩＶ）のシクロヘキサノン誘導体を、水素化ア
ルミニウムリチウムあるいは水素化ホウ素ナトリウムで
還元して、一般式（ＶＩＩＩ）
【００３５】
【化１２】
【００３６】（式中、Ｒ1及びｎは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）で表わされるシクロヘキサノ
ール誘導体を得る。これを一般式（ＩＸ）
ると同じ意味を表わす。）で表わされるシクロヘキサノ
ール誘導体を得る。これを一般式（ＩＸ）
【００３７】
【化１３】
【００３８】（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＺは一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされる安
息香酸誘導体をｉｉ）の場合と同様に反応させることに
より得ることができる。 ｉｖ） Ｙ＝−ＯＣＨ2−の場合 一般式（ＶＩＩＩ）のシクロヘキサノール誘導体を塩基
によりアルコラートとし、これを一般式（Ｘ）
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされる安
息香酸誘導体をｉｉ）の場合と同様に反応させることに
より得ることができる。 ｉｖ） Ｙ＝−ＯＣＨ2−の場合 一般式（ＶＩＩＩ）のシクロヘキサノール誘導体を塩基
によりアルコラートとし、これを一般式（Ｘ）
【００３９】
【化１４】
【００４０】（式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＺは一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ3は塩素原子、
臭素原子あるいはヨウ素原子を表わす。）で表わされる
ベンジルハライド誘導体と反応させることにより得るこ
とができる。 ｖ） Ｙ＝−ＣＨ2Ｏ−の場合 一般式（ＶＩ）のシクロヘキサンカルボン酸を還元して
得られるアルコールをさらにハロゲン化あるいはトシル
化して得られる一般式（ＸＩ）
（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ3は塩素原子、
臭素原子あるいはヨウ素原子を表わす。）で表わされる
ベンジルハライド誘導体と反応させることにより得るこ
とができる。 ｖ） Ｙ＝−ＣＨ2Ｏ−の場合 一般式（ＶＩ）のシクロヘキサンカルボン酸を還元して
得られるアルコールをさらにハロゲン化あるいはトシル
化して得られる一般式（ＸＩ）
【００４１】
【化１５】
【００４２】（式中、Ｒ1及びｎは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わし、Ｗ4は塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子あるいはｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基
を表わす。）の化合物に、塩基性物質存在下に一般式
（ＶＩＩ）のフェノール誘導体を反応させて得ることが
できる。
ると同じ意味を表わし、Ｗ4は塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子あるいはｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基
を表わす。）の化合物に、塩基性物質存在下に一般式
（ＶＩＩ）のフェノール誘導体を反応させて得ることが
できる。
【００４３】以上のようにして本発明の化合物を製造す
ることができるが、斯くして製造された一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の代表的な例を第１表に掲げる。
ることができるが、斯くして製造された一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の代表的な例を第１表に掲げる。
【００４４】
【表１】
【００４５】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。） 第１表に示される（Ｎｏ．１）の化合物は、（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有するがメチル分岐を含まな
い式（Ｒ−１）
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。） 第１表に示される（Ｎｏ．１）の化合物は、（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有するがメチル分岐を含まな
い式（Ｒ−１）
【００４６】
【化１６】
【００４７】の４−（２−シクロヘキシルエチル）シク
ロヘキシルベンゼン（ＣＥＣＰ）骨格を有する化合物の
ＴN-Iを比較した。式（Ｒ−１）の相転移温度は以下の
通りである。
ロヘキシルベンゼン（ＣＥＣＰ）骨格を有する化合物の
ＴN-Iを比較した。式（Ｒ−１）の相転移温度は以下の
通りである。
【００４８】Ｃ ３３℃ Ｎ １０４℃ Ｉ （Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体
相をそれぞれ表わす。） 式（Ｒ−１）の化合物及び本発明の（Ｎｏ．１）の化合
物を比較すると、本発明の化合物は、連結基のエチレン
基に分岐メチル基を導入したにもかかわらず、そのネマ
チック相上限温度（ＴN-I）はわずかしか低下していな
いことがわかる。 上記したような液晶化合物の連結基
中にメチル分岐基を導入して、その転移温度を比較した
例はこれまであまりないが、以下に示すのはそのような
比較を行なった例である。
相をそれぞれ表わす。） 式（Ｒ−１）の化合物及び本発明の（Ｎｏ．１）の化合
物を比較すると、本発明の化合物は、連結基のエチレン
基に分岐メチル基を導入したにもかかわらず、そのネマ
チック相上限温度（ＴN-I）はわずかしか低下していな
いことがわかる。 上記したような液晶化合物の連結基
中にメチル分岐基を導入して、その転移温度を比較した
例はこれまであまりないが、以下に示すのはそのような
比較を行なった例である。
【００４９】式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）
【００５０】
【化１７】
【００５１】で表わされるスチルベン誘導体の相転移温
度は以下の通りであった。 式（Ａ−１） Ｃ ８０℃ Ｓ ８０．５℃ Ｎ １
２６℃ Ｉ 式（Ａ−２） Ｃ ２０９℃ （Ｎ１８９℃） Ｉ （Ｃ、Ｎ及びＩは上記におけると同じ意味を表わし、Ｓ
はスメクチック相を表わし、（ ）はモノトロピックな
相であることを表わす。） 一方、式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）にメチル基を導入
した式（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）
度は以下の通りであった。 式（Ａ−１） Ｃ ８０℃ Ｓ ８０．５℃ Ｎ １
２６℃ Ｉ 式（Ａ−２） Ｃ ２０９℃ （Ｎ１８９℃） Ｉ （Ｃ、Ｎ及びＩは上記におけると同じ意味を表わし、Ｓ
はスメクチック相を表わし、（ ）はモノトロピックな
相であることを表わす。） 一方、式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）にメチル基を導入
した式（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）
【００５２】
【化１８】
【００５３】の化合物の相転移温度は以下の通りであっ
た。 式（Ｂ−１） Ｃ1 ４０℃ Ｃ2 ７２℃ Ｎ ８２
℃ Ｉ 式（Ｂ−２） Ｃ １０６℃ Ｎ １２１℃ Ｉ これらの化合物を比較すると、メチル分岐基の導入によ
り、式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）の化合物ではそのＴ
N-Iが３０゜以上も低下している。
た。 式（Ｂ−１） Ｃ1 ４０℃ Ｃ2 ７２℃ Ｎ ８２
℃ Ｉ 式（Ｂ−２） Ｃ １０６℃ Ｎ １２１℃ Ｉ これらの化合物を比較すると、メチル分岐基の導入によ
り、式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）の化合物ではそのＴ
N-Iが３０゜以上も低下している。
【００５４】従って、本発明の（Ｎｏ．１）の化合物が
高いＴN-Iを保っていることは驚くべきことであり、こ
のように本来液晶性を大きく阻害するメチル分岐基が、
シクロヘキサン環により挟まれたエタン結合中に存在す
る場合には化合物の液晶性をあまり低下させないこと
は、これまではほとんど知られていなかったことであ
る。
高いＴN-Iを保っていることは驚くべきことであり、こ
のように本来液晶性を大きく阻害するメチル分岐基が、
シクロヘキサン環により挟まれたエタン結合中に存在す
る場合には化合物の液晶性をあまり低下させないこと
は、これまではほとんど知られていなかったことであ
る。
【００５５】本発明の一般式（Ｉ）の化合物の最も優れ
た特徴は、他の液晶化合物に対するその良好な溶解性で
ある。特に、一般式（Ｉ）においてＹが単結合であって
Ｚがフッ素原子あるいはトリフルオロメチル基であるよ
うな化合物は、対応するメチル分岐を含まないＣＥＣＰ
骨格の化合物と比較してさらに相溶性が改善され、析出
や相分離の生じにくい組成物をより容易に調製すること
が可能であり、特に有用である。
た特徴は、他の液晶化合物に対するその良好な溶解性で
ある。特に、一般式（Ｉ）においてＹが単結合であって
Ｚがフッ素原子あるいはトリフルオロメチル基であるよ
うな化合物は、対応するメチル分岐を含まないＣＥＣＰ
骨格の化合物と比較してさらに相溶性が改善され、析出
や相分離の生じにくい組成物をより容易に調製すること
が可能であり、特に有用である。
【００５６】アクティブマトリックス駆動用として好適
なホスト液晶（Ｈ）
なホスト液晶（Ｈ）
【００５７】
【化１９】
【００５８】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク液晶の上限温度は１１６．７℃であり、これを用いて
作製したセル厚６．０μｍのＴＭセルのしきい値電圧
（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク液晶の上限温度は１１６．７℃であり、これを用いて
作製したセル厚６．０μｍのＴＭセルのしきい値電圧
（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
【００５９】このホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び第１
表中の（Ｎｏ．３）の化合物３０重量％からなる液晶組
成物（Ｍ−３）を調製したところ、１０２℃以下でネマ
チック相を示し、その低下はわずかであった。この（Ｍ
−３）を−２０℃で保存したところ１週間以上経過して
も結晶の析出や相分離は観察できなかった。また、（Ｍ
−３）を−６０℃で固化させ、その溶融温度を測定した
ところ、−１０℃であった。
表中の（Ｎｏ．３）の化合物３０重量％からなる液晶組
成物（Ｍ−３）を調製したところ、１０２℃以下でネマ
チック相を示し、その低下はわずかであった。この（Ｍ
−３）を−２０℃で保存したところ１週間以上経過して
も結晶の析出や相分離は観察できなかった。また、（Ｍ
−３）を−６０℃で固化させ、その溶融温度を測定した
ところ、−１０℃であった。
【００６０】また、この（Ｍ−３）を用いて同様にして
セルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．８６Ｖであ
り、ホスト液晶（Ｈ）と比較して、大きく低減されてい
ることが明らかである。
セルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．８６Ｖであ
り、ホスト液晶（Ｈ）と比較して、大きく低減されてい
ることが明らかである。
【００６１】これに対し、ホスト液晶（Ｈ）７０重量％
及び（Ｎｏ．３）の化合物と類似構造を有するがメチル
分岐を含まないＣＥＣＰ骨格を有する式（Ｒ−２）
及び（Ｎｏ．３）の化合物と類似構造を有するがメチル
分岐を含まないＣＥＣＰ骨格を有する式（Ｒ−２）
【００６２】
【化２０】
【００６３】の化合物３０重量％からなる比較用組成物
（ＭＲ−２）を調製した。（ＭＲ−２）のＴN-Iは１０
５℃であり、（Ｍ−３）よりわずかではあるが高くなっ
た。しかしながら、この（ＭＲ−２）を−２０℃で放置
したところ、１週間以内に結晶の一部析出が観察され
た。さらに−６０℃で固化させ、その溶融温度を測定し
たところ、０℃と（Ｍ−３）より高くなった。
（ＭＲ−２）を調製した。（ＭＲ−２）のＴN-Iは１０
５℃であり、（Ｍ−３）よりわずかではあるが高くなっ
た。しかしながら、この（ＭＲ−２）を−２０℃で放置
したところ、１週間以内に結晶の一部析出が観察され
た。さらに−６０℃で固化させ、その溶融温度を測定し
たところ、０℃と（Ｍ−３）より高くなった。
【００６４】次に、この（ＭＲ−２）を用いて同様にし
てセルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．８４Ｖで
あり、（Ｍ−３）とほとんど変化がなかった。以上か
ら、本発明の化合物が従来の液晶化合物との相溶性に優
れ、液晶組成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ
難くして、低温域への温度拡大に有用であることが理解
できる。
てセルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．８４Ｖで
あり、（Ｍ−３）とほとんど変化がなかった。以上か
ら、本発明の化合物が従来の液晶化合物との相溶性に優
れ、液晶組成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ
難くして、低温域への温度拡大に有用であることが理解
できる。
【００６５】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
におけるＺの選択によっては、分子内に強い極性基を持
たず、この場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得
ることが容易であるので、アクティブマトリックス駆動
用液晶材料の構成成分として用いることができる。通
常、非極性の液晶化合物や、フッ素系の液晶化合物のみ
の混合によりその融点を低くすることは比較的困難であ
ることが多いので、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は特
に有用である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の少なくとも１種類をその構成成分として
含有する液晶組成物をも提供するものである。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
におけるＺの選択によっては、分子内に強い極性基を持
たず、この場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得
ることが容易であるので、アクティブマトリックス駆動
用液晶材料の構成成分として用いることができる。通
常、非極性の液晶化合物や、フッ素系の液晶化合物のみ
の混合によりその融点を低くすることは比較的困難であ
ることが多いので、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は特
に有用である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の少なくとも１種類をその構成成分として
含有する液晶組成物をも提供するものである。
【００６６】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
【００６７】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００６８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００６９】なお、化合物の構造は、核磁気共鳴スペク
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測
定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱
量計（ＤＳＣ）を併用して行った。また、組成物におけ
る「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルバルデヒドの合成
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測
定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱
量計（ＤＳＣ）を併用して行った。また、組成物におけ
る「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルバルデヒドの合成
【００７０】
【化２１】
【００７１】塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウム１４４ｇをＴＨＦ３５０ｍｌに懸濁させた。これを
氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム５５ｇをゆっくり添加
し、０℃で１時間攪拌した。４−プロピルシクロヘキサ
ノン５０ｇをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、同温度で４時
間で滴下した。さらに３０分間攪拌した後、水２００ｍ
ｌを加えた。水層を分液除去し、有機層を濃縮し、ヘキ
サン８００ｍｌを加え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキ
サンで洗滌した。濾液を集め、メタノール／水の混合溶
媒で洗滌した後濃縮した。得られた油状の粗生成物をＴ
ＨＦ２５０ｍｌに溶解し、１０％塩酸２５０ｍｌを加
え、１時間加熱攪拌した。放冷後、酢酸エチル３００ｍ
ｌで抽出し、水で洗滌した後、溶媒を溜去した。得られ
た油状物をエタノール４００ｍｌに溶解し、１０％水酸
化ナトリウム水溶液４０ｍｌを加え、１時間攪拌した。
水８００ｍｌを加え、同量のトルエンで抽出した。有機
層は水８００ｍｌ、次いで飽和食塩水４００ｍｌで洗滌
し、更に減圧下に乾燥してトランス−４−プロピルシク
ロヘキサンカルバルデヒドの無色油状物５４ｇを得た。
これは放置すると結晶化した。 （参考例２） トランス−１−アセチル−４−プロピ
ルシクロヘキサンの合成
ウム１４４ｇをＴＨＦ３５０ｍｌに懸濁させた。これを
氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム５５ｇをゆっくり添加
し、０℃で１時間攪拌した。４−プロピルシクロヘキサ
ノン５０ｇをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、同温度で４時
間で滴下した。さらに３０分間攪拌した後、水２００ｍ
ｌを加えた。水層を分液除去し、有機層を濃縮し、ヘキ
サン８００ｍｌを加え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキ
サンで洗滌した。濾液を集め、メタノール／水の混合溶
媒で洗滌した後濃縮した。得られた油状の粗生成物をＴ
ＨＦ２５０ｍｌに溶解し、１０％塩酸２５０ｍｌを加
え、１時間加熱攪拌した。放冷後、酢酸エチル３００ｍ
ｌで抽出し、水で洗滌した後、溶媒を溜去した。得られ
た油状物をエタノール４００ｍｌに溶解し、１０％水酸
化ナトリウム水溶液４０ｍｌを加え、１時間攪拌した。
水８００ｍｌを加え、同量のトルエンで抽出した。有機
層は水８００ｍｌ、次いで飽和食塩水４００ｍｌで洗滌
し、更に減圧下に乾燥してトランス−４−プロピルシク
ロヘキサンカルバルデヒドの無色油状物５４ｇを得た。
これは放置すると結晶化した。 （参考例２） トランス−１−アセチル−４−プロピ
ルシクロヘキサンの合成
【００７２】
【化２２】
【００７３】参考例１で得たトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルバルデヒド２４ｇをＴＨＦ１００ｍｌ
に溶解し、５℃に冷却した。これに臭化メチルマグネシ
ウム（０．９５ｍｏｌＴＨＦ溶液）２００ｍｌを３０分
間で滴下した。５℃で１時間攪拌後、室温に戻し水を加
え、さらに希塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、有
機層を併せて、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水
硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を溜去して１−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エタノール２３ｇを
得た。これを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、ク
ロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）５０ｇのジクロロ
メタン２００ｍｌ懸濁液中に室温で滴下した。更に３時
間攪拌後、デカンテーションにより不溶物を除去した。
溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製し
て、トランス−１−アセチル−４−プロピルシクロヘキ
サン１６ｇを得た。 （参考例３） ２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパノールの合成
クロヘキサンカルバルデヒド２４ｇをＴＨＦ１００ｍｌ
に溶解し、５℃に冷却した。これに臭化メチルマグネシ
ウム（０．９５ｍｏｌＴＨＦ溶液）２００ｍｌを３０分
間で滴下した。５℃で１時間攪拌後、室温に戻し水を加
え、さらに希塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、有
機層を併せて、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水
硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を溜去して１−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エタノール２３ｇを
得た。これを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、ク
ロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）５０ｇのジクロロ
メタン２００ｍｌ懸濁液中に室温で滴下した。更に３時
間攪拌後、デカンテーションにより不溶物を除去した。
溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製し
て、トランス−１−アセチル−４−プロピルシクロヘキ
サン１６ｇを得た。 （参考例３） ２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパノールの合成
【００７４】
【化２３】
【００７５】参考例２で得たトランス−１−アセチル−
４−プロピルシクロヘキサン１６ｇを、参考例１と同様
にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウムか
ら調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、次いで加
水分解して、２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロパナール１３ｇを得た。この６ｇをＴＨＦ５
０ｍｌに溶解し、ＴＨＦ１００ｍｌ中に懸濁させた水素
化アルミニウムリチウム中に滴下した。室温で３０分間
攪拌後、過剰の水素化物を分解し、沈殿を除去した。Ｔ
ＨＦの大部分を溜去後、トルエンを加え、稀塩酸、次い
で水で洗滌し溶媒を溜去して２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロパノールの油状物６ｇを得
た。 （参考例４） トランス−１−（２−ブロモ−１−メ
チル）エチル−４−プロピルシクロヘキサンの合成
４−プロピルシクロヘキサン１６ｇを、参考例１と同様
にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウムか
ら調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、次いで加
水分解して、２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロパナール１３ｇを得た。この６ｇをＴＨＦ５
０ｍｌに溶解し、ＴＨＦ１００ｍｌ中に懸濁させた水素
化アルミニウムリチウム中に滴下した。室温で３０分間
攪拌後、過剰の水素化物を分解し、沈殿を除去した。Ｔ
ＨＦの大部分を溜去後、トルエンを加え、稀塩酸、次い
で水で洗滌し溶媒を溜去して２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロパノールの油状物６ｇを得
た。 （参考例４） トランス−１−（２−ブロモ−１−メ
チル）エチル−４−プロピルシクロヘキサンの合成
【００７６】
【化２４】
【００７７】参考例３で得た２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロパノールの油状物６ｇをヘキ
サン５０ｍｌに溶解した。これを０℃に氷冷し、三臭化
リン２ｍｌを滴下した。３時間攪拌した後、メタノール
次いで水を加えて、過剰の臭化リンを分解した。水層を
分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次い
で水で洗滌し、脱水後溶媒を溜去して得られた粗生成物
を減圧下に蒸留（１００〜１０５℃／２ｍｍＨｇ）し
て、トランス−１−（２−ブロモ−１−メチル）エチル
−４−プロピルシクロヘキサンの油状物４．５ｇを得
た。 （参考例５） トランス−１−（２−ブロモ−１−メ
チル）エチル−４−ペンチルシクロヘキサンの合成 ４−ペンチルシクロヘキサノンから参考例１〜４と同様
にしてトランス−１−（２−ブロモ−１−メチル）エチ
ル−４−ペンチルシクロヘキサンを得た。 （実施例１） ３，４−ジフルオロ−１−［トランス
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン（第１表中の
Ｎｏ．１の化合物）の合成
ピルシクロヘキシル）プロパノールの油状物６ｇをヘキ
サン５０ｍｌに溶解した。これを０℃に氷冷し、三臭化
リン２ｍｌを滴下した。３時間攪拌した後、メタノール
次いで水を加えて、過剰の臭化リンを分解した。水層を
分離し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次い
で水で洗滌し、脱水後溶媒を溜去して得られた粗生成物
を減圧下に蒸留（１００〜１０５℃／２ｍｍＨｇ）し
て、トランス−１−（２−ブロモ−１−メチル）エチル
−４−プロピルシクロヘキサンの油状物４．５ｇを得
た。 （参考例５） トランス−１−（２−ブロモ−１−メ
チル）エチル−４−ペンチルシクロヘキサンの合成 ４−ペンチルシクロヘキサノンから参考例１〜４と同様
にしてトランス−１−（２−ブロモ−１−メチル）エチ
ル−４−ペンチルシクロヘキサンを得た。 （実施例１） ３，４−ジフルオロ−１−［トランス
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン（第１表中の
Ｎｏ．１の化合物）の合成
【００７８】
【化２５】
【００７９】マグネシウム０．４ｇをＴＨＦ１ｍｌに懸
濁させた。これに参考例４で得たトランス−１−（２−
ブロモ−１−メチル）エチル−４−プロピルシクロヘキ
サン２．５ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持
続する速度で滴下し、さらに室温で１時間攪拌してグリ
ニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、４−
（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキサノン２．
３ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。０℃
で１時間攪拌後、室温に戻し、水、次いで稀塩酸を加え
て中和した。トルエンで抽出し、有機層を併せて水、次
いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物を再度トルエン２５ｍｌに溶解し、ｐ−トルエン
スルホン酸２水塩０．５ｇを加え、３時間還流下に加熱
攪拌させた。室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、溶媒を溜去して得られた粗生成物からシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用い
て極性成分を除去した。これを酢酸エチル３０ｍｌに溶
解し、パラジウム炭素１．０ｇを加え、水素雰囲気下で
６時間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精
製し、さらにエタノールから再結晶して３，４−ジフル
オロ−１−［トランス−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベ
ンゼンの白色結晶１．２ｇを得た。
濁させた。これに参考例４で得たトランス−１−（２−
ブロモ−１−メチル）エチル−４−プロピルシクロヘキ
サン２．５ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持
続する速度で滴下し、さらに室温で１時間攪拌してグリ
ニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、４−
（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキサノン２．
３ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。０℃
で１時間攪拌後、室温に戻し、水、次いで稀塩酸を加え
て中和した。トルエンで抽出し、有機層を併せて水、次
いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物を再度トルエン２５ｍｌに溶解し、ｐ−トルエン
スルホン酸２水塩０．５ｇを加え、３時間還流下に加熱
攪拌させた。室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、溶媒を溜去して得られた粗生成物からシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用い
て極性成分を除去した。これを酢酸エチル３０ｍｌに溶
解し、パラジウム炭素１．０ｇを加え、水素雰囲気下で
６時間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精
製し、さらにエタノールから再結晶して３，４−ジフル
オロ−１−［トランス−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベ
ンゼンの白色結晶１．２ｇを得た。
【００８０】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン（第１表中のＮｏ．２の化合物） ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン（第１表中のＮｏ．５の化合物） ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン（第１表中のＮｏ．３の
化合物） ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン（第１表中のＮｏ．４の
化合物） ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−メチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−プロピル−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−プロピル−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−プロピル−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−プロピル−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−エトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−エトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−エトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−エトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン （実施例２） ４−シアノ−１−［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ベンゼンの合成
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン（第１表中のＮｏ．２の化合物） ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン（第１表中のＮｏ．５の化合物） ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン（第１表中のＮｏ．３の
化合物） ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン（第１表中のＮｏ．４の
化合物） ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−メチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エチル−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−プロピル−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−プロピル−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−プロピル−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−プロピル−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−エトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−エトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−エトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−エトキシ−１−［トランス−
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン （実施例２） ４−シアノ−１−［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ベンゼンの合成
【００８１】
【化２６】
【００８２】実施例１で得た［トランス−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン及び無水塩化アルミニウムを
ジクロロメタンに溶解した。水冷下１０℃でシュウ酸ク
ロリドを滴下し、室温でさらに攪拌した。氷水中にあ
け、トルエンで抽出した。これに２０％アンモニア水を
加え、室温で２時間攪拌した。析出した沈殿を濾取し、
メタノールで洗滌し、減圧下に乾燥して、アミド体を得
た。これを塩化チオニル中で３時間加熱還流させた。減
圧下に過剰の塩化チオニルを溜去し、トルエンを加え、
水、次いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して４−シ
アノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベ
ンゼンの白色結晶を得た。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン及び無水塩化アルミニウムを
ジクロロメタンに溶解した。水冷下１０℃でシュウ酸ク
ロリドを滴下し、室温でさらに攪拌した。氷水中にあ
け、トルエンで抽出した。これに２０％アンモニア水を
加え、室温で２時間攪拌した。析出した沈殿を濾取し、
メタノールで洗滌し、減圧下に乾燥して、アミド体を得
た。これを塩化チオニル中で３時間加熱還流させた。減
圧下に過剰の塩化チオニルを溜去し、トルエンを加え、
水、次いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得ら
れた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して４−シ
アノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベ
ンゼンの白色結晶を得た。
【００８３】同様にして以下の化合物を得た。 ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン （実施例３） トランス−４−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサ
ンの合成 実施例１において、４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキサノンに換えて、トランス−４’−
（３，４−ジフルオロフェニル）ビシクロヘキサン−４
−オンを用い、同様にしてトランス−４−（３，４−ジ
フルオロ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロ
ヘキサンを得た。
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼン （実施例３） トランス−４−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサ
ンの合成 実施例１において、４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキサノンに換えて、トランス−４’−
（３，４−ジフルオロフェニル）ビシクロヘキサン−４
−オンを用い、同様にしてトランス−４−（３，４−ジ
フルオロ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロ
ヘキサンを得た。
【００８４】同様にして以下の化合物を得た。 トランス−４−（３，４−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−フェニル−トランス−４’−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビシク
ロヘキサン トランス−４−フェニル−トランス−４’−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４−フェニル−トランス−４’−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビシク
ロヘキサン トランス−４−フェニル−トランス−４’−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサ
ン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキ
サン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサ
ン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキ
サン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシク
ロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビシク
ロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ）
フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ）
フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ）
フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ）
フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン （実施例４） トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサンの合成 実施例３で得たトランス−４−フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサンから、実施例２と同様
にしてトランス−４−（４−シアノフェニル）−トラン
ス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサンを得た。
ンス−４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，４，５−トリフルオロ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−フェニル−トランス−４’−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビシク
ロヘキサン トランス−４−フェニル−トランス−４’−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４−フェニル−トランス−４’−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビシク
ロヘキサン トランス−４−フェニル−トランス−４’−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−トリフルオロメトキシ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサ
ン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキ
サン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサ
ン トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキ
サン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシク
ロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ）フェニル−トランス−４’−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビシク
ロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ）
フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ）
フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ）
フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ）
フェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エトキシ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−メチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−エチル）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ）フェニル−トラ
ンス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン （実施例４） トランス−４−（４−シアノフェニ
ル）−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサンの合成 実施例３で得たトランス−４−フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサンから、実施例２と同様
にしてトランス−４−（４−シアノフェニル）−トラン
ス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ビシクロヘキサンを得た。
【００８５】同様にして以下の化合物を得た。 トランス−４−（４−シアノ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ）フ
ェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ）フ
ェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ）フ
ェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ）フ
ェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン （実施例５） ３，４−ジフルオロ−１−［トランス
−４−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼンの合成 実施例１において、トランス−１−（２−ブロモ−１−
メチル）エチル−４−プロピルシクロヘキサンに換え
て、トランス−４−（２−ブロモ−１−メチル）エチル
−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンを用いた
他は同様にして、３，４−ジフルオロ−１−［トランス
−４−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼンを得た。
４’−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（４−シアノ）フェニル−トランス−
４’−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノ）フェニル
−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ）フ
ェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ）フ
ェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ）フ
ェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノ）フ
ェニル−トランス−４’−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン （実施例５） ３，４−ジフルオロ−１−［トランス
−４−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼンの合成 実施例１において、トランス−１−（２−ブロモ−１−
メチル）エチル−４−プロピルシクロヘキサンに換え
て、トランス−４−（２−ブロモ−１−メチル）エチル
−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンを用いた
他は同様にして、３，４−ジフルオロ−１−［トランス
−４−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼンを得た。
【００８６】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４
−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４
−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−
４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４’−エチルビシ
クロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４’−プロピルビ
シクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４’−ブチルビシ
クロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４’−ペンチルビ
シクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４’−エチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４’−ペンチルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４
−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−
４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４
−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−
４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［２−（トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シ
クロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［２−（トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［２−（トランス−４’−ブチル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シ
クロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［２−（トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン （実施例６） ４−シアノ−１−［トランス−４−
［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−
トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベン
ゼン 実施例５で得た１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼンから、実施例
２と同様にして、４−シアノ−１−［トランス−４−
［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−
トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベン
ゼンを得た。
ランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４
−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４
−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−
４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４’−エチルビシ
クロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４’−プロピルビ
シクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４’−ブチルビシ
クロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロ
ヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［トランス−４−［２−（トランス−４’−ペンチルビ
シクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４’−エチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘ
キサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［トラ
ンス−４−［２−（トランス−４’−ペンチルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４
−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−
４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４
−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４−［２−（ト
ランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−
４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［２−（トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シ
クロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［２−（トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［２−（トランス−４’−ブチル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］シ
クロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［２−（トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロピル］
シクロヘキシル］ベンゼン （実施例６） ４−シアノ−１−［トランス−４−
［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−
トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベン
ゼン 実施例５で得た１−［トランス−４−［２−（トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼンから、実施例
２と同様にして、４−シアノ−１−［トランス−４−
［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−
トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベン
ゼンを得た。
【００８７】同様にして、以下の化合物を得た。 ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−
トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベン
ゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベ
ンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−
トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベン
ゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベ
ンゼン （実施例７） ３，４，５−トリフルオロ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニルの
合成
４’−エチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン−トランス−４−イル）
プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ４−シアノ−１−［トランス−４−［２−（トランス−
４’−ペンチルビシクロヘキサン−トランス−４−イ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４−［２
−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン−トラ
ンス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４’−エチルビシクロヘキサン−
トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベン
ゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベ
ンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン−
トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベン
ゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン
−トランス−４−イル）プロピル］シクロヘキシル］ベ
ンゼン （実施例７） ３，４，５−トリフルオロ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニルの
合成
【００８８】
【化２７】
【００８９】［トランス−４−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］
ベンゼン３２．６ｇをジクロロメタン１２０ｍｌに溶解
し、鉄粉０．３ｇ及びヨウ素０．２ｇを加え、−１５℃
に冷却した。臭素１９ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶
解し、内温が０℃を越えないように注意して滴下した。
−１０℃で５時間、次いで室温で２時間攪拌し、水次い
で亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えた。不溶物を濾別
後、ヘキサンで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜
去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製
し、さらにエタノールから再結晶して４−ブロモ−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン１２ｇを
得た。次に、この４．０ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)
０．２ｇを加えた。窒素雰囲気下、これに１−ブロモ−
３，４，５−トリフルオロベンゼン２．２ｇから調製し
たグリニヤール反応剤を室温で滴下し、さらに４時間加
熱還流し、水、次いで希塩酸を加えて中和し、トルエン
で抽出した。水で洗滌後、溶媒を溜去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらにエタノ
ールから再結晶して、３，４，５−トリフルオロ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル
の結晶２．６ｇを得た。
プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］
ベンゼン３２．６ｇをジクロロメタン１２０ｍｌに溶解
し、鉄粉０．３ｇ及びヨウ素０．２ｇを加え、−１５℃
に冷却した。臭素１９ｇをジクロロメタン５０ｍｌに溶
解し、内温が０℃を越えないように注意して滴下した。
−１０℃で５時間、次いで室温で２時間攪拌し、水次い
で亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えた。不溶物を濾別
後、ヘキサンで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜
去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製
し、さらにエタノールから再結晶して４−ブロモ−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン１２ｇを
得た。次に、この４．０ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)
０．２ｇを加えた。窒素雰囲気下、これに１−ブロモ−
３，４，５−トリフルオロベンゼン２．２ｇから調製し
たグリニヤール反応剤を室温で滴下し、さらに４時間加
熱還流し、水、次いで希塩酸を加えて中和し、トルエン
で抽出した。水で洗滌後、溶媒を溜去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらにエタノ
ールから再結晶して、３，４，５−トリフルオロ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル
の結晶２．６ｇを得た。
【００９０】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４，５−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シ
クロヘキシル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シ
クロヘキシル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ビフェニル ４−フルオロ−４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ビフェニル ４−フルオロ−４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘ
キシル］ビフェニル ４−フルオロ−４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ビフェニル ４−フルオロ−４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘ
キシル］ビフェニル ２’，３，４−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シ
クロヘキシル］ビフェニル ２’，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ビフェニル ２’，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シ
クロヘキシル］ビフェニル ２’，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４，５−テトラフルオロ−４’−［トランス
−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４，５−テトラフルオロ−４’−［トランス
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４，５−テトラフルオロ−４’−［トランス
−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４，５−テトラフルオロ−４’−［トランス
−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニ
ル ２’，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェ
ニル ２’，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニ
ル ２’，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェ
ニル ２’，３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフ
ェニル ２’，３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビ
フェニル ２’，３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフ
ェニル ２’，３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビ
フェニル （実施例８） ３，４，５，２’，６’−ペンタフル
オロ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］
ビフェニルの合成
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シ
クロヘキシル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シ
クロヘキシル］ビフェニル ３，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ビフェニル ４−フルオロ−４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ビフェニル ４−フルオロ−４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘ
キシル］ビフェニル ４−フルオロ−４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ビフェニル ４−フルオロ−４’−［トランス−４−［２−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘ
キシル］ビフェニル ２’，３，４−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４−トリフルオロ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シ
クロヘキシル］ビフェニル ２’，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ビフェニル ２’，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シ
クロヘキシル］ビフェニル ２’，４−ジフルオロ−４’−［トランス−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４，５−テトラフルオロ−４’−［トランス
−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４，５−テトラフルオロ−４’−［トランス
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４，５−テトラフルオロ−４’−［トランス
−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３，４，５−テトラフルオロ−４’−［トランス
−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］ビフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４’−［トランス−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’
−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニ
ル ２’，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェ
ニル ２’，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニ
ル ２’，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェ
ニル ２’，３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフ
ェニル ２’，３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビ
フェニル ２’，３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフ
ェニル ２’，３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビ
フェニル （実施例８） ３，４，５，２’，６’−ペンタフル
オロ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］
ビフェニルの合成
【００９１】
【化２８】
【００９２】３，５−ジフルオロ−１−［トランス−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼンの３．６ｇをＴＨＦ
１５ｍｌに溶解し、−５０℃に冷却した。これにｎ−ブ
チルリチウム（１．６Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）７．２ｍ
ｌをゆっくり滴下し、さらに同温度で３０分間攪拌し
た。これにホウ酸トリイソプロピル５．０ｇのＴＨＦ２
０ｍｌ溶液を３０分で滴下し、１時間かけて０℃まで昇
温し、０℃でさらに２時間攪拌した。１０％塩酸３０ｍ
ｌを加え、５〜１０℃で１時間攪拌した。室温に戻し、
トルエンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液次い
で水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を
溜去して得られたホウ酸２，６−ジフルオロ−４−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］フェニルの白色結
晶４．０ｇを得た。
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ベンゼンの３．６ｇをＴＨＦ
１５ｍｌに溶解し、−５０℃に冷却した。これにｎ−ブ
チルリチウム（１．６Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）７．２ｍ
ｌをゆっくり滴下し、さらに同温度で３０分間攪拌し
た。これにホウ酸トリイソプロピル５．０ｇのＴＨＦ２
０ｍｌ溶液を３０分で滴下し、１時間かけて０℃まで昇
温し、０℃でさらに２時間攪拌した。１０％塩酸３０ｍ
ｌを加え、５〜１０℃で１時間攪拌した。室温に戻し、
トルエンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液次い
で水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を
溜去して得られたホウ酸２，６−ジフルオロ−４−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］フェニルの白色結
晶４．０ｇを得た。
【００９３】この全量及び１−ブロモ−３，４，５−ト
リフルオロベンゼン２．６ｇをベンゼン１５ｍｌ及びエ
タノール１０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（２
Ｎ）１５ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(0)０．２ｇを加え、８時間加熱還
流させた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分
離し、水層はヘキサンでさらに抽出して有機層を併せ
た。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）を用いて精製し、さらにエタノールから３回再結晶
して３，４，５，２’，６’−ペンタフルオロ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニルの
白色結晶１．８ｇを得た。
リフルオロベンゼン２．６ｇをベンゼン１５ｍｌ及びエ
タノール１０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（２
Ｎ）１５ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(0)０．２ｇを加え、８時間加熱還
流させた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分
離し、水層はヘキサンでさらに抽出して有機層を併せ
た。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）を用いて精製し、さらにエタノールから３回再結晶
して３，４，５，２’，６’−ペンタフルオロ−４’−
［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニルの
白色結晶１．８ｇを得た。
【００９４】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４，５，２’，６’−ペンタフルオロ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，５，２’，６’−ペンタフルオロ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，５，２’，６’−ペンタフルオロ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４’−［トラン
ス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４’−［トラン
ス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４’−［トラン
ス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４’−［トラン
ス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４’−［トランス−４
−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４’−［トランス−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４’−［トランス−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４’−［トランス−４
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニ
ル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェ
ニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニ
ル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェ
ニル ３，２’，６’−トリフルオロ−４−トリフルオロメト
キシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビ
フェニル ３，２’，６’−トリフルオロ−４−トリフルオロメト
キシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］
ビフェニル ３，２’，６’−トリフルオロ−４−トリフルオロメト
キシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビ
フェニル ３，２’，６’−トリフルオロ−４−トリフルオロメト
キシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］
ビフェニル ３，５，２’，６’−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ビフェニル ３，５，２’，６’−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ビフェニル ３，５，２’，６’−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ビフェニル ３，５，２’，６’−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ビフェニル （実施例９） 液晶組成物の調製 特にアクティブマトリックス駆動用として好適であるホ
スト液晶（Ｈ）
ランス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，５，２’，６’−ペンタフルオロ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，５，２’，６’−ペンタフルオロ−４’−［ト
ランス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４’−［トラン
ス−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４’−［トラン
ス−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４’−［トラン
ス−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ３，４，２’，６’−テトラフルオロ−４’−［トラン
ス−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４’−［トランス−４
−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４’−［トランス−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４’−［トランス−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］ビフェニル ４，２’，６’−トリフルオロ−４’−［トランス−４
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プ
ロピル］シクロヘキシル］ビフェニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニ
ル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェ
ニル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェニ
ル ２’，６’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビフェ
ニル ３，２’，６’−トリフルオロ−４−トリフルオロメト
キシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビ
フェニル ３，２’，６’−トリフルオロ−４−トリフルオロメト
キシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］
ビフェニル ３，２’，６’−トリフルオロ−４−トリフルオロメト
キシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ビ
フェニル ３，２’，６’−トリフルオロ−４−トリフルオロメト
キシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］
ビフェニル ３，５，２’，６’−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ビフェニル ３，５，２’，６’−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ビフェニル ３，５，２’，６’−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシ
ル］ビフェニル ３，５，２’，６’−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシ−４’−［トランス−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ビフェニル （実施例９） 液晶組成物の調製 特にアクティブマトリックス駆動用として好適であるホ
スト液晶（Ｈ）
【００９５】
【化２９】
【００９６】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。また、これを用いて作製したセル厚６μｍの
ＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであっ
た。
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。また、これを用いて作製したセル厚６μｍの
ＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであっ
た。
【００９７】このホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び第１
表中の（Ｎｏ．３）の化合物３０重量％からなる混合液
晶（Ｍ−３）を調製した。同様にして測定したＮ相の上
限温度（ＴN-I）及びそのしきい値電圧は以下の通りと
なった。
表中の（Ｎｏ．３）の化合物３０重量％からなる混合液
晶（Ｍ−３）を調製した。同様にして測定したＮ相の上
限温度（ＴN-I）及びそのしきい値電圧は以下の通りと
なった。
【００９８】Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １０２．０℃ しきい値電圧（Ｖth） １．８６Ｖ 従って、ＴN-Iは若干低下しているものの、しきい値電
圧（Ｖth）は大幅に低減されていることがわかる。
圧（Ｖth）は大幅に低減されていることがわかる。
【００９９】次に、この（Ｍ−４）を−２０℃で保存し
たところ１週間経過しても結晶の析出や相分離は観察で
きなかった。また、（Ｍ−３）を−６０℃で固化させ、
その溶融温度を測定したところ、−１０℃であった。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び（Ｎｏ．
３）の化合物と類似構造を有するが、メチル分岐を含ま
ない骨格を有する式（Ｒ−２）
たところ１週間経過しても結晶の析出や相分離は観察で
きなかった。また、（Ｍ−３）を−６０℃で固化させ、
その溶融温度を測定したところ、−１０℃であった。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び（Ｎｏ．
３）の化合物と類似構造を有するが、メチル分岐を含ま
ない骨格を有する式（Ｒ−２）
【０１００】
【化３０】
【０１０１】の化合物３０重量％からなる比較用組成物
（ＭＲ−２）を調製した。同様にして測定したＴN-I及
びそのしきい値電圧は以下の通りとなった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １０５．０℃ しきい値電圧（Ｖth） １．８４Ｖ 従って、ＴN-Iは（Ｍ−３）と比較してわずかに高くな
っているものの、しきい値電圧はほぼ同程度であった。
（ＭＲ−２）を調製した。同様にして測定したＴN-I及
びそのしきい値電圧は以下の通りとなった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １０５．０℃ しきい値電圧（Ｖth） １．８４Ｖ 従って、ＴN-Iは（Ｍ−３）と比較してわずかに高くな
っているものの、しきい値電圧はほぼ同程度であった。
【０１０２】しかしながら、この（ＭＲ−３）は−２０
℃で放置したところ、１週間以内に結晶の一部析出が観
察された。さらに−６０℃で固化させ、その溶融温度を
測定したところ、０℃と（Ｍ−３）よりかなり高くなっ
た。
℃で放置したところ、１週間以内に結晶の一部析出が観
察された。さらに−６０℃で固化させ、その溶融温度を
測定したところ、０℃と（Ｍ−３）よりかなり高くなっ
た。
【０１０３】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は、対応するメチル分岐を含まない骨格を有する化
合物と比較して、他の液晶化合物、組成物との相溶性に
優れ、低温でも結晶の析出や相分離の生じにくい液晶組
成物を得やすいことがわかる。
合物は、対応するメチル分岐を含まない骨格を有する化
合物と比較して、他の液晶化合物、組成物との相溶性に
優れ、低温でも結晶の析出や相分離の生じにくい液晶組
成物を得やすいことがわかる。
【０１０４】
【発明の効果】本発明により提供される、１，２−ジシ
クロヘキシルプロパン誘導体は、実施例にも示したよう
に市販の入手容易な化合物から工業的にも容易に製造す
ることができる。得られた１，２−ジシクロヘキシルプ
ロパン誘導体を含有する液晶組成物は、対応するジシク
ロヘキシルエタン骨格を有する化合物を含有する液晶組
成物と比較すると、ほぼ等しい電気光学的特性に加え
て、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有するた
め、実用的液晶として極めて有用である。
クロヘキシルプロパン誘導体は、実施例にも示したよう
に市販の入手容易な化合物から工業的にも容易に製造す
ることができる。得られた１，２−ジシクロヘキシルプ
ロパン誘導体を含有する液晶組成物は、対応するジシク
ロヘキシルエタン骨格を有する化合物を含有する液晶組
成物と比較すると、ほぼ等しい電気光学的特性に加え
て、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有するた
め、実用的液晶として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
し、ｎは１又は２の整数を表わし、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は
それぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｙ
は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−、１，４−シクロヘキシレン基、１
個又は２個のフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基又は単結合を表わし、Ｚは水素原
子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＮ、−Ｒ2、−ＯＲ2、
−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−Ｏ
ＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１２のアル
キル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。但し、Ｙ
が１，４−シクロヘキシレン基、１個又は２個のフッ素
原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基
を表わす場合、ｎは１を表わす。）で表わされる化合
物。 - 【請求項２】 Ｙが１，４−シクロヘキシレン基、１個
又は２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，
４−フェニレン基又は単結合を表わすことを特徴とする
請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 Ｚがフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わすこ
とを特徴とする請求項２記載の一般式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 Ｚがフッ素原子であることを特徴とする
請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基であることを特徴とする請求項４記載の化合物。 - 【請求項６】 ｎが１であり、Ｙが単結合であることを
特徴とする請求項５記載の化合物。 - 【請求項７】 請求項１、２、３、４、５又は６記載の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18543795A JP3783247B2 (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | １，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18543795A JP3783247B2 (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | １，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0930995A true JPH0930995A (ja) | 1997-02-04 |
| JP3783247B2 JP3783247B2 (ja) | 2006-06-07 |
Family
ID=16170781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18543795A Expired - Fee Related JP3783247B2 (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | １，２−ジシクロヘキシルプロパン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3783247B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6277915B1 (en) | 1999-09-29 | 2001-08-21 | Pmd Holdings Corporation | Block chlorinated polyolefins for use as impact modifier enhancers for PVC or CPVC |
| JP2002012580A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Seimi Chem Co Ltd | 光学活性化合物、その製造方法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
| JP2003034656A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003040814A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
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